WO2018034548A1 - 나노에멀젼 및 개질된 층상 이중 수산화물을 포함하는 경피 전달용 조성물 - Google Patents

나노에멀젼 및 개질된 층상 이중 수산화물을 포함하는 경피 전달용 조성물 Download PDF

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WO2018034548A1
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transdermal delivery
extract
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nanoemulsion
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이종현
조세희
우영롱
박영아
지홍근
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Definitions

  • the present invention also relates to a personal care or personal care composition comprising the composition for transdermal delivery.
  • TDS transdermal delivery system
  • the stratum corneum located on the outermost side of the skin, is the primary defense against barrier function.
  • the stratum corneum is shaped like a stack of keratinocytes, and the stratum corneum lipids act as a plaster to support these keratinocytes. This lipid layer is very well structured and plays an important role in blocking the stratum corneum.
  • Many methods are used to absorb material through the stratum corneum. First, it widens the area of application to the skin. Secondly, it increases the permeability of the skin. Third, it activates by increasing the power of the material to move independently. The use of methods through the transdermal route can help solve this problem if the active material is immobile due to its large molecular size or must overcome the barrier properties of the stratum corneum.
  • Korean Patent Publication No. 10-2013-0042056 discloses a cosmetic composition containing a carotenoid, collagen having an average molecular weight of 40,000 or more, and a collagen peptide having a weight average molecular weight of 200 to 5,000.
  • Korean Patent Laid-Open No. 10-2014-0067748 discloses a transdermal absorption drug carrier prepared by dispersing lecithin in an alcohol mixture including propylene glycol.
  • Another object of the present invention is to provide a composition for personal beauty or hygiene comprising the transdermal delivery system.
  • Another object of the present invention is to provide a manufacturing method for effectively manufacturing the transdermal delivery system.
  • the present invention also provides a personal care or personal care composition comprising the composition for transdermal delivery.
  • the active ingredient is first stabilized by nanoemulsification using saturated lecithin, phytosteryl / behenyl / octyldodecylaurologlutamate, polyol and water.
  • the active ingredient is, for example, a moisturizer, a whitening agent, an anti-wrinkle agent, a sunscreen agent, a hair restorer, a vitamin or a derivative thereof, an amino acid or a peptide, an anti-inflammatory agent, an acne treatment agent, a fungicide, a female hormone agent, an exfoliating agent and a natural product. It may be one or more selected from, but is not limited thereto.
  • amino acids or peptides for example, cystine, cysteine, methionine, serine, lysine, tryptophan, amino acid extract, epidermal growth factor (EGF), insulin-like growth factor (IGF), fibroblast growth factor (FGF), cooper tree Peptide-1, tripeptide-29, tripeptide-1, acetyl hexapeptide-8, nicotinoyl tripeptide-35, hexapeptide-12, hexapeptide-9.
  • EGF epidermal growth factor
  • IGF insulin-like growth factor
  • FGF fibroblast growth factor
  • Anti-inflammatory agents include, but are not limited to, for example, beta-glytitinic acid, glycyritanic acid derivatives, aminocaproic acid, hydrocortisone, betaglucan, licorice, and the like.
  • Examples of acne treatments include, but are not limited to, estradiol, estrogen, ethynyl estradiol, trichromic acid, azelic acid, and the like.
  • Examples of fungicides include but are not limited to benzalkonium chloride, benzethonium chloride, harockalban, and the like.
  • female hormone agent but estrogen is suitable, and estrogen is preferably estradiol, ethynyl estradiol, or phytoestrogens isoflavone.
  • Examples of keratin exfoliants include, but are not limited to, sulfur, salicylic acid, AHA, BHA, resorcin and the like.
  • Extraction extracts of natural products and ingredients obtained from them include, for example, weathering, clown, whites, rhubarb, licorice, aloe, chamomile, rosehip, maroni, ginseng, loofah, cucumber, seaweed, seaweed, hemp, snail, young woman, etc. Extracts or hinokithiol, beta carotene and the like, but is not limited thereto.
  • yeast extract there are yeast extract, collagen, elastin, DHA, EPA, flavor components.
  • the nanoemulsion of the present invention preferably contains 0.1 to 20% by weight, more preferably 0.2 to 15% by weight of saturated lecithin.
  • Lecithin refers to a mixture of various phospholipids, and the composition of phospholipids may vary depending on their origin.
  • Saturated lecithin can be prepared by hydrogenating lecithin to convert all double bonds in the hydrocarbon chain of fatty acids into single bonds.
  • the inclusion of less than 0.1% by weight of saturated lecithin may cause problems in the formation of the nanoemulsion, and when it contains more than 20% by weight, the amount of active ingredient entrapped in the nanoemulsion decreases due to the excessive amount of membrane components. There may be a problem that the effect of the nanoemulsion is insufficient.
  • the nanoemulsion of the present invention is preferably 0.1 to 20% by weight, more preferably 0.2 to 15% by weight of phytosteryl / behenyl / octyldodecyl lauroyl glutamate as an auxiliary emulsifier.
  • phytosteryl / behenyl / octyldodecyl lauroyl glutamate is a mixed ester of phytosterol, behenyl alcohol, octyldodecanol, and lauroyl glutamic acid.
  • saturated lecithin alone forms a double membrane of liposomes when forming nanoemulsions.
  • phytosteryl / behenyl / octyldodecyllauroylglutamate is included in less than 0.1 wt% but in excess of 20 wt%, there may be a problem in the formation of the nanoemulsion.
  • the anions located between the layers of the LDH structure can be easily exchanged so that not only biopolymers with halogen charges and negative charges such as DNA but also biomaterials such as collagen tripeptides and solid nanoparticles containing Ag, Au, Pt, etc. are intercalated. You can intercalate. Examples of the basic layered structure of LDH and possible metal cations and anions are shown in FIG. 1.
  • the production of LDH can be synthesized by methods known in the art, for example, hydrothermal method, convective circulation method, ultrasonic method and the like.
  • a personal beauty or personal care composition comprising the composition for transdermal delivery.
  • the personal cosmetic or hygiene composition may be a skin care composition, a body care composition or a hair care composition, but is not limited thereto.
  • the composition for personal beauty or hygiene preferably comprises 1 to 60% by weight of a transdermal delivery composition according to the present invention.
  • the effect according to the active ingredient may be inadequate, and even if it contains more than 60% by weight, the effect according to the active ingredient is added thereto. The increase in proportion is no longer expected and is not economically desirable.
  • i) mixing the active ingredient, saturated lecithin, phytosterol / behenyl / octyldodecylalauroylglutamate, polyol and water and then preparing a nanoemulsion; ii) A method of preparing a composition for transdermal delivery comprising mixing a nanoemulsion prepared in step (i) with a modified layered double hydroxide to form a complex.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of the synthesis of dodecyl sulfate modified layered double hydroxide (DS-LDH) nanosheets formed by exfoliation of LDH and adsorption of dodecyl sulfate (DS) ions.
  • DS-LDH dodecyl sulfate modified layered double hydroxide
  • ZnAl-LDH containing carbonate ions were synthesized by coprecipitation as follows. To a mixed solution of 0.2M Zn (NO 3 ) 2 and 0.1M Al (NO 3 ) 3 was slowly added 1M Na 2 CO 3 solution until the final pH was about 7.0. The mixed solution was stored in an oven at about 70 ° C. for about one day, filtered, washed with distilled water and ethanol, and dried using a vacuum pump. Possible structural formulas of the synthesized c-LDH are as follows: [Zn 4 Al 2 (OH) 12 ] CO 3 .xH 2 O.
  • CaCl 2 and sodium dodecylsulfate were mixed at a molar ratio of 1: 1, followed by precipitation to prepare a primary material of calcium dodecyl sulfate, and the prepared primary material and Al (NO 3). ) 3 was mixed at a molar ratio of 2: 1 and the pH of the solution was adjusted to 13 by adding about 50% by weight of NaOH.
  • the reaction solution was placed in a hydrothermal reactor and reacted at about 85 ° C for about 1 day.
  • the precipitate was washed with distilled water after the filter and dried using a vacuum pump.
  • the reaction solution was synthesized with stirring at about 85 ° C. into a flask, it was synthesized using an ultrasonic device.
  • Possible structural formulas of the synthesized DS-LDH are as follows: [Ca 2 Al (OH) 6 ] dodecylsulfate.xH 2 O.
  • LDH nanosheets were prepared by replacing c-LDH prepared above with nitrate ions and then stirring it for about 4 days in a formamide solution at 60 ° C.
  • DS-LDH nanosheets were obtained by putting about 1 g of sodium dodecyl sulfate in 100 mL of the prepared LDH nanosheet solution and stirring for about an hour, and washing the resulting precipitate using a centrifuge.
  • the ingredients were introduced into a container and dissolved at a temperature of 50 ° C., and then mixed for 5 minutes using a homo mixer, followed by five consecutive passes at 800 bar in a high pressure homogenizer. Cooling and defoaming were carried out to obtain a nanoemulsion containing a moisturizer.
  • the nanoemulsion was prepared in the same manner as in Preparation Example 2, except that the components were used in the compositions shown in Table 4 below.
  • the nanoemulsion was prepared in the same manner as in Preparation Example 2, except that the components were used in the compositions shown in Table 5 below.
  • the nanoemulsion was prepared in the same manner as in Preparation Example 2, except that the ingredients were used in the following Table 8.
  • the nanoemulsion was prepared in the same manner as in Preparation Example 2, except that the components were used in the compositions shown in Table 9 below.
  • the nanoemulsion was prepared in the same manner as in Preparation Example 2, except that the components were used in the compositions shown in Table 10 below.
  • Example 1 containing moisturizer Nanoemulsion DS - LDH Preparation of the complex
  • Example 2 containing vitamin Nanoemulsion DS - LDH Preparation of the complex
  • Example 5 Nano Emulsion _ DS - LDH Containing complex Body lotion Produce
  • a cream containing a complex of nanoemulsion_DS-LDH was prepared with the composition of Table 17 below.
  • the results of the shape and size, internal structure and surface chemistry of the particles of c-LDH and SA-LDH synthesized in Preparation Examples 1-1 and 1-2, respectively, are shown in FIG. 3.
  • the c-LDH had a size of about 100-200 nm and a thickness of about 50 nm, and their XRD patterns were similar to those of the layered hydrotalcite material.
  • the crystal lattice constant c corresponds to three times the interlayer distance (0.753 nm) corresponding to the (003) peak, and thus was about 2.26 nm.
  • the thickness of 0.48 nm the thickness of one layer of a general metal hydroxide, the distance between the layers occupied by the anion of c-LDH was about 0.27 nm.
  • the synthesis results were found to be in good agreement with the values of the previously reported literature.
  • the chemical functional group of c-LDH was confirmed by FT-IR analysis.
  • the broad absorption band seen in the region of about 3400 cm -1 is due to the numerous hydroxyl groups of the LDH and the surface adsorbed water molecules, and the very strong absorption band seen in the region of about 1350 cm -1 is the CO in the layer anion. Vibration, and bending vibrations of water molecules between LDH layers appear in the region of about 1630 cm ⁇ 1 .
  • LDH material exhibits infrared absorption by vibrating movement of metal and oxygen below 800 cm -1 region.
  • the FT-IR results of c-LDH shown in (1) of FIG. 3C were found to be very similar to those seen in LDH materials of typical carbonate form. From the electron micrograph of (2) of FIG. 3A and the XRD results of (2) of FIG.
  • the hydrophobic organic acid treated SA-LDH had a layered structure similar to that of c-LDH and their shape and size even after surface treatment. I could confirm that it did not change.
  • a strong CH absorption vibration of the hydrophobic alkyl chain was observed in the region near 2800-3000 cm ⁇ 1 from the FT-IR in FIG. 3C (2).
  • hydrophobic organic acid treatment effectively adsorbs hydrophobic organic acids on the surface of LDH without affecting the internal structure, size and shape of c-LDH.
  • the particles are in contact with the surface and partially coalesce due to the strong interaction of the surface of the particles converted to hydrophobicity.
  • FIG. 4 shows the shape, size, internal structure, and surface chemistry of the particles of DS-LDH synthesized by hydrothermal method, convection circulation, and ultrasonic method.
  • DS-LDH synthesized by three methods were all materials having a layered structure.
  • the strong peak of the diffraction angle of about 3.7 ° indicates their interlayer distance, it was confirmed that all have an interlayer distance near 2.3 nm.
  • the dodecyl sulfate anion is located between the LDH layers, it can be considered that the interlayer distance is much larger than that of c-LDH.
  • Particle distribution of the nanoemulsion prepared in Preparation Example 6 and the complex of vitamin-containing nanoemulsion prepared in Example 2 and DS-LDH was measured using Photal ELS-Z and shown in FIGS. 5 and 6, respectively.
  • the average particle size of the nanoemulsion and the vitamin-containing nanoemulsion and the complex of DS-LDH was 52.1 nm and 226 nm, respectively.
  • mice Female hairless guinea pigs (strain IAF / HA-hrBR) of about 8 weeks were used.
  • the abdominal skin of the guinea pig was cut and then mounted in a Franz-type diffusion cell (Lab fine instruments, Korea).
  • 50 mM phosphate buffer (pH 7.4, 0.1M NaCl) was added to the receptor vessel (5 ml) of the Franz-type diffusion cell, and then the diffusion cell was mixed and dispersed at 32 ° C. and 600 rpm.
  • 50 ⁇ l of the emulsion of DS_LDH and the emulsion of Comparative Example were placed in a donor container. Absorption and diffusion were carried out according to the scheduled time, and the skin where absorption and diffusion occurred was 0.64 cm 2 .
  • composition for transdermal delivery of the present invention can deliver coenzyme Q 10 into the skin very efficiently.

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Abstract

본 발명은 1) 활성성분, 포화 레시틴, 피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트, 폴리올 및 물을 포함하는 나노에멀젼; 및 2) 개질된 층상 이중 수산화물(layered double hydroxide)을 포함하는 경피 전달용 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

나노에멀젼 및 개질된 층상 이중 수산화물을 포함하는 경피 전달용 조성물
본 발명은 경피 전달용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 1) 활성성분, 포화 레시틴, 피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트, 폴리올 및 물을 포함하는 나노에멀젼; 및 2) 개질된 층상 이중 수산화물을 포함하는 경피 전달용 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 경피 전달용 조성물을 포함하는 개인 미용 또는 위생용(personal care) 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 i) 활성성분, 포화 레시틴, 피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트, 폴리올 및 물을 혼합한 다음 나노에멀젼을 제조하고; ii) 상기 (i) 단계에서 제조된 나노에멀젼을 개질된 층상 이중 수산화물과 혼합하여 복합체를 형성하는 것을 포함하는 경피 전달용 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
활성(효능) 물질을 안정화시키면서 경피투과 효율을 증진시키기 위해서 경피전달시스템(transdermal delivery system, TDS)을 기능성 화장품에 활용하고자 하는 노력과 연구가 활발하다. 기능성 재료의 개발로 인하여 이러한 재료에 보다 높은 안정성을 부여할 수 있는 다양한 기능화 방법이 광범위하게 연구되고 있다. 특히, 빛, 열 및 공기중의 산소가 기능성 원재료의 생물학적 활성을 심각하게 감소시키는 것으로 잘 알려져 있다. 따라서 다양한 활성물질의 안정화를 위한 새로운 기능화 기술이 필요한 실정이다.
피부의 최외측에 존재하는 각질층은 장벽기능을 수행하는 일차적인 방어막이다. 각질층은 각질세포들이 마치 벽돌을 쌓아놓은 것과 같은 모양을 이루고 있고 이 각질세포들을 지지하는 회반죽 같은 역할을 하는 것이 각질세포간 지질이다. 이 지질층은 매우 구조화가 뛰어나고, 각질층의 차단성을 가지는 중요한 역할을 한다. 각질층을 통과하여 물질을 흡수시키기 위해 많은 방법이 사용된다. 첫째, 피부에 바르는 적용 영역을 넓힌다. 둘째, 피부의 투과성을 증가시킨다. 셋째, 물질이 독립적으로 이동하려는 힘을 높혀 활성화시키는 것이다. 활성물질이 큰 분자 크기 때문에 이동이 불가능하거나 각질층의 차단성을 이겨내야 할 경우 경피성 루트를 통한 방법의 사용은 이러한 문제를 해결하는데 도움을 줄 수 있다.
경피흡수용 전달체로는, 예를 들면 대한민국 공개특허공보 제10-2013-0042056호에서는 카로티노이드, 평균 분자량이 40,000 이상인 콜라겐, 및 중량 평균 분자량이 200 내지 5,000인 콜라겐 펩티드를 함유하는 화장품 조성물을 개시하고 있고, 대한민국 공개특허공보 제10-2014-0067748호에서는 프로필렌 글리콜을 포함하는 알코올 혼합물에 레시틴을 분산시켜 제조된 경피흡수용 약물 전달체를 개시하고 있다.
이에 본 발명은 활성성분을 안정한 상태에서 효율적으로 피부 내로 전달할 수 있는 경피 전달 시스템을 제공하는 것을 그 기술적 과제로 한다.
또한, 본 발명은 상기 경피 전달 시스템을 포함하는 개인 미용 또는 위생용 조성물을 제공하는 것을 다른 기술적 과제로 한다.
또한, 본 발명은 상기 경피 전달 시스템을 효과적으로 제조하기 위한 제조 방법을 제공하는 것을 또 다른 기술적 과제로 한다.
상기 과제를 해결하기 위하여 본 발명은 1) 활성성분, 포화 레시틴, 피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트, 폴리올 및 물을 포함하는 나노에멀젼; 및 2) 개질된 층상 이중 수산화물을 포함하는 경피 전달용 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 경피 전달용 조성물을 포함하는 개인 미용 또는 위생용(personal care) 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 i) 활성성분, 포화 레시틴, 피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트, 폴리올 및 물을 혼합한 다음 나노에멀젼을 제조하고; ii) 상기 (i) 단계에서 제조된 나노에멀젼을 개질된 층상 이중 수산화물과 혼합하여 복합체를 형성하는 것을 포함하는 경피 전달용 조성물의 제조 방법을 제공한다.
이하에서 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 1) 활성성분, 포화 레시틴, 피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트, 폴리올 및 물을 포함하는 나노에멀젼; 및 2) 개질된 층상 이중 수산화물을 포함하는 경피 전달용 조성물이 제공된다.
본 발명에서는 활성성분을 포화 레시틴, 피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트, 폴리올 및 물을 사용하여 나노에멀젼화 함으로써 1차적으로 안정화시킨다.
본 발명의 나노에멀젼은 활성성분을 바람직하게는 1 내지 40 중량%, 더 바람직하게는 5 내지 30 중량% 포함한다. 활성성분이 1 중량% 미만으로 포함될 경우 이에 따른 효능이 제대로 발휘되지 않을 수 있고, 40 중량%를 초과하여 포함될 경우 나노에멀젼의 형성에 문제가 있을 수 있다.
본 발명에서 활성성분에 따른 특별한 제한은 없다. 본 발명에서 활성성분은 예를 들면, 보습제, 미백제, 주름개선제, 자외선 차단제, 육모제, 비타민 또는 그 유도체, 아미노산 또는 펩타이드, 항염증제, 여드름 치료제, 살균제, 여성호르몬제, 각질박리용해제 및 천연물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
보습제로는, 예를 들면 크레아틴, 폴리글루탐산, 젖산 나트륨, 하이드로 프로린, 2-피로리돈-5-카르본산나트륨, 히아루론산, 히아루론산 나트륨, 세라마이드, 피토스테릴, 콜레스테롤, 씨토스테롤, 풀루란, 프로테오글리칸 등이 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 미백제로는, 예를 들면 알부틴 및 알부틴 유도체, 코직산, 비사보놀, 나이이신아마이드, 비타민 C 및 비타민 C 유도체, 프라센타, 알란토인 등이 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 주름개선제로는, 예를 들면 레티놀, 레티놀 유도체, 아데노신, 감초 추출물, 홍삼 추출물, 인삼 추출물 등이 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 자외선 차단제로는, 예를 들면 벤조페논 유도체, 파라아미노안식향산 유도체, 메톡시계피산 유도체, 살리실산 유도체 등이 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 육모제로는 특별한 제한은 없다고 할 것이나, 혈행촉진제 및/또는 국소자극제가 바람직하고, 혈행촉진제로는 예를 들면 월년초 엑기스, 세파라틴, 비타민 E 및 그 유도체, 감마 오리자놀 등이 있으나 이에 제한되는 것은 아니며, 국소 자극제로는 고추 틴크, 생강 틴크, 칸타리스 틴크, 니코틴산 벤질에스테르 등이 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 비타민 또는 그 유도체로는, 예를 들면 비타민 A(레티놀) 및 그 유도체, 비타민 B1, B2, B6, 비타민 E 및 그 유도체, 비타민 D, 비타민 H, 비타민 K, 판토텐산 및 그 유도체, 비오틴, 판테놀, 코엔자임 Q10, 이데베논 등이 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 아미노산 또는 펩타이드로는, 예를 들면 시스틴, 시스테인, 메티오닌, 세린, 라이신, 트립토판, 아미노산 엑기스, 상피세포성장인자(EGF), 인슐린유사 성장인자(IGF), 섬유아세포 성장인자(FGF), 쿠퍼 트리펩타이드-1, 트리펩타이드-29, 트리펩타이드-1, 아세틸 헥사펩타이드-8, 니코티노일 트리펩타이드-35, 헥사펩타이드-12, 헥사펩타이드-9. 팔미토일 펜타펩타이드-4, 팔미토일 테트라펩타이드-7, 팔미토일 트리펩타이드-29, 팔미토일 트리펩타이드-1, 노나펩타이드-7, 트리펩타이드-10 시트룰린(citrulline), sh-폴리펩타이드-15, 팔미토일 트리펩타이드-5, 디아미노프로피오일 트리펩타이드-33, r-스파이더(spider) 폴리펩타이드-1 등이 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 항염증제로는, 예를 들면 베타-글리틸리틴산, 글리틸리탄산 유도체, 아미노카프론산, 하이드로코티손, 베타글루칸, 감초 등이 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 여드름 치료제로는, 예를 들면 에스트라디올, 에스트로겐, 에티닐 에스트라리올, 트리크로산, 아젤릭산 등이 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 살균제로는, 예를 들면 염화 벤잘코늄, 염화 벤제토니움(benzethonium chloride), 하로칼반 등이 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 여성호르몬제로는 특별한 제한은 없다고 할 것이나, 에스트로겐이 적합하며, 에스트로겐으로서는 에스트라디올, 에티닐 에스트라디올, 식물성 에스트로겐인 이소플라본 등이 바람직하다. 각질박리용해제로는, 예를 들면 유황, 살리실산, 아하(AHA), 바하(BHA), 레소르신 등이 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 천연물의 추출 엑기스나 그들로부터 얻어진 성분으로, 예를 들면 풍년화, 광대수염, 백화, 대황, 감초, 알로에, 카모마일, 로즈힙, 마로니에, 인삼, 수세미, 오이, 김, 미역, 마, 달팽이, 영여자 등의 추출물이나 히노키티올, 베타카로틴 등이 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 그 외에 효모 추출물, 콜라겐, 에라스틴, DHA, EPA, 향 성분 등도 있다.
본 발명의 나노에멀젼은 포화 레시틴을 바람직하게는 0.1 내지 20 중량%, 더 바람직하게는 0.2 내지 15 중량% 포함한다. 레시틴은 다양한 포스포리피드의 혼합물을 지칭하고, 포스포리피드의 조성은 그 기원(origin)에 따라 다양할 수 있다. 포화 레시틴은 레시틴을 수소화(hydrogenation)시켜 지방산의 탄화수소 사슬 중의 이중결합을 모두 단일결합으로 바꿔어 제조할 수 있다. 포화 레시틴이 0.1 중량% 미만으로 포함되면 나노에멀젼의 형성에 문제가 있을 수 있고 20 중량%를 초과하여 포함되면 막 성분의 과다로 인하여 나노에멀젼 내에 포접되는 활성성분의 양이 작아짐에 따라 본 발명의 나노에멀젼의 효과가 불충분해 진다는 문제가 있을 수 있다.
본 발명의 나노에멀젼은 보조 유화제로 피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트(phytosteryl/behenyl/octyldodecyl lauroyl glutamate)를 바람직하게는 0.1 내지 20 중량%, 더 바람직하게는 0.2 내지 15 중량% 포함한다. 피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트는 피토스테롤, 베헤닐 알코올과 옥틸도데칸올, 라우로일 글루탐산의 혼합 에스테르로, 본 발명에서 포화 레시틴만으로는 나노에멀젼 형성시 리포좀의 이중막을 완벽하게 형성하기 어렵기에 이를 보조 유화제로 사용하여 나노에멀젼의 안정성을 높힐 수 있다. 피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트가 0.1 중량% 미만이나 20 중량%를 초과하여 포함될 경우 나노에멀젼의 형성에 문제가 있을 수 있다.
본 발명의 나노에멀젼은 폴리올을 바람직하게는 2 내지 70 중량%, 더 바람직하게는 3 내지 65 중량% 포함한다. 본 발명에서 폴리올은 활성성분의 용해에 도움을 줄 수 있다. 본 발명에서 폴리올은, 예를 들면 글리세린, 솔비톨, 자일리톨, 에리스리톨, 과당, 유당, 만니톨, 포도당, 설탕, 말토오스, 말티톨, 에틸렌 글리콜 또는 이의 혼합물이 사용될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 폴리올이 2 중량% 미만으로 포함되면 활성성분의 용해에 문제가 있을 수 있고, 70 중량%를 초과하여 포함될 경우 나노에멀젼의 형성에 문제가 있을 수 있다.
본 발명의 나노에멀젼은 물을 바람직하게는 10 내지 80 중량%, 더 바람직하게는 15 내지 75 중량% 포함한다.
본 발명의 나노에멀젼은 추가로 식물성 오일을 포함할 수 있다. 식물성 오일은 나노에멀젼의 안정성에 도움을 줄 수 있다. 본 발명에서 식물성 오일은, 예를 들면 올리브유, 마카다미아 오일, 해바라기씨 오일, 동백유, 피마자유, 호호바유, 아몬드유, 살구씨유, 녹차유, 메도폼 씨드 오일, 아르간유 또는 이의 혼합물이 사용될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명의 나노에멀젼은 식물성 오일을 바람직하게는 10 내지 30 중량%, 더 바람직하게는 12 내지 25 중량% 포함한다. 식물성 오일이 10 중량% 미만으로 포함되면 나노에멀젼의 안정화 효과가 미약해질 수 있고, 30 중량%를 초과하여 포함될 경우 나노에멀젼의 형성에 문제가 있을 수 있다.
본 발명에서는 상기 나노에멀젼을 개질된(modified) 층상 이중 수산화물(layered double hydroxide, LDH)과 혼합하여 나노에멀젼을 층상 이중 수산화물의 층 사이에 흡착시켜 복합체를 형성함으로써 활성성분을 2차적으로 안정화하여 경피 전달용 조성물을 제조한다.
LDH는 층상구조의 무기화합물로, 조성은 [M2+ 1-x M3+ x(OH)2]x+(An-)x/n·mH2O의 구조식으로 표현된다. 상기 구조식에서, M2+와 M3+는 금속 양이온으로 수활석(brucite)의 팔면체 자리를 차지하고 있고, An-는 층 사이에 위치한 음이온을 나타내며, M2+ = Ca2+, Mg2 +, Zn2 +, Ni2 +, Mn2 +, Co2 +, Fe2 + 등이고, M3+ = Al3 +, Cr3 +, Mn3 +, Fe3 +, Ga3 +, Co3 +, Ni3+ 등이며, An-는 OH-, F-, Cl-, Br-, I-, NO3 -, CO3 2-, SO4 2- 등이고, 고정된 조성물 상태에서 0.2 ≤ x ≤ 0.33이며, m은 일반적으로 0.5 내지 4이다.
LDH 구조의 층 사이에 위치한 음이온은 쉽게 교체될 수 있어 할로겐 이온부터 DNA와 같은 음전하를 가지는 생체 고분자뿐 아니라 콜라겐 트리펩타이드와 같은 바이오 물질 및 Ag, Au, Pt 등을 함유하는 고체 나노입자도 인터칼레이션(intercalation)할 수 있다. LDH의 기본적인 층상 구조와 가능한 금속 양이온 및 음이온의 예를 도 1에 나타낸다. LDH의 제조는 당 분야에 공지된 방법, 예를 들면 수열방법, 대류순환법, 초음파법 등으로 합성을 할 수 있다.
한편, LDH의 금속 수산화물 표면은 다양한 물질로 표면 작용화 및 표면 개질이 가능하다. 본 발명에서 LDH는 바람직하게는 도데실 설페이트(dodecyl sulfate)로 표면이 개질된다. 본 발명의 일 구체예에서 도데실 설페이트로 개질된 LDH를 박리(exfoliation)하여 나노시트(nanosheet) 형태로 제작할 수 있다.
본 발명의 경피 전달용 조성물은 상기 나노에멀젼 및 개질된 층상 이중 수산화물을 각각 바람직하게는 30 내지 70 중량%, 더 바람직하게는 40 내지 60 중량% 포함한다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 경피 전달용 조성물을 포함하는 개인 미용 또는 위생용(personal care) 조성물이 제공된다.
본 발명에서 개인 미용 또는 위생용 조성물은 스킨 케어 조성물, 바디 케어 조성물 또는 헤어 케어 조성물 등일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 개인 미용 또는 위생용 조성물에는 본 발명에 따른 경피 전달용 조성물이 바람직하게는 1 내지 60 중량%로 포함된다. 본 발명에서 개인 미용 또는 위생용 조성물이 경피 전달용 조성물를 1 중량% 미만으로 포함하면 활성성분에 따른 효과가 미비해질 수 있고, 60 중량%를 초과하여 포함하더라도 활성성분에 따른 효과가 그 첨가되는 것에 비례하여 증가하는 것을 더 이상 기대하기 어려워 경제상 바람직하지 않다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, i) 활성성분, 포화 레시틴, 피토스테롤/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트, 폴리올 및 물을 혼합한 다음 나노에멀젼을 제조하고; ii) 상기 (i) 단계에서 제조된 나노에멀젼을 개질된 층상 이중 수산화물과 혼합하여 복합체를 형성하는 것을 포함하는 경피 전달용 조성물의 제조 방법이 제공된다.
상기 제조 방법의 (i) 단계에서, 바람직하게는 1 내지 40 중량%의 활성성분, 0.1 내지 20 중량%의 포화 레시틴, 0.1 내지 20 중량%의 피토스테롤/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트, 2 내지 70 중량%의 폴리올 및 10 내지 80 중량%의 물, 더 바람직하게는 5 내지 30 중량%의 활성성분, 0.2 내지 15 중량%의 포화 레시틴, 0.2 내지 15 중량%의 피토스테롤/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트, 3 내지 65 중량%의 폴리올 및 15 내지 75 중량%의 물을 혼합한 다음 나노에멀젼을 제조한다.
상기 제조 방법의 (ii) 단계에서, 바람직하게는 30 내지 70 중량%의 나노에멀젼 및 30 내지 70 중량%의 개질된 층상 이중 수산화물, 더 바람직하게는 40 내지 60 중량%의 나노에멀젼 및 40 내지 60 중량%의 개질된 층상 이중 수산화물을 혼합하여 나노에멀젼을 개질된 층상 이중 수산화물의 층 사이에 흡착시켜 경피 전달용 조성물을 제조한다.
본 발명의 경피 전달용 조성물은 활성성분을 매우 안정한 형태로 피부 내로 효율적으로 전달하여 생체이용률을 높힘으로써 적은 양의 활성성분으로도 뛰어난 효능을 보일 수 있다.
도 1은 층상 이중 수산화물(LDH)의 층상 구조와 조성을 나타낸 모식도이다.
도 2는 LDH의 박리(exfoliation)와 도데실 설페이트(dodecyl sulfate, DS) 이온의 흡착 과정으로 형성된 도데실 설페이트 개질된 층상 이중 수산화물(DS-LDH) 나노시트 합성의 개략도이다.
도 3A는 (1) ZnAl-카보네이트 LDH(c-LDH) 및 (2) 스테아르산으로 표면처리된 ZnAl-카보네이트 LDH(SA-LDH)의 전자현미경 사진이고, 3B는 XRD(x-ray diffraction) 패턴을 나타낸 것이며, 3C는 FT-IR 스펙트럼 결과를 나타낸 것이다.
도 4A는 (1) 수열방법, (2) 대류순환법 및 (3) 초음파법으로 합성된 도데실 설페이트 개질된 층상 이중 수산화물(DS-LDH)의 XRD(x-ray diffraction) 패턴을 나타낸 것이고, 4B는 FT-IR 스펙트럼 결과를 나타낸 것이며, 4C는 전자현미경 사진이다.
도 5는 나노에멀젼의 입자 직경 크기를 Photal ELS-Z를 사용하여 측정한 결과이다.
도 6은 나노에멀젼과 DS-LDH의 복합체의 입자 직경 크기를 Photal ELS-Z를 사용하여 측정한 결과이다.
도 7은 나노에멀젼을 동결 전자현미경을 사용하여 확대 촬영한 사진이다.
도 8은 나노에멀젼과 DS-LDH의 복합체를 동결 전자현미경을 사용하여 확대 촬영한 사진이다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위하여 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예 1: 층상 이중 수산화물( LDH )의 제조
1-1: ZnAl - 카보네이트 LDH (c- LDH )의 합성
카보네이트(carbonate) 이온을 함유하는 ZnAl-LDH를 다음과 같이 공침법(coprecipitation)으로 합성하였다. 0.2M Zn(NO3)2와 0.1M의 Al(NO3)3의 혼합용액에 최종 pH가 7.0 정도가 될 때까지 1M의 Na2CO3 용액을 서서히 첨가하였다. 혼합용액을 약 70°C의 오븐에 하루정도 보관 후, 필터한 다음 증류수와 에탄올로 세척하고 나서 진공펌프를 이용하여 건조하였다. 합성된 c-LDH의 가능한 구조식은 다음과 같다: [Zn4Al2(OH)12]CO3·xH2O.
1-2: 스테아르산( stearic acid, SA)으로 표면처리된 ZnAl -carbonate LDH(SA-LDH)의 합성
100 g의 ZnAl-카보네이트 LDH와 3g 의 스테아르산(stearic acid)을 100 ml의 증류수에 녹이고, 혼합용액을 80°C에서 2시간 교반하였다. 결과물은 필터한 다음 증류수와 에탄올로 세척 후 진공펌프를 이용하여 건조하였다.
1-3: 도데실 설페이트(dodecyl sulfate, DS)로 표면처리된 CaAl LDH(DS-LDH)의 합성
CaCl2와 소듐 도데실 설페이트(sodium dodecylsulfate)를 몰비율 1:1로 섞어준 다음 침전하여 칼슘 도데실 설페이트(calcium dodecyl sulfate)의 1차 물질을 제조하고, 제조된 1차 물질과 Al(NO3)3를 몰비율 2:1로 섞고 약 50 중량%의 NaOH를 첨가하여 용액의 pH를 13으로 맞춘 후 반응 용액을 수열반응기에 넣고 약 85°C에서 하루정도 반응하였다. 침전물은 필터 후 뜨거운 증류수로 세척하고 진공펌프를 이용하여 건조하였다. 또한, 반응 용액은 플라스크에 넣어 약 85°C 에서 교반하면서 합성하였고, 초음파 장치를 이용하여 합성하였다. 합성된 DS-LDH의 가능한 구조식은 다음과 같다: [Ca2Al(OH)6]dodecylsulfate·xH2O.
1-4: DS - LDH 나노시트(nanosheet)의 합성
LDH 나노시트는 상기에서 제조한 c-LDH를 니트레이트(nitrate) 이온으로 치환한 다음 60°C 포름아마이드(formamide) 용액에서 약 4일간 교반하여 제조하였다. DS-LDH 나노시트는 제조된 LDH 나노시트 용액 100 mL에 약 1 g의 소듐 도데실 설페이트를 넣고 약 한 시간 정도 교반 후 생성된 침전물을 원심분리기를 이용하여 세척하여 얻었다.
도 2는 DS-LDH 나노시트의 제조과정을 나타낸다. 도 2로부터 볼 수 있듯이, LDH 나노시트 용액은 투명하고 틴들산란(Tyndall scattering)을 보이는 특징을 가지고 있으며, 나노시트 용액에 계면활성제인 소듐 도데실 설페이트를 넣어주면 LDH 나노시트 표면의 음이온 치환과 더불어 나노시트 간의 정전기적 인력과 수소결합력이 발생하여 투명한 용액이 생성되고, 충분한 시간이 지나면 침전된다.
제조예 2: 보습제를 함유하는 나노에멀젼의 제조
다음의 표 1의 조성으로 성분들을 용기에 도입하여 50°C의 온도에서 용해시킨 다음, 호모 믹서를 이용하여 5분 동안 혼합한 후에 고압 균질기에서 800 바(bar)로 연속 5회 통과시키고 나서 냉각, 탈포하여 보습제를 함유하는 나노에멀젼을 얻었다.
[표 1]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000001
제조예 3: 미백제를 함유하는 나노에멀젼의 제조
다음의 표 2의 조성으로 성분들을 사용한 것을 제외하고는 제조예 2와 동일한 방법으로 나노에멀젼을 제조하였다.
[표 2]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000002
제조예 4: 자외선 차단제를 함유하는 나노에멀젼의 제조
다음의 표 3의 조성으로 성분들을 사용한 것을 제외하고는 제조예 2와 동일한 방법으로 나노에멀젼을 제조하였다.
[표 3]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000003
제조예 5: 육모제를 함유하는 나노에멀젼의 제조
다음의 표 4의 조성으로 성분들을 사용한 것을 제외하고는 제조예 2와 동일한 방법으로 나노에멀젼을 제조하였다
[표 4]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000004
제조예 6: 비타민을 함유하는 나노에멀젼의 제조
다음의 표 5의 조성으로 성분들을 사용한 것을 제외하고는 제조예 2와 동일한 방법으로 나노에멀젼을 제조하였다.
[표 5]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000005
제조예 7: 아미노산을 함유하는 나노에멀젼의 제조
다음의 표 6의 조성으로 성분들을 사용한 것을 제외하고는 제조예 2와 동일한 방법으로 나노에멀젼을 제조하였다.
[표 6]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000006
제조예 8: 항염증제를 함유하는 나노에멀젼의 제조
다음의 표 7의 조성으로 성분들을 사용한 것을 제외하고는 제조예 2와 동일한 방법으로 나노에멀젼을 제조하였다.
[표 7]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000007
제조예 9: 여드름 치료제를 함유하는 나노에멀젼의 제조
다음의 표 8의 조성으로 성분들을 사용한 것을 제외하고는 제조예 2와 동일한 방법으로 나노에멀젼을 제조하였다.
[표 8]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000008
제조예 10: 천연물을 함유하는 나노에멀젼의 제조
다음의 표 9의 조성으로 성분들을 사용한 것을 제외하고는 제조예 2와 동일한 방법으로 나노에멀젼을 제조하였다.
[표 9]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000009
제조예 11: 천연물을 함유하는 나노에멀젼의 제조
다음의 표 10의 조성으로 성분들을 사용한 것을 제외하고는 제조예 2와 동일한 방법으로 나노에멀젼을 제조하였다.
[표 10]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000010
실시예 1: 보습제 함유 나노에멀젼과 DS - LDH의 복합체의 제조
다음의 표 11의 조성으로 두 성분을 비이커에 넣은 다음 디스퍼로 3,000 rpm에서 10-20분간 혼합하여 보습제 함유 나노에멀젼과 DS-LDH의 복합체를 얻었다.
[표 11]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000011
실시예 2: 비타민 함유 나노에멀젼과 DS - LDH의 복합체의 제조
다음의 표 12의 조성으로 두 성분을 비이커에 넣은 다음 디스퍼로 3,000 rpm에서 10-20분간 혼합하여 비타민 함유 나노에멀젼과 DS-LDH의 복합체를 얻었다.
[표 12]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000012
비교예 : 비타민을 함유하는 일반적인 나노에멀젼의 제조
다음의 표 13의 조성으로 성분들을 용기에 도입하여 50°C의 온도에서 용해시킨 다음, 호모 믹서를 이용하여 5분 동안 혼합한 후에 고압 균질기에서 800 바(bar)로 연속 5회 통과시키고 나서 냉각, 탈포하여 나노에멀젼을 얻었다.
[표 13]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000013
실시예 3: 나노에멀젼 _ DS - LDH 복합체를 함유하는 스킨의 제조
다음의 표 14의 조성으로 나노에멀젼_DS-LDH의 복합체를 함유하는 스킨을 제조하였다.
[표 14]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000014
실시예 4: 나노에멀젼 _ DS - LDH 복합체를 함유하는 로션의 제조
다음의 표 15의 조성으로 나노에멀젼_DS-LDH의 복합체를 함유하는 로션을 제조하였다.
[표 15]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000015
실시예 5: 나노에멀젼 _ DS - LDH 복합체를 함유하는 바디로션의 제조
다음의 표 16의 조성으로 나노에멀젼_DS-LDH의 복합체를 함유하는 바디로션을 제조하였다.
[표 16]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000016
실시예 6: 나노에멀젼 _ DS - LDH 복합체를 함유하는 크림의 제조
다음의 표 17의 조성으로 나노에멀젼_DS-LDH의 복합체를 함유하는 크림을 제조하였다.
[표 17]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000017
실시예 7: 나노에멀젼 _ DS - LDH 복합체를 함유하는 에센스의 제조
다음의 표 18의 조성으로 나노에멀젼_DS-LDH의 복합체를 함유하는 에센스를 제조하였다.
[표 18]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000018
실험예 1: LDH의 분석
주사전자현미경(scanning electron microscope, SEM) 사진은 Hitachi사의 S-4800을 사용하여 촬영하였고, 고분해능 투과전자현미경(high resolution transmission electron microscope, HRTEM) 사진은 JEOL사의 JEM-3010 모델을 사용하여 촬영하였다. 자외선/가시광선 분광스펙트럼(ultra violet-visible spectra, UV/Vis spectra)은 Perkin Elmer사의 Lamda 1050을 사용하여 얻었으며, X-선 회절(X-ray diffraction, XRD) 패턴은 Simens사의 D5000 모델을 사용하여 얻었다. 적외선 분광스펙트럼(Fourier-transform infrared spectra, FT-IR) 결과는 400-4000 cm-1 영역에서 ATR(attenuated total reflectance) 모드가 설치된 Shimadzu사의 IRAffinity-1 모델을 사용하여 얻었다. 제타전위(zeta potential)는 Malvern Instrument의 Zetasizer nano ZS를 사용하였고, 열질량분석 (thermogravimetric analysis, TGA)은 질소분위기에서 Perkin Elmer사의 TGA 4000을 사용하였다.
제조예 1-1 및 1-2에서 각각 합성된 c-LDH와 SA-LDH의 입자의 모양과 크기, 내부구조와 표면 화학작용기에 대한 결과를 도 3에 나타내었다. c-LDH는 약 100-200 nm의 크기와 약 50 nm의 두께를 가지며, 이들의 XRD 패턴은 층상구조의 hydrotalcite 물질과 유사하게 나타남을 확인할 수 있었다. XRD 패턴의 뾰족하고 대칭적인 피크 모양은 c-LDH의 우수한 결정성을 나타내며, 이들의 결정 격자상수 a는 60° 근처의 (110) 피크의 a=2d(110)의 관계를 이용하여 약 0.306 nm임을 알 수 있었다. 또한, 결정격자상수 c는 (003) 피크에 대응하는 층간 거리(0.753 nm)의 3배에 해당하므로 약 2.26 nm임을 알 수 있었다. 일반적인 금속 수산화물 한 층의 두께인 0.48 nm를 고려하면, c-LDH의 음이온이 차지하고 있는 층사이의 거리는 약 0.27 nm 임을 알 수 있었다. 상기의 합성 결과는 이미 보고된 문헌들의 값들과 매우 잘 일치함을 확인하였다. c-LDH의 화학적 작용기는 FT-IR 분석을 통하여 확인 할 수 있었다. 약 3400 cm-1 영역에서 보여지는 넓은 흡수밴드는 LDH의 수많은 하이드록실기와 표면 흡착된 물 분자에 의한 것이며, 약 1350 cm-1 영역에서 보여지는 매우 강한 흡수밴드는 층 안 음이온인 카보네이트의 C-O 진동에 의한 것이며, LDH층 사이 물 분자의 굽힘 진동은 약 1630 cm-1 영역에서 나타난다. 일반적으로 LDH 물질은 800 cm-1 영역미만에서는 금속과 산소의 진동운동에 의한 적외선 흡수를 보인다. 도 3C의 (1)에 나타낸 c-LDH의 FT-IR 결과는 전형적인 카보네이트 형태의 LDH 물질에서 보여지는 것과 매우 유사함을 확인하였다. 도 3A의 (2)에서의 전자현미경 사진과 도 3B의 (2)에서의 XRD 결과로부터, 소수성 유기산 처리된 SA-LDH는 층상구조가 c-LDH와 유사하며 표면처리 후에도 이들의 모양과 크기는 변하지 않았음을 확인 할 수 있었다. 도 3C의 (2)에서의 FT-IR로부터 2800-3000 cm-1 근처 영역에서 강한 소수성 알킬 사슬의 C-H 흡수 진동이 관찰되었다. 결과적으로 소수성 유기산 처리는 c-LDH의 내부 구조와 크기, 모양에는 영향을 주지 않으면서 효과적으로 소수성 유기산을 LDH 표면에 흡착시키는 방법임을 확인하였다. 또한, 도 3A의 (2)의 경우 소수성으로 변환된 입자 표면의 강한 상호작용으로 입자들이 면과 면의 접촉을 하고 부분적으로 뭉쳐 있음을 알 수 있었다.
수열방법, 대류순환법 및 초음파법으로 합성된 DS-LDH의 입자의 모양과 크기, 내부구조와 표면 화학작용기에 대한 결과를 도 4에 나타내었다. 도 4A의 XRD 분석 결과 세 가지 방법으로 합성된 DS-LDH는 모두 층상 구조를 가지는 물질임을 알 수 있었다. 특히, 회절각 약 3.7 °의 강한 피크는 이들의 층간 거리를 나타내며, 모두 2.3 nm 근처의 층간거리를 가짐을 확인할 수 있었다. 이 경우 도데실 설페이트 음이온이 LDH층 사이에 위치하기 때문에 c-LDH와 비교하여 매우 큰 층간 거리를 가는 것으로 생각할 수 있었다. DS-LDH의 도데실 설페이트 이온의 존재는 FT-IR 분석을 통하여 추가로 확인 할 수 있었다. 도 4B는 세가지 방법으로 합성된 DS-LDH의 FT-IR 스펙트럼이다. c-LDH와 유사하게 O-H 진동과 물 분자의 굽힘진동, 금속-산소의 진동에 해당하는 LDH 고유의 흡수밴드를 확인 할 수 있을 뿐 아니라 도데실 설페이트 분자의 알킬 사슬 C-H 진동을 2800-3000 cm-1 근처 영역에서 확인 할 수 있었다. DS-LDH 입자의 모양과 크기는 도 4C의 전자현미경 결과로부터 확인할 수 있다. 모든 샘플은 콘 모양으로 이루어져 있으며, 합성 방법에 따라 입자의 크기가 다르다는 것을 알 수 있었다. 특히, 수열방법으로 합성된 DS-LDH의 경우 입자의 크기가 가장 크고 선명한 edge를 가지며, 도 4C의 (1-1)에서의 확대한 전자현미경 사진에서 확인 할 수 있듯이 판상구조가 말려서 콘 모양을 형성하였음을 알 수 있었다.
실험예 2: 입자 분포의 측정
제조예 6에서 제조된 나노에멀젼 및 실시예 2에서 제조된 비타민 함유 나노에멀젼과 DS-LDH의 복합체의 입자 분포를 Photal ELS-Z를 사용하여 측정하여 각각 도 5 및 도 6에 나타내었다. 측정 결과 나노에멀젼 및 비타민 함유 나노에멀젼과 DS-LDH의 복합체의 평균 입자 크기가 각각 52.1 nm 및 226 nm임을 알 수 있었다.
실험예 3: 동결 전자현미경 촬영
제조예 6에서 제조된 나노에멀젼 및 실시예 2에서 제조된 비타민 함유 나노에멀젼과 DS-LDH의 복합체를 촬영하였다. 입자 크기가 너무 미세하여 일반적인 광학 현미경으로는 측정이 불가능하기에 동결 전자현미경(JEM 1010, JEOL사, 일본)을 이용하여 촬영하였다(도 7 및 8). 도 8로부터 나노에멀젼과 DS-LDH의 복합체가 잘 형성되었음을 알 수 있었다.
실험예 4: 레티놀 함유 멀티라멜라 소포의 경피 흡수촉진 효과 실험
8주 정도의 암컷 무모 기니아피그(strain IAF/HA-hrBR)를 이용하였다. 기니아피그의 복부 피부를 절취한 후 Franz-type diffusion cell(Lab fine instruments, Korea)에 장착하여 실험하였다. Franz-type diffusion cell의 receptor 용기(5 ㎖)에 50 mM 인산염 완충액(pH 7.4, 0.1M NaCl)을 넣어준 후, diffusion cell을 32℃, 600 rpm으로 혼합, 분산시켜 주었으며, 실시예 2의 나노에멀젼_DS-LDH의 복합체 및 비교예의 에멀젼 50 ㎕를 donor용기에 넣어 주었다. 예정한 시간에 따라 흡수 확산시켜 주었으며, 흡수 확산이 일어나는 피부는 0.64 cm2가 되게 하였다. 유효성분의 흡수확산이 끝난 후에는 건조된 킴와이프스(kimwipes) 또는 10 ㎖의 에탄올로 흡수되지 못하고 피부에 남아 있는 유화물을 씻어주고, 팁-타입 균질기(homogenizer)를 사용하여 유효성분이 흡수 확산되어 있는 피부를 갈아준 후, 피부 내부로 흡수된 코엔자임 Q10을 4 ㎖의 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 이후 추출액을 0.45 ㎛ 나일론 멤브레인(nylon membrane) 여과막으로 여과하고, 다음 조건으로 HPLC법으로 함량을 측정한 후에 그 결과를 표 19에 나타내었다.
[표 19]
Figure PCTKR2017009058-appb-I000019
상기 표 19로부터 볼 수 있듯이, 본 발명의 경피 전달용 조성물이 매우 효율적으로 코엔자임 Q10을 피부 내로 전달할 수 있음을 알 수 있었다.

Claims (37)

1) 활성성분, 포화 레시틴, 피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트, 폴리올 및 물을 포함하는 나노에멀젼; 및
2) 개질된 층상 이중 수산화물(layered double hydroxide)을 포함하는 경피 전달용 조성물.
제1항에 있어서, 상기 나노에멀젼이 1 내지 40 중량%의 활성성분, 0.1 내지 20 중량%의 포화 레시틴, 0.1 내지 20 중량%의 피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트, 2 내지 70 중량%의 폴리올 및 10 내지 80 중량%의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제2항에 있어서, 상기 나노에멀젼이 5 내지 30 중량%의 활성성분, 0.2 내지 15 중량%의 포화 레시틴, 0.2 내지 15 중량%의 피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트, 3 내지 65 중량%의 폴리올 및 15 내지 75 중량%의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제1항에 있어서, 상기 활성성분이 보습제, 미백제, 주름개선제, 자외선 차단제, 육모제, 비타민 또는 그 유도체, 아미노산 또는 펩타이드, 항염증제, 여드름 치료제, 살균제, 여성호르몬제, 각질박리용해제 및 천연물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제4항에 있어서, 상기 보습제가 크레아틴, 폴리글루탐산, 젖산 나트륨, 하이드로 프로린, 2-피로리돈-5-카르본산나트륨, 히아루론산, 히아루론산 나트륨, 세라마이드, 피토스테릴, 콜레스테롤, 씨토스테롤, 풀루란 및 프로테오글리칸으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제4항에 있어서, 상기 미백제가 알부틴 및 알부틴 유도체, 코직산, 비사보놀, 나이이신아마이드, 비타민 C 및 비타민 C 유도체, 프라센타 및 알란토인으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제4항에 있어서, 상기 주름개선제가 레티놀, 레티놀 유도체, 아데노신, 감초 추출물, 홍삼 추출물 및 인삼 추출물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제4항에 있어서, 상기 자외선 차단제가 벤조페논 유도체, 파라아미노안식향산 유도체, 메톡시계피산 유도체 및 살리실산 유도체로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제4항에 있어서, 상기 육모제가 혈행촉진제 또는 국소자극제인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물
제9항에 있어서, 상기 혈행촉진제가 월년초 엑기스, 세파라틴, 비타민 E 및 그 유도체 및 감마 오리자놀로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제9항에 있어서, 상기 국소자극제가 고추 틴크, 생강 틴크, 칸타리스 틴크 및 니코틴산 벤질에스테르로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제4항에 있어서, 상기 비타민 또는 그 유도체가 비타민 A 및 그 유도체, 비타민 B1, B2, B6, 비타민 E 및 그 유도체, 비타민 D, 비타민 H, 비타민 K, 판토텐산 및 그 유도체, 비오틴, 판테놀, 코엔자임 Q10 및 이데베논으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제4항에 있어서, 상기 아미노산 또는 펩타이드가 시스틴, 시스테인, 메티오닌, 세린, 라이신, 트립토판, 아미노산 엑기스, 상피세포성장인자(EGF), 인슐린유사 성장인자(IGF), 섬유아세포 성장인자(FGF), 쿠퍼 트리펩타이드-1, 트리펩타이드-29, 트리펩타이드-1, 아세틸 헥사펩타이드-8, 니코티노일 트리펩타이드-35, 헥사펩타이드-12, 헥사펩타이드-9. 팔미토일 펜타펩타이드-4, 팔미토일 테트라펩타이드-7, 팔미토일 트리펩타이드-29, 팔미토일 트리펩타이드-1, 노나펩타이드-7, 트리펩타이드-10 시트룰린, sh-폴리펩타이드-15, 팔미토일 트리펩타이드-5, 디아미노프로피오일 트리펩타이드-33 및 r-스파이더 폴리펩타이드-1로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제4항에 있어서, 상기 항염증제가 베타-글리틸리틴산, 글리틸리탄산 유도체, 아미노카프론산, 하이드로코티손, 베타글루칸 및 감초로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제4항에 있어서, 상기 여드름 치료제가 에스트라디올, 에스트로겐, 에티닐 에스트라리올, 트리크로산 및 아젤릭산으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제4항에 있어서, 상기 살균제가 염화 벤잘코늄, 염화 벤제토니움 및 하로칼반으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제4항에 있어서, 상기 여성호르몬제가 에스트라디올, 에티닐 에스트라디올 및 이소플라본으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제4항에 있어서, 상기 각질박리용해제가 유황, 살리실산, 아하(AHA), 바하(BHA) 및 레소르신으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제4항에 있어서, 상기 천연물이 풍년화 추출물, 광대수염 추출물, 백화 추출물, 대황 추출물, 감초 추출물, 알로에 추출물, 카모마일 추출물, 로즈힙 추출물, 마로니에 추출물, 인삼 추출물, 수세미 추출물, 오이 추출물, 김 추출물, 미역 추출물, 마 추출물, 달팽이 추출물, 영여자 추출물, 히노키티올 및 베타카로틴으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제1항에 이어서, 상기 폴리올이 글리세린, 솔비톨, 자일리톨, 에리스리톨, 과당, 유당, 만니톨, 포도당, 설탕, 말토오스, 말티톨 및 에틸렌 글리콜로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제1항에 있어서, 상기 나노에멀젼이 식물성 오일을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제21항에 있어서, 나노에멀젼이 식물성 오일을 10 내지 30 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제21항에 있어서, 상기 식물성 오일이 올리브유, 마카다미아 오일, 해바라기씨 오일, 동백유, 피마자유, 호호바유, 아몬드유, 살구씨유, 녹차유, 메도폼 씨드 오일, 아르간유 및 이의 혼합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제1항에 있어서, 상기 개질된 층상 이중 수산화물이 도데실 설페이트(dodecyl sulfate)로 개질된 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제24항에 있어서, 상기 도데실 설페이트로 개질된 층상 이중 수산화물이 나노시트(nanosheet)인 형태인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제1항에 있어서, 상기 개질된 층상 이중 수산화물의 층상 이중 수산화물이 다음의 구조식을 갖는 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물:
[M2+ 1-x M3+ x(OH)2]x+(An-)x/n·mH2O
상기 구조식에서,
M2+와 M3+는 금속 양이온이고,
An-는 음이온이며,
0.2 ≤ x ≤ 0.33이고,
m은 0.5 내지 4이다.
제26항에 있어서, M2+는 Ca2 +, Mg2 +, Zn2 +, Ni2 +, Mn2 +, Co2 + 또는 Fe2 +이고, M3+는 Al3+, Cr3 +, Mn3 +, Fe3 +, Ga3 +, Co3 + 또는 Ni3 +이며, An-는 OH-, F-, Cl-, Br-, I-, NO3 -, CO3 2- 또는 SO4 2-인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제1항에 있어서, 30 내지 70 중량%의 나노에멀젼 및 30 내지 70 중량%의 개질된 층상 이중 수산화물을 포함하는 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제28항에 있어서, 40 내지 60 중량%의 나노에멀젼 및 40 내지 60 중량%의 개질된 층상 이중 수산화물을 포함하는 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물.
제1항 내지 제29항 중 어느 한 항의 경피 전달용 조성물을 포함하는 개인 미용 또는 위생용(personal care) 조성물.
제30항에 있어서, 경피 전달용 조성물을 1 내지 60 중량%로 포함하는 것을 특징으로 개인 미용 또는 위생용 조성물.
제30항에 있어서, 상기 개인 미용 또는 위생용 조성물이 스킨 케어 조성물, 바디 케어 조성물 또는 헤어 케어 조성물인 것을 특징으로 하는 개인 미용 또는 위생용 조성물.
i) 활성성분, 포화 레시틴, 피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트, 폴리올 및 물을 혼합한 다음 나노에멀젼을 제조하고;
ii) 상기 (i) 단계에서 제조된 나노에멀젼을 개질된 층상 이중 수산화물과 혼합하여 복합체를 형성하는 것을 포함하는 경피 전달용 조성물의 제조 방법.
제33항에 있어서, 상기 (i) 단계에서 1 내지 40 중량%의 활성성분, 0.1 내지 20 중량%의 포화 레시틴, 0.1 내지 20 중량%의 피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트, 2 내지 70 중량%의 폴리올 및 10 내지 80 중량%의 물을 혼합하는 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물의 제조 방법.
제33항에 있어서, 상기 활성성분이 보습제, 미백제, 주름개선제, 자외선 차단제, 육모제, 비타민 또는 그 유도체, 아미노산 또는 펩타이드, 항염증제, 여드름 치료제, 살균제, 여성호르몬제, 각질박리용해제 및 천연물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물의 제조 방법.
제33항에 있어서, 상기 개질된 층상 이중 수산화물이 도데실 설페이트로 개질된 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물의 제조 방법.
제33항에 있어서, 상기 (ii) 단계에서 30 내지 70 중량%의 나노에멀젼 및 30 내지 70 중량%의 개질된 층상 이중 수산화물을 혼합하는 것을 특징으로 하는 경피 전달용 조성물의 제조 방법.
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