CN109251186B - 一种含苯并噻唑的查尔酮类衍生物、其制备方法及应用 - Google Patents

一种含苯并噻唑的查尔酮类衍生物、其制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含苯并噻唑的查尔酮类衍生物、其制备方法及应用，其通式（I）如下所示：其中：R为苯基、取代苯基、芳杂环基，所述的R取代苯基是一个或以上的甲基或者甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或者一个或以上卤原子取代的苯基；R取代芳杂环基是吡啶基、噻吩基、呋喃基或取代萘基。本发明对水稻白叶枯病菌和柑橘溃疡病菌拥有较好的抑制活性，反应条件较为温和，后处理简单，产率较高。

Description

一种含苯并噻唑的查尔酮类衍生物、其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及化工技术领域，具体来说涉及一种含苯并噻唑的查尔酮类衍生物，同时还涉及该含苯并噻唑的查尔酮类衍生物的制备方法，以及该含苯并噻唑的查尔酮类衍生物在抑制植物细菌方面的应用。
背景技术
查尔酮作为一种天然有机化合物，其及该类衍生物因具有较好的杀菌、抗病毒、杀虫等生物活性得以广泛应用于农药研究领域。
2018年，Chu等(Eur.J.Med.Chem,2018,143,905-921.)合成了一系列阳离子查耳酮衍生物，针对金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和肠沙门氏菌，以及金黄色葡萄球菌等菌科细菌进行了评估；其中两个化合物显示出对两种革兰氏菌的良好杀菌活性，综合结果表明，该系列化合物具有抗细菌感染的潜在治疗作用。
2017年，Khan等(Arab.J.Chem,2017,10,S2890-S2895.)合成了一系列查尔酮衍生物。通过针对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌的圆盘扩散试验在体外测试这些化合物的抗菌活性，结果显示，与氯霉素相比，其中一个化合物是针对两种细菌更好的抑制剂。
2010年，陈振华等(Eur.J.Med.Chem,2010,45,5739-5743.)为了协同查尔酮和罗丹宁-3-乙酸的抗菌活性，合成了几种具有查尔酮和绕丹宁-3-乙酸部分的化合物并测试了它们的抗菌活性。一些化合物对革兰氏阳性细菌具有很强的抗微生物活性，并且这类化合物对金黄色葡萄球菌具有很高的效力，其中一个衍生物具有与标准药物(诺氟沙星)相当的活性。
近年来，苯并噻唑作为稠杂环类的一员，因着其独特的药理活性，并且低毒、高效等特点，在新药物的创制研究中逐渐受到重视；尤其在农药方面，应用非常广泛，具有抑菌、抗病毒、除草、杀虫、杀螨、植物生长调节等多种生物活性；目前，市场上已出现许多含苯并噻唑结构的高效农药；另外，在医药方面，苯并噻唑及其衍生物具有抗肿瘤、抗惊厥、消炎止痛、治疗艾滋病、白血病以及心脑血管疾病等活性。
2011年，Taleb等(Eur.J.Med.Chem，2011,46,1874-1881.)报道了两个咪唑并苯并噻唑衍生物，并以各种革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌为测试对象进行抑菌活性测试，结果表明：与对照抗生素阿莫西林和头孢克肟以及抗真菌剂氟康唑相比，这两个化合物对所研究的细菌和真菌菌株产生了强烈抑制。
2015年，Asati等(Arab.J.Chem，2015,8,495-499.)设计合成了一系列2位含腙取代的苯并噻唑衍生物，并采用纸片扩散法对不同的真菌种类进行了抗菌活性研究。结果表明：所有化合物对枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌和假单胞菌碱以及三株真菌(黑曲霉，米根霉和白色念珠菌)都显示出中等抑菌活性。其中两个化合物对枯草芽孢杆菌显示出最大抑制活性，还对黑曲霉和白色念珠菌具有良好的活性。
2016年，Zhao等(Eur.J.Med.Chem，2016,123,514-522.)设计合成了一系列含苯并噻唑和酰胺咪唑支架的化合物，并对其进行了体外抗真菌活性测试，测定结果表明，合成的化合物对白色念珠菌和新型隐秋菌表现出优异的抑制活性，其MIC值在0.125-2μg/mL范围内。
综上所述，查尔酮和苯并噻唑类化合物在抑制细菌方面都有着广泛研究，但未见有将苯并噻唑与查尔酮合成含苯并噻唑的查尔酮类化合物的报道。
发明内容
本发明的目的在于克服上述缺点而提供一种对水稻白叶枯病菌和柑橘溃疡病菌拥有较好的抑制活性，反应条件较为温和，后处理简单，产率较高的含苯并噻唑的查尔酮类衍生物。
本发明的另一目的在于提供该含苯并噻唑的查尔酮类衍生物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供该含苯并噻唑的查尔酮衍生物在抑制植物细菌活性方面的应用。
本发明的一种含苯并噻唑的查尔酮类衍生物，其通式如下所示：
Figure BDA0001817268610000031
其中：R为苯基、取代苯基、芳杂环基。
上述的一种含苯并噻唑的查尔酮类衍生物，其中：所述的R取代苯基是一个或以上的甲基或者甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或者一个或以上卤原子取代的苯基；R取代芳杂环基是吡啶基、噻吩基、呋喃基或取代萘基。
本发明的一种含苯并噻唑的查尔酮类衍生物合成路线如下：
(1)以对羟基苯乙酮和取代芳香醛为原料，在碱性条件下制备1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)-2-丙烯-1-酮：
Figure BDA0001817268610000032
(2)以1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)-2-丙烯-1-酮与2-氯苯并噻唑发生醚化反应，生成含苯并噻唑的查尔酮类衍生物：
Figure BDA0001817268610000033
本发明的一种含苯并噻唑的查尔酮类衍生物在抑制水稻白叶枯病菌和柑橘溃疡病菌等植物细菌方面的应用。
本发明与现有技术要比，具有明显的有益效果，从以上技术方案可知：本发明将1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)-2-丙烯-1-酮与2-氯苯并噻唑发生反应，生成含苯并噻唑的查尔酮类衍生物，并在浓度为100和50μg/mL时，测定了该类化合物的抑制植物细菌活性，结果表明：本发明的化合物对水稻白叶枯病菌和柑橘溃疡病菌拥有较好的抑制活性，可用于制备抗植物病菌药剂。本发明的制备方法是以对羟基苯乙酮和取代芳香醛为原料，经醛酮缩合制备1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)-2-丙烯-1-酮；1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)-2-丙烯-1-酮和的2-氯苯并噻唑发生反应，生成含苯并噻唑的查尔酮类衍生物。对羟基苯乙酮和2-氯苯并噻唑均为常见的有机试剂与溶剂，原料易得，并且此方法反应条件较为温和，后处理简单，产率较高，可达47-82％之间。
具体实施方式
实施例1
1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成(化合物编号为B1)
包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：将对羟基苯乙酮(0.5g)和4-硝基苯甲醛(0.55g)加入到30mL的乙醇中，搅拌约15min后，常温搅拌体系约30min后，向体系中加入约4mL的4mol·L-1的NaOH溶液，滴加完毕，撤去冰浴室，常温搅拌约24h。待反应结束后，将体系转移至1000mL的烧杯中并加入适量冰水，而后用5％的稀盐酸溶液调节体系pH约为5～6后，有大量黄色固体析出，将固体抽出，最后用乙醇/水体系(1:3)重结晶，即得黄色固体，产率90％。
(2)1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：将2-氯苯并噻唑(0.20g)、1-(4-羟基苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮(0.30g)和碳酸钾(0.46g)置于50ml圆底烧瓶中，加入30ml乙腈搅拌溶解，85℃下回流5h；滤掉碳酸钾，并用乙醇冲洗滤饼，然后将滤液倒入500mL蒸馏水中搅拌，抽滤，烘干，石油醚重结晶得到白色固体，产率81％。
实施例2
1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮的合成(化合物编号为B2)
包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以2-吡啶甲醛为原料。
(2)1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例3
1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯-1-酮的合成(化合物编号为B3)
包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以2-氟苯甲醛为原料。
(2)1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例4
1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(2，4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成(化合物编号为B4)
包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(2，4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以2，4-二甲氧基苯甲醛为原料。
(2)1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(2,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(2，4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例5
1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(4-三氟甲基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成(化合物编号为B5)
包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(4-三氟甲基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以4-三氟甲基苯甲醛为原料。
(2)1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(4-三氟甲基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(4-三氟甲基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例6
1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(1-溴-2-萘基)-2-丙烯-1-酮的合成(化合物编号为B6)
包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(1-溴-2-萘基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以1-溴-2-萘甲醛为原料。
(2)1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(1-溴-2-萘基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(1-溴-2-萘基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例7
1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成(化合物编号为B7)
包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以4-甲氧基苯甲醛为原料。
(2)1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例8
1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮的合成(化合物编号为B8)
包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以苯甲醛为原料。
(2)1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例9
1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(2-溴-6-氟苯基)-2-丙烯-1-酮的合成(化合物编号为B9)
包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(2-溴-6-氟苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以2-溴-6-氟苯甲醛为原料。
(2)1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(2-溴-6-氟苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(2-溴-6-氟苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例10
1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(3-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成(化合物编号为B10)
包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(3-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以3-甲基苯甲醛为原料。
(2)1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(3-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(3-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例11
1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(4-氯-2-溴苯基)-2-丙烯-1-酮的合成(化合物编号为B11)
包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(4-氯-2-溴苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以4-氯-2-溴苯甲醛为原料。
(2)1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(4-氯-2-溴苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(4-氯-2-溴苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例12
1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(4-异丙基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成(化合物编号为B12)
包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(4-异丙基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以4-异丙基苯甲醛为原料。
(2)1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(4-异丙基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(4-异丙基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例13
1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-酮的合成(化合物编号为B13)
包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以3-吡啶甲醛为原料。
(2)1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例14
1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮的合成(化合物编号为B14)
包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以4-氯苯甲醛为原料。
(2)1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例15
1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(3-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成(化合物编号为B15)
包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(3-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以3-硝基苯甲醛为原料。
(2)1-(4-(2-苯并噻唑基)-苯基)-3-(3-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(3-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
表1实施例1-15目标化合物理化性质及其质谱分析数据
Figure BDA0001817268610000071
Figure BDA0001817268610000081
表2实施例1-15目标化合物核磁共振氢谱和碳谱数据
Figure BDA0001817268610000082
Figure BDA0001817268610000091
Figure BDA0001817268610000101
试验例1：B1-B15化合物对水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzae)和柑橘溃疡病菌(Xanthomonas axonopodis pv.citri)的抑制活性
采用浊度法，以水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzae)和柑橘溃疡病菌(Xanthomonas axonopodis pv.citri)为供试对象，以商品药剂噻菌铜(Thiodiazolecopper)和叶枯唑(Bismerthiazol)为阳性对照药剂，在样品浓度为100和50μg/mL浓度下测试了目标化合物的离体抑菌活性。将样品和对照药剂分别配制成浓度为100和50μg/mL的NB液体培养基于试管中，测定OD值，该值为无菌培养基OD值；然后接入受试菌种，在28℃、180r/min恒温摇床振荡培养48h,将各个浓度的菌液在分光光度计上测定OD值，该值即为含菌培养基的OD值。按下式计算所测化合物的抑制率，结果见表3与表4。
抑制率＝(校正后对照培养基菌液OD值—校正后含毒培养基OD值)/校正后对照培养基菌液OD值
校正OD值＝含菌培养基OD值―无菌培养基OD值
表3.化合物B1-B15对水稻白叶枯病菌抑制活性
Figure BDA0001817268610000111
a三个平行样；b商品药噻菌铜和叶枯唑分别作为对照药剂。
表4.化合物B1-B15对柑橘溃疡病菌抑制活性
Figure BDA0001817268610000112
Figure BDA0001817268610000121
a三个平行样；b商品药噻菌铜和叶枯唑分别作为对照药剂。
目标化合物B1-B15的抑菌活性测试结果见表3和表4.
由表3可以看出，大部分化合物对水稻白叶枯病菌表现出较好的抑制活性，如B1、B2、B3、B4、B6、B7、B9、B10、B11、B12、B13、B14和B15在供试浓度下对水稻白叶枯病菌的抑制活性明显优于对照药剂噻菌铜(38.33和22.18％)，尤其是化合物B1、B2、B3、B4、B6和B13在供试浓度下对水稻白叶枯病菌的抑制率明显优于叶枯唑(59.33和38.97％)。
由表4可以看出，部分化合物对柑橘溃疡病菌表现出较好的抑制活性，如B1、B3、B5、B8、B9、B11、B12、B13和B14在供试浓度下对柑橘溃疡病菌的抑制活性明显高于对照药剂噻菌铜(41.84和20.04％)；化合物B3和B13在100μg/mL浓度下对柑橘溃疡病菌的抑制率优于叶枯唑(70.17％)。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，任何未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (3)

1.一种含苯并噻唑的查尔酮类衍生物，其通式如下所示：
Figure FDA0003536804880000011
其中：R为苯基、取代苯基、芳杂环基；所述的R取代苯基是一个或以上的甲基或者甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或者一个或以上卤原子取代的苯基；R取代芳杂环基是吡啶基、噻吩基、呋喃基或1-溴-2-萘基。
2.如权利要求1所述的一种含苯并噻唑的查尔酮类衍生物，其特征在于：合成路线如下：
(1)以对羟基苯乙酮和取代芳香醛为原料，在碱性条件下制备1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)-2-丙烯-1-酮：
Figure FDA0003536804880000012
(2)以1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)-2-丙烯-1-酮与2-氯苯并噻唑发生醚化反应，生成含苯并噻唑的查尔酮类衍生物：
Figure FDA0003536804880000013
3.如权利要求1所述的一种含苯并噻唑的查尔酮类衍生物在抑制水稻白叶枯病菌和柑橘溃疡病菌植物细菌方面的应用。
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