CN109020916B - 一种取代苯并噻唑c2烷基化衍生物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物及其应用，该化合物的结构式如式（I）所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
式（I）中，苯并噻唑环上的H被取代基R1单取代、多取代或不被取代；n为0~4的整数，n表示苯并噻唑环上取代基R1的个数；n=0时，表示苯并噻唑环上的H不被取代；n=1时，表示苯并噻唑环上的H被取代基R1单取代；n=2~4时，表示苯并噻唑环上的H被取代基R1多取代，不同取代位置上的取代基R1相同或不同；所述取代基R1为氢、C1~C3的烷基、C1~C2的烷氧基、芳基或卤素；式（I）中取代基R2为氢或C1‑C3的烷基。本发明提供的取代苯并噻唑C2烷基化衍生物，表现出较好的抑菌活性，特别是对立枯丝核菌表现出较强的抑制活性。

Description

一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物及其应用
技术领域
本发明涉及一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物及其应用，具体涉及一种取代N-((苯并噻唑-2-基)甲基)-N-甲基酰胺类化合物及其应用。
背景技术
苯并噻唑结构广泛存在于天然产物和生物活性分子中，是重要的有机合成中间体。苯并噻唑结构具有广泛的生物活性，在农用领域，苯并噻唑及其衍生物具有杀虫（Pharmazie., 2003, 58, 527）、杀菌（Molecules., 1997, 2, 36）、抗病毒（有机化学,2007, 27, 279）、除草（DE 4117508, 1992）、植物生长调节（J. Agric. Food Chem.,1981, 29, 640）等活性；在医药活性，苯并噻唑及其衍生物也具有抗癌（PhosphorusSulfur.，2018, 193, 249）、抗菌（J. Mol. Struct., 2018, 1168, 250）、抗炎（Arch.Pharm., 2018, 351, e1700304）、抗抑郁（Molecules., 2017, 22, 1490）、葡糖苷酶抑制（Molecules., 2017, 22, 1555）等活性；其已成为新药创制的重要先导之一。部分苯并噻唑化合物已被成功开发为临床药物和商品化农药，临床药物如治疗糖尿病的列汀类药物（Sitagliptin）、抗乳腺癌药物ATP拮抗剂（GW 610，NSC 721648）、治疗阿尔茨海默氏症的CLK1 抑制剂（TG003）、治疗帕金森病和精神分裂症的磷酸二酯酶抑制剂（PDE10A）等，商品化农药如灭瘟唑、三环唑、苯噻菌胺等。同时，酰胺结构也是药物设计中常用的一个结构片段，酰胺类化合物具有广泛的诸如抗菌（Food Chem., 2018, 268, 220）、抗癌（Eur. J.Pharmacol., 2018, 832, 11）、抗氧化（Nat. Prod. Res., 2018, 32, 1267）、杀虫（有机化学, 2018, 38, 1214）、抗真菌（Russ. J. Gen. Chem., 2018, 88, 532）、除草（PestManag. Sci., 2008, 64, 556）等生物活性，广泛应用于农药及医药创制领域。本发明运用活性亚结构拼接方法设计合成的取代N-((苯并噻唑-2-基)甲基)-N-甲基酰胺类化合物兼具苯并噻唑和酰胺结构片段，有望具有较好的生物活性。
本发明设计并合成的取代N-((苯并噻唑-2-基)甲基)-N-甲基酰胺类化合物，其结构以及生物活性研究均未见有文献报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物及其应用，具体涉及一种取代N-((苯并噻唑-2-基)甲基)-N-甲基酰胺类化合物及其应用，该类化合物制备简单，表现出较好的抗真菌活性。
所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物，即取代N-((苯并噻唑-2-基)甲基)-N-甲基酰胺类化合物，其特征在于其结构式如式（I）所示：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
式（I）中，苯并噻唑环上的H被取代基R1单取代、多取代或不被取代；n为0~4的整数，n表示苯并噻唑环上取代基R1的个数，n=0时，表示苯并噻唑环上的H不被取代；n=1时，表示苯并噻唑环上的H被取代基R1单取代；n=2~4时，表示苯并噻唑环上的H被取代基R1多取代，不同取代位置上的取代基R1相同或不同；所述取代基R1为氢、C1~C3的烷基、C1~C2的烷氧基、芳基或卤素；式（I）中取代基R2为氢或C1-C3的烷基。
所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物，其特征在于取代基R1为氢、甲基、甲氧基或卤素，优选为氢、甲基、甲氧基或Cl；取代基R2为氢、甲基或乙基。
所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物，其特征在于(R1)n为氢、4-甲基、6-甲基、6-甲氧基或5-氯。
本发明还提供所述的取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法，所述方法为：以如式（II）所示的取代苯并噻唑与如式（III）所示的N,N-二甲基酰胺化合物为原料，光敏剂和氧化剂存在下，以LED白光灯为光源，在溶剂中进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，所得反应液分离纯化制得如式（I）所示的取代苯并噻唑C2烷基化衍生物；
Figure 436576DEST_PATH_IMAGE002
式（II）中的取代基R1与式（I）中取代基R1相同，苯并噻唑环的C2位不被取代；式（III）中的取代基R2与式（I）中取代基R2相同。
所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法，其特征在于如式（II）所示的取代苯并噻唑、如式（III）所示的N,N-二甲基酰胺化合物的投料物质的量之比为1:50.0~200.0; 优选为1: 75.0~175.0。
所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法，其特征在于光敏剂为有机染料，选自Eosin Y、Eosin B或Rose Bengal；优选为Eosin Y，有机染料的用量为取代苯并噻唑的0.3~3.0 mol%，优选为0.5~2.0 mol%。
所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法，其特征在于氧化剂为Na2S2O8、(NH4)2S2O8或 K2S2O8；优选为K2S2O8，氧化剂的用量为如式（II）所示的取代苯并噻唑的1~6eq.，优选为2~4 eq.。
所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法，其特征在于LED白光灯的功率为10~30 W，优选为15~20 W；反应时间为15~48小时。
所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法，其特征在于溶剂为乙醇、乙腈、四氢呋喃、氯仿或N,N-二甲基酰胺；优选为N,N-二甲基酰胺。N,N-二甲基酰胺作为溶剂时，其物质的量为如式（II）所示的取代苯并噻唑的50~200倍，优选为75~175倍。
所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法，其特征在于反应液分离纯化的方法为：反应结束后，反应液浓缩脱去溶剂，浓缩液经柱层析分离得到如式（I）所示的取代苯并噻唑C2烷基化衍生物，柱层析洗脱剂为体积比为 5 ~ 1 : 1的石油醚和乙酸乙酯构成的混合溶剂。
本发明所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物在杀菌剂中的应用，具体为取代N-((苯并噻唑-2-基)甲基)-N-甲基酰胺类化合物在杀菌剂中的应用。本申请在实施例中采用含药马铃薯琼脂培养基（PDA）法对合成的化合物进行了立枯丝核菌（Rhizoctoniasolani）、香蕉枯萎病菌（Fusarium oxysporum f.sp.cubense）和烟草炭疽病（Colletotrichum nicotianae）的杀菌活性测定，普筛浓度为50 mg/L。结果表明，实施例1~8所有化合物对立枯丝核菌、香蕉枯萎病菌和烟草炭疽病均表现出一定的抑制活性，其中所有化合物对立枯丝核菌均具有中等以上抑制活性，抑制率均超过50%，其中化合物Ic和If对其抑制率均大于70%，化合物Ia、Ib、Ie和Ih抑制率均大于60%；大部分化合物对香蕉枯萎病菌也表现出50%以上的抑制活性，其中化合物Ia和If的抑制率分别为64.82%和65.40%；化合物Ie、If和Ih对烟草炭疽病菌也表现出50%以上的抑制活性。
与现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
本发明提供了一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物，具体为一类新型的取代N-((苯并噻唑-2-基)甲基)-N-甲基酰胺类化合物，该衍生物制备简单，表现出较好的抑菌活性。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1 衍生物Ia（(R1)n= 5-氯，R2 = H）的合成
称取5-氯苯并噻唑（0.5 mmol）、K2S2O8（4 eq.）和Eosin Y（1.0 mol%）于25 mLSchlenk反应管中，再加入N,N-二甲基甲酰胺(3.650 g , 50 mmol)，通空气状态下，置于15W LED白光灯下反应，室温下搅拌反应，用TLC跟踪监测，20 h后反应结束，反应液浓缩脱去溶剂，浓缩液经柱层析分离 (石油醚/乙酸乙酯 = 2 : 1, V/V) 得到黄色油状物，即衍生物Ia。收率76%。
该化合物的1H NMR、1C NMR和ESI-HRMS分析数据如下所述，
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 8.20 (s, 1H), 8.01 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz,1H), 7.78-7.83 (m, 1H), 7.38-7.44 (m, 1H), 4.93 (s, 2H), 3.10 (s, 3H); 13C NMR(CDCl3, 125 MHz) δ 168.3, 162.6, 153.7, 133.9, 132.3, 126.0, 123.0, 122.5,46.2, 29.7; HRMS (ESI) : m/z [M+H]+calcd. for C10H10ClN2OS: 241.0188, found241.0197。
实施例2 衍生物Ib（(R1)n=4-甲基, R2=H）的合成
称取4-甲基苯并噻唑（0.5 mmol）、K2S2O8（2 eq.）和Eosin Y（1.5 mol%）于25 mLSchlenk反应管中，再加入 N,N-二甲基甲酰胺(4.745 g , 65 mmol)，通空气状态下，置于15 W LED白光灯下反应，室温下搅拌反应，用TLC跟踪监测，20 h后反应结束，反应液浓缩脱去溶剂，浓缩液经柱层析分离 (石油醚/乙酸乙酯 = 4 : 1, V/V) 得到黄色油状物，即衍生物Ib。收率86%。
该化合物的1H NMR、1C NMR和ESI-HRMS分析数据如下所述，
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 8.13 (s, 1H), 7.61-7.66 (m, 1H), 7.21-7.28(m, 2H), 4.89 (s, 2H) 3.01 (s, 3H), 2.69 (s,3H); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ164.8, 162.4, 151.9, 135.2, 132.7, 126.4, 125.0, 118.9, 45.9, 34.4, 18.1;HRMS (ESI) : m/z [M+H]+calcd. for C11H13N2OS: 221.0727, found 221.0743。
实施例3 衍生物Ic（(R1)n=6-甲基, R2=H）的合成
称取6-甲基苯并噻唑（0.5 mmol）、K2S2O8（4 eq.）和Eosin Y（2.0 mol%）于25 mLSchlenk反应管中，再加入N,N-二甲基甲酰胺(6.388 g , 87.5 mmol)，通空气状态下，置于20 W LED白光灯下反应，室温下搅拌反应，用TLC跟踪监测，30 h后反应结束，反应液浓缩脱去溶剂，浓缩液经柱层析分离 (石油醚/乙酸乙酯 = 1 : 1, V/V) 得到黄色油状物，即衍生物Ic。收率89%。
该化合物的1H NMR、1C NMR和ESI-HRMS分析数据如下所述，
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 8.14 (s, 1H), 7.82-7.87 (m , 1H), 7.62 (d, J= 14.0 Hz, 1H), 7.23-7.29 (m, 1H), 4.87 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.44 (s, 3H);13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ 164.9, 162.4, 150.7, 135.7, 135.4, 127.6, 122.3,121.3, 45.9, 34.5, 21.3; HRMS (ESI) : m/z [M+H]+calcd. for C11H13N2OS:221.0739, found 221.0743。
实施例4 衍生物Id（(R1)n=4-甲基, R2=甲基）的合成
称取4-甲基苯并噻唑（0.5 mmol）、K2S2O8（3 eq.）和Eosin Y（1.4 mol%）于25 mLSchlenk反应管中，再加入N,N-二甲基乙酰胺(5.655 g , 65 mmol)，通空气状态下，置于15W LED白光灯下反应，室温下搅拌反应，用TLC跟踪监测，15 h后反应结束，反应液浓缩脱去溶剂，浓缩液经柱层析分离 (石油醚/乙酸乙酯 = 3 : 1, V/V) 得到黄色油状物，即衍生物Id。收率89%。
该化合物的1H NMR、1C NMR和ESI-HRMS分析数据如下所述，
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.58-7.65 (m, 1H), 7.17-7.23 (m, 2H), 4.92(s, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.67 (s, 3H), 2.12 (s, 3H); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ170.7, 166.4, 151.9, 135.1, 132.5, 126.3, 124.8, 118.8, 49.1, 36.0, 21.2;HRMS (ESI) : m/z [M+H]+calcd. for C12H15N2OS: 235.0881, found 235.0900。
实施例5 衍生物Ie（(R1)n=H, R2 =乙基）的合成
称取苯并噻唑（0.5 mmol）、K2S2O8（3 eq.）和Eosin Y（1.2 mol%）于25 mL Schlenk反应管中，再加入N,N-二甲基丙酰胺(7.676 g , 76 mmol)，通空气状态下，置于20 W LED白光灯下反应，室温下搅拌反应，用TLC跟踪监测，20 h后反应结束，反应液浓缩脱去溶剂，浓缩液经柱层析分离 (石油醚/乙酸乙酯 = 3 : 1, V/V) 得到黄色油状物，即衍生物Ie。收率76%。
该化合物的1H NMR、1C NMR和ESI-HRMS分析数据如下所述，
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.93-7.97 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.79-7.85 (m,1H), 7.39-7.49 (m, 1H), 7.29-7.39 (m, 1H), 4.94 (s, 2H), 3.06 (s, 3H), 2.35-2.46 (m, 2H), 1.14-1.19 (m, 3H); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ 173.9, 168.0,152.5, 135.4, 125.8, 125.0, 122.7, 121.5, 49.4, 35.4, 26.4, 9.0; HRMS (ESI) :m/z [M+H]+calcd. for C12H15N2OS: 235.0894, found 235.0900。
实施例6 衍生物If（(R1)n=6-甲氧基, R2 =乙基）的合成
称取6-甲氧基苯并噻唑（0.5 mmol）、K2S2O8（3 eq.）和Eosin Y（0.8 mol%）于25 mLSchlenk反应管中，再加入N,N-二甲基丙酰胺(8.080 g , 80 mmol)，通空气状态下，置于15W LED白光灯下反应，室温下搅拌反应，用TLC跟踪监测，48 h后反应结束，反应液浓缩脱去溶剂，浓缩液经柱层析分离 (石油醚/乙酸乙酯 = 3 : 1, V/V) 得到黄色油状物，即衍生物If。收率84%。
该化合物的1H NMR、1C NMR和ESI-HRMS分析数据如下所述，
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.85-7.89 (m, 1H), 7.29-7.34 (m, 1H), 7.06-7.12 (m, 1H), 4.94 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.11 (s, 3H), 2.41-2.51 (m, 2H),1.19-1.24 (m, 3H); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ 174.1, 165.4, 157.8, 147.2,137.2, 123.4, 115.4, 104.2, 55.9, 49.6, 35.5, 26.7, 9.2; HRMS (ESI) : m/z [M+H]+calcd. for C13H17N2O2S: 265.0997, found 265.1005。
实施例7 衍生物Ig（(R1)n=4-甲基, R2=乙基）的合成
称取4-甲基苯并噻唑（0.5 mmol）、K2S2O8（3 eq.）和Eosin Y（0.5 mol%）于25 mLSchlenk反应管中，再加入N,N-二甲基丙酰胺(6.565 g , 65 mmol)，通空气状态下，置于15W LED白光灯下反应，室温下搅拌反应，用TLC跟踪监测，24 h后反应结束，反应液浓缩脱去溶剂，浓缩液经柱层析分离 (石油醚/乙酸乙酯 = 5 : 1, V/V) 得到黄色油状物，即衍生物Ig。收率82%。
该化合物的1H NMR、1C NMR和ESI-HRMS分析数据如下所述，
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.67-7.73 (m, 1H),7.25-7.31 (m, 2H), 5.01 (s, 2H), 3.13 (s, 3H), 2.75 (s, 3H), 2.42-2.53 (m,2H), 1.20-1.27 (m, 3H); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ 174.2, 167.0, 152.2, 135.5,132.8, 126.6, 125.2, 119.2, 49.7, 35.5, 26.7, 18.4, 9.2; HRMS (ESI) : m/z [M+H]+calcd. for C13H16N2OS: 249.1054, found 249.1056。
实施例8 衍生物Ih（(R1)n=6-甲基, R2=乙基）的合成
称取6-甲基苯并噻唑（0.5 mmol）、K2S2O8（4 eq.）和Eosin Y（0.5 mol%）于25 mLSchlenk反应管中，再加入N,N-二甲基丙酰胺(3.809 g , 37.5 mmol)，通空气状态下，置于15 W LED白光灯下反应，室温下搅拌反应，用TLC跟踪监测，20 h后反应结束，反应液浓缩脱去溶剂，浓缩液经柱层析分离 (石油醚/乙酸乙酯 = 5 : 1, V/V) 得到黄色油状物，即衍生物Ih。收率80%。
该化合物的1H NMR、1C NMR和ESI-HRMS分析数据如下所述，
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.86 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H),7.26-7.32 (m , 1H), 4.96 (s, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.46-2.50 (m, 3H), 2.40-2.46(m, 2 H) 1.17-1.26 (m, 3H); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ 174.0, 166.9, 150.8,135.8, 135.3, 127.6, 122.3, 121.4, 49.5, 35.4, 26.6, 21.5, 9.1; HRMS (ESI) :m/z [M+H]+calcd. for C13H17N2OS: 249.1047, found 249.1056.
实施例9 杀菌活性测试
供试靶标：立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）、香蕉枯萎病菌（Fusariumoxysporum f.sp.cubense）和烟草炭疽病（Colletotrichum nicotianae），上述菌种保存于4~8℃冰箱内，试验前2~3d从试管斜面接种到培养皿内，适宜温度下培养，备用。
恢复室培养条件：供试靶标及加样后靶标的培养温度为25±5℃，相对湿度为65±5%。
采用含药马铃薯琼脂培养基（PDA）法对实施例1～8合成的化合物进行了上述靶标病菌的杀菌活性测定，普筛浓度为50mg/L。
具体的，测试方法参照«农药生物活性评价SOP»。
立枯丝核菌、香蕉枯萎病菌和烟草炭疽病：参照生测标准方法NY/T1156.2-2006，采用含药培养基法：取各500mg/L化合物药液2mL，加入冷却至45℃的18mL的PDA中，制成终浓度为50mg/L的含药培养基平板。然后从培养好的试验病菌菌落边缘取6.5mm直径菌丝块，移至含药培养基上，每处理4次重复。处理完毕，置于28℃的恒温生化培养箱中培养，4天后测量菌落直径，计算生长抑制率。
生长抑制率( % ) = [(空白对照菌落直径 – 处理菌落直径) / 空白对照菌落直径] × 100%
测试结果见表1。
表1 取代N-((苯并噻唑-2-基)甲基)-N-甲基酰胺类化合物的杀菌活性
Figure 685155DEST_PATH_IMAGE004
由表1杀菌活性结果可知，在50 mg/L测试浓度下，实施例1~8所有化合物对立枯丝核菌、香蕉枯萎病菌和烟草炭疽病均表现出一定的抑制活性，其中所有化合物对立枯丝核菌和香蕉枯萎病菌均呈现中等及以上抑制活性。对立枯丝核菌，所有化合物均具有中等以上抑制活性，抑制率均超过50%，其中化合物Ic和If对其抑制率均大于70%，化合物Ia、Ib、Ie和Ih抑制率均大于60%；大部分化合物对香蕉枯萎病菌也表现出50%以上的抑制活性，其中化合物Ia和If的抑制率分别为64.82%和65.40%；化合物Ie、If和Ih对烟草炭疽病菌也表现出50%以上的抑制活性。
本说明书所述的内容仅仅是对发明构思实现形式的列举，本发明的保护范围不应当被视为仅限于实施例所陈述的具体形式，本发明的保护范围也仅仅于本领域技术人员根据本发明构思所能够想到的等同技术手段。

Claims (3)

1.一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物在杀菌剂中的应用，其特征在于所述取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的结构式如式（I）所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
所述(R1)n为氢、4-甲基、6-甲基、6-甲氧基或5-氯；
式（I）中取代基R2为氢或C1-C3的烷基。
2.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物在杀菌剂中的应用，其特征在于取代基R2为氢、甲基或乙基。
3.根据权利要求1所述的一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物在杀菌剂中的应用，其特征在于所述取代苯并噻唑C2烷基化衍生物作为立枯丝核菌、香蕉枯萎病菌或烟草炭疽病的杀菌剂的应用，所述取代苯并噻唑C2烷基化衍生物作为杀菌剂的有效活性成分。
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