CN109824610B - 一种含喹喔啉的查耳酮类衍生物、其制备方法及应用 - Google Patents

一种含喹喔啉的查耳酮类衍生物、其制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含喹喔啉的查耳酮类衍生物、其制备方法及应用，其通式如下所示，其中：X为2‑O或4‑O，R1为苯基和含1个或多个取代苯基(2‑6位的卤素、2‑6位的C1‑C6烷基、2‑6位的C1‑C6烷氧基、2‑6位的硝基、2‑6位的氨基、2‑6位的三氟甲基)、杂环基；R2为在喹喔啉结构中的5、6、7或8位上含有的一个以上的氢原子、C1‑C6烷氧基、硝基、C1‑C6烷基、三氟甲基或卤原子。本发明能抑制水稻白叶枯病菌、柑橘溃疡病菌和烟草青枯病菌，原料易得，反应条件温和，后处理简单，产率高。

Description

一种含喹喔啉的查耳酮类衍生物、其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及化工技术领域，具体来说涉及一种含喹喔啉的查耳酮类衍生物，同时还涉及该含喹喔啉的查耳酮类衍生物的制备方法，及该含喹喔啉的查耳酮类衍生物在抑制植物病菌活性方面的应用。
背景技术
天然产物及其仿生农药具有对环境友好，作用位点独特和高选择性的特点，在防治植物病害方面起着越来越重要的作用。查耳酮是一种天然的黄酮类化合物，普遍存在于甘草、红花等药用植物的根和茎中。研究发现，查耳酮及其衍生物具有抗癌、抗炎、抗氧化、抗菌等生物活性，此外还具有抗病毒、杀虫等农用活性，因而倍受药物学家和化学生物学的关注，成为药物化学和农药化学研究重点领域之一。特别是，近年来的相关报道表明查耳酮类化合物拥有极其良好的抗植物病菌活性。因此，以此类化合物为先导，对其结构进行改造，极有可能获得具有优良抗植物细菌活性的有机活性分子。
2009年Jin等(农药生物化学与生理学,2009,93:133-137.)设计合成了一系列的查耳酮类化合物，对其进行了抑制植物真菌生物活性测试，包含水稻纹枯病菌、小麦赤霉病菌、油菜菌核病菌、番茄灰霉菌和玉米小斑病，生物活性测试结果表明：5-甲基呋喃查耳酮的抗真菌活性对水稻白叶枯，在200mg/L的浓度下抑菌活性达到100％。
2010年Bandgar等(欧洲药物化学,2010,45:2629–2642.)通过Claisen-Schmidt缩合反应合成了一系列的β-氯乙烯基查耳酮衍生物，并进行抑菌活性测试，结果表明含有2-氯苯基、4-氯苯基、4-氟苯基和2,4-二氯苯基等取代基的查耳酮衍生物具有较好的抑制枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌和假单胞菌等细菌活性，4-溴苯基、4-氟苯基和2,4-二氯苯基等取代基的化合物也具有较好的抑制烟曲霉菌、绿色木霉菌、黑曲霉菌、白色念珠菌、青霉菌等真菌活性。
2014年Yin等(欧洲药物化学,2014,71:148-159.)在路易斯酸AlCl3的催化下，间二取代苯和氯乙酰氯傅克酰基化反应，然后在碱性条件下与1,2,4-三氮唑取代，经不同的芳香醛发生Claisen–Schmidt缩合反应合成了一系列的三唑查耳酮，对其进行了抑菌活性测试，大多数化合物表现较高的抑制细菌和真菌活性，其中化合物抑制金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度(MIC)为4μg/mL，优于对照药物氯霉素的活性(MIC＝16μg/mL)。
2015年，koneni等(药物化学快报,2015,6:809.)合成一系列含噻唑的查耳酮衍生物，并对其进行了抗金黄色葡萄球菌生物活性测试，测试结果表明该化合物19表现出较好的抑菌活性，进一步测试结果表明该化合物19为非溶血性且对哺乳动物细胞无毒。
喹喔啉是一类重要的具有芳香性的苯并吡嗪类杂环化合物。许多喹喔啉衍生物具有抗癌、抑菌、抗病毒等活性。喹喔啉衍生物还可用于合成染料，由于喹喔啉衍生物在医药、农药等方面有着广泛的应用，所以其合成研究倍受关注。因此，喹喔啉作为今后新药开发研究中的值得重视的资源之一，具有很大的开发前景。
综上所述，含有查耳酮和喹喔啉的化合物都具有较好的生物活性，但是还未见有将喹喔啉引入查耳酮结构在抑制植物病菌活性的相关报道。
发明内容
本发明的目的在于克服上述缺点而提供的一种能抑制水稻白叶枯病菌、柑橘溃疡病菌和烟草青枯病菌，原料易得，反应条件温和，后处理简单，产率高的含喹喔啉的查耳酮类衍生物。
本发明的另一目的在于提供该含喹喔啉的查耳酮类衍生物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供该含喹喔啉的查耳酮类衍生物在抑制植物病菌活性方面的应用。
本发明的一种含喹喔啉的查耳酮类衍生物，其通式如下所示：
Figure GDA0003509119220000021
其中：X为4-O，含1个以上取代基的取代苯基或杂环基；所述的含1个以上取代基的取代苯基为2-6位的卤素、2-6位的C1-C6烷基、2-6位的C1-C6烷氧基、2-6位的硝基、2-6位的氨基、2-6位的三氟甲基；R2为在喹喔啉结构中的5、6、7或8位上含有的一个以上的氢原子、C1-C6烷氧基、硝基、C1-C6烷基、三氟甲基或卤原子；其中：杂环基为呋喃基、噻吩基、吡啶基、3-甲基-2-吡啶、5-甲基-2-吡啶、噻唑基或4-甲基噻唑-5-基。
本发明的一种含喹喔啉的查耳酮类衍生物的制备方法，其合成路线如下：
(1)取代芳香醛、4-羟基苯乙酮为原料，在碱性条件下制备或1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)-查尔酮:
Figure GDA0003509119220000022
(2)取代基的2-羟基喹喔啉和三氯氧磷为原料，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂制备含取代基的2-氯喹喔啉：
Figure GDA0003509119220000023
(3)1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)-查耳酮(中间体1)与含取代基的2-氯喹喔啉(中间体2)，用碳酸钾作为催化剂，乙腈为溶剂制备含喹喔啉的查尔酮类衍生物：
Figure GDA0003509119220000031
本发明的一种喹喔啉的查耳酮类衍生物在抑制水稻白叶枯病菌、柑橘溃疡病菌和烟草青枯病菌活性方面的应用。
本发明与现有技术要比，具有明显的有益效果，从以上技术方案可知：本发明以4-羟基苯乙酮与取代芳香醛发生羟醛缩合反应生成1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)查耳酮，1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)查耳酮与含取代基的喹喔啉发生反应，生成含喹喔啉的查耳酮类衍生物。4-羟基苯乙酮、取代芳香醛、含取代基的喹喔啉，均为常见的有机试剂与溶剂，原料易得。在常温或较低温度下就可反应，反应条件温和，后处理简单，产率高，可达44％-70％之间。
本发明以1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)查耳酮与具有优良生物活性的含取代基的喹喔啉发生反应，合成了一系列含喹喔啉的查耳酮类衍生物。在浓度为100μg/mL和50μg/mL时，测定了目标化合物的抑制植物细菌活性。抑菌活性测试结果表明：在实验测试浓度下，对水稻白叶枯病菌、烟草青枯病菌和柑橘溃疡病菌拥有较好的抑制活性，可用于制备抑制植物病菌药剂。
具体实施方式
实施例1
1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)-3-(对甲苯基)查耳酮的合成(化合物编号为A1)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(对甲苯基)查耳酮的合成：将4-(羟基苯乙酮(2g)、对甲基苯甲醛(2.12g)和50mL乙醇加入到250mL的三口烧瓶中，搅拌约30min后，向体系中12mL的4mol/L的NaOH溶液,待滴加完毕后，冰浴搅拌约12h。待反应结束后，将体系转移至500mL的烧杯中并加入适量冰水，而后用5％的稀盐酸溶液调节体系pH约为5～6后，有大量乳白色固体析出，将固体抽出，即得乳白色固体，产率76％。
(2)2-氯喹喔啉的合成：将2-羟基喹喔啉(2g)和三氯氧磷(20mL)置于100mL的三口瓶中搅拌，加入5滴DMF，回流2h后将体系转移至500mL的烧杯中并加入200mL冰水。析出白色固体，产率75％。
(3)1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)-3-(对甲苯基)查耳酮的合成：在100mL圆底烧瓶中加入1-(4-羟基苯基)-3-(对甲苯基)查耳酮(0.7g)、25mL乙腈和0.6g碳酸钾，待搅拌均匀后加热回流，约3～4h后反应结束，去溶，柱层析，得到白色固体，产率56％。
实施例2
3-(吡啶-2-基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成(化合物编号为A2)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(吡啶-2-基)查耳酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以吡啶甲醛为原料。
(2)2-氯喹喔啉的合成：如实施例1第(2)步。
(3)3-(吡啶-2-基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(3)步。区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(吡啶-2-基)查耳酮和2-氯喹喔啉为原料。
实施例3
1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)-3-(噻吩-2-基)查耳酮(化合物编号为A3)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(噻吩-2-基)查耳酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以噻吩甲醛为原料。
(2)2-氯喹喔啉的合成：如实施例1第(2)步。
(3)1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)-3-(噻吩-2-基)查耳酮的合成：如实施例1第(3)步。区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(噻吩-2-基)查耳酮和2-氯喹喔啉为原料。
实施例4
3-(4-溴苯基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成(化合物编号为A4)，包括以下步骤：
(1)3-(4-溴苯基)-1-(4-羟基苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(1)步,区别在于以4-溴苯甲醛为原料。
(2)2-氯喹喔啉的合成：如实施例1第(2)步。
(3)3-(4-溴苯基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(3)步。区别在于以3-(4-溴苯基)-1-(4-羟基苯基)-查耳酮和2-氯喹喔啉为原料。
实施例5
3-苯基-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成(化合物编号为A5)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-苯基查耳酮的合成：如实施例1第(1)步,区别在于以苯甲醛为原料。
(2)2-氯喹喔啉的合成：如实施例1第(2)步。
(3)3-苯基-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(3)步。区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-苯基查耳酮和2-氯喹喔啉为原料。
实施例6
3-(4-氯苯基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成(化合物编号为A6)，包括以下步骤：
(1)3-(4-氯苯基)-1-(4-羟基苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以4-氯苯甲醛为原料。
(2)2-氯喹喔啉的合成：如实施例1第(2)步。
(3)3-(4-氯苯基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(3)步。区别在于以3-(4-氯苯基)-1-(4-羟基苯基)查耳酮和2-氯喹喔啉为原料。
实施例7
3-(2-甲氧基苯基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成(化合物编号为A7)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(2-甲氧基苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以2-甲氧基苯甲醛为原料。
(2)2-氯喹喔啉的合成：如实施例1第(2)步。
(3)3-(2-甲氧基苯基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(3)步。区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(2-甲氧基苯基)查耳酮和2-氯喹喔啉为原料。
实施例8
3-(吡啶-3-基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成(化合物编号为A8)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(吡啶-3-基)查耳酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以3-吡啶甲
醛为原料。
(2)2-氯喹喔啉的合成：如实施例1第(2)步。
(3)3-(吡啶-3-基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(3)步。区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(吡啶-3-基)查耳酮和2-氯喹喔啉为原料。
实施例9
3-(吡啶-4-基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成(化合物编号为A9)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(吡啶-4-基)查耳酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以4-吡啶甲醛为原料。
(2)2-氯喹喔啉的合成：如实施例1第(2)步。
(3)3-(吡啶-4-基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(3)步。区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(吡啶-4-基)查耳酮和2-氯喹喔啉为原料。
实施例10
3-(4-氟苯基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成(化合物编号为A10)，包括以下步骤：
(1)3-(4-氟苯基)-1-(4-羟基苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以4-氟苯甲醛为原料。
(2)2-氯喹喔啉的合成：如实施例1第(2)步。
(3)3-(4-氟苯基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(3)步。区别在于以3-(4-氟苯基)-1-(4-羟基苯基)查耳酮和2-氯喹喔啉为原料。
实施例11
3-(2-氟苯基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成(化合物编号为A11)，包括以下步骤：
(1)3-(2-氟苯基)-1-(4-羟基苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以2-氟苯甲醛为原料。
(2)2-氯喹喔啉的合成：如实施例1第(2)步。
(3)3-(2-氟苯基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(3)步。区别在于以3-(2-氟苯基)-1-(4-羟基苯基)查耳酮和2-氯喹喔啉为原料。
实施例12
3-(呋喃-2-基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成(化合物编号为A12)，包括以下步骤：
(1)3-(呋喃-2-基)-1-(4-羟基苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以2-呋喃甲醛为原料。
(2)2-氯喹喔啉的合成：如实施例1第(2)步。
(3)3-(呋喃-2-基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(3)步。区别在于以3-(呋喃-2-基)-1-(4-羟基苯基)查耳酮和2-氯喹喔啉为原料。
实施例13
3-(3-溴苯基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成(化合物编号为A13)，包括以下步骤：
(1)3-(3-溴苯基)-1-(4-羟基苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以为3-溴苯甲醛原料。
(2)2-氯喹喔啉的合成：如实施例1第(2)步。
(3)3-(3-溴苯基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(3)步。区别在于以3-(3-溴苯基)-1-(4-羟基苯基)查耳酮和2-氯喹喔啉为原料。
实施例14
3-(2-溴苯基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成(化合物编号为A13)，包括以下步骤：
(1)3-(2-溴苯基)-1-(4-羟基苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以2-溴苯甲醛为原料。
(2)2-氯喹喔啉的合成：如实施例1第(2)步。
(3)3-(2-溴苯基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(3)步。区别在于以3-(2-溴苯基)-1-(4-羟基苯基)查耳酮和2-氯喹喔啉为原料。
实施例15
3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成(化合物编号为A14)，包括以下步骤：
(1)1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(1)步，区别在于以4-甲氧基苯甲醛为原料。
(2)2-氯喹喔啉的合成：如实施例1第(2)步。
(3)3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-(喹喔啉-2-基氧基)苯基)查耳酮的合成：如实施例1第(3)步。区别在于以1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)查耳酮和2-氯喹喔啉为原料。
表1实施例1-15制得的目标化合物理化性质及其质谱分析数据
Figure GDA0003509119220000071
表2实施例1-15制得的目标化合物核磁共振氢谱和碳谱数据
Figure GDA0003509119220000072
Figure GDA0003509119220000081
Figure GDA0003509119220000091
Figure GDA0003509119220000101
试验例
实施例1-15制得的目标化合物对柑橘溃疡病菌、水稻白叶枯病菌和烟草青枯的抑制活性
采用浊度法，以水稻白叶枯病菌、柑橘溃疡病菌和烟草青枯为测试对象，以商品药剂噻菌铜和叶枯唑为阳性对照药剂，在样品浓度为100μg/mL和50μg/mL浓度下测试了目标化合物的离体抑菌活性，将样品和对照药剂分别配制成浓度为100μg/mL和50μg/mL的含毒NB液体培养基于试管中，测定OD值，该值为无菌培养基OD值。然后接入受试菌种，在28℃、180r/min恒温摇床振荡培养48h,将各个浓度的菌液在分光光度计上测定OD值，该值即为含菌培养基的OD值。按下式计算所测化合物的抑制率。
抑制率＝(校正后对照培养基菌液OD值—校正后含毒培养基OD值)/校正后对照培养基菌液OD值
校正OD值＝含菌培养基OD值―无菌培养基OD值
表3实施例1-15制得的目标化合物抑菌活性(抑制率％)a
Figure GDA0003509119220000102
Figure GDA0003509119220000111
a三个平行样；b商品药噻菌铜和叶枯唑分别作为对照药剂。
采用浊度法，以商品药剂噻菌铜和叶枯唑为阳性对照，在供试浓度为100μg/mL和50μg/mL时，测试了目标化合物A1-A15对柑橘溃疡病菌、烟草青枯病菌和水稻白叶枯病菌的抑制活性测试结果(见表3)。从表可以了解到，所有化合物对柑橘溃疡病菌、烟草青枯病菌和水稻白叶枯病菌均有一定的抑制活性。目标化合物在100μg/mL和50μg/mL浓度下，对柑橘溃疡病菌都表现出优良的抑制活性，明显高于对照药剂噻菌铜(55％、39％)和叶枯唑(71％、63％)；对水稻白叶枯病菌，该系列化合物在100μg/mL和50μg/mL浓度下都高于对照药剂噻菌铜(38％、24％)和叶枯唑(54％、33％)；目标化合物在100μg/mL和50μg/mL浓度下对烟草青枯都表现出较好的抑制活性，明显高于对照药剂噻菌铜(35％、21％)和叶枯唑(53％、30％)。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，任何未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (3)

1.一种含喹喔啉的查耳酮类衍生物，其通式如下所示：
Figure FDA0003509119210000011
其中：X为4-O，R1为苯基、含1个以上取代基的取代苯基或杂环基；所述的含1个以上取代基的取代苯基为2-6位的卤素、2-6位的C1-C6烷基、2-6位的C1-C6烷氧基、2-6位的硝基、2-6位的氨基、2-6位的三氟甲基；R2为在喹喔啉结构中的5、6、7或8位上含有的一个以上的氢原子、C1-C6烷氧基、硝基、C1-C6烷基、三氟甲基或卤原子；其中：杂环基为呋喃基、噻吩基、吡啶基、3-甲基-2-吡啶、5-甲基-2-吡啶、噻唑基或4-甲基噻唑-5-基。
2.如权利要求1所述的一种含喹喔啉的查耳酮类衍生物的制备方法，其合成路线如下：
(1)取代芳香醛、4-羟基苯乙酮为原料，在碱性条件下制备1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)-查尔酮:
Figure FDA0003509119210000012
(2)取代基的2-羟基喹喔啉和三氯氧磷为原料，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂制备含取代基的2-氯喹喔啉：
Figure FDA0003509119210000013
(3)1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)-查耳酮(中间体1)与含取代基的2-氯喹喔啉(中间体2)，用碳酸钾作为催化剂，乙腈为溶剂制备含喹喔啉的查尔酮类衍生物：
Figure FDA0003509119210000021
3.如权利要求1所述的一种含 喹喔啉的查耳酮类衍生物在抑制水稻白叶枯病菌、柑橘溃疡病菌和烟草青枯病菌活性方面的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN114085199B (zh) * 2021-11-30 2023-04-21 贵州大学 一种含磺酰哌嗪的查耳酮衍生物及其制备方法和应用
CN114516844A (zh) * 2022-01-18 2022-05-20 贵州大学 喹喔啉衍生物、制备方法及用途

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103755646A (zh) * 2014-01-23 2014-04-30 贵州大学 含喹唑啉基查尔酮类衍生物及制备方法和应用
CN104592132A (zh) * 2015-02-26 2015-05-06 贵州大学 新型含喹唑啉硫醚的查尔酮类衍生物的制备方法及应用
CN105777807A (zh) * 2016-03-31 2016-07-20 贵州大学 一种含喹唑啉的查尔酮膦酸酯类衍生物、其制备方法和用途
CN107602539A (zh) * 2017-10-17 2018-01-19 贵州大学 一种含喹喔啉的1,4‑戊二烯‑3‑酮类衍生物、制备方法及用途
CN108530435A (zh) * 2018-04-10 2018-09-14 贵州大学 一种含喹喔啉的1,4-戊二烯-3-酮类衍生物、制备方法及应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103755646A (zh) * 2014-01-23 2014-04-30 贵州大学 含喹唑啉基查尔酮类衍生物及制备方法和应用
CN104592132A (zh) * 2015-02-26 2015-05-06 贵州大学 新型含喹唑啉硫醚的查尔酮类衍生物的制备方法及应用
CN105777807A (zh) * 2016-03-31 2016-07-20 贵州大学 一种含喹唑啉的查尔酮膦酸酯类衍生物、其制备方法和用途
CN107602539A (zh) * 2017-10-17 2018-01-19 贵州大学 一种含喹喔啉的1,4‑戊二烯‑3‑酮类衍生物、制备方法及用途
CN108530435A (zh) * 2018-04-10 2018-09-14 贵州大学 一种含喹喔啉的1,4-戊二烯-3-酮类衍生物、制备方法及应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Synthesis and biological evaluation of new 3-(4-substituted phenyl)aminoquinoxaline derivatives as anticancer agents;Mohamed G. Thabit等;《Heterocycl. Commun.》;20150123;第21卷(第1期);第25-35页 *
SYNTHESIS, CHARACTERIZATIO N AND ANTI INFLAMMATORY ACTIVITY OF NOVEL QUINOXALINE DERIVED CHALCONES;KARAKAVALASA PRADEEP等;《International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences》;20151231;第7卷(第1期);第243-246页 *

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