JPH0259535A - 含フッ素芳香族誘導体及びその製造方法 - Google Patents
含フッ素芳香族誘導体及びその製造方法Info
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- JPH0259535A JPH0259535A JP21066288A JP21066288A JPH0259535A JP H0259535 A JPH0259535 A JP H0259535A JP 21066288 A JP21066288 A JP 21066288A JP 21066288 A JP21066288 A JP 21066288A JP H0259535 A JPH0259535 A JP H0259535A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
ＣＲＩ）ｎｌ
方法に関する。
〈従来の技術〉
有機化合物中にフルオロアルキル基が導入された化合物
は、生理活性作用等を有するものとして近年注目されて
いる。特に水酸基又はカルボキシル基を含有する化合物
中にフルオロアルキル基が導入された含フツ素芳香族誘
導体は、撲水撲油剤。
は、生理活性作用等を有するものとして近年注目されて
いる。特に水酸基又はカルボキシル基を含有する化合物
中にフルオロアルキル基が導入された含フツ素芳香族誘
導体は、撲水撲油剤。
医薬、農薬等の合成中間体として有用であることが知ら
れている。しかしながら、どのようにしてフルオロアル
キル基を水酸基又はカルボキシル基を含有する芳香族化
合物中に選択的に導入するかが問題であって、これまで
にそうしたフルオロアルキル基の導入を容易かつ高収率
で行なう方法及びその方法によって得られた含フツ素芳
香族化合物は殆んど知られていないのが実状である。
れている。しかしながら、どのようにしてフルオロアル
キル基を水酸基又はカルボキシル基を含有する芳香族化
合物中に選択的に導入するかが問題であって、これまで
にそうしたフルオロアルキル基の導入を容易かつ高収率
で行なう方法及びその方法によって得られた含フツ素芳
香族化合物は殆んど知られていないのが実状である。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、撲水撲油剤、医薬，農薬等の合成中間
体として利用可能な含フツ素芳香族誘導体及びその製造
方法を提供することにある。
体として利用可能な含フツ素芳香族誘導体及びその製造
方法を提供することにある。
本発明の別の目的は、反応触媒及び特殊な装置を用いず
、高収率かつ容易に含フツ素芳香族誘導体を製造する方
法を提供することにある。
、高収率かつ容易に含フツ素芳香族誘導体を製造する方
法を提供することにある。
〈課題を解決するための手段〉
本発明によれば、下記一般式（Ｉ）
（式中、Ｘ４は水酸基、カルボン酸基若しくは炭素数１
〜４のアルコキシカルボニル基を示し，Ｒ工はハロゲン
原子、炭素数１〜４のアルキル基、ニトロ基、シアノ基
若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。またＸ２
はフッ素原子、塩素原子又は水素原子を示し、ｎ□は１
〜３の整数を、Ｒ２は０〜２の整数を、ｎ，は１〜１ｏ
の整数を、Ｒ４は１又は２を示す。）で表わされる含フ
ツ素芳香族誘導体が提供される。
〜４のアルコキシカルボニル基を示し，Ｒ工はハロゲン
原子、炭素数１〜４のアルキル基、ニトロ基、シアノ基
若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。またＸ２
はフッ素原子、塩素原子又は水素原子を示し、ｎ□は１
〜３の整数を、Ｒ２は０〜２の整数を、ｎ，は１〜１ｏ
の整数を、Ｒ４は１又は２を示す。）で表わされる含フ
ツ素芳香族誘導体が提供される。
また本発明によれば、下記一般式（ｎ）（式中、Ｘｌは
水酸基、カルボン酸基若しくは戻素数１〜４のアルコキ
シカルボニル基を示し、Ｒ１はハロゲン原子、炭素数１
〜４のアルキル基、ニトロ基、シアノ基若しくは炭素数
１〜４のアルコキシ基、を示す。またＸ２はフッ素原子
、塩素原子又は水素原子を示し、ｎ□は１〜３の整数を
＋ｎ２はＯ又は１を示す。）で表わされる含フツ素芳香
族誘導体が提供される。
水酸基、カルボン酸基若しくは戻素数１〜４のアルコキ
シカルボニル基を示し、Ｒ１はハロゲン原子、炭素数１
〜４のアルキル基、ニトロ基、シアノ基若しくは炭素数
１〜４のアルコキシ基、を示す。またＸ２はフッ素原子
、塩素原子又は水素原子を示し、ｎ□は１〜３の整数を
＋ｎ２はＯ又は１を示す。）で表わされる含フツ素芳香
族誘導体が提供される。
更に本発明によれば、下記一般式（ＴＩＩ）（式中、Ｘ
２はフッ素原子、塩素原子又は水素原子を示し、ｎ、は
１〜１０の整数を示す。）で表わされるジ（ハロアシル
）ペルオキシドと、下記一般式（ＩＶ）又は（Ｖ） （式中、Ｘユは水酸基、カルボン酸基若しくは炭素数１
〜４のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ１はハロゲン
原子、炭素数１〜４のアルキル基、ニトロ基、シアノ基
若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。またｎｌ
は１〜３の整数を、Ｒ２はＯ〜２の整数を示す。）で表
わされる芳香族化合物とを反応させて、前記一般式（Ｉ
）又は（ＩＩ）で表わされる含フツ素芳香族誘導体を製
造することを特徴とする方法が提供される。
２はフッ素原子、塩素原子又は水素原子を示し、ｎ、は
１〜１０の整数を示す。）で表わされるジ（ハロアシル
）ペルオキシドと、下記一般式（ＩＶ）又は（Ｖ） （式中、Ｘユは水酸基、カルボン酸基若しくは炭素数１
〜４のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ１はハロゲン
原子、炭素数１〜４のアルキル基、ニトロ基、シアノ基
若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。またｎｌ
は１〜３の整数を、Ｒ２はＯ〜２の整数を示す。）で表
わされる芳香族化合物とを反応させて、前記一般式（Ｉ
）又は（ＩＩ）で表わされる含フツ素芳香族誘導体を製
造することを特徴とする方法が提供される。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明の含フツ素芳香族誘導体は、下記一般式（Ｉ）又
は（ＩＩ）で表わすことができ、（Ｘｉ）ｎよ 又は ＬＫ１ノｎ２ 式中、Ｘｌは水酸基、カルボン酸基若しくはメトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカ
ルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等の炭素数１〜
４のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ１はフッ素原子
、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子からなるハロゲン原
子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の
アルキル基、ニトロ基、シアノ基若しくはエトキシ基、
ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜４の
アルコキシ基を示す。またＸ２はフッ素原子、塩素原子
又は水素原子を示し、ｎｌは１〜３の整数を、Ｒ２は０
〜２の整数を、ｎ、は１〜１０の整数を、Ｒ４は１又は
２を、ｎ、はＯ又は１を示す。この際、Ｘｏのアルコキ
シカルボニル基の炭素数が５以上又はＲ１のアルキル基
の炭素数が５以上の場合には、製造が困難であるので使
用できない、前記一般式（Ｉ）又は（ｆｆ）で示される
含フツ素芳香族誘導体において、適用可能な含フツ素脂
肪族基、即ち一般式Ｘｚ （ｃ Ｆｚ）。−は、ＣＦ、
−１Ｆ（ＣＦＪｚ−１Ｆ （ＣＦ ２ ）Ｊ−Ｆ（ＣＦ
よ）、−、Ｆ（ＣＦ２）、−１Ｆ（ＣＦ２）ｇ−Ｆ（Ｃ
Ｆ２）、−、Ｆ（ＣＦ、）ｓ−、Ｆ（ＣＦ２）、−Ｆ（
ＣＦ２）、、−、ＣｎＣＦ２−、（ｌＩ（ＣＦ２）２−
ＣＱ （ＣＦ、）３−１ｃ ｘ （ｃ Ｆ２）４−、
ＣＱ（ｃ Ｆ２）５＋、（Ｉ（ＣＦ２）、−、Ｃｆ１（
ＣＦ２）７−ＣＱ（ｃ Ｆ ２ ）ｓ−５ＣＱ （ＣＦ
２） ＩＣＱ（ＣＦ、）、、−、ＨＣＦ２＋、Ｈ（ＣＦ
２）ｇ−Ｈ（ＣＦ ２）３− 、 Ｈ（ＣＦ ２）４−
１Ｈ（ＣＦｚ）ｓ−Ｈ（ＣＦ、）、−、Ｈ（ＣＦ、）？
−、Ｈ（ＣＦ２）ｓ−Ｈ（ＣＦｚ）ｓ−１Ｈ（ＣＦ２）
よ。−である。この際、含フツ素脂肪族基の炭素数、即
ちｎ、が１ｏを超える場合には、溶媒に対する溶解性が
低下するので使用できない。
は（ＩＩ）で表わすことができ、（Ｘｉ）ｎよ 又は ＬＫ１ノｎ２ 式中、Ｘｌは水酸基、カルボン酸基若しくはメトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカ
ルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等の炭素数１〜
４のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ１はフッ素原子
、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子からなるハロゲン原
子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の
アルキル基、ニトロ基、シアノ基若しくはエトキシ基、
ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜４の
アルコキシ基を示す。またＸ２はフッ素原子、塩素原子
又は水素原子を示し、ｎｌは１〜３の整数を、Ｒ２は０
〜２の整数を、ｎ、は１〜１０の整数を、Ｒ４は１又は
２を、ｎ、はＯ又は１を示す。この際、Ｘｏのアルコキ
シカルボニル基の炭素数が５以上又はＲ１のアルキル基
の炭素数が５以上の場合には、製造が困難であるので使
用できない、前記一般式（Ｉ）又は（ｆｆ）で示される
含フツ素芳香族誘導体において、適用可能な含フツ素脂
肪族基、即ち一般式Ｘｚ （ｃ Ｆｚ）。−は、ＣＦ、
−１Ｆ（ＣＦＪｚ−１Ｆ （ＣＦ ２ ）Ｊ−Ｆ（ＣＦ
よ）、−、Ｆ（ＣＦ２）、−１Ｆ（ＣＦ２）ｇ−Ｆ（Ｃ
Ｆ２）、−、Ｆ（ＣＦ、）ｓ−、Ｆ（ＣＦ２）、−Ｆ（
ＣＦ２）、、−、ＣｎＣＦ２−、（ｌＩ（ＣＦ２）２−
ＣＱ （ＣＦ、）３−１ｃ ｘ （ｃ Ｆ２）４−、
ＣＱ（ｃ Ｆ２）５＋、（Ｉ（ＣＦ２）、−、Ｃｆ１（
ＣＦ２）７−ＣＱ（ｃ Ｆ ２ ）ｓ−５ＣＱ （ＣＦ
２） ＩＣＱ（ＣＦ、）、、−、ＨＣＦ２＋、Ｈ（ＣＦ
２）ｇ−Ｈ（ＣＦ ２）３− 、 Ｈ（ＣＦ ２）４−
１Ｈ（ＣＦｚ）ｓ−Ｈ（ＣＦ、）、−、Ｈ（ＣＦ、）？
−、Ｈ（ＣＦ２）ｓ−Ｈ（ＣＦｚ）ｓ−１Ｈ（ＣＦ２）
よ。−である。この際、含フツ素脂肪族基の炭素数、即
ちｎ、が１ｏを超える場合には、溶媒に対する溶解性が
低下するので使用できない。
本発明の製造方法では、特定のジ（ハロアシル）ペルオ
キシドと特定の芳香族化合物とを反応させて、前記一般
式（Ｉ）又は（Ｉｆ）で示される含フツ素芳香族誘導体
を製造する。
キシドと特定の芳香族化合物とを反応させて、前記一般
式（Ｉ）又は（Ｉｆ）で示される含フツ素芳香族誘導体
を製造する。
本発明に用いる下記一般式（ｍ）において、式中、Ｘ２
はフッ素原子、塩ｓｙｔ子又は水素原子を示し、ｎ、は
１〜１０の整数を示す。ｎ、が１１以上の場合は、溶媒
の存在下において反応させる際に前記一般式（ＩＩＩ）
にて示されるジ（ハロアシル）ペルオキシドの溶解性が
不足するので使用できない。前記一般式（ＤＩ）で示さ
れるジ（ハロアシル）ペルオキ・シトのＸ２ （ＣＦａ
） ｎｘ−は、前記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）中の含フ
ツ素脂肪族基から適宜選択して用いることができる。
はフッ素原子、塩ｓｙｔ子又は水素原子を示し、ｎ、は
１〜１０の整数を示す。ｎ、が１１以上の場合は、溶媒
の存在下において反応させる際に前記一般式（ＩＩＩ）
にて示されるジ（ハロアシル）ペルオキシドの溶解性が
不足するので使用できない。前記一般式（ＤＩ）で示さ
れるジ（ハロアシル）ペルオキ・シトのＸ２ （ＣＦａ
） ｎｘ−は、前記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）中の含フ
ツ素脂肪族基から適宜選択して用いることができる。
本発明に用いる前記特定の芳香族化合物は、下記一般式
（ＩＶ）又は（Ｖ）で表わすことができ、式中、Ｘ工は
水酸基、カルボン酸基若しくはメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、
ｔ−ブ１−キシカルボニル基等の炭素数１〜４のアルコ
キシカルボニル基を示し、Ｒ工はフッ素原子、塩素原子
、臭素原子、ヨウ素原子からなるハロゲン原子、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基
、ニトロ基、シアノ基若しくはエトキシ基、ｉ−プロポ
キシ基、ｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ
基を示す。またＸ２はフッ素原子、塩素原子又は水素原
子を示し、ｎ□は１〜３の整数を、ｎ２はＯ〜２の整数
を示す。この際Ｘ１のアルコキシカルボニル基の炭素数
が５以上の場合には、製造が困難であるので使用できな
い。
（ＩＶ）又は（Ｖ）で表わすことができ、式中、Ｘ工は
水酸基、カルボン酸基若しくはメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、
ｔ−ブ１−キシカルボニル基等の炭素数１〜４のアルコ
キシカルボニル基を示し、Ｒ工はフッ素原子、塩素原子
、臭素原子、ヨウ素原子からなるハロゲン原子、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基
、ニトロ基、シアノ基若しくはエトキシ基、ｉ−プロポ
キシ基、ｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ
基を示す。またＸ２はフッ素原子、塩素原子又は水素原
子を示し、ｎ□は１〜３の整数を、ｎ２はＯ〜２の整数
を示す。この際Ｘ１のアルコキシカルボニル基の炭素数
が５以上の場合には、製造が困難であるので使用できな
い。
本発明において、前記ジ（ハロアシル）ペルオキシドと
前記一般式（ＩＶ）又は（Ｖ）で示される芳香族化合物
とを反応させるにあたり、前記ジ（ハロアシル）ペルオ
キシドと前記芳香族化合物との仕込みモル比は、１：０
．５〜１０が好ましく、特に１：１〜５であることが望
ましい。前記モル比が０．５未満では生成する含フツ素
芳香族誘導体の収率が低下する傾向にあり、また１０を
超えると反応終了後の未反応芳香族化合物が残存し、目
的とする生成物の単離が困難となるので好ましくない。
前記一般式（ＩＶ）又は（Ｖ）で示される芳香族化合物
とを反応させるにあたり、前記ジ（ハロアシル）ペルオ
キシドと前記芳香族化合物との仕込みモル比は、１：０
．５〜１０が好ましく、特に１：１〜５であることが望
ましい。前記モル比が０．５未満では生成する含フツ素
芳香族誘導体の収率が低下する傾向にあり、また１０を
超えると反応終了後の未反応芳香族化合物が残存し、目
的とする生成物の単離が困難となるので好ましくない。
また、反応は常圧で行なうことが可能であり、かつ反応
温度は通常Ｏ〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃の
範囲であることが望ましい。前記反応温度が０℃未満で
は反応時間が長くなる傾向にあり、逆に１５０℃を越え
ると反応時の圧力が高くなり、反応操作が困難であるの
で好ましくない。更に又反応時間は通常３０分〜２０時
間の範囲で行うことができるが、実用的には３〜１０時
間になるように条件を設定することが好ましい。
温度は通常Ｏ〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃の
範囲であることが望ましい。前記反応温度が０℃未満で
は反応時間が長くなる傾向にあり、逆に１５０℃を越え
ると反応時の圧力が高くなり、反応操作が困難であるの
で好ましくない。更に又反応時間は通常３０分〜２０時
間の範囲で行うことができるが、実用的には３〜１０時
間になるように条件を設定することが好ましい。
本発明の製造法では、前記夫々の反応条件下において、
前記ジ（ハロアシル）ペルオキシドと前記芳香族化合物
とを反応させることにより、目的の含フツ素芳香族誘導
体を得ることができるが、前記ジ（ハロアシル）ペルオ
キシドの取り扱い及び反応を、よりすみやかに行うため
に溶媒を用いることが好ましい。前記溶媒としては水素
原子を含有しないハロゲン化脂肪族溶媒が特に好ましく
、具体的には例えば２−クロロ−１，２−ジブロモ−１
，１，２−トリフルオロエタン、１，２−ジブロモへキ
サフルオロプロパン、１，２−ジブロモテトラフルオロ
エタン、１，１−ジフルオロテトラクロロエタン、１，
２−ジフルオロテトラクロロエタン、フルオロトリクロ
ロメタン、ヘプタフルオロ−２，３，３−トリクロロブ
タン、１゜１．１．３−テトラクロロテトラフルオロプ
ロパン、１，１．１−トリクロロペンタフルオロプロパ
ン、１，１．２−１−リクロロトリフルオロエタン等を
用いることができ、特に工業的には、１゜１．２−トリ
クロロトリフルオロエタンを好ましく挙げることができ
る。前記溶媒を使用する場合、通常溶媒中の前記ジ（ハ
ロアシル）ペルオキシドの濃度が２〜３０％程度である
ことが望ましい。
前記ジ（ハロアシル）ペルオキシドと前記芳香族化合物
とを反応させることにより、目的の含フツ素芳香族誘導
体を得ることができるが、前記ジ（ハロアシル）ペルオ
キシドの取り扱い及び反応を、よりすみやかに行うため
に溶媒を用いることが好ましい。前記溶媒としては水素
原子を含有しないハロゲン化脂肪族溶媒が特に好ましく
、具体的には例えば２−クロロ−１，２−ジブロモ−１
，１，２−トリフルオロエタン、１，２−ジブロモへキ
サフルオロプロパン、１，２−ジブロモテトラフルオロ
エタン、１，１−ジフルオロテトラクロロエタン、１，
２−ジフルオロテトラクロロエタン、フルオロトリクロ
ロメタン、ヘプタフルオロ−２，３，３−トリクロロブ
タン、１゜１．１．３−テトラクロロテトラフルオロプ
ロパン、１，１．１−トリクロロペンタフルオロプロパ
ン、１，１．２−１−リクロロトリフルオロエタン等を
用いることができ、特に工業的には、１゜１．２−トリ
クロロトリフルオロエタンを好ましく挙げることができ
る。前記溶媒を使用する場合、通常溶媒中の前記ジ（ハ
ロアシル）ペルオキシドの濃度が２〜３０％程度である
ことが望ましい。
本発明の製造法により得られる反応生成物は公知の方法
により精製することが可能である。
により精製することが可能である。
〈発明の効果〉
本発明の含フツ素芳香族誘導体は、撲水撲油剤、医薬、
農薬等の合成中間体として利用することができる。また
本発明の製造方法により含フツ素芳香族誘導体を、短時
間で高収率且つ容易に、しかも反応触媒及び特殊な装置
を使用せずに製造することができる。
農薬等の合成中間体として利用することができる。また
本発明の製造方法により含フツ素芳香族誘導体を、短時
間で高収率且つ容易に、しかも反応触媒及び特殊な装置
を使用せずに製造することができる。
〈実施例〉
以下本発明を実施例及び比較例にもとづいて具体的に説
明する。なお実施例、比較例の原料、反応条件、反応生
成物の収率を表１に、またそのＧＣ−ＭＳ、ＩＲ，ＮＭ
Ｒ１元素分析データを表２にまとめて記載する。
明する。なお実施例、比較例の原料、反応条件、反応生
成物の収率を表１に、またそのＧＣ−ＭＳ、ＩＲ，ＮＭ
Ｒ１元素分析データを表２にまとめて記載する。
災λ匠よ
ビス（ヘプタフルオロブチリル）ペルオキシドＱ、８５
ｇ （２ｍｍｏＱ）を含む１，１．２−トリクロロトリ
フルオロエタン溶液２５ｇ中に、フェノール０．２８ｇ
（３ｍｍｏ Ｑ）を加え、窒素気流下、４０℃、５時
間反応させた。反応終了後反応物を３０ｍＱの水で洗浄
を行ない、硫酸マグネシウムで乾燥後、反応生成物をガ
スクロマトグラフィー、ＧＣ−ＭＳ、ＩＲ，ＮＭＲ，元
素分析により分析した結果、ヘプタフルオロプロピルフ
ェノールが９３％の収率で得られた。
ｇ （２ｍｍｏＱ）を含む１，１．２−トリクロロトリ
フルオロエタン溶液２５ｇ中に、フェノール０．２８ｇ
（３ｍｍｏ Ｑ）を加え、窒素気流下、４０℃、５時
間反応させた。反応終了後反応物を３０ｍＱの水で洗浄
を行ない、硫酸マグネシウムで乾燥後、反応生成物をガ
スクロマトグラフィー、ＧＣ−ＭＳ、ＩＲ，ＮＭＲ，元
素分析により分析した結果、ヘプタフルオロプロピルフ
ェノールが９３％の収率で得られた。
ヌ」［阿」エ
ビス（ヘプタフルオロブチリル）ペルオキシドを、ビス
（ペンタデカフルオロオクタノイル）ペルオキシドに代
えた以外は、実施例１と同様に反応を行い、得られた生
成物の分析を行った。
（ペンタデカフルオロオクタノイル）ペルオキシドに代
えた以外は、実施例１と同様に反応を行い、得られた生
成物の分析を行った。
去１」ＩＬＬ１２ユ
フェノールを、ハイドロキノン、Ｏ−クレゾール、２−
ヒドロキシナフタレン、１，２．４−ベンゼントリオー
ル、２，４−ヒドロキシナフタレン、２−ｔ−ブチルフ
ェノール、２−ヒドロキシ−７−メチルナフタレン、２
−クロロフェノール、２−ヒドロキシ−７−クロロナフ
タレン、２−シアノフェノール、２−メトキシフェノー
ル、安息香酸、テレフタル酸、テレフタル酸ジメチル、
２−メチル安息香酸メチル、１−ナフトエ酸メチルに代
えた以外は表１に示す条件で実施例１と同様にそれぞれ
反応を行ない、得られた生成物の分析を行った。
ヒドロキシナフタレン、１，２．４−ベンゼントリオー
ル、２，４−ヒドロキシナフタレン、２−ｔ−ブチルフ
ェノール、２−ヒドロキシ−７−メチルナフタレン、２
−クロロフェノール、２−ヒドロキシ−７−クロロナフ
タレン、２−シアノフェノール、２−メトキシフェノー
ル、安息香酸、テレフタル酸、テレフタル酸ジメチル、
２−メチル安息香酸メチル、１−ナフトエ酸メチルに代
えた以外は表１に示す条件で実施例１と同様にそれぞれ
反応を行ない、得られた生成物の分析を行った。
実施例、１９〜２０
ビス（ヘプタフルオロブチリル）ペルオキシドを、ビス
（４−クロロへキサフルオロブチリル）ペルオキシド、
ビス（４−Ｈ−へキサフルオロブチリル）ペルオキシド
に代えた以外は表１に示す条件で実施例１と同様にそれ
ぞれ反応を行ない、得られた生成物の各分析を行った。
（４−クロロへキサフルオロブチリル）ペルオキシド、
ビス（４−Ｈ−へキサフルオロブチリル）ペルオキシド
に代えた以外は表１に示す条件で実施例１と同様にそれ
ぞれ反応を行ない、得られた生成物の各分析を行った。
失胤■又よ
ビス（ヘプタフルオロブチリル）ペルオキシドを、ビス
（トリフルオロアセチル）ペルオキシドに代え、反応温
度を４０℃から７０℃に変えた以外は表１に示す条件で
実施例１と同様に反応を行ない、得られた生成物の分析
を行った。
（トリフルオロアセチル）ペルオキシドに代え、反応温
度を４０℃から７０℃に変えた以外は表１に示す条件で
実施例１と同様に反応を行ない、得られた生成物の分析
を行った。
匝敗勇上
ビス（ヘプタフルオロブチリル）ペルオキシドをベンゾ
イルペルオキシドに代え、表１に示す条件で実施例１と
同様に反応を行ない、得られた生成物の分析を行った。
イルペルオキシドに代え、表１に示す条件で実施例１と
同様に反応を行ない、得られた生成物の分析を行った。
その結果、フェニル基がフェノールに導入された生成物
の収率は２％であった。
の収率は２％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・（ I ） （式中、Ｘ＿１は水酸基、カルボン酸基若しくは炭素数
１〜４のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ＿１はハロ
ゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、ニトロ基、シア
ノ基若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。また
Ｘ＿２はフッ素原子、塩素原子又は水素原子を示し、ｎ
＿１は１〜３の整数を、ｎ＿２は０〜２の整数を、ｎ＿
２は１〜１０の整数を、ｎ＿４は１又は２を示す。）で
表わされる含フッ素芳香族誘導体。 ２）下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・（II） （式中、Ｘ＿１は水酸基、カルボン酸基若しくは炭素数
１〜４のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ＿１はハロ
ゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、ニトロ基、シア
ノ基若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。また
Ｘ＿２はフッ素原子、塩素原子又は水素原子を示し、ｎ
＿１は１〜３の整数を、ｎ＿２は０〜２の整数を、ｎ＿
３は１〜１０の整数を、ｎ＿５は０又は１を示す。）で
表わされる含フッ素芳香族誘導体。 ３）下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・（III） （式中、Ｘ＿２はフッ素原子、塩素原子又は水素原子を
示し、ｎ＿３は１〜１０の整数を示す。）で表わされる
ジ（ハロアシル）ペルオキシドと、下記の一般式（IV）
又は（Ｖ）▲数式、化学式、表等があります▼・・（I
V） 又は ▲数式、化学式、表等があります▼・・（Ｖ） （式中、Ｘ＿１は水酸基、カルボン酸基若しくは炭素数
１〜４のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ＿１はハロ
ゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、ニトロ基、シア
ノ基若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。また
ｎ＿１は１〜３の整数を、ｎ＿２は０〜２の整数を示す
。）で表わされる芳香族化合物とを反応させて、下記一
般式（ I ）又は（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・（ I ） 又は ▲数式、化学式、表等があります▼・・（II） （式中、Ｘ＿１は水酸基、カルボン酸基若しくは炭素数
１〜４のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ＿１はハロ
ゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、ニトロ基、シア
ノ基若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。また
Ｘ＿２はフッ素原子、塩素原子又は水素原子を示し、ｎ
＿１は１〜３の整数を、ｎ＿２は０〜２の整数を、ｎ＿
３は１〜１０の整数を、ｎ＿４は１又は２を、ｎ＿５は
０又は１を示す。）で表わされる含フッ素芳香族誘導体
を製造することを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21066288A JPH0259535A (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | 含フッ素芳香族誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21066288A JPH0259535A (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | 含フッ素芳香族誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0259535A true JPH0259535A (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=16593028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21066288A Pending JPH0259535A (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | 含フッ素芳香族誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0259535A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012165436A1 (ja) * | 2011-05-30 | 2012-12-06 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素重合性単量体およびそれを用いた高分子化合物 |
| JP2022078193A (ja) * | 2016-09-14 | 2022-05-24 | ダイキン工業株式会社 | 分枝含フッ素化合物 |
-
1988
- 1988-08-26 JP JP21066288A patent/JPH0259535A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012165436A1 (ja) * | 2011-05-30 | 2012-12-06 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素重合性単量体およびそれを用いた高分子化合物 |
| CN103597008A (zh) * | 2011-05-30 | 2014-02-19 | 中央硝子株式会社 | 含氟聚合性单体及使用其的高分子化合物 |
| KR101510781B1 (ko) * | 2011-05-30 | 2015-04-10 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 함불소 중합성 단량체 및 그것을 이용한 고분자 화합물 |
| JP2022078193A (ja) * | 2016-09-14 | 2022-05-24 | ダイキン工業株式会社 | 分枝含フッ素化合物 |
| US11680037B2 (en) | 2016-09-14 | 2023-06-20 | Daikin Industries, Ltd. | Branched fluorine-containing compound |
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