RU2021136306A

RU2021136306A - Способ получения фторированного йодированного органического соединения

Info

Publication number: RU2021136306A
Application number: RU2021136306A
Authority: RU
Inventors: Масахиро ХИГАСИ; Йосуке КИСИКАВА; Цугио КИТАМУРА
Original assignee: Дайкин Индастриз, Лтд.; Сага Юниверсити
Priority date: 2019-05-10
Filing date: 2020-05-08
Publication date: 2023-06-13

Claims

1. Способ получения аддукта фтора и йода соединения, представленного формулой (1)

,

где каждый из R¹ и R²независимо представляет собой атом водорода, атом галогена или органическую группу, или R¹ и R² необязательно образуют кольцо вместе с двумя соседними атомами углерода;

n равно 1 или 2;

символ

представляет собой двойную связь или тройную связь;

при условии, что

когда символ представляет тройную связь, - n равно 1;

когда символ представляет двойную связь, - n равно 2;

два R¹ необязательно являются одинаковыми или различными;

два R² необязательно являются одинаковыми или различными, или

два R¹ или два R² необязательно образуют кольцо вместе с их соседним атомом углерода,

причем способ включает в себя реакцию соединения, представленного формулой (1), с

(A) по меньшей мере одним источником фтора, выбранным из группы, состоящей из фторида водорода, гидрофторидных солей и фторидных солей,

(В) по меньшей мере одним источником йода, выбранным из группы, состоящей из йода и йодистых солей, и

(C) по меньшей мере одним соединением, выбранным из группы, состоящей из окислителей и генераторов радикалов,

с добавлением фтора и йода к двойной связи или тройной связи,

где соединение (С) представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из пероксидов, оксидов металлов, азосоединений, солей сульфония и солей йодония,

пероксид представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из

пероксида водорода;

перборной кислоты, перугольной кислоты, перфосфорной кислоты, персерной кислоты, пермарганцевой кислоты, и их солей;

соединений, представленных формулой: R^aCOOOM, где R^a представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и М представляет собой атом водорода или атом металла;

соединений, представленных формулой: R^bOOM, где R^b представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и М представляет собой атом водорода или атом металла;

соединений, представленных формулой: R^c1OOR^c2, где каждый из R^c1 и R^c2 независимо представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей или R^c3-CO-, и R^c3 представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей; и

соединений, представленных формулой

,

где каждый из R^d1 и R^d4 независимо представляет собой углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и R^d3 и R^d4 необязательно образуют кольцо вместе с соседним атомом углерода,

оксид металла представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из хромовой кислоты, двухромовой кислоты, оксида вольфрама, оксида рутения, оксида сурьмы и оксида осмия.

2. Способ получения по п. 1, в котором источник фтора представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из фторида водорода, гидрофторидных солей амина и фторидных солей щелочных металлов.

3. Способ получения по п. 1 или 2, в котором количество источника фтора находится в диапазоне 0,1-1000 моль на моль соединения, представленного формулой (1).

4. Способ получения по любому из пп. 1-3, в котором источник йода представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из йода и йодистых солей щелочного металла.

5. Способ получения по любому из пп. 1-4, в котором количество источника йода находится в диапазоне 0,1-10 моль на моль соединения, представленного формулой (1).

6. Способ получения по любому из пп. 1-5, в котором соединение (C) представляет собой пероксид

.

7. Способ получения по любому из пп. 1-5, в котором соединение (С) представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из пероксида водорода, перуксусной кислоты, пербензойной кислоты, метахлорпербензойной кислоты, трет-бутилгидропероксида, кумолгидропероксида, пербората натрия, персульфата калия, смеси гидроперсульфата калия-гидросульфата калия-сульфата калия, пермарганцевой кислоты, двухромовой кислоты, оксида вольфрама, оксида рутения, оксида сурьмыи оксида осмия.

8. Способ получения по любому из пп. 1-7, в котором количество соединения (С) находится в диапазоне 0,1-10 моль на моль соединения, представленного формулой (1).

9. Способ получения по любому из пп. 1-8, в котором реакцию проводят в присутствии растворителя.

10. Способ получения по п. 9, в котором растворитель представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из алифатических углеводородов, ароматических углеводородов, галогенированных углеводородов, простых эфиров, сложных эфиров, нитрилов и воды.

11. Способ получения по п. 9 или 10, в котором растворитель представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из алифатических углеводородов, галогенированных углеводородов, простых эфиров и воды.

12. Способ получения по любому из пп. 1-11, в котором реакцию проводят в отсутствие IF₅.

13. Способ получения по любому из пп. 1-12, в котором реакцию проводят при комнатной температуре в течение 1-36 ч.

14. Способ получения по любому из пп. 1-13, в котором каждый из R¹ и R²независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, алкоксигруппу, необязательно имеющую один или более заместителей, карбоксильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, арильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или аралкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, или R¹ и R² необязательно образуют кольцо вместе с двумя соседними атомами углерода.

15. Способ получения по п. 14, в котором один или более заместителей в алкильной, алкокси, циклоалкильной, арильной или аралкильной группе представляют собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из галогеновой, гидроксильной, алкокси, карбоксильной, алкилкарбонильной, алкилкарбонилокси и алкоксикарбонильной групп, и один или более заместителей в карбоксильной группе представляют собой по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из галогеновой и алкильной групп.