JP2022078193A - 分枝含フッ素化合物 - Google Patents

分枝含フッ素化合物 Download PDF

Info

Publication number
JP2022078193A
JP2022078193A JP2022032609A JP2022032609A JP2022078193A JP 2022078193 A JP2022078193 A JP 2022078193A JP 2022032609 A JP2022032609 A JP 2022032609A JP 2022032609 A JP2022032609 A JP 2022032609A JP 2022078193 A JP2022078193 A JP 2022078193A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon
different
appearance
linker moiety
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2022032609A
Other languages
English (en)
Inventor
昌弘 東
Masahiro Azuma
萌 細川
Moe Hosokawa
昭佳 山内
Akiyoshi Yamauchi
寿美 石原
Sumi Ishihara
洋介 岸川
Yosuke Kishikawa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Publication of JP2022078193A publication Critical patent/JP2022078193A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/305—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/315—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing ether groups, groups, groups, or groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/12—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/32—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/22—Amides or hydrazides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • C09K23/44—Ether carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/007—Organic compounds containing halogen

Abstract

【課題】本発明は、新たな分枝含フッ素化合物を提供することを課題とする。【解決手段】前記課題は、式（１）：TIFF2022078193000042.tif1274［式中、Ｌは、所定の含炭素リンカー部を表し、Ｒｆは、同一又は異なって、１個以上のエーテル結合を有していてもよいフルオロアルキル基を表し；Ｙは、同一又は異なって、所定の２価の連結基、又は結合手を表し；ｎ１は、１以上の数を表し；ｎ２は、１以上の数を表し；ｎ１＋ｎ２は、３～６の数であり；Ｘは、同一又は異なって、２価の連結基、又は結合手を表し；Ａは、同一又は異なって、－ＡｒＳＯ３Ｍ等を表し；Ｍは、同一又は異なって、水素原子、－ＮＲ４又は金属塩を表し；及びＲは、水素原子、又はＣ１－Ｃ４の有機基を表す。]で表される分枝含フッ素化合物によって解決される。【選択図】なし

Description

本発明は、分枝含フッ素化合物に関する。
従来、分枝含フッ素化合物として、特許文献１には、界面活性剤として有用な分枝含フッ素化合物が開示されている。
ＷＯ２０１４／０１２６６１号パンフレット
しかし、なお、新たな含フッ素界面活性剤（特に、界面促進剤、粘性低下剤、分散剤、又は乳化剤）として有用な分枝含フッ素化合物の開発が求められている。
本発明者らは、鋭意検討の結果、
式（１）：
Figure 2022078193000001
 ［式中、
Ｌは、
(1) 式（Ｌ－１－１）：
Figure 2022078193000002
 （式中、ＲＬは、各出現において同一又は異なって、水素原子、アルキル基、－ＮＨ２、－ＮＨＲＲＬ、－ＯＨ、又は－ＯＲＲＬを表し、及びＲＲＬは、有機基を表す。）
で表される３価の含炭素リンカー部、
(2) 式（Ｌ－１－２）：
Figure 2022078193000003
 （式中、ＲＬは、各出現において同一又は異なって、水素原子、アルキル基、－ＮＨ２、－ＮＨＲＲＬ、－ＯＨ、又は－ＯＲＲＬを表し、及びＲＲＬは、有機基を表す。）
で表される４価の含炭素リンカー部、

(3) 式（Ｌ－１－３）：
Figure 2022078193000004
 (式中、ＲＬは、水素原子、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、－ＮＨ２、－ＮＨＲＲＬ、－ＯＨ、又は－ＯＲＲＬを表し、及びＲＲＬは、有機基を表す。）
で表される５価の含炭素リンカー部、
(4) 式（Ｌ－１－４）：
Figure 2022078193000005
 で表される６価の含炭素リンカー部、
(5) 式（Ｌ－２）：
Figure 2022078193000006
 で表される４価の含炭素リンカー部、又は
(6) 式（Ｌ－３）：
Figure 2022078193000007
 ［式中、環Ｄは、芳香環、又は非芳香族複素環を表す。］
で表される（ｎ１＋ｎ２）価の含炭素リンカー部
を表し；
Ｒｆは、各出現において同一又は異なって、１個以上のエーテル結合を有していてもよいフルオロアルキル基を表し；
Ｙは、各出現において同一又は異なって、（１）－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＲＹ－、及び－ＮＲＹＣＯ－からなる群より選択される２価の連結基、又は（２）結合手を表し（但し、Ｌが前記式（Ｌ－１－１）で表される３価の含炭素リンカー部、又は前記式（Ｌ－１－２）で表される４価の含炭素リンカー部であるときは、Ｙは、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－ではない。）；
ＲＹは、各出現において同一又は異なって、水素原子、又は有機基を表し；
Ｌは、１個以上の炭素原子を有する（ｎ１+ｎ２）価の含炭素リンカー部を表し；
ｎ１は、１以上の数を表し；
ｎ２は、１以上の数を表し；
ｎ１＋ｎ２は、３～６の数であり；
Ｘは、各出現において同一又は異なって、２価の連結基、又は結合手を表し；
Ａは、各出現において同一又は異なって、－ＡｒＳＯ３Ｍ、－ＳＯ３Ｍ、－ＳＯ４Ｍ、－ＰＯ３Ｍ、又は－ＣＯＯＭを表し；
Ｍは、各出現において同一又は異なって、水素原子、－ＮＲ４、又は金属塩を表し；及び
Ｒは、各出現において同一又は異なって、水素原子、又はＣ１－Ｃ４の有機基を表す。］
で表される分枝含フッ素化合物
によって、前記課題が解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明は、次の態様を含む。
項１．
式（１）：
Figure 2022078193000008
 ［式中、
Ｌは、
(1) 式（Ｌ－１－１）：
Figure 2022078193000009
 (式中、ＲＬは、各出現において同一又は異なって、水素原子、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、－ＮＨ２、－ＮＨＲＲＬ、－ＯＨ、又は－ＯＲＲＬを表し、及びＲＲＬは、有機基を表す。）
で表される３価の含炭素リンカー部、
(2) 式（Ｌ－１－２）：
Figure 2022078193000010
 (式中、ＲＬは、各出現において同一又は異なって、水素原子、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、－ＮＨ２、－ＮＨＲＲＬ、－ＯＨ、又は－ＯＲＲＬを表し、及びＲＲＬは、有機基を表す。）
で表される４価の含炭素リンカー部、
(3) 式（Ｌ－１－２）：
Figure 2022078193000011
 (式中、ＲＬは、水素原子、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、－ＮＨ２、－ＮＨＲＲＬ、－ＯＨ、又は－ＯＲＲＬを表し、及びＲＲＬは、有機基を表す。）
で表される５価の含炭素リンカー部、
(4) 式（Ｌ－１－２）：
Figure 2022078193000012
 で表される６価の含炭素リンカー部、
(5) 式（Ｌ－２）：
Figure 2022078193000013
 で表される４価の含炭素リンカー部、又は
(6) 式（Ｌ－３）：
Figure 2022078193000014
 ［式中、環Ｄは、芳香環、又は非芳香族複素環を表す。］
で表される（ｎ１＋ｎ２）価の含炭素リンカー部
を表し；
Ｒｆは、各出現において同一又は異なって、１個以上のエーテル結合を有していてもよいフルオロアルキル基を表し；
Ｙは、各出現において同一又は異なって、（１）－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＲＹ－、及び－ＮＲＹＣＯ－からなる群より選択される２価の連結基、又は（２）結合手を表し（但し、Ｌが前記式（Ｌ－１－１）で表される３価の含炭素リンカー部、又は前記式（Ｌ－１－２）で表される４価の含炭素リンカー部であるときは、Ｙは、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－ではない。）；
ＲＹは、各出現において同一又は異なって、水素原子、又は有機基を表し；
Ｌは、１個以上の炭素原子を有する（ｎ１+ｎ２）価の含炭素リンカー部を表し；
ｎ１は、１以上の数を表し；
ｎ２は、１以上の数を表し；
ｎ１＋ｎ２は、３～６の数であり；
Ｘは、各出現において同一又は異なって、２価の連結基、又は結合手を表し；
Ａは、各出現において同一又は異なって、－ＡｒＳＯ３Ｍ、－ＳＯ３Ｍ、－ＳＯ４Ｍ、－ＰＯ３Ｍ、又は－ＣＯＯＭを表し；
Ｍは、各出現において同一又は異なって、水素原子、－ＮＲ４、又は金属塩を表し；及び
Ｒは水素原子、Ｃ１－Ｃ４の有機基を表す。]
で表される分枝含フッ素化合物。
項２．
Ｌは、前記式（Ｌ－１－１）で表される３価の含炭素リンカー部、又は前記（Ｌ－１－２）で表される４価の含炭素リンカー部であり；及び
Ｙは、各出現において同一又は異なって、（１）－Ｏ－、－ＣＯＮＲＹ－、及び－ＮＲＹＣＯ－からなる群より選択される２価の連結基、又は（２）結合手である項１に記載の分枝含フッ素化合物。
項３．
Ｘは、アルキレン鎖、又は結合手である項２に記載の分枝含フッ素化合物。
項４．
Ｘは、結合手である項３に記載の分枝含フッ素化合物。
項５．
Ｌは、前記式（Ｌ－２）で表される４価の含炭素リンカー部であり；及び
少なくとも１個のＹが、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＲＹ－、又は－ＮＲＹＣＯ－である項１に記載の分枝含フッ素化合物。
項６．
ｎ１は、１、又は２であり；且つ
ｎ２は、２である
項１～４のいずれか１項に記載の分枝含フッ素化合物。
本発明は、更に次の態様を含む。
項７．
項１～６のいずれか１項に記載の分枝含フッ素化合物を含有する界面活性剤。
項８．
項１～６のいずれか１項に記載の分枝含フッ素化合物を含有する水系分散剤。
本発明によれば、新規の分枝含フッ素化合物が提供される。
本発明の一態様において、当該分枝含フッ素化合物は、乳化剤として有用である。
用語
本明細書中の記号及び略号は、特に限定のない限り、本明細書の文脈に沿い、本発明が属する技術分野において通常用いられる意味に理解できる。
本明細書中、語句「含有する」は、語句「から本質的になる」、及び語句「からなる」を包含することを意図して用いられる。
特に限定されない限り、本明細書中に記載されている工程、処理、又は操作は、室温で実施され得る。
本明細書中、室温は、１０～４０℃の範囲内の温度を意味する。
本明細書中、表記「Ｃｎ－Ｃｍ」 (ここで、ｎ、及びｍは、数である。）は、当業者が通常理解する通り、炭素数がｎ以上、且つｍ以下であることを表す。
本明細書中、特に記載のない限り、「ハロゲン原子」の例は、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を包含する。
本明細書中、「有機基」は、「有機基」は、１個以上の炭素原子を含有する基、又は有機化合物から１個の水素原子を除去して形成される基を意味する。
当該「有機基」の例は、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
１個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、
１個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
シアノ基、
アルデヒド基、
ＲａＯ－、
ＲａＣＯ－、
ＲａＳＯ２－、
ＲａＯＣＯ－、及び
ＲａＯＳＯ２－
（これらの式中、Ｒａは、独立して、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
１個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、又は
１個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基である）
を包含する。
本明細書中、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
１個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、及び
１個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基における各置換基の例は、それぞれ、
ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、脂肪族基、アリール基、ヘテロシクリル基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロシクリルオキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロシクリルオキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロシクリルスルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロシクリルスルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロシクリルスルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロシクリルアミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、及びジアリールオキシホスフィニル基（これらの置換基からなる群を置換基群Ａと称する場合がある。）を包含し、及び
好適に、
(a)ハロゲン原子、
(b)ヒドロキシ基、
(c)ニトロ基、及び
(d)シアノ基
を包含する。
前記置換基群Ａにおける記載「アリール」は、アリール基又はアリール部を意味することができる。
前記置換基群Ａにおける記載「脂肪族」は、脂肪族基又は脂肪族部を意味することができる。
前記置換基群Ａの置換基、又はその部分において、「脂肪族（基又は部）」は、１個以上の置換基を有していてもよく、飽和又は不飽和であることができる。
当該置換基は、前記置換基群Ａのうちの、置換可能な任意の基であることができる。
その例は、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、及びカルバモイルアミノ基を包含する。
当該「脂肪族（基又は部）」は、好ましくは炭素数１～８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～４のアルキル基である。その例は、メチル、エチル、ビニル、シクロヘキシル、及びカルバモイルメチルを包含する。
前記置換基群Ａの置換基、又はその部分において、「アリール（基又は部）」は、１個以上の環（例：３～８員の非芳香族複素環、５又は６員の芳香族複素環、Ｃ３－Ｃ８非芳香族炭素環）と縮合していてもよく、及び置換基を有していてもよい。
当該置換基は、前記置換基群Ａのうちの、置換可能な任意の基であることができる。
その例は、ニトロ基、ハロゲン原子、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、及びカルバモイルアミノ基を包含する。
当該「アリール（基又は部）」は、好ましくは炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは炭素数６～１０のアリール基である。
その例は、フェニル、４－ニトロフェニル、４－アセチルアミノフェニル、及び４－メタンスルホニルフェニルを包含する。
前記置換基群Ａの置換基、又はその部分において、「ヘテロシクリル（基又は部）」は、置換基を有していてもよく、飽和又は不飽和であることができ、及び縮環していてもよい。すなわち、「ヘテロシクリル（基又は部）」は、前記非芳香族複素環基、又は前記ヘテロアリールであることができる。
当該置換基は、前記置換基群Ａのうちの、置換可能な任意の基であることができる。
その例は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、及びカルバモイルアミノ基を包含する。
前記置換基群Ａの置換基、又はその部分において、「ヘテロシクリル（基又は部）」は、好ましくは成炭素原子を介して結合する炭素数２～１２の５～１４員ヘテロシクリル基であり、より好ましくは炭素原子を介して結合する炭素数２～１０の５～１４員ヘテロシクリル基である。
その例は、２－テトラヒドロフリル、及び２－ピリミジルを包含する。
前記置換基群Ａの置換基、又はその部分において、「アシル（基又は部）」は、脂肪族カルボニル基、アリールカルボニル基、又はヘテロシクリルカルボニル基であることができ、及び置換基を有していてもよい。
当該置換基は、前記置換基群Ａのうちの、置換可能な任意の基であることができる。
その例は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アリール基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、及びカルバモイルアミノ基を包含する。
当該「アシル（基又は部）」は、好ましくは炭素数２～８のアシルであり、より好ましくは炭素数２～４のアシルである。
その例は、アセチル、プロパノイル、ベンゾイル、及び３－ピリジンカルボニルを包含する。
前記置換基群Ａの置換基、又はその部分において、「カルバモイル（基又は部）」は、置換基を有していてもよい。
当該置換基は、前記置換基群Ａのうちの、置換可能な任意の基であることができる。
その例は、脂肪族基、アリール基、及びヘテロシクリル基を包含する。
当該「カルバモイル基」は、好ましくは無置換のカルバモイル基、又は総炭素数２～９（好ましくは２～５）のアルキルカルバモイル基である。
その例は、Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル、及びＮ－フェニルカルバモイルを包含する。
本明細書中、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
１個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、及び
１個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基
の各置換基の例は、それぞれ、更に、
(e)１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
(f)１個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、及び
(g)１個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基
もまた包含する。
本明細書中、特に記載のない限り、「アルキル基」は、直鎖状又は分枝鎖状であることができる。
本明細書中、特に記載のない限り、「アルキル基」の好適な例は、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ８アルキル基、Ｃ１－Ｃ７アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、及びＣ１－Ｃ５アルキル基を包含する。
本明細書中、特に記載のない限り、「アルキル基」の具体例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、及びデシルを包含する。
当業者が当然に理解する通り、本明細書中、「Ｃ１－Ｃ８アルキル基」の具体例は、前記アルキル基の具体例のうち、炭素数が１～８であるものを包含する。念のため記載するにすぎないが、これは、分枝鎖状、又は直鎖状のＣ１－Ｃ８アルキル基を包含する。
本明細書中、
「１個以上のエーテル結合を有していてもよいフルオロアルキル基」は、
１個以上のエーテル性酸素原子が挿入されていてもよいフルオロアルキル基であることができる。
これらの例は、
（１）１個以上のフッ素原子で置換されたアルキル基；及び
（２）１個以上のエーテル結合を有し、且つ１個以上のフッ素原子で置換されたアルキル基
を包含する。
本明細書中、「フルオロアルキル基」は、パーフルオロアルキル基を包含する。
本明細書中、「フルオロアルキル基」の具体例は、ＣＦ３－、Ｃ２Ｆ５－、Ｃ３Ｆ７－、Ｃ２Ｆ５ＣＨ２－、Ｈ（ＣＦ２ＣＦ２）２ＣＨ２－、及びＨ（ＣＦ２ＣＦ２）３ＣＨ２－を包含する。
本明細書中、１個以上のエーテル結合を有するフルオロアルキル基」の具体例は、ＣＦ３ＯＣ２Ｆ４－、ＣＦ３ＯＣ３Ｆ６－、ＣＦ３ＯＣ４Ｆ８－、ＣＦ３ＯＣ５Ｆ１０－、ＣＦ３ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４－、Ｃ２Ｆ５ＯＣ２Ｆ４－、Ｃ２Ｆ５ＯＣ３Ｆ６－、Ｃ２Ｆ５ＯＣ４Ｆ８－、Ｃ２Ｆ５ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４－、Ｃ３Ｆ７Ｏ（ＣＦ２）２－、Ｃ３Ｆ７ＯＣＦ（ＣＦ３）－、Ｃ３Ｆ７ＯＣ３Ｆ６－、及びＣ４Ｆ９ＯＣ２Ｆ４－を包含する。
本明細書中、特に記載のない限り、「アルケニル基」の例は、ビニル、１－プロペン－１－イル、２－プロペン－１－イル、イソプロペニル、２－ブテン－１－イル、４－ペンテン－１－イル、及び５－へキセン－１－イル等の、直鎖状又は分枝鎖状の、炭素数２～１０のアルケニル基を包含する。
本明細書中、特に記載のない限り、「アルキニル基」の例は、エチニル、１－プロピン－１－イル、２－プロピン－１－イル、４－ペンチン－１－イル、５－へキシン－１－イル等の、直鎖状又は分枝鎖状の、炭素数２～１０のアルキニル基を包含する。
本明細書中、特に記載のない限り、「シクロアルキル基」の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシル、シクロヘプチル等の炭素数３～１０のシクロアルキル基を包含する。
本明細書中、特に記載のない限り、「シクロアルケニル基」の例は、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル等の、炭素数３～１０のシクロアルケニル基を包含する。
本明細書中、特に記載のない限り、「シクロアルカジエニル基」の例は、シクロブタジエニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプタジエニル、シクロオクタジエニル、シクロノナジエニル、シクロデカジエニル等の、炭素数４～１０のシクロアルカジエニル基を包含する。
本明細書中、特に記載のない限り、「アリール基」は、単環性、２環性、３環性、又は４環性であることができる。
本明細書中、特に記載のない限り、「アリール基」は、炭素数６～１８のアリール基であることができる。
本明細書中、特に記載のない限り、「アリール基」の例は、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、２－ビフェニル、３－ビフェニル、４－ビフェニル、及び２－アンスリルを包含する。
本明細書中、特に記載のない限り、「アラルキル基」の例は、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、１－ナフチルメチル、２－ナフチルメチル、２，２－ジフェニルエチル、３－フェニルプロピル、４－フェニルブチル、５－フェニルペンチル、２－ビフェニリルメチル、３－ビフェニリルメチル、及び４－ビフェニリルメチルを包含する。
本明細書中、特に記載のない限り、「非芳香族複素環基」は、単環性、２環性、３環性、又は４環性であることができる。
本明細書中、特に記載のない限り、「非芳香族複素環基」は、例えば、環構成原子として、炭素原子に加えて酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子から選ばれる１～４個のヘテロ原子を含有する非芳香族複素環基である。
本明細書中、特に記載のない限り、「非芳香族複素環基」は、飽和、又は不飽和であることができる。
本明細書中、特に記載のない限り、「非芳香族複素環基」の例は、テトラヒドロフリル、オキサゾリジニル、イミダゾリニル（例、１－イミダゾリニル、２－イミダゾリニル、４－イミダゾリニル）、アジリジニル（例、１－アジリジニル、２－アジリジニル）、アゼチジニル（例、１－アゼチジニル、２－アゼチジニル）、ピロリジニル（例、１－ピロリジニル、２－ピロリジニル、３－ピロリジニル）、ピペリジニル（例、１－ピペリジニル、２－ピペリジニル、３－ピペリジニル）、アゼパニル（例、１－アゼパニル、２－アゼパニル、３－アゼパニル、４－アゼパニル）、アゾカニル（例、１－アゾカニル、２－アゾカニル、３－アゾカニル、４－アゾカニル）、ピペラジニル（例、１，４－ピペラジン－１－イル、１，４－ピペラジン－２－イル）、ジアゼピニル（例、１，４－ジアゼピン－１－イル、１，４－ジアゼピン－２－イル、１，４－ジアゼピン－５－イル、１，４－ジアゼピン－６－イル）、ジアゾカニル（例、１，４－ジアゾカン－１－イル、１，４－ジアゾカン－２－イル、１，４－ジアゾカン－５－イル、１，４－ジアゾカン－６－イル、１，５－ジアゾカン－１－イル、１，５－ジアゾカン－２－イル、１，５－ジアゾカン－３－イル）、テトラヒドロピラニル（例、テトラヒドロピラン－４－イル）、モルホリニル（例、４－モルホリニル）、チオモルホリニル（例、４－チオモルホリニル）、２－オキサゾリジニル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニル、及びジヒドロキノリル等を包含する。
本明細書中、特に記載のない限り、「ヘテロアリール基」は、例えば、単環性、２環性、又は３環性、又は４環性の、５～１８員のヘテロアリール基であることができる。
本明細書中、特に記載のない限り、「ヘテロアリール基」は、例えば、環構成原子として、炭素原子に加えて酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子から選ばれる１～４個のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基である。当該「ヘテロアリール基」の炭素数は、例えば、３～１７であることができる。
本明細書中、特に記載のない限り、「ヘテロアリール基」は、「単環性ヘテロアリール基」、及び「芳香族縮合複素環基」を包含する。
本明細書中、特に記載のない限り、「単環性ヘテロアリール基」の例は、ピロリル（例、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル）、フリル（例、２－フリル、３－フリル）、チエニル（例、２－チエニル、３－チエニル）、ピラゾリル（例、１－ピラゾリル、３－ピラゾリル、４－ピラゾリル）、イミダゾリル（例、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、４－イミダゾリル）、イソオキサゾリル（例、３－イソオキサゾリル、４－イソオキサゾリル、５－イソオキサゾリル）、オキサゾリル（例、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル）、イソチアゾリル（例、３－イソチアゾリル、４－イソチアゾリル、５－イソチアゾリル）、チアゾリル（例、２－チアゾリル、４－チアゾリル、５－チアゾリル）、トリアゾリル（例、１，２，３－トリアゾール－４－イル、１，２，４－トリアゾール－３－イル）、オキサジアゾリル（例、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）、チアジアゾリル（例、１，２，４－チアジアゾール－３－イル、１，２，４－チアジアゾール－５－イル）、テトラゾリル、ピリジル（例、２－ピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル）、ピリダジニル（例、３－ピリダジニル、４－ピリダジニル）、ピリミジニル（例、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル）、ピラジニル等を包含する。
本明細書中、特に記載のない限り、「芳香族縮合複素環基」の例は、イソインドリル（例、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル）、インドリル（例、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル）、ベンゾ［ｂ］フラニル（例、２－ベンゾ［ｂ］フラニル、３－ベンゾ［ｂ］フラニル、４－ベンゾ［ｂ］フラニル、５－ベンゾ［ｂ］フラニル、６－ベンゾ［ｂ］フラニル、７－ベンゾ［ｂ］フラニル）、ベンゾ［ｃ］フラニル（例、１－ベンゾ［ｃ］フラニル、４－ベンゾ［ｃ］フラニル、５－ベンゾ［ｃ］フラニル）、ベンゾ［ｂ］チエニル、（例、２－ベンゾ［ｂ］チエニル、３－ベンゾ［ｂ］チエニル、４－ベンゾ［ｂ］チエニル、５－ベンゾ［ｂ］チエニル、６－ベンゾ［ｂ］チエニル、７－ベンゾ［ｂ］チエニル）、ベンゾ［ｃ］チエニル（例、１－ベンゾ［ｃ］チエニル、４－ベンゾ［ｃ］チエニル、５－ベンゾ［ｃ］チエニル）、インダゾリル（例、１－インダゾリル、２－インダゾリル、３－インダゾリル、４－インダゾリル、５－インダゾリル、６－インダゾリル、７－インダゾリル）、ベンゾイミダゾリル（例、１－ベンゾイミダゾリル、２－ベンゾイミダゾリル、４－ベンゾイミダゾリル、５－ベンゾイミダゾリル）、１，２－ベンゾイソオキサゾリル（例、１，２－ベンゾイソオキサゾール－３－イル、１，２－ベンゾイソオキサゾール－４－イル、１，２－ベンゾイソオキサゾール－５－イル、１，２－ベンゾイソオキサゾール－６－イル、１，２－ベンゾイソオキサゾール－７－イル）、ベンゾオキサゾリル（例、２－ベンゾオキサゾリル、４－ベンゾオキサゾリル、５－ベンゾオキサゾリル、６－ベンゾオキサゾリル、７－ベンゾオキサゾリル）、１，２－ベンゾイソチアゾリル（例、１，２－ベンゾイソチアゾール－３－イル、１，２－ベンゾイソチアゾール－４－イル、１，２－ベンゾイソチアゾール－５－イル、１，２－ベンゾイソチアゾール－６－イル、１，２－ベンゾイソチアゾール－７－イル）、ベンゾチアゾリル（例、２－ベンゾチアゾリル、４－ベンゾチアゾリル、５－ベンゾチアゾリル、６－ベンゾチアゾリル、７－ベンゾチアゾリル）、イソキノリル（例、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル）、キノリル（例、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、８－キノリル）、シンノリニル（例、３－シンノリニル、４－シンノリニル、５－シンノリニル、６－シンノリニル、７－シンノリニル、８－シンノリニル）、フタラジニル（例、１－フタラジニル、４－フタラジニル、５－フタラジニル、６－フタラジニル、７－フタラジニル、８－フタラジニル）、キナゾリニル（例、２－キナゾリニル、４－キナゾリニル、５－キナゾリニル、６－キナゾリニル、７－キナゾリニル、８－キナゾリニル）、キノキサリニル（例、２－キノキサリニル、３－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、７－キノキサリニル、８－キノキサリニル）、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジル（例、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－イル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－５－イル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－イル）、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジル（例、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－５－イル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－６－イル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－７－イル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－８－イル）等を包含する。
本明細書中、特に断りのない限り、芳香環の例は、芳香族炭素環、及び芳香族複素環を包含する。
本明細書中、特に断りのない限り、芳香族炭素環の例は、ベンゼン環、ナフタレン環、及び・アントラセン環を包含する。
本明細書中、特に断りのない限り、芳香族複素環の例は、
（１）５又は６員芳香族複素環が挙げられ、その具体例の例は、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、１，２，３－オキサジアゾール環、１，２，４－オキサジアゾール環、１，３，４－オキサジアゾール環、フラザン環、１，２，３－チアジアゾール環、１，２，４－チアジアゾール環、１，３，４－チアジアゾール環、１，２，３－トリアゾール環、１，２，４－トリアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環等；
（２）前記５又は６員芳香族複素環の２個が縮合して形成される環；並びに
（３）前記５又は６員芳香族複素環の１個とベンゼン環とが縮合して形成される環
を包含する。
本明細書中、特に断りのない限り、非芳香族複素環の例は、環構成原子として、炭素原子に加えて酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子から選ばれる１～４個のヘテロ原子を含有する、３～８員の非芳香族複素環等が挙げられ、その具体例は、オキシラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、イソオキサゾリン、ピペリジン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、アゼパン、オキセパン、チエパン、オキサゼパン、チアゼパン、アゾカン、オキソカン、チオカン、オキサゾカン、及びチアゾカン等を包含する。
本明細書中、「アルカリ金属」の例は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、及びセシウムを包含する。
本明細書中、「アルキレン鎖」は、前記アルキル基から１個の水素原子を除去して形成される２価の基であることができる。
化合物
本発明の化合物は、前記式（１）で表される分枝含フッ素化合物［本明細書中、化合物（１）と称する場合がある。］である。
以下に、式（１）中の記号を説明する。
Ｌは、
(1) 式（Ｌ－１－１）：
Figure 2022078193000015
 (式中、ＲＬは、各出現において同一又は異なって、水素原子、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、－ＮＨ２、－ＮＨＲＲＬ、－ＯＨ、又は－ＯＲＲＬを表し、及びＲＲＬは、有機基を表す。）
で表される３価の含炭素リンカー部、
(2) 式（Ｌ－１－２）：
Figure 2022078193000016
 (式中、ＲＬは、各出現において同一又は異なって、水素原子、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、－ＮＨ２、－ＮＨＲＲＬ、－ＯＨ、又は－ＯＲＲＬを表し、及びＲＲＬは、置換基を表す。）
で表される４価の含炭素リンカー部、
(3) 式（Ｌ－１－３）：
Figure 2022078193000017
 (式中、ＲＬは、水素原子、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、－ＮＨ２、－ＮＨＲＲＬ、－ＯＨ、又は－ＯＲＲＬを表し、及びＲＲＬは、有機基を表す。）
で表される５価の含炭素リンカー部、
(4) 式（Ｌ－１－４）：
Figure 2022078193000018
 で表される６価の含炭素リンカー部、
(5) 式（Ｌ－２）：
Figure 2022078193000019
 で表される４価の含炭素リンカー部、又は
(6) 式（Ｌ－３）：
Figure 2022078193000020
 ［式中、環Ｄは、芳香環を表す。］
で表される（ｎ１＋ｎ２）価の芳香性含炭素リンカー部
を表す。
これらの各部分構造式における、ＲＬで表される「１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基」の「アルキル基」は、同一、又は異なって、好ましくはＣ１－Ｃ１０アルキル基である。
式（Ｌ－１－１）、式（Ｌ－１－２）、式（式（Ｌ－１－３）、及び式（Ｌ－１－４）でそれぞれ表される含炭素リンカー部の中でも、好ましくは、前記式（Ｌ－１－１）で表される３価の含炭素リンカー部、又は前記（Ｌ－１－２）で表される４価の含炭素リンカー部である。
ｎ１は、１以上の数（好ましく１～５の数）である。
ｎ１は、例えば、１、２、３、又は４（好ましくは１、又は２、より好ましくは２）であることができる。
ｎ２は、１以上の数（好ましく１～５の数）である。
ｎ２は、例えば、１、２、３、又は４（好ましくは１、又は２、より好ましくは２）であることができる。
ｎ１＋ｎ２は、例えば、３、４、５、又は６（好ましくは３、又は４）であることができる。
本発明の別の好適な一態様では、
Ｌは前記式（Ｌ－１－１）、前記式（Ｌ－１－２）、前記式（Ｌ－２）、又は前記式（Ｌ－３）で表されるリンカー部であり；
ｎ１が１、又は２であり；及び
ｎ２が２である。
本発明の別の好適な一態様では、
Ｌは前記式（Ｌ－１－２）、前記式（Ｌ－２）、又は前記式（Ｌ－３）[好ましくは、前記式（Ｌ－１－２）］で表されるリンカー部であり；
ｎ１＋ｎ２が４であり；及び
（ａ）ｎ１が３であり、且つｎ２が１であるか、又は
（ｂ）ｎ１が１であり、且つｎ２が３である。
本発明の別の好適な一態様では、
Ｌは前記式（Ｌ－１－３）、又は前記式（Ｌ－３）［好ましくは、式（Ｌ－１－３）］で表されるリンカー部であり；
ｎ１＋ｎ２が５であり；及び
（ａ）ｎ１が４であり、且つｎ２が１であるか、
（ｂ）ｎ１が３であり、且つｎ２が２であるか、
（ｃ）ｎ１が２であり、且つｎ２が３であるか、又は
（ｄ）ｎ１が１であり、且つｎ２が４である。
本発明の別の好適な一態様では、
Ｌは前記式（Ｌ－１－４）、又は前記式（Ｌ－３）[好ましくは、前記式（Ｌ－１－４）］で表されるリンカー部であり；
ｎ１＋ｎ２が６であり；及び
（ａ）ｎ１が５であり、且つｎ２が１であるか、
（ｂ）ｎ１が４であり、且つｎ２が２であるか、
（ｃ）ｎ１が３であり、且つｎ２が３であるか、
（ｄ）ｎ１が２であり、且つｎ２が４であるか、又は
（ｅ）ｎ１が１であり、且つｎ２が５である。
本発明の別の好適な一態様では、
Ｌは前記式（Ｌ－１－２）、前記式（Ｌ－２）、又は前記式（Ｌ－３）で表されるリンカー部であり；
ｎ１は３であり；及び
ｎ２は１である。
前記式（Ｌ－１－１）、前記式（Ｌ－１－２）、前記式(Ｌ－２）、又は前記式（Ｌ－３）の部分構造式の方向は、式（１）の構造式の方向と、同一又は異なっていることができる。
従って、当業者が、容易に理解する通り、前記式（Ｌ－１－１）、前記式（Ｌ－１－２）、前記式(Ｌ－２）、又は前記式（Ｌ－３）における各アスタリスク（＊）は、それぞれ、独立して、Ｒｆ－Ｙ－、又は－Ｘ－Ａとの結合部位を表す。
式（Ｌ－１－１）で表される含炭素リンカー部を有する化合物（１）は、その好適な一態様において、基：Ｒｆ－Ｙ－を２個有し、及び次式（１－Ｌ－１－１Ａ）で表される構造を有する。
Figure 2022078193000021
 ［式中の記号は、前記と同意義を表す。］
式（Ｌ－１－１）で表される含炭素リンカー部を有する化合物（１）は、その好適な一態様において、基：－Ｘ－Ａを２個有し、及び次式（１－Ｌ－１－１Ｂ）で表される構造を有する。
Figure 2022078193000022
 ［式中の記号は、前記と同意義を表す。］
式（Ｌ－１－２）で表される含炭素リンカー部を有する化合物（１）は、その好適な一態様において、基：Ｒｆ－Ｙ－を２個、及び基：－Ｘ－Ａを２個有し、次式（１－Ｌ－１－２）で表される構造を有する。
Figure 2022078193000023
 ［式中の記号は、前記と同意義を表す。］
式（Ｌ－２）で表される含炭素リンカー部を有する化合物（１）は、その好適な一態様において、基：Ｒｆ－Ｙ－を２個、及び基：－Ｘ－Ａを２個、並びにベンゼン環に由来する含炭素リンカー部を有し、次式（１－２）で表される構造を有する。
Figure 2022078193000024
 ［式中の記号は、前記と同意義を表す。］
Ｒｆは、各出現において同一又は異なって、１個以上のエーテル結合を有していてもよいフルオロアルキル基を表す。
Ｒｆは、各出現において同一又は異なって、好ましくは１個以上のエーテル結合を有していてもよいＣ１－Ｃ２０フルオロアルキル基、より好ましくは１個以上のエーテル結合を有していてもよいＣ１－Ｃ８フルオロアルキル基、更に好ましくは１個以上のエーテル結合を有していてもよいＣ１－Ｃ７フルオロアルキル基、より更に好ましくは１個以上のエーテル結合を有していてもよいＣ１－Ｃ６フルオロアルキル基、及び特に好ましくは１個以上のエーテル結合を有していてもよいＣ１－Ｃ５フルオロアルキル基である。
Ｒｆは、好ましくは、Ｃ１－C５パーフルオロアルキル部［これは、１個以上のエーテル結合を有していてもよい。］を含有するフルオロアルキル基である。
Ｙは、各出現において同一又は異なって、（１）－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＲＹ－、及び－ＮＲＹＣＯ－からなる群より選択される２価の連結基、又は（２）結合手を表す。但し、Ｌが前記式（Ｌ－１－１）、又は前記式（Ｌ－１－２）で表されるリンカー部であるときは、Ｙは、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－ではない。
本発明の好適な一態様において、
Ｌは、前記式（Ｌ－１－１）で表される３価の含炭素リンカー部、又は前記（Ｌ－１－２）で表される４価の含炭素リンカー部であり；及び
Ｙは、好ましくは、各出現において同一又は異なって（好ましくは各出現において同一であって）、（１）－Ｏ－、－ＣＯＮＲＹ－、及び－ＮＲＹＣＯ－からなる群より選択される２価の連結基、又は（２）結合手である。
当該態様の化合物は、安定性（特に酸性や塩基性条件下）が特に優れている。
ＲＹは、各出現において同一又は異なって（好ましくは各出現において同一であって）、水素原子、又は有機基を表す。
ＲＹは、好ましくは、各出現において同一又は異なって（好ましくは各出現において同一であって）、メチル基、トリフルオロメチル基又は水素原子である。
ＲＹは、より好ましくは水素原子である。
Ｙは、より好ましくは、各出現において同一又は異なって（好ましくは各出現において同一であって）、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、又は－Ｏ－である。
Ｘは、各出現において同一又は異なって、２価の連結基、又は結合手を表す。
Ｘは、好ましくは、各出現において同一又は異なって（好ましくは各出現において同一であって）、アルキレン鎖、又は結合手である。
Ｘは、より好ましくは、結合手である。
本発明の好適な一態様において、Ｌは、前記式（Ｌ－２）で表される４価の含炭素リンカー部であり；及び
少なくとも１個のＹが、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＲＹ－、又は－ＮＲＹＣＯ－である。
本発明の好適な一態様において、
ｎ１は、１、又は２であり；且つ
ｎ２は、２である。
Ａは、各出現において同一又は異なって（好ましくは各出現において同一であって）、－ＡｒＳＯ３Ｍ、－ＳＯ３Ｍ、－ＳＯ４Ｍ、－ＰＯ３Ｍ、又は－ＣＯＯＭである。
Ａは、好ましくは、－ＣＯＯＭ、又は－ＳＯ３Ｍであり、及びより好ましくは－ＣＯＯＭである。
Ｍは、各出現において同一又は異なって（好ましくは各出現において同一であって）、水素原子、－ＮＲ４、又は金属塩を表す。
Ｒは、各出現において同一又は異なって、水素原子、又はＣ１－Ｃ４の有機基を表す。
Ｍは、好ましくは、－ＮＨ４である。
本発明の特に好適な一態様の化合物は、以下の化合物である。
Figure 2022078193000025
 ［式中、
Ｒｆは、各出現において同一又は異なって、１個以上のエーテル結合を有していてもよいフルオロアルキル基を表し；
Ｙは、各出現において同一又は異なって、（１）－Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、及び－ＮＨＣＯ－からなる群より選択される２価の連結基、又は（２）結合手を表し；
Ｘは、結合手を表し；及び
Ａは、－ＣＯＯＮＨ４を表す。］
で表される分枝含フッ素化合物。
本発明の別の特に好適な一態様の化合物は、以下の化合物である。
Figure 2022078193000026
 ［式中、
Ｒｆは、各出現において同一又は異なって、１個以上のエーテル結合を有していてもよいフルオロアルキル基を表し；
Ｙは、各出現において同一又は異なって、（１）－Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、及び－ＮＨＣＯ－からなる群より選択される２価の連結基、又は（２）結合手を表し；
Ｘは、結合手を表し；及び
Ａは、－ＣＯＯＮＨ４を表す。］
で表される分枝含フッ素化合物。
本発明の更に別の特に好適な一態様の化合物は、以下の化合物である。
Figure 2022078193000027
 ［式中、
Ｒｆは、各出現において同一又は異なって、１個以上のエーテル結合を有していてもよいフルオロアルキル基を表し；
Ｙは、各出現において同一又は異なって、（１）－Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、及び－ＮＨＣＯ－からなる群より選択される２価の連結基、又は（２）結合手を表し；
Ｘは、結合手を表し；及び
Ａは、－ＣＯＯＮＨ４を表す。］
で表される分枝含フッ素化合物。
化合物の合成方法
本発明の化合物は、公知の方法、又はこれに類似した方法、或いはこれらの組み合わせにより合成できる。
具体的には、例えば、Ａが－ＣＯＯＮＨ４である本発明の化合物（１）は、例えば、前記式（１）のＡが－ＣＯＯＨである化合物に、アンモニアメタノール溶液を添加することにより、合成できる。前記式（１）のＡが－ＣＯＯＨである化合物は、公知の方法に従って製造できるか、又は商業的に入手可能である。
具体的には、また例えば、式（Ｌ－１－１）、式（Ｌ－１－２）、式（Ｌ－２）、又は式（Ｌ－３）で表される含炭素リンカー部を有する化合物（１）は、それぞれ、当該含炭素リンカー部を有するカルボン酸又はそのエステル[例：ジヒドロキシコハク酸（酒石酸）、ジヒドロキシコハク酸メチル、モノアミノコハク酸（アスパラギン酸）、又はジアミノコハク酸、マロン酸ジエチル]に必要に応じて塩基を作用させ、そののちに求電子剤として含フッ素化合物（例：ＣＦ３ＣＯＯＣＯＣＦ３、ＣＦ３ＣＯＯＣＨ３、Ｃ３Ｆ７ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ３、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、及びＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｉ）を添加することにより合成できる。このようなカルボン酸又はそのエステルは、公知の方法に従って製造できるか、又は商業的に入手可能である。
本発明の化合物は、好適に水の表面張力を低下させることができる。
本発明の化合物は、界面活性剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、界面促進剤（特に、塗料、ラッカー、又は接着剤等における界面促進剤）として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、粘性低下剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、分散剤、特に水系分散剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、乳化剤として好適に使用できる。
界面活性剤
本発明は、前記で説明した本発明の化合物を含有する界面活性剤もまた提供する。本発明の化合物は、当該界面活性剤の有効成分であることができる。
本発明の一側面は、本発明の化合物を使用することを含む界面活性方法であることができる。
本発明の界面活性剤は、本発明の化合物以外の物質を含有していてもよい。このような物質の例は、炭化水素系界面活性剤を包含する。
当該炭化水素系界面活性剤の例は、
式：Ｒ－Ｙ－Ｍ（当該式中、ＲはＣ６－Ｃ１７アルキル基であり、Ｙは、－ＡｒＳＯ３－、－ＳＯ３－、－ＳＯ４－、－ＰＯ３－、又は－ＣＯＯ－であり、Ａｒは、アリール基であり、Ｍは、Ｈ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、又はＮＨ４ ＋である。）の化合物を包含する。
当該炭化水素系界面活性剤の具体例は、ドデシル硫酸ナトリウムを包含する。
このような炭化水素系界面活性剤は、例えば、商業的に入手可能である。
炭化水素界面活性剤は、アニオン性炭化水素界面活性剤、非イオン性炭化水素界面活性剤、及びカチオン性界面活性剤を包含する。
炭化水素界面活性剤として、商業的に入手可能な界面活性剤も包含する、以下の界面活性剤が例示される。
［１］アニオン性炭化水素界面活性剤の例として、
(1)高度分枝鎖状Ｃ１０第３級カルボン酸である、Versatic 10（商品名、Resolution Performance Products社）、
(2)直鎖状アルキルポリエーテルスルホン酸ナトリウムである、Avanel S シリーズ（商品名、BASF社）、
(3)スルホサクシネート界面活性剤である、Lankropol K8300（商品名、Akzo Nobel Surface Chemistry社）、
(4)スルホコハク酸ジイソデシルＮａ塩である、(i)Emulsogen SB10（商品名、Clariant社）、及び(ii)Polirol（商品名）TR/LNA（商品名、Cesapinia Chemicals社）、
(5)シロキサンベース且つアニオン性の炭化水素界面活性剤である、SilSense PE-100シリコーン（商品名、Noveon Consumer Specialties社）、及びSilSense CA-A シリコーン（商品名、Noveon Consumer Specialties社）、及び
(6)ドデシル硫酸ナトリウム（SDS）
が挙げられる。
［２］炭化水素界面活性剤である非イオン性炭化水素界面活性剤の例として、
(1)オクチルフェノールエトキシレートである、Triton X（商品名、Dow Chemical社）シリーズ、
(2)分枝鎖状アルコールエトキシレートである、Tergitol 15-S（商品名、Dow Chemical社）シリーズ、
(3)分枝鎖状第２級アルコールエトキシレートである、Dow Tergitol TMN（商品名、Dow Chemical社）シリーズ、
(4)エチレンオキシド／プロピレンオキシドコポリマーである、Tergitol L（商品名、Dow Chemical社）シリーズ、
(5)二官能基ブロックコポリマーである、Pluronic R（商品名、BASF社）シリーズ、及び
(6)トリデシルアルコールアルコキシレートである、TDA（商品名、BASF社）シリーズ
が挙げられる。
［３］炭化水素界面活性剤であるカチオン性界面活性剤として、
臭化セチルトリメチルアンモニウム（CTMAB）
が挙げられる。
本発明は、前記で説明した本発明の化合物を含有する水系分散剤もまた提供する。本発明の化合物は、当該水系分散剤の有効成分であることができる。
本発明の一側面は、本発明の化合物を使用することを含む、分散対象物の水系中での分散方法であることができる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例中の記号及び略号の意味を以下に示す。
AIBN：アゾビスイソブチロニトリル
＜合成例＞
合成例1
Figure 2022078193000028
酒石酸ジエチル (4.9 g)のジエチルエーテル溶液 (100 mL)にアリルブロミド (1.7 eq.)、酸化銀 (2.0 eq.)を加え５０℃で2時間撹拌した。さらに室温で7日間撹拌した。反応液を濾過後、ろ液を濃縮して化合物1 (6.3 g, 92 %)を得た。
化合物1 (2.3 g)にC4F9I (2.4 eq.)、AIBN (0.2 eq.)を加えた溶液を80℃で18時間加熱した。反応終了後、水を加えクロロホルムで抽出した。抽出液から溶媒を留去して化合物2 (6.0 g, 76 %)を得た。
炭酸水素ナトリウム (2.0 eq.)、ハイドロサルファイトナトリウム (2.0 eq.)に水、及びNMPを加え撹拌した。さらに化合物2 (6.0 g)を滴下し12時間撹拌した。反応液に塩酸水を加えジクロロメタンで抽出した。抽出液から溶媒を留去して化合物3 (2.2 g, 49 %)を得た。
化合物3 (2.2 g)のメタノール溶液 (10 mL)に水酸化ナトリウム水溶液 (2.0 eq.)を加え室温で12時間撹拌した。反応生成液に塩酸水を加えたのち酢酸エチルで抽出した。抽出液から溶媒を留去して化合物4 (1.4 g, 71 %)を得た。
化合物4 (1.4 g)のメタノール溶液 (10 mL)にアンモニアメタノール溶液 (2.0 eq.)を加え1時間室温で撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して化合物5 (1.5 g, quant.)を得た。
合成例2
Figure 2022078193000029
モノアミノコハク酸 (13 g)のメタノール溶液 (10 mL)にCF3COOCH3 (1.3 eq.)、トリエチルアミン (2.0 eq.)を加え室温で17時間撹拌した。反応液に1N塩酸水を加え、及び酢酸エチルで抽出した。抽出液から溶媒を留去し、及び粗生成物を再結晶して化合物8 (10 g, 44 %)を得た。
化合物8 (10 g)のメタノール溶液 (10 mL)にアンモニアメタノール溶液 (4.0 eq.)を加え室温で１時間撹拌した。その後、溶媒を留去して化合物9 (12 g, quant.)を得た。
合成例3
Figure 2022078193000030
モノアミノコハク酸 (6.5 g)を原料として使用し、前記合成例2と類似の方法で、但し、前記のスキームに記載の条件を採用して、化合物6 (5.6 g, 26 %)を合成し、次いで、化合物7 (5.7 g, 95 %)を得た。
合成例4
Figure 2022078193000031
コハク酸ジアミン (0.17 g)のTHF溶液 (5.0 mL)にトリフルオロ酢酸無水物 (17 eq.)を加え24時間撹拌した。反応生成液を濃縮後、水に溶かし、及び酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去して得られた粗生成物を再結晶して化合物10 (0.13 g, 29 %)を得た。
化合物10 (0.13 g)のメタノール溶液 (2.0 mL)に3Mアンモニアメタノール溶液 (4.0 eq.)を加え室温で１時間撹拌した。その後、溶媒を留去し化合物11 (0.08 g, quamt.)を得た。
合成例４ａ
Figure 2022078193000032
 コハク酸ジアミン (0.37 g)のTHF溶液 (7.5 mL)にパーフルオロプロピオン酸無水物(13.5 eq.)を加え24時間撹拌した。反応生成液を濃縮後、水に溶かし、及び酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去して得られた粗生成物を再結晶して化合物15 (0.21 g, 20 %)を得た。
化合物15 (0.05 g)のメタノール溶液 (2.0 mL)に3Mアンモニアメタノール溶液 (4.0 eq.)を加え室温で１時間撹拌した。その後、溶媒を留去し化合物16 (0.004 g, 73%)を得た。
合成例５
Figure 2022078193000033
4,5－ジクロロフタロニトリル (2.1 g)のDMSO溶液 (5.0 mL)に炭酸カリウム (3.0 eq.)、H (CF2CF2)3CH2OH (3.0 eq.)を加え室温で11日間撹拌した。反応生成液に水を加えジクロロメタンで抽出した。溶媒を留去しその後再結晶をして化合物12 (0.7 g, 9.0 %)を得た。
化合物12に硫酸 (9.0 mL)、水 (3.0 ml)を加え150℃で3時間撹拌した。反応終了後、反応生成液に水150mLを加えて、ろ過した。粗生成物を再結晶して化合物13 (0.42 g, 36 %)を得た。
化合物13のメタノール溶液 (10 mL)にアンモニアメタノール溶液 (4.0 eq.)を加え室温で１時間撹拌した。その後、溶媒を留去し化合物14 (0.21 g, 61 %)を得た。
表面張力の測定
古典的な方法であるWilhelmy法（プレート法）にて超純水溶媒で測定を行った。
結果を次表に示す。
Figure 2022078193000034

Claims (8)

  1. 式（１）：
    Figure 2022078193000035
     ［式中、
    Ｌは、
    (1) 式（Ｌ－１－１）：
    Figure 2022078193000036
     (式中、ＲＬは、各出現において同一又は異なって、水素原子、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、－ＮＨ２、－ＮＨＲＲＬ、－ＯＨ、又は－ＯＲＲＬを表し、及びＲＲＬは、有機基を表す。）
    で表される３価の含炭素リンカー部、
    (2) 式（Ｌ－１－２）：
    Figure 2022078193000037
     (式中、ＲＬは、各出現において同一又は異なって、水素原子、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、－ＮＨ２、－ＮＨＲＲＬ、－ＯＨ、又は－ＯＲＲＬを表し、及びＲＲＬは、有機基を表す。）
    で表される４価の含炭素リンカー部、
    (3) 式（Ｌ－１－２）：
    Figure 2022078193000038
     (式中、ＲＬは、水素原子、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、－ＮＨ２、－ＮＨＲＲＬ、－ＯＨ、又は－ＯＲＲＬを表し、及びＲＲＬは、有機基を表す。）
    で表される５価の含炭素リンカー部、
    (4) 式（Ｌ－１－２）：
    Figure 2022078193000039
     で表される６価の含炭素リンカー部、
    (5) 式（Ｌ－２）：
    Figure 2022078193000040
     で表される４価の含炭素リンカー部、又は
    (6) 式（Ｌ－３）：
    Figure 2022078193000041
     ［式中、環Ｄは、芳香環、又は非芳香族複素環を表す。］
    で表される（ｎ１＋ｎ２）価の含炭素リンカー部
    を表し；
    Ｒｆは、各出現において同一又は異なって、１個以上のエーテル結合を有していてもよいフルオロアルキル基を表し；
    Ｙは、各出現において同一又は異なって、（１）－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＲＹ－、及び－ＮＲＹＣＯ－からなる群より選択される２価の連結基、又は（２）結合手を表し（但し、Ｌが前記式（Ｌ－１－１）で表される３価の含炭素リンカー部、又は前記式（Ｌ－１－２）で表される４価の含炭素リンカー部であるときは、Ｙは、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－ではない。）；
    ＲＹは、各出現において同一又は異なって、水素原子、又は有機基を表し；
    Ｌは、１個以上の炭素原子を有する（ｎ１+ｎ２）価の含炭素リンカー部を表し；
    ｎ１は、１以上の数を表し；
    ｎ２は、１以上の数を表し；
    ｎ１＋ｎ２は、３～６の数であり；
    Ｘは、各出現において同一又は異なって、２価の連結基、又は結合手を表し；
    Ａは、各出現において同一又は異なって、－ＡｒＳＯ３Ｍ、－ＳＯ３Ｍ、－ＳＯ４Ｍ、－ＰＯ３Ｍ、又は－ＣＯＯＭを表し；
    Ｍは、各出現において同一又は異なって、水素原子、－ＮＲ４、又は金属塩を表し；
    及び
    Ｒは、水素原子、Ｃ１－Ｃ４の有機基を表す。]
    で表される分枝含フッ素化合物。
  2. Ｌは、前記式（Ｌ－１－１）で表される３価の含炭素リンカー部、又は前記（Ｌ－１－２）で表される４価の含炭素リンカー部であり；及び
    Ｙは、各出現において同一又は異なって、（１）－Ｏ－、－ＣＯＮＲＹ－、及び－ＮＲＹＣＯ－からなる群より選択される２価の連結基、又は（２）結合手である請求項１に記載の分枝含フッ素化合物。
  3. Ｘは、アルキレン鎖、又は結合手である請求項２に記載の分枝含フッ素化合物。
  4. Ｘは、結合手である請求項３に記載の分枝含フッ素化合物。
  5. Ｌは、前記式（Ｌ－２）で表される４価の含炭素リンカー部であり；及び
    少なくとも１個のＹが、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＲＹ－、又は－ＮＲＹＣＯ－である請求項１に記載の分枝含フッ素化合物。
  6. ｎ１は、１、又は２であり；且つ
    ｎ２は、２である
    請求項１～４のいずれか１項に記載の分枝含フッ素化合物。
  7. 請求項１～６のいずれか１項に記載の分枝含フッ素化合物を含有する界面活性剤。
  8. 請求項１～６のいずれか１項に記載の分枝含フッ素化合物を含有する水系分散剤。
JP2022032609A 2016-09-14 2022-03-03 分枝含フッ素化合物 Pending JP2022078193A (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016179979 2016-09-14
JP2016179979 2016-09-14
JP2018539759A JP7037069B2 (ja) 2016-09-14 2017-09-13 分枝含フッ素化合物
PCT/JP2017/033115 WO2018052037A1 (ja) 2016-09-14 2017-09-13 分枝含フッ素化合物

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018539759A Division JP7037069B2 (ja) 2016-09-14 2017-09-13 分枝含フッ素化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022078193A true JP2022078193A (ja) 2022-05-24

Family

ID=61619577

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018539759A Active JP7037069B2 (ja) 2016-09-14 2017-09-13 分枝含フッ素化合物
JP2022032609A Pending JP2022078193A (ja) 2016-09-14 2022-03-03 分枝含フッ素化合物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018539759A Active JP7037069B2 (ja) 2016-09-14 2017-09-13 分枝含フッ素化合物

Country Status (5)

Country Link
US (2) US11104639B2 (ja)
EP (1) EP3514137A4 (ja)
JP (2) JP7037069B2 (ja)
CN (2) CN115594579A (ja)
WO (1) WO2018052037A1 (ja)

Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55116799A (en) * 1979-02-28 1980-09-08 Agfa Gevaert Nv Novel fluorine containing surface active agent * hydrophilic colloid coating composition threof and use thereof in photosensitive silver halide material
JPH0259535A (ja) * 1988-08-26 1990-02-28 Nippon Oil & Fats Co Ltd 含フッ素芳香族誘導体及びその製造方法
JPH0393744A (ja) * 1989-09-06 1991-04-18 Neos Co Ltd 含フッ素芳香族ジカルボン酸
JPH09319147A (ja) * 1996-05-28 1997-12-12 Orient Chem Ind Ltd 正帯電性荷電制御剤及び静電荷像現像用トナー
JP2004131493A (ja) * 2002-09-20 2004-04-30 Dainippon Ink & Chem Inc フッ素系界面活性剤
JP2005091961A (ja) * 2003-09-19 2005-04-07 Fuji Photo Film Co Ltd 光学補償シート、組成物、化合物及びそれを用いた液晶表示装置
WO2005073338A2 (en) * 2003-12-04 2005-08-11 Massachusetts Institute Of Technology Fluorescent, semi-conductive polymers, and devices comprising them
WO2012061344A1 (en) * 2010-11-01 2012-05-10 New Jersey Institute Of Technology System and method for fluoroalkylated fluorophthalocyanines with aggregating properties and catalytic driven pathway for oxidizing thiols
JP2013503891A (ja) * 2009-09-02 2013-02-04 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 芳香族酸のフッ素化エーテルを合成する方法
JP2013503879A (ja) * 2009-09-02 2013-02-04 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー フルオロエーテル官能化芳香族ジエステル及びその誘導体
JP2013195630A (ja) * 2012-03-19 2013-09-30 Fujifilm Corp 光反射フィルム、自動車用フロントガラス、建材用ガラス
WO2014095036A1 (de) * 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Fluortenside
WO2015004596A1 (en) * 2013-07-11 2015-01-15 Basf Se The use of surfactants having at least three short-chain perfluorinated groups in formulations for photo mask cleaning
WO2015133374A1 (ja) * 2014-03-07 2015-09-11 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ
JP2018022153A (ja) * 2016-07-21 2018-02-08 富士フイルム株式会社 積層体及び液晶表示装置

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1393057A (fr) 1964-05-11 1965-03-19 Jersey Prod Res Co Agent surfactif pour la récupération du pétrole
US3574733A (en) 1968-10-30 1971-04-13 Allied Chem 2-(hexafluoro - 2 - hydroxy-2-propyl)-alkanoic acids and process for preparing them
US3798265A (en) * 1969-10-22 1974-03-19 Du Pont Polyfluoroalkoxy alkyl amidocarboxylic acids and salts thereof
US4107055A (en) * 1976-12-15 1978-08-15 Allied Chemical Corporation Fabric coating compositions, method and coated fabric having dry soil resist finishes
EP0328834A1 (en) 1988-02-16 1989-08-23 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Novel aspartate transcarbamylase inhibitors
US5223516A (en) * 1990-03-22 1993-06-29 E. R. Squibb & Sons, Inc. 3,3,3-trifluoro-2-mercaptomethyl-N-tetrazolyl substituted propanamides and method of using same
DE10066210B4 (de) 2000-08-11 2008-02-28 Bayer Schering Pharma Ag Verwendung von perfluoralkylhaltigen Metallkomplexen als Kontrastmittel im MR-Imaging zur Darstellung von Plaques
JP2003167312A (ja) 2001-11-30 2003-06-13 Konica Corp 銀塩光熱写真ドライイメージング材料、画像記録方法、画像形成方法、及び銀塩光熱写真ドライイメージング材料の製造方法
JP2004018394A (ja) * 2002-06-12 2004-01-22 Daikin Ind Ltd 含フッ素両親媒性化合物
WO2005007707A1 (ja) 2003-07-16 2005-01-27 Daikin Industries, Ltd. 含フッ素重合体の製造方法、含フッ素重合体水性分散液、２−アシルオキシカルボン酸誘導体及び界面活性剤
US7759127B2 (en) * 2003-12-05 2010-07-20 Massachusetts Institute Of Technology Organic materials able to detect analytes
JP2006056139A (ja) 2004-08-20 2006-03-02 Konica Minolta Medical & Graphic Inc インクシート及び画像形成方法
JP2008023919A (ja) 2006-07-24 2008-02-07 Chukyo Yushi Kk 木質ボードおよびその製造方法
JP2010080474A (ja) 2008-09-24 2010-04-08 Konica Minolta Holdings Inc プリント配線板作製用フィルム、プリント配線板作製方法、及びプリント配線板
WO2014012661A1 (de) 2012-07-18 2014-01-23 Merck Patent Gmbh Fluortenside
US9126889B2 (en) * 2013-09-04 2015-09-08 Honeywell International Inc. Fluorosurfactants having improved biodegradability

Patent Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55116799A (en) * 1979-02-28 1980-09-08 Agfa Gevaert Nv Novel fluorine containing surface active agent * hydrophilic colloid coating composition threof and use thereof in photosensitive silver halide material
JPH0259535A (ja) * 1988-08-26 1990-02-28 Nippon Oil & Fats Co Ltd 含フッ素芳香族誘導体及びその製造方法
JPH0393744A (ja) * 1989-09-06 1991-04-18 Neos Co Ltd 含フッ素芳香族ジカルボン酸
JPH09319147A (ja) * 1996-05-28 1997-12-12 Orient Chem Ind Ltd 正帯電性荷電制御剤及び静電荷像現像用トナー
JP2004131493A (ja) * 2002-09-20 2004-04-30 Dainippon Ink & Chem Inc フッ素系界面活性剤
JP2005091961A (ja) * 2003-09-19 2005-04-07 Fuji Photo Film Co Ltd 光学補償シート、組成物、化合物及びそれを用いた液晶表示装置
WO2005073338A2 (en) * 2003-12-04 2005-08-11 Massachusetts Institute Of Technology Fluorescent, semi-conductive polymers, and devices comprising them
JP2013503891A (ja) * 2009-09-02 2013-02-04 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 芳香族酸のフッ素化エーテルを合成する方法
JP2013503879A (ja) * 2009-09-02 2013-02-04 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー フルオロエーテル官能化芳香族ジエステル及びその誘導体
WO2012061344A1 (en) * 2010-11-01 2012-05-10 New Jersey Institute Of Technology System and method for fluoroalkylated fluorophthalocyanines with aggregating properties and catalytic driven pathway for oxidizing thiols
JP2013195630A (ja) * 2012-03-19 2013-09-30 Fujifilm Corp 光反射フィルム、自動車用フロントガラス、建材用ガラス
WO2014095036A1 (de) * 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Fluortenside
WO2015004596A1 (en) * 2013-07-11 2015-01-15 Basf Se The use of surfactants having at least three short-chain perfluorinated groups in formulations for photo mask cleaning
WO2015133374A1 (ja) * 2014-03-07 2015-09-11 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ
JP2018022153A (ja) * 2016-07-21 2018-02-08 富士フイルム株式会社 積層体及び液晶表示装置

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ESTELLE MAYOT ET AL.: "Highly fluoroalkylated amphiphilic triazoles: Regioselective synthesis and evaluation of physicochem", JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, vol. Volume 126, Issue 5, JPN6022052730, 2005, pages 715 - 720, ISSN: 0005059457 *
HYUNG JOON JEON ET AL.: "The densely fluorinated nanospace of a porous coordination polymer composed of perfluorobutyl-functi", CHEMICAL COMMUNICATIONS, vol. Volume 50, Issue 74, JPN6022052729, pages 10861 - 10863, ISSN: 0005059459 *
KAZUHIRO TERAMURA AND MOTOTERU NOMURA: "Studies on New Textile Finishing Agents", MEMOIRS OF THE FACULTY OF INDUSTRIAL ARTS, KYOTO TECHNICAL UNIVERSITY: SCIENCE AND TECHNOLOGY, vol. 21, JPN6022052731, 1972, pages 41 - 46, ISSN: 0005059458 *

Also Published As

Publication number Publication date
US20190256457A1 (en) 2019-08-22
CN115594579A (zh) 2023-01-13
US20210355077A1 (en) 2021-11-18
JPWO2018052037A1 (ja) 2019-02-14
CN109715597A (zh) 2019-05-03
US11680037B2 (en) 2023-06-20
US11104639B2 (en) 2021-08-31
US20200270203A9 (en) 2020-08-27
EP3514137A1 (en) 2019-07-24
EP3514137A4 (en) 2020-10-07
WO2018052037A1 (ja) 2018-03-22
JP7037069B2 (ja) 2022-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2020073465A (ja) 含フッ素錯体化合物、及びこれを用いる含フッ素有機化合物の製造方法
JP7037069B2 (ja) 分枝含フッ素化合物
US11827594B2 (en) Fluorinated organic compound production method
JP7244789B2 (ja) 環状カーボネート化合物、及びその製造方法
JP2022093742A (ja) フッ素化有機化合物の製造方法
EP4265589A1 (en) Method for producing fluorinated organic compound
JP7201187B2 (ja) フッ素化ヨウ素化有機化合物の製造方法
US11945773B2 (en) Method for producing propionic acid derivative
JP2017202979A (ja) ハロゲン化含フッ素有機化合物の製造方法
WO2024029525A1 (ja) フッ素化有機化合物の製造方法
WO2020246612A1 (ja) フッ化化合物
WO2019216415A1 (ja) フルオロメチル誘導体の製造方法
JP2018150264A (ja) 環状カーボネート化合物、及びその製造方法
WO2019172360A1 (ja) カルボニル化合物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220404

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220404

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20221124

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20221213

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20230213

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230410

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20230516

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230815

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20230823

A912 Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912

Effective date: 20231006