CN109721594A - 一种含喹唑啉的1，3，4－噁二唑类衍生物、制备方法及应用 - Google Patents
一种含喹唑啉的1，3，4－噁二唑类衍生物、制备方法及应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于农药领域，公开了一种含喹唑啉的1，3，4‑噁二唑类衍生物、制备方法及应用，该类衍生物的结构如式(I)所示：
Description
技术领域
本发明涉及农药领域，具体来说涉及一种含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物，同时涉及该类衍生物的制备方法，还涉及该类衍生物在防治植物病原细菌方面的应用。
背景技术
植物病原细菌具有侵染谱广、发病迅速和防治困难的特点，给农业生产造成了巨大的经济损失。当前，防治植物病原细菌的主要办法仍然是化学防治，但由于现有药剂所存在的品种稀少和作用靶点相对单一的缺点致使植物病原细菌的抗性问题逐渐显现。此外，现有药剂存在的对环境毒性较大的问题也使其在生产应用中受到了极大的限制。因此，研制具有高效、低毒、低残留和环境友好型的杀菌剂对保障农业增产稳产和粮食安全具有重要的作用和意义。
含有1，3，4-噁二唑活性基团的化合物具有杀虫、抑菌、抗肿瘤、消炎、抗病毒和抗结核等较为广谱的生物活性，逐渐受到药物创制工作者的青睐。近年来的研究表明，此类化合物在抗植物病原细菌方面具有极大的应用价值。一系列具有优异抗烟草青枯菌(J.Agric.Food Chem.2012，60，1036-1041.)、番茄青枯菌(Bioorg.Med.Chem.Lett.2014，24：1677-1680.)活性的1，3，4-噁二唑类化合物相继被发现。此类化合物虽具有广谱高效的抗植物病原细菌活性，但其在田间试验过程中所展现的不稳定性严重制约了其在农业生产中的应用。
为克服其结构的不稳定性，相关研究人员在1，3，4-噁二唑的结构中引入吡唑(J.Saudi Chem.Soc.DOI：10.1016/j.jscs.2017.04.005)、吡咯啉-2-酮(J.SaudiChem.Soc.2017，21：315-323.)、吡啶盐(Bioorg.Med.Chem.Lett.2016，26：1214-1217.)和肟酯(Chem.Pap.2017，71：1953-1960.)等基团，发现相应化合物也表现有较好的抗植物病原细菌活性，但此类化合物的抗细菌活性多集中在对水稻白叶枯菌的抑制，对其它致病性菌株的抑制活性较低。
喹唑啉类化合物作为一种重要的稠杂环类化合物，具有结构简单、合成简便、活性广谱和结构可塑性大的特点，在医药和农药创制领域有着广泛的应用。近年来的研究表明在其结构中引入含氮、硫和磷元素的结构单元往往能够提高此类化合物的生物活性。
综上，我们发现1，3，4-噁二唑类化合物具有广谱的生物活性，在新型抗细菌药剂的创制过程中发挥着重要作用，但当前报道的化合物除1，3，4-噁二唑砜类化合物具有优越和广谱抑菌活性外，其它类型化合物的抗植物病原细菌活性比较一般。鉴于此，本发明将喹唑啉与1，3，4-噁二唑进行有机结合，以创制具有高效广谱活性的抑制植物病原细菌的新型杀菌化合物。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物。
本发明的另一目的在于提供含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物的制备方法。
本发明的第3个目的在于提供上述衍生物的用途。
本发明的第一方面提供了一种具有通式(I)所示结构的含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物，
其中，
R1选自下列1～4个基团：氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、卤代C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、硝基；
R2选自苯基、取代苯基、苯基甲基、取代苯基甲基、苯基氧甲基、取代苯基氧甲基、苯基硫甲基、取代苯基硫甲基，所述的取代苯基是指其苯基可被卤素、C1～C6烷基、卤代C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、硝基单取代或多取代；
以上基团的定义中提及的卤素选自F、Cl、Br、I。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的优选定义：
R1选自下列1～4个基团：氢原子、卤素原子、C1～C6烷基；
R2选自苯基、取代苯基、苯基甲基、取代苯基甲基、苯基氧甲基、取代苯基氧甲基，所述的取代苯基是指其苯基可被卤素、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、硝基单取代或多取代；
以上基团的定义中提及的卤素选自F、Cl、Br、I。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的进一步优选定义：
R1选自下列1个基团：氢原子、F、Cl、Br、甲基；
R2选自苯基、取代苯基、苯基甲基、取代苯基甲基、苯基氧甲基、取代苯基氧甲基，所述的取代苯基是指其苯基可被F、Cl、Br、甲基、甲氧基、硝基单取代或多取代；
在式(I)中，所述各个基团具有如表1中所述的更进一步优选定义：
表1化合物I(Ia-Iw)的名称及结构
本发明的第二个方面提供了式(I)所示的一种含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物的制备方法，是以含取代基的喹唑啉-4(3H)-酮(1)为原料，经过氯代，合成中间体(2)；以苯甲酸、苯乙酸、苯氧乙酸、苯硫乙酸、取代苯甲酸、取代苯乙酸、取代苯氧乙酸或取代苯硫乙酸为原料，经过酯化、肼化、环合，合成中间体(6)；中间体(6)与(2)发生缩合，生成式(I)所示的一种含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物：
其中，在上述各结构式中：R1和R2均具有如前所述的含义。
本发明的第三个方面提供了式(I)所示的一种含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物的应用，该类类衍生物对植物病原细菌具有显著的抑制活性，可应用于防治植物病原细菌。
本发明的一种含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物适合于用于防治柑橘溃疡病和烟草青枯病。
本发明的一种含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物特别适合于用于防治柑橘溃疡病。
有益效果：
本发明与现有技术相比，具有明显的有益效果，从以上技术方案可知：本发明将具有优良活性的喹唑啉结构引入1，3，4-噁二唑的结构中，设计合成了一系列结构中含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物(I)，该类化合物的结构具有新颖性；将该类化合物应用于抗植物病原细菌方面的研究，发现此类化合物比当前已有化合物在抗植物病原细菌方面拥有更加突出的抑制活性，体现出本技术方案的显著进步；其中部分化合物对柑橘溃疡细菌和烟草青枯病菌的抑制活性均超过对照药剂叶枯唑和噻菌铜，具有明显的应用价值。
具体实施方式
实施例一：2-苯基-5-((喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑(Ia)的合成：
将2-苯基-5-巯基-1，3，4-噁二唑(2.81mmol)、4-氯喹唑啉(2.81mmol)、三乙胺(8.42mmol)和40mL乙腈加入到50mL三口瓶中，室温下搅拌约15分钟后，加热回流，TLC跟踪反应进程(V石油醚∶V乙酸乙酯＝3∶1)，原料点消失后，停止反应。待冷却至室温后，减压蒸馏去除溶剂，用乙醇重结晶，得到白色固体Ia。
化合物Ib-Iw按照实施例一的方法依次合成，合成的含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物(Ia-Iw)的理化性质和质谱数据见表2，核磁共振氢谱(1H NMR)和碳谱(13C NMR)数据见表3：
表2化合物Ia-Iw的理化性质及其质谱分析数据
表3化合物Ia-Iw的核磁共振数据
实施例二：含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物(Ia-Iw)的抑菌活性
测试方法：
采用浊度法测试了含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物(Ia-Iw)对烟草青枯病菌(Ralstonia solanacearum)和柑橘溃疡病菌(Xanthomonas axonopodis pv.citri)的抑制活性，具体操作步骤如下：
1.于2000mL烧杯中加入1000mL灭菌蒸馏水，在电磁搅拌下依次加入蛋白胨5.0g、酵母粉1.0g、葡萄糖10.0g、牛肉膏3.0g，待搅拌均匀后以氢氧化钠水溶液调节pH至中性(7.2±0.2)；
2.将试管洗净灭菌后置于试管架上，使用移液枪向每支试管内移取第一步中的溶液4.0mL，加橡胶塞，每6支试管包装一次，使用灭菌锅在121℃灭菌20min后待用；
3.称取3.75-4.20mg待测化合物样品于离心管中，以160μL DMSO溶解后分别移取80μL与40μL到灭菌后已编号的离心管中，另补加40μL DMSO到装有40μL样品溶液的离心管，向上述离心管中各加入4mL质量分数为千分之一的Tween-20溶液，同时设噻菌铜或叶枯唑作对照药剂，DMSO作空白对照；
4.从每支离心管内移取1mL溶液到3支装第二步中的试管内(酒精灯前操作，防止其它细菌污染)；
5.取空白96孔板，测空白OD值，排除OD值大于0.05的孔，后向每个可用孔中加入200μL第4步中试管内溶液，测OD值并记录，最后向每支试管中接入40μL活化后的柑橘溃疡病菌或烟草青枯病菌菌种，用报纸包好，在30℃、180rpm恒温摇床中振荡培养24～48h，期间测试试管内溶液OD值以跟踪细菌生长状态，培养结束后在试管中取200μL溶液，测OD值并记录；
6.化合物对细菌抑制率计算公式如下：抑菌率＝(对照菌液 OD值-样品菌液 OD值)/对照菌液OD值×100％，其中，菌液 OD值＝含菌培养基 OD值-无菌培养基 OD值。
生物活性测试结果如表4所示：
表4化合物Ia-Iw的抗柑橘溃疡病菌和烟草青枯病菌活性
采用浊度法，以商品药剂叶枯唑和噻菌铜为对照，在测试浓度为100和50μg/mL时，测试了化合物(Ia-Iw)对柑橘溃疡病菌和烟草青枯病菌的抑制活性(见表4)。该测试结果表明：该类化合物对以上两种菌株具有明显的抑制活性，其中对柑橘溃疡病菌具有显著活性。在100μg/mL时，化合物Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Iu、Iv和Iw对柑橘溃疡病菌的抑制率分别为88.93、75.52、88.67、85.92、79.84、89.13、89.33、90.92、91.60、85.22、83.61、82.92、75.43、74.21和65.60％，优于对照药剂叶枯唑和噻菌铜(65.42和60.37％)。在50μg/mL时，化合物Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Iu和Iv对柑橘溃疡病菌的抑制率分别为78.23、67.11、74.86、72.33、64.22、77.72、82.66、83.95、87.45、80.91、77.60、74.02、62.32和61.62％，优于对照药剂叶枯唑和噻菌铜(49.45和39.82％)。
为进一步了解此类衍生物对柑橘溃疡病菌的抑制活性，我们测定了该类化合物在100、50、25、12.5和6.25μg/mL浓度下对柑橘溃疡病菌的抑制活性，计算得到了柑橘溃疡病菌的抑制活性的毒力回归方程和EC50值，测定结果见表5：
表5化合物Ia-Iw对柑橘溃疡病菌的EC50值
测试结果表明：化合物Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Iu、Iv和Iw对柑橘溃疡病菌的抑制活性的EC50值分别为18.54、25.85、20.94、22.60、28.60、22.14、16.63、14.75、14.42、16.94、20.74、22.03、27.22、27.79和38.91μg/mL，优于对照药剂叶枯唑(39.86μg/mL)。
以上所述，仅是本发明的较佳实施案例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，任何未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所做的任何简单修改、等同变化与修饰，均属于本发明技术方案的范畴。
Claims (8)
1.式(I)的一种含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物，
其中，
R1选自下列1～4个基团：氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、卤代C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、硝基；
R2选自苯基、取代苯基、苯基甲基、取代苯基甲基、苯基氧甲基、取代苯基氧甲基、苯基硫甲基、取代苯基硫甲基，所述的取代苯基是指其苯基可被卤素、C1～C6烷基、卤代C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、硝基单取代或多取代；
以上基团的定义中提及的卤素选自F、Cl、Br、I。
2.根据权利要求1所述的一种含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物，其特征在于：
R1选自下列1～4个基团：氢原子、卤素原子、C1～C6烷基；
R2选自苯基、取代苯基、苯基甲基、取代苯基甲基、苯基氧甲基、取代苯基氧甲基，所述的取代苯基是指其苯基可被卤素、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、硝基单取代或多取代；
以上基团的定义中提及的卤素选自F、Cl、Br、I。
3.根据权利要求2所述的一种含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物，其特征在于：
R1选自下列1个基团：氢原子、F、Cl、Br、甲基；
R2选自苯基、取代苯基、苯基甲基、取代苯基甲基、苯基氧甲基、取代苯基氧甲基，所述的取代苯基是指其苯基可被F、Cl、Br、甲基、甲氧基、硝基单取代或多取代。
4.根据权利要求3所述的一种含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物，其特征在于其为如下所述化合物之一：
2-苯基-5-((喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(3，4，5-三甲氧基苯基)-5-((喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(4-氯苯基)-5-((喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(4-硝基苯基)-5-((喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(2-甲基苄基)-5-((喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(4-氯苄基)-5-((喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(4-氟苄基)-5-((喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(4-氯苯氧甲基)-5-((喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(苯氧甲基)-5-((喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-苯基-5-((6-氯喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(3，4，5-三甲氧基苯基)-5-((6-氯喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(4-氯苯基)-5-((6-氯喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(2-甲基苄基)-5-((6-氯喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(4-氯苄基)-5-((6-氯喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(4-氟苄基)-5-((6-氯喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(4-氯苯氧甲基)-5-((6-氯喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(4-氟苯氧甲基)-5-((6-氯喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(苯氧甲基)-5-((6-氯喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-苯基-5-((8-甲基喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(4-氯苯基)-5-((8-甲基喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(4-氟苄基)-5-((8-甲基喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(4-氯苄基)-5-((8-甲基喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑、2-(4-氯苯氧基)-5-((8-甲基喹唑啉-4-基)硫基)-1，3，4-噁二唑。
5.一种制备权利要求1～4中任一项所述的一种含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物的制备方法，其特征在于按以下通式(A)所示的方法进行制备：
其中，在上述各结构式中：R1和R2均具有如权利要求1～4中任一项所述的含义。
6.权利要求1～4中任一项所述的一种含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物在防治植物病原细菌中的应用。
7.根据权利要求6所述的一种含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物在防治植物病原细菌中的应用，其特征在于在防治柑橘溃疡病和烟草青枯病中的应用。
8.根据权利要求7所述的一种含喹唑啉的1，3，4-噁二唑类衍生物在防治植物病原细菌中的应用，其特征在于在防治柑橘溃疡病中的应用。
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