CN109476907A - 离子性组合物和交联物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供包含离子液体和具有阳离子性基团的聚醚化合物的离子性组合物。根据本发明，能够提供蒸气压极低而易燃性得以抑制且低温特性优异的离子性组合物。

Description

离子性组合物和交联物
技术领域
本发明涉及包含离子液体的离子性组合物，进一步详细而言，本发明涉及蒸气压极低而易燃性得以抑制且低温特性优异的离子性组合物。
背景技术
通常，使用了有机溶剂的工业工艺广泛地用于化学工业中，但由于有机溶剂具有易燃性，因此从安全性的观点出发，这成为了急需解决的问题。
此外，作为除有机溶剂以外的液体，研究了水溶液系工艺的开发。但是，水一般会导致电子设备的破损、铁等金属的腐蚀，因此其工艺的发展也必然受到限定。因此，作为代替这些的第3溶剂，研究非挥发性的离子液体的利用(例如，参考非专利文献1)。例如，通过代替有机溶剂而使用离子液体作为介质，从而能够期待改善由于有机溶剂的挥发而导致液体量随时间的减少、易燃的问题，此外，还能够避免水导致的破损、腐蚀的风险。
然而，由于原本大多数离子液体虽然在常温下为液体状但在低温下会凝固，因此低温特性不充分，因而存在当应用于工业工艺时受到使用环境条件的制约(例如，无法在低温下使用)的问题。此外，作为使离子液体的熔点降低的方法，也可考虑在离子液体中添加有机溶剂的方法等，但添加挥发性的有机溶剂又会导致产生易燃性的抑制效果不充分这样的问题。
在这样的情况下，在通常的化学工业的工艺中使用离子液体作为有机溶剂的代替时，不仅需要蒸气压极低而易燃性得以抑制，还需要低温特性优异。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：Welton,T.Chem.Rev.,1999,99(8),pp2071-2084.
发明内容
发明要解决的问题
本发明鉴于这样的实际情况而完成，目的在于提供一种在含有离子液体的离子性组合物中蒸气压极低而易燃性得以抑制且低温特性优异的离子性组合物。
用于解决问题的方案
本发明人等为了实现上述目的进行了深入研究，结果发现，根据在离子液体中配合具有阳离子性基团的聚醚化合物而成的离子性组合物，其蒸气压极低而易燃性得以抑制且低温特性优异，以至完成了本发明。
即，根据本发明，可提供包含离子液体和具有阳离子性基团的聚醚化合物的离子性组合物。
在本发明的离子性组合物中，优选上述具有阳离子性基团的聚醚化合物包含下述通式(1)所表示的单体单元。
[化学式1]
(上述通式(1)中，A+表示阳离子性基团或含有阳离子性基团的基团，X-表示任意的抗衡阴离子，R表示非离子性基团，n为1以上的整数，m为0以上的整数。)
在本发明的离子性组合物中，优选上述阳离子性基团为氮原子形成了鎓阳离子结构的阳离子性基团。
在本发明的离子性组合物中，优选上述阳离子性基团为含氮原子芳香族杂环中的氮原子形成了鎓阳离子结构的阳离子性基团。
在本发明的离子性组合物中，优选上述具有阳离子性基团的聚醚化合物的数均分子量(Mn)为750～2000000。
在本发明的离子性组合物中，优选上述离子液体具有含有阳离子性的氮原子的离子作为阳离子。
在本发明的离子性组合物中，优选上述离子液体的分子量为100～700。
在本发明的离子性组合物中，优选上述具有阳离子性基团的聚醚化合物相对于100重量份的上述离子液体的含量为2～600重量份。
在本发明的离子性组合物中，优选上述具有阳离子性基团的聚醚化合物还具有交联性基团。
此外，根据本发明，可提供包含上述本发明的离子性组合物和交联剂的交联性组合物。
进而，根据本发明，可提供将上述本发明的交联性组合物交联而成的交联物。
发明效果
根据本发明，能够提供一种在含有离子液体的离子性组合物中蒸气压极低而易燃性得以抑制且低温特性优异的离子性组合物。
具体实施方式
<离子性组合物>
本发明的离子性组合物为包含离子液体和具有阳离子性基团的聚醚化合物的离子性组合物。
<离子液体>
在本发明中，离子液体只要为熔点为150℃以下的有机盐化合物即可，优选熔点为100℃以下的有机盐化合物，更优选熔点为80℃以下的有机盐化合物，进一步优选熔点为室温(25℃)以下的有机盐化合物。而且，离子液体优选为由阳离子和阴离子构成的有机盐化合物，更优选为如下有机盐化合物，该有机盐化合物具有：作为阳离子的仅具有1个正电荷的有机分子、以及仅具有1个负电荷的抗衡阴离子。另外，离子液体有时也被称为离子性液体或常温熔融盐。
作为本发明中使用的离子液体，优选25℃时的粘度在10～1000mPa·s的范围的离子液体，更优选在10～500mPa·s范围的离子液体。
此外，作为本发明中使用的离子液体，优选分子量(合并阳离子和阴离子的分子量)在100～700的范围的离子液体，更优选在120～500的范围的离子液体。
作为形成离子液体的阳离子的具体例子，可举出：铵离子；甲基铵离子、丁基铵离子、环己基铵离子、苯胺离子、苄基铵离子、乙醇铵离子等含有阳离子性的氮原子的单取代铵离子；二甲基铵离子、二乙基铵离子、二丁基铵离子、壬基苯基铵离子等含有阳离子性的氮原子的二取代铵离子；三甲基铵离子、三乙基铵离子、正丁基二甲基铵离子、硬脂基二甲基铵离子、三丁基铵离子、三乙烯基铵离子、三乙醇铵离子、N,N-二甲基乙醇铵离子、三(2-乙氧基乙基)铵离子等含有阳离子性的氮原子的三取代铵离子；四甲基铵离子、三甲基乙基铵离子、三甲基丙基铵离子、三甲基丁基铵离子、三甲基戊基铵离子、三甲基己基铵离子、三甲基庚基铵离子、三甲基辛基铵离子、三甲基癸基铵离子、三甲基十二烷基铵离子等含有阳离子性的氮原子的四取代铵离子；哌啶鎓离子、1-甲基吡咯烷鎓离子、1-丁基-1甲基吡咯烷鎓离子、咪唑鎓离子、1-甲基咪唑鎓离子、1-乙基咪唑鎓离子、1-乙基-3-甲基咪唑鎓离子、1-丁基-3-甲基咪唑鎓离子、苯并咪唑鎓离子、吡咯啉鎓离子、1-甲基吡咯啉鎓离子、恶唑鎓离子、苯并恶唑鎓离子、吡唑啉鎓离子、异恶唑鎓离子、吡啶鎓离子、2,6-二甲基吡啶鎓离子、N-丁基吡啶鎓离子、吡嗪鎓离子、嘧啶鎓离子、哒嗪鎓离子、三嗪鎓离子、N,N-二甲基苯胺鎓离子、喹啉鎓离子、异喹啉鎓离子、吲哚鎓离子、喹喔啉鎓离子、异喹喔啉鎓离子等含有阳离子性的氮原子的杂环离子；三丁基十二烷基鏻离子、四丁基鏻离子等含有阳离子性的磷原子的离子；三苯基锍离子、三丁基锍离子等含有阳离子性的硫原子的离子等，但并不限定于这些。在这些中，优选含有阳离子性的氮原子的离子，更优选含有阳离子性的氮原子的杂环离子，特别优选含有吡咯烷鎓环的离子、含有咪唑鎓环的离子、含有吡啶鎓环的离子。
作为形成离子液体的阴离子的具体例子，可举出Cl-、Br-、I-等卤化物离子、(FSO2)2N-、(CF3SO2)2N-、(CF3CF2SO2)2N-等磺酰亚胺化合物离子、OH-、SCN-、BF4 -、PF6 -、ClO4 -、CH3SO3 -、CF3SO3 -、CF3COO-、PhCOO-等，但并不限定于这些。在这些中，优选(CF3SO2)2N-、BF4 -、PF6 -、ClO4 -、CF3SO3 -、CF3COO-、更优选(CF3SO2)2N-、BF4 -、特别优选(CF3SO2)2N-。
作为本发明中使用的离子液体，可以为阳离子和阴离子全部由相同的离子种类形成的离子液体，也可以为2种以上离子种类混合存在而作为阳离子和阴离子中的任一者或二者的离子液体。即，作为离子液体，可以为单一的离子液体，也可以为2种以上混合而成的离子液体。
作为本发明中使用的离子液体的具体例子，可举出1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、1-丁基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、N-丁基吡啶鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、三丁基十二烷基锍双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺等。
<具有阳离子性基团的聚醚化合物>
本发明中使用的具有阳离子性基团的聚醚化合物为包含环氧化物单体单元的聚醚化合物，其分子中具有阳离子性基团，上述环氧化物单体单元为通过将含有环氧化物结构的化合物的环氧化物结构部分进行开环聚合而得到的单元。
本发明人等为了基于含有离子液体的离子性的组合物而使低温特性提高而进行了深入的研究，结果发现：(1)通过在上述的离子液体中配合具有阳离子性基团的聚醚化合物，从而能够基于配合了具有阳离子基团的聚醚化合物的效果而使离子液体的熔点降低；进而，(2)对于具有阳离子性基团的聚醚化合物，也能够通过与离子液体组合从而使玻璃化转变点降低；而且由此，(3)得到的离子性组合物的低温特性优异。然后，本发明人等基于这样的见解，完成了本发明。即，本发明的离子性组合物包含离子液体和具有阳离子性基团的聚醚化合物，由此具有以下特性：离子液体和具有阳离子性基团的聚醚化合物具有的蒸气压极低，因此可抑制易燃性，除此以外还能够降低离子液体的熔点和具有阳离子性基团的聚醚化合物的玻璃化转变点，由此低温特性优异。另外，在本发明中，低温特性优异是指，只要离子性组合物中的离子液体的熔点比其固有的熔点低，且具有阳离子性基团的聚醚化合物的玻璃化转变点比其固有的玻璃化转变点低即可，例如即使观察到离子性组合物中的离子液体的熔点在冷藏温度0～10℃附近，如果比该离子液体固有的熔点低，则可以说该离子性组合物的低温特性优异。
作为形成本发明中使用的具有阳离子性基团的聚醚化合物的环氧化物单体单元的具体例子，能够举出环氧乙烷单元、环氧丙烷单元、1,2-环氧丁烷单元等环氧亚烷基单体单元；表氯醇单元、表溴醇单元、表碘醇单元等表卤醇单体单元；烯丙基缩水甘油醚单元等含烯基环氧化物单体单元；苯基缩水甘油醚单元等含芳香族醚基环氧化物单体单元；丙烯酸缩水甘油酯单元、甲基丙烯酸缩水甘油酯单元等含(甲基)丙烯酰基环氧化合物单体单元等，但并不限于此。
本发明中使用的具有阳离子性基团的聚醚化合物可以含有2种以上环氧化物单体单元，在该情况下，这些多个重复单元的分布方式没有特别限定，优选具有无规分布。
另外，上述单体单元中的表卤醇单体单元、含烯基环氧化物单体单元、以及含(甲基)丙烯酰基环氧化合物单体单元为具有交联性基团的环氧化物单体单元，通过含有这样的具有交联性基团的环氧化物单体单元，从而能够在本发明中使用的具有阳离子性基团的聚醚化合物中除了阳离子性基团外还导入交联性基团，由此能够使具有阳离子性基团的聚醚化合物能够进行交联。特别在本发明中使用的具有阳离子性基团的聚醚化合物具有交联性基团的情况下，通过配合交联剂，从而能够使本发明的离子性组合物成为能够交联的交联性组合物，而通过使其交联而得到的交联物由于包含交联结构，因此在成型成规定的形状的情况等时的形状保持性更为优异，由此蒸气压极低而易燃性得以抑制，低温特性优异，除此以外还能够有效地抑制漏液的产生。另外，作为具有交联性基团的环氧化物单体单元，只要是具有交联性基团的单体单元，则没有特别限定于如上所述的单体单元。此外，在构成具有阳离子性基团的聚醚化合物的环氧化物单体单元中，阳离子性基团和交联性基团可以作为同一重复单元而被包含于其中，也可以作为不同的重复单位而被包含于其中，优选作为不同的重复单位而被包含于其中。
本发明中使用的具有阳离子性基团的聚醚化合物中的具有交联性基团的环氧化物单体单元所占的比例没有特别限定，相对于构成具有阳离子性基团的聚醚化合物的环氧化物单体单元总体，优选为99摩尔％以下，更优选为50摩尔％以下，进一步优选为20摩尔％以下。另外，具有交联性基团的环氧化物单体单元所占的比例的下限没有特别限定，从使本发明的离子性组合物成为能够交联的交联性组合物、使通过使其交联而得到的交联物的形状保持性更优异的观点出发，优选为1摩尔％以上。
此外，本发明中使用的具有阳离子性基团的聚醚化合物含有具有阳离子性基团的环氧化物单体单元作为环氧化物单体单元中的至少一部分。
作为能够包含在本发明中使用的具有阳离子性基团的聚醚化合物中的阳离子性基团，没有特别限定，从能够使本发明的离子性组合物的低温特性更优异的观点出发，优选为元素周期表第15族或第16族的原子形成了鎓阳离子结构的阳离子性基团，更优选为氮原子形成了鎓阳离子结构的阳离子性基团，进一步优选为含氮原子芳香族杂环中的氮原子形成了鎓阳离子结构的阳离子性基团，特别优选为咪唑鎓环中的氮原子形成了鎓阳离子结构的阳离子基团。
作为阳离子性基团的具体例子，可举出：铵基、甲基铵基、丁基铵基、环己基铵基、苯胺基、苄基铵基、乙醇铵基、二甲基铵基、二乙基铵基、二丁基铵基、壬基苯基铵基、三甲基铵基、三乙基铵基、正丁基二甲基铵基、正辛基二甲基铵基、正硬脂基二甲基铵基、三丁基铵基、三乙烯基铵基、三乙醇铵基、N,N-二甲基乙醇铵基、三(2-乙氧基乙基)铵基等铵基；哌啶鎓基、1-吡咯烷鎓基、1-甲基吡咯烷鎓基、咪唑鎓基、1-甲基咪唑鎓基、1-乙基咪唑鎓基、苯并咪唑鎓基、吡咯啉鎓基、1-甲基吡咯啉鎓基、恶唑鎓基、苯并恶唑鎓基、苯并异恶唑鎓基、吡唑啉鎓基、异恶唑鎓基、吡啶鎓基、2,6-二甲基吡啶鎓基、吡嗪鎓基、嘧啶鎓基、哒嗪鎓基、三嗪鎓基、N,N-二甲基苯胺鎓基、喹啉鎓基、异喹啉鎓基、吲哚鎓基、异吲哚鎓基、喹喔啉鎓基、异喹喔啉鎓基、锍基等包含含有阳离子性的氮原子的杂环的基团；三苯基鏻盐、三丁基鏻基等含有阳离子性的磷原子的基团等，但并不限定于这些。在这些中，优选1-甲基吡咯烷鎓基、咪唑鎓基、1-甲基咪唑鎓基、1-乙基咪唑鎓基、苯并咪唑鎓基等包含含有阳离子性的氮原子的杂环的基团。
此外，阳离子性基团通常具有抗衡阴离子，作为其抗衡阴离子，没有特别限定，能够举出例如Cl-、Br-、I-等卤化物离子、(FSO2)2N-、(CF3SO2)2N-、(CF3CF2SO2)2N-等磺酰亚胺化合物离子、进而OH-、SCN-、BF4 -、PF6 -、ClO4 -、CH3SO3 -、CF3SO3 -、CF3COO-、PhCOO-等。这些抗衡阴离子只要根据想要得到的离子性组合物的特性适当选择即可。
在本发明中使用的具有阳离子性基团的聚醚化合物中，只要构成聚醚化合物的环氧化物单体单元中的至少一部分为具有阳离子性基团的环氧化物单体单元即可，例如，可以是构成聚醚化合物的环氧化物单体单元的全部具有阳离子性基团，或者也可以是具有阳离子性基团的环氧化物单体单元和不具有阳离子性基团的环氧化合物单体单元混合存在。在本发明中使用的具有阳离子性基团的聚醚化合物中，具有阳离子性基团的环氧化物单体单元所占的比例没有特别限定，相对于构成具有阳离子性基团的聚醚化合物的环氧化物单体单元总体，优选为1摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上，进一步优选为20摩尔％以上。通过将具有阳离子性基团的环氧化物单体单元所占的比例设为上述范围，从而能够使得到的阳离子性组合物的低温特性更加优异。另外，具有阳离子性基团的环氧化物单体单元所占的比例的上限没有特别限定，从使本发明的离子性组合物成为能够交联的交联性组合物、使通过使其交联而得到的交联物的形状保持性更优异的观点出发，优选为99摩尔％以下。
作为本发明中使用的具有阳离子性基团的聚醚化合物的结构，没有特别限定，优选包含下述通式(1)中所表示的单体单元。
[化学式2]
(上述通式(1)中，A+表示阳离子性基团或含有阳离子性基团的基团，X-表示任意的抗衡阴离子，R表示非离子性基团，n为1以上的整数，m为0以上的整数。)
上述通式(1)中，A+表示阳离子性基团或含有阳离子性基团的基团，作为阳离子性基团的具体例子，可举出上述所述的例子，此外，作为含有阳离子性基团的基团，可举出上述的含有阳离子性基团的基团。
上述通式(1)中，X-表示任意的抗衡阴离子，例如作为抗衡阴离子的具体例子，可举出上述的抗衡阴离子。
上述通式(1)中，R为非离子性基团，只要是非离子性的基团则没有特别限定，可以包含交联性基团。作为R，可举出例如：氢原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等碳原子数为1～10的烷基；乙烯基、烯丙基、丙烯基等碳原子数为2～10的烯基；乙炔基、丙炔基等碳原子数为2～10的炔基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基等碳原子数为3～20的环烷基；苯基、1-萘基、2-萘基等碳原子数为6～20的芳基等。
在这些中，碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～10的烯基、碳原子数为2～10的炔基、碳原子数为3～20的环烷基、以及碳原子数为6～20的芳基可以在任意的位置具有取代基。
作为取代基，可举出：甲基、乙基等碳原子数为1～6的烷基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1～6烷氧基；乙烯基氧基、烯丙氧基等碳原子数为2～6的烯基氧基；苯基、4-甲基苯基、2-氯苯基、3-甲氧基苯基等可以具有取代基的芳基；氟原子、氯原子、溴原子等卤原子；甲基羰基、乙基羰基等碳原子数为1～6的烷基羰基；丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基等(甲基)丙烯酰氧基等。
此外，上述通式(1)中，只要n为1以上的整数、m为0以上的整数即可，n优选为1～100000的整数，更优选为2～50000的整数，进一步优选为5～5000的整数，特别优选为5～900的整数。此外，m优选为0～100000的整数，更优选为2～50000的整数，进一步优选为5～5000的整数，特别优选为5～100的整数。此外，n+m优选为1～200000的整数，更优选为4～100000的整数，进一步优选为10～10000的整数，特别优选为10～1000的整数。
另外，在本发明中使用的具有阳离子性基团的聚醚化合物的结构包含上述通式(1)所表示的单体单元时，聚合物链末端没有特别限定，能够为任意的基团。作为聚合物链末端，可举出例如上述的阳离子性基团、羟基或氢原子等。
本发明中使用的具有阳离子性基团的聚醚化合物的数均分子量(Mn)没有特别限定，优选为750～2000000，更优选为1000～1000000，进一步优选为1500～500000。此外，本发明中使用的具有阳离子性基团的聚醚化合物的分子量分布(Mw/Mw)优选为1.0～3.0，更优选为1.0～2.0。另外，具有阳离子性基团的聚醚化合物的数均分子量和分子量分布能够按照后述的实施例中记载的方法而求得。另外，具有阳离子性基团的聚醚化合物的分子量分布能够作为基于导入阳离子性基团前的基础聚合物(不具有阳离子性基团的聚醚化合物)的分子量分布没有发生变化的分子量分布而处理。
此外，本发明中使用的具有阳离子性基团的聚醚化合物的链结构没有特别限定，可以为直链状的链结构，也可以为接枝状、放射状等具有分支的链结构。
本发明中使用的具有阳离子性基团的聚醚化合物的合成方法没有特别限定，只要可得到目标化合物则能够采用任意的合成方法。当示出合成方法的一个例子时，首先，通过以下的(A)或(B)方法，得到基础聚合物(不具有阳离子性基团的聚醚化合物)。
(A)通过将含有环氧化物单体的单体在作为催化剂的日本特开2010-53217号公报公开的包含鎓盐和三烷基铝的催化剂的存在下进行开环聚合，从而得到基础聚合物的方法，其中，上述环氧化物单体至少包含表氯醇、表溴醇、表碘醇等表卤醇，上述鎓盐为含有元素周期表第15族或第16族的原子的化合物的鎓盐，上述三烷基铝所含有的烷基全部是直链状烷基。
(B)通过将含有环氧化物单体的单体在日本特公昭46-27534号公报公开的催化剂的存在下进行开环聚合，从而得到基础聚合物的方法，其中，上述环氧化物单体至少包含表氯醇、表溴醇、表碘醇等表卤醇，上述催化剂为在三异丁基铝中使磷酸和三乙胺反应而得到的催化剂。
然后，通过使上述(A)或(B)的方法中得到的基础聚合物与咪唑化合物等胺化合物反应，从而将基础聚合物的构成表卤醇单体单元的卤基转换成鎓卤基，进而根据需要将构成鎓卤基的卤化物离子进行阴离子交换反应，由此能够得到具有阳离子性基团的聚醚化合物。
本发明的离子性组合物中的离子液体与具有阳离子性基团的聚醚化合物的含有比例没有特别限定，具有阳离子性基团的聚醚化合物相对于100重量份的离子液体的含量优选为2～600重量份，更优选为2～500重量份，进一步优选为3～400重量份。当具有阳离子性基团的聚醚化合物的含量过少时，使离子液体的熔点降低的作用有可能变小，得到的离子性组合物的低温特性的提高效果有可能变小。另一方面，当具有阳离子性基团的聚醚化合物的含量过多时，使具有阳离子性基团的聚醚化合物的玻璃化转变点降低的作用有可能变小，得到的离子性组合物的低温特性的提高效果有可能变小。
<交联性组合物>
本发明的交联性组合物为如下的组合物：作为构成上述的离子性组合物的具有阳离子性基团的聚醚化合物，使用具有交联性基团的聚醚化合物且在其中配合交联剂，由此而得到的组合物。
作为本发明中使用的交联剂，只要根据具有阳离子性基团的聚醚化合物具有的交联性基团的种类等适当选择即可。作为交联剂的具体例子，可举出：粉末硫、沉降硫、胶体硫、不溶性硫、高分散性硫等硫；一氯化硫、二氯化硫、二硫化吗啉、烷基苯酚二硫化物、二硫化二苯并噻唑、N,N’-二硫代-双(六氢-2H-氮杂卓-2)、含磷多硫化物、高分子多硫化物等含硫化合物；过氧化二异丙苯、二叔丁基过氧化物等有机过氧化物；对醌二肟、p,p’-二苯甲酰基醌二肟等醌二肟；三亚乙基四胺、六亚甲基二胺氨基甲酸酯、4,4’-亚甲基双邻氯苯胺等有机多元胺化合物；s-三嗪-2,4,6-三硫醇等三嗪系化合物；具有羟甲基的烷基酚树脂；2-甲基-1-(4-甲基硫代苯基)-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮等烷基酚酮型光聚合引发剂等各种紫外线交联剂等。例如，在具有阳离子性基团的聚醚化合物具有的交联性基团为含有烯属碳-碳不饱和键的基团的情况下，在上述交联剂中，优选使用选自硫、含硫化合物、有机过氧化物以及紫外线交联剂中的交联剂，特别优选使用紫外线交联剂。这些交联剂能够分别单独地使用，或者将2种以上组合使用。交联剂的配合比例没有特别限定，相对于100重量份的具有阳离子性基团的聚醚化合物，优选为0.1～10重量份，更优选为0.2～7重量份，进一步优选为0.3～5重量份。通过将交联剂的配合量设为上述范围，从而能够使作为具有离子液体的离子性组合物的特有的特性良好，并且适当地提高在制成交联物的情况下的形状保持性。
<离子性组合物、交联性组合物的制造方法>
本发明的离子性组合物能够通过将上述的离子液体和具有阳离子性基团的聚醚化合物混合而制造。此外，本发明的交联性组合物能够通过将它们与交联剂进行混合而制造。作为混合方法没有特别限定，能够无限制地使用公知的方法。此外，混合时也可以在溶剂中进行混合。作为使用的溶剂没有特别限定，可举出：四氢呋喃、苯甲醚等醚；醋酸乙酯、安息香酸乙酯等酯；丙酮、2-丁酮、苯乙酮等酮；乙腈、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮等非质子性极性溶剂；乙醇、甲醇、水等质子性极性溶剂等。这些溶剂可以单独使用1种，也能够作为2种以上的混合溶剂而使用。
<其它成分>
此外，本发明的离子性组合物、交联性组合物除了含有离子液体、具有阳离子性基团的聚醚化合物以及交联剂(在为交联性组合物的情况下)以外，还可以含有其它成分。作为其它成分的具体例子，可举出LiPF6、LiN(SO2CF3)2(LiTFSI)、LiN(SO2F)2、LiClO4、LiBF4、NaPF6、NaN(SO2CF3)2、NaClO4、KBF4、KI等金属盐类；水、甲醇、乙醇、丙酮、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、碳酸亚乙烯酯、γ-丁内酯等低分子化合物；碳纳米管、石墨烯等纳米碳类；金粉末、银粉末、铜粉末等金属粉末类；氧化锌粉末、二氧化硅粉末、氧化钛粉末、氧化铝粉末等金属氧化物粉末类；氮化硼粉末、氮化铝粉末等金属氮化物粉末类等，但并不限定于这些。
<交联物>
本发明的交联物可通过将上述的本发明的交联性组合物进行交联而得到。
作为使本发明的交联性组合物进行交联的方法，只要根据使用的交联剂的种类等选择即可，没有特别限定，能够举出例如基于加热的交联、基于紫外线照射的交联。在基于加热进行交联的情况下的交联温度没有特别限定，优选为130～200℃，更优选为140～200℃。交联时间也没有特别限定，可在例如1分钟～5小时的范围中选择。作为加热方法，只要适当选择压制加热、烘箱加热、蒸汽加热、热风加热、微波加热等方法即可。在通过紫外线照射进行交联的情况下，只要使用高压水银灯、金属卤化物灯、水银-氙灯等光源，按照常规方法对交联性组合物照射紫外线即可。
本发明的离子性组合物含有离子液体和具有阳离子性基团的聚醚化合物，由此蒸气压极低而易燃性得以抑制，且低温特性优异。
此外，本发明的离子性组合物的交联物由于是通过将含有离子液体、具有阳离子性基团的聚醚化合物以及交联剂的交联性组合物进行交联而得到的，因此，蒸气压极低而易燃性得以抑制，且低温特性优异，而且在成型成规定的形状的情况等的时候的形状保持性优异，有效地防止漏液。
因此，本发明的离子性组合物和交联物能够优选用于通常的化学工业的工艺中的溶剂用途等。
实施例
以下，基于实施例对本发明进行进一步详细的说明，但是本发明并不限定于这些实施例。另外，以下中的“份”和“％”只要没有另外说明为重量基准。此外，试验和评价如所述。
[数均分子量(Mn)和分子量分布(Mw/Mn)]
(1)基础聚合物(不具有阳离子性基团的聚醚化合物)的数均分子量(Mn)和分子量分布(Mw/Mn)通过将四氢呋喃作为溶剂的凝胶渗透色谱法(GPC)作为聚苯乙烯换算值而测定。另外，作为测定器，使用HLC-8320(TOSOH CORPORAT ION制造)，柱使用4根串联连接的TSKgel SuperMultiporeHZ-H(TOSOH COR PORATION制造)，检测器使用示差折射仪RI-8320(TOSOH CORPORATION制造)。
(2)具有阳离子性基团的聚醚化合物的数均分子量(Mn)如以下所述而求得。即，首先，根据基础聚合物(不具有阳离子性基团的聚醚化合物)的重复单元的平均分子量、具有阳离子性基团的环氧化物单体单元的平均分子量以及通过下述(3)而求得的具有阳离子性基团的环氧化合物单体单元的含有率，求得构成具有阳离子性基团的聚醚化合物的全部的重复单元的平均分子量。然后，将基础聚合物(不具有阳离子性基团的聚醚化合物)的重复单元数和构成具有阳离子性基团的聚醚化合物的全部的重复单元的平均分子量相乘，将由此得到的值作为具有阳离子性基团的聚醚化合物的数均分子量。
(3)具有阳离子性基团的聚醚化合物的结构、以及具有阳离子性基团的聚醚化合物中的具有阳离子性基团的环氧化物单体单元的含有率使用核磁共振装置(NMR)如下述进行测定。即，首先，将30mg的作为试样的具有阳离子性基团的聚醚化合物加入1.0mL的氘代氯仿或氘代二甲基亚砜中，振荡1小时从而使其均匀溶解。然后，对得到的溶液进行NMR测定，得到1H-NMR谱，按照通常的方法对聚醚化合物的结构进行归属。
此外，具有阳离子性基团的聚醚化合物中的具有阳离子性基团的环氧化物单体单元的含有率通过下面的方法算出。即，首先根据来自主链的环氧化物单体单元的质子的积分值算出全部环氧化物单体单元的摩尔数B1。接着，根据来自阳离子性基团的质子的积分值算出具有阳离子性基团的环氧化物单体单元的摩尔数B2。然后，将B2相对于B1的比例(百分比)作为具有阳离子性基团的聚醚化合物中的具有阳离子性基团的环氧化物单体单元的含有率而求得。
[熔点、玻璃化转变点]
对于离子性组合物和交联物，使用差示扫描量热计(DSC)，在-80℃到100℃之间，以5℃/分钟的速度进行冷却、加热。在本实施例中，将熔解热量最大的点设为熔点。另外，作为测定器，使用X-DSC7000(Hitachi High-Tech Science Corporation制造)。
[形状保持性]
将交联物在23℃、湿度40％的环境下静置24小时，确定是否由于自重而液体渗漏，由此进行形状保持性的评价。
[制造例1]
(表卤醇和甲基丙烯酸缩水甘油酯的活性阴离子共聚)
在用氩进行了置换的带有搅拌机的玻璃反应器中，添加0.032g的四正丁基溴化铵和5ml甲苯，将其冷却至0℃。接着，添加将0.029g(相对于四正丁基溴化铵为2.5当量)三乙基铝溶解于0.25ml正己烷而成的溶液，使其反应15分钟，由此得到催化剂组合物。在得到的催化剂组合物中，添加9.5g的表氯醇和0.5g的甲基丙烯酸缩水甘油酯，在0℃进行聚合反应。聚合反应开始后，溶液的粘度渐渐上升。反应1小时后，在聚合反应液中添加少量的2-丙醇，终止反应。接着，将得到的聚合反应液使用甲苯稀释后，注入到2-丙醇中，得到8.3g的白色的橡胶状物质。得到的橡胶状物质基于GPC测定的数均分子量(Mn)为57000，分子量分布为1.58。进而对得到的橡胶状物质进行1H-NMR测定，结果能够确认该橡胶状物质包含97.0摩尔％的表氯醇单元和3.0摩尔％的甲基丙烯酸缩水甘油酯单元。综上所述，可以说得到的橡胶状物质为在聚合开始末端具有溴甲基、在聚合终止末端具有羟基、由表氯醇单元和甲基丙烯酸缩水甘油酯单元构成的聚醚化合物A(平均包含588个表氯醇单元和18个甲基丙烯酸缩水甘油酯单元的606聚体)。
[制造例2]
(聚醚化合物A中的表氯醇单元基于1-甲基咪唑的季铵化)
将制造例1中得到的8.0g的聚醚化合物A、22.0g的1-甲基咪唑以及16.0g的N,N-二甲基甲酰胺添加到用氩进行了置换的带有搅拌机的玻璃反应器中，加热到80℃。在80℃使其反应144小时后，冷却至室温终止反应，抽取一部分得到的反应溶液，在50℃减压干燥120小时，结果得到15.0g的红棕色的树脂状的物质。对该树脂状物质进行1H-NMR测定和元素分析，结果确定其为如下的聚醚化合物B：即，起始原料的制造例1中得到的聚醚化合物A中的全部的表氯醇单元中的氯基被置换成1-甲基咪唑鎓氯化基、全部的聚合开始末端的溴甲基的溴基被置换成1-甲基咪唑鎓溴化基的、具有1-甲基咪唑鎓卤化基的聚醚化合物B。得到的聚醚化合物B的数均分子量(Mn)为108000。
[制造例3]
(具有1-甲基咪唑鎓卤化基的聚醚化合物B基于双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺锂的阴离子交换)
将300ml溶解了26.0g的双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺锂的蒸馏水添加到带有搅拌机的玻璃反应器中。在此以外，在50ml蒸馏水中溶解5.0g的制造例2中得到的具有1-甲基咪唑鎓卤化基的聚醚化合物B，将其滴加到上述玻璃反应器中，在室温使其反应30分钟。反应后，回收沉淀的橡胶状物质，在丙酮中使其溶解后，将该丙酮溶液滴加到300ml蒸馏水中，通过聚合物凝固而除去无机盐。将通过凝固而得到的橡胶状物质在50℃减压干燥12小时，结果得到11.5g的淡棕色的橡胶状物质。对得到的橡胶状物质进行1H-NMR测定和元素分析，结果确定其为如下的聚醚化合物C：即，起始原料的制造例2中得到的具有1-甲基咪唑鎓卤化基的聚醚化合物B的重复单元中的1-甲基咪唑鎓氯化基的氯离子和聚合开始末端的1-甲基咪唑鎓溴化基的溴离子的全部被交换成双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子的、具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物C。得到的聚醚化合物C的数均分子量(Mn)为259000。
[制造例4]
(具有1-甲基咪唑鎓卤化基的聚醚化合物B基于六氟磷酸钾的阴离子交换)
将50ml溶解了9.7g的六氟磷酸钾的乙腈添加到带有搅拌机的玻璃反应器中。在此以外，在100ml甲醇中溶解5.0g的制造例2中得到的具有1-甲基咪唑鎓卤化基的聚醚化合物B，将其滴加到上述玻璃反应器中，在室温使其反应30分钟。反应后，回收沉淀的淡棕色橡胶状物质，在丙酮中使其溶解后，将该丙酮溶液滴加到300ml蒸馏水中，通过聚合物凝固而除去无机盐。将通过凝固而得到的橡胶状物质在50℃减压干燥12小时，结果得到8.0g的棕色的橡胶状物质。对得到的橡胶状物质进行1H-NMR测定和元素分析，结果确定其为如下的聚醚化合物D：即，起始原料的制造例2中得到的具有1-甲基咪唑鎓卤化基的聚醚化合物B的重复单元中的1-甲基咪唑鎓氯化基的氯离子和聚合开始末端的1-甲基咪唑鎓溴化基的溴离子的全部被交换成六氟磷酸根阴离子的、具有六氟磷酸根阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物D。得到的聚醚化合物D的数均分子量(Mn)为175000。
[制造例5]
(聚醚化合物A中的表氯醇单元基于1-甲基吡咯烷的季铵化)
与制造例1同样地进行，将得到的4.0g的聚醚化合物A、11.4g的1-甲基吡咯烷以及8.0g的N,N-二甲基甲酰胺添加到用氩进行了置换的带有搅拌机的玻璃反应器中，加热到80℃。在80℃使其反应144小时后，冷却至室温终止反应。抽取一部分得到的反应溶液，在50℃减压干燥120小时，结果得到7.7g的淡棕色的树脂状的物质。对该树脂状物质进行1H-NMR测定和元素分析，结果确定其为如下的聚醚化合物E：即，起始原料的聚醚化合物A中的全部的表氯醇单元中的氯基被置换成1-甲基吡咯烷鎓氯化基、全部的聚合开始末端的溴甲基的溴基被置换成1-甲基吡咯烷鎓溴化基的、具有1-甲基吡咯烷鎓卤化基的聚醚化合物E。得到的聚醚化合物E的数均分子量(Mn)为110000。
[制造例6]
(具有1-甲基吡咯烷鎓卤化基的聚醚化合物E基于双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺锂的阴离子交换)
将300ml溶解了26.0g的双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺锂的蒸馏水添加到带有搅拌机的玻璃反应器中。在此以外，在100ml蒸馏水中溶解7.7g的制造例5中得到的具有1-甲基吡咯烷鎓卤化基的聚醚化合物E，将其滴加到上述玻璃反应器中，在室温使其反应30分钟。反应后，回收沉淀的淡棕色橡胶状物质，在丙酮中使其溶解后，将该丙酮溶液滴加到300ml蒸馏水中，通过聚合物凝固而除去无机盐。将通过凝固而得到的橡胶状物质在50℃减压干燥12小时，结果得到18.0g的淡棕色橡胶状物质。对得到的淡棕色橡胶状物质进行1H-NMR测定和元素分析，结果确定其为如下的聚醚化合物F：即，起始原料的制造例5中得到的具有1-甲基吡咯烷鎓卤化基的聚醚化合物E的重复单元中的1-甲基吡咯烷鎓氯化基的氯离子和聚合开始末端的1-甲基吡咯烷鎓溴化基的溴离子的全部被交换成双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子的、具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含吡咯烷鎓结构的聚醚化合物F。得到的聚醚化合物F的数均分子量(Mn)为261000。
[制造例7]
(表氯醇的活性阴离子聚合)
在用氩进行了置换的带有搅拌机的玻璃反应器中，添加3.22g的四正丁基溴化铵和100ml的甲苯，将其冷却到0℃。接着，添加将1.370g三乙基铝溶解于10ml正己烷而成的溶液，使其反应15分钟，得到催化剂组合物。在得到的催化剂组合物中，添加35.0g的表氯醇，在0℃进行聚合反应。聚合反应开始后，溶液的粘度渐渐上升。反应12小时后，在聚合反应液中注入少量的水，终止反应。使用0.1N的盐酸水溶液清洗得到的聚合反应液，由此进行催化剂残渣的脱除处理，进而使用离子交换水清洗后，将有机相在50℃减压干燥12小时。由此得到的油状物质的产量为34.6g。此外，得到的油状物质基于GPC测定的数均分子量(Mn)为3500，分子量分布(Mw/Mn)为1.4。进而对得到的油状物质进行1H-NMR测定，结果该油状物质的重复单元数(环氧化物单体单元数)为37。综上所述，得到的油状物质确定为在聚合开始末端具有溴甲基、在聚合终止末端具有羟基、由表氯醇单元构成的聚醚化合物G。
[制造例8]
(聚醚化合物G中的表氯醇单元基于1-甲基咪唑的季铵化)
将制造例7中得到的5.0g的聚醚化合物G、12.1g的1-甲基咪唑以及10.0g的乙腈添加到用氩进行了置换的带有搅拌机的玻璃反应器中，加热到80℃。在80℃使其反应48小时后，冷却至室温终止反应。将得到的反应物使用甲苯/甲醇/水的等重量混合溶液清洗后，除去包含1-甲基咪唑和甲苯的有机相，将水相在50℃减压干燥12小时，结果得到9.4g的淡红色的固体。对该固体进行1H-NMR测定和元素分析，结果确定其为如下的聚醚化合物H：即，起始原料的制造例7中得到的聚醚化合物G(聚表氯醇)的重复单元中的全部氯基被置换成1-甲基咪唑鎓氯化基、聚合开始末端的溴甲基的全部溴基被置换成1-甲基咪唑鎓溴化基的、具有1-甲基咪唑鎓卤化基的聚醚化合物H。得到的聚醚化合物H的数均分子量(Mn)为6500。
[制造例9]
(具有1-甲基咪唑鎓卤化基的聚醚化合物H基于双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺锂的阴离子交换)
将2.5g的制造例8中得到的具有1-甲基咪唑鎓卤化基的聚醚化合物H、4.1g的双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺锂以及20ml的离子交换水添加到带有搅拌机的玻璃反应器中。在室温使其反应30分钟后，在50℃减压干燥12小时，使用水清洗得到的固液混合物而除去无机盐后，用甲苯提取液相。将得到的甲苯溶液在50℃减压干燥12小时，结果得到5.7g的粘性液状物质。对得到的粘性液状物质进行1H-NMR谱测定和元素分析，结果确定其为如下的聚醚化合物I：即，起始原料的制造例8中得到的具有1-甲基咪唑鎓卤化基的聚醚化合物H的氯离子和溴离子的全部被交换成双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子的、具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物I。得到的聚醚化合物I的数均分子量(Mn)为15500。
[制造例10]
(聚醚化合物G中的表氯醇单元基于1-甲基咪唑的季铵化)
将制造例7中得到的5.0g的聚醚化合物G、6.1g的1-甲基咪唑以及10.0g的乙腈添加到用氩进行了置换的带有搅拌机的玻璃反应器中，加热到80℃。在80℃使其反应48小时后，冷却至室温终止反应。将得到的反应物使用甲苯/甲醇/水的等重量混合溶液清洗后，除去包含1-甲基咪唑和甲苯的有机相，将水相在50℃减压干燥12小时，结果得到6.4g的淡红色的固体。对该固体进行1H-NMR测定和元素分析，结果确定其为如下的聚醚化合物J：即，起始原料的聚醚化合物G(聚表氯醇)的重复单元中的氯基中的一部分(30摩尔％)被置换成1-甲基咪唑鎓氯化基、聚合开始末端的溴甲基的溴基被置换成1-甲基咪唑鎓溴化基的、具有1-甲基咪唑鎓卤化基的聚醚化合物J。得到的聚醚化合物J的数均分子量(Mn)为4300。此外，对具有1-甲基咪唑鎓卤化基的环氧化物单体单元的含有率进行测定的结果为30摩尔％，具有氯甲基的环氧化物单体单元的含有率为70摩尔％。
[制造例11]
(具有1-甲基咪唑鎓卤化基的聚醚化合物J基于双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺锂的阴离子交换)
将2.5g的制造例10中得到的聚醚化合物J、4.1g的双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺锂以及20ml的离子交换水添加到带有搅拌机的玻璃反应器中。在室温使其反应30分钟后，在50℃减压干燥12小时，使用水清洗得到的固液混合物而除去无机盐后，用甲苯提取液相。将得到的甲苯溶液在50℃减压干燥12小时，结果得到4.2g的粘性液状物质。对得到的粘性液状物质进行1H-NMR谱测定和元素分析的结果，确定其为如下的聚醚化合物K：即，起始原料的制造例10中得到的具有1-甲基咪唑鎓卤化基的聚醚化合物J的氯离子和溴离子的全部被交换成双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子的、具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物K。得到的聚醚化合物K的数均分子量(Mn)为7300。此外，对具有1-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺基的环氧化物单体单元的含有率进行测定的结果为30摩尔％，具有氯甲基的环氧化物单体单元的含有率为70摩尔％。
[实施例1]
将100份的作为离子液体的1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺(25℃时的粘度：34mPa·s、分子量：391.31)、以及25份的制造例3中得到的具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物C在丙酮中混合。接着，蒸馏除去溶剂，得到透明的离子性组合物。然后，对得到的离子性组合物进行DSC测定，结果在-80℃至100℃之间，无法观测到来自1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点，此外无法观测到来自聚醚化合物C的玻璃化转变点，能够确认得到了不具有熔点和玻璃化转变点的离子性组合物。
[实施例2]
将100份的作为离子液体的1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、25份的制造例3中得到的具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物C、以及0.5份的作为交联剂的2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉代)苯基]-1-丁酮(商品名“Irgcure(R)379EG”、BASF公司制作)在丙酮中混合。接着，蒸馏除去溶剂，得到透明的离子性组合物。对得到的离子性组合物进行UV照射，结果液状的离子性组合物成为凝胶状的交联物。然后，对得到的交联物进行DSC测定，结果在-80℃至100℃之间，无法观测到来自1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点，此外无法观测到来自聚醚化合物C的玻璃化转变点，能够确认得到了不具有熔点和玻璃化转变点的交联物。此外，对得到的交联物进行上述的形状保持性试验，结果即使在23℃、湿度40％的环境下静置24小时后，也没有观测到由于自重而离子液体渗漏，形状保持性优异。
[实施例3]
将100份的作为离子液体的1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、以及25份的制造例4中得到的具有六氟磷酸根阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物D在丙酮中混合。接着，蒸馏除去溶剂，得到透明的离子性组合物。然后，对得到的离子性组合物进行DSC测定，结果在-80℃至100℃之间，无法观测到来自1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点，此外无法观测到来自聚醚化合物D的玻璃化转变点，能够确认得到了不具有熔点和玻璃化转变点的离子性组合物。
[实施例4]
将100份的作为离子液体的1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、以及25份的制造例6中得到的具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含吡咯烷鎓结构的聚醚化合物F在丙酮中混合。接着，蒸馏除去溶剂，得到透明的离子性组合物。然后，对得到的离子性组合物进行DSC测定，结果在-80℃至100℃之间，无法观测到来自1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点，此外无法观测到来自聚醚化合物F的玻璃化转变点，能够确认得到了不具有熔点和玻璃化转变点的离子性组合物。
[实施例5]
将100份的作为离子液体的1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐(25℃时的粘度：38mPa·s、分子量：197.97)、以及25份的制造例3中得到的具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物C在丙酮中混合。接着，蒸馏除去溶剂，得到透明的离子性组合物。然后，对得到的离子性组合物进行DSC测定，结果在-80℃至100℃之间，无法观测到来自1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐的熔点，此外无法观测到来自聚醚化合物C的玻璃化转变点，能够确认得到了不具有熔点和玻璃化转变点的离子性组合物。
[实施例6]
将100份的作为离子液体的1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺(25℃时的粘度：71mPa·s、分子量：422.41)、以及25份的制造例3中得到的具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物C在丙酮中混合。接着，蒸馏除去溶剂，得到透明的离子性组合物。然后，对得到的离子性组合物进行DSC测定，结果在-80℃至100℃之间，无法观测到来自1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点，此外无法观测到来自聚醚化合物C的玻璃化转变点，能够确认得到了不具有熔点和玻璃化转变点的离子性组合物。
[实施例7]
将100份的作为离子液体的N-丁基吡啶鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺(25℃时的粘度：55mPa·s、分子量：416.36)、以及25份的制造例3中得到的具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物C在丙酮中混合。接着，蒸馏除去溶剂，得到透明的离子性组合物。然后，对得到的离子性组合物进行DSC测定，结果在-80℃至100℃之间，无法观测到来自N-丁基吡啶鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点，此外无法观测到来自聚醚化合物C的玻璃化转变点，能够确认得到了不具有熔点和玻璃化转变点的离子性组合物。
[实施例8]
将100份的作为离子液体的1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、以及5份的制造例3中得到的具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物C在丙酮中混合。接着，蒸馏除去溶剂，得到透明的离子性组合物。然后，对得到的离子性组合物进行DSC测定，结果在-80℃至100℃之间，无法观测到来自1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点，此外无法观测到来自聚醚化合物C的玻璃化转变点，得到了不具有熔点和玻璃化转变点的离子性组合物。
[实施例9]
将100份的作为离子液体的1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、以及10份的制造例3中得到的具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物C在丙酮中混合。接着，蒸馏除去溶剂，得到透明的离子性组合物。然后，对得到的离子性组合物进行DSC测定，结果在-80℃至100℃之间，无法观测到来自1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点，此外无法观测到来自聚醚化合物C的玻璃化转变点，能够确认得到了不具有熔点和玻璃化转变点的离子性组合物。
[实施例10]
将100份的作为离子液体的1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、和100份的制造例3中得到的具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物C在丙酮中混合。接着，蒸馏除去溶剂，得到透明的离子性组合物。然后，对得到的离子性组合物进行DSC测定，结果在-80℃至100℃之间，无法观测到来自1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点，此外无法观测到来自聚醚化合物C的玻璃化转变点，能够确认得到了不具有熔点和玻璃化转变点的离子性组合物。
[实施例11]
将100份的作为离子液体的1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、以及400份的制造例3中得到的具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物C在丙酮中混合。接着，蒸馏除去溶剂，得到透明的离子性组合物。然后，对得到的离子性组合物进行DSC测定，结果在-80℃至100℃之间，无法观测到来自1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点，此外无法观测到来自聚醚化合物C的玻璃化转变点，能够确认得到了不具有熔点和玻璃化转变点的离子性组合物。
[实施例12]
将100份的作为离子液体的1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、以及25份的制造例9中得到的具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物I在丙酮中混合。接着，蒸馏除去溶剂，得到透明的离子性组合物。然后，对得到的离子性组合物进行DSC测定，结果在-80℃至100℃之间，无法观测到来自1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点，此外无法观测到来自聚醚化合物I的玻璃化转变点，能够确认得到了不具有熔点和玻璃化转变点的离子性组合物。
[实施例13]
将100份的作为离子液体的1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、以及100份的制造例11中得到的具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物K在丙酮中混合。接着，蒸馏除去溶剂，得到透明的离子性组合物。然后，对得到的离子性组合物进行DSC测定，结果在-80℃至100℃之间，无法观测到来自1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点，此外无法观测到来自聚醚化合物K的玻璃化转变点，能够确认得到了不具有熔点和玻璃化转变点的离子性组合物。
[实施例14]
将100份的作为离子液体的1-丁基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺(25℃时的粘度：51mPa·s、分子量：419.36)、25份的制造例3中得到的具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物C、以及0.5份的作为交联剂的2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉代)苯基]-1-丁酮在丙酮中混合。接着，蒸馏除去溶剂，得到透明的离子性组合物。对得到的离子性组合物进行UV照射，结果液状的离子性组合物成为凝胶状的交联物。然后，对得到的交联物进行DSC测定，结果在-80℃至100℃之间，无法观测到来自1-丁基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点，此外无法观测到来自聚醚化合物C的玻璃化转变点，能够确认得到了不具有熔点和玻璃化转变点的交联物。此外，对得到的交联物进行上述的形状保持性试验，结果即使在23℃、湿度40％的环境下静置24小时后，也没有观测到由于自重而离子液体渗漏，形状保持性优异。
[实施例15]
将100份的作为离子液体的1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺、25份的制造例2中得到的具有1-甲基咪唑鎓卤化基的含咪唑鎓结构的聚醚化合物B、以及0.5份的作为交联剂的2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉代)苯基]-1-丁酮在丙酮中混合。接着，蒸馏除去溶剂，得到透明的离子性组合物。对得到的离子性组合物进行UV照射，结果液状的离子性组合物成为凝胶状的交联物。然后，对得到的交联物进行DSC测定，结果在-80℃至100℃之间，无法观测到来自1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点，此外无法观测到来自聚醚化合物B的玻璃化转变点，能够确认得到了不具有熔点和玻璃化转变点的交联物。此外，对得到的交联物进行上述的形状保持性试验，结果即使在23℃、湿度40％的环境下静置24小时后，也没有观测到由于自重而离子液体渗漏，形状保持性优异。
[比较例1]
对于作为离子液体的1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺，不混合聚醚化合物，以原本的状态在-80℃至100℃之间进行DSC测定，结果可在-16.5℃观测到来自1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点。
[比较例2]
对于作为离子液体的1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐，不混合聚醚化合物，以原本的状态在-80℃至100℃之间进行DSC测定，结果可在14.1℃观测到来自1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐的熔点。
[比较例3]
对于作为离子液体的1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺，不混合聚醚化合物，以原本的状态在-80℃至100℃之间进行DSC测定，结果可在-7.5℃观测到来自1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点。
[比较例4]
对于作为离子液体的N-丁基吡啶鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺，不混合聚醚化合物，以原本的状态在-80℃至100℃之间进行DSC测定，结果可在-16.0℃观测到来自N-丁基吡啶鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点。
[比较例5]
对于制造例3中得到的具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物C，不混合离子液体，以原本的状态，在-80℃至100℃之间进行DSC测定，结果可在-11.3℃观测到来自聚醚化合物C的玻璃化转变点。
[比较例6]
对于制造例4中得到的具有六氟磷酸根阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物D，不混合离子液体，以原本的状态，在-80℃至100℃之间进行DSC测定，结果可在63.1℃观测到来自聚醚化合物D的玻璃化转变点。
[比较例7]
对于制造例6中得到的具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含吡咯烷鎓结构的聚醚化合物F，不混合离子液体，以原本的状态，在-80℃至100℃之间进行DSC测定，结果可在-10.4℃观测到来自聚醚化合物F的玻璃化转变点。
[比较例8]
对于制造例9中得到的具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物I，不混合离子液体，以原本的状态，在-80℃至100℃之间进行DSC测定，结果可在-12.7℃观测到来自聚醚化合物I的玻璃化转变点。
[比较例9]
对于制造例11中得到的具有双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子作为抗衡阴离子的含咪唑鎓结构的聚醚化合物K，不混合离子液体，以原本的状态，在-80℃至100℃之间进行DSC测定，结果可在-33.5℃观测到来自聚醚化合物K的玻璃化转变点。
[比较例10]
对于作为离子液体的1-丁基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺，不混合聚醚化合物，以原本的状态在-80℃至100℃之间进行DSC测定，结果可在-1.1℃观测到来自1-丁基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺的熔点。
[比较例11]
对于制造例2中得到的具有1-甲基咪唑鎓卤化基的含咪唑鎓结构的聚醚化合物B，不混合离子液体，以原本的状态，在-80℃至100℃之间进行DSC测定，结果可在90℃观测到来自聚醚化合物B的玻璃化转变点。
将实施例1～15和比较例1～11的结果汇总示于表1。
[表1]
如表1所示，能够确认包含离子液体和具有阳离子性基团的聚醚化合物的离子性组合物、以及使用其得到的交联物在-80℃至100℃之间，均无法观测到来自离子液体的熔点，进而也无法观测到来自具有阳离子性基团的聚醚化合物的玻璃化转变点，低温特性均优异(在为低温的情况下，未引起大的特性变化)(实施例1～15)。

Claims (11)

1.一种离子性组合物，包含离子液体和具有阳离子性基团的聚醚化合物。
2.根据权利要求1所述的离子性组合物，其中，所述具有阳离子性基团的聚醚化合物包含下述通式(1)所表示的单体单元，
所述通式(1)中，A+表示阳离子性基团或含有阳离子性基团的基团，X-表示任意的抗衡阴离子，R表示非离子性基团，n为1以上的整数，m为0以上的整数。
3.根据权利要求1或2所述的离子性组合物，其中，所述阳离子性基团为氮原子形成了鎓阳离子结构的阳离子性基团。
4.根据权利要求3所述的离子性组合物，其中，所述阳离子性基团为含氮原子芳香族杂环中的氮原子形成了鎓阳离子结构的阳离子性基团。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的离子性组合物，其中，所述具有阳离子性基团的聚醚化合物的数均分子量Mn为750～2000000。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的离子性组合物，其中，所述离子液体具有含有阳离子性的氮原子的离子作为阳离子。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的离子性组合物，其中，所述离子液体的分子量为100～700。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的离子性组合物，其中，所述具有阳离子性基团的聚醚化合物相对于100重量份的所述离子液体的含量为2～600重量份。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的离子性组合物，其中，所述具有阳离子性基团的聚醚化合物还具有交联性基团。
10.一种交联性组合物，包含权利要求9所述的离子性组合物和交联剂。
11.一种交联物，是将权利要求10所述的交联性组合物交联而成。
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