JP2018131580A - 潤滑剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】カチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する潤滑剤。前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物が、式(1)で表される単量体単位からなるものであることが好ましい、潤滑剤。
(A+はカチオン性基又はカチオン性基含有基;X−は、任意の対アニオン;Rは非イオン性基;nは2以上の整数;mは0以上の整数;5≦n+m≦1000)
【選択図】なし
Description
本発明の潤滑剤において、前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物が、下記一般式(1)で表される単量体単位からなるものであることが好ましい。
まず、本発明の潤滑剤を構成する、カチオン性基を有するポリエーテル化合物について説明する。
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物は、オキシラン構造を含有する化合物のオキシラン構造部分が開環重合することにより得られる単位である、オキシラン単量体単位を主鎖として含んでなるポリエーテル化合物であって、その分子中にカチオン性基を有するものである。
これらのうち、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、および炭素数6〜20のアリール基は、任意の位置に置換基を有していてもよい。
置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ビニルオキシ基、アリルオキシ基等の炭素数2〜6のアルケニルオキシ基;フェニル基、4−メチルフェニル基、2−クロロフェニル基、3−メトキシフェニル基等の置換基を有していてもよいアリール基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メチルカルボニル基、エチルカルボニル基等の炭素数1〜6のアルキルカルボニル基;アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等の(メタ)アクリロイルオキシ基;等が挙げられる。なお、上記一般式(1)中、Rで表される非イオン性基が複数ある場合は、それらは全て同じものであってもよいし、異なる2種類以上の基を含有するような態様であってもよい。
(A)エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリンなどのエピハロヒドリンを少なくとも含む、オキシラン単量体を含有する単量体を、触媒として、特開2010−53217号公報に開示されている、周期表第15族または第16族の原子を含有する化合物のオニウム塩と、含有されるアルキル基が全て直鎖状アルキル基であるトリアルキルアルミニウムとを含んでなる触媒との存在下で開環重合することにより、ベースポリマーを得る方法。
(B)エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリンなどのエピハロヒドリンを少なくとも含む、オキシラン単量体を含有する単量体を、特公昭46−27534号公報に開示されている、トリイソブチルアルミニウムにリン酸とトリエチルアミンを反応させた触媒の存在下で開環重合することにより、ベースポリマーを得る方法。
本発明の潤滑剤は、上述したカチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有するものであり、本発明の潤滑剤は、上述したカチオン性基を有するポリエーテル化合物のみからなるもの(すなわち、カチオン性基を有するポリエーテル化合物100重量%であるもの)であってもよいし、あるいは、カチオン性基を有するポリエーテル化合物以外の成分を含有するものであってもよい。本発明の潤滑剤中における、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の含有割合は、本発明の潤滑剤全体100重量%に対して、好ましくは10重量%以上であり、より好ましくは50重量%以上、さらに好ましくは70重量%以上である。カチオン性基を有するポリエーテル化合物の含有割合を上記範囲とすることにより、カチオン性基を有するポリエーテル化合物による効果、すなわち、耐蒸発性、耐熱性、防錆性、摩耗抑制性および摩耗粉分散性の向上効果をより高めることができる。
増ちょう剤としては、特に限定されないが、たとえば、グリースの増ちょう剤として使用されているものを好適に用いることができる。具体的には、リチウム石けん、カルシウム石けん、ナトリウム石けんなどの石けん系増ちょう剤;リチウムコンプレックス石けん、カルシウムコンプレックス石けん、アルミニウムコンプレックス石けん、カルシウムスルホネートコンプレックス石けんなどのコンプレックス石けん系増ちょう剤;ジウレア、テトラウレアなどのウレア系増ちょう剤;ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、メラミンシアヌレート(MCA)などの有機系増ちょう剤;などを用いることができる。増ちょう剤を含有させることにより、本発明の潤滑剤を半固体状とすることができる。
ベースポリマー(カチオン性基を有しないポリエーテル化合物)の数平均分子量(Mn)および分子量分布(Mw/Mn)は、テトラヒドロフランを溶媒とするゲルパーミッションクロマトグラフィー(GPC)により、ポリスチレン換算値として測定した。なお、測定器としてはHLC−8320(東ソー社製)を用い、カラムはTSKgel SuperMultiporeHZ−H(東ソー社製)4本を直列に連結して用い、検出器は示差屈折計RI−8320(東ソー社製)を用いた。
また、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量(Mn)は、次のように求めた。すなわち、まず、ベースポリマー(カチオン性基を有しないポリエーテル化合物)の繰り返し単位の平均分子量と、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の平均分子量、および下記(2)により求めたカチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率とから、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を構成する、全ての繰り返し単位の平均分子量を求めた。そして、ベースポリマー(カチオン性基を有しないポリエーテル化合物)の繰り返し単位数と、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を構成する、全ての繰り返し単位の平均分子量とを乗じることにより得られた値を、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量とした。
カチオン性基を有するポリエーテル化合物の構造、およびカチオン性基を有するポリエーテル化合物中の、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率は、核磁気共鳴装置(NMR)を用いて、以下のように測定した。すなわち、まず、試料となるカチオン性基を有するポリエーテル化合物30mgを、1.0mLの重クロロホルムまたは重ジメチルスルホキシドに加え、1時間振蕩することにより均一に溶解させた。そして、得られた溶液についてNMR測定を行って、1H−NMRスペクトルを得て、定法に従いポリエーテル化合物の構造を帰属した。
また、カチオン性基を有するポリエーテル化合物中の、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率は、次の方法により算出した。すなわち、まず、主鎖のオキシラン単量体単位に由来するプロトンの積分値から全オキシラン単量体単位のモル数B1を算出した。次に、カチオン性基に由来するプロトンの積分値から、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位のモル数B2を算出した。そして、B1に対するB2の割合(百分率)を、カチオン性基を有するポリエーテル化合物中の、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率として求めた。
潤滑剤試料に対し、示差熱分析装置を用い、10℃/minの速度にて昇温し、初期質量から5質量%減少した温度を測定した。5%質量減少温度が高いほど、潤滑剤としての耐蒸発性に優れるといえる。
JIS K2540−2000の装置仕様に準拠して、下記の条件にて、潤滑剤としての耐熱性の測定を行った。具体的には、試験容器に潤滑剤試料20gをはかり採り、予め温度を250℃に調節した恒温空気浴内の回転盤上に、試験容器を置いた後、扉を閉じて回転盤を回転させた。そして、潤滑剤試料の温度が試験温度である250℃に達してから24時間、250℃にて加熱保持した。24時間の加熱後、試験容器を取り出し、暗所で室温まで放冷して,潤滑剤試料および試験容器底部における析出物(酸化劣化により生じた析出物)の有無を透視して、以下の基準で耐熱性の評価を行った。
○:析出物が確認できなかった。
×:析出物が目視で確認できた。
JIS K2513に準拠して、研磨した3種類のSUS板(材質SUS303、SUS304、SUS420)および研磨した銅板(材質C1100P)を用いて、これらに対する、潤滑剤としての防錆性を評価した。具体的には、各金属板(3種類のSUS板および銅板)を潤滑剤試料に浸漬した容器を、温度200℃の循風乾燥器中で1週間保管した後の各金属板表面の変色の度合いを、以下の3段階にて評価した。
○:目視で各金属板の変色が全く認められなかった。
△:各金属板のうち、目視でわずかな変色が認められた金属板があった。
×:各金属板のうち、目視で明らかな変色が認められた金属板があった。
市販のスラストベアリング(材質SUJ−2、型番51120、小西製作所) をアセトンで洗浄し、表面の防錆油を除去して乾燥した。これに潤滑剤試料100μLを添加し、300℃の恒温機中で外部接続のモーターにより200rpmで500時間回転させ、次いで、スラストベアリングをアセトン10mL中に浸漬させ、アセトン中にて、1分間の条件にて、超音波洗浄器による抽出処理を行った。超音波洗浄器での抽出操作を行った後のスラストベアリングを、直ぐに取り出して乾燥し、スラストベアリングの外観を観察することで、以下の基準にしたがって摩耗抑制性を評価した。
○:目視ではスラストベアリングの摩耗が認められなかった。
△:目視でスラストベアリングの摩耗がわずかに認められた。
×:目視でスラストベアリングの明らかな摩耗が認められた。
また、スラストベアリングから潤滑剤試料を回収し、潤滑剤試料中に分散している金属微粉末の状態を観察することで、以下の基準にしたがって摩耗粉分散性を評価した。
○:目視で微粉末の凝集が認められず、かつ、顕微鏡での形態観察でも微粉末の凝集が観察されなかった。
△:目視で微粉末の凝集が認められなかったが、顕微鏡での形態観察で微粉末の凝集が観察された。
×:目視で微粉末の凝集が認められた。
(エピクロロヒドリンのリビングアニオン重合によるポリエーテル化合物Aの合成)
アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド3.22gおよびトルエン50mlを添加し、これを0℃に冷却した。次いで、トリエチルアルミニウム1.256g(テトラノルマルブチルアンモニウムブロミドに対して1.1当量)をノルマルヘキサン10mlに溶解したものを添加して、15分間反応させることで触媒組成物を得た。得られた触媒組成物に、エピクロロヒドリン10.0gを添加し、0℃において重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。12時間の反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止した。次いで、得られた重合反応液を0.1Nの塩酸水溶液で洗浄することにより触媒残渣の脱灰処理を行い、さらにイオン交換水で洗浄した後、有機相を50℃で12時間減圧乾燥することで、無色透明のオイル状物質を9.9gの収量で得た。また、得られたオイル状物質のGPCによる数平均分子量(Mn)は1,050、分子量分布(Mw/Mn)は1.35であった。以上より、得られたオイル状物質は、重合開始末端にブロモメチル基を持つ、エピクロロヒドリン単位により構成されたポリエーテル化合物A(繰り返し単位数11)であるといえる。
(ポリエーテル化合物Aの1−メチルイミダゾールによる4級化)
製造例1で得られたポリエーテル化合物A 5.0gと、1−メチルイミダゾール12.1gと、アセトニトリル10.0gとを、アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に添加し、80℃に加熱した。80℃で48時間反応させた後、室温に冷却し反応を停止した。そして、得られた薄赤色反応物をトルエン/メタノール/水の等重量混合溶液にて洗浄した後、1−メチルイミダゾールおよびトルエンを含む有機相を除去して、水相を50℃で12時間減圧乾燥したところ、薄赤色の固体を9.4gの収量で得た。この固体について、1H−NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料のポリエーテル化合物Aの、繰り返し単位におけるクロロ基全てが1−メチルイミダゾリウム基に、重合開始末端のブロモメチル基のブロモ基が1−メチルイミダゾリウム基に、それぞれ置換された、対アニオンとしてハロゲン化物イオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Bであると同定された。このイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Bの繰り返し単位数は11であることから、数平均分子量は1,990である。
(イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Bのリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドによるアニオン交換)
製造例2で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物B 2.5gと、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド4.1gと、イオン交換水20mLとを攪拌機付きガラス反応器に添加した。室温で30分間反応させた後、50℃で12時間減圧乾燥し、得られた固液混合物を水で洗浄して無機塩を除去した後、トルエンで液相を抽出した。得られたトルエン溶液を50℃で12時間減圧乾燥したところ、ほぼ無色透明な粘性液状物質を5.7gの収量で得た。得られた粘性液状物質について1H−NMRスペクトル測定および元素分析を行ったところ、出発原料である対アニオンとしてハロゲン化物イオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Bの、塩化物イオンと臭化物イオンの全てが、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンに交換された、対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Cであると同定された。イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Cの数平均分子量(Mn)は4,770である。
(イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Bのリチウムビス(フルオロスルホニル)イミドによるアニオン交換)
製造例2で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物B 2.5gと、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド2.9gと、イオン交換水20mLとを攪拌機付きガラス反応器に添加した。室温で30分間反応させた後、50℃で12時間減圧乾燥し、得られた固液混合物を水で洗浄して無機塩を除去した後、トルエンで液相を抽出した。得られたトルエン溶液を50℃で12時間減圧乾燥したところ、ほぼ無色透明な粘性液状物質を4.3gの収量で得た。得られた粘性液状物質について1H−NMRスペクトル測定と元素分析を行ったところ、出発原料であるイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Bの、塩化物イオンと臭化物イオンの全てが、ビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンに交換された、対アニオンとしてビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Dであると同定された。イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Dの数平均分子量(Mn)は3,640である。
(エピクロロヒドリンのリビングアニオン重合によるポリエーテル化合物Eの合成)
トリエチルアルミニウムの使用量を1.370g(テトラノルマルブチルアンモニウムブロミドに対して1.2当量)に、トルエンの使用量を50mlに、エピクロロヒドリンの使用量を50.0gに、それぞれ変更したこと以外は、製造例1と同様にして、重合操作を行うことで、無色透明のオイル状物質を48.5gの収量で得た。得られたオイル状物質のGPCによる数平均分子量(Mn)は5,250、分子量分布(Mw/Mn)は1.18であった。以上より、得られたオイル状物質は、重合開始末端にブロモメチル基を持つ、エピクロロヒドリン単位により構成されたポリエーテル化合物E(平均繰り返し単位数57量体)であるといえる。
(ポリエーテル化合物Eの1−メチルイミダゾールによる4級化)
ポリエーテル化合物Aに代えて、製造例5で得られたポリエーテル化合物E 5.0gを用いたこと以外は、製造例2と同様に反応させたところ、薄赤色の固体を9.4gの収量で得た。この固体について、1H−NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料のポリエーテル化合物Eの、繰り返し単位におけるクロロ基全てが1−メチルイミダゾリウム基に、重合開始末端のブロモメチル基のブロモ基が1−メチルイミダゾリウム基に、それぞれ置換された、対アニオンとしてハロゲン化物イオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Fであると同定された。このイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Fの繰り返し単位数は57であることから、数平均分子量は9,970である。
(イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Fのリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドによるアニオン交換)
イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Bに代えて、製造例6で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物F 2.5gを用いたこと以外は、製造例3と同様に操作を行ったところ、ほぼ無色透明な粘性液状物質を5.7gの収量で得た。得られた粘性液状物質について1H−NMRスペクトル測定と元素分析を行ったところ、出発原料であるイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Fの、塩化物イオンと臭化物イオンの全てが、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンに交換された、対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Gであると同定された。イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Gの数平均分子量(Mn)は23,900である。
(エピクロロヒドリンおよびプロピレンオキシドのリビングアニオン重合によるポリエーテル化合物Hの合成)
エピクロロヒドリン10.0gに代えて、エピクロロヒドリン8.0gとプロピレンオキシド2.0gとの混合物を用いたこと以外は、製造例1と同様にして、重合操作を行うことで、無色透明のオイル状物質を9.9gの収量で得た。得られたオイル状物質のGPCによる数平均分子量(Mn)は1,200、分子量分布(Mw/Mn)は1.24であった。以上より、得られたオイル状物質は、重合開始末端にブロモメチル基を持つ、エピクロロヒドリン単位とプロピレンオキシド単位とのランダム共重合構造により構成されたポリエーテル化合物H(平均でエピクロロヒドリン単位10個とプロピレンオキシド単位4個とからなる14量体)であるといえる。
(ポリエーテル化合物Hの1−メチルイミダゾールによる4級化)
ポリエーテル化合物Aに代えて、製造例8で得られたポリエーテル化合物H 5.0gを用いたこと以外は、製造例2と同様に反応させたところ、薄赤色の粉末状固体を8.5gの収量で得た。この固体について、1H−NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料のポリエーテル化合物Hの、エピクロロヒドリン単位におけるクロロ基全てが1−メチルイミダゾリウム基に、重合開始末端のブロモメチル基のブロモ基が1−メチルイミダゾリウム基に、それぞれ置換された、対アニオンとしてハロゲン化物イオンを有するイミダゾリウム構造含有共重合ポリエーテル化合物Iであると同定された。このイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Iの繰り返し単位数から、数平均分子量は1,970である。
(イミダゾリウム構造含有共重合ポリエーテル化合物Iのリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドによるアニオン交換)
イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Bに代えて、製造例9で得られたポリエーテル化合物I 2.5gを用いたこと以外は、製造例3と同様に操作を行ったところ、ほぼ無色透明な粘性液状物質を5.4gの収量で得た。得られた粘性液状物質について1H−NMRスペクトル測定と元素分析を行ったところ、出発原料であるイミダゾリウム構造含有共重合ポリエーテル化合物Iの、塩化物イオンと臭化物イオンの全てが、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンに交換された、対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Jであると同定された。イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Jの数平均分子量(Mn)は4,440である。
製造例3で得られた、対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Cをそのまま用い、ポリエーテル化合物C 100重量%からなる潤滑剤試料として、上記した方法にしたがって、潤滑剤としての評価(5%質量減少温度、耐熱性試験、防錆性評価、摩耗性能試験および摩耗微粉末分散試験)を行った。結果を表1に示す。
製造例4で得られた、対アニオンとしてビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Dをそのまま用い、ポリエーテル化合物D 100重量%からなる潤滑剤試料として、上記した方法にしたがって、潤滑剤としての評価を行った。結果を表1に示す。
製造例7で得られた、対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Gをそのまま用い、ポリエーテル化合物G 100重量%からなる潤滑剤試料として、上記した方法にしたがって、潤滑剤としての評価を行った。結果を表1に示す。
製造例10で得られた、対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Jをそのまま用い、ポリエーテル化合物J 100重量%からなる潤滑剤試料として、上記した方法にしたがって、潤滑剤としての評価を行った。結果を表1に示す。
製造例1で得られた、重合開始末端にブロモメチル基を持つ、エピクロロヒドリン単位により構成されたポリエーテル化合物Aをそのまま用い、ポリエーテル化合物A 100重量%からなる潤滑剤試料として、上記した方法にしたがって、潤滑剤としての評価を行った。結果を表1に示す。
製造例5で得られた、重合開始末端にブロモメチル基を持つ、エピクロロヒドリン単位により構成されたポリエーテル化合物Eをそのまま用い、ポリエーテル化合物E 100重量%からなる潤滑剤試料として、上記した方法にしたがって、潤滑剤としての評価を行った。結果を表1に示す。
製造例8で得られた、重合開始末端にブロモメチル基を持つ、エピクロロヒドリン単位とプロピレンオキシド単位とのランダム共重合構造により構成されたポリエーテル化合物Hをそのまま用い、ポリエーテル化合物H 100重量%からなる潤滑剤試料として、上記した方法にしたがって、潤滑剤としての評価を行った。結果を表1に示す。
一方、カチオン性基を有しないポリエーテル化合物を含有する潤滑剤は、耐蒸発性および耐熱性が十分でなく、防錆性、摩耗抑制性、および摩耗粉分散性のいずれかにも劣るものであった(比較例1〜3)。
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