JPWO2018038202A1 - イオン性組成物および架橋物 - Google Patents
イオン性組成物および架橋物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2018038202A1 JPWO2018038202A1 JP2018535754A JP2018535754A JPWO2018038202A1 JP WO2018038202 A1 JPWO2018038202 A1 JP WO2018038202A1 JP 2018535754 A JP2018535754 A JP 2018535754A JP 2018535754 A JP2018535754 A JP 2018535754A JP WO2018038202 A1 JPWO2018038202 A1 JP WO2018038202A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polyether compound
- cationic group
- ionic
- ionic composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 131
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 170
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 170
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 136
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract description 119
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims abstract description 81
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 53
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 39
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 14
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 10
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 4
- -1 iron Chemical class 0.000 description 81
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 50
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 50
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 45
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 43
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 39
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 27
- LRESCJAINPKJTO-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F LRESCJAINPKJTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 150000004693 imidazolium salts Chemical group 0.000 description 25
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 25
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical group ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 14
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 11
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-O 1-methylimidazole Chemical group CN1C=C[NH+]=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 10
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 9
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 9
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 239000011243 crosslinked material Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 229910003473 lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide Inorganic materials 0.000 description 8
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 7
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 7
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 6
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 6
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical group CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OOKUTCYPKPJYFV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1h-imidazol-1-ium;bromide Chemical group [Br-].CN1C=C[NH+]=C1 OOKUTCYPKPJYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- INDFXCHYORWHLQ-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F INDFXCHYORWHLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XHIHMDHAPXMAQK-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butylpyridin-1-ium Chemical compound CCCC[N+]1=CC=CC=C1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F XHIHMDHAPXMAQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- HSLXOARVFIWOQF-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butyl-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCC[N+]1(C)CCCC1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F HSLXOARVFIWOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical group CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AGIBHMPYXXPGAX-UHFFFAOYSA-N 2-(iodomethyl)oxirane Chemical group ICC1CO1 AGIBHMPYXXPGAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- ZXVOCOLRQJZVBW-UHFFFAOYSA-N azane;ethanol Chemical compound N.CCO ZXVOCOLRQJZVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical group BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIGRVUWJNPVKPB-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidin-1-ium;chloride Chemical group Cl.CN1CCCC1 WIGRVUWJNPVKPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXZFCJVFXKCILB-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine;hydrobromide Chemical group [Br-].C[NH+]1CCCC1 XXZFCJVFXKCILB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDIIGWSSTNUWGK-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-3-ium;chloride Chemical group [Cl-].[NH2+]1C=CN=C1 JDIIGWSSTNUWGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PULSDMVBVHVNNG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-n,n-bis(2-ethoxyethyl)ethanamine Chemical compound CCOCCN(CCOCC)CCOCC PULSDMVBVHVNNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical group C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-O 3-ethyl-1h-imidazol-3-ium Chemical group CCN1C=C[NH+]=C1 IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000400611 Eucalyptus deanei Species 0.000 description 2
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylbutylamine Chemical compound CCCCN(C)C DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 description 2
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RKMJXTWHATWGNX-UHFFFAOYSA-N decyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RKMJXTWHATWGNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBNHOFDIDSVFMZ-UHFFFAOYSA-N n-nonylaniline Chemical compound CCCCCCCCCNC1=CC=CC=C1 KBNHOFDIDSVFMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 229920002755 poly(epichlorohydrin) Polymers 0.000 description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- QYAPHLRPFNSDNH-MRFRVZCGSA-N (4s,4as,5as,6s,12ar)-7-chloro-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(Cl)=C2[C@](O)(C)[C@H]3C[C@H]4[C@H](N(C)C)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]4(O)C(=O)C3=C(O)C2=C1O QYAPHLRPFNSDNH-MRFRVZCGSA-N 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical group CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpyrrole Chemical group CN1C=CC=C1 OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STCBHSHARMAIOM-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1h-imidazol-1-ium;chloride Chemical group Cl.CN1C=CN=C1 STCBHSHARMAIOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZVZYACHEMVZGV-UHFFFAOYSA-N 1-methylimidazole 1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical group Cn1ccnc1.FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZZVZYACHEMVZGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-O 1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical group C[NH+]1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQHUYDRSDBCHN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-2-propan-2-ylbutanenitrile Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)C(C)C XSQHUYDRSDBCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-O 2,6-dimethylpyridin-1-ium Chemical compound CC1=CC=CC(C)=[NH+]1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical group CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical group CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQIIEHBULBHJKX-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylalumane Chemical compound CC(C)C[AlH2] LQIIEHBULBHJKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- HLBZWYXLQJQBKU-UHFFFAOYSA-N 4-(morpholin-4-yldisulfanyl)morpholine Chemical compound C1COCCN1SSN1CCOCC1 HLBZWYXLQJQBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910013063 LiBF 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013684 LiClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013528 LiN(SO2 CF3)2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013870 LiPF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical group NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical group CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSBKRFGXEJLVMI-UHFFFAOYSA-N Nervonyl carnitine Chemical compound CCC[N+](C)(C)C GSBKRFGXEJLVMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical group C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical group C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical group C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical group C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical group N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMVSVUVZSYRWIY-UHFFFAOYSA-N [(4-benzoyloxyiminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino] benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)ON=C(C=C1)C=CC1=NOC(=O)C1=CC=CC=C1 WMVSVUVZSYRWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical group 0.000 description 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical group NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O benzylaminium Chemical compound [NH3+]CC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical group CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUNCEDRRUNZACO-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](C)(C)C IUNCEDRRUNZACO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-O butylazanium Chemical compound CCCC[NH3+] HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical group NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-O cyclohexylammonium Chemical compound [NH3+]C1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical group CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-O dibutylazanium Chemical compound CCCC[NH2+]CCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical group CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O diethylammonium Chemical compound CC[NH2+]CC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- YOMFVLRTMZWACQ-UHFFFAOYSA-N ethyltrimethylammonium Chemical compound CC[N+](C)(C)C YOMFVLRTMZWACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- PISCILXZPLTTFP-UHFFFAOYSA-N heptyl(trimethyl)azanium Chemical compound CCCCCCC[N+](C)(C)C PISCILXZPLTTFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XTPRURKTXNFVQT-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethyl)azanium Chemical compound CCCCCC[N+](C)(C)C XTPRURKTXNFVQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O hydron;1,3-oxazole Chemical group C1=COC=[NH+]1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical group C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical group C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010551 living anionic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N mercury xenon Chemical compound [Xe].[Hg] VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- UQKAOOAFEFCDGT-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyloctan-1-amine Chemical group CCCCCCCCN(C)C UQKAOOAFEFCDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZCCLNYLUGNUKQ-UHFFFAOYSA-N n-(4-nitrosophenyl)hydroxylamine Chemical compound ONC1=CC=C(N=O)C=C1 DZCCLNYLUGNUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910021392 nanocarbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- HTKPDYSCAPSXIR-UHFFFAOYSA-N octyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(C)C HTKPDYSCAPSXIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical group C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-O phenylazanium Chemical group [NH3+]C1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000011165 process development Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940052367 sulfur,colloidal Drugs 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N tetrabutylphosphanium Chemical compound CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical group CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O tributylazanium Chemical compound CCCC[NH+](CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000005209 triethanolammonium group Chemical group 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ACZOGADOAZWANS-UHFFFAOYSA-N trimethyl(pentyl)azanium Chemical compound CCCCC[N+](C)(C)C ACZOGADOAZWANS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFEAYIKULRXTAR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZFEAYIKULRXTAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/3332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing carboxamide group
- C08G65/33327—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing carboxamide group cyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
- C08L71/03—Polyepihalohydrins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/22—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/24—Epihalohydrins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G65/325—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33303—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33303—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group
- C08G65/33317—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
- C08J3/091—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
- C08J3/097—Sulfur containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
- C08J3/091—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
- C08J3/098—Other compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
本発明のイオン性組成物において、前記カチオン性基が、窒素原子がオニウムカチオン構造を形成したカチオン性基であることが好ましい。
本発明のイオン性組成物において、前記カチオン性基が、窒素原子含有芳香族複素環中の窒素原子がオニウムカチオン構造を形成したカチオン性基であることが好ましい。
本発明のイオン性組成物において、前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量(Mn)が、750〜2,000,000であることが好ましい。
本発明のイオン性組成物において、前記イオン液体が、カチオンとして、カチオン性の窒素原子を含有するイオンを有するものであることが好ましい。
本発明のイオン性組成物において、前記イオン液体の分子量が、100〜700であることが好ましい。
本発明のイオン性組成物において、前記イオン液体100重量部に対する、前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物の含有量が2〜600重量部であることが好ましい。
本発明のイオン性組成物において、前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物が、架橋性基をさらに有するものであることが好ましい。
さらに、本発明によれば、上記本発明の架橋性組成物を架橋してなる架橋物が提供される。
本発明のイオン性組成物は、イオン液体と、カチオン性基を有するポリエーテル化合物とを含むイオン性の組成物である。
本発明において、イオン液体とは、融点が150℃以下である有機塩化合物であればよく、融点が100℃以下である有機塩化合物が好ましく、融点が80℃以下である有機塩化合物がより好ましく、融点が室温(25℃)以下である有機塩化合物がさらに好ましい。そして、イオン液体は、カチオンとアニオンとから構成される有機塩化合物であることが好ましく、カチオンとして、正の電荷を1つのみ有する有機分子と、負の電荷を1つのみ有する対アニオンとを有する有機塩化合物であることがより好ましい。なお、イオン液体は、イオン性液体、あるいは、常温溶融塩とも呼ばれることがある。
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物は、オキシラン構造を含有する化合物のオキシラン構造部分が開環重合することにより得られる単位である、オキシラン単量体単位を含んでなるポリエーテル化合物であって、その分子中にカチオン性基を有するものである。
これらのうち、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、および炭素数6〜20のアリール基は、任意の位置に置換基を有していてもよい。
置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ビニルオキシ基、アリルオキシ基等の炭素数2〜6のアルケニルオキシ基;フェニル基、4−メチルフェニル基、2−クロロフェニル基、3−メトキシフェニル基等の置換基を有していてもよいアリール基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メチルカルボニル基、エチルカルボニル基等の炭素数1〜6のアルキルカルボニル基;アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等の(メタ)アクリロイルオキシ基;等が挙げられる。
(A)エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリンなどのエピハロヒドリンを少なくとも含む、オキシラン単量体を含有する単量体を、触媒として、特開2010−53217号公報に開示されている、周期表第15族または第16族の原子を含有する化合物のオニウム塩と、含有されるアルキル基が全て直鎖状アルキル基であるトリアルキルアルミニウムとを含んでなる触媒との存在下で開環重合することにより、ベースポリマーを得る方法。
(B)エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリンなどのエピハロヒドリンを少なくとも含む、オキシラン単量体を含有する単量体を、特公昭46−27534号公報に開示されている、トリイソブチルアルミニウムにリン酸とトリエチルアミンを反応させた触媒の存在下で開環重合することにより、ベースポリマーを得る方法。
本発明の架橋性組成物は、上述したイオン性組成物を構成する、カチオン性基を有するポリエーテル化合物として、架橋性基を有するものを用い、かつ、これに架橋剤を配合することにより得られる組成物である。
本発明のイオン性組成物は、上述したイオン液体と、カチオン性基を有するポリエーテル化合物とを混合することにより製造することができる。また、本発明の架橋性組成物は、これらに加えて、架橋剤を混合することで製造することができる。混合方法としては、特に限定されず、公知の方法を制限なく用いることできる。また、混合に際しては、溶媒中で混合を行ってもよい。用いる溶媒としては、特に限定されないが、テトラヒドロフラン、アニソールなどのエーテル;酢酸エチル、安息香酸エチルなどのエステル;アセトン、2−ブタノン、アセトフェノンなどのケトン;アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドンなどの非プロトン性極性溶媒;エタノール、メタノール、水などのプロトン性極性溶媒;などが挙げられる。これらの溶媒は1種を単独で用いてもよいし、2種以上の混合溶媒として用いることもできる。
また、本発明のイオン性組成物、架橋性組成物は、イオン液体、カチオン性基を有するポリエーテル化合物、および架橋剤(架橋性組成物の場合)に加えて、その他の成分を含有するものであってもよい。その他の成分の具体例としては、LiPF6、LiN(SO2CF3)2(LiTFSI)、LiN(SO2F)2、LiClO4、LiBF4、NaPF6、NaN(SO2CF3)2、NaClO4、KBF4、KIなどの金属塩類;水、メタノール、エタノール、アセトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ビニレンカーボネート、γ−ブチロラクトンなどの低分子化合物;カーボンナノチューブやグラフェンなどのナノカーボン類;金粉末、銀粉末、銅粉末などの金属粉末類;酸化亜鉛粉末、シリカ粉末、酸化チタン粉末、アルミナ粉末などの金属酸化物粉末類;窒化ホウ素粉末、窒化アルミニウム粉末などの金属窒化物粉末類;などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の架橋物は、上述した本発明の架橋性組成物を架橋することにより得られる。
また、本発明のイオン性組成物の架橋物は、イオン液体と、カチオン性基を有するポリエーテル化合物と、架橋剤とを含有する架橋性組成物を架橋することにより得られるものであるため、蒸気圧が極めて低く引火性が抑えられており、しかも、低温特性に優れたものであり、しかも、所定の形状に成形した場合等における、形状保持性に優れ、液漏れが有効に防止されたものである。
そのため、本発明のイオン性組成物および架橋物は、一般的な化学工業のプロセスにおける溶媒用途などに好適に用いることができる。
(1)ベースポリマー(カチオン性基を有しないポリエーテル化合物)の数平均分子量(Mn)および分子量分布(Mw/Mn)は、テトラヒドロフランを溶媒とするゲルパーミッションクロマトグラフィー(GPC)により、ポリスチレン換算値として測定した。なお、測定器としてはHLC−8320(東ソー社製)を用い、カラムはTSKgel SuperMultiporeHZ−H(東ソー社製)4本を直列に連結して用い、検出器は示差屈折計RI−8320(東ソー社製)を用いた。
(2)カチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量(Mn)は、次のように求めた。すなわち、まず、ベースポリマー(カチオン性基を有しないポリエーテル化合物)の繰り返し単位の平均分子量と、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の平均分子量、および下記(3)により求めたカチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率とから、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を構成する、全ての繰り返し単位の平均分子量を求めた。そして、ベースポリマー(カチオン性基を有しないポリエーテル化合物)の繰り返し単位数と、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を構成する、全ての繰り返し単位の平均分子量とを乗じることにより得られた値を、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量とした。
(3)カチオン性基を有するポリエーテル化合物の構造、およびカチオン性基を有するポリエーテル化合物中の、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率は、核磁気共鳴装置(NMR)を用いて、以下のように測定した。すなわち、まず、試料となるカチオン性基を有するポリエーテル化合物30mgを、1.0mLの重クロロホルムまたは重ジメチルスルホキシドに加え、1時間振蕩することにより均一に溶解させた。そして、得られた溶液についてNMR測定を行って、1H−NMRスペクトルを得て、定法に従いポリエーテル化合物の構造を帰属した。
また、カチオン性基を有するポリエーテル化合物中の、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率は、次の方法により算出した。すなわち、まず、主鎖のオキシラン単量体単位に由来するプロトンの積分値から全オキシラン単量体単位のモル数B1を算出した。次に、カチオン性基に由来するプロトンの積分値から、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位のモル数B2を算出した。そして、B1に対するB2の割合(百分率)を、カチオン性基を有するポリエーテル化合物中の、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率として求めた。
イオン性組成物および架橋物について、示差走査熱量計(DSC)により、−80℃から100℃の間において、5℃/分の速度で冷却・加熱した。本実施例では、融解熱量の最も大きくなる点を融点とした。なお、測定器としてはX−DSC7000(日立ハイテクサイエンス社製)を用いた。
架橋物を、23℃、湿度40%の環境にて24時間静置し、自重でイオン液体がブリードアウトしないか確認することで、形状保持性の評価を行った。
(エピクロロヒドリンとグリシジルメタクリレートとのリビングアニオン共重合)
アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド0.032gおよびトルエン5mlを添加し、これを0℃に冷却した。次いで、トリエチルアルミニウム0.029g(テトラノルマルブチルアンモニウムブロミドに対して2.5当量)をノルマルヘキサン0.25mlに溶解したものを添加して、15分間反応させることで触媒組成物を得た。得られた触媒組成物に、エピクロロヒドリン9.5gおよびグリシジルメタクリレート0.5gを添加し、0℃において重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。1時間反応後、重合反応液に少量の2-プロパノールを添加し、反応を停止した。次いで、得られた重合反応液をトルエンで希釈した後2-プロパノールに注ぎ、白色のゴム状物質8.3gを得た。得られたゴム状物質のGPC測定による数平均分子量(Mn)は57,000、分子量分布は1.58であった。さらに得られたゴム状物質について、1H‐NMR測定を行ったところ、このゴム状物質は、エピクロロヒドリン単位97.0モル%およびグリシジルメタクリレート単位3.0モル%を含むものであることが確認できた。以上より、得られたゴム状物質は、重合開始末端にブロモメチル基を持ち、重合停止末端に水酸基を持つ、エピクロロヒドリン単位およびグリシジルメタクリレート単位により構成されたポリエーテル化合物A(平均でエピクロロヒドリン単位588個とグリシジルメタクリレート単位18個とからなる606量体)であるといえる。
(ポリエーテル化合物A中のエピクロロヒドリン単位の1−メチルイミダゾールによる4級化)
製造例1で得られたポリエーテル化合物A 8.0gと、1−メチルイミダゾール22.0gと、N, N−ジメチルホルムアミド16.0gとを、アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に添加し、80℃に加熱した。80℃で144時間反応させた後、室温に冷却し反応を停止し、得られた反応溶液を一部抜き取り、50℃で120時間減圧乾燥をしたところ、赤褐色の樹脂状の物質15.0gを得た。この樹脂状物質について、1H‐NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料の製造例1で得られたポリエーテル化合物A中の全てのエピクロロヒドリン単位におけるクロロ基が、1−メチルイミダゾリウムクロリド基に、全ての重合開始末端のブロモメチル基のブロモ基が、1−メチルイミダゾリウムブロミド基に、それぞれ置換された、1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Bであると同定された。得られたポリエーテル化合物Bの数平均分子量(Mn)は108,000であった。
(1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Bのリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドによるアニオン交換)
リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド26.0gを溶解させた蒸留水300mlを攪拌機付きガラス反応器に添加した。これとは別に、製造例2で得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物B 5.0gを蒸留水50mlに溶解し、これを、上記ガラス反応器に滴下し室温で30分間反応させた。反応後、沈殿したゴム状物質を回収し、アセトンに溶解させた後、そのアセトン溶液を蒸留水300mlに滴下し、ポリマー凝固により無機塩を除去した。凝固により得られたゴム状物質を50℃で12時間減圧乾燥したところ、薄褐色のゴム状物質11.5gを得た。得られたゴム状物質について1H‐NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料である製造例2で得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Bの繰り返し単位中の1−メチルイミダゾリウムクロリド基の塩化物イオンと重合開始末端の1−メチルイミダゾリウムブロミド基の臭化物イオンの全てがビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンに交換された、対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Cであると同定された。得られたポリエーテル化合物Cの数平均分子量(Mn)は259,000であった。
(1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Bのヘキサフルオロリン酸カリウムによるアニオン交換)
ヘキサフルオロリン酸カリウム9.7gを溶解させたアセトニトリル50mlを攪拌機付きガラス反応器に添加した。これとは別に、製造例2で得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物B 5.0gをメタノール100mlに溶解し、これを、上記ガラス反応器に滴下し室温で30分間反応させた。反応後、沈殿した薄褐色ゴム状物質を回収し、アセトンに溶解させた後、そのアセトン溶液を蒸留水300mlに滴下し、ポリマー凝固により無機塩を除去した。凝固により得られたゴム状物質を50℃で12時間減圧乾燥したところ、褐色のゴム状物質8.0gが得られた。得られたゴム状物質について1H‐NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料である製造例2で得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Bの繰り返し単位中の1−メチルイミダゾリウムクロリド基の塩化物イオンと重合開始末端の1−メチルイミダゾリウムブロミド基の臭化物イオンの全てがヘキサフルオロフォスフェートアニオンに交換された、対アニオンとしてヘキサフルオロフォスフェートアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Dであると同定された。得られたポリエーテル化合物Dの数平均分子量(Mn)は175,000であった。
(ポリエーテル化合物A中のエピクロロヒドリン単位の1−メチルピロリジンによる4級化)
製造例1と同様にして得られたポリエーテル化合物A 4.0gと、1−メチルピロリジン11.4gと、N, N−ジメチルホルムアミド8.0gとを、アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に添加し、80℃に加熱した。80℃で144時間反応させた後、室温に冷却し反応を停止した。得られた反応溶液を一部抜き取り、50℃で120時間減圧乾燥をしたところ、薄褐色の樹脂状の物質7.7gが得られた。この樹脂状物質について、1H‐NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料のポリエーテル化合物A中の全てのエピクロロヒドリン単位におけるクロロ基が、1−メチルピロリジニウムクロリド基に、全ての重合開始末端のブロモメチル基のブロモ基が、1−メチルピロリジニウムブロミド基に、それぞれ置換された、1−メチルピロリジニウムハライド基を有するポリエーテル化合物Eであると同定された。得られたポリエーテル化合物Eの数平均分子量(Mn)は110,000であった。
(1−メチルピロリジニウムハライド基を有するポリエーテル化合物Eのリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドによるアニオン交換)
リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド26.0gを溶解させた蒸留水300mlを攪拌機付きガラス反応器に添加した。これとは別に、製造例5で得られた1−メチルピロリジニウムハライド基を有するポリエーテル化合物E 7.7gを蒸留水100mlに溶解し、これを、上記ガラス反応器に滴下し室温で30分間反応させた。反応後、沈殿した薄褐色ゴム状物質を回収し、アセトンに溶解させた後、そのアセトン溶液を蒸留水300mlに滴下し、ポリマー凝固により無機塩を除去した。凝固により得られたゴム状物質を50℃で12時間減圧乾燥したところ、薄褐色ゴム状物質18.0gが得られた。得られた薄褐色ゴム状物質について1H‐NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料である製造例5で得られた1−メチルピロリジニウムハライド基を有するポリエーテル化合物Eの繰り返し単位中の1−メチルピロリジニウムクロリド基の塩化物イオンと重合開始末端の1−メチルピロリジニウムブロミド基の臭化物イオンの全てがビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンに交換された、対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するピロリジニウム構造含有ポリエーテル化合物Fであると同定された。得られたポリエーテル化合物Fの数平均分子量(Mn)は261,000であった。
(エピクロロヒドリンのリビングアニオン重合)
アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド3.22gとトルエン100mlを添加し、これを0℃に冷却した。次いで、トリエチルアルミニウム1.370gをノルマルヘキサン10mlに溶解したものを添加して、15分間反応させて、触媒組成物を得た。得られた触媒組成物に、エピクロロヒドリン35.0gを添加し、0℃において重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。12時間反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止した。得られた重合反応液を0.1Nの塩酸水溶液で洗浄することにより触媒残渣の脱灰処理を行い、さらにイオン交換水で洗浄した後に、有機相を50℃で12時間減圧乾燥した。これにより得られたオイル状物質の収量は34.6gであった。また、得られたオイル状物質のGPC測定による数平均分子量(Mn)は3,500、分子量分布(Mw/Mn)は1.4であった。さらに得られたオイル状物質について、1H‐NMR測定を行ったところ、このオイル状物質は、繰り返し単位数(オキシラン単量体単位数)は37であった。以上より、得られたオイル状物質は、重合開始末端にブロモメチル基を持ち、重合停止末端に水酸基を持つ、エピクロロヒドリン単位により構成されたポリエーテル化合物Gであると同定された。
(ポリエーテル化合物G中のエピクロロヒドリン単位の1−メチルイミダゾールによる4級化)
製造例7で得られたポリエーテル化合物G 5.0gと、1−メチルイミダゾール12.1gと、アセトニトリル10.0gとを、アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に添加し、80℃に加熱した。80℃で48時間反応させた後、室温に冷却し反応を停止した。得られた反応物をトルエン/メタノール/水の等重量混合溶液にて洗浄した後、1−メチルイミダゾールおよびトルエンを含む有機相を除去して、水相を50℃で12時間減圧乾燥したところ、薄赤色の固体9.4gが得られた。この固体について、1H−NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料の製造例7で得られたポリエーテル化合物G(ポリエピクロロヒドリン)の、繰り返し単位におけるクロロ基全てが1−メチルイミダゾリウムクロリド基に、重合開始末端のブロモメチル基のブロモ基全てが1−メチルイミダゾリウムブロミド基に、それぞれ置換された、1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Hであると同定された。得られたポリエーテル化合物Hの数平均分子量(Mn)は6,500であった。
(1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Hのリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドによるアニオン交換)
製造例8にて得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物H 2.5gと、リチウム(ビストリフルオロメタンスルホニル)イミド4.1gと、イオン交換水20mLとを攪拌機付きガラス反応器に添加した。室温で30分間反応させた後、50℃で12時間減圧乾燥し、得られた固液混合物を水で洗浄して無機塩を除去した後、トルエンで液相を抽出した。得られたトルエン溶液を50℃で12時間減圧乾燥したところ、粘性液状物質5.7gが得られた。得られた粘性液状物質について1H−NMRスペクトル測定と元素分析を行ったところ、出発原料である製造例8にて得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Hの、塩化物イオンおよび臭化物イオンの全てが、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンに交換された、対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Iであると同定された。得られたポリエーテル化合物Iの数平均分子量(Mn)は15,500であった。
(ポリエーテル化合物G中のエピクロロヒドリン単位の1−メチルイミダゾールによる4級化)
製造例7で得られたポリエーテル化合物G 5.0gと、1−メチルイミダゾール6.1gと、アセトニトリル10.0gとを、アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に添加し、80℃に加熱した。80℃で48時間反応させた後、室温に冷却し反応を停止した。得られた反応物をトルエン/メタノール/水の等重量混合溶液にて洗浄した後、1−メチルイミダゾールおよびトルエンを含む有機相を除去して、水相を50℃で12時間減圧乾燥したところ、薄赤色の固体6.4gが得られた。この固体について、1H−NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料のポリエーテル化合物G(ポリエピクロロヒドリン)の、繰り返し単位におけるクロロ基のうち一部(30モル%)が1−メチルイミダゾリウムクロリド基に、重合開始末端のブロモメチル基のブロモ基が1−メチルイミダゾリウムブロミド基に、それぞれ置換された、1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Jであると同定された。得られたポリエーテル化合物Jの数平均分子量(Mn)は4,300であった。また、1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するオキシラン単量体単位の含有率を測定したところ30モル%であり、クロロメチル基を有するオキシラン単量体単位の含有率は70モル%であった。
(1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Jのリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドによるアニオン交換)
製造例10にて得られたポリエーテル化合物J 2.5gと、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド4.1gと、イオン交換水20mLとを攪拌機付きガラス反応器に添加した。室温で30分間反応させた後、50℃で12時間減圧乾燥し、得られた固液混合物を水で洗浄して無機塩を除去した後、トルエンで液相を抽出した。得られたトルエン溶液を50℃で12時間減圧乾燥したところ、粘性液状物質4.2gが得られた。得られた粘性液状物質について1H−NMRスペクトル測定と元素分析を行ったところ、出発原料である製造例10にて得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Jの、塩化物イオンおよび臭化物イオンの全てが、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンに交換された、対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Kであると同定された。得られたポリエーテル化合物Kの数平均分子量(Mn)は7,300であった。また、1−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド基を有するオキシラン単量体単位の含有率を測定したところ30モル%であり、クロロメチル基を有するオキシラン単量体単位の含有率は70モル%であった。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(25℃における粘度:34mPa・s、分子量:391.31)100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 25部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 25部と、架橋剤としての2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン(商品名「Irgcure(R) 379EG」、BASF社製)0.5部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。得られたイオン性組成物に、UV照射を行ったところ、液状であったイオン性組成物はゲル状の架橋物となった。そして、得られた架橋物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たない架橋物が得られたことが確認できた。また、得られた架橋物について、上記した形状保持性試験を行ったところ、23℃、湿度40%の環境にて24時間静置した後においても、自重でのイオン液体のブリードは観測されず、形状保持性に優れたものであった。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例4で得られた対アニオンとしてヘキサフルオロフォスフェートアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物D 25部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Dに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例6で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するピロリジニウム構造含有ポリエーテル化合物F 25部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Fに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート(25℃における粘度:38mPa・s、分子量:197.97)100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 25部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−ブチル―1−メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(25℃における粘度:71mPa・s、分子量:422.41)100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 25部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−ブチル―1−メチルピロリジニウムビストリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としてのN−ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(25℃における粘度:55mPa・s、分子量:416.36)100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 25部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、N−ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 5部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 10部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 100部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 400部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例9で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物I 25部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Iに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例11で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物K 100部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Kに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(25℃における粘度:51mPa・s、分子量:419.36)100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 25部と、架橋剤としての2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン0.5部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。得られたイオン性組成物に、UV照射を行ったところ、液状であったイオン性組成物はゲル状の架橋物となった。そして、得られた架橋物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たない架橋物が得られたことが確認できた。また、得られた架橋物について、上記した形状保持性試験を行ったところ、23℃、湿度40%の環境にて24時間静置した後においても、自重でのイオン液体のブリードは観測されず、形状保持性に優れたものであった。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例2で得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物B 25部と、架橋剤としての2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン0.5部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。得られたイオン性組成物に、UV照射を行ったところ、液状であったイオン性組成物はゲル状の架橋物となった。そして、得られた架橋物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Bに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たない架橋物が得られたことが確認できた。また、得られた架橋物について、上記した形状保持性試験を行ったところ、23℃、湿度40%の環境にて24時間静置した後においても、自重でのイオン液体のブリードは観測されず、形状保持性に優れたものであった。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドについて、ポリエーテル化合物を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点が−16.5℃に観測された。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートについて、ポリエーテル化合物を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートに由来する融点が14.1℃に観測された。
イオン液体としての1−ブチル―1−メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドについて、ポリエーテル化合物を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、1−ブチル―1−メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点が−7.5℃に観測された。
イオン液体としてのN−ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドについて、ポリエーテル化合物を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、N−ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点が−16.0℃に観測された。
製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Cについて、イオン液体を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、ポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点が−11.3℃に観測された。
製造例4で得られた対アニオンとしてヘキサフルオロフォスフェートアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Dについて、イオン液体を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、ポリエーテル化合物Dに由来するガラス転移点が63.1℃に観測された。
製造例6で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するピロリジニウム構造含有ポリエーテル化合物Fについて、イオン液体を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、ポリエーテル化合物Fに由来するガラス転移点が−10.4℃に観測された。
製造例9で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Iについて、イオン液体を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、ポリエーテル化合物Iに由来するガラス転移点が−12.7℃に観測された。
製造例11で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Kについて、イオン液体を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、ポリエーテル化合物Kに由来するガラス転移点が−33.5℃に観測された。
イオン液体としての1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドについて、ポリエーテル化合物を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点が−1.1℃に観測された。
製造例2で得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Bについて、イオン液体を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、ポリエーテル化合物Bに由来するガラス転移点が90℃に観測された。
Claims (11)
- イオン液体と、カチオン性基を有するポリエーテル化合物とを含むイオン性組成物。
- 前記カチオン性基が、窒素原子がオニウムカチオン構造を形成したカチオン性基である請求項1または2に記載のイオン性組成物。
- 前記カチオン性基が、窒素原子含有芳香族複素環中の窒素原子がオニウムカチオン構造を形成したカチオン性基である請求項3に記載のイオン性組成物。
- 前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量(Mn)が、750〜2,000,000である請求項1〜4のいずれかに記載のイオン性組成物。
- 前記イオン液体が、カチオンとして、カチオン性の窒素原子を含有するイオンを有する請求項1〜5のいずれかに記載のイオン性組成物。
- 前記イオン液体の分子量が、100〜700である請求項1〜6のいずれかに記載のイオン性組成物。
- 前記イオン液体100重量部に対する、前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物の含有量が2〜600重量部である請求項1〜7のいずれかに記載のイオン性組成物。
- 前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物が、架橋性基をさらに有する請求項1〜8のいずれかに記載のイオン性組成物。
- 請求項9に記載のイオン性組成物と、架橋剤とを含む架橋性組成物。
- 請求項10に記載の架橋性組成物を架橋してなる架橋物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016164578 | 2016-08-25 | ||
JP2016164578 | 2016-08-25 | ||
PCT/JP2017/030290 WO2018038202A1 (ja) | 2016-08-25 | 2017-08-24 | イオン性組成物および架橋物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2018038202A1 true JPWO2018038202A1 (ja) | 2019-06-24 |
JP6984604B2 JP6984604B2 (ja) | 2021-12-22 |
Family
ID=61246074
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018535754A Active JP6984604B2 (ja) | 2016-08-25 | 2017-08-24 | イオン性組成物および架橋物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20190177477A1 (ja) |
EP (1) | EP3505568A4 (ja) |
JP (1) | JP6984604B2 (ja) |
KR (1) | KR102390683B1 (ja) |
CN (1) | CN109476907B (ja) |
WO (1) | WO2018038202A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11299659B2 (en) | 2017-02-15 | 2022-04-12 | Zeon Corporation | Anti-static agent, and composition for molding and crosslinkable composition in which same is used |
EP3473224B1 (en) * | 2017-10-23 | 2020-12-30 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles with different types of channels |
EP3473223B1 (en) | 2017-10-23 | 2021-08-11 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles with different types of channels |
EP3473222B1 (en) | 2017-10-23 | 2021-08-04 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles with different types of channels |
JPWO2020066743A1 (ja) * | 2018-09-28 | 2021-09-02 | 日本ゼオン株式会社 | ポリエーテル化合物および気体分離膜 |
JPWO2021187352A1 (ja) * | 2020-03-17 | 2021-09-23 | ||
CN117916007A (zh) * | 2021-09-15 | 2024-04-19 | 日本瑞翁株式会社 | 二氧化碳吸收剂 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008054446A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Eamex Co | 高分子アクチュエータ素子およびその駆動方法 |
JP2011241311A (ja) * | 2010-05-19 | 2011-12-01 | Dic Corp | 粘着剤、粘着フィルム、光学部材用表面保護フィルム及びそれが貼付された積層体 |
JP2012167251A (ja) * | 2011-01-28 | 2012-09-06 | Toray Ind Inc | 導電性樹脂成形体 |
WO2014148598A1 (ja) * | 2013-03-21 | 2014-09-25 | 日本ゼオン株式会社 | 色素増感太陽電池素子 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8449652B2 (en) * | 2004-08-05 | 2013-05-28 | University Of Wyoming | Poly(ionic liquid)s as new materials for CO2 separation and other applications |
US7534846B2 (en) * | 2004-08-24 | 2009-05-19 | Bridgestone Corporation | Onium-modified polymer and method for manufacturing same |
CN101536114A (zh) * | 2006-10-06 | 2009-09-16 | 株式会社可乐丽 | 聚合物电解质、电化学装置和致动元件 |
WO2012133786A1 (ja) * | 2011-03-31 | 2012-10-04 | 日本ゼオン株式会社 | ポリエーテル化合物、架橋性組成物および電解質 |
US9469612B2 (en) * | 2011-03-31 | 2016-10-18 | Zeon Corporation | Polyether compound and electrolyte composition |
EP2902430B1 (en) * | 2012-09-28 | 2019-10-23 | Zeon Corporation | Polyether copolymer, crosslinkable polyether copolymer composition, and electrolyte |
US10023508B2 (en) * | 2014-12-12 | 2018-07-17 | Uop Llc | Viscosity modifiers for decreasing the viscosity of ionic liquids |
-
2017
- 2017-08-24 EP EP17843678.8A patent/EP3505568A4/en active Pending
- 2017-08-24 KR KR1020197003618A patent/KR102390683B1/ko active IP Right Grant
- 2017-08-24 JP JP2018535754A patent/JP6984604B2/ja active Active
- 2017-08-24 WO PCT/JP2017/030290 patent/WO2018038202A1/ja unknown
- 2017-08-24 US US16/325,560 patent/US20190177477A1/en not_active Abandoned
- 2017-08-24 CN CN201780046681.7A patent/CN109476907B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008054446A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Eamex Co | 高分子アクチュエータ素子およびその駆動方法 |
JP2011241311A (ja) * | 2010-05-19 | 2011-12-01 | Dic Corp | 粘着剤、粘着フィルム、光学部材用表面保護フィルム及びそれが貼付された積層体 |
JP2012167251A (ja) * | 2011-01-28 | 2012-09-06 | Toray Ind Inc | 導電性樹脂成形体 |
WO2014148598A1 (ja) * | 2013-03-21 | 2014-09-25 | 日本ゼオン株式会社 | 色素増感太陽電池素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3505568A4 (en) | 2020-04-15 |
US20190177477A1 (en) | 2019-06-13 |
KR20190044618A (ko) | 2019-04-30 |
KR102390683B1 (ko) | 2022-04-25 |
CN109476907A (zh) | 2019-03-15 |
EP3505568A1 (en) | 2019-07-03 |
CN109476907B (zh) | 2022-05-06 |
JP6984604B2 (ja) | 2021-12-22 |
WO2018038202A1 (ja) | 2018-03-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPWO2018038202A1 (ja) | イオン性組成物および架橋物 | |
JP5991314B2 (ja) | ポリエーテル化合物、架橋性組成物および電解質 | |
JP6398720B2 (ja) | ポリエーテル共重合体、架橋性ポリエーテル共重合体組成物及び電解質 | |
JP5766942B2 (ja) | イオン性のゲル化剤、ゲル、ゲルの製造方法および架橋剤 | |
JP6627858B2 (ja) | ポリエーテル系重合体組成物 | |
JP6512555B2 (ja) | カチオン性グリシジルポリマー | |
JP5720773B2 (ja) | ポリエーテル化合物および電解質組成物 | |
WO2020066743A1 (ja) | ポリエーテル化合物および気体分離膜 | |
KR20140125143A (ko) | 이온성 관능기를 가진 사다리형 실세스퀴옥산, 그 제조방법, 및 이를 이용한 유무기 하이브리드 고분자 전해질 | |
EP3296358A1 (en) | Non-covalent bonding soft elastomer and production process therefor | |
KR20150042199A (ko) | 경화제 조성물 및 이것을 함유하는 에폭시 수지 조성물 | |
EP4122972A1 (en) | Polyether compound, ionic composition, and molded body | |
JP7293802B2 (ja) | ポリエーテル重合体含有組成物、成形体、圧縮成形体および気体分離膜 | |
JP2018006290A (ja) | イオン伝導性組成物およびイオン伝導膜 | |
Biedroń et al. | Imidazolium ionic liquids with short polyoxyethylene chains | |
KR101775493B1 (ko) | 이온성 관능기를 가진 사다리형 실세스퀴옥산, 그 제조방법, 및 이를 이용한 유무기 하이브리드 고분자 전해질 | |
TWI427095B (zh) | Dendrimers and Their Application and Application | |
WO2023042748A1 (ja) | 二酸化炭素吸収剤 | |
JP2018131580A (ja) | 潤滑剤 | |
JP2018119058A (ja) | ポリイオンコンプレックス、電気二重層キャパシタ用電解質および電気二重層キャパシタ | |
JP2003138010A (ja) | エポキシ基を有する低分子量ポリフェニレンエーテル及び、その製造方法 | |
JP2014162760A (ja) | (メタ)アクリル酸アミド化合物、その重合体及び金属イオンを含む該重合体よりなる固体電解質 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200406 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210518 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210715 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211026 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211108 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6984604 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |