RU2811199C2 - Способ получения фторированного йодированного органического соединения - Google Patents
Способ получения фторированного йодированного органического соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2811199C2 RU2811199C2 RU2021136306A RU2021136306A RU2811199C2 RU 2811199 C2 RU2811199 C2 RU 2811199C2 RU 2021136306 A RU2021136306 A RU 2021136306A RU 2021136306 A RU2021136306 A RU 2021136306A RU 2811199 C2 RU2811199 C2 RU 2811199C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituents
- optionally
- acid
- salts
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 90
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 40
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract description 35
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 35
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 30
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 12
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 160
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 28
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RNIPBGMVTAUWNH-UHFFFAOYSA-N [F].[I] Chemical compound [F].[I] RNIPBGMVTAUWNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- LDDQLRUQCUTJBB-UHFFFAOYSA-N ammonium fluoride Chemical class [NH4+].[F-] LDDQLRUQCUTJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Chemical group 0.000 claims description 6
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- CMMUKUYEPRGBFB-UHFFFAOYSA-L dichromic acid Chemical compound O[Cr](=O)(=O)O[Cr](O)(=O)=O CMMUKUYEPRGBFB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 5
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910000487 osmium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JIWAALDUIFCBLV-UHFFFAOYSA-N oxoosmium Chemical compound [Os]=O JIWAALDUIFCBLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 claims description 4
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229910001515 alkali metal fluoride Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910001516 alkali metal iodide Chemical class 0.000 claims description 3
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N carbonoperoxoic acid Chemical compound OOC(O)=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PEYVWSJAZONVQK-UHFFFAOYSA-N hydroperoxy(oxo)borane Chemical compound OOB=O PEYVWSJAZONVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 150000004968 peroxymonosulfuric acids Chemical class 0.000 claims description 3
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 29
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- -1 1-propen-1-yl Chemical group 0.000 description 243
- 235000013675 iodine Nutrition 0.000 description 26
- 239000000047 product Substances 0.000 description 25
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 235000019000 fluorine Nutrition 0.000 description 24
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 14
- KISVAASFGZJBCY-UHFFFAOYSA-N methyl undecenate Chemical compound COC(=O)CCCCCCCCC=C KISVAASFGZJBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ADTXNVJPGAFCOX-UHFFFAOYSA-N methyl 10-fluoro-11-iodoundecanoate Chemical compound COC(=O)CCCCCCCCC(F)CI ADTXNVJPGAFCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 8
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001485 cycloalkadienyl group Chemical group 0.000 description 6
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical group C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 150000001925 cycloalkenes Chemical group 0.000 description 4
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N hexafluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UBBSASFKEJHWOE-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogen sulfate sulfuric acid Chemical compound [K+].OS(O)(=O)=O.OS([O-])(=O)=O UBBSASFKEJHWOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 4
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 3
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000005009 perfluoropropyl group Chemical group FC(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 3
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 1-nonene Chemical compound CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 2,5-hexanedione Chemical compound CC(=O)CCC(C)=O OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N Ethyl cinnamate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005138 alkoxysulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005140 aralkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005142 aryl oxy sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N bis(4-tert-butylphenyl)iodanium Chemical class C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBEBGUQPQBELIU-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 KBEBGUQPQBELIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- SYWIXHZXHQDFOO-UHFFFAOYSA-N methyl n-phenyliminocarbamate Chemical class COC(=O)N=NC1=CC=CC=C1 SYWIXHZXHQDFOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229930015698 phenylpropene Natural products 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQXWQYXPEBZKGA-UHFFFAOYSA-N (1-fluoro-2-iodo-1-phenylethyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CI)(F)C1=CC=CC=C1 DQXWQYXPEBZKGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWUGPLAAOTYRJE-UHFFFAOYSA-N (1-fluoro-2-iodo-2-phenylethyl)benzene Chemical compound FC(C(I)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 QWUGPLAAOTYRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMSQAZLPFIXGW-UHFFFAOYSA-N (2-fluoro-3-iodopropyl)benzene Chemical compound ICC(F)CC1=CC=CC=C1 YIMSQAZLPFIXGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIONDZDPPYHYKY-SNAWJCMRSA-N (2E)-hexenoic acid Chemical compound CCC\C=C\C(O)=O NIONDZDPPYHYKY-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- CVBASHMCALKFME-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium Chemical class C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CVBASHMCALKFME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCOCMILJXXUEHU-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-diphenylsulfanium Chemical class C1=CC(C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RCOCMILJXXUEHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ADLXTJMPCFOTOO-BQYQJAHWSA-N (E)-non-2-enoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\C(O)=O ADLXTJMPCFOTOO-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- CQKHFONAFZDDKV-VAWYXSNFSA-N (e)-dodec-1-en-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\O CQKHFONAFZDDKV-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- HDQDUBPEBVXIBJ-VOTSOKGWSA-N (e)-hept-1-en-1-ol Chemical compound CCCCC\C=C\O HDQDUBPEBVXIBJ-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- JHEPBQHNVNUAFL-AATRIKPKSA-N (e)-hex-1-en-1-ol Chemical compound CCCC\C=C\O JHEPBQHNVNUAFL-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- XKBCNTPVQJGJPY-CMDGGOBGSA-N (e)-non-1-en-1-ol Chemical compound CCCCCCC\C=C\O XKBCNTPVQJGJPY-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- MDVPRIBCAFEROC-BQYQJAHWSA-N (e)-oct-1-en-1-ol Chemical compound CCCCCC\C=C\O MDVPRIBCAFEROC-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- LEAQUNCACNBDEV-ZHACJKMWSA-N (e)-undec-1-en-1-ol Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\O LEAQUNCACNBDEV-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLTXWCKMNMYXEA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)ethene Chemical compound FC(F)=C(F)OC(F)(F)F BLTXWCKMNMYXEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CCC)CCCCC1 VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUMVZXWBOFOYAW-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-(1,2,3,3,4,4,4-heptafluorobut-1-enoxy)but-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)=C(F)OC(F)=C(F)C(F)(F)C(F)(F)F WUMVZXWBOFOYAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZPCMSSQHRAJCC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-(1,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropent-1-enoxy)pent-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)=C(F)OC(F)=C(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F BZPCMSSQHRAJCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001359 1,2,3-triazol-4-yl group Chemical group [H]N1N=NC([*])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001766 1,2,4-oxadiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NO1 0.000 description 1
- 125000004505 1,2,4-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=CN=C1* 0.000 description 1
- 125000004515 1,2,4-thiadiazol-3-yl group Chemical group S1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000001305 1,2,4-triazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C([*])N=C1[H] 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004164 1,4-diazepin-2-yl group Chemical group [H]N1C([H])=C([H])C([H])=NC([H])=C1* 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCAFEJITKFWGQL-UHFFFAOYSA-N 1-[(1-carboxy-2-methylcyclohexyl)diazenyl]-2-methylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1CCCCC1(C(=O)O)N=NC2(CCCCC2C)C(=O)O YCAFEJITKFWGQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004173 1-benzimidazolyl group Chemical group [H]C1=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N1* 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIAMPLQEZAMORJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound CCOCCOCCOCCOCC KIAMPLQEZAMORJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GISQEWQUILICFX-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-iodocyclohexane Chemical compound FC1CCCCC1I GISQEWQUILICFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- ZMYIIHDQURVDRB-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethenylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C)C1=CC=CC=C1 ZMYIIHDQURVDRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GIEMHYCMBGELGY-UHFFFAOYSA-N 10-undecen-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCCC=C GIEMHYCMBGELGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethaneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C(F)(F)F XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000579 2,2-diphenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEPBDUIPTFKNRI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-carboxybutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanoic acid Chemical compound CCC(C)(C(O)=O)N=NC(C)(CC)C(O)=O JEPBDUIPTFKNRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OALMZWNBNXQUAL-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-amino-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound NC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=O OALMZWNBNXQUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQRCRMFMBGCVGD-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-1-iodododec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCC(F)=CI GQRCRMFMBGCVGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRORGTWMRBHPAR-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-1-iodooctane Chemical compound CCCCCCC(F)CI LRORGTWMRBHPAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YURNCBVQZBJDAJ-UHFFFAOYSA-N 2-heptenoic acid Chemical compound CCCCC=CC(O)=O YURNCBVQZBJDAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(=O)C(C)C RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WXBXVVIUZANZAU-UHFFFAOYSA-N 2E-decenoic acid Natural products CCCCCCCC=CC(O)=O WXBXVVIUZANZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDWALOBQJFOMS-UHFFFAOYSA-N 3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane Chemical compound CCOCCOCCOCCOCCOCC HYDWALOBQJFOMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIXWVSNANHWSNT-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[[1-(2-carboxyethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanoyl]amino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCC(O)=O CIXWVSNANHWSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) Chemical compound OC(=O)CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CCC(O)=O)C#N VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004539 5-benzimidazolyl group Chemical group N1=CNC2=C1C=CC(=C2)* 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOCLPSTSRHTCC-UHFFFAOYSA-N C(OC)(OC)=O.C1CCCC2=CC=CC=C12 Chemical compound C(OC)(OC)=O.C1CCCC2=CC=CC=C12 OFOCLPSTSRHTCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZZPOFFXKUVNSW-UHFFFAOYSA-N Dodecenoic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCCC=C GZZPOFFXKUVNSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISCBATCLUQMIEH-UHFFFAOYSA-N FC(C(C1=CC=CC=C1)I)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound FC(C(C1=CC=CC=C1)I)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ISCBATCLUQMIEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYJNALWUXWMHRM-UHFFFAOYSA-N FCC(C(=O)OCCCCCCCC)I Chemical compound FCC(C(=O)OCCCCCCCC)I AYJNALWUXWMHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017855 NH 4 F Inorganic materials 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYHKQPAFRXSEAN-UHFFFAOYSA-N OCCCCCCCCCC(F)CI Chemical compound OCCCCCCCCCC(F)CI AYHKQPAFRXSEAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N Triphenylethylene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N alpha-Butylen-alpha-carbonsaeure Natural products CCC=CC(O)=O YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005099 aryl alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LWMFAFLIWMPZSX-UHFFFAOYSA-N bis[2-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)propan-2-yl]diazene Chemical compound N=1CCNC=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCCN1 LWMFAFLIWMPZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIIVGPQREKVCOP-UHFFFAOYSA-N but-1-en-1-ol Chemical compound CCC=CO SIIVGPQREKVCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005201 cycloalkylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003678 cyclohexadienyl group Chemical group C1(=CC=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000298 cyclopropenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 125000004852 dihydrofuranyl group Chemical group O1C(CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005043 dihydropyranyl group Chemical group O1C(CCC=C1)* 0.000 description 1
- LSSYNNOILRNWCJ-UHFFFAOYSA-N diphenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanium Chemical class CC1=CC(C)=CC(C)=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LSSYNNOILRNWCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZDULOODZHVCQ-UHFFFAOYSA-N diphenyl-(4-phenylsulfanylphenyl)sulfanium Chemical compound C=1C=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC1=CC=CC=C1 OWZDULOODZHVCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical class C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZPEBBUBSCOELHI-UHFFFAOYSA-M ethyltrimethylammonium iodide Chemical compound [I-].CC[N+](C)(C)C ZPEBBUBSCOELHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZHBDKVWQJKYIFF-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;difluoride Chemical compound F.[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC ZHBDKVWQJKYIFF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005946 imidazo[1,2-a]pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N isocrotonic acid Chemical compound C\C=C/C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N methyl trans-cinnamate Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-[[1-(2-hydroxyethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCO WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFLRURCEBYIKSS-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2-[[1-(butylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound CCCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCCC SFLRURCEBYIKSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001038 naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000005146 naphthylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- LHTVMBMETNGEAN-UHFFFAOYSA-N pent-1-en-1-ol Chemical compound CCCC=CO LHTVMBMETNGEAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N propaneperoxoic acid Chemical compound CCC(=O)OO CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;fluoride Chemical compound F.C1=CC=NC=C1 GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium iodide Chemical compound [I-].CC[N+](CC)(CC)CC UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XUVMLVYJXQOUJM-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;fluoride;hydrofluoride Chemical compound [H+].[F-].[F-].CC[N+](CC)(CC)CC XUVMLVYJXQOUJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- RXMRGBVLCSYIBO-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)C RXMRGBVLCSYIBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- WXBXVVIUZANZAU-CMDGGOBGSA-N trans-2-decenoic acid Chemical compound CCCCCCC\C=C\C(O)=O WXBXVVIUZANZAU-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- YIYBQIKDCADOSF-ONEGZZNKSA-N trans-pent-2-enoic acid Chemical compound CC\C=C\C(O)=O YIYBQIKDCADOSF-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTJBWZHVSJNKAD-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;fluoride Chemical compound [F-].CC[NH+](CC)CC NTJBWZHVSJNKAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical class C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKFJVDSYTSWPII-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl)sulfanium Chemical class C1=CC(C)=CC=C1[S+](C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 QKFJVDSYTSWPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Abstract
Настоящее изобретение относится к способу получения фторированного йодированного органического соединения. Способ включает реакцию соединения, представленного формулой (1):
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена или органическую группу, или R1 и R2 необязательно образуют кольцо вместе с двумя соседними атомами углерода; и n равно 1 или 2, с источником фтора, источником йода и окислителем или генератором радикалов, с добавлением фтора и йода к двойной связи или тройной связи. При этом источник фтора, выбирается из группы, состоящей из фторида водорода, гидрофторидных солей и фторидных солей. В качестве источника йода используют йод и йодистые соли. Окислители и генераторы радикалов выбирают из группы, состоящей из пероксидов, оксидов металлов, азосоединений, солей сульфония и солей йодония. Техническим результатом изобретения является создание нового способа получения фторированного йодированного органического соединения. 13 з.п. ф-лы, 23 пр.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
[0001]
Настоящее изобретение относится к способу получения фторированного йодированного органического соединения.
Уровень техники
[0002]
Фторированные йодированные органические соединения представляют собой чрезвычайно важные соединения в качестве различных химических продуктов, таких как функциональные материалы, фармацевтические и агрохимические соединения и электронные материалы; а также их промежуточные продукты.
В качестве способа получения фторированного йодированного органического соединения, например, в патентной литературе (PTL 1), предложен способ добавления фтора и йода к двойной углерод-углеродной связи органического соединения в присутствии IF5, йода и органического основания в более сильнокислых условиях.
Перечень ссылок
Патентные документы
[0003]
PTL 1: JP2002-363110A
Сущность изобретения
Техническая задача
[0004]
Источник фтора, IF5, в PTL 1 является дорогостоящим, и существует возможность для улучшения с точки зрения стоимости продукции.
Задачей настоящего изобретения является предложить новый способ получения фторированного йодированного органического соединения.
Решение задачи
[0005]
Настоящее изобретение включает в себя следующие варианты осуществления.
Пункт 1.
Способ получения аддукта фтора и йода соединения, представленного формулой (1):
где
каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена или органическую группу, или R1 и R2 необязательно образуют кольцо вместе с двумя соседними атомами углерода;
n равно 1 или 2; и
символ представляет собой двойную связь или тройную связь,
при условии, что
когда символ представляет тройную связь, - n равно 1,
когда символ представляет двойную связь, - n равно 2,
два R1 необязательно являются одинаковыми или различными,
два R2 необязательно являются одинаковыми или различными, или
два R1 или два R2 необязательно образуют кольцо вместе с их соседним атомом углерода,
причем способ включает в себя реакцию соединения, представленного формулой (1), с
(A) по меньшей мере одним источником фтора, выбранным из группы, состоящей из фторида водорода, гидрофторидных солей и фторидных солей,
(В) по меньшей мере одним источником йода, выбранным из группы, состоящей из йода и йодистых солей, и
(C) по меньшей мере одним соединением, выбранным из группы, состоящей из окислителей и генераторов радикалов,
с добавлением фтора и йода к двойной связи или тройной связи.
Пункт 2.
Способ получения по п.1, в котором источник фтора представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из фторида водорода, гидрофторидных солей амина и фторидных солей щелочных металлов.
Пункт 3.
Способ получения по п.1 или п.2, в котором количество источника фтора находится в диапазоне 0,1-1000 моль на моль соединения, представленного формулой (1).
Пункт 4.
Способ получения по любому из п.п.1-3, в котором источник йода представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из йода и йодистых солей щелочного металла.
Пункт 5.
Способ получения по любому из п.п.1-4, в котором количество источника йода находится в диапазоне 0,1-10 моль на моль соединения, представленного формулой (1).
Пункт 6.
Способ получения по любому из п.п.1-5, в котором соединение (С) представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из пероксидов, оксидов металлов, азосоединений, солей сульфония и солей йодония.
Пункт 7.
Способ получения по любому из п.п.1-6, в котором соединение (C) представляет собой пероксид.
Пункт 8.
Способ получения по п.7, в котором пероксид представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из
пероксида водорода;
перборной кислоты, перугольной кислоты, перфосфорной кислоты, персерной кислоты, перхлорной кислоты, пермарганцевой кислоты и их солей;
соединений, представленных формулой: RaCOOOM, где Ra представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и М представляет собой атом водорода или атом металла;
соединений, представленных формулой: RbOOM, где Rb представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и М представляет собой атом водорода или атом металла;
соединений, представленных формулой: Rc1OORc2, где каждый из Rc1 и Rc2 независимо представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей или Rc3-CO-, и Rc3 представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей; и
соединений, представленных формулой:
где каждый из Rd1 и Rd4 независимо представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и Rd3 и Rd4 необязательно образуют кольцо вместе с соседним атомом углерода.
Пункт 9.
Способ получения по любому из п.п.1-6, в котором соединение (С) представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из пероксида водорода, перуксусной кислоты, пербензойной кислоты, метахлорпербензойной кислоты, трет-бутилгидропероксида, кумолгидропероксида, пербората натрия, персульфата калия, смеси гидроперсульфата калия-гидросульфата калия-сульфата калия, пермарганцевой кислоты, двухромовой кислоты, оксида вольфрама, оксида рутения, оксида сурьмы, оксида осмия и триоксида серы.
Пункт 10.
Способ получения по любому из п.п.1-9, в котором количество соединения (С) находится в диапазоне 0,1-10 моль на моль соединения, представленного формулой (1).
Пункт 11.
Способ получения по любому из п.п.1-10, в котором реакцию проводят в присутствии растворителя.
Пункт 12.
Способ получения по п.11, в котором растворитель представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из алифатических углеводородов, ароматических углеводородов, галогенированных углеводородов, простых эфиров, сложных эфиров, нитрилов и воды.
Пункт 13.
Способ получения по п.11 или п.12, в котором растворитель представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из алифатических углеводородов, галогенированных углеводородов, простых эфиров и воды.
Пункт 14.
Способ получения по любому из п.п.1-13, в котором реакцию проводят в отсутствие IF5.
Пункт 15.
Способ получения по любому из п.п.1-14, в котором реакцию проводят при комнатной температуре в течение 1-36 ч.
Пункт 16.
Способ получения по любому из п.п.1-15, в котором каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или аралкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или R1 и R2 необязательно образуют кольцо вместе с двумя соседними атомами углерода.
Пункт 17.
Способ получения по п.16, в котором один или более заместителей в алкильной, алкокси, циклоалкильной, арильной или аралкильной группе представляют собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из галогеновой, гидроксильной, алкокси, карбоксильной, алкилкарбонильной, алкилкарбонилокси и алкоксикарбонильной групп, и один или более заместителей в карбоксильной группе представляют собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из галогеновой и алкильной групп.
Полезные эффекты изобретения
[0006]
В соответствии с настоящим изобретением предложен новый способ получения фторированного йодированного органического соединения.
Описание вариантов осуществления
[0007]
Вышеприведенный обзор настоящего изобретения не предназначен для описания каждого из раскрытых вариантов осуществления или всех реализаций настоящего изобретения.
Следующее ниже описание настоящего изобретения более конкретно иллюстрирует варианты осуществления примеров.
Рекомендации даются посредством примеров в нескольких частях настоящего изобретения, и данные примеры могут использоваться в различных комбинациях.
В каждом случае, группа примеров может выступать в качестве неисключающей и репрезентативной группы.
Все публикации, патенты и патентные заявки, цитируемые в данном документе, включены в настоящий документ посредством ссылки во всей своей полноте.
[0008]
Термины
Если не указано иное, символы и сокращения в настоящем описании могут быть поняты в контексте настоящего описания в значениях, обычно используемых в области техники, к которой принадлежит настоящее изобретение.
В настоящем описании термины «содержать» и «включать в себя» используются с намерением включения терминов «состоящий по существу из» и «состоящий из».
Если не указано иное, стадии, процедуры или операции, описанные в настоящем описании, могут осуществляться при комнатной температуре.
В настоящем описании комнатная температура может относиться к температуре в диапазоне 10-40°С.
В настоящем описании термин «Cn-m» (где каждый из n и m является числом) указывает на то, что число атомов углерода равно n или более и m или менее, как это обычно понимается специалистом в данной области техники.
В настоящем описании выражение «соединение, представленное формулой (N)» (где N является числом), может называться «соединение (N)».
[0009]
В настоящем описании, если не указано иное, примеры «атома галогена» могут включать фтор, хлор, бром и йод.
[0010]
В настоящем описании термин «органическая группа» относится к группе, содержащей один или более атомов углерода.
Примеры «органической группы» могут включать:
алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
алкенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
алкинильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
циклоалкенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
циклоалкадиенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
аралкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
неароматическую гетероциклическую группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
гетероарильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
цианогруппу,
альдегидную группу,
карбоксильную группу,
RrO-,
RrCO-,
RrCOO-,
RrSO2-,
RrOCO- и
RrOSO2-
(в этих формулах Rr независимо представляет собой
алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
алкенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
алкинильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
циклоалкенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
циклоалкадиенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
аралкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей,
неароматическую гетероциклическую группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или
гетероарильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей).
[0011]
В настоящем описании, если не указано иное, примеры «углеводородной группы» могут включать алкильную группу, алкенильную группу, алкинильную группу, циклоалкильную группу, циклоалкенильную группу, циклоалкадиенильную группу, арильную группу, аралкильную группу и группу, представляющую собой комбинацию этих групп.
[0012]
В настоящем описании, если не указано иное, примеры «алкильной группы» могут включать линейные или разветвленные C1-C16 алкильные группы (например, C1-C14 алкильные группы и C1-C12 алкильные группы), такие как метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, изопентил, неопентил, гексил, гептил, октил, нонил и децил.
[0013]
В настоящем описании, если не указано иное, примеры «алкенильной группы» могут включать линейные или разветвленные C2-C10 алкенильные группы, такие как винил, 1-пропен-1-ил, 2-пропен-1-ил, изопропенил, 2-бутен-1-ил, 4-пентен-1-ил и 5-гексен-1-ил.
[0014]
В настоящем описании, если не указано иное, примеры «алкинильной группы» могут включать линейные или разветвленные C2-C10 алкинильные группы, такие как этинил, 1-пропин-1-ил, 2-пропин-1-ил, 4-пентин-1-ил и 5-гексин-1-ил.
[0015]
В настоящем описании, если не указано иное, примеры «циклоалкильной группы» могут включать C3-C7 циклоалкильные группы, такие как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклогептил.
[0016]
В настоящем описании, если не указано иное, примеры «циклоалкенильной группы» могут включать C3-C7 циклоалкенильные группы, такие как циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил и циклогептенил.
[0017]
В настоящем описании, если не указано иное, примеры «циклоалкадиенильной группы» могут включать C4-C10 циклоалкадиенильные группы, такие как циклобутадиенил, циклопентадиенил, циклогексадиенил, циклогептадиенил, циклооктaдиенил, циклононaдиенил и циклодекaдиенил.
[0018]
В настоящем описании, если не указано иное, «арильная группа» может быть моноциклической, бициклической, трициклической или тетрациклической.
В настоящем описании, если не указано иное, «арильная группа» может представлять собой С6-С18 арильную группу.
В настоящем описании, если не указано иное, примеры «арильной группы» могут включать фенил, 1-нафтил, 2-нафтил, 2-бифенил, 3-бифенил, 4-бифенил и 2-антрил.
[0019]
В настоящем описании, если не указано иное, примеры «аралкильной группы» могут включать бензил, фенэтил, дифенилметил, 1-нафтилметил, 2-нафтилметил, 2,2-дифенилэтил, 3-фенилпропил, 4-фенилбутил, 5-фенилпентил, 2-бифенилилметил, 3-бифенилилметил и 4-бифенилилметил.
[0020]
В настоящем описании, если не указано иное, «неароматическая гетероциклическая группа» может быть моноциклической, бициклической, трициклической или тетрациклической.
В настоящем описании, если не указано иное, «неароматическая гетероциклическая группа» может быть, например, неароматической гетероциклической группой, содержащей, в дополнение к углероду, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из кислорода, серы и азота, в качестве образующего кольцо атома.
В настоящем описании, если не указано иное, «неароматическая гетероциклическая группа» может быть насыщенной или ненасыщенной.
В настоящем описании, если не указано иное, примеры «неароматической гетероциклической группы» могут включать тетрагидрофурил, оксазолидинил, имидазолинил (например, 1-имидазолинил, 2-имидазолинил и 4-имидазолинил), азиридинил (например, 1-азиридинил и 2-азиридинил), азетидинил (например, 1-азетидинил и 2-азетидинил), пирролидинил (например, 1-пирролидинил, 2-пирролидинил и 3-пирролидинил), пиперидинил (например, 1-пиперидинил, 2-пиперидинил и 3-пиперидинил), азепанил (например, 1-азепанил, 2-азепанил, 3-азепанил и 4-азепанил), азоканил (например, 1-азоканил, 2-азоканил, 3-азоканил и 4-азоканил), пиперазинил (например, 1,4-пиперазин-1-ил и 1,4-пиперазин-2-ил), диазепинил (например, 1,4-диазепин-1-ил, 1,4-диазепин-2-ил, 1,4-диазепин-5-ил и 1,4-диазепин-6-ил), диазоканил (например, 1,4-диазокан-1-ил, 1,4-диазокан-2-ил, 1,4-диазокан-5-ил, 1,4-диазокан-6-ил, 1,5-диазокан-1-ил, 1,5-диазокан-2-ил и 1,5-диазокан-3-ил), тетрагидропиранил (например, тетрагидропиран-4-ил), морфолинил (например, 4-морфолинил), тиоморфолинил (например, 4-тиоморфолинил), 2-оксазолидинил, дигидрофурил, дигидропиранил, дигидрохинолил и тому подобное.
[0021]
В настоящем описании, если не указано иное, примеры «гетероарильной группы» могут включать моноциклические ароматические гетероциклические группы (например, 5- или 6- членные моноциклические ароматические гетероциклические группы) и ароматические конденсированные гетероциклические группы (например, 5-18-членные ароматические конденсированные гетероциклические группы).
[0022]
В настоящем описании, если не указано иное, примеры «5- или 6- членных моноциклических ароматических гетероциклических групп» могут включать пирролил (например, 1-пирролил, 2-пирролил и 3-пирролил), фурил (например, 2-фурил и 3-фурил), тиенил (например, 2-тиенил и 3-тиенил), пиразолил (например, 1-пиразолил, 3-пиразолил и 4-пиразолил), имидазолил (например, 1-имидазолил, 2-имидазолил и 4-имидазолил), изоксазолил (например, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил и 5-изоксазолил), оксазолил (например, 2-оксазолил, 4-оксазолил и 5-оксазолил), изотиазолил (например, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил и 5-изотиазолил), тиазолил (например, 2-тиазолил, 4-тиазолил и 5-тиазолил), триазолил (например, 1,2,3-триазол-4-ил и 1,2,4-триазол-3-ил), оксадиазолил (например, 1,2,4-оксадиазол-3-ил и 1,2,4-оксадиазол-5-ил), тиадиазолил (например, 1,2,4-тиадиазол-3-ил и 1,2,4-тиадиазол-5-ил), тетразолил, пиридил (например, 2-пиридил, 3-пиридил и 4-пиридил), пиридазинил (например, 3-пиридазинил и 4-пиридазинил), пиримидинил (например, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил и 5-пиримидинил), пиразинил и тому подобное.
[0023]
В настоящем описании, если не указано иное, примеры «5-18-членных ароматических конденсированных гетероциклических групп» могут включать изоиндолил (например, 1-изоиндолил, 2-изоиндолил, 3-изоиндолил, 4-изоиндолил, 5-изоиндолил, 6-изоиндолил и 7-изоиндолил), индолил (например, 1-индолил, 2-индолил, 3-индолил, 4-индолил, 5-индолил, 6-индолил и 7-индолил), бензо[b]фуранил (например, 2-бензо[b]фуранил, 3-бензо[b]фуранил, 4-бензо[b]фуранил, 5-бензо[b]фуранил, 6-бензо[b]фуранил и 7-бензо[b]фуранил), бензо[c]фуранил (например, 1-бензо[c]фуранил, 4-бензо[c]фуранил и 5-бензо[c]фуранил), бензо[b]тиенил (например, 2-бензо[b]тиенил, 3-бензо[b]тиенил, 4-бензо[b]тиенил, 5-бензо[b]тиенил, 6-бензо[b]тиенил и 7-бензо[b]тиенил), бензо[c]тиенил (например, 1-бензо[c]тиенил, 4-бензо[c]тиенил и 5-бензо[c]тиенил), индазолил (например, 1-индазолил, 2-индазолил, 3-индазолил, 4-индазолил, 5-индазолил, 6-индазолил и 7-индазолил), бензимидазолил (например, 1-бензимидазолил, 2-бензимидазолил, 4-бензимидазолил и 5-бензимидазолил), 1,2-бензизоксазолил (например, 1,2-бензизоксазол-3-ил, 1,2-бензизоксазол-4-ил, 1,2-бензизоксазол-5-ил, 1,2-бензизоксазол-6-ил и 1,2-бензизоксазол-7-ил), бензоксазолил (например, 2-бензоксазолил, 4-бензоксазолил, 5-бензоксазолил, 6-бензоксазолил и 7-бензоксазолил), 1,2-бензизотиазолил (например, 1,2-бензизотиазол-3-ил, 1,2-бензизотиазол-4-ил, 1,2-бензизотиазол-5-ил, 1,2-бензизотиазол-6-ил и 1,2-бензизотиазол-7-ил), бензотиазолил (например, 2-бензотиазолил, 4-бензотиазолил, 5-бензотиазолил, 6-бензотиазолил и 7-бензотиазолил), изохинолил (например, 1-изохинолил, 3-изохинолил, 4-изохинолил и 5-изохинолил), хинолил (например, 2-хинолил, 3-хинолил, 4-хинолил, 5-хинолил и 8-хинолил), циннолинил (например, 3-циннолинил, 4-циннолинил, 5-циннолинил, 6-циннолинил, 7-циннолинил и 8-циннолинил), фталазинил (например, 1-фталазинил, 4-фталазинил, 5-фталазинил, 6-фталазинил, 7-фталазинил и 8-фталазинил), хиназолинил (например, 2-хиназолинил, 4-хиназолинил, 5-хиназолинил, 6-хиназолинил, 7-хиназолинил и 8-хиназолинил), хиноксалинил (например, 2-хиноксалинил, 3-хиноксалинил, 5-хиноксалинил, 6-хиноксалинил, 7-хиноксалинил и 8-хиноксалинил), пиразоло[1,5-а]пиридил (например, пиразоло[1,5-а]пиридин-2-ил, пиразоло[1,5-a]пиридин-3-ил, пиразоло[1,5-a]пиридин-4-ил, пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил, пиразоло[1,5-a]пиридин-6-ил и пиразоло[1,5-a]пиридин-7-ил), имидазо[1,2-a]пиридил (например, имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил, имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил, имидазо[1,2-a]пиридин-5-ил, имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил, имидазо[1,2-a]пиридин-7-ил и имидазо[1,2-a]пиридин-8-ил), и тому подобное.
[0024]
В настоящем описании примеры «RrO-» могут включать алкокси (например, C1-C10 алкокси, такие как метокси, этокси, пропокси и бутокси), циклоалкокси (например, C3-C7 циклоалкокси, такие как циклопентокси и циклогексокси), арилокси (например, C6-C18 арилокси, такие как фенокси и нафтокси), и аралкилокси (например, C7-C19 аралкилокси, такие как бензилокси и фенэтилокси).
[0025]
В настоящем описании примеры «RrCO-» могут включать алкилкарбонил (например, C1-C10 алкил)карбонил, такой как ацетил, пропионил и бутирил), циклоалкилкарбонил (например, (C3-C7 циклоалкил)карбонил, такой как циклопентaнoил и циклогексaнoил), арилкарбонил (например, (C6-C18 арил)карбонил, такой как бензоил и нафтоил), и аралкилкарбонил (например, (C7-C19 аралкил)карбонил, такой как бензилкарбонил и фенэтилкарбонил).
[0026]
В настоящем описании примеры «RrCOO-» могут включать алкилкарбонилокси (например, (C1-C10 алкил)карбонилокси, такие как ацетилокси, пропионилокси и бутирилoкси), циклоалкилкарбонилокси (например, (C3-C7 циклоалкил)карбонилокси, такие как циклопентaнoилокси и циклогексaнoилокси), арилкарбонилокси (например, (C6-C18 арил)карбонилокси, такие как бензoилoкси и нафтоилокси) и аралкилкарбонилокси (например, (C7-C19 аралкил)карбонилокси, такие как бензилкарбонилокси и фенэтилкарбонилокси).
[0027]
В настоящем описании примеры «RrSO2-» могут включать алкилсульфонил (например, C1-C10 алкилсульфонил, такой как метилсульфонил, этилсульфонил и пропилсульфонил), циклоалкилсульфонил (например, C4-C8 циклоалкилсульфонил, такой как циклопентилсульфонил и циклогексилсульфонил), арилсульфонил (например, C6-C18 арилсульфонил, такой как фенилсульфонил и нафтилсульфонил) и аралкилсульфонил (например, C7-C19 аралкилсульфонил, такой как бензилсульфонил и фенэтилсульфонил).
[0028]
В настоящем описании примеры «RrOCO-» могут включать алкоксикарбонил (например, C1-C10 алкокси)карбонил, такой как метоксикарбонил, этоксикарбонил и пропоксикарбонил), циклоалкоксикарбонил (например, (C3-C7 циклоалкокси)карбонил, такой как циклопентоксикарбонил и циклогексоксикарбонил), арилоксикарбонил (например, (C6-C18 арилокси)карбонил, такой как феноксикарбонил и нафтоксикарбонил) и аралкилоксикарбонил (например, (C7-C19 аралкилокси)карбонил, такой как бензилоксикарбонил и фенэтилоксикарбонил.
[0029]
В настоящем описании примеры «RrOSO2-» могут включать алкоксисульфонил (например, C1-C10 алкоксисульфонил, такой как метоксисульфонил, этоксисульфонил и пропоксисульфонил), циклоалкоксисульфонил (например, C3-C7 циклоалкоксисульфонил, такой как циклопентоксисульфонил и циклогексоксисульфонил), арилоксисульфонил (например, C6-C18 арилоксисульфонил, такой как феноксисульфонил и нафтоксисульфонил), и аралкилоксисульфонил (например, C7-C19 аралкилоксисульфонил, такой как бензилоксисульфонил и фенэтилоксисульфонил).
[0030]
В настоящем описании примеры «заместителей» в «углеводородной группе, необязательно имеющей один или более заместителей», «алкильной группе, необязательно имеющей один или более заместителей», «алкенильной группе, необязательно имеющей один или более заместителей», «алкинильной группе, необязательно имеющей один или более заместителей», «циклоалкильной группе, необязательно имеющей один или более заместителей», «циклоалкенильной группе, необязательно имеющей один или более заместителей», «циклоалкадиенильной группе, необязательно имеющей один или более заместителей», «арильной группе, необязательно имеющей один или более заместителей», «аралкильной группе, необязательно имеющей один или более заместителей», «неароматической гетероциклической группе, необязательно имеющей один или более заместителей», и «гетероарильной группе, необязательно имеющей один или более заместителей», могут включать галогеновую группу, нитрогруппу, цианогруппу, оксогруппу, тиоксогруппу, карбоксильную группу, сульфогруппу, сульфамоильную группу, сульфинамоильную группу, сульфенамоильную группу, RrO-, RrCO-, RrCOO-, RrSO2-, RrOCO- и RrOSO2- (в этих формулах Rr является таким, как определено выше).
Из этих заместителей примеры «галогеновой группы» могут включать фтор, хлор, бром и йод.
Число заместителей может находиться в диапазоне от 1 до максимально возможного замещаемого числа (например, 1, 2, 3, 4, 5 или 6).
[0031]
Способ получения аддукта фтора и йода соединения (1)
Способ получения согласно настоящему изобретению включает реакцию соединения (1) с источником фтора (А), источником йода (B) и соединением (C), с добавлением фтора и йода к двойной связи или тройной связи соединения (1).
[0032]
Субстрат реакции: соединение (1)
В соединении (1), предпочтительно, каждый из R1 и R2 независимо может представлять собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или аралкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей; более предпочтительно, каждый из R1 и R2 независимо может представлять собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или аралкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей; и еще более предпочтительно, каждый из R1 и R2 независимо может представлять собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей.
[0033]
В соединении (1) предпочтительно, чтобы каждый из R1 и R2 независимо представлял собой атом водорода, атом галогена (в частности, фтор), алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, или карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей; или, чтобы каждый из R1 и R2 независимо представлял собой атом водорода, атом галогена (в частности, фтор) или арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей.
[0034]
Когда каждый из R1 и R2 представляет собой алкильную группу, алкоксигруппу, циклоалкильную группу, арильную группу или аралкильную группу, предпочтительные примеры заместителей, которыми эти группы необязательно замещаются, включают галогеновую группу, гидроксильную группу, алкоксигруппу, карбоксильную группу, алкилкарбонильную группу, алкилкарбонилоксигруппу, алкоксикарбонильную группу, и их комбинации.
Когда каждый из R1 и R2 представляет собой карбоксильную группу, предпочтительные примеры заместителей, которыми данная группа необязательно замещается, включают галогеновую группу, алкильную группу, и их комбинации.
[0035]
Примеры алкильной группы, необязательно имеющей один или более заместителей, включают алкильную группу, имеющую галоген, алкокси, карбоксил или их комбинацию в качестве заместителя (заместителей) (например, трифторметильную группу, перфторэтильную группу, перфторпропильную группу, перфторбутильную группу или подобную перфторалкильную группу, перфтор(алкоксиалкильную) группу, или -(CF2)p1-O-(CF2)p2-COOH, где p1 и p2 независимо друг от друга представляют собой целое число, равное 1 или более, например, -CF2OCF2CF2COOH).
[0036]
Примеры алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более заместителей, включают алкоксигруппу, имеющую галоген, алкокси, карбоксил или их комбинацию в качестве заместителя (заместителей) (например, трифторметоксигруппу, перфторэтоксигруппу, перфторпропоксигруппу, перфторбутоксигруппу или подобную перфторалкоксигруппу, перфтор(алкоксиалкокси) группу, или -O-(CF2)p3-COOH, где p3 является целым числом, равным 1 или более, например, -OCF2CF2COOH).
[0037]
Примеры карбоксильной группы, необязательно имеющей один или более заместителей, включают RrOCO-. Ее конкретные примеры включают карбоксильную группу, имеющую алкил в качестве заместителя (например, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу или подобную алкоксикарбонильную группу).
[0038]
В соединении (1), также предпочтительно, R1 и R2 могут образовывать кольцо вместе с двумя соседними атомами углерода. Кольцо формируется, как правило, когда символ представляет собой двойную связь, и n равно 2.
Примеры кольца включают циклоалкеновые кольца, соответствующие группам, упомянутым выше в качестве примеров «циклоалкенильной группы», и неароматические гетероциклические кольца, соответствующие группам с двойной углерод-углеродной связью (связями) среди групп, упомянутых выше в качестве примеров «неароматической гетероциклической группы».
Кольцо необязательно имеет один или более заместителей.
Примеры заместителей могут включать углеводородную группу, галогеновую группу, нитрогруппу, цианогруппу, оксогруппу, тиоксогруппу, карбоксильную группу, сульфогруппу, сульфамоильную группу, сульфинамоильную группу, сульфенамоильную группу, RrO-, RrCO-, RrCOO-, RrSO2-, RrOCO- и RrOSO2- (в этих формулах Rr является таким, как определено выше).
Число заместителей может находиться в диапазоне от 1 до максимально возможного замещаемого числа (например, 1, 2, 3, 4, 5 или 6).
[0039]
Предпочтительные примеры соединения (1) включают соединение, представленное формулой (1a):
где
каждый из R11, R12, R21 и R22 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена или органическую группу, R11 и R12, или R21 и R22 необязательно образуют кольцо вместе с соседним атомом углерода, или R11 и R21, R11 и R22, R12 и R21, или R12 и R22 необязательно образуют кольцо вместе с двумя соседними атомами углерода;
символ указывает на цис-конфигурацию или транс-конфигурацию; и
соединение, представленное формулой (1b):
где каждый из R13 и R23 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена или органическую группу.
[0040]
В одном варианте осуществления соединения (1a), предпочтительно, каждый из R11, R12 и R21 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или аралкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и R22 представляет собой атом водорода. Более предпочтительно, каждый из R11, R12 и R21 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и R22 представляет собой атом водорода.
[0041]
В другом варианте осуществления соединения (1a), предпочтительно, каждый из R11 и R21 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или аралкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и R12 и R22 представляют собой атомы водорода; более предпочтительно, каждый из R11 и R21 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или аралкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и R12 и R22 представляют собой атомы водорода; и еще более предпочтительно, каждый из R11 и R21 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и R12 и R22 представляют собой атомы водорода.
В данном варианте осуществления, предпочтительно, каждый из R11 и R12 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, или карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и R12 и R22 представляют собой атомы водорода; или, каждый из R11 и R12 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена или арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и R12 и R22 представляют собой атомы водорода.
[0042]
В другом варианте осуществления соединения (1a), предпочтительно, R11 представляет собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и R12, R21 и R22 представляют собой атомы водорода; и более предпочтительно R11 представляет собой атом водорода, атом галогена (в частности, фтор), алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, или карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и R12, R21 и R22 представляют собой атомы водорода.
[0043]
Предпочтительные примеры заместителей в R11, R12, R21 и R22 включают заместители, указанные выше в качестве примеров заместителей в R1 и R2.
[0044]
Примеры алкильной группы, необязательно имеющей один или более заместителей, включают алкильную группу, имеющую галоген, алкокси, карбоксил или их комбинацию в качестве заместителя (заместителей) (например, трифторметильную группу, перфторэтильную группу, перфторпропильную группу, перфторбутильную группу или подобную перфторалкильную группу, перфтор(алкоксиалкильную) группу, или -(CF2)p1-O-(CF2)p2-COOH, где p1 и p2 независимо друг от друга представляют собой целое число, равное 1 или более, например, -CF2OCF2CF2COOH).
[0045]
Примеры алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более заместителей, включают алкоксигруппу, имеющую галоген, алкокси, карбоксил или их комбинацию в качестве заместителя (заместителей) (например, трифторметоксигруппу, перфторэтоксигруппу, перфторпропоксигруппу, перфторбутоксигруппу или подобную перфторалкоксигруппу; перфтор(алкоксиалкокси) группу; или -O-(CF2)p3-COOH, где p3 является целым числом, равным 1 или более, например, -OCF2CF2COOH).
[0046]
Примеры карбоксильной группы, необязательно имеющей один или более заместителей, включают RrOCO-. Ее конкретные примеры включают карбоксильную группу, имеющую алкил в качестве заместителя (например, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу или подобную алкоксикарбонильную группу).
[0047]
В соединении (1а), также предпочтительно, R11 и R21 образуют кольцо вместе с двумя соседними атомами углерода, и R12 и R22 представляют собой атомы водорода.
Примеры кольца включают циклоалкеновые кольца, соответствующие группам, упомянутым выше в качестве примеров «циклоалкенильной группы», (например, C5-C7 циклоалкеновое кольцо, такое как циклогексеновое кольцо), и неароматические гетероциклические кольца, соответствующие группам с двойной углерод-углеродной связью (связями) среди групп, упомянутых выше в качестве примеров «неароматической гетероциклической группы».
Кольцо необязательно имеет один или более заместителей.
Примеры заместителей могут включать углеводородную группу, галогеновую группу, нитрогруппу, цианогруппу, оксогруппу, тиоксогруппу, карбоксильную группу, сульфогруппу, сульфамоильную группу, сульфинамоильную группу, сульфенамоильную группу, RrO-, RrCO-, RrCOO-, RrSO2-, RrOCO- и RrOSO2- (в этих формулах Rr является таким, как определено выше).
Число заместителей может находиться в диапазоне от 1 до максимально возможного замещаемого числа (например, 1, 2, 3, 4, 5 или 6).
[0048]
Конкретные примеры соединения (1а) включают олефины (например, пентен, гексен, гептен, октен, нонен, децен, ундецен и додецен), алкенолы (например, аллиловый спирт, бутенол, пентенол, гексенол, гептенол, октенол, ноненол, деценол, ундеценол и додеценол), алкеновую кислоту (например, акриловую кислоту, метакриловую кислоту, кротоновую кислоту, изокротоновую кислоту, пентеновую кислоту, гексеновую кислоту, гептеновую кислоту, октеновую кислоту, ноненовую кислоту, деценовую кислоту, ундеценовую кислоту и додеценовую кислоту) или их сложные эфиры (например, алкиловые эфиры, такие как сложный метиловый эфир), фторированные олефины (например, винилиденфторид, трифторэтилен, хлортрифторэтилен, тетрафторэтилен и гексафторпропилен), простые фторалкилвиниловые эфиры (например, простые перфторалкилвиниловые эфиры, такие как перфторметилвиниловый эфир, перфторэтилвиниловый эфир и перфторпропилвиниловый эфир), арилолефины (например, стирол, метилстирол, стильбен, дифенилэтилен, трифенилэтилен, метилциннамат, этилциннамат и аллилбензол) и циклоолефины (например, циклогексен).
[0049]
В соединении (1b), предпочтительно, каждый из R13 и R23 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или аралкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей; более предпочтительно, каждый из R13 и R23 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или аралкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей; и еще более предпочтительно, каждый из R13 и R23 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена (в частности, фтор), алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, или карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей.
[0050]
Предпочтительные примеры заместителей в R13 и R23 включают заместители, указанные выше в качестве примеров заместителей в R1 и R2.
[0051]
Примеры алкильной группы, необязательно имеющей один или более заместителей, включают алкильную группу, имеющую галоген, алкокси, карбоксил или их комбинацию в качестве заместителя (заместителей) (например, трифторметильную группу, перфторэтильную группу, перфторпропильную группу, перфторбутильную группу или подобную перфторалкильную группу, перфтор(алкоксиалкильную) группу, или -(CF2)p1-O-(CF2)p2-COOH, где p1 и p2 независимо друг от друга представляют собой целое число, равное 1 или более, например, -CF2OCF2CF2COOH.
[0052]
Примеры алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более заместителей, включают алкоксигруппу, имеющую галоген, алкокси, карбоксил или их комбинацию в качестве заместителя (заместителей) (например, трифторметоксигруппу, перфторэтоксигруппу, перфторпропоксигруппу, перфторбутоксигруппу или подобную перфторалкоксигруппу, перфтор(алкоксиалкокси) группу; или -O-(CF2)p3-COOH, где p3 является целым числом, равным 1 или более, например, -OCF2CF2COOH).
[0053]
Примеры карбоксильной группы, необязательно имеющей один или более заместителей, включают RrOCO-. Ее конкретные примеры включают карбоксильную группу, имеющую алкил в качестве заместителя (например, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу или подобную алкоксикарбонильную группу).
[0054]
Источник фтора (А)
Из источников фтора (А) фторид водорода может быть использован в виде водного раствора (фтористоводородная кислота). Водный раствор может представлять собой, например, водный раствор, имеющий концентрацию фторида водорода 10-70% масс.
[0055]
Из источников фтора (А) примеры гидрофторидных солей включают гидрофторидные соли амина и гидрофторидные соли аммония.
[0056]
В гидрофторидных солях амина амин может представлять собой цепочечный амин или циклический амин.
Примеры цепочечных аминов включают алифатические первичные амины, алифатические вторичные амины и алифатические третичные амины.
Примеры алифатических первичных аминов включают C1-C6 алкиламины, такие как метиламин, этиламин, пропиламин, бутиламин, пентиламин и гексиламин.
Примеры алифатических вторичных аминов включают ди-C1-C6 алкиламины, такие какдиметиламин, диэтиламин, дипропиламин, дибутиламин, дипентиламин и дигексиламин.
Примеры алифатических третичных аминов включают три-C1-C6 алкиламины, такие кактриметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, трибутиламин и N, N,N’,N’-тетраметилэтилендиамин.
Примеры циклических аминов включают алифатические циклические амины и ароматические циклические амины.
Примеры алифатических циклических аминов включают пиперидин, пиперазин, пирролидин, морфолин, N-метилпиперазин, N-метилпирролидин, 5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен и 1,4-диазабицикло[2.2.2]октaн.
Примеры ароматических циклических аминов включают пиридин, пиримидин, пиразин, хинолин и имидазол.
[0057]
Примеры гидрофторидных солей аммония включают гидрофторид аммония (NH4F⋅HF), гидрофторид-фторид тетраэтиламмония [Et4NF⋅xHF (x=1-10)], и гидрофторид-фторид тетрабутиламмония [Bu4NF⋅xHF (x=1-10)].
[0058]
Предпочтительные примеры гидрофторидных солей включают гидрофторидные соли амина. Их более предпочтительные примеры включают гидрофторидную соль триэтиламина [Et3N⋅xHF (x=1-5)] и гидрофторидную соль пиридина [Py⋅xHF (x=1-10)].
[0059]
Из источников фтора (А) примеры фторидных солей включают соединение, представленное формулой: M1Fm1, где M1 представляет собой щелочной металл или щелочноземельный металл; и m1 равно 1 или 2.
[0060]
M1 может быть предпочтительно Li, Na, K, Ca или Cs, более предпочтительно Na, K или Ca, и еще более предпочтительно K.
[0061]
Фторидные соли могут быть предпочтительно фторидными солями щелочного металла (соединения, в которых M1 является щелочным металлом, и m1 равно 1).
[0062]
Источники фтора (А) могут использоваться по отдельности или в комбинации из двух или более.
[0063]
Количество используемого источника фтора (А) может находиться, например, в диапазоне 0,1-1000 моль, предпочтительно 0,2-500 моль, более предпочтительно 0,3-100 моль, еще более предпочтительно 0,4-50 моль и даже еще более предпочтительно 0,5-10 моль на моль соединения (1).
[0064]
Источник фтора (А), оставшийся после реакции, может быть уловлен и утилизирован; однако его предпочтительно регенерировать и повторно использовать с точки зрения стоимости продукции. Уловленный остаток после реакции может быть промыт, например, водой или щелочной водой.
[0065]
Источник йода (B)
Из источников йода (B) примеры йодистых солей включают йодиды тетраалкиламмония и соединения, представленные формулой: M2Im2, где M2 представляет собой щелочной металл или щелочноземельный металл; и m2 равно 1 или 2).
[0066]
Примеры йодидов тетраалкиламмония включают йодиды тетра-C1-C6 алкиламмония, такие как йодид тетраметиламмония, йодид тетраэтиламмония, йодид этилтриметиламмония и йодид тетрабутиламмония.
[0067]
M2 может быть предпочтительно Li, Na, K, Ca или Cs; более предпочтительно Na, K или Ca; и еще более предпочтительно K.
[0068]
Источник йода (В) может быть предпочтительно по меньшей мере одним элементом, выбранным из группы, состоящей из йода и йодистых солей щелочного металла (соединений, в которых М2 представляет собой щелочной металл, и m2 равно 1).
[0069]
Источники йода (В) могут использоваться по отдельности или в комбинации из двух или более.
[0070]
Количество используемого источника йода (В) может находиться, например, в диапазоне 0,1-10 моль, предпочтительно 0,2-9 моль, более предпочтительно 0,3-8 моль, еще более предпочтительно 0,4-7 моль и даже еще более предпочтительно 0,5-6 моль на моль соединения (1).
[0071]
Источник йода (В), оставшийся после реакции, может быть уловлен и утилизирован; однако его предпочтительно регенерировать и повторно использовать с точки зрения стоимости продукции. Уловленный остаток после реакции может быть промыт, например, водой или щелочной водой.
[0072]
Соединение (C)
Соединение (С) не имеет ограничений и может представлять собой, например, по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из
(i) пероксидов,
(ii) оксидов металлов,
(iii) азосоединений,
(iv) солей сульфония и
(v) солей йодония.
[0073]
Пероксиды (i) могут быть неорганическими пероксидами или органическими пероксидами.
Примеры неорганических пероксидов включают пероксид водорода; а также перборную кислоту, перугольную кислоту, перфосфорную кислоту, персерную кислоту, перхлорную кислоту, пермарганцевую кислоту, и их соли (например, соли щелочных металлов, такие как соли аммония, соли натрия и соли калия). Эти соли могут быть гидратами. Примеры персульфатов включают смеси гидроперсульфата калия-гидросульфата калия-сульфата калия.
Примеры органических пероксидов включают
(i-a) соединение, представленное формулой: RaCOOOM,
где
Ra представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей; и М представляет собой атом водорода или атом металла;
(i-b) соединение, представленное формулой: RbOOM,
где
Rb представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей; и М представляет собой атом водорода или атом металла;
(i-c) соединение, представленное формулой: Rc1OORc2,
где
каждый из Rc1 и Rc2 независимо представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей или Rc3-CO-, и Rc3 представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей; и
(i-d) соединение, представленное формулой:
где
каждый из Rd1 и Rd4 независимо представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и Rd3 и Rd4 необязательно образуют кольцо вместе с соседним атомом углерода.
[0074]
Примеры соединения (i-a) включают пермуравьиную кислоту, перуксусную кислоту, трифторперуксусную кислоту, перпропионовую кислоту, пербензойную кислоту и метахлорпербензойную кислоту.
Примеры соединения (i-b) включают алкилгидропероксиды, такие как трет-бутилгидропероксид; и аралкилгидропероксиды, такие как кумолгидропероксид.
Примеры соединения (i-c) включают диалкилпероксиды, такие как ди-трет-бутилпероксид; диаралкилпероксиды, такие как дикумилпероксид; ди(алкилкарбонил)пероксиды, такие как диизобутирилпероксид, и ди(арилкарбонил)пероксид, такой как дибензоилпероксид.
Примеры соединения (i-d) включают ди(алкилперокси)алканы, такие как 2,2-ди(трет-бутилперокси)бутан; и ди(алкилперокси)циклоалканы, такие как1,1-ди(трет-бутилперокси)циклогексан и 1,1-ди(трет-гексилперокси)циклогексан.
[0075]
Примеры оксидов металлов (ii) включают хромовую кислоту, двухромовую кислоту, оксид вольфрама, оксид рутения, оксид сурьмы, оксид осмия и триоксид серы.
[0076]
Примеры азосоединений (iii) включают азонитрильные соединения, сложные азоэфирные соединения, азоамидные соединения, азоамидиновые соединения и азоимидазолиновые соединения.
Примеры азонитрильных соединений включают 2,2’-азобис(изобутирoнитрил), 2,2’-азобис(2-метилбутиронитрил), 4,4’-азобис(4-циановалериановая кислота), 2,2’-азобис(2,4-диметилвалеронитрил), 2,2’-азобис(4-метокси-2,4-диметилвалеронитрил) и 1,1’-азобис(циклогексан-1-карбонитрил).
Примеры сложных азоэфирных соединений включают 2,2’-азобис(метил-2-метилпропионат) и 1,1’-азобис(метил-1-циклогексанкарбоксилат).
Примеры азоамидных соединений включают 2,2’-азобис(N-бутил-2-метилпропионамид) и 2,2’-азобис[2-метил-N-(2-гидроксиэтил)пропионамид].
Примеры азоамидиновых соединений включают 2,2’-азобис(2-метилпропионамид) и 2,2’-азобис[N-(2-карбоксиэтил)-2-метилпропионамид].
Примеры азоимидазолиновых соединений включают 2,2’-азобис[2-(2-имидазолин-2-ил)пропан].
[0077]
Примеры солей сульфония (iv) включают соли триарилсульфония. Их предпочтительные примеры включают соль трифенилсульфония, соль дифенил(4-метилфенил)сульфония, соль дифенил(2,4,6-триметилфенил)сульфония, соль дифенил(4-метоксифенил)сульфония, соль трис(4-метилфенил)сульфония и соль дифенил[4-(фенилтио)фенил]сульфония.
[0078]
Примеры солей йодония (v) включают соли бисарилйодония. Их предпочтительные примеры включают соль дифенилйодония, соль бис(4-трет-бутилфенил)йодония, соль бис(4-трет-бутилфенил)йодония и соль бис[4-алкил(C10-13)фенил]йодония.
[0079]
Анионами в солях сульфония (iv) или солях йодония (v) могут быть, например, ион трифторметансульфоната, ион нонафторбутансульфоната, ион п-толуолсульфоната, ион тетрафторбороната, ион тетракиспентафторфенилбороната, ион гексафторфосфата или ион гексафторантимоната.
[0080]
Предпочтительные примеры соединения (С) включают пероксид водорода, перуксусную кислоту, пербензойную кислоту, метахлорпербензойную кислоту, трет-бутилгидропероксид, кумолгидропероксид, перборат натрия, персульфат калия, смеси гидроперсульфата калия-гидросульфата калия-сульфата калия, пермарганцевую кислоту, двухромовую кислоту, оксид вольфрама, оксид рутения, оксид сурьмы, оксид осмия и триоксид серы.
[0081]
Более предпочтительные примеры соединения (С) включают пероксид водорода, перуксусную кислоту, пербензойную кислоту, метахлорпербензойную кислоту, трет-бутилгидропероксид, кумолгидропероксид, перборат натрия, персульфат калия и смеси гидроперсульфата калия-гидросульфата калия-сульфата калия.
[0082]
Соединения (С) могут использоваться по отдельности или в комбинации из двух или более.
[0083]
Количество используемого соединения (С) может находиться, например, в диапазоне 0,1-10 моль, предпочтительно 0,1-8 моль, более предпочтительно 0,1-5 моль и еще более предпочтительно 0,1-3 моль на моль соединения (1).
[0084]
IF
5
Реакцию на указанной выше стадии можно проводить в присутствии IF5 или в его отсутствие, и предпочтительно реакцию проводят в отсутствие IF5.
[0085]
Каждый компонент может быть добавлен в реакционную систему стадии А сразу, несколькими партиями или непрерывно.
[0086]
Растворитель
Реакцию на указанной выше стадии можно проводить в присутствии растворителя или в его отсутствие.
Растворитель может быть неполярным растворителем или полярным растворителем.
Примеры растворителя включают сложные эфиры, кетоны, ароматические углеводороды, спирты, простые эфиры, амины, азотсодержащие полярные органические соединения, нитрилы, галогенированные углеводороды, алифатические углеводороды, растворители на основе фтора, карбонаты, другие растворители и их комбинации.
[0087]
Примеры сложных эфиров в качестве растворителя включают этилацетат, бутилацетат, амилацетат, ацетат простого монометилового эфира этиленгликоля и ацетат простого монометилового эфира пропиленгликоля, и предпочтительно этилацетат.
[0088]
Примеры кетонов в качестве растворителя включают ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон, гексанон, метилизобутилкетон, гептанон, диизобутилкетон, ацетонилацетон, метилгексанон, ацетофенон, циклогексанон и диацетоновый спирт; и предпочтительно ацетон.
[0089]
Примеры ароматических углеводородов в качестве растворителя включают бензол, толуол, ксилол и этилбензол; и предпочтительно бензол и толуол.
[0090]
Примеры спиртов в качестве растворителя включают метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, пентанол, гексанол, этиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль, полиэтиленгликоль, пропиленгликоль, дипропиленгликоль, трипропиленгликоль, полипропиленгликоль, триметиленгликоль и гексантриол; и предпочтительно метанол и этанол.
[0091]
Примеры простых эфиров в качестве растворителя включают простой диэтиловый эфир, простой дибутиловый эфир, тетрагидрофуран, тетрагидропиран, диоксан, диметоксиэтан, простой диэтиловый эфир диэтиленгликоля, простой монометиловый эфир этиленгликоля, простой моноэтиловый эфир этиленгликоля, простой монометиловый эфир диэтиленгликоля, простой моноэтиловый эфир диэтиленгликоля, простой монометиловый эфир пропиленгликоля (PGME; также известный как «1-метокси-2-пропанoл»), простой моноэтиловый эфир пропиленгликоля, простой диметиловый эфир триэтиленгликоля, простой диэтиловый эфир триэтиленгликоля, простой диметиловый эфир тетраэтиленгликоля, простой диэтиловый эфир тетраэтиленгликоля и анизол; и предпочтительно простой диэтиловый эфир и тетрагидрофуран.
[0092]
Примеры аминов в качестве растворителя включают моноэтаноламин, диэтаноламин и триэтаноламин.
[0093]
Примеры азотсодержащих полярных органических соединений в качестве растворителя включают N, N-диметилформамид, N, N-диметилацетамид, N-метил-2-пирролидон, 2-пирролидон и 1,3-диметил-2-имидазолидинон; и предпочтительно N, N-диметилформамид, N, N-диметилацетамид и N-метил-2-пирролидон.
[0094]
Примеры нитрилов в качестве растворителя включают ацетонитрил, пропионитрил, бутиронитрил, изобутиронитрил, бензонитрил и адипонитрил; и предпочтительно ацетонитрил.
[0095]
Примеры галогенированных углеводородов в качестве растворителя включают дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, четыреххлористый углерод, тетрахлорэтан, трихлорэтан, хлорбензол, дихлорбензол и хлортолуол; и предпочтительно дихлорметан и хлороформ.
[0096]
Примеры алифатических углеводородов в качестве растворителя включают гексан, циклогексан, гептан, октaн, нонан, декан, ундекан, додекан и минеральные спирты; и предпочтительно циклогексан и гептан.
[0097]
Примеры растворителей на основе фтора включают перфторбензол, трифтортолуол, дитрифторбензол и трифторэтанол; и предпочтительно перфторбензол и трифторэтанол.
[0098]
Примеры карбонатов в качестве растворителя включают диметилкарбонат тетралина, метилэтилкарбонат, диэтилкарбонат, этиленкарбонат и пропиленкарбонат; и предпочтительно этиленкарбонат и пропиленкарбонат.
[0099]
Примеры других растворителей включают уксусную кислоту, пиридин, диметилсульфоксид, сульфолан и воду.
[0100]
Растворитель может быть предпочтительно по меньшей мере одним элементом, выбранным из группы, состоящей из алифатических углеводородов, ароматических углеводородов, галогенированных углеводородов, простых эфиров, сложных эфиров, нитрилов и воды, более предпочтительно по меньшей мере одним элементом, выбранным из группы, состоящей из алифатических углеводородов, галогенированных углеводородов, простых эфиров и воды, и еще более предпочтительно галогенированным углеводородом.
[0101]
Эти растворители могут использоваться по отдельности или в комбинации из двух или более.
[0102]
Количество используемого растворителя может, например, находиться обычно в диапазоне 0-200 массовых частей, предпочтительно в диапазоне 0-100 массовых частей, и более предпочтительно в диапазоне 0-50 массовых частей на одну массовую часть соединения (1).
[0103]
Температура и время
Температура указанной выше стадии может находиться обычно в диапазоне от -78°С до 200°С, предпочтительно в диапазоне от -10°С до 100°С, более предпочтительно в диапазоне от 0°С до 100°С, и еще более предпочтительно в диапазоне от 10°С до 40°С.
[0104]
Время указанной выше стадии может находиться обычно в диапазоне 0,1-72 ч, предпочтительно в диапазоне 0,5-48 ч, и более предпочтительно в диапазоне 1-36 ч.
[0105]
Продукт: аддукт фтора и йода соединения (1)
Аддукт фтора и йода соединения (1) может быть получен, как описано выше.
Аддукт фтора и йода включает аддукт, в котором один фтор и один йод добавляются к соединению (1); и когда соединение (1) является соединением (1b), аддукт фтора и йода включает аддукт, в котором два фтора и два йода добавляются к соединению (1b).
[0106]
Аддукт фтора и йода, в котором один фтор и один йод добавлены к соединению (1), может быть представлен формулой (2):
где
R1, R2 и n являются такими, как определено выше; и
символ представляет собой одинарную связь или двойную связь,
при условии, что
когда символ представляет двойную связь, - n равно 1, и
когда символ представляет одинарную связь, - n равно 2.
[0107]
Предпочтительные примеры соединения (2) включают соединение, представленное формулой (2a):
где
R11, R12, R21 и R22 являются такими, как определено выше, и
соединение, представленное формулой (2b):
где R13 и R23 являются такими, как определено выше; и символ указывает на цис-конфигурацию или транс-конфигурацию.
[0108]
Аддукт фтора и йода соединения (1), полученный таким образом, может быть выделен или очищен, при необходимости, общепринятым способом, таким как фильтрация, экстракция, растворение, концентрация, осаждение, дегидратация, адсорбция или хроматография; или комбинацией этих способов.
Примеры
[0109]
Один вариант осуществления настоящего изобретения описан ниже более подробно со ссылкой на примеры; однако настоящее изобретение этим не ограничивается.
[0110]
Пример 1
Комплекс HF/Py (HF: 30 ммоль) добавляли к йоду (1 ммоль) и дихлорметану. После этого к ним добавляли персульфат калия (1 ммоль) и метил-10-ундеценоат (1 ммоль), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 24 ч. После завершения реакции проводили гашение, отделение жидкости и очистку на колонке с силикагелем, с получением в результате метил-10-фтор-11-йодундеканоата с выходом 70% в качестве целевого продукта.
[0111]
Пример 2
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 1, за исключением того, что циклогексен использовали вместо метил-10-ундеценоата, с получением в результате 1-фтор-2-йодциклогексана с выходом 30% в качестве целевого продукта.
[0112]
Пример 3
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 1, за исключением того, что транс-стильбен использовали вместо метил-10-ундеценоата, с получением в результате (1-фтор-2-йодэтан-1,2-диил)дибензола с выходом 21% в качестве целевого продукта.
[0113]
Пример 4
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 1, за исключением того, что 1-додецен использовали вместо метил-10-ундеценоата, с получением в результате 2-фтор-1-йоддодекана с выходом 73% в качестве целевого продукта.
[0114]
Пример 5
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 1, за исключением того, что 1-октен использовали вместо метил-10-ундеценоата, с получением в результате 2-фтор-1-йодоктaна с выходом 57% в качестве целевого продукта.
[0115]
Пример 6
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 1, за исключением того, что 10-ундецен-1-ол использовали вместо метил-10-ундеценоата, с получением в результате 10-фтор-11-йодундекан-1-ола с выходом 13% в качестве целевого продукта.
[0116]
Пример 7
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 1, за исключением того, что трифенилэтилен использовали вместо метил-10-ундеценоата, с получением в результате 1-фтор-2-йод-1,1,2-трифенилэтана с выходом 63% в качестве целевого продукта.
[0117]
Пример 8
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 1, за исключением того, что этилциннамат использовали вместо метил-10-ундеценоата, с получением в результате 3-фтор-2-йод-3-фенилпропанoата с выходом 53% в качестве целевого продукта.
[0118]
Пример 9
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 1, за исключением того, что аллилбензол использовали вместо метил-10-ундеценоата, с получением в результате (2-фтор-3-йодпропил)бензола с выходом 50% в качестве целевого продукта.
[0119]
Пример 10
Комплекс HF/Py (HF: 30 ммоль) добавляли к йоду (0,5 ммоль) и этилацетату. После этого к ним добавляли персульфат калия (2 ммоль) и метил-10-ундеценоат (1 ммоль), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 24 ч. После завершения реакции проводили гашение, отделение жидкости и очистку на колонке с силикагелем, с получением в результате метил-10-фтор-11-йодундеканоата с выходом 9% в качестве целевого продукта.
[0120]
Пример 11
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 10, за исключением того, что ацетонитрил использовали вместо этилацетата, с получением в результате метил-10-фтор-11-йодундеканоата с выходом 9% в качестве целевого продукта.
[0121]
Пример 12
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 10, за исключением того, что простой диэтиловый эфир использовали вместо этилацетата, с получением в результате метил-10-фтор-11-йодундеканоата с выходом 11% в качестве целевого продукта.
[0122]
Пример 13
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 10, за исключением того, что гексан использовали вместо этилацетата, с получением в результате метил-10-фтор-11-йодундеканоата с выходом 26% в качестве целевого продукта.
[0123]
Пример 14
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 10, за исключением того, что толуол использовали вместо этилацетата, с получением в результате метил-10-фтор-11-йодундеканоата с выходом 4% в качестве целевого продукта.
[0124]
Пример 15
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 10, за исключением того, что дихлорметан использовали вместо этилацетата, с получением в результате метил-10-фтор-11-йодундеканоата с выходом 40% в качестве целевого продукта.
[0125]
Пример 16
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 15, за исключением того, что Оксон (смесь гидроперсульфата калия-гидросульфата калия-сульфата калия) (0,5 ммоль) использовали вместо персульфата калия (2 ммоль), с получением в результате метил-10-фтор-11-йодундеканоата с выходом 49% в качестве целевого продукта.
[0126]
Пример 17
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 15, за исключением того, что mCPBA (метахлорпербензойную кислоту) (0,5 ммоль) использовали вместо персульфата калия (2 ммоль), с получением в результате метил-10-фтор-11-йодундеканоата с выходом 47% в качестве целевого продукта.
[0127]
Пример 18
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 15, за исключением того, что NaBO3⋅4H2O (0,5 ммоль) использовали вместо персульфата калия (2 ммоль), с получением в результате метил-10-фтор-11-йодундеканоата с выходом 32% в качестве целевого продукта.
[0128]
Пример 19
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 15, за исключением того, что 30% H2O2 (1,0 ммоль) использовали вместо персульфата калия (2 ммоль), с получением в результате метил-10-фтор-11-йодундеканоата с выходом 48% в качестве целевого продукта.
[0129]
Пример 20
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 1, за исключением того, что этен-1,1-диилдибензол использовали вместо метил-10-ундеценоата, с получением в результате (1-фтор-2-йодэтан-1,1-диил)дибензола с выходом 37% в качестве целевого продукта.
[0130]
Пример 21
Осуществляли такую же процедуру, как и в примере 1, за исключением того, что октилакрилат использовали вместо метил-10-ундеценоата, с получением в результате октил-3-фтор-2-йодпропанoата с выходом 39% в качестве целевого продукта.
[0131]
Пример 22
Комплекс HF/Py (HF: 30 ммоль) добавляли к йоду (1 ммоль) и дихлорэтану. После этого к ним добавляли персульфат натрия (1 ммоль) и метилциннамат (1 ммоль), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. После завершения реакции проводили гашение, отделение жидкости и очистку на колонке с силикагелем, с получением в результате 3-фтор-2-йод-3-фенилпропанoата с выходом 75% в качестве целевого продукта.
[0132]
Пример 23
Комплекс HF/Py (HF: 30 ммоль) добавляли к йоду (1 ммоль) и дихлорметану. После этого к ним добавляли персульфат калия (1 ммоль) и 1-додецин (1 ммоль), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 24 ч. После завершения реакции проводили гашение, отделение жидкости и очистку на колонке с силикагелем, с получением в результате 2-фтор-1-йоддодец-1-ена и 2,2-дифтор-1,1-дийоддодекана с выходом 16% и выходом 26%, соответственно, в качестве целевых продуктов.
Claims (41)
1. Способ получения аддукта фтора и йода соединения, представленного формулой (1):
где
каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода или органическую группу, или R1 и R2 необязательно образуют кольцо вместе с двумя соседними атомами углерода;
n равно 1 или 2; и
символ представляет собой двойную связь или тройную связь,
при условии, что
когда символ представляет тройную связь, - n равно 1,
когда символ представляет двойную связь, - n равно 2,
два R1 необязательно являются одинаковыми или различными,
два R2 необязательно являются одинаковыми или различными, или
два R1 или два R2 необязательно образуют кольцо вместе с их соседним атомом углерода,
причем способ включает в себя реакцию соединения, представленного формулой (1), с
(A) по меньшей мере одним источником фтора, выбранным из группы, состоящей из фторида водорода, гидрофторидных солей и фторидных солей,
(В) по меньшей мере одним источником йода, выбранным из группы, состоящей из йода и йодистых солей, и
(C) по меньшей мере одним соединением, выбранным из группы, состоящей из окислителей и генераторов радикалов,
с добавлением фтора и йода к двойной связи или тройной связи,
где соединение (С) представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из пероксидов, оксидов металлов, азосоединений, солей сульфония и солей йодония,
пероксид представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из
пероксида водорода;
перборной кислоты, перугольной кислоты, перфосфорной кислоты, персерной кислоты, пермарганцевой кислоты, и их солей;
соединений, представленных формулой: RaCOOOM, где Ra представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и М представляет собой атом водорода или атом металла;
соединений, представленных формулой: RbOOM, где Rb представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и М представляет собой атом водорода или атом металла;
соединений, представленных формулой: Rc1OORc2, где каждый из Rc1 и Rc2 независимо представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей или Rc3-CO-, и Rc3 представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей; и
соединений, представленных формулой:
где каждый из Rd1 и Rd4 независимо представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и Rd3 и Rd4 необязательно образуют кольцо вместе с соседним атомом углерода,
оксид металла представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из хромовой кислоты, двухромовой кислоты, оксида вольфрама, оксида рутения, оксида сурьмы и оксида осмия; и реакцию проводят в отсутствие IF5.
2. Способ получения по п.1, в котором источник фтора представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из фторида водорода, гидрофторидных солей амина и фторидных солей щелочных металлов.
3. Способ получения по п.1, в котором количество источника фтора находится в диапазоне 0,1-1000 моль на моль соединения, представленного формулой (1).
4. Способ получения по п.1, в котором источник йода представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из йода и йодистых солей щелочного металла.
5. Способ получения по п.1, в котором количество источника йода находится в диапазоне 0,1-10 моль на моль соединения, представленного формулой (1).
6. Способ получения по п.1, в котором соединение (C) представляет собой пероксид.
7. Способ получения по п.1, в котором соединение (С) представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из пероксида водорода, перуксусной кислоты, пербензойной кислоты, метахлорпербензойной кислоты, трет-бутилгидропероксида, кумолгидропероксида, пербората натрия, персульфата калия, смеси гидроперсульфата калия-гидросульфата калия-сульфата калия, пермарганцевой кислоты, двухромовой кислоты, оксида вольфрама, оксида рутения, оксида сурьмы и оксида осмия.
8. Способ получения по п.1, в котором количество соединения (С) находится в диапазоне 0,1-10 моль на моль соединения, представленного формулой (1).
9. Способ получения по п.1, в котором реакцию проводят в присутствии растворителя.
10. Способ получения по п.9, в котором растворитель представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из алифатических углеводородов, ароматических углеводородов, галогенированных углеводородов, простых эфиров, сложных эфиров, нитрилов и воды.
11. Способ получения по п.9, в котором растворитель представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из алифатических углеводородов, галогенированных углеводородов, простых эфиров и воды.
12. Способ получения по п.1, в котором реакцию проводят при комнатной температуре в течение 1-36 ч.
13. Способ получения по любому из пп.1-12, в котором каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода, алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или аралкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или R1 и R2 необязательно образуют кольцо вместе с двумя соседними атомами углерода.
14. Способ получения по п.13, в котором один или более заместителей в алкильной, алкокси, циклоалкильной, арильной или аралкильной группе представляют собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из галогеновой, гидроксильной, алкокси, карбоксильной, алкилкарбонильной, алкилкарбонилокси и алкоксикарбонильной групп, и один или более заместителей в карбоксильной группе представляют собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из галогеновой и алкильной групп.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019-090051 | 2019-05-10 | ||
JP2019-152109 | 2019-08-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2021136306A RU2021136306A (ru) | 2023-06-13 |
RU2811199C2 true RU2811199C2 (ru) | 2024-01-11 |
Family
ID=
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3830857A (en) * | 1970-12-12 | 1974-08-20 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of fluoroalkyl iodides |
JP2002363110A (ja) * | 2001-05-31 | 2002-12-18 | Daikin Ind Ltd | フッ素化有機化合物の製造方法及びフッ素化試薬 |
JP2002363111A (ja) * | 2001-05-31 | 2002-12-18 | Daikin Ind Ltd | フッ素化有機化合物の製造方法及びフッ素化試薬 |
AU2003217726B2 (en) * | 2002-04-12 | 2006-11-16 | 3M Innovative Properties Company | Medical compositions containing an ionic salt |
WO2017186567A1 (en) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | Basf Se | A process and apparatus for producing an aqueous polymer solution |
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3830857A (en) * | 1970-12-12 | 1974-08-20 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of fluoroalkyl iodides |
JP2002363110A (ja) * | 2001-05-31 | 2002-12-18 | Daikin Ind Ltd | フッ素化有機化合物の製造方法及びフッ素化試薬 |
JP2002363111A (ja) * | 2001-05-31 | 2002-12-18 | Daikin Ind Ltd | フッ素化有機化合物の製造方法及びフッ素化試薬 |
AU2003217726B2 (en) * | 2002-04-12 | 2006-11-16 | 3M Innovative Properties Company | Medical compositions containing an ionic salt |
WO2017186567A1 (en) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | Basf Se | A process and apparatus for producing an aqueous polymer solution |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
В.Г. ДРЮК и др. Курс органической химии. К.: Высш. шк., Головное изд-во., 1987, 400 с. Ю.Д. ТРЕТЬЯКОВ и др. Неорганическая химия. Том 1. Издательство московского университета. Москва: 2007. Ю.Д. ТРЕТЬЯКОВ и др. Неорганическая химия. Том 2. Издательство московского университета. Москва: 2007. JIAXING H. et al. Thermal decomposition analysis of 2,2-di-(tert-butylperoxy)butane is non isothermal condition by dsc and gc/mc. Thermochimica actal. 2018. ОГАНЕСЯН Э.Т. Руководство по химии поступающим в вузы: Справ. пособие. М.: Высш. шк., 1987, 399 с. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US12091382B2 (en) | Method for producing fluorinated iodinated organic compound | |
RU2811199C2 (ru) | Способ получения фторированного йодированного органического соединения | |
RU2759911C2 (ru) | Способ получения дифторметиленового соединения | |
US20230322649A1 (en) | Method for producing fluorinated organic compound | |
EP3778547B1 (en) | Fluorinated organic compound production method | |
JP7244789B2 (ja) | 環状カーボネート化合物、及びその製造方法 | |
JP7129070B2 (ja) | フッ素化有機化合物の製造方法 | |
US11680037B2 (en) | Branched fluorine-containing compound | |
JP7437712B2 (ja) | フッ素化有機化合物の製造方法 | |
JP7373809B2 (ja) | フッ化化合物 | |
JP7231162B2 (ja) | フルオロメチル誘導体の製造方法 | |
WO2018123890A1 (ja) | ジフルオロメチレン化合物の製造方法 | |
JP2018150264A (ja) | 環状カーボネート化合物、及びその製造方法 | |
JP2018150263A (ja) | 環状カーボネート化合物、及びその製造方法 |