CN109640927A - 包含纳米乳及改性层状双氢氧化物的用于经皮递送的组合物 - Google Patents

包含纳米乳及改性层状双氢氧化物的用于经皮递送的组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于经皮递送的组合物及其制备方法,所述组合物包含1)纳米乳,其包含活性成分、饱和卵磷脂、植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯、多元醇及水;以及2)改性层状双氢氧化物(layered double hydroxide)。

Description

包含纳米乳及改性层状双氢氧化物的用于经皮递送的组合物
技术领域
本发明涉及用于经皮递送的组合物,更详细地,涉及用于经皮递送的组合物,所述组合物包含1)纳米乳,其包含活性成分、饱和卵磷脂、植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯、多元醇及水;以及2)改性层状双氢氧化物。
此外,本发明涉及用于个人美容或护理(personal care)的组合物,所述组合物包含所述用于经皮递送的组合物。
此外,本发明涉及制备用于经皮递送的组合物的方法,所述方法包括以下步骤:i)将活性成分、饱和卵磷脂、植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯、多元醇及水进行混合后制备纳米乳;ii)将所述步骤(i)中制备的纳米乳与改性层状双氢氧化物进行混合,从而形成复合体。
背景技术
为了在稳定化活性(功效)物质的同时增强经皮渗透效率,正在活跃地进行将经皮递送系统(transdermal delivery system,TDS)应用在功能性化妆品中的努力与研究。随着功能性材料的开发,正在广泛地研究可赋予这些材料更高的稳定性的各种功能化方法。尤其,已知光、热及空气中的氧会严重地降低功能性原材料的生物学活性。因此,需要一种用于稳定化多种活性物质的新的功能化技术。
存在于皮肤最外侧的角质层是起到屏障功能的第一道防御膜。在角质层中,角质细胞形成如同砌砖的模样,并且角质细胞间脂质起到支撑这些角质细胞的如同灰浆的作用。该脂质层高度结构化,并且在使角质层具有阻断性中起到重要作用。为了使物质通过角质层得到吸收,使用很多方法。首先,扩大涂抹在皮肤上的应用区域。其次,增加皮肤的渗透性。第三,提高物质独立移动的力,使其活性化。在活性物质由于其大的分子尺寸而无法移动或需要克服角质层的阻断性的情况下,使用通过经皮途径的方法有助于解决这些问题。
作为用于经皮吸收的递送载体,例如韩国公开专利公报第10-2013-0042056号中公开了化妆品组合物,其含有类胡萝卜素、平均分子量为40,000以上的胶原蛋白及重均分子量为200~5,000的胶原肽,韩国公开专利公报第10-2014-0067748号中公开了用于经皮吸收的药物递送载体,其通过在包含丙二醇的醇混合物中分散卵磷脂来制备。
发明内容
要解决的技术问题
为此,本发明要解决的技术问题在于提供经皮递送系统,其能够将活性成分以稳定的状态有效地递送到皮肤内。
此外,本发明的另一个要解决的技术问题在于提供包含所述经皮递送系统的用于个人美容或护理的组合物。
此外,本发明的另一个要解决的技术问题在于提供用于有效地制备所述经皮递送系统的制备方法。
技术方案
为了解决上述技术问题,本发明提供用于经皮递送的组合物,所述组合物包含1)纳米乳,其包含活性成分、饱和卵磷脂、植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯、多元醇及水;以及2)改性层状双氢氧化物(layered double hydroxide)。
此外,本发明提供用于个人美容或护理(personal care)的组合物,所述组合物包含所述用于经皮递送的组合物。
此外,本发明提供制备用于经皮递送的组合物的方法,所述方法包括以下步骤:i)将活性成分、饱和卵磷脂、植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯、多元醇及水进行混合后制备纳米乳;ii)将所述步骤(i)中制备的纳米乳与改性层状双氢氧化物进行混合,从而形成复合体。
下面,对本发明进行详细的说明。
根据本发明的一个方面,提供用于经皮递送的组合物,所述组合物包含1)纳米乳,其包含活性成分、饱和卵磷脂、植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯、多元醇及水;以及2)改性层状双氢氧化物。
在本发明中,通过使用饱和卵磷脂、植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯、多元醇及水,将活性成分进行纳米乳化,从而进行第一次稳定化。
本发明的纳米乳优选包含1~40重量%的活性成分,更优选包含5~30重量%的活性成分。当所包含的活性成分小于1重量%时,无法正常发挥其所带来的功效,当所包含的活性成分超过40重量%时,纳米乳的形成方面会存在问题。
在本发明中,对于活性成分没有特别的限制。在本发明中,活性成分例如可以为选自保湿剂、美白剂、皱纹改善剂、紫外线阻断剂、育发剂、维生素或其衍生物、氨基酸或肽、抗炎剂、痤疮治疗剂、杀菌剂、雌激素剂、角质剥离溶解剂及天然物质中的一种以上,但并不受限于此。
作为保湿剂,例如有肌酸、聚谷氨酸、乳酸钠、羟脯氨酸(hydroproline)、2-吡咯烷酮-5-羧酸钠、透明质酸、透明质酸钠、神经酰胺、植物甾醇、胆甾醇、谷甾醇、普鲁兰多糖、蛋白多糖等,但并不受限于此。作为美白剂,例如有熊果苷及熊果苷衍生物、曲酸、红没药醇、烟酰胺、维生素C及维生素C衍生物、胎盘素(placenta)、尿囊素等,但并不受限于此。作为皱纹改善剂,例如有视黄醇、视黄醇衍生物、腺苷、甘草提取物、红参提取物、人参提取物等,但并不受限于此。作为紫外线阻断剂,例如有二苯甲酮衍生物、对氨基苯甲酸衍生物、甲氧基肉桂酸衍生物、水杨酸衍生物等,但并不受限于此。对于育发剂没有特别的限制,但优选为血液循环促进剂及/或毛囊刺激剂,作为血液循环促进剂,例如有日本当药提取物、千金藤素(cepharanthine)、维生素E及其衍生物、γ-谷维素等,但并不受限于此,作为毛囊刺激剂,例如有辣椒酊、姜酊、斑蝥酊、烟酸苄酯等,但并不受限于此。作为维生素或其衍生物,例如有维生素A(视黄醇)及其衍生物、维生素B1、维生素B2、维生素B6、维生素E及其衍生物、维生素D、维生素H、维生素K、泛酸及其衍生物、生物素、泛醇、辅酶Q10、艾地苯醌等,但并不受限于此。作为氨基酸或肽,例如有胱氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、丝氨酸、赖氨酸、色氨酸、氨基酸提取物、表皮细胞生长因子(EGF)、胰岛素样生长因子(IGF)、成纤维细胞生长因子(FGF)、三肽-1铜、三肽-29、三肽-1、乙酰基六肽-8、烟酰三肽-35、六肽-12、六肽-9、棕榈酰五肽-4、棕榈酰四肽-7、棕榈酰三肽-29、棕榈酰三肽-1、九肽-7、三肽-10瓜氨酸(citrulline)、sh-多肽-15、棕榈酰三肽-5、二氨基丙酰基三肽-33(diaminopropionoyl tripeptide-33)、r-蜘蛛(spider)多肽-1等,但并不受限于此。作为抗炎剂,例如有β-甘草次酸、甘草次酸衍生物、氨基己酸、氢化可的松、β-葡聚糖、甘草等,但并不受限于此。作为痤疮治疗剂,例如有雌二醇、雌激素、乙炔雌二醇、三氯生、壬二酸等,但并不受限于此。作为杀菌剂,例如有苯扎氯铵、苄索氯铵(benzethonium chloride)、卤卡班等,但并不受限于此。对于雌激素剂没有特别的限制,但雌激素较为合适,雌激素优选为雌二醇、乙炔雌二醇、作为植物性雌激素的异黄酮等。作为角质剥离溶解剂,例如有硫、水杨酸、AHA、BHA、间苯二酚等,但并不受限于此。作为天然物质的提取物或由此获得的成分,例如有金缕梅、野芝麻、白花蛇舌草、大黄、甘草、芦荟、甘菊、玫瑰果、马栗树、人参、丝瓜、黄瓜、紫菜、裙带菜、薯蓣、蜗牛、零余子等的提取物或桧木醇、β-胡萝卜素等,但并不受限于此。此外,还有酵母提取物、胶原蛋白、弹性蛋白、DHA、EPA、香料成分等。
本发明的纳米乳优选包含0.1~20重量%的饱和卵磷脂,更优选包含0.2~15重量%的饱和卵磷脂。卵磷脂是指各种磷脂的混合物,磷脂的组成可根据其来源(origin)而不同。饱和卵磷脂可以通过将卵磷脂进行氢化(hydrogenation)而使脂肪酸的烃链中的双键全部转变为单键来制备。当所包含的饱和卵磷脂小于0.1重量%时,纳米乳的形成方面会存在问题,当所包含的饱和卵磷脂超过20重量%时,由于过多的膜成分,包封在纳米乳中的活性成分的量变少,因此会存在本发明的纳米乳的效果变得不充分的问题。
本发明的纳米乳优选包含0.1~20重量%的植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯(phytosteryl/behenyl/octyldodecyl lauroyl glutamate),更优选包含0.2~15重量%的植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯作为辅助乳化剂。植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯为植物甾醇、山嵛醇和辛基十二烷醇、月桂酰谷氨酸的混合酯,在本发明中,仅使用饱和卵磷脂时,难以在形成纳米乳时完好地形成脂质体的双层膜,因此可以使用植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯作为辅助乳化剂来提高纳米乳的稳定性。当所包含的植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯小于0.1重量%或超过20重量%时,纳米乳的形成方面会存在问题。
本发明的纳米乳优选包含2~70重量%的多元醇,更优选包含3~65重量%的多元醇。在本发明中,多元醇可以有助于活性成分的溶解。在本发明中,多元醇例如可以使用甘油、山梨糖醇、木糖醇、赤藓糖醇、果糖、乳糖、甘露糖醇、葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、麦芽糖醇、乙二醇或其混合物,但并不受限于此。当所包含的多元醇小于2重量%时,活性成分的溶解方面会存在问题,当所包含的多元醇超过70重量%时,纳米乳的形成方面会存在问题。
本发明的纳米乳优选包含10~80重量%的水,更优选包含15~75重量%的水。
本发明的纳米乳可以进一步包含植物油。植物油可以有助于纳米乳的稳定性。在本发明中,植物油例如可以使用橄榄油、澳洲坚果油、葵花籽油、山茶油、蓖麻油、荷荷巴油、扁桃仁油(almond oil)、杏仁油(apricot kernel oil)、绿茶油、白池花籽油、阿甘油或其混合物,但并不受限于此。本发明的纳米乳优选包含10~30重量%的植物油,更优选包含12~25重量%的植物油。当所包含的植物油小于10重量%时,纳米乳的稳定化效果会变得微弱,当所包含的植物油超过30重量%时,纳米乳的形成方面会存在问题。
在本发明中,将所述纳米乳与改性(modified)层状双氢氧化物(layered doublehydroxide,LDH)进行混合,以使纳米乳吸附在层状双氢氧化物的层之间而形成复合体,从而对活性成分进行第二次稳定化,以制备用于经皮递送的组合物。
LDH为层状结构的无机化合物,其组成由结构式[M2+ 1-xM3+ x(OH)2]x+(An-)x/n·mH2O表示。所述结构式中,M2+和M3+为金属阳离子,位于水镁石(brucite)的八面体位置,An-表示位于层之间的阴离子,M2+=Ca2+、Mg2+、Zn2+、Ni2+、Mn2+、Co2+、Fe2+等,M3+=Al3+、Cr3+、Mn3+、Fe3+、Ga3+、Co3+、Ni3+等,An-为OH-、F-、Cl-、Br-、I-、NO3 -、CO3 2-、SO4 2-等,在固定的组合物状态下,0.2≤x≤0.33,m一般为0.5~4。
位于LDH结构的层之间的阴离子可以容易地被替换,因此不仅卤素离子、诸如DNA的带有负电荷的生物高分子,而且诸如胶原三肽的生物物质以及含有Ag、Au、Pt等的固体纳米粒子也可以进行插入(intercalation)。LDH的基本层状结构和可用的金属阳离子及阴离子的例子示于图1。LDH的制备可以通过本领域公知的方法,例如,通过水热法、对流循环法、超声波法等进行合成。
另外,LDH的金属氢氧化物表面可以用各种物质进行表面功能化及表面改性。在本发明中,LDH优选用十二烷基硫酸根(dodecyl sulfate)进行表面改性。在本发明的一个具体例中,可以将用十二烷基硫酸根进行改性的LDH进行剥离(exfoliation),从而制作成纳米薄片(nanosheet)的形态。
本发明的用于经皮递送的组合物优选分别包含30~70重量%的所述纳米乳及改性层状双氢氧化物,更优选分别包含40~60重量%的所述纳米乳及改性层状双氢氧化物。
根据本发明的另一个方面,提供用于个人美容或护理(personal care)的组合物,其包含所述用于经皮递送的组合物。
在本发明中,用于个人美容或护理的组合物可以是皮肤护理组合物、身体护理组合物或头发护理组合物等,但并不受限于此。用于个人美容或护理的组合物中优选包含1~60重量%的本发明的用于经皮递送的组合物。在本发明中,当用于个人美容或护理的组合物包含的用于经皮递送的组合物小于1重量%时,活性成分所带来的效果变得微弱,当所包含的用于经皮递送的组合物超过60重量%时,难以进一步期待活性成分所带来的效果与添加量成比例地增加,因此在经济上不优选。
根据本发明的另一个方面,提供制备用于经皮递送的组合物的方法,所述方法包括以下步骤:i)将活性成分、饱和卵磷脂、植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯、多元醇及水进行混合后制备纳米乳;ii)将所述步骤(i)中制备的纳米乳与改性层状双氢氧化物进行混合,从而形成复合体。
在所述制备方法的步骤(i)中,优选将1~40重量%的活性成分、0.1~20重量%的饱和卵磷脂、0.1~20重量%的植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯、2~70重量%的多元醇及10~80重量%的水进行混合,更优选将5~30重量%的活性成分、0.2~15重量%的饱和卵磷脂、0.2~15重量%的植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯、3~65重量%的多元醇及15~75重量%的水进行混合,然后制备纳米乳。
在所述制备方法的步骤(ii)中,优选将30~70重量%的纳米乳及30~70重量%的改性层状双氢氧化物进行混合,更优选将40~60重量%的纳米乳及40~60重量%的改性层状双氢氧化物进行混合,以使纳米乳吸附在改性层状双氢氧化物的层之间,从而制备用于经皮递送的组合物。
发明效果
本发明的用于经皮递送的组合物能够将活性成分以非常稳定的形态有效地递送到皮肤内而提高生物利用率,因此即使以少量的活性成分也能够显示出显著的功效。
附图说明
图1为示出层状双氢氧化物(LDH)的层状结构和组成的模式图。
图2为通过LDH的剥离(exfoliation)和十二烷基硫酸根(dodecyl sulfate,DS)离子的吸附过程形成的十二烷基硫酸根改性层状双氢氧化物(DS-LDH)纳米薄片合成的示意图。
图3A为(1)ZnAl-碳酸根LDH(c-LDH)及(2)用硬脂酸进行表面处理的ZnAl-碳酸根LDH(SA-LDH)的电子显微镜照片,3B为示出X射线衍射(x-ray diffraction,XRD)图谱的图,3C为示出FT-IR光谱结果的图。
图4A为示出通过(1)水热法、(2)对流循环法及(3)超声波法进行合成的十二烷基硫酸根改性层状双氢氧化物(DS-LDH)的X射线衍射(x-ray diffraction,XRD)图谱的图,4B为示出FT-IR光谱结果的图,4C为电子显微镜照片。
图5为使用Photal ELS-Z测量纳米乳的粒子直径尺寸的结果。
图6为使用Photal ELS-Z测量纳米乳和DS-LDH的复合体的粒子直径尺寸的结果。
图7为使用冷冻电子显微镜对纳米乳进行放大拍摄的照片。
图8为使用冷冻电子显微镜对纳米乳和DS-LDH的复合体进行放大拍摄的照片。
具体实施方式
下面,通过实施例对本发明进行更加具体的说明。但是,下述实施例只是为了帮助理解本发明而进行的示例,本发明的范围并不限定于此。
制备例1:层状双氢氧化物(LDH)的制备
1-1:ZnAl-碳酸根LDH(c-LDH)的合成
通过如下的共沉淀法(coprecipitation)合成含有碳酸根(carbonate)离子的ZnAl-LDH。在0.2M的Zn(NO3)2和0.1M的Al(NO3)3的混合溶液中缓慢添加1M的Na2CO3溶液,直到最终pH成为7.0左右。将混合溶液在约70℃的烘箱中保管一天左右,然后进行过滤后用蒸馏水和乙醇进行洗涤,然后利用真空泵进行干燥。所合成的c-LDH可能的结构式为如下:[Zn4Al2(OH)12]CO3·xH2O。
1-2:用硬脂酸(stearicacid,SA)进行表面处理的ZnAl-碳酸根(carbonate)LDH (SA-LDH)的合成
将100g的ZnAl-碳酸根LDH和3g的硬脂酸(stearic acid)溶解于100ml的蒸馏水中,在80℃下搅拌混合溶液2小时。将所得物质进行过滤后用蒸馏水和乙醇进行洗涤,然后利用真空泵进行干燥。
1-3:用十二烷基硫酸(dodecyl sulfate,DS)进行表面处理的CaAlLDH(DS-LDH) 的合成
将CaCl2和十二烷基硫酸钠(sodium dodecylsulfate)以1:1的摩尔比进行混合,然后沉淀,以制备十二烷基硫酸钙(calcium dodecyl sulfate)的第一物质,将所制备的第一物质和Al(NO3)3以2:1的摩尔比进行混合,并添加约50重量%的NaOH,将溶液的pH调节为13,然后将反应溶液放入水热反应器中,并在约85℃下反应一天左右。将沉淀物进行过滤后用热蒸馏水进行洗涤,并利用真空泵进行干燥。此外,将反应溶液加入到烧瓶中,在约85℃下通过搅拌进行合成,并且利用超声波装置进行合成。所合成的DS-LDH的可能的结构式为如下:[Ca2Al(OH)6]十二烷基硫酸根(dodecylsulfate)·xH2O。
1-4:DS-LDH纳米薄片(nanosheet)的合成
LDH纳米薄片是通过如下方法制备,即,将上述所制备的c-LDH用硝酸根(nitrate)离子进行取代,然后在60℃的甲酰胺(formamide)溶液中搅拌约4天。DS-LDH纳米薄片是通过如下方法获得,即,在所制备的100mL的LDH纳米薄片溶液中加入约1g的十二烷基硫酸钠,并搅拌约一小时左右,然后利用离心分离机对生成的沉淀物进行洗涤。
图2示出DS-LDH纳米薄片的制备过程。从图2中可以看到,LDH纳米薄片溶液具有透明且呈现丁达尔散射(Tyndall scattering)的特征,在纳米薄片溶液中加入作为表面活性剂的十二烷基硫酸钠时,在LDH纳米薄片的表面上产生阴离子取代,而且纳米薄片之间还会产生静电引力和氢键,从而生成透明的溶液,并且经过充足的时间后,会产生沉淀。
制备例2:含有保湿剂的纳米乳的制备
根据下述表1的组成,将成分导入容器中,并在50℃的温度下进行溶解,然后利用均相混合机进行混合5分钟后,在高压均质机中以800巴(bar)连续通过5次,然后进行冷却、脱泡,从而获得含有保湿剂的纳米乳。
[表1]
制备例3:含有美白剂的纳米乳的制备
除了以下述表2的组成使用成分之外,通过与制备例2相同的方法制备纳米乳。
[表2]
制备例4:含有紫外线阻断剂的纳米乳的制备
除了以下述表3的组成使用成分之外,通过与制备例2相同的方法制备纳米乳。
[表3]
制备例5:含有育发剂的纳米乳的制备
除了以下述表4的组成使用成分之外,通过与制备例2相同的方法制备纳米乳。
[表4]
制备例6:含有维生素的纳米乳的制备
除了以下述表5的组成使用成分之外,通过与制备例2相同的方法制备纳米乳。
[表5]
制备例7:含有氨基酸的纳米乳的制备
除了以下述表6的组成使用成分之外,通过与制备例2相同的方法制备纳米乳。
[表6]
制备例8:含有抗炎剂的纳米乳的制备
除了以下述表7的组成使用成分之外,通过与制备例2相同的方法制备纳米乳。
[表7]
制备例9:含有痤疮治疗剂的纳米乳的制备
除了以下述表8的组成使用成分之外,通过与制备例2相同的方法制备纳米乳。
[表8]
制备例10:含有天然物质的纳米乳的制备
除了以下述表9的组成使用成分之外,通过与制备例2相同的方法制备纳米乳。
[表9]
制备例11:含有天然物质的纳米乳的制备
除了以下述表10的组成使用成分之外,通过与制备例2相同的方法制备纳米乳。
[表10]
实施例1:含有保湿剂的纳米乳和DS-LDH的复合体的制备
根据下述表11的组成,将两种成分加入烧杯中,然后用分散机以3,000rpm进行混合10~20分钟,从而获得含有保湿剂的纳米乳和DS-LDH的复合体。
[表11]
实施例2:含有维生素的纳米乳和DS-LDH的复合体的制备
根据下述表12的组成,将两种成分加入烧杯中,然后用分散机以3,000rpm进行混合10~20分钟,从而获得含有维生素的纳米乳和DS-LDH的复合体。
[表12]
比较例:含有维生素的常规纳米乳的制备
根据下述表13的组成,将成分导入容器中,并在50℃的温度下进行溶解,然后利用均相混合机进行混合5分钟后,在高压均质机中以800巴(bar)连续通过5次,然后进行冷却、脱泡,从而获得纳米乳。
[表13]
实施例3:含有纳米乳_DS-LDH复合体的护肤水的制备
根据下述表14的组成,制备含有纳米乳_DS-LDH的复合体的护肤水。
[表14]
实施例4:含有纳米乳_DS-LDH复合体的润肤乳的制备
根据下述表15的组成,制备含有纳米乳_DS-LDH的复合体的润肤乳。
[表15]
实施例5:含有纳米乳_DS-LDH复合体的身体乳的制备
根据下述表16的组成,制备含有纳米乳_DS-LDH的复合体的身体乳。
[表16]
实施例6:含有纳米乳_DS-LDH复合体的霜的制备
根据下述表17的组成,制备含有纳米乳_DS-LDH的复合体的霜。
[表17]
实施例7:含有纳米乳_DS-LDH复合体的精华液的制备
根据下述表18的组成,制备含有纳米乳_DS-LDH的复合体的精华液。
[表18]
实验例1:LDH的分析
扫描电子显微镜(Scanning electron microscope,SEM)照片是使用日立(Hitachi)公司的S-4800进行拍摄,高分辨率透射电子显微镜(high resolutiontransmission electron microscope,HRTEM)照片是使用日本电子(JEOL)公司的JEM-3010型号进行拍摄。紫外/可见分光光谱(ultra violet-visible spectra,UV/Vis spectra)是使用珀金埃尔默(Perkin Elmer)公司的Lamda 1050获得,X射线衍射(X-ray diffraction,XRD)图谱是使用西门子(Simens)公司的D5000型号获得。红外分光光谱(傅里叶变换红外光谱(Fourier-transforminfrared spectra),FT-IR)结果是使用在400~4000cm-1区域设置衰减全反射(attenuated total reflectance,ATR)模式的岛津(Shimadzu)公司的IRAffinity-1型号获得。Zeta电位(zeta potential)是使用马尔文仪器(MalvernInstrument)公司的Zetasizer nano ZS,热重分析(thermogravimetric analysis,TGA)是在氮气气氛下使用珀金埃尔默(Perkin Elmer)公司的TGA4000。
将分别在制备例1-1及1-2中合成的c-LDH和SA-LDH的粒子的形状和尺寸、内部结构和表面化学官能团的结果示于图3。可以确认,c-LDH具有约100~200nm的尺寸和约50nm的厚度,它们显示出的XRD图谱与层状结构的水滑石(hydrotalcite)物质相似。XRD图谱的尖锐且对称的峰形表示c-LDH的优异的结晶性,并且利用60°附近的(110)峰的a=2d(110)的关系,可知它们的晶格常数a约为0.306nm。此外,晶格常数c为对应于(003)峰的层间距(0.753nm)的3倍,因此可知晶格常数c约为2.26nm。考虑到常规金属氢氧化物的一层的厚度为0.48nm,可知c-LDH的阴离子所处的层间距约为0.27nm。可以确认上述的合成结果与已经报道的文献中的值非常一致。通过FT-IR分析,可以确认c-LDH的化学官能团。在约3400cm-1的区域可见的宽吸收带是LDH的诸多羟基和吸附在表面上的水分子引起的,在约1350cm-1的区域可见的非常强的吸收带是层内阴离子碳酸根的C-O振动引起的,在约1630cm-1的区域出现LDH层之间水分子的弯曲振动。一般而言,LDH物质在小于800cm-1的区域显示出金属和氧的振动运动引起的红外线的吸收。可以确认图3C的(1)中示出的c-LDH的FT-IR结果与典型的碳酸盐形态的LDH物质中所示的非常相似。由图3A的(2)中的电子显微镜照片和图3B的(2)中的XRD结果可以确认,用疏水性有机酸进行处理的SA-LDH的层状结构与c-LDH相似,即使在表面处理后,它们的形状和尺寸也没有发生变化。根据图3C的(2)中的FT-IR,在2800~3000cm-1附近的区域观察到强烈的疏水性烷基链的C-H吸收振动。最终,可以确认疏水性有机酸处理是在不影响c-LDH的内部结构和尺寸、形状的情况下,有效地使疏水性有机酸吸附到LDH表面上的方法。此外,就图3A的(2)而言,可知由于变换为疏水性的粒子表面的强烈的相互作用,粒子会面对面接触,并且一部分会凝集。
将通过水热法、对流循环法及超声波法合成的DS-LDH的粒子的形状与尺寸、内部结构和表面化学官能团的结果示于图4。由图4A的XRD分析结果可知,通过三种方法合成的DS-LDH均为具有层状结构的物质。尤其,衍射角约为3.7°的强峰表示它们的层间距,可以确认均具有2.3nm左右的层间距。在这种情况下,由于十二烷基硫酸根阴离子位于LDH层之间,可以认为与c-LDH相比,具有非常大的层间距。通过FT-IR分析,可以进一步确认DS-LDH的十二烷基硫酸根离子的存在。图4B为通过三种方法合成的DS-LDH的FT-IR光谱。与c-LDH相似,可以确认与O-H振动和水分子的弯曲振动、金属-氧的振动对应的LDH固有的吸收带,而且在2800~3000cm-1附近的区域可以确认十二烷基硫酸根分子的烷基链C-H振动。通过图4C的电子显微镜结果,可以确认DS-LDH粒子的形状和尺寸。所有的样本均为锥形形状,并可知根据合成方法的不同,粒子的尺寸也会发生变化。尤其,通过水热法合成的DS-LDH的粒子尺寸最大且具有清晰的边界(edge),并且在图4C的(1-1)中的放大的电子显微镜照片中可以确认,板状结构卷曲形成锥形形状。
实验例2:粒子分布的测量
使用Photal ELS-Z测量制备例6中制备的纳米乳及实施例2中制备的含有维生素的纳米乳和DS-LDH的复合体的粒子分布,并分别示于图5及图6。测量的结果,可知纳米乳及含有维生素的纳米乳和DS-LDH的复合体的平均粒子尺寸分别为52.1nm及226nm。
实验例3:冷冻电子显微镜拍摄
将制备例6中制备的纳米乳及实施例2中制备的含有维生素的纳米乳和DS-LDH的复合体进行拍摄。由于粒子尺寸非常微细,无法以常规的光学显微镜进行测量,因此利用冷冻电子显微镜(JEM 1010,日本电子(JEOL)公司,日本)进行拍摄(图7及图8)。由图8可知纳米乳和DS-LDH的复合体形成得很好。
实验例4:含有视黄醇的多层囊泡的经皮吸收促进效果实验
利用8周左右的雌性无毛豚鼠(品系(strain)为IAF/HA-hrBR)。切取豚鼠的腹部皮肤,然后装载在弗兰兹型扩散池(Franz-type diffusion cell)(Lab fine instruments公司,韩国)进行实验。在弗兰兹型扩散池(Franz-type diffusion cell)的接收(receptor)室(5ml)中加入50mM的磷酸盐缓冲液(pH为7.4,0.1M的NaCl),然后在32℃下,将扩散池(diffusion cell)以600rpm进行混合、分散,并将50μl的实施例2的纳米乳_DS-LDH的复合体及比较例的乳液加入供给(donor)室中。根据预定的时间进行吸收及扩散,使发生吸收及扩散的皮肤为0.64cm2。有效成分的吸收及扩散结束后,用干燥的低尘擦拭纸(kimwipes)或10ml的乙醇,将没有被吸收而残留在皮肤上的乳化物洗掉,并使用尖头型均质机(tip-typehomogenizer),将吸收并扩散有有效成分的皮肤进行磨碎,然后使用4ml的二氯甲烷提取吸收到皮肤内部的辅酶Q10。之后,用0.45μm的尼龙膜(nylon membrane)滤膜对提取液进行过滤,然后根据下述条件,通过高效液相色谱法(HPLC)测量含量,然后将其结果示于表19中。
[表19]
如所述表19所示,可知本发明的用于经皮递送的组合物能够非常有效地将辅酶Q10递送到皮肤内。

Claims (37)

1.用于经皮递送的组合物,其包含:
1)纳米乳,其包含活性成分、饱和卵磷脂、植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯、多元醇及水;以及
2)改性层状双氢氧化物。
2.根据权利要求1所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述纳米乳包含1~40重量%的活性成分、0.1~20重量%的饱和卵磷脂、0.1~20重量%的植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯、2~70重量%的多元醇及10~80重量%的水。
3.根据权利要求2所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述纳米乳包含5~30重量%的活性成分、0.2~15重量%的饱和卵磷脂、0.2~15重量%的植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯、3~65重量%的多元醇及15~75重量%的水。
4.根据权利要求1所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述活性成分为选自保湿剂、美白剂、皱纹改善剂、紫外线阻断剂、育发剂、维生素或其衍生物、氨基酸或肽、抗炎剂、痤疮治疗剂、杀菌剂、雌激素剂、角质剥离溶解剂及天然物质中的一种以上。
5.根据权利要求4所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述保湿剂为选自肌酸、聚谷氨酸、乳酸钠、羟脯氨酸、2-吡咯烷酮-5-羧酸钠、透明质酸、透明质酸钠、神经酰胺、植物甾醇、胆甾醇、谷甾醇、普鲁兰多糖及蛋白多糖中的一种以上。
6.根据权利要求4所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述美白剂为选自熊果苷及熊果苷衍生物、曲酸、红没药醇、烟酰胺、维生素C及维生素C衍生物、胎盘素及尿囊素中的一种以上。
7.根据权利要求4所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述皱纹改善剂为选自视黄醇、视黄醇衍生物、腺苷、甘草提取物、红参提取物及人参提取物中的一种以上。
8.根据权利要求4所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述紫外线阻断剂为选自二苯甲酮衍生物、对氨基苯甲酸衍生物、甲氧基肉桂酸衍生物及水杨酸衍生物中的一种以上。
9.根据权利要求4所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述育发剂为血液循环促进剂或毛囊刺激剂。
10.根据权利要求9所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述血液循环促进剂为选自日本当药提取物、千金藤素、维生素E及其衍生物和γ-谷维素中的一种以上。
11.根据权利要求9所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述毛囊刺激剂为选自辣椒酊、姜酊、斑蝥酊及烟酸苄酯中的一种以上。
12.根据权利要求4所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述维生素或其衍生物为选自维生素A及其衍生物、维生素B1、维生素B2、维生素B6、维生素E及其衍生物、维生素D、维生素H、维生素K、泛酸及其衍生物、生物素、泛醇、辅酶Q10及艾地苯醌中的一种以上。
13.根据权利要求4所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述氨基酸或肽为选自胱氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、丝氨酸、赖氨酸、色氨酸、氨基酸提取物、表皮细胞生长因子(EGF)、胰岛素样生长因子(IGF)、成纤维细胞生长因子(FGF)、三肽-1铜、三肽-29、三肽-1、乙酰基六肽-8、烟酰三肽-35、六肽-12、六肽-9、棕榈酰五肽-4、棕榈酰四肽-7、棕榈酰三肽-29、棕榈酰三肽-1、九肽-7、三肽-10瓜氨酸、sh-多肽-15、棕榈酰三肽-5、二氨基丙酰基三肽-33及r-蜘蛛多肽-1中的一种以上。
14.根据权利要求4所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述抗炎剂为选自β-甘草次酸、甘草次酸衍生物、氨基己酸、氢化可的松、β-葡聚糖及甘草中的一种以上。
15.根据权利要求4所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述痤疮治疗剂为选自雌二醇、雌激素、乙炔雌二醇、三氯生及壬二酸中的一种以上。
16.根据权利要求4所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述杀菌剂为选自苯扎氯铵、苄索氯铵及卤卡班中的一种以上。
17.根据权利要求4所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述雌激素剂为选自雌二醇、乙炔雌二醇及异黄酮中的一种以上。
18.根据权利要求4所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述角质剥离溶解剂为选自硫、水杨酸、AHA、BHA及间苯二酚中的一种以上。
19.根据权利要求4所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述天然物质为选自金缕梅提取物、野芝麻提取物、白花蛇舌草提取物、大黄提取物、甘草提取物、芦荟提取物、甘菊提取物、玫瑰果提取物、马栗树提取物、人参提取物、丝瓜提取物、黄瓜提取物、紫菜提取物、裙带菜提取物、薯蓣提取物、蜗牛提取物、零余子提取物、桧木醇及β-胡萝卜素中的一种以上。
20.根据权利要求1所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述多元醇为选自甘油、山梨糖醇、木糖醇、赤藓糖醇、果糖、乳糖、甘露糖醇、葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、麦芽糖醇及乙二醇中的一种以上。
21.根据权利要求1所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述纳米乳进一步包含植物油。
22.根据权利要求21所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述纳米乳包含10~30重量%的植物油。
23.根据权利要求21所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述植物油选自橄榄油、澳洲坚果油、葵花籽油、山茶油、蓖麻油、荷荷巴油、扁桃仁油、杏仁油、绿茶油、白池花籽油、阿甘油及其混合物。
24.根据权利要求1所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述改性层状双氢氧化物是用十二烷基硫酸根进行改性。
25.根据权利要求24所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,用十二烷基硫酸根进行改性的所述层状双氢氧化物为纳米薄片的形态。
26.根据权利要求1所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述改性层状双氢氧化物的层状双氢氧化物具有以下结构式:
[M2+ 1-xM3+ x(OH)2]x+(An-)x/n·mH2O
所述结构式中,
M2+和M3+为金属阳离子,
An-为阴离子,
0.2≤x≤0.33,
m为0.5~4。
27.根据权利要求26所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述M2+为Ca2+、Mg2+、Zn2+、Ni2+、Mn2+、Co2+或Fe2+,所述M3+为Al3+、Cr3+、Mn3+、Fe3+、Ga3+、Co3+或Ni3+,所述An-为OH-、F-、Cl-、Br-、I-、NO3 -、CO3 2-或SO4 2-
28.根据权利要求1所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述组合物包含30~70重量%的纳米乳及30~70重量%的改性层状双氢氧化物。
29.根据权利要求28所述的用于经皮递送的组合物,其特征在于,所述组合物包含40~60重量%的纳米乳及40~60重量%的改性层状双氢氧化物。
30.用于个人美容或护理的组合物,其包含权利要求1至29中任一项所述的用于经皮递送的组合物。
31.根据权利要求30所述的用于个人美容或护理的组合物,其特征在于,所述用于个人美容或护理的组合物包含1~60重量%的用于经皮递送的组合物。
32.根据权利要求30所述的用于个人美容或护理的组合物,其特征在于,所述用于个人美容或护理的组合物为皮肤护理组合物、身体护理组合物或头发护理组合物。
33.制备用于经皮递送的组合物的方法,其包括以下步骤:
i)将活性成分、饱和卵磷脂、植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯、多元醇及水进行混合后制备纳米乳;
ii)将所述步骤(i)中制备的纳米乳与改性层状双氢氧化物进行混合,从而形成复合体。
34.根据权利要求33所述的制备用于经皮递送的组合物的方法,其特征在于,在所述步骤(i)中,将1~40重量%的活性成分、0.1~20重量%的饱和卵磷脂、0.1~20重量%的植物甾醇/山嵛醇/辛基癸醇月桂酰谷氨酸酯、2~70重量%的多元醇及10~80重量%的水进行混合。
35.根据权利要求33所述的制备用于经皮递送的组合物的方法,其特征在于,所述活性成分为选自保湿剂、美白剂、皱纹改善剂、紫外线阻断剂、育发剂、维生素或其衍生物、氨基酸或肽、抗炎剂、痤疮治疗剂、杀菌剂、雌激素剂、角质剥离溶解剂及天然物质中的一种以上。
36.根据权利要求33所述的制备用于经皮递送的组合物的方法,其特征在于,所述改性层状双氢氧化物是用十二烷基硫酸根进行改性。
37.根据权利要求33所述的制备用于经皮递送的组合物的方法,其特征在于,在所述步骤(ii)中,将30~70重量%的纳米乳及30~70重量%的改性层状双氢氧化物进行混合。
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