KR102390683B1 - 이온성 조성물 및 가교물 - Google Patents
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Abstract
이온 액체와, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 포함하는 이온성 조성물을 제공한다. 본 발명에 의하면, 증기압이 매우 낮아 인화성이 억제되어 있고, 게다가, 저온 특성이 우수한 이온성 조성물을 제공할 수 있다.
Description
본 발명은, 이온 액체를 포함하는 이온성 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는, 증기압이 매우 낮아 인화성이 억제되어 있고, 게다가, 저온 특성이 우수한 이온성 조성물에 관한 것이다.
일반적으로, 유기 용매를 사용한 공업 프로세스는, 널리 화학 공업에 있어서 사용되고 있으나, 유기 용매는 인화성을 갖는 것이기 때문에, 안전성이라는 관점에서, 해결되어야 할 문제가 되어 있다.
또한, 유기 용매 이외의 액체로서, 수용액계 프로세스의 개발이 검토되어 왔다. 그러나 물은 대체로 전자 기기의 파손이나 철 등의 금속의 부식 등의 원인이 되어, 그 프로세스 전개는 필연적으로 한정된다. 이에, 이들을 대신하는 제3 용매로서, 불휘발성의 이온 액체의 이용이 검토되고 있다(예를 들어, 비특허문헌 1 참조). 예를 들어, 유기 용매 대신에 이온 액체를 매질로서 사용함으로써, 유기 용매의 휘발에 의한 액량의 경시적인 감소나 인화의 문제의 개선이 기대되고, 또한 물 유래의 파손이나 부식의 리스크도 회피할 수 있다.
그러나, 애당초 이온 액체의 그 대부분은, 상온에 있어서 액상이지만 저온 하에서는 응고되어 버리는 것이기 때문에, 저온 특성이 충분하지 않고, 그 때문에 공업 프로세스에 적용할 때에 사용 환경 조건이 제약되어 버린다(예를 들어 저온 하에 있어서 사용할 수 없다)는 문제가 있었다. 또한, 이온 액체의 융점을 저하시키는 방법으로서, 이온 액체에 유기 용매를 첨가하는 방법 등도 생각할 수 있으나, 휘발성의 유기 용매를 첨가함으로써, 인화성의 억제 효과가 불충분해져 버린다는 문제가 새롭게 발생해 버린다.
이러한 상황에 있어서, 일반적인 화학 공업의 프로세스에 있어서 유기 용매의 대체로서 이온 액체를 사용할 때에는, 증기압이 매우 낮아 인화성이 억제되어 있는 것에 더하여, 저온 특성이 우수한 것이 요구되고 있다.
Welton, T. Chem. Rev., 1999, 99 (8), pp 2071-2084.
본 발명은, 이러한 실상을 감안하여 이루어진 것으로서, 이온 액체를 함유하는 이온성 조성물에 있어서, 증기압이 매우 낮아 인화성이 억제되어 있고, 게다가, 저온 특성이 우수한 이온성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위하여 예의 연구한 결과, 이온 액체에, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 배합하여 이루어지는 이온성 조성물에 의하면, 증기압이 매우 낮아 인화성이 억제되어 있고, 게다가, 저온 특성이 우수한 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명에 의하면, 이온 액체와, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 포함하는 이온성 조성물이 제공된다.
본 발명의 이온성 조성물에 있어서, 상기 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물이, 하기 일반식(1)으로 나타내어지는 단량체 단위로 이루어지는 것인 것이 바람직하다.
[화학식 1]
(상기 일반식(1) 중, A+는, 양이온성기 또는 양이온성기 함유기를 나타내고, X-는 임의의 카운터 음이온을 나타내고, R은 비이온성기를 나타내며, n은 1 이상의 정수이고, m은 0 이상의 정수이다.)
본 발명의 이온성 조성물에 있어서, 상기 양이온성기가, 질소 원자가 오늄 양이온 구조를 형성한 양이온성기인 것이 바람직하다.
본 발명의 이온성 조성물에 있어서, 상기 양이온성기가, 질소 원자 함유 방향족 복소환 중의 질소 원자가 오늄 양이온 구조를 형성한 양이온성기인 것이 바람직하다.
본 발명의 이온성 조성물에 있어서, 상기 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 수평균 분자량(Mn)이, 750~2,000,000인 것이 바람직하다.
본 발명의 이온성 조성물에 있어서, 상기 이온 액체가, 양이온으로서, 양이온성의 질소 원자를 함유하는 이온을 갖는 것인 것이 바람직하다.
본 발명의 이온성 조성물에 있어서, 상기 이온 액체의 분자량이, 100~700인 것이 바람직하다.
본 발명의 이온성 조성물에 있어서, 상기 이온 액체 100 중량부에 대한, 상기 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 함유량이 2~600 중량부인 것이 바람직하다.
본 발명의 이온성 조성물에 있어서, 상기 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물이, 가교성기를 더 갖는 것인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 의하면, 상기 본 발명의 이온성 조성물과, 가교제를 포함하는 가교성 조성물이 제공된다.
또한, 본 발명에 의하면, 상기 본 발명의 가교성 조성물을 가교하여 이루어지는 가교물이 제공된다.
본 발명에 의하면, 이온 액체를 함유하는 이온성 조성물에 있어서, 증기압이 매우 낮아 인화성이 억제되어 있고, 게다가, 저온 특성이 우수한 이온성 조성물을 제공할 수 있다.
<이온성 조성물>
본 발명의 이온성 조성물은, 이온 액체와, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 포함하는 이온성의 조성물이다.
<이온 액체>
본 발명에 있어서, 이온 액체란, 융점이 150℃ 이하인 유기염 화합물이면 되며, 융점이 100℃ 이하인 유기염 화합물이 바람직하고, 융점이 80℃ 이하인 유기염 화합물이 보다 바람직하며, 융점이 실온(25℃) 이하인 유기염 화합물이 더욱 바람직하다. 그리고, 이온 액체는, 양이온과 음이온으로 구성되는 유기염 화합물인 것이 바람직하고, 양이온으로서, 플러스의 전하를 1개만 갖는 유기 분자와, 마이너스의 전하를 1개만 갖는 카운터 음이온을 갖는 유기염 화합물인 것이 보다 바람직하다. 한편, 이온 액체는, 이온성 액체, 혹은, 상온 용융염이라고도 불리는 경우가 있다.
본 발명에서 사용하는 이온 액체로는, 25℃에 있어서의 점도가 10~1000 mPa·s의 범위에 있는 것이 바람직하고, 10~500 mPa·s의 범위에 있는 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명에서 사용하는 이온 액체로는, 분자량(양이온과 음이온을 합한 분자량)이 100~700의 범위에 있는 것이 바람직하고, 120~500의 범위에 있는 것이 보다 바람직하다.
이온 액체를 형성하는 양이온의 구체예로는, 암모늄 이온; 메틸암모늄 이온, 부틸암모늄 이온, 시클로헥실암모늄 이온, 아닐리늄 이온, 벤질암모늄 이온, 에탄올암모늄 이온 등의 양이온성의 질소 원자를 함유하는 모노 치환 암모늄 이온; 디메틸암모늄 이온, 디에틸암모늄 이온, 디부틸암모늄 이온, 노닐페닐암모늄 이온 등의 양이온성의 질소 원자를 함유하는 디 치환 암모늄 이온; 트리메틸암모늄 이온, 트리에틸암모늄 이온, n-부틸디메틸암모늄 이온, 스테아릴디메틸암모늄 이온, 트리부틸암모늄 이온, 트리비닐암모늄 이온, 트리에탄올암모늄 이온, N,N-디메틸에탄올암모늄 이온, 트리(2-에톡시에틸)암모늄 이온 등의 양이온성의 질소 원자를 함유하는 트리 치환 암모늄 이온; 테트라메틸암모늄 이온, 트리메틸에틸암모늄 이온, 트리메틸프로필암모늄 이온, 트리메틸부틸암모늄 이온, 트리메틸펜틸암모늄 이온, 트리메틸헥실암모늄 이온, 트리메틸헵틸암모늄 이온, 트리메틸옥틸암모늄 이온, 트리메틸데실암모늄 이온, 트리메틸도데실암모늄 이온 등의 양이온성의 질소 원자를 함유하는 테트라 치환 암모늄 이온; 피페리디늄 이온, 1-메틸피롤리디늄 이온, 1-부틸-1 메틸피롤리디늄 이온, 이미다졸륨 이온, 1-메틸이미다졸륨 이온, 1-에틸이미다졸륨 이온, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 이온, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 이온, 벤즈이미다졸륨 이온, 피롤륨 이온, 1-메틸피롤륨 이온, 옥사졸륨 이온, 벤즈옥사졸륨 이온, 피라졸륨 이온, 이소옥사졸륨 이온, 피리디늄 이온, 2,6-디메틸피리디늄 이온, N-부틸피리디늄 이온, 피라지늄 이온, 피리미디늄 이온, 피리다지늄 이온, 트리아지늄 이온, N,N-디메틸아닐리늄 이온, 퀴놀리늄 이온, 이소퀴놀리늄 이온, 인돌리늄 이온, 퀴녹살륨 이온, 이소퀴녹살륨 이온 등의 양이온성의 질소 원자를 함유하는 복소환 이온; 트리부틸도데카포스포늄 이온, 테트라부틸포스포늄 이온 등의 양이온성의 인 원자를 포함하여 이루어지는 이온; 트리페닐술포늄 이온, 트리부틸술포늄 이온 등의 양이온성의 황 원자를 포함하여 이루어지는 이온; 등을 들 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들 중에서도, 양이온성의 질소 원자를 함유하는 이온이 바람직하고, 양이온성의 질소 원자를 함유하는 복소환 이온이 보다 바람직하며, 피롤리디늄고리를 함유하는 이온, 이미다졸륨고리를 함유하는 이온, 피리디늄고리를 함유하는 이온이 특히 바람직하다.
이온 액체를 형성하는 음이온의 구체예로는, Cl-, Br-, I- 등의 할로겐화물 이온, (FSO2)2N-, (CF3SO2)2N-, (CF3CF2SO2)2N- 등의 술포닐이미드화물 이온, OH-, SCN-, BF4 -, PF6 -, ClO4 -, CH3SO3 -, CF3SO3 -, CF3COO-, PhCOO- 등을 들 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들 중에서도, (CF3SO2)2N-, BF4 -, PF6 -, ClO4 -, CF3SO3 -, CF3COO-가 바람직하고, (CF3SO2)2N-, BF4 -가 보다 바람직하며, (CF3SO2)2N-가 특히 바람직하다.
본 발명에서 사용하는 이온 액체로는, 양이온 및 음이온 전부가 동일한 이온종으로 이루어지는 것이어도 되고, 양이온 및 음이온의 어느 일방, 혹은 양방으로서, 2종 이상의 이온종이 혼재한 것이어도 된다. 즉, 이온 액체로는, 단일의 것이어도 되고, 2종 이상이 혼합된 것이어도 된다.
본 발명에서 사용하는 이온 액체의 구체예로는, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨테트라플루오로보레이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, N-부틸피리디늄비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 트리부틸도데카포스포늄비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 등을 들 수 있다.
<양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물>
본 발명에서 사용하는 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물은, 옥시란 구조를 함유하는 화합물의 옥시란 구조 부분이 개환 중합함으로써 얻어지는 단위인, 옥시란 단량체 단위를 포함하여 이루어지는 폴리에테르 화합물로서, 그 분자 중에 양이온성기를 갖는 것이다.
본 발명자들이, 이온 액체를 함유하는 이온성의 조성물에 있어서, 저온 특성을 향상시키기 위하여 예의 연구한 결과, (1) 상술한 이온 액체에, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 배합함으로써, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 배합한 효과에 의해, 이온 액체의 융점을 저하시킬 수 있는 것, 나아가서는, (2) 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물에 대해서도, 이온 액체와 조합함으로써, 유리 전이점을 저하시킬 수 있는 것, 그리고, 이에 의해, (3) 얻어지는 이온성 조성물은, 저온 특성이 우수한 것이 되는 것을 알아낸 것이다. 그리고, 본 발명자들은, 이러한 지견에 기초하여, 본 발명을 완성시키기에 이른 것이다. 즉, 본 발명의 이온성 조성물은, 이온 액체와, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 포함하는 것으로, 이에 의해, 이온 액체와, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물이 구비하는 증기압이 매우 낮기 때문에, 인화성이 억제되어 있다는 특성에 더하여, 이온 액체의 융점 및 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 유리 전이점을 낮게 할 수 있고, 이에 의해 저온 특성이 우수하다는 특성도 구비하는 것이다. 한편, 본 발명에 있어서, 저온 특성이 우수하다는 것은, 이온성 조성물 중의, 이온 액체의 융점이 그 고유의 융점보다 저하되어 있고, 또한, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 유리 전이점이 그 고유의 유리 전이점보다 저하되어 있으면 되며, 예를 들어, 이온성 조성물 중의 이온 액체의 융점이 냉장 온도인 0~10℃ 부근에 관찰되었다고 해도, 그 이온 액체 고유의 융점보다 저하되어 있으면, 그 이온성 조성물은 저온 특성이 우수하다고 할 수 있다.
본 발명에서 사용하는 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 형성하는, 옥시란 단량체 단위의 구체예로는, 에틸렌옥사이드 단위, 프로필렌옥사이드 단위, 1,2-부틸렌옥사이드 단위 등의 알킬렌옥사이드 단량체 단위; 에피클로로히드린 단위, 에피브로모히드린 단위, 에피요오도히드린 단위 등의 에피할로히드린 단량체 단위; 알릴글리시딜에테르 단위 등의 알케닐기 함유 옥시란 단량체 단위; 페닐글리시딜에테르 단위 등의 방향족 에테르기 함유 옥시란 단량체 단위; 글리시딜아크릴레이트 단위, 글리시딜메타크릴레이트 단위 등의 (메트)아크릴로일기 함유 옥시란 단량체 단위; 등을 들 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 사용하는 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물은, 2종 이상의 옥시란 단량체 단위를 함유하는 것이어도 되고, 이 경우에 있어서는, 그들 복수의 반복 단위의 분포 양식은 특별히 한정되지 않지만, 랜덤한 분포를 갖고 있는 것이 바람직하다.
한편, 상기 단량체 단위 중, 에피할로히드린 단량체 단위, 알케닐기 함유 옥시란 단량체 단위, 및 (메트)아크릴로일기 함유 옥시란 단량체 단위는, 가교성기를 갖는 옥시란 단량체 단위로, 이러한 가교성기를 갖는 옥시란 단량체 단위를 함유함으로써, 본 발명에서 사용하는 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물 중에, 양이온성기에 더하여 가교성기도 도입할 수 있어, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 가교 가능한 것으로 할 수 있다. 특히, 본 발명에서 사용하는 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물이 가교성기를 갖는 경우에는, 가교제를 배합함으로써, 본 발명의 이온성 조성물을 가교 가능한 가교성 조성물로 할 수 있고, 이것을 가교시킴으로써 얻어지는 가교물은, 가교 구조를 포함하는 것이기 때문에, 소정의 형상으로 성형한 경우 등에 있어서의, 형상 유지성이 보다 우수한 것이 되고, 이에 의해, 증기압이 매우 낮아 인화성이 억제되어 있고, 저온 특성이 우수한 것에 더하여, 액 누출의 발생을 유효하게 억제할 수 있는 것이 된다. 한편, 가교성기를 갖는 옥시란 단량체 단위로는, 가교성기를 갖는 단량체 단위이면 되며, 상기한 것에 특별히 한정되는 것은 아니다. 또한, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 구성하는 옥시란 단량체 단위에 있어서, 양이온성기와 가교성기는, 동일한 반복 단위로서 포함되어 있어도 되고, 별개의 반복 단위로서 포함되어 있어도 되지만, 별개의 반복 단위로서 포함되어 있는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용하는 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물 중에 있어서의, 가교성기를 갖는 옥시란 단량체 단위가 차지하는 비율은, 특별히 한정되지 않고, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 구성하는 옥시란 단량체 단위 전체에 대하여, 99 몰% 이하가 바람직하고, 50 몰% 이하가 보다 바람직하며, 20 몰% 이하가 더욱 바람직하다. 한편, 가교성기를 갖는 옥시란 단량체 단위가 차지하는 비율의 하한은, 특별히 한정되지 않지만, 본 발명의 이온성 조성물을 가교 가능한 가교성 조성물로 하고, 이것을 가교시킴으로써 얻어지는 가교물을, 형상 유지성이 보다 우수한 것으로 하는 관점에서, 바람직하게는 1 몰% 이상이다.
또한, 본 발명에서 사용하는 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물은, 옥시란 단량체 단위 중 적어도 일부로서, 양이온성기를 갖는 옥시란 단량체 단위를 함유한다.
본 발명에서 사용하는 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물에 함유시킬 수 있는 양이온성기로는, 특별히 한정되지 않지만, 본 발명의 이온성 조성물을 저온 특성이 보다 우수한 것으로 할 수 있다는 관점에서, 주기표 제15족 또는 제16족의 원자가 오늄 양이온 구조를 형성한 양이온성기인 것이 바람직하고, 질소 원자가 오늄 양이온 구조를 형성한 양이온성기인 것이 보다 바람직하고, 질소 원자 함유 방향족 복소환 중의 질소 원자가 오늄 양이온 구조를 형성한 양이온성기인 것이 더욱 바람직하며, 이미다졸륨고리 중의 질소 원자가 오늄 양이온 구조를 형성한 양이온성기인 것이 특히 바람직하다.
양이온성기의 구체예로는, 암모늄기, 메틸암모늄기, 부틸암모늄기, 시클로헥실암모늄기, 아닐리늄기, 벤질암모늄기, 에탄올암모늄기, 디메틸암모늄기, 디에틸암모늄기, 디부틸암모늄기, 노닐페닐암모늄기, 트리메틸암모늄기, 트리에틸암모늄기, n-부틸디메틸암모늄기, n-옥틸디메틸암모늄기, n-스테아릴디메틸암모늄기, 트리부틸암모늄기, 트리비닐암모늄기, 트리에탄올암모늄기, N,N-디메틸에탄올암모늄기, 트리(2-에톡시에틸)암모늄기 등의 암모늄기; 피페리디늄기, 1-피롤리디늄기, 1-메틸피롤리디늄기, 이미다졸륨기, 1-메틸이미다졸륨기, 1-에틸이미다졸륨기, 벤즈이미다졸륨기, 피롤륨기, 1-메틸피롤륨기, 옥사졸륨기, 벤즈옥사졸륨기, 벤즈이소옥사졸륨기, 피라졸륨기, 이소옥사졸륨기, 피리디늄기, 2,6-디메틸피리디늄기, 피라지늄기, 피리미디늄기, 피리다지늄기, 트리아지늄기, N,N-디메틸아닐리늄기, 퀴놀리늄기, 이소퀴놀리늄기, 인돌리늄기, 이소인돌륨기, 퀴녹살륨기, 이소퀴녹살륨기, 티아졸륨기 등의 양이온성의 질소 원자를 함유하는 복소환을 포함하여 이루어지는 기; 트리페닐포스포늄염, 트리부틸포스포늄기 등의 양이온성의 인 원자를 포함하여 이루어지는 기; 등을 들 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들 중에서도, 1-메틸피롤리디늄기, 이미다졸륨기, 1-메틸이미다졸륨기, 1-에틸이미다졸륨기, 벤즈이미다졸륨기 등의 양이온성의 질소 원자를 함유하는 복소환을 포함하여 이루어지는 기가 바람직하다.
또한, 양이온성기는, 통상 카운터 음이온을 갖는 것인데, 그 카운터 음이온으로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, Cl-, Br-, I- 등의 할로겐화물 이온이나 (FSO2)2N-, (CF3SO2)2N-, (CF3CF2SO2)2N- 등의 술포닐이미드화물 이온, 나아가서는, OH-, SCN-, BF4 -, PF6 -, ClO4 -, CH3SO3 -, CF3SO3 -, CF3COO-, PhCOO- 등을 들 수 있다. 이들 카운터 음이온은, 얻고자 하는 이온성 조성물의 특성에 따라 적당히 선택하면 된다.
본 발명에서 사용하는 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물에 있어서는, 폴리에테르 화합물을 구성하는 옥시란 단량체 단위 중, 그 적어도 일부가 양이온성기를 갖는 옥시란 단량체 단위이면 되며, 예를 들어, 폴리에테르 화합물을 구성하는 옥시란 단량체 단위 전부가 양이온성기를 갖는 것이어도 되고, 혹은, 양이온성기를 갖는 옥시란 단량체 단위 및 양이온성기를 갖지 않는 옥시란 단량체 단위가 혼재하는 것이어도 된다. 본 발명에서 사용하는 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물에 있어서, 양이온성기를 갖는 옥시란 단량체 단위가 차지하는 비율은, 특별히 한정되지 않고, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 구성하는 옥시란 단량체 단위 전체에 대하여, 1 몰% 이상이 바람직하고, 10 몰% 이상이 보다 바람직하며, 20 몰% 이상이 더욱 바람직하다. 양이온성기를 갖는 옥시란 단량체 단위가 차지하는 비율을 상기 범위로 함으로써, 얻어지는 이온성 조성물의 저온 특성을 보다 우수한 것으로 할 수 있다. 한편, 양이온성기를 갖는 옥시란 단량체 단위가 차지하는 비율의 상한은, 특별히 한정되지 않지만, 본 발명의 이온성 조성물을 가교 가능한 가교성 조성물로 하고, 이것을 가교시킴으로써 얻어지는 가교물을, 형상 유지성이 보다 우수한 것으로 하는 관점에서, 바람직하게는 99 몰% 이하이다.
본 발명에서 사용하는 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 구조로는 특별히 한정되지 않지만, 하기 일반식(1)으로 나타내어지는 단량체 단위로 이루어지는 것인 것이 바람직하다.
[화학식 2]
(상기 일반식(1) 중, A+는, 양이온성기 또는 양이온성기 함유기를 나타내고, X-는 임의의 카운터 음이온을 나타내고, R은 비이온성기를 나타내며, n은 1 이상의 정수이고, m은 0 이상의 정수이다.)
상기 일반식(1) 중, A+는, 양이온성기 또는 양이온성기 함유기를 나타내며, 양이온성기의 구체예로는, 상술한 것을 들 수 있고, 또한, 양이온성기 함유기로는, 상술한 양이온성기를 함유하는 기를 들 수 있다.
상기 일반식(1) 중, X-는, 임의의 카운터 음이온을 나타내고, 예를 들어, 카운터 음이온의 구체예로는, 상술한 것을 들 수 있다.
상기 일반식(1) 중, R은, 비이온성기로, 비이온성의 기이면 특별히 한정되지 않고, 가교성기를 포함하는 것이어도 된다. R로는, 예를 들어, 수소 원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기 등의 탄소수 1~10의 알킬기; 비닐기, 알릴기, 프로페닐기 등의 탄소수 2~10의 알케닐기; 에티닐기, 프로피닐기 등의 탄소수 2~10의 알키닐기; 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소수 3~20의 시클로알킬기; 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기 등의 탄소수 6~20의 아릴기; 등을 들 수 있다.
이들 중, 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 2~10의 알케닐기, 탄소수 2~10의 알키닐기, 탄소수 3~20의 시클로알킬기, 및 탄소수 6~20의 아릴기는, 임의의 위치에 치환기를 갖고 있어도 된다.
치환기로는, 메틸기, 에틸기 등의 탄소수 1~6의 알킬기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기; 비닐옥시기, 알릴옥시기 등의 탄소수 2~6의 알케닐옥시기; 페닐기, 4-메틸페닐기, 2-클로로페닐기, 3-메톡시페닐기 등의 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자; 메틸카르보닐기, 에틸카르보닐기 등의 탄소수 1~6의 알킬카르보닐기; 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기 등의 (메트)아크릴로일옥시기; 등을 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(1) 중, n은 1 이상의 정수이고, m은 0 이상의 정수이면 되는데, n은, 1~100,000의 정수인 것이 바람직하고, 2~50,000의 정수인 것이 보다 바람직하고, 5~5000의 정수인 것이 더욱 바람직하며, 5~900의 정수인 것이 특히 바람직하다. 또한, m은, 0~100,000의 정수인 것이 바람직하고, 2~50,000의 정수인 것이 보다 바람직하고, 5~5000의 정수인 것이 더욱 바람직하며, 5~100의 정수인 것이 특히 바람직하다. 또한, n + m은, 1~200,000의 정수인 것이 바람직하고, 4~100,000의 정수인 것이 보다 바람직하고, 10~10,000의 정수인 것이 더욱 바람직하며, 10~1000의 정수인 것이 특히 바람직하다.
한편, 본 발명에서 사용하는 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 구조가, 상기 일반식(1)으로 나타내어지는 단량체 단위로 이루어지는 것일 때, 중합체 사슬 말단은, 특별히 한정되지 않고, 임의의 기로 할 수 있다. 중합체 사슬 말단기로는, 예를 들어, 상술한 양이온성기, 수산기, 또는 수소 원자 등을 들 수 있다.
본 발명에서 사용하는 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 수평균 분자량(Mn)은, 특별히 한정되지 않지만, 750~2,000,000인 것이 바람직하고, 1000~1,000,000인 것이 보다 바람직하며, 1500~500,000인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 본 발명에서 사용하는 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 분자량 분포(Mw/Mw)는, 바람직하게는 1.0~3.0, 보다 바람직하게는 1.0~2.0이다. 한편, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 수평균 분자량, 및 분자량 분포는, 후술하는 실시예에 기재된 방법으로 구할 수 있다. 한편, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 분자량 분포는, 양이온성기를 도입하기 전의 베이스 폴리머(양이온성기를 갖지 않는 폴리에테르 화합물)의 분자량 분포로부터 변화되지 않은 것으로서 취급할 수 있다.
또한, 본 발명에서 사용하는 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 사슬 구조는 특별히 한정되지 않고, 직쇄형의 것이어도 되고, 그래프트상, 방사상 등의 분기를 갖는 사슬 구조의 것이어도 된다.
본 발명에서 사용하는 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 합성 방법은, 특별히 한정되지 않고, 목적으로 하는 화합물이 얻어지는 것인 한에 있어서, 임의의 합성 방법을 채용할 수 있다. 합성 방법의 일례를 나타내면, 먼저, 이하의 (A) 또는 (B)의 방법에 의해, 베이스 폴리머(양이온성기를 갖지 않는 폴리에테르 화합물)를 얻는다.
(A) 에피클로로히드린, 에피브로모히드린, 에피요오도히드린 등의 에피할로히드린을 적어도 포함하는, 옥시란 단량체를 함유하는 단량체를, 촉매로서, 일본 공개특허공보 2010-53217호에 개시되어 있는, 주기표 제15족 또는 제16족의 원자를 함유하는 화합물의 오늄염과, 함유되는 알킬기가 모두 직쇄형 알킬기인 트리알킬알루미늄을 포함하여 이루어지는 촉매와의 존재 하에서 개환 중합함으로써, 베이스 폴리머를 얻는 방법.
(B) 에피클로로히드린, 에피브로모히드린, 에피요오도히드린 등의 에피할로히드린을 적어도 포함하는, 옥시란 단량체를 함유하는 단량체를, 일본 특허공보 소46-27534호에 개시되어 있는, 트리이소부틸알루미늄에 인산과 트리에틸아민을 반응시킨 촉매의 존재 하에서 개환 중합함으로써, 베이스 폴리머를 얻는 방법.
그리고, 상기 (A) 또는 (B)의 방법에 있어서 얻어진 베이스 폴리머에, 이미다졸 화합물 등의 아민 화합물을 반응시킴으로써, 베이스 폴리머의 에피할로히드린 단량체 단위를 구성하는 할로겐기를 오늄할라이드기로 변환하고, 또한 필요에 따라, 오늄할라이드기를 구성하는 할로겐화물 이온을, 음이온 교환 반응을 행함으로써, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 얻을 수 있다.
본 발명의 이온성 조성물 중에 있어서의, 이온 액체와, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 함유 비율은 특별히 한정되지 않지만, 이온 액체 100 중량부에 대한, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 함유량이, 바람직하게는 2~600 중량부, 보다 바람직하게는 2~500 중량부, 더욱 바람직하게는 3~400 중량부이다. 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 함유량이 지나치게 적으면, 이온 액체의 융점을 저하시키는 작용이 작아져 버려, 얻어지는 이온성 조성물의 저온 특성의 향상 효과가 작아질 우려가 있다. 한편, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 함유량이 지나치게 많으면, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 유리 전이점을 저하시키는 작용이 작아져 버려, 얻어지는 이온성 조성물의 저온 특성의 향상 효과가 작아질 우려가 있다.
<가교성 조성물>
본 발명의 가교성 조성물은, 상술한 이온성 조성물을 구성하는, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물로서, 가교성기를 갖는 것을 사용하고, 또한, 이것에 가교제를 배합함으로써 얻어지는 조성물이다.
본 발명에서 사용하는 가교제로는, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물이 갖는 가교성기의 종류 등에 따라 적당히 선택하면 된다. 가교제의 구체예로는, 분말 황, 침강 황, 콜로이드 황, 불용성 황, 고분산성 황 등의 황; 일염화황, 이염화황, 모르폴린디술파이드, 알킬페놀디술파이드, 디벤조티아질디술파이드, N,N'-디티오-비스(헥사하이드로-2H-아제노핀-2), 함인폴리술파이드, 고분자 다황화물 등의 함황 화합물; 디쿠밀퍼옥사이드, 디터셔리부틸퍼옥사이드 등의 유기 과산화물; p-퀴논디옥심, p,p'-디벤조일퀴논디옥심 등의 퀴논디옥심; 트리에틸렌테트라민, 헥사메틸렌디아민카르바메이트, 4,4'-메틸렌비스-o-클로로아닐린 등의 유기 다가 아민 화합물; s-트리아진-2,4,6-트리티올 등의 트리아진계 화합물; 메틸올기를 갖는 알킬페놀 수지; 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-(디메틸아미노)-2-[(4-메틸페닐)메틸]-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-1-부탄온 등의 알킬페논형 광중합 개시제 등의 각종 자외선 가교제; 등을 들 수 있다. 예를 들어, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물이 갖는 가교성기가, 에틸렌성 탄소-탄소 불포화 결합 함유기인 경우에는, 상기 가교제 중에서도, 황, 함황 화합물, 유기 과산화물 및 자외선 가교제에서 선택되는 가교제를 사용하는 것이 바람직하고, 자외선 가교제를 사용하는 것이 특히 바람직하다. 이들 가교제는, 각각 단독으로, 혹은 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 가교제의 배합 비율은, 특별히 한정되지 않지만, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물 100 중량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~10 중량부, 보다 바람직하게는 0.2~7 중량부가 보다 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.3~5 중량부이다. 가교제의 배합량을 상기 범위로 함으로써, 이온 액체가 갖는 이온성 조성물로서의 특유의 특성을 양호한 것으로 하면서, 가교물로 한 경우에 있어서의, 형상 유지성을 적절하게 높일 수 있다.
<이온성 조성물, 가교성 조성물의 제조 방법>
본 발명의 이온성 조성물은, 상술한 이온 액체와, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 혼합함으로써 제조할 수 있다. 또한, 본 발명의 가교성 조성물은, 이들에 더하여, 가교제를 혼합함으로써 제조할 수 있다. 혼합 방법으로는, 특별히 한정되지 않고, 공지의 방법을 제한 없이 이용할 수 있다. 또한, 혼합시에는, 용매 중에서 혼합을 행하여도 된다. 사용하는 용매로는, 특별히 한정되지 않지만, 테트라하이드로푸란, 아니솔 등의 에테르; 아세트산에틸, 벤조산에틸 등의 에스테르; 아세톤, 2-부탄온, 아세토페논 등의 케톤; 아세토니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, N-메틸피롤리돈 등의 비프로톤성 극성 용매; 에탄올, 메탄올, 물 등의 프로톤성 극성 용매; 등을 들 수 있다. 이들 용매는 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상의 혼합 용매로서 사용할 수도 있다.
<기타 성분>
또한, 본 발명의 이온성 조성물, 가교성 조성물은, 이온 액체, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물, 및 가교제(가교성 조성물의 경우)에 더하여, 그 밖의 성분을 함유하는 것이어도 된다. 그 밖의 성분의 구체예로는, LiPF6, LiN(SO2CF3)2(LiTFSI), LiN(SO2F)2, LiClO4, LiBF4, NaPF6, NaN(SO2CF3)2, NaClO4, KBF4, KI 등의 금속염류; 물, 메탄올, 에탄올, 아세톤, 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트, 비닐렌카보네이트, γ-부티로락톤 등의 저분자 화합물; 카본 나노튜브나 그래핀 등의 나노 카본류; 금 분말, 은 분말, 구리 분말 등의 금속 분말류; 산화아연 분말, 실리카 분말, 산화티탄 분말, 알루미나 분말 등의 금속 산화물 분말류; 질화붕소 분말, 질화알루미늄 분말 등의 금속 질화물 분말류; 등을 들 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
<가교물>
본 발명의 가교물은, 상술한 본 발명의 가교성 조성물을 가교함으로써 얻어진다.
본 발명의 가교성 조성물을 가교시키기 위한 방법으로는, 사용하는 가교제의 종류 등에 따라 선택하면 되고, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 가열에 의한 가교나 자외선 조사에 의한 가교를 들 수 있다. 가열에 의해 가교하는 경우의 가교 온도는, 특별히 한정되지 않지만, 130~200℃가 바람직하고, 140~200℃가 보다 바람직하다. 가교 시간도 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 1분간~5시간의 범위에서 선택된다. 가열 방법으로는, 프레스 가열, 오븐 가열, 증기 가열, 열풍 가열, 마이크로파 가열 등의 방법을 적당히 선택하면 된다. 자외선 조사에 의한 가교를 행하는 경우에는, 고압 수은 램프, 메탈 할라이드 램프, 수은-크세논 램프 등의 광원을 사용하여, 통상적인 방법에 따라, 가교성 조성물에 자외선을 조사하면 된다.
본 발명의 이온성 조성물은, 이온 액체와, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 함유하는 것으로, 이에 의해, 증기압이 매우 낮아 인화성이 억제되어 있고, 게다가, 저온 특성이 우수한 것이다.
또한, 본 발명의 이온성 조성물의 가교물은, 이온 액체와, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물과, 가교제를 함유하는 가교성 조성물을 가교함으로써 얻어지는 것이기 때문에, 증기압이 매우 낮아 인화성이 억제되어 있고, 게다가, 저온 특성이 우수한 것이며, 게다가, 소정의 형상으로 성형한 경우 등에 있어서의, 형상 유지성이 우수하고, 액 누출이 유효하게 방지된 것이다.
그 때문에, 본 발명의 이온성 조성물 및 가교물은, 일반적인 화학 공업의 프로세스에 있어서의 용매 용도 등으로 호적하게 사용할 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 더욱 상세한 실시예에 기초하여 설명하는데, 본 발명은, 이들 실시예에 한정되지 않는다. 한편, 이하에 있어서, 「부」 및 「%」는, 특별히 언급이 없는 한 중량 기준이다. 또한, 시험 및 평가는 하기에 따랐다.
〔수평균 분자량(Mn) 및 분자량 분포(Mw/Mn)〕
(1) 베이스 폴리머(양이온성기를 갖지 않는 폴리에테르 화합물)의 수평균 분자량(Mn) 및 분자량 분포(Mw/Mn)는, 테트라하이드로푸란을 용매로 하는 겔 퍼미션 크로마토그래피(GPC)에 의해, 폴리스티렌 환산값으로서 측정하였다. 한편, 측정기로는 HLC-8320(토소사 제조)을 사용하고, 칼럼은 TSKgel SuperMultiporeHZ-H(토소사 제조) 4개를 직렬로 연결하여 사용하고, 검출기는 시차 굴절계 RI-8320(토소사 제조)을 사용하였다.
(2) 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 수평균 분자량(Mn)은, 다음과 같이 구하였다. 즉, 먼저, 베이스 폴리머(양이온성기를 갖지 않는 폴리에테르 화합물)의 반복 단위의 평균 분자량과, 양이온성기를 갖는 옥시란 단량체 단위의 평균 분자량, 및 하기 (3)에 의해 구한 양이온성기를 갖는 옥시란 단량체 단위의 함유율로부터, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 구성하는, 모든 반복 단위의 평균 분자량을 구하였다. 그리고, 베이스 폴리머(양이온성기를 갖지 않는 폴리에테르 화합물)의 반복 단위수와, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 구성하는, 모든 반복 단위의 평균 분자량을 곱함으로써 얻어진 값을, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 수평균 분자량으로 하였다.
(3) 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 구조, 및 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물 중의, 양이온성기를 갖는 옥시란 단량체 단위의 함유율은, 핵자기 공명 장치(NMR)를 사용하여, 이하와 같이 측정하였다. 즉, 먼저, 시료가 되는 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물 30 mg을, 1.0 mL의 중클로로포름 또는 중디메틸술폭시드에 첨가하고, 1시간 진탕함으로써 균일하게 용해시켰다. 그리고, 얻어진 용액에 대하여 NMR 측정을 행하여, 1H-NMR 스펙트럼을 얻고, 정법에 따라 폴리에테르 화합물의 구조를 귀속하였다.
또한, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물 중의, 양이온성기를 갖는 옥시란 단량체 단위의 함유율은, 다음의 방법에 의해 산출하였다. 즉, 먼저, 주쇄의 옥시란 단량체 단위에서 유래하는 프로톤의 적분값으로부터 전체 옥시란 단량체 단위의 몰수 B1을 산출하였다. 다음으로, 양이온성기에서 유래하는 프로톤의 적분값으로부터, 양이온성기를 갖는 옥시란 단량체 단위의 몰수 B2를 산출하였다. 그리고, B1에 대한 B2의 비율(백분율)을, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물 중의, 양이온성기를 갖는 옥시란 단량체 단위의 함유율로서 구하였다.
〔융점, 유리 전이점〕
이온성 조성물 및 가교물에 대하여, 시차 주사 열량계(DSC)에 의해, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서, 5℃/분의 속도로 냉각·가열하였다. 본 실시예에서는, 융해열량이 가장 커지는 점을 융점으로 하였다. 한편, 측정기로는 X-DSC7000(히타치 하이테크 사이언스사 제조)을 사용하였다.
〔형상 유지성〕
가교물을, 23℃, 습도 40%의 환경에서 24시간 정치하고, 자중으로 이온 액체가 블리드 아웃하지 않는지 확인함으로써, 형상 유지성의 평가를 행하였다.
〔제조예 1〕
(에피클로로히드린과 글리시딜메타크릴레이트의 리빙 음이온 공중합)
아르곤으로 치환한 교반기 장착 유리 반응기에, 테트라노르말부틸암모늄브로마이드 0.032 g 및 톨루엔 5 ml를 첨가하고, 이것을 0℃로 냉각하였다. 이어서, 트리에틸알루미늄 0.029 g(테트라노르말부틸암모늄브로마이드에 대하여 2.5 당량)을 노르말헥산 0.25 ml에 용해한 것을 첨가하여, 15분간 반응시킴으로써 촉매 조성물을 얻었다. 얻어진 촉매 조성물에, 에피클로로히드린 9.5 g 및 글리시딜메타크릴레이트 0.5 g을 첨가하고, 0℃에 있어서 중합 반응을 행하였다. 중합 반응 개시 후, 서서히 용액의 점도가 상승하였다. 1시간 반응 후, 중합 반응액에 소량의 2-프로판올을 첨가하고, 반응을 정지시켰다. 이어서, 얻어진 중합 반응액을 톨루엔으로 희석한 후 2-프로판올에 부어, 백색의 고무상 물질 8.3 g을 얻었다. 얻어진 고무상 물질의 GPC 측정에 의한 수평균 분자량(Mn)은 57,000, 분자량 분포는 1.58이었다. 또한 얻어진 고무상 물질에 대하여, 1H-NMR 측정을 행한 결과, 이 고무상 물질은, 에피클로로히드린 단위 97.0 몰% 및 글리시딜메타크릴레이트 단위 3.0 몰%를 포함하는 것인 것을 확인할 수 있었다. 이상으로부터, 얻어진 고무상 물질은, 중합 개시 말단에 브로모메틸기를 갖고, 중합 정지 말단에 수산기를 갖는, 에피클로로히드린 단위 및 글리시딜메타크릴레이트 단위에 의해 구성된 폴리에테르 화합물 A(평균으로 에피클로로히드린 단위 588개와 글리시딜메타크릴레이트 단위 18개로 이루어지는 606량체)라고 할 수 있다.
〔제조예 2〕
(폴리에테르 화합물 A 중의 에피클로로히드린 단위의 1-메틸이미다졸에 의한 4급화)
제조예 1에서 얻어진 폴리에테르 화합물 A 8.0 g과, 1-메틸이미다졸 22.0 g과, N,N-디메틸포름아미드 16.0 g을, 아르곤으로 치환한 교반기 장착 유리 반응기에 첨가하고, 80℃로 가열하였다. 80℃에서 144시간 반응시킨 후, 실온으로 냉각하여 반응을 정지시키고, 얻어진 반응 용액을 일부 빼내어, 50℃에서 120시간 감압 건조를 한 결과, 적갈색의 수지상의 물질 15.0 g을 얻었다. 이 수지상 물질에 대하여, 1H-NMR 측정 및 원소 분석을 행한 결과, 출발 원료의 제조예 1에서 얻어진 폴리에테르 화합물 A 중의 모든 에피클로로히드린 단위에 있어서의 클로로기가, 1-메틸이미다졸륨클로라이드기로, 모든 중합 개시 말단의 브로모메틸기의 브로모기가, 1-메틸이미다졸륨브로마이드기로, 각각 치환된, 1-메틸이미다졸륨할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 B라고 동정되었다. 얻어진 폴리에테르 화합물 B의 수평균 분자량(Mn)은 108,000이었다.
〔제조예 3〕
(1-메틸이미다졸륨할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 B의 리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에 의한 음이온 교환)
리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 26.0 g을 용해시킨 증류수 300 ml를 교반기 장착 유리 반응기에 첨가하였다. 이와는 별도로, 제조예 2에서 얻어진 1-메틸이미다졸륨할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 B 5.0 g을 증류수 50 ml에 용해하고, 이것을 상기 유리 반응기에 적하하여 실온에서 30분간 반응시켰다. 반응 후, 침전된 고무상 물질을 회수하여, 아세톤에 용해시킨 후, 그 아세톤 용액을 증류수 300 ml에 적하하고, 폴리머 응고에 의해 무기염을 제거하였다. 응고에 의해 얻어진 고무상 물질을 50℃에서 12시간 감압 건조한 결과, 연갈색의 고무상 물질 11.5 g을 얻었다. 얻어진 고무상 물질에 대하여 1H-NMR 측정 및 원소 분석을 행한 결과, 출발 원료인 제조예 2에서 얻어진 1-메틸이미다졸륨할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 B의 반복 단위 중의 1-메틸이미다졸륨클로라이드기의 염화물 이온과 중합 개시 말단의 1-메틸이미다졸륨브로마이드기의 브롬화물 이온 전부가 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온으로 교환된, 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 C라고 동정되었다. 얻어진 폴리에테르 화합물 C의 수평균 분자량(Mn)은 259,000이었다.
〔제조예 4〕
(1-메틸이미다졸륨할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 B의 헥사플루오로인산칼륨에 의한 음이온 교환)
헥사플루오로인산칼륨 9.7 g을 용해시킨 아세토니트릴 50 ml를 교반기 장착 유리 반응기에 첨가하였다. 이와는 별도로, 제조예 2에서 얻어진 1-메틸이미다졸륨할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 B 5.0 g을 메탄올 100 ml에 용해하고, 이것을 상기 유리 반응기에 적하하여 실온에서 30분간 반응시켰다. 반응 후, 침전된 연갈색 고무상 물질을 회수하여, 아세톤에 용해시킨 후, 그 아세톤 용액을 증류수 300 ml에 적하하고, 폴리머 응고에 의해 무기염을 제거하였다. 응고에 의해 얻어진 고무상 물질을 50℃에서 12시간 감압 건조한 결과, 갈색의 고무상 물질 8.0 g이 얻어졌다. 얻어진 고무상 물질에 대하여 1H-NMR 측정 및 원소 분석을 행한 결과, 출발 원료인 제조예 2에서 얻어진 1-메틸이미다졸륨할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 B의 반복 단위 중의 1-메틸이미다졸륨클로라이드기의 염화물 이온과 중합 개시 말단의 1-메틸이미다졸륨브로마이드기의 브롬화물 이온 전부가 헥사플루오로포스페이트 음이온으로 교환된, 카운터 음이온으로서 헥사플루오로포스페이트 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 D라고 동정되었다. 얻어진 폴리에테르 화합물 D의 수평균 분자량(Mn)은 175,000이었다.
〔제조예 5〕
(폴리에테르 화합물 A 중의 에피클로로히드린 단위의 1-메틸피롤리딘에 의한 4급화)
제조예 1과 동일하게 하여 얻어진 폴리에테르 화합물 A 4.0 g과, 1-메틸피롤리딘 11.4 g과, N,N-디메틸포름아미드 8.0 g을, 아르곤으로 치환한 교반기 장착 유리 반응기에 첨가하고, 80℃로 가열하였다. 80℃에서 144시간 반응시킨 후, 실온으로 냉각하여 반응을 정지시켰다. 얻어진 반응 용액을 일부 빼내어, 50℃에서 120시간 감압 건조를 한 결과, 연갈색의 수지상의 물질 7.7 g이 얻어졌다. 이 수지상 물질에 대하여, 1H-NMR 측정 및 원소 분석을 행한 결과, 출발 원료의 폴리에테르 화합물 A 중의 모든 에피클로로히드린 단위에 있어서의 클로로기가, 1-메틸피롤리디늄클로라이드기로, 모든 중합 개시 말단의 브로모메틸기의 브로모기가, 1-메틸피롤리디늄브로마이드기로, 각각 치환된, 1-메틸피롤리디늄할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 E라고 동정되었다. 얻어진 폴리에테르 화합물 E의 수평균 분자량(Mn)은 110,000이었다.
〔제조예 6〕
(1-메틸피롤리디늄할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 E의 리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에 의한 음이온 교환)
리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 26.0 g을 용해시킨 증류수 300 ml를 교반기 장착 유리 반응기에 첨가하였다. 이와는 별도로, 제조예 5에서 얻어진 1-메틸피롤리디늄할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 E 7.7 g을 증류수 100 ml에 용해하고, 이것을 상기 유리 반응기에 적하하여 실온에서 30분간 반응시켰다. 반응 후, 침전된 연갈색 고무상 물질을 회수하여, 아세톤에 용해시킨 후, 그 아세톤 용액을 증류수 300 ml에 적하하고, 폴리머 응고에 의해 무기염을 제거하였다. 응고에 의해 얻어진 고무상 물질을 50℃에서 12시간 감압 건조한 결과, 연갈색 고무상 물질 18.0 g이 얻어졌다. 얻어진 연갈색 고무상 물질에 대하여 1H-NMR 측정 및 원소 분석을 행한 결과, 출발 원료인 제조예 5에서 얻어진 1-메틸피롤리디늄할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 E의 반복 단위 중의 1-메틸피롤리디늄클로라이드기의 염화물 이온과 중합 개시 말단의 1-메틸피롤리디늄브로마이드기의 브롬화물 이온 전부가 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온으로 교환된, 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 피롤리디늄 구조 함유 폴리에테르 화합물 F라고 동정되었다. 얻어진 폴리에테르 화합물 F의 수평균 분자량(Mn)은 261,000이었다.
〔제조예 7〕
(에피클로로히드린의 리빙 음이온 중합)
아르곤으로 치환한 교반기 장착 유리 반응기에, 테트라노르말부틸암모늄브로마이드 3.22 g과 톨루엔 100 ml를 첨가하고, 이것을 0℃로 냉각하였다. 이어서, 트리에틸알루미늄 1.370 g을 노르말헥산 10 ml에 용해한 것을 첨가하여, 15분간 반응시켜, 촉매 조성물을 얻었다. 얻어진 촉매 조성물에, 에피클로로히드린 35.0 g을 첨가하고, 0℃에 있어서 중합 반응을 행하였다. 중합 반응 개시 후, 서서히 용액의 점도가 상승하였다. 12시간 반응 후, 중합 반응액에 소량의 물을 부어 반응을 정지시켰다. 얻어진 중합 반응액을 0.1 N의 염산 수용액으로 세정함으로써 촉매 잔사의 탈회 처리를 행하고, 나아가 이온 교환수로 세정한 후에, 유기상을 50℃에서 12시간 감압 건조하였다. 이에 의해 얻어진 오일상 물질의 수량은 34.6 g이었다. 또한, 얻어진 오일상 물질의 GPC 측정에 의한 수평균 분자량(Mn)은 3,500, 분자량 분포(Mw/Mn)는 1.4였다. 또한 얻어진 오일상 물질에 대하여, 1H-NMR 측정을 행한 결과, 이 오일상 물질은, 반복 단위수(옥시란 단량체 단위수)는 37이었다. 이상으로부터, 얻어진 오일상 물질은, 중합 개시 말단에 브로모메틸기를 갖고, 중합 정지 말단에 수산기를 갖는, 에피클로로히드린 단위에 의해 구성된 폴리에테르 화합물 G라고 동정되었다.
〔제조예 8〕
(폴리에테르 화합물 G 중의 에피클로로히드린 단위의 1-메틸이미다졸에 의한 4급화)
제조예 7에서 얻어진 폴리에테르 화합물 G 5.0 g과, 1-메틸이미다졸 12.1 g과, 아세토니트릴 10.0 g을, 아르곤으로 치환한 교반기 장착 유리 반응기에 첨가하고, 80℃로 가열하였다. 80℃에서 48시간 반응시킨 후, 실온으로 냉각하여 반응을 정지시켰다. 얻어진 반응물을 톨루엔/메탄올/물의 등중량 혼합 용액으로 세정한 후, 1-메틸이미다졸 및 톨루엔을 포함하는 유기상을 제거하고, 수상을 50℃에서 12시간 감압 건조한 결과, 연적색의 고체 9.4 g이 얻어졌다. 이 고체에 대하여, 1H-NMR 측정 및 원소 분석을 행한 결과, 출발 원료의 제조예 7에서 얻어진 폴리에테르 화합물 G(폴리에피클로로히드린)의, 반복 단위에 있어서의 클로로기 전부가 1-메틸이미다졸륨클로라이드기로, 중합 개시 말단의 브로모메틸기의 브로모기 전부가 1-메틸이미다졸륨브로마이드기로, 각각 치환된, 1-메틸이미다졸륨할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 H라고 동정되었다. 얻어진 폴리에테르 화합물 H의 수평균 분자량(Mn)은 6,500이었다.
〔제조예 9〕
(1-메틸이미다졸륨할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 H의 리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에 의한 음이온 교환)
제조예 8에서 얻어진 1-메틸이미다졸륨할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 H 2.5 g과, 리튬(비스트리플루오로메탄술포닐)이미드 4.1 g과, 이온 교환수 20 mL를 교반기 장착 유리 반응기에 첨가하였다. 실온에서 30분간 반응시킨 후, 50℃에서 12시간 감압 건조하고, 얻어진 고액 혼합물을 물로 세정하여 무기염을 제거한 후, 톨루엔으로 액상을 추출하였다. 얻어진 톨루엔 용액을 50℃에서 12시간 감압 건조한 결과, 점성 액상 물질 5.7 g이 얻어졌다. 얻어진 점성 액상 물질에 대하여 1H-NMR 스펙트럼 측정과 원소 분석을 행한 결과, 출발 원료인 제조예 8에서 얻어진 1-메틸이미다졸륨할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 H의, 염화물 이온 및 브롬화물 이온 전부가, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온으로 교환된, 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 I라고 동정되었다. 얻어진 폴리에테르 화합물 I의 수평균 분자량(Mn)은 15,500이었다.
〔제조예 10〕
(폴리에테르 화합물 G 중의 에피클로로히드린 단위의 1-메틸이미다졸에 의한 4급화)
제조예 7에서 얻어진 폴리에테르 화합물 G 5.0 g과, 1-메틸이미다졸 6.1 g과, 아세토니트릴 10.0 g을, 아르곤으로 치환한 교반기 장착 유리 반응기에 첨가하고, 80℃로 가열하였다. 80℃에서 48시간 반응시킨 후, 실온으로 냉각하여 반응을 정지시켰다. 얻어진 반응물을 톨루엔/메탄올/물의 등중량 혼합 용액으로 세정한 후, 1-메틸이미다졸 및 톨루엔을 포함하는 유기상을 제거하고, 수상을 50℃에서 12시간 감압 건조한 결과, 연적색의 고체 6.4 g이 얻어졌다. 이 고체에 대하여, 1H-NMR 측정 및 원소 분석을 행한 결과, 출발 원료의 폴리에테르 화합물 G(폴리에피클로로히드린)의, 반복 단위에 있어서의 클로로기 중 일부(30 몰%)가 1-메틸이미다졸륨클로라이드기로, 중합 개시 말단의 브로모메틸기의 브로모기가 1-메틸이미다졸륨브로마이드기로, 각각 치환된, 1-메틸이미다졸륨할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 J라고 동정되었다. 얻어진 폴리에테르 화합물 J의 수평균 분자량(Mn)은 4,300이었다. 또한, 1-메틸이미다졸륨할라이드기를 갖는 옥시란 단량체 단위의 함유율을 측정한 결과 30 몰%이고, 클로로메틸기를 갖는 옥시란 단량체 단위의 함유율은 70 몰%였다.
〔제조예 11〕
(1-메틸이미다졸륨할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 J의 리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에 의한 음이온 교환)
제조예 10에서 얻어진 폴리에테르 화합물 J 2.5 g과, 리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 4.1 g과, 이온 교환수 20 mL를 교반기 장착 유리 반응기에 첨가하였다. 실온에서 30분간 반응시킨 후, 50℃에서 12시간 감압 건조하고, 얻어진 고액 혼합물을 물로 세정하여 무기염을 제거한 후, 톨루엔으로 액상을 추출하였다. 얻어진 톨루엔 용액을 50℃에서 12시간 감압 건조한 결과, 점성 액상 물질 4.2 g이 얻어졌다. 얻어진 점성 액상 물질에 대하여 1H-NMR 스펙트럼 측정과 원소 분석을 행한 결과, 출발 원료인 제조예 10에서 얻어진 1-메틸이미다졸륨할라이드기를 갖는 폴리에테르 화합물 J의, 염화물 이온 및 브롬화물 이온 전부가, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온으로 교환된, 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 K라고 동정되었다. 얻어진 폴리에테르 화합물 K의 수평균 분자량(Mn)은 7,300이었다. 또한, 1-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드기를 갖는 옥시란 단량체 단위의 함유율을 측정한 결과 30 몰%이고, 클로로메틸기를 갖는 옥시란 단량체 단위의 함유율은 70 몰%였다.
〔실시예 1〕
이온 액체로서의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드(25℃에서의 점도: 34 mPa·s, 분자량: 391.31) 100 부와, 제조예 3에서 얻어진 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 C 25 부를, 아세톤 중에서 혼합하였다. 이어서, 용매를 증류 제거하고, 투명한 이온성 조성물을 얻었다. 그리고, 얻어진 이온성 조성물에 대하여, DSC 측정을 행한 결과, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점은 관측되지 않고, 또한 폴리에테르 화합물 C에서 유래하는 유리 전이점도 관측되지 않아, 융점과 유리 전이점을 갖지 않는 이온성 조성물이 얻어진 것을 확인할 수 있었다.
〔실시예 2〕
이온 액체로서의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 100 부와, 제조예 3에서 얻어진 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 C 25 부와, 가교제로서의 2-(디메틸아미노)-2-[(4-메틸페닐)메틸]-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-1-부탄온(상품명 「Irgcure(R) 379EG」, BASF사 제조) 0.5 부를, 아세톤 중에서 혼합하였다. 이어서, 용매를 증류 제거하고, 투명한 이온성 조성물을 얻었다. 얻어진 이온성 조성물에, UV 조사를 행한 결과, 액상이었던 이온성 조성물은 겔상의 가교물이 되었다. 그리고, 얻어진 가교물에 대하여, DSC 측정을 행한 결과, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점은 관측되지 않고, 또한 폴리에테르 화합물 C에서 유래하는 유리 전이점도 관측되지 않아, 융점과 유리 전이점을 갖지 않는 가교물이 얻어진 것을 확인할 수 있었다. 또한, 얻어진 가교물에 대하여, 상기한 형상 유지성 시험을 행한 결과, 23℃, 습도 40%의 환경에서 24시간 정치한 후에 있어서도, 자중에 의한 이온 액체의 블리드는 관측되지 않아, 형상 유지성이 우수한 것이었다.
〔실시예 3〕
이온 액체로서의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 100 부와, 제조예 4에서 얻어진 카운터 음이온으로서 헥사플루오로포스페이트 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 D 25 부를, 아세톤 중에서 혼합하였다. 이어서, 용매를 증류 제거하고, 투명한 이온성 조성물을 얻었다. 그리고, 얻어진 이온성 조성물에 대하여, DSC 측정을 행한 결과, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점은 관측되지 않고, 또한 폴리에테르 화합물 D에서 유래하는 유리 전이점도 관측되지 않아, 융점과 유리 전이점을 갖지 않는 이온성 조성물이 얻어진 것을 확인할 수 있었다.
〔실시예 4〕
이온 액체로서의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 100 부와, 제조예 6에서 얻어진 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 피롤리디늄 구조 함유 폴리에테르 화합물 F 25 부를, 아세톤 중에서 혼합하였다. 이어서, 용매를 증류 제거하고, 투명한 이온성 조성물을 얻었다. 그리고, 얻어진 이온성 조성물에 대하여, DSC 측정을 행한 결과, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점은 관측되지 않고, 또한 폴리에테르 화합물 F에서 유래하는 유리 전이점도 관측되지 않아, 융점과 유리 전이점을 갖지 않는 이온성 조성물이 얻어진 것을 확인할 수 있었다.
〔실시예 5〕
이온 액체로서의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨테트라플루오로보레이트(25℃에서의 점도: 38 mPa·s, 분자량: 197.97) 100 부와, 제조예 3에서 얻어진 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 C 25 부를, 아세톤 중에서 혼합하였다. 이어서, 용매를 증류 제거하고, 투명한 이온성 조성물을 얻었다. 그리고, 얻어진 이온성 조성물에 대하여, DSC 측정을 행한 결과, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨테트라플루오로보레이트에서 유래하는 융점은 관측되지 않고, 또한 폴리에테르 화합물 C에서 유래하는 유리 전이점도 관측되지 않아, 융점과 유리 전이점을 갖지 않는 이온성 조성물이 얻어진 것을 확인할 수 있었다.
〔실시예 6〕
이온 액체로서의 1-부틸-1-메틸피롤리디늄비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드(25℃에서의 점도: 71 mPa·s, 분자량: 422.41) 100 부와, 제조예 3에서 얻어진 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 C 25 부를, 아세톤 중에서 혼합하였다. 이어서, 용매를 증류 제거하고, 투명한 이온성 조성물을 얻었다. 그리고, 얻어진 이온성 조성물에 대하여, DSC 측정을 행한 결과, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄비스트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점은 관측되지 않고, 또한 폴리에테르 화합물 C에서 유래하는 유리 전이점도 관측되지 않아, 융점과 유리 전이점을 갖지 않는 이온성 조성물이 얻어진 것을 확인할 수 있었다.
〔실시예 7〕
이온 액체로서의 N-부틸피리디늄비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드(25℃에서의 점도: 55 mPa·s, 분자량: 416.36) 100 부와, 제조예 3에서 얻어진 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 C 25 부를, 아세톤 중에서 혼합하였다. 이어서, 용매를 증류 제거하고, 투명한 이온성 조성물을 얻었다. 그리고, 얻어진 이온성 조성물에 대하여, DSC 측정을 행한 결과, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서, N-부틸피리디늄비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점은 관측되지 않고, 또한 폴리에테르 화합물 C에서 유래하는 유리 전이점도 관측되지 않아, 융점과 유리 전이점을 갖지 않는 이온성 조성물이 얻어진 것을 확인할 수 있었다.
〔실시예 8〕
이온 액체로서의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 100 부와, 제조예 3에서 얻어진 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 C 5 부를, 아세톤 중에서 혼합하였다. 이어서, 용매를 증류 제거하고, 투명한 이온성 조성물을 얻었다. 그리고, 얻어진 이온성 조성물에 대하여, DSC 측정을 행한 결과, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점은 관측되지 않고, 또한 폴리에테르 화합물 C에서 유래하는 유리 전이점도 관측되지 않아, 융점과 유리 전이점을 갖지 않는 이온성 조성물이 얻어진 것을 확인할 수 있었다.
〔실시예 9〕
이온 액체로서의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 100 부와, 제조예 3에서 얻어진 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 C 10 부를, 아세톤 중에서 혼합하였다. 이어서, 용매를 증류 제거하고, 투명한 이온성 조성물을 얻었다. 그리고, 얻어진 이온성 조성물에 대하여, DSC 측정을 행한 결과, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점은 관측되지 않고, 또한 폴리에테르 화합물 C에서 유래하는 유리 전이점도 관측되지 않아, 융점과 유리 전이점을 갖지 않는 이온성 조성물이 얻어진 것을 확인할 수 있었다.
〔실시예 10〕
이온 액체로서의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 100 부와, 제조예 3에서 얻어진 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 C 100 부를, 아세톤 중에서 혼합하였다. 이어서, 용매를 증류 제거하고, 투명한 이온성 조성물을 얻었다. 그리고, 얻어진 이온성 조성물에 대하여, DSC 측정을 행한 결과, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점은 관측되지 않고, 또한 폴리에테르 화합물 C에서 유래하는 유리 전이점도 관측되지 않아, 융점과 유리 전이점을 갖지 않는 이온성 조성물이 얻어진 것을 확인할 수 있었다.
〔실시예 11〕
이온 액체로서의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 100 부와, 제조예 3에서 얻어진 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 C 400 부를, 아세톤 중에서 혼합하였다. 이어서, 용매를 증류 제거하고, 투명한 이온성 조성물을 얻었다. 그리고, 얻어진 이온성 조성물에 대하여, DSC 측정을 행한 결과, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점은 관측되지 않고, 또한 폴리에테르 화합물 C에서 유래하는 유리 전이점도 관측되지 않아, 융점과 유리 전이점을 갖지 않는 이온성 조성물이 얻어진 것을 확인할 수 있었다.
〔실시예 12〕
이온 액체로서의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 100 부와, 제조예 9에서 얻어진 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 I 25 부를, 아세톤 중에서 혼합하였다. 이어서, 용매를 증류 제거하고, 투명한 이온성 조성물을 얻었다. 그리고, 얻어진 이온성 조성물에 대하여, DSC 측정을 행한 결과, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점은 관측되지 않고, 또한 폴리에테르 화합물 I에서 유래하는 유리 전이점도 관측되지 않아, 융점과 유리 전이점을 갖지 않는 이온성 조성물이 얻어진 것을 확인할 수 있었다.
〔실시예 13〕
이온 액체로서의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 100 부와, 제조예 11에서 얻어진 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 K 100 부를, 아세톤 중에서 혼합하였다. 이어서, 용매를 증류 제거하고, 투명한 이온성 조성물을 얻었다. 그리고, 얻어진 이온성 조성물에 대하여, DSC 측정을 행한 결과, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점은 관측되지 않고, 또한 폴리에테르 화합물 K에서 유래하는 유리 전이점도 관측되지 않아, 융점과 유리 전이점을 갖지 않는 이온성 조성물이 얻어진 것을 확인할 수 있었다.
〔실시예 14〕
이온 액체로서의 1-부틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드(25℃에서의 점도: 51 mPa·s, 분자량: 419.36) 100 부와, 제조예 3에서 얻어진 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 C 25 부와, 가교제로서의 2-(디메틸아미노)-2-[(4-메틸페닐)메틸]-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-1-부탄온 0.5 부를, 아세톤 중에서 혼합하였다. 이어서, 용매를 증류 제거하고, 투명한 이온성 조성물을 얻었다. 얻어진 이온성 조성물에, UV 조사를 행한 결과, 액상이었던 이온성 조성물은 겔상의 가교물이 되었다. 그리고, 얻어진 가교물에 대하여, DSC 측정을 행한 결과, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점은 관측되지 않고, 또한 폴리에테르 화합물 C에서 유래하는 유리 전이점도 관측되지 않아, 융점과 유리 전이점을 갖지 않는 가교물이 얻어진 것을 확인할 수 있었다. 또한, 얻어진 가교물에 대하여, 상기한 형상 유지성 시험을 행한 결과, 23℃, 습도 40%의 환경에서 24시간 정치한 후에 있어서도, 자중에 의한 이온 액체의 블리드는 관측되지 않아, 형상 유지성이 우수한 것이었다.
〔실시예 15〕
이온 액체로서의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 100 부와, 제조예 2에서 얻어진 1-메틸이미다졸륨할라이드기를 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 B 25 부와, 가교제로서의 2-(디메틸아미노)-2-[(4-메틸페닐)메틸]-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-1-부탄온 0.5 부를, 아세톤 중에서 혼합하였다. 이어서, 용매를 증류 제거하고, 투명한 이온성 조성물을 얻었다. 얻어진 이온성 조성물에, UV 조사를 행한 결과, 액상이었던 이온성 조성물은 겔상의 가교물이 되었다. 그리고, 얻어진 가교물에 대하여, DSC 측정을 행한 결과, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점은 관측되지 않고, 또한 폴리에테르 화합물 B에서 유래하는 유리 전이점도 관측되지 않아, 융점과 유리 전이점을 갖지 않는 가교물이 얻어진 것을 확인할 수 있었다. 또한, 얻어진 가교물에 대하여, 상기한 형상 유지성 시험을 행한 결과, 23℃, 습도 40%의 환경에서 24시간 정치한 후에 있어서도, 자중에 의한 이온 액체의 블리드는 관측되지 않아, 형상 유지성이 우수한 것이었다.
〔비교예 1〕
이온 액체로서의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에 대하여, 폴리에테르 화합물을 혼합하지 않고, 그 상태 그대로, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서 DSC 측정을 행한 결과, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점이 -16.5℃에서 관측되었다.
〔비교예 2〕
이온 액체로서의 1-에틸-3-메틸이미다졸륨테트라플루오로보레이트에 대하여, 폴리에테르 화합물을 혼합하지 않고, 그 상태 그대로, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서 DSC 측정을 행한 결과, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨테트라플루오로보레이트에서 유래하는 융점이 14.1℃에서 관측되었다.
〔비교예 3〕
이온 액체로서의 1-부틸-1-메틸피롤리디늄비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에 대하여, 폴리에테르 화합물을 혼합하지 않고, 그 상태 그대로, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서 DSC 측정을 행한 결과, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점이 -7.5℃에서 관측되었다.
〔비교예 4〕
이온 액체로서의 N-부틸피리디늄비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에 대하여, 폴리에테르 화합물을 혼합하지 않고, 그 상태 그대로, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서 DSC 측정을 행한 결과, N-부틸피리디늄비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점이 -16.0℃에서 관측되었다.
〔비교예 5〕
제조예 3에서 얻어진 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 C에 대하여, 이온 액체를 혼합하지 않고, 그 상태 그대로, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서 DSC 측정을 행한 결과, 폴리에테르 화합물 C에서 유래하는 유리 전이점이 -11.3℃에서 관측되었다.
〔비교예 6〕
제조예 4에서 얻어진 카운터 음이온으로서 헥사플루오로포스페이트 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 D에 대하여, 이온 액체를 혼합하지 않고, 그 상태 그대로, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서 DSC 측정을 행한 결과, 폴리에테르 화합물 D에서 유래하는 유리 전이점이 63.1℃에서 관측되었다.
〔비교예 7〕
제조예 6에서 얻어진 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 피롤리디늄 구조 함유 폴리에테르 화합물 F에 대하여, 이온 액체를 혼합하지 않고, 그 상태 그대로, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서 DSC 측정을 행한 결과, 폴리에테르 화합물 F에서 유래하는 유리 전이점이 -10.4℃에서 관측되었다.
〔비교예 8〕
제조예 9에서 얻어진 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 I에 대하여, 이온 액체를 혼합하지 않고, 그 상태 그대로, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서 DSC 측정을 행한 결과, 폴리에테르 화합물 I에서 유래하는 유리 전이점이 -12.7℃에서 관측되었다.
〔비교예 9〕
제조예 11에서 얻어진 카운터 음이온으로서 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온을 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 K에 대하여, 이온 액체를 혼합하지 않고, 그 상태 그대로, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서 DSC 측정을 행한 결과, 폴리에테르 화합물 K에서 유래하는 유리 전이점이 -33.5℃에서 관측되었다.
〔비교예 10〕
이온 액체로서의 1-부틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에 대하여, 폴리에테르 화합물을 혼합하지 않고, 그 상태 그대로, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서 DSC 측정을 행한 결과, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드에서 유래하는 융점이 -1.1℃에서 관측되었다.
〔비교예 11〕
제조예 2에서 얻어진 1-메틸이미다졸륨할라이드기를 갖는 이미다졸륨 구조 함유 폴리에테르 화합물 B에 대하여, 이온 액체를 혼합하지 않고, 그 상태 그대로, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서 DSC 측정을 행한 결과, 폴리에테르 화합물 B에서 유래하는 유리 전이점이 90℃에서 관측되었다.
표 1에, 실시예 1~15, 비교예 1~11의 결과를 정리하여 나타낸다.
표 1에 나타내는 바와 같이, 이온 액체와, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 포함하는 이온성 조성물, 및 이것을 사용하여 얻어지는 가교물은, -80℃ 내지 100℃ 사이에 있어서, 모두 이온 액체에서 유래하는 융점은 관측되지 않고, 나아가서는, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물에서 유래하는 유리 전이점도 관측되지 않아, 모두 저온 특성이 우수한(저온으로 한 경우에도, 큰 특성의 변화가 일어나지 않는) 것을 확인할 수 있다(실시예 1~15).
Claims (11)
- 이온 액체와, 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물을 포함하는 이온성 조성물로서, 상기 이온 액체 100 중량부에 대한, 상기 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 함유량이 2~600 중량부인 이온성 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물이, 하기 일반식(1)으로 나타내어지는 단량체 단위로 이루어지는 이온성 조성물.
[화학식 3]
(상기 일반식(1) 중, A+는, 양이온성기 또는 양이온성기 함유기를 나타내고, X-는 임의의 카운터 음이온을 나타내고, R은 비이온성기를 나타내며, n은 1 이상의 정수이고, m은 0 이상의 정수이다.) - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 양이온성기가, 질소 원자가 오늄 양이온 구조를 형성한 양이온성기인 이온성 조성물. - 제3항에 있어서,
상기 양이온성기가, 질소 원자 함유 방향족 복소환 중의 질소 원자가 오늄 양이온 구조를 형성한 양이온성기인 이온성 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물의 수평균 분자량(Mn)이, 750~2,000,000인 이온성 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 이온 액체가, 양이온으로서, 양이온성의 질소 원자를 함유하는 이온을 갖는 이온성 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 이온 액체의 분자량이, 100~700인 이온성 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 양이온성기를 갖는 폴리에테르 화합물이, 가교성기를 더 갖는 이온성 조성물. - 제8항에 기재된 이온성 조성물과, 가교제를 포함하는 가교성 조성물.
- 제9항에 기재된 가교성 조성물을 가교하여 이루어지는 가교물.
- 삭제
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