CN116120256B - 一类含噻唑肟醚的查耳酮类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一类含噻唑肟醚的查耳酮类化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化工技术领域，具体涉及一类含噻唑肟醚的查耳酮类化合物及其制备方法与应用。具体技术方案为：本发明以对羟基苯乙酮与取代醛反应羟醛缩合反应生成1‑(4‑羟基苯基)‑3‑(取代芳香基)‑2‑丙烯‑1‑酮，1‑(4‑羟基苯基)‑3‑(取代芳香基)‑2‑丙烯‑1‑酮与二溴烷烃发生醚化反应生成1‑(4‑(溴烷氧基)‑苯基‑3‑取代芳基‑2‑丙烯‑1‑酮，1‑(4‑(溴烷氧基)‑苯基‑3‑取代芳基‑2‑丙烯‑1‑酮与去甲氨噻肟酸乙酯发生醚化反应，生成含噻唑肟醚的查耳酮类衍生物，在实验测试浓度下，对烟草花叶病毒拥有较好的抑制活性，可用于制备抗植物病毒药剂。

Description

一类含噻唑肟醚的查耳酮类化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及化工技术领域，具体涉及一类含噻唑肟醚的查耳酮类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
天然产物具有低毒、环境友好等特点，查耳酮作为一种天然产物，广泛地分布在甘草、红花、镰形棘豆、啤酒花等植物中，也是合成黄酮类化合物的重要中间体，是合成香料和药物的重要原料，且查耳酮类化合物的分子具有较大的柔性，能够与多种受体结合,因此具有广泛的药理活性，如抑菌、抗病毒、杀虫、抗炎、抗肿瘤、抗氧化等生物活性，在农药研发中心发挥着重要作用。
2019年，Tang等(RSC Adv.,2019,9:6011-6020.)将三嗪引入查耳酮的骨架中，合成了一系列含有三嗪的查耳酮类衍生物，抗TMV活性测试表明：在浓度500μg/mL时，部分化合物对烟草花叶病毒表现出显著的治疗活性，EC50值为10.9μg/mL，优于其对照药剂宁南霉素(81.4μg/mL)。
2021年，Zhou等(Pest.Biochem.Physiol.,2021,172:104749.)以查耳酮为先导化合物，将α-氨基磷酸酯结构引入到查耳酮骨架中，得到一系列具有较好活性的含α-氨基磷酸酯的查耳酮类衍生物。活性测试结果表明：在浓度500μg/mL时，部分化合物对TMV的抑制率与利巴韦林(49.9％)和宁南霉素(57.0％)相似。保护率为75.5％，与宁南霉素(72.9％)相似，明显优于利巴韦林(60.9％)。
含噻唑环的衍生物结构多样，同时具有广泛的生物活性，如抗癌、抗病毒、杀虫、抑菌、除草等。肟醚类化合物因具有高效、低毒及低残留等优点而常被用作有效活性基团，且该类化合物通常具有广泛的生物活性，如杀虫、抑菌和除草等。噻唑肟醚类化合物是合成β-内酰胺类抗生素头孢克肟、头孢噻肟、头孢曲松、头孢他啶等的重要侧链中间体，该类药物具有广谱的抗菌活性。因此，噻唑肟醚具有很大的开发前景。
综上所述，含有查耳酮和噻唑肟醚的化合物都具有较好的生物活性，但是还未见有将含噻唑肟醚的查耳酮结构在抗植物病毒活性的相关报道。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一类含噻唑肟醚的查耳酮类化合物及其制备方法与应用。
为实现以上目的，本发明通过以下技术方案予以实现：
本发明公开了一类含噻唑肟醚的查耳酮类化合物，所述化合物的结构式如下式S所示，
其中，n为1～5，R为任意取代或未取代的烷基、任意取代或未取代的烯基、任意取代或未取代的炔基、任意取代或未取代的烷氧基、任意取代或未取代的环烷基、任意取代或未取代的芳基、任意取代或未取代的杂芳基中的一个或多个。
优选的，R为烷基、烯基、炔基、烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基中的一个或多个。
优选的，R为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烯基、C1-C6炔基、取代或未取代的C6-C15芳基、取代或未取代的C6-C10杂芳基中的一个或多个，其中，所述取代的指的是被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烯基、C1-C6炔基、氨基、羟基、卤素取代。
优选的，R为苯基、氯苯基、溴苯基、氟苯基、硝基苯基、二硝基苯基、甲氧基苯基、二甲氧基苯基、甲基苯基、二甲基苯基、胺苯基、羟苯基、苄基、邻氟苄基、间氟苄基、对氟苄基、邻溴苄基、间溴苄基、对溴苄基、邻氯苄基、间氯苄基、对氯苄基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、中的一个或多个。
相应的，上述的一类含噻唑肟醚的查耳酮类化合物的制备方法，反应通式如下所示：
相应的，一种组合物，含有上述的含噻唑肟醚的查耳酮类化合物或上述制备方法制备的含噻唑肟醚的查耳酮类化合物的农业上可用的助剂、杀菌剂、杀虫剂或除草剂。
相应的，上述的含噻唑肟醚的查耳酮类化合物或上述制备方法制备的含噻唑肟醚的查耳酮类化合物或上述的组合物在防治农业病虫害中的应用。
优选的，所述农业病虫害为植物病毒性病害。
优选的，所述植物病毒性病害为烟草花叶病、黄瓜花叶病和番茄花叶病。
相应的，上述的含噻唑肟醚的查耳酮类化合物或上述制备方法制备的含噻唑肟醚的查耳酮类化合物或上述的组合物的使用方法，将所述化合物或组合物作用于有害物或其生活的环境，或直接与植物接触。
本发明具备以下有益效果：
1.本发明以对羟基苯乙酮与取代醛反应羟醛缩合反应生成1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)-2-丙烯-1-酮，1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)-2-丙烯-1-酮与二溴烷烃发生醚化反应生成1-(4-(溴烷氧基)-苯基-3-取代芳基-2-丙烯-1-酮，1-(4-(溴烷氧基)-苯基-3-取代芳基-2-丙烯-1-酮与去甲氨噻肟酸乙酯发生醚化反应，生成含噻唑肟醚的查耳酮类衍生物。此制备方法以对羟基苯乙酮、取代醛、二溴烷烃、去甲氨噻肟酸乙酯为原料，均为常见的有机试剂与溶剂，原料易得。并且此方法在较低温度下就可反应，反应条件温和，后处理简单，产率较高，可达20～56％之间。
2.本发明以1-(4-(溴烷氧基)-苯基-3-取代芳基-2-丙烯-1-酮与去甲氨噻肟酸乙酯发生反应，生成含噻唑肟醚的查耳酮类衍生物。在浓度为500μg/mL时，测定了目标化合物的抗植物病毒活性。抑菌活性测试结果表明：在实验测试浓度下，对烟草花叶病毒拥有较好的抑制活性，可用于制备抗植物病毒药剂。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
若未特别指明，实施举例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。
1.本发明公开了一类含噻唑肟醚的查耳酮类化合物，所述化合物的结构式如下式S所示，
其中，n为1～5，R为任意取代或未取代的烷基、任意取代或未取代的烯基、任意取代或未取代的炔基、任意取代或未取代的烷氧基、任意取代或未取代的环烷基、任意取代或未取代的芳基、任意取代或未取代的杂芳基中的一个或多个。
进一步的，R为烷基、烯基、炔基、烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基中的一个或多个。
进一步的，R为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烯基、C1-C6炔基、取代或未取代的C6-C15芳基、取代或未取代的C6-C10杂芳基中的一个或多个，其中，所述取代的指的是被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烯基、C1-C6炔基、氨基、羟基、卤素取代。
更进一步的，R为苯基、氯苯基、溴苯基、氟苯基、硝基苯基、二硝基苯基、甲氧基苯基、二甲氧基苯基、甲基苯基、二甲基苯基、胺苯基、羟苯基、苄基、邻氟苄基、间氟苄基、对氟苄基、邻溴苄基、间溴苄基、对溴苄基、邻氯苄基、间氯苄基、对氯苄基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、中的一个或多个。
2.本发明公开了一类含噻唑肟醚的查耳酮类化合物的制备方法，反应通式如下所示：
以去甲氨噻肟酸乙酯(2.0～3.0mmol)和1-(4-溴烷氧基)-苯基-3-取代芳基-2-丙烯-1-酮(中间体2，2.5～3.5mmol)为原料，以20～30mL DMF为溶剂，加热至65～85℃，反应生成化合物S。
其中，中间体2的合成通式为：
具体的：以对羟基苯乙酮、各种取代醛原料，在碱性条件下制备1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)-2-丙烯-1-酮(中间体1)，通式如下：
进一步的，以二溴烷烃、1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)-2-丙烯-1-酮为原料，在碱性条件下制备1-(4-(溴烷氧基)-苯基-3-取代芳基-2-丙烯-1-酮(中间体2)，通式如下：
产物S的合成过程为：
其中n、R如上述1中所限定。
为了进一步的阐述本发明中含噻唑肟醚的查耳酮类化合物的合成，本发明选择性的合成了下列物质。
3.本发明公开了一种组合物，含有上述的含噻唑肟醚的查耳酮类化合物或上述制备方法制备的含噻唑肟醚的查耳酮类化合物的农业上可用的助剂、杀菌剂、杀虫剂或除草剂。
4.本发明公开了上述的含噻唑肟醚的查耳酮类化合物或上述制备方法制备的含噻唑肟醚的查耳酮类化合物或上述的组合物在防治农业病虫害中的应用。其中，农业病虫害为植物病毒性病害。所述植物病毒性病害为烟草花叶病、黄瓜花叶病和番茄花叶病。
5.本发明公开了上述的含噻唑肟醚的查耳酮类化合物或上述制备方法制备的含噻唑肟醚的查耳酮类化合物或上述的组合物的使用方法，将所述化合物或组合物作用于有害物或其生活的环境，或直接与植物接触。
下面结合具体的实施例对本发明进行进一步的阐述。
实施例1
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S1)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮的合成：将4-羟基苯乙酮(5g)和苯甲醛(5.1g)加入到20mL的无水乙醇中，搅拌约15min后，冰浴该反应体系约30min后，向体系中加入约20mL的5％的NaOH溶液，待滴加完毕后，撤去冰浴室，常温搅拌约24h。待反应结束后，将体系转移至500mL的烧杯中并加入适量冰水，而后用5％的稀盐酸溶液调节体系pH为5～6后，有大量白色固体析出，将固体抽出，最后用乙醇/水体系重结晶，即得白色固体，产率71％。
(2)1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-苯基-2-丙烯-1-酮的合成：将1-(4-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(2.5g)、以及无水K2CO3(4.6g)和50mL乙腈加入到100mL的三口烧瓶中，常温搅拌30min后，向体系中滴加6.3mL的二溴烷烃溶液，滴加完毕后80℃条件下搅拌6h，待反应结束后，将体系转移至500mL的烧杯中并加入适量冰水，有大量白色固体析出，抽滤，即得白色固体，产率80％。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-苯基-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：于100mL的三口烧瓶中依次加入1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-苯基-2-丙烯-1-酮(2g)、去甲氨噻肟酸乙酯(0.8g)、碳酸钾(1.0g)、碘化钾(0.2g)，以N,N-二甲基甲酰胺(20mL)为溶剂，待搅拌均匀后加热至70℃，约8h后反应结束，倒入水中分散，抽滤得到粗产物，柱层析，得到0.6g白色固体，产率42％。
实施例2
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S2)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(3-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于3-甲基苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(3-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(3-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(3-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例3
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S3)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于4-甲基苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例4
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S4)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于3-甲氧基苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例5
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S5)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于4-甲氧基苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例6
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3-氟苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S6)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(3-氟苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于3-氟苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(3-氟苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(3-氟苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3-氟苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(3-氟苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例7
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S7)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于4-氟苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例8
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S8)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于3-氯苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(3-氯苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(3-氯苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例9
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S9)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于4-氯苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例10
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S10)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于4-溴苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例11
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S11)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于3,4-二甲氧基苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丙氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丙氧基)-苯基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例12
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-苯基-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S12)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-苯基-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮和二溴丁烷为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-苯基-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-甲基苯基-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例13
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S13)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(3-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于3-甲基苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(3-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(3-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮和二溴丁烷为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(3-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例14
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S14)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于4-甲基苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮和二溴丁烷为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例15
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S15)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于3-甲氧基苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮和二溴丁烷为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例16
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S16)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于4-甲氧基苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮和二溴丁烷为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例17
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3-氟苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S17)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(3-氟苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于3-氟苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(3-氟苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(3-氟苯基)-2-丙烯-1-酮和二溴丁烷为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3-氟苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(3-氟苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例18
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S18)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于4-氟苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮和二溴丁烷为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例19
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S19)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于3-氯苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(3-氯苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯-1-酮和二溴丁烷为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(3-氯苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例20
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S20)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于4-氯苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮和二溴丁烷为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例21
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S21)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于4-溴苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-酮和二溴丁烷为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
实施例22
(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成(化合物编号为S22)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于3,4-二甲氧基苯甲醛。
(2)1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮和二溴丁烷为原料。
(3)(E)-2-(2-氨基噻唑)-2-((4-(4-((E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮)苯氧基)丁氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：如实施例1第(3)步，区别在于以1-(4-(溴丁氧基)-苯基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮为原料。
合成的噻唑肟醚的查耳酮类衍生物的理化性质和质谱数据见表1，核磁共振氢谱(1H NMR)和碳谱(13C NMR)数据见表2。
表1目标化合物理化性质及其质谱分析数据
/>
表2目标化合物核磁共振氢谱和碳谱数据
/>
/>
/>
/>
/>
实施例23抗烟草花叶病毒活性测试
测试方法
A.病毒提纯
采用罗朝鹏方法(罗朝鹏等，烟草科技,2012,10:77-80.)，选取接种2周以上的叶片，去脉后进行提纯。在PBS冲液中匀浆，双层纱布过滤，8000r/min离心，加入正丁醇室温搅拌后5000r/min离心，经聚乙二醇处理，再离心，沉淀用PBS缓冲液悬浮，离心，加入0.4％聚乙二醇溶解静置1h后，离心。使用0.01mol/L的PBS悬浮，7000r/min离心，无菌蒸馏水悬浮离心后即得到提纯病毒。整个实验在4℃下进行。将病毒稀释，用紫外分光光度计测定260nm波长的吸光度值(A260)，根据公式计算病毒浓度。
其中E表示消光系数，TMV的是3.1。
B.药剂对TMV侵染的活体治疗作用
药剂对侵染的活体治疗作用：选长势一致的5～6叶期的心叶烟打顶，向全叶撒匀金刚砂，用排笔蘸取病毒汁液(6×10-3mg/mL)全叶接种病毒，自然晾干后用清水冲洗。待叶片干后，用毛笔在左半叶轻轻涂施药剂，右半叶涂施对应溶剂的浓度的溶剂作对照，2～4d后记录枯斑数，按下列公式计算抑制率。
C.药剂对TMV侵染的活体保护作用
药剂对TMV侵染的活体保护作用：选长势一致的5～6叶期的心叶烟打顶，用毛笔在左半叶轻轻涂施药剂，右半叶涂施对应溶剂的浓度的溶剂作对照。24h后，向全叶撒匀金刚砂，用排笔蘸取病毒汁液(6×10-3mg/mL)全叶接种病毒，用清水冲洗，2～4d后记录枯斑数，按下列公式计算抑制率。
D.药剂对TMV侵染的活体钝化作用
将药剂与等体积的病毒汁液混合钝化30min，用排笔蘸取药剂与病毒的混合液，人工摩擦接种于撒有金刚砂的叶片左半边叶片上，叶片下方用平整木板支撑。灭菌水与病毒汁液混合接种右半叶。每药剂处理设3株，每株5～6片叶，随后将植株放在光照培养箱中保湿培养，控制温度23±1℃，光照10000Lux，2～4d后观察并记录产生枯斑的数目，按下列公式计算抑制率。
抑制率＝(未涂施药剂半叶的平均枯斑数-涂施药剂的半叶枯斑数)/未涂施药剂半叶的平均枯斑数×100％
其中，未涂施药剂半叶的平均枯斑数和涂施药剂的半叶枯斑数都采用各组三次重复的平均数。
抗烟草花叶病毒的生物活性测试结果见下表3所示。
表3目标化合物对烟草花叶病毒的保护、治疗活性和钝化活性
采用半叶枯斑法，以商品药剂宁南霉素为对照，在测试浓度为500μg/mL时，测试了目标化合物S1～S22对烟草花叶病毒(TMV)的治疗和保护活性(见表3)。该测试结果表明：大部分目标化合物对TMV均有较好的治疗和保护活性。其中，目标化合物S3、S4、S5、S9、S13、S14、S16、S18对TMV拥有较好的治疗作用，其抑制率分别为91.1、74.6、74.0、70.7、77.3、78.5、71.5、67.7％，优于宁南霉素(64.3％)。目标化合物S3、S7、S8、S9、S14、S17和S20对TMV拥有较好的保护作用，其抑制率分别为73.9、75.1、65.3、65.7、64.9、72.6、69.3％，优于宁南霉素(63.5％)。
以上实验活性数据表明含噻唑肟醚的查耳酮类衍生物对植物病毒(TMV)具有一定的抑制作用，其中部分目标化合物对抗植物病毒表现出优良活性，可作为潜在的抗植物病毒药物，具有较好的应用前景。
以上所述的实施例仅是对本发明的优选方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种变形和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。

Claims (3)

1.一类含噻唑肟醚的查耳酮类化合物，其特征在于：所述化合物的结构式如下式所示，
、/>、
、/>、
、/>、
、/>、
、/>、
、/>、
、/>、
、/>、
、/>、
、/>、
、/>。
2.权利要求1所述的一类含噻唑肟醚的查耳酮类化合物的制备方法，其特征在于：反应通式如下所示：
3.权利要求1所述的含噻唑肟醚的查耳酮类化合物在防治农业病虫害中的应用，所述农业病虫害为烟草花叶病。
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