CN109232419B - 一种9,10-二氢吖啶衍生物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种9,10‑二氢吖啶衍生物，具有如式(I)所示的结构，化合物具有适宜的HOMO能级，作为空穴传输层材料时与阳极和发光层相匹配，减小空穴传输至发光层所需克服的势垒，使器件的工作电压降低；同时，上述的9,10‑二氢吖啶衍生物具有高的三线态能级和LUMO能级，避免了发光层能量的回传，并能够将电子阻挡在发光层内，增加电子和空穴在发光层复合的几率，提高器件的发光效率。式(I)示化合物的玻璃态转化温度高，具有良好的成膜性能和热稳定性。本发明公开了一种有机电致发光器件，至少有一个功能层中含有上述的9,10‑二氢吖啶衍生物，以上述化合物作为空穴传输材料，能够得到具有高发光效率、低电压的发光器件。
Description
技术领域
本发明属于显示技术领域，具体涉及一种9,10-二氢吖啶衍生物及其制备方法和用途。
背景技术
有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes，OLEDs)由于自发光、高对比度、超薄、重量轻、能耗低、视角宽、色域广、响应快等优点，在显示和照明领域有极大的应用前景，越来越受到人们的重视。
OLED属于载流子双注入型发光器件，发光机理为：在外界电场的驱动下，电子和空穴分别由阴极和阳极注入到有机发光层，并在有机发光层中复合生成激子，激子辐射跃迁回到基态并发光。在20世纪60年代，Pope等首次发现有机蒽晶体作为发光材料的电致发光现象，然而该材料作为发光层的器件驱动电压高(400V)，发光亮度低，器件的效率和器件的寿命都不及当时的无机材料制备的器件，因此有机电致发光并没有引起人们的重视。
直至1987年，美国柯达公司的C.W.Tang(邓青云)和S.A.VanSlyke首次选用了具有电子传输能力的8-羟基喹啉作为发光材料，并且优化了器件结构，用芳胺衍生物作为空穴传输层，从而大大提高了空穴的注入效率，实现了较高的发光亮度和发光效率，并使驱动电压降低到10V以下，突破了有机电致发光器件的研究瓶颈，成为其发展历史上的一个里程碑。
空穴传输层等功能层的引入使得OLED器件的结构得到优化，提高了载流子向发光层传输的效率，促使载流子在理想的复合区域进行复合形成激子，从而提高OLED器件的发光效率。三芳胺类材料是目前普遍使用的空穴传输层材料，其中以三苯胺类、咔唑类应用最为广泛。N,N’-二苯基-N,N’-(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺(TPD)，N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)是两种常见的三芳胺类材料，三芳胺的结构使TPD和NPB具有良好的空穴传输性能，但TPD的玻璃态转化温度在60℃左右，NPB的玻璃态转化温度也小于100℃，TPD和NPB分子间容易紧密排列导致结晶，不具有良好的无定形成膜性和热稳定性；另一方面，空穴传输材料分子量的增加，可以提升材料的热稳定性，但同时会降低材料的三线态能级，加剧发光层向空穴传输层的能量回传，影响器件的发光效率和使用寿命。
发明内容
因此，本发明要解决的技术问题在于现有技术中的空穴传输材料存在玻璃态转化温度低、热稳定性差，无法兼具良好的热稳定性与高三线态能级的缺陷。
为此，本发明提供如下技术方案：
本发明提供了一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有如式(I)所示的结构：
其中，T选自O、S、C(R3)(R4)或N(R5)；
R1-R5彼此独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C1-C30的取代或未取代的烷氧基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基、C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的杂芳基；
R6-R7彼此独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C1-C30的取代或未取代的烷氧基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基、C6-C60的取代或未取代的芳基、C3-C30的取代或未取代的杂芳基，或是与相邻苯基共有一边形成稠环的环A；所述环A选自苯环、3元到7元的饱和或部分不饱和的碳环、3元到7元的饱和或部分不饱和的杂环、C6-C60的稠环芳基或C3-C30的稠环杂芳基；
Ar1、Ar2彼此独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C1-C30的取代或未取代的烷氧基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基、C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的杂芳基；
所述杂芳基、杂环和稠环杂芳基彼此独立地具有至少一个独立地选自氮、硫、氧、磷、硼或硅的杂原子。
可选地，上述的9,10-二氢吖啶衍生物，所述Ar1、Ar2彼此独立地选自C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的杂芳基。
可选地，上述的9,10-二氢吖啶衍生物，所述Ar2选自下述任一基团：
其中，p为0-5的整数，q1为0-6的整数，q2为0-4的整数，q3为0-4的整数，
表示选自单键或双键；所述
中，所述p、q2和q3不同时为0；
X选自O、S、C(R3)(R4)或N(R5)，Y彼此独立地选自碳或氮；
Ar3、Ar4彼此独立地选自氢、未取代的或1-4个R1a取代的下述基团：
苯基、联苯基、三联苯基、茚基、芴基、萘基、薁基、戊搭烯基、庚搭烯基、辛搭烯基、苯并二茚基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、三茚基、荧蒽基、醋菲基、醋蒽烯基、9,10-苯并菲基、芘基、1,2-苯并菲基、丁苯基、丁省基、七曜烯基、苉基、苝基、五苯基、并五苯基、亚四苯基、胆蒽基、螺烯基、己芬基、玉红省基、晕苯基、联三萘基、庚芬基、皮蒽基、卵苯基、心环烯基、蒽嵌蒽基、三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、氧杂蒽基、噁唑啉基、二苯并呋喃基、迫呫吨并呫吨基、噻吩基、噻吨基、噻蒽基、吩噁噻基、硫茚基、异硫茚基、并噻吩基、萘并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吡唑基、碲唑基、硒唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、异喹啉基、咔唑基、吲哚并咔唑基、咪唑基、萘啶基、酞嗪基、喹唑啉基、苯二氮卓基、喹喔啉基、噌啉基、喹啉基、蝶啶基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、菲咯啉基、吩嗪基、咔啉基、吩碲嗪基、吩硒嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、三苯二噻嗪基、三苯二噁嗪基、蒽吖嗪基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基，或者由上述基团形成稠环基、螺环基或联环基；
R1a为C1-C6的烷基。
可选地，上述的9,10-二氢吖啶衍生物，所述Ar1选自氢或下述任一基团：
苯基、联苯基、三联苯基、茚基、芴基、萘基、薁基、戊搭烯基、庚搭烯基、辛搭烯基、苯并二茚基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、三茚基、荧蒽基、醋菲基、醋蒽烯基、9,10-苯并菲基、芘基、1,2-苯并菲基、丁苯基、丁省基、七曜烯基、苉基、苝基、五苯基、并五苯基、亚四苯基、胆蒽基、螺烯基、己芬基、玉红省基、晕苯基、联三萘基、庚芬基、皮蒽基、卵苯基、心环烯基、蒽嵌蒽基、三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、氧杂蒽基、噁唑啉基、二苯并呋喃基、迫呫吨并呫吨基、噻吩基、噻吨基、噻蒽基、吩噁噻基、硫茚基、异硫茚基、并噻吩基、萘并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吡唑基、碲唑基、硒唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、异喹啉基、咔唑基、吲哚并咔唑基、咪唑基、萘啶基、酞嗪基、喹唑啉基、苯二氮卓基、喹喔啉基、噌啉基、喹啉基、蝶啶基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、菲咯啉基、吩嗪基、咔啉基、吩碲嗪基、吩硒嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、三苯二噻嗪基、三苯二噁嗪基、蒽吖嗪基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基，或者由上述基团形成稠环基、螺环基联环基。
可选地，上述的9,10-二氢吖啶衍生物，所述R1-R5彼此独立地选自氢、C1-C6的烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、苝基、碗烯基、三亚苯基、荧蒽基、吡啶基、嘧啶基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、酞嗪基、吩嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吲哚基、咔唑基、吲哚并咔唑基、三芳香胺基、二芳香胺基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、蝶啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、喹啉基、菲罗啉基或咔啉基；
所述R6-R7彼此独立地选自氢、C1-C6的烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、苝基、碗烯基、三亚苯基、荧蒽基、吡啶基、嘧啶基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、酞嗪基、吩嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吲哚基、咔唑基、吲哚并咔唑基、三芳香胺基、二芳香胺基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、蝶啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、喹啉基、菲罗啉基、咔啉基或是与相邻苯基共有一边形成稠环的环A；
所述环A选自
所述环B选自苯环、联苯环、萘环、蒽环、菲环、芴环、芘环、苝环、碗烯环、三亚苯环、荧蒽环、吡啶环、嘧啶环、吡喃环、噻喃环、吡嗪环、哒嗪环、三嗪环、酞嗪环、吩嗪环、噻吩环、呋喃环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、噁唑环、噻唑环、吲哚环、咔唑环、吲哚并咔唑环、三芳香胺环、二芳香胺环、菲啶环、吖啶环、呸啶环、蝶啶环、喹唑啉环、喹喔啉环、噌啉环、喹啉环、菲罗啉环或咔啉环。
可选地，上述的9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述任一所示的分子结构：
本发明提供了一种上述的9,10-二氢吖啶衍生物的制备方法，所述式(I)所示化合物的合成步骤如下所示：
以式(A)所示的化合物和式(B)所示的化合物为起始原料，经亲核加成反应得到中间体1；中间体1与式(D)所示的化合物在伊顿试剂存在下经脱水缩合反应得到中间体2；中间体2与与式(E)所示的化合物在催化剂存在下经偶联反应得到式(I)所示的化合物；
所述式(I)所示化合物的合成路径如下所示：
或者，以式(A)所示的化合物和式(E)所示的化合物为起始原料，经亲核加成反应得到中间体3；中间体3经亲核取代反应生成中间体3’，中间体3’与式(G)所示的化合物经铃木反应生成中间体4，中间体4与式(E)所示的化合物在催化剂存在下经偶联反应反应得到式(I)所示的化合物；
所述式(I)所示化合物的合成路径如下所示：
其中，W选自氢、氟、氯、溴或碘，-OTf为三氟甲磺酰基。
本发明提供了一种上述的9,10-二氢吖啶衍生物作为空穴传输材料的应用。
本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的至少有一个功能层中含有上述的9,10-二氢吖啶衍生物。
可选地，上述的有机电致发光器件，所述功能层为空穴传输层和/或电子阻挡层。
可选地，上述的有机电致发光器件，所述功能层为发光层。
本发明技术方案，具有如下优点：
1、本发明提供的9,10-二氢吖啶衍生物，具有如式(I)所示的结构，通过设计二氢吖啶基团上连接二苯并杂环结构，形成具有较强供电子性能的基团，二氢吖啶基团中的氮原子在电场作用下形成铵离子自由基，有较好的空穴迁移性。同时，式(I)所示结构的化合物具有合适的HOMO能级，以其形成的空穴传输层的HOMO能级能够匹配两侧的阳极和发光层，减小空穴由阳极注入到发光层所需克服的势垒，增加了空穴向发光层注入的比例，降低了OLED器件的工作电压。与现有的三芳胺类空穴传输材料相比，式(I)所示结构化合物的HOMO能级得到优化，与阳极的功函数进一步匹配，空穴由阳极注入的势垒值进一步减小，增加了空穴的有效注入。
式(I)所示的9,10-二氢吖啶衍生物中，具有高三线态能级(T1)的二氢吖啶基团与二苯并杂环通过σ键相连接，其中的二苯并杂环通过选择具有高三线态能级的二苯并呋喃、咔唑以及芴的基团，以进一步提高9,10-二氢吖啶衍生物的三线态能级；同时，两者通过以σ键引入修饰基团，能够对化合物的三线态能级(T1)进行进一步调节，使9,10-二氢吖啶衍生物具有高的三线态能级(T1)，有利于OLED器件的电子和空穴复合的激子限制在发光层的发光区域内，避免发光层向相邻空穴传输层的能量回传；同时，上述的分子连接方式使9,10-二氢吖啶衍生物的LUMO能级提高，增加对电子的阻挡效果，有效地使电子滞留在发光层内，从而提高电子和空穴的复合几率。
式(I)所示的9,10-二氢吖啶衍生物，其玻璃态转化温度高，具有良好的成膜性能，且成膜后具有良好的热稳定性和形态学稳定性，能够避免在成膜过程中或成膜后在OLED器件的工作过程中由于发热形成结晶，提升了器件的使用性能和使用寿命。
2、本发明提供的9,10-二氢吖啶衍生物，通过调节式(I)所示结构中的Ar1基团和Ar2基团，引入供电子性能的基团(例如：咔唑基、芴基、以及二苯胺、三苯胺等芳香胺基基团)，进一步提高材料分子的空穴传输性能，调节9,10-二氢吖啶衍生物的HOMO和LUMO能级，提高9,10-二氢吖啶衍生物的三线态能级，同时可以提高材料分子的空穴迁移率；并能通过设置Ar1基团和Ar2基团，减少分子堆积，以提高9,10-二氢吖啶衍生物的热稳定性。
3、本发明提供的9,10-二氢吖啶衍生物的制备方法，起始原料易于获得，反应条件温和，操作步骤简单，为上述9,10-二氢吖啶衍生物的大规模生产提供了一种简单、易于实现的制备方法。
4、本发明提供的有机电致发光器件，至少有一个功能层中含有上述的9,10-二氢吖啶衍生物。
所述功能层为空穴传输层，以9,10-二氢吖啶衍生物作为空穴传输材料形成的空穴传输层，由于9,10-二氢吖啶衍生物具有适宜的HOMO能级和LUMO能级，使空穴传输层的HOMO能级与两侧的发光层和阳极相匹配，减小空穴由阳极注入到发光层中所需克服的势垒，增加空穴的注入比例；9,10-二氢吖啶衍生物具有良好的空穴传输性能，能够增加空穴在传输层中的有效传输；另一方面，9,10-二氢吖啶衍生物具有相对高的LUMO能级，能够阻挡电子从发光层中扩散出来，避免电子的流失，进而提高电子和空穴的复合几率，使OLED器件的发光效率提高。另外，9,10-二氢吖啶衍生物的三线态(T1)能级高，能够避免发光层能量向空穴传输层的能量回传，从而保证器件的有效发光，提高器件的发光效率。
9,10-二氢吖啶衍生物的玻璃态转化温度高，具有良好的成膜性能和热稳定性，在形成OLED器件的膜层以及器件工作过程中，能够防止由于温度升高导致的膜层内的重结晶，使OLED器件维持稳定的工作性能，延长器件的使用寿命。
所述功能层还可以是发光层，9,10-二氢吖啶衍生物可以单独作为发光层主体材料，或者与具有电子传输性能的材料共同形成激基复合物作为发光层的主体材料，9,10-二氢吖啶衍生物的三线态能级高，能够促进主体材料向客体材料的能量传递，避免能量回传，提高OLED器件的发光效率。9,10-二氢吖啶衍生物的高玻璃态转化温度使以其形成的发光层具有良好的热稳定性，从而提高OLED器件的使用寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例74-实施例83和对比例1中有机电致发光器件的结构示意图；
图2为本发明中实施例2提供的式C-2所示的化合物与对比例1提供的化合物NPB，其HOMO能级、LUMO能级，以及单-三线态能极差△Est的理论计算结果对比图；
图3为本发明提供的化合物C-61、C-109和C-12的HOMO能级、LUMO能级，以及单-三线态能极差△Est的理论计算结果对比图；
附图标记说明：
1-阳极，2-空穴注入层，3-空穴传输层，4-发光层，5-电子传输层，6-电子注入层，7-阴极。
具体实施方式
下面将结合附图对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
在本发明的描述中，需要说明的是，术语“第一”、“第二”、“第三”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性。
本发明可以以许多不同的形式实施，而不应该被理解为限于在此阐述的实施例。相反，提供这些实施例，使得本公开将是彻底和完整的，并且将把本发明的构思充分传达给本领域技术人员，本发明将仅由权利要求来限定。在附图中，为了清晰起见，会夸大层和区域的尺寸和相对尺寸。应当理解的是，当元件例如层被称作“形成在”或“设置在”另一元件“上”时，该元件可以直接设置在所述另一元件上，或者也可以存在中间元件。相反，当元件被称作“直接形成在”或“直接设置在”另一元件上时，不存在中间元件。
实施例1
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-1所示的结构：
式C-1所示9,10-二氢吖啶衍生物的合成路径如下所示：
式C-1所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)合成中间体1-1
氮气保护下，1L的三口烧瓶中，加入19.5g(100mmol)9(10H)-吖啶酮(式A-1所示化合物)，700mL的四氢呋喃，-20℃下加入110mL(1M)苯基溴化镁(式B-1所示化合物)溶液，室温反应8小时后，加氯化铵水溶液淬灭反应，用二氯甲烷萃取三次后，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到24g固体中间体1-1(产率：88％)；
(2)合成中间体2-1
氮气保护下，1L的三口烧瓶中，加入22.0g(80mmol)中间体1-1，27g(160mmol)二苯并呋喃(式D-1所示化合物)，600mL的二氯甲烷，逐滴加入1.8mL(0.9M)伊顿试剂，室温反应30分钟后，加入碳酸氢钠溶液淬灭反应，用甲苯萃取三次后，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到13.5g固体中间体2-1(产率：40％)；
(3)合成9,10-二氢吖啶衍生物C-1
氮气保护下，加入8g中间体2-1(20mmol)，0.13g醋酸钯(0.6mmol)，0.45g三叔丁基膦(2.2mmol)，6.0g式E-1所示的化合物(22mmol)，5.7g叔丁醇钠，甲苯300mL，110℃反应12小时，冷却至室温后，氯仿萃取，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到10.0g固体化合物C-1(产率82％)。
元素分析：(C46H33NO)理论值：C,89.73；H,5.40；N,2.27；O,2.60；实测值：C,89.71；H,5.45；N,2.28；O,2.57，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：615.2562；实测值：615.2571。
实施例2
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-2所示的结构：
式C-2所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-2所示的化合物代替实施例1步骤(3)中的化合物E-1，产率80％：
实施例3
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-3所示的结构：
式C-3所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-3所示的化合物代替实施例1步骤(3)中的化合物E-1，产率78％：
实施例4
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-4所示的结构：
式C-4所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-4所示的化合物代替实施例1步骤(3)中的化合物E-1，产率85％：
实施例5
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-5所示的结构：
式C-5所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-5所示的化合物代替实施例1步骤(3)中的化合物E-1，产率84％：
实施例6
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-6所示的结构：
式C-6所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-6所示的化合物代替实施例1步骤(3)中的化合物E-1，产率84％：
实施例7
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-7所示的结构：
式C-7所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-7所示的化合物代替实施例1步骤(3)中的化合物E-1。产率83％：
实施例8
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-8所示的结构：
式C-8所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-8所示的化合物代替实施例1步骤(3)中的化合物E-1。产率84％：
实施例9
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-9所示的结构：
式C-9所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-9所示的化合物代替实施例1步骤(3)中的化合物E-1。产率85％：
实施例10
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-10所示的结构：
式C-10所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-10所示的化合物代替实施例1步骤(3)中的化合物E-1。产率84％：
实施例11
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-11所示的结构：
式C-11所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-11所示的化合物代替实施例1步骤(3)中的化合物E-1。产率83％：
实施例12
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-12所示的结构：
式C-12所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例1中提供的C-1所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-12所示的化合物代替实施例1步骤(3)中的化合物E-1。产率85％：
实施例13
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-1所示的结构：
式C-13所示9,10-二氢吖啶衍生物的合成路径如下所示：
式C-13所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)合成中间体1-1
氮气保护下，1L的三口烧瓶中，加入19.5g(100mmol)9(10H)-吖啶酮(式A-1所示化合物)，700mL的四氢呋喃，-20℃下加入110mL(1M)苯基溴化镁(式B-1所示化合物)溶液，室温反应8小时后，加氯化铵水溶液淬灭反应，用二氯甲烷萃取三次后，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到24g固体中间体1-1(产率：88％)；
(2)合成中间体2-2
氮气保护下，1L的三口烧瓶中，加入22.0g(80mmol)中间体1-1，29g(160mmol)二苯并噻吩(式D-2所示化合物)，600mL的二氯甲烷，逐滴加入1.8mL(0.9M)伊顿试剂，室温反应30分钟后，加入碳酸氢钠溶液淬灭反应，用甲苯萃取三次后，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到13.3g固体中间体2-2(产率：38％)；
(3)合成9,10-二氢吖啶衍生物C-13
氮气保护下，加入8.8g中间体2-2(20mmol)，0.13g醋酸钯(0.6mmol)，0.45g三叔丁基膦(2.2mmol)，6.0g式E-1所示的化合物(22mmol)，5.7g叔丁醇钠，甲苯300mL，110℃反应12小时，冷却至室温后，氯仿萃取，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到10.7g固体化合物C-13(产率85％)。
元素分析：(C46H33NS)理论值：C,87.44；H,5.26；N,2.22；S,5.07；实测值：C,87.41；H,5.29；N,2.20；S,5.03，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：631.2334；实测值：631.2347。
实施例14
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-14所示的结构：
式C-14所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例13中提供的C-13所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-2所示的化合物代替实施例13步骤(3)中的化合物E-1，产率82％：
实施例15
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-15所示的结构：
式C-15所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例13中提供的C-13所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-3所示的化合物代替实施例13步骤(3)中的化合物E-1，产率83％：
实施例16
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-16所示的结构：
式C-16所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例13中提供的C-13所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-4所示的化合物代替实施例13步骤(3)中的化合物E-1，产率85％：
实施例17
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-17所示的结构：
式C-17所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例13中提供的C-13所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-5所示的化合物代替实施例13步骤(3)中的化合物E-1，产率87％：
实施例18
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-18所示的结构：
式C-18所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例13中提供的C-13所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-6所示的化合物代替实施例13步骤(3)中的化合物E-1，产率83％：
实施例19
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-19所示的结构：
式C-19所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例13中提供的C-13所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-7所示的化合物代替实施例13步骤(3)中的化合物E-1。产率83％：
实施例20
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-20所示的结构：
式C-20所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例13中提供的C-13所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-8所示的化合物代替实施例13步骤(3)中的化合物E-1。产率85％：
实施例21
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-21所示的结构：
式C-21所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例13中提供的C-13所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-9所示的化合物代替实施例13步骤(3)中的化合物E-1。产率81％：
实施例22
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-22所示的结构：
式C-22所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例13中提供的C-13所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-10所示的化合物代替实施例13步骤(3)中的化合物E-1。产率82％：
实施例23
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-23所示的结构：
式C-23所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例13中提供的C-13所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-11所示的化合物代替实施例13步骤(3)中的化合物E-1。产率85％：
实施例24
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-24所示的结构：
式C-24所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例13中提供的C-13所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-12所示的化合物代替实施例13步骤(3)中的化合物E-1。产率83％：
实施例25
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-25所示的结构：
式C-25所示9,10-二氢吖啶衍生物的合成路径如下所示：
式C-25所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)合成中间体1-1
氮气保护下，1L的三口烧瓶中，加入19.5g(100mmol)9(10H)-吖啶酮(式A-1所示化合物)，700mL的四氢呋喃，-20℃下加入110mL(1M)苯基溴化镁(式B-1所示化合物)溶液，室温反应8小时后，加氯化铵水溶液淬灭反应，用二氯甲烷萃取三次后，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到24g固体中间体1-1(产率：88％)；
(2)合成中间体2-3
氮气保护下，2L的三口烧瓶中，加入22.0g(80mmol)中间体1-1，35g(160mmol)式D-3所示化合物，1000mL的二氯甲烷，逐滴加入1.8mL(0.9M)伊顿试剂，室温反应30分钟后，加入碳酸氢钠溶液淬灭反应，用甲苯萃取三次后，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到12.8g固体中间体2-3(产率：34％)；
(3)合成9,10-二氢吖啶衍生物C-13
氮气保护下，加入9.5g中间体2-3(20mmol)，0.13g醋酸钯(0.6mmol)，0.45g三叔丁基膦(2.2mmol)，6.0g式E-1所示的化合物(22mmol)，5.7g叔丁醇钠，甲苯300mL，110℃反应12小时，冷却至室温后，氯仿萃取，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到11.3g固体化合物C-25(产率85％)。
元素分析：(C50H35NO)理论值：C,90.19；H,5.30；N,2.10；O,2.40；实测值：C,90.13；H,5.33；N,2.15；O,2.43，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：665.2719；实测值：665.2707。
实施例26
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-26所示的结构：
式C-26所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例25中提供的C-25所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-2所示的化合物代替实施例25步骤(3)中的化合物E-1，产率81％：
实施例27
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-27所示的结构：
式C-27所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例25中提供的C-25所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-3所示的化合物代替实施例25步骤(3)中的化合物E-1，产率84％：
实施例28
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-28所示的结构：
式C-28所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例25中提供的C-25所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-4所示的化合物代替实施例25步骤(3)中的化合物E-1，产率85％：
实施例29
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-29所示的结构：
式C-29所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例25中提供的C-25所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-5所示的化合物代替实施例25步骤(3)中的化合物E-1，产率86％：
实施例30
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-30所示的结构：
式C-30所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例25中提供的C-25所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-6所示的化合物代替实施例25步骤(3)中的化合物E-1，产率82％：
实施例31
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-31所示的结构：
式C-31所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例25中提供的C-25所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-7所示的化合物代替实施例25步骤(3)中的化合物E-1。产率85％：
实施例32
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-32所示的结构：
式C-32所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例25中提供的C-25所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-8所示的化合物代替实施例25步骤(3)中的化合物E-1。产率84％：
实施例33
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-33所示的结构：
式C-33所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例25中提供的C-25所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-9所示的化合物代替实施例25步骤(3)中的化合物E-1。产率84％：
实施例34
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-34所示的结构：
式C-34所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例25中提供的C-25所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-10所示的化合物代替实施例25步骤(3)中的化合物E-1。产率82％：
实施例35
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-35所示的结构：
式C-35所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例25中提供的C-25所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-11所示的化合物代替实施例25步骤(3)中的化合物E-1。产率83％：
实施例36
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-36所示的结构：
式C-36所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例25中提供的C-25所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-12所示的化合物代替实施例25步骤(3)中的化合物E-1。产率84％：
实施例37
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-49所示的结构：
式C-49所示9,10-二氢吖啶衍生物的合成路径如下所示：
式C-49所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)合成中间体5-1
氮气保护下，加入19.5g(100mmol)9(10H)-吖啶酮(式A-1所示化合物)，0.65g醋酸钯(3mmol)，2.25g三叔丁基膦(11.0mmol)，30.0g式E-1所示化合物(110mmol)，28.5g叔丁醇钠，甲苯100mL，110℃反应12小时，冷却至室温后，氯仿萃取，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到33.7g固体中间体5-1(产率87％)；
(2)合成中间体6-1
氮气保护下，加入31g(80mmol)中间体5-1，800mL的四氢呋喃，-20℃下加入88mL(1M)苯基溴化镁(式B-1所示化合物)溶液，室温反应8小时后，加氯化铵水溶液淬灭反应，用二氯甲烷萃取三次后，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到29.1g固体中间体6-1(产率：78％)；
(3)合成9,10-二氢吖啶衍生物C-49
氮气保护下，加入23.5g(50mmol)中间体6-1，1000mL的四氢呋喃，19g(150mmol)三苯基膦，10g(60mmol)咔唑(式D-4所示化合物)，10.5g(60mmol)DEAD(偶氮二甲酸二乙酯)，室温反应12小时后，用二氯甲烷萃取三次后，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到20.1g固体化合物化合物C-49(产率：66％)。
元素分析：(C46H34N2)理论值：C,89.87；H,5.57；N,4.56；实测值：C,89.91；H,5.59；N,4.51；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：614.2722；实测值：614.2731。
实施例38
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-50所示的结构：
式C-50所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例37中提供的C-49所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-2所示的化合物代替实施例37步骤(3)中的化合物E-1，产率85％：
实施例39
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-51所示的结构：
式C-51所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例37中提供的C-49所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-3所示的化合物代替实施例37步骤(3)中的化合物E-1，产率78％：
实施例40
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-52所示的结构：
式C-52所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例37中提供的C-49所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-4所示的化合物代替实施例37步骤(3)中的化合物E-1，产率85％：
实施例41
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-53所示的结构：
式C-53所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例37中提供的C-49所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-5所示的化合物代替实施例37步骤(3)中的化合物E-1，产率82％：
实施例42
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-54所示的结构：
式C-54所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例37中提供的C-49所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-6所示的化合物代替实施例37步骤(3)中的化合物E-1，产率84％：
实施例43
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-55所示的结构：
式C-55所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例37中提供的C-49所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-7所示的化合物代替实施例37步骤(3)中的化合物E-1。产率81％：
实施例44
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-56所示的结构：
式C-56所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例37中提供的C-49所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-8所示的化合物代替实施例37步骤(3)中的化合物E-1。产率84％：
实施例45
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-57所示的结构：
式C-57所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例37中提供的C-49所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-9所示的化合物代替实施例37步骤(3)中的化合物E-1。产率85％：
实施例46
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-58所示的结构：
式C-58所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例37中提供的C-49所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-10所示的化合物代替实施例37步骤(3)中的化合物E-1。产率82％：
实施例47
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-59所示的结构：
式C-59所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例37中提供的C-49所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-11所示的化合物代替实施例37步骤(3)中的化合物E-1。产率83％：
实施例48
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-60所示的结构：
式C-60所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例37中提供的C-49所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-12所示的化合物代替实施例37步骤(3)中的化合物E-1。产率85％：
实施例49
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-61所示的结构：
式C-61所示9,10-二氢吖啶衍生物的合成路径如下所示：
式C-61所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)合成中间体1-1
氮气保护下，1L的三口烧瓶中，加入19.5g(100mmol)9(10H)-吖啶酮(式A-1所示化合物)，700mL的四氢呋喃，-20℃下加入110mL(1M)苯基溴化镁(式B-1所示化合物)溶液，室温反应8小时后，加氯化铵水溶液淬灭反应，用二氯甲烷萃取三次后，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到24g固体中间体1-1(产率：88％)；
(2)合成中间体2-4
氮气保护下，加入22.0g(80mmol)中间体1-1，20g(80mmol)9-苯基咔唑(式D-5所示化合物)，800mL的二氯甲烷，逐滴加入11.5mL(80mmol)三氟化硼乙醚溶液，室温反应5小时后，加入水淬灭反应，用甲苯萃取三次后，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到33.3g固体中间体2-4(产率：85％)；
(3)合成9,10-二氢吖啶衍生物C-61
氮气保护下，加入10.0g中间体2-4(20mmol)，0.13g醋酸钯(0.6mmol)，0.45g三叔丁基膦(2.2mmol)，6.0g式E-1所示化合物(22mmol)，5.7g叔丁醇钠，甲苯300mL，110℃反应12小时，冷却至室温后，氯仿萃取，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到11.5g固体化合物C-61(产率84％)。
元素分析：(C52H38N2)理论值：C,90.40；H,5.54；N,4.05；实测值：C,90.43；H,5.51；N,4.03；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：690.3035；实测值：690.3017。
实施例50
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-62所示的结构：
式C-62所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例49中提供的C-61所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-2所示的化合物代替实施例49步骤(3)中的化合物E-1，产率82％：
实施例51
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-63所示的结构：
式C-51所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例49中提供的C-63所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-3所示的化合物代替实施例49步骤(3)中的化合物E-1，产率80％：
实施例52
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-64所示的结构：
式C-64所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例49中提供的C-61所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-4所示的化合物代替实施例49步骤(3)中的化合物E-1，产率81％：
实施例53
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-65所示的结构：
式C-65所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例49中提供的C-61所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-5所示的化合物代替实施例49步骤(3)中的化合物E-1，产率85％：
实施例54
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-66所示的结构：
式C-66所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例49中提供的C-61所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-6所示的化合物代替实施例49步骤(3)中的化合物E-1，产率83％：
实施例55
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-67所示的结构：
式C-67所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例49中提供的C-61所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-7所示的化合物代替实施例49步骤(3)中的化合物E-1。产率82％：
实施例56
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-68所示的结构：
式C-68所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例49中提供的C-61所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-8所示的化合物代替实施例49步骤(3)中的化合物E-1。产率85％：
实施例57
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-69所示的结构：
式C-69所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例49中提供的C-61所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-9所示的化合物代替实施例49步骤(3)中的化合物E-1。产率83％：
实施例58
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-70所示的结构：
式C-70所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例49中提供的C-61所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-10所示的化合物代替实施例49步骤(3)中的化合物E-1。产率86％：
实施例59
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-71所示的结构：
式C-71所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例49中提供的C-61所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-11所示的化合物代替实施例49步骤(3)中的化合物E-1。产率82％：
实施例60
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-72所示的结构：
式C-72所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例49中提供的C-61所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-12所示的化合物代替实施例49步骤(3)中的化合物E-1。产率81％：
实施例61
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-74所示的结构：
式C-74所示9,10-二氢吖啶衍生物的合成路径如下所示：
式C-74所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)合成中间体3-1
氮气保护下，加入24.6g(100mmol)式F-1所示化合物，四氢呋喃500mL，-78℃情况下逐滴加入63mL正丁基锂(1.6M)，低温反应30分钟，升温至30℃反应3小时，再次降温至-78℃，加入500mL9(10H)-吖啶酮(式A-1所示化合物)溶液(0.2M，9.5g(100mmol))，缓慢升温至30℃，反应15小时后加入氯化铵水溶液淬灭反应，氯仿萃取，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到20.3g固体中间体3-1(产率56％)；
(2)合成中间体3-1’
氮气保护下，加入14.5g(40mmol)中间体3-1，5.0g(48mmol)三乙胺，400mL的二氯甲烷，-20℃下加入13.5g(48mmol)三氟甲磺酸酐，室温反应3小时后，用甲苯萃取三次后，旋蒸除去溶剂，甲醇洗涤三次，得17g中间体3-1’(产率：87％)；
(3)合成中间体4-1
氮气保护下，加入14.8g(30mmol)中间体3-1’，3.7g(30mmol)苯基硼酸(式G-1所示化合物)，70g(33mmol)磷酸钾，1.7g(1.5mmol)四三苯基膦钯，水50mL，1,4-二氧六环300mL，120℃反应8小时，冷却至室温后，氯仿萃取，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到10.3g固体中间体4-1(产率81％)
(4)合成9,10-二氢吖啶衍生物C-74
氮气保护下，加入8.5g中间体4-1(20mmol)，0.13g醋酸钯(0.6mmol)，0.45g三叔丁基膦(2.2mmol)，6.0g式E-1所示化合物(22mmol)，5.7g叔丁醇钠，甲苯300mL，110℃反应12小时，冷却至室温后，氯仿萃取，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到10.3g固体化合物C-74(产率84％)。
元素分析：(C46H33NO)理论值：C,89.73；H,5.40；N,2.27；O,2.60；实测值：C,89.79；H,5.37；N,2.30；O,2.57；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：615.2562；实测值：615.2577。
实施例62
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-73所示的结构：
式C-73所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例61中提供的C-74所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-4所示的化合物代替实施例61步骤(4)中的化合物E-1，产率81％：
实施例63
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-75所示的结构：
式C-75所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例61中提供的C-74所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-11所示的化合物代替实施例61步骤(4)中的化合物E-1。产率82％：
实施例64
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-76所示的结构：
式C-76所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例61中提供的C-74所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-12所示的化合物代替实施例61步骤(4)中的化合物E-1。产率84％：
实施例65
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-78所示的结构：
式C-78所示9,10-二氢吖啶衍生物的合成路径如下所示：
式C-78所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例61中提供的C-74所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：以式F-2所示的化合物代替实施例61步骤(1)中的化合物F-1。
元素分析：(C46H33NS)理论值：C,87.44；H,5.26；N,2.22；S,5.07；实测值：C,87.39；H,5.24；N,2.27；S,5.11；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：631.2334；实测值：631.2316。
实施例66
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-77所示的结构：
式C-77所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例65中提供的C-78所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-4所示的化合物代替实施例65中的化合物E-1，产率85％：
实施例67
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-79所示的结构：
式C-79所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例65中提供的C-78所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-11所示的化合物代替实施例65中的化合物E-1。产率82％：
实施例68
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-80所示的结构：
式C-80所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例65中提供的C-78所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-12所示的化合物代替实施例65中的化合物E-1。产率83％：
实施例69
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-82所示的结构：
式C-82所示9,10-二氢吖啶衍生物的合成路径如下所示：
式C-82所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例61中提供的C-74所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：以式F-3所示的化合物代替实施例61步骤(1)中的化合物F-1。
元素分析：(C49H39N)理论值：C,91.69；H,6.12；N,2.18；实测值：C,91.63；H,6.15；N,2.17；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：641.3083；实测值：641.3095。
实施例70
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-81所示的结构：
式C-81所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例69中提供的C-82所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-4所示的化合物代替实施例69中的化合物E-1，产率81％：
实施例71
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-83所示的结构：
式C-83所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例69中提供的C-82所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-11所示的化合物代替实施例69中的化合物E-1。产率82％：
实施例72
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-84所示的结构：
式C-84所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤与实施例69中提供的C-82所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备步骤的区别仅在于：
以式E-12所示的化合物代替实施例69中的化合物E-1。产率78％：
实施例73
本实施例提供一种9,10-二氢吖啶衍生物，具有下述式C-89所示的结构：
式C-89所示9,10-二氢吖啶衍生物的合成路径如下所示：
式C-89所示9,10-二氢吖啶衍生物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)合成中间体3-4
氮气保护下，加入16.8g(100mmol)式F-4所示的化合物，四氢呋喃500mL，-78℃情况下逐滴加入63mL正丁基锂(1.6M)，低温反应30分钟，升温至30℃反应3小时，再次降温至-78℃，加入500mL 9(10H)-吖啶酮(式A-1所示化合物)溶液(0.2M，9.5g(100mmol))，缓慢升温至30℃，反应15小时后加入氯化铵水溶液淬灭反应，氯仿萃取，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到17.3g固体中间体3-4(产率47％)；
(2)合成中间体3-4’
氮气保护下，加入14.5g(40mmol)中间体3-4，5.0g(48mmol)三乙胺，400mL的二氯甲烷，-20℃下加入13.5g(48mmol)三氟甲磺酸酐，室温反应3小时后，用甲苯萃取三次后，旋蒸除去溶剂，甲醇洗涤三次，得17g中间体3-4’(产率：87％)；
(3)合成中间体4-4
氮气保护下，加入14.8g(30mmol)中间体3-4’，5.2g(30mmol)化合物G-2，70g(33mmol)磷酸钾，1.7g(1.5mmol)四三苯基膦钯，水50mL，1,4-二氧六环300mL，120℃反应8小时，冷却至室温后，氯仿萃取，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到11.1g固体中间体4-4(产率77％)；
(4)合成9,10-二氢吖啶衍生物C-89
氮气保护下，加入9.5g中间体4-4(20mmol)，0.13g醋酸钯(0.6mmol)，0.45g三叔丁基膦(2.2mmol)，7.1g式E-13所示的化合物(22mmol)，5.7g叔丁醇钠，甲苯300mL，110℃反应12小时，冷却至室温后，氯仿萃取，旋蒸除去溶剂，过硅胶柱得到12.5g固体化合物C-89(产率87％)。
元素分析：(C53H36N2O)理论值：C,88.80；H,5.06；N,3.91；O,2.23；实测值：C,88.77；H,5.09；N,3.87；O,2.24；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：716.2828；实测值：716.2831。
实施例74
本实施例提供一种有机电致发光器件，如图1所示，包括从下向上依次层叠设置的阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层6和阴极7。
有机电致发光器件中阳极选用ITO材料；阴极7选用金属Al；
空穴注入层2材料选用HAT(CN)6，HAT(CN)6具有如下所示化学结构：
空穴传输层3材料选用式C-2所示结构的9,10-二氢吖啶衍生物：
发光层4以主体材料RH和客体材料RD共掺杂形成，主体材料RH和客体材料RD掺杂的质量比为100:5：
电子传输层5材料选用如下所述结构的化合物：
电子注入层6材料由下述所示结构的化合物与电子注入材料LiF掺杂形成：
有机致电发光器件形成如下具体结构：ITO/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL，式C-2所示化合物)/有机发光层(RH：RD的质量比为100:5)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL/LiF)/阴极(Al)。
上述的有机电致发光器件，由于空穴传输层选择式C-2所示的9,10-二氢吖啶衍生物，C-2所示9,10-二氢吖啶衍生物与NPB比较的能级图如图2所示：其中，C-2所示化合物中的
是具有强供电子性质的基团，二氢吖啶基团中的氮原子在电场作用下形成铵离子自由基，有较好的空穴迁移性，能够保证空穴在传输层的有效传输；同时，式C-2所示化合物在Ar2基团位置引入苯基取代的咔唑基，利用咔唑基的供电子性质进一步提高其空穴传输性能，式C-2所示的9,10-二氢吖啶衍生物具有适宜的HOMO能级，能够减小空穴由阳极向发光层注入所需克服的势垒，增加空穴的有效注入，有利于降低器件的工作电压，提高器件的发光效率。
式C-2所示的结构中，具有高三线态能级的二氢吖啶基团与二苯并呋喃基团通过σ键相连接，使C-2所示的结构的三线态能级提高，以σ键引入修饰基团，对C-2所示的9,10-二氢吖啶衍生物的三线态能级(T1)进行调节，C-2所示的9,10-二氢吖啶衍生物具有高的三线态能级，有利于OLED器件的电子和空穴复合的激子限制在发光层的发光区域内，避免发光层向相邻空穴传输层的能量回传；同时，上述连接方式的9,10-二氢吖啶衍生物的LUMO能级提高，增加了对电子的阻挡效果，有效地使电子滞留在发光层内，从而提高电子和空穴的复合几率，使器件的发光效率得到提高。
式C-2所示的9,10-二氢吖啶衍生物，其玻璃态转变温度高、热稳定性和形态学稳定性高，成膜性能优异，能够避免在成膜过程中或成膜后在OLED器件的工作过程中由于发热形成结晶，提升了器件的使用性能和使用寿命。
作为可替代的实施方式，发光层的客体发光材料还可以选择式(C-1)、(C-3)～式(C-109)所示的任一9,10-二氢吖啶衍生物。
作为可替代的实施方式，发光层的客体发光材料还可以选择具有通式(I)所示化学结构的任一其他化合物。
实施例75
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例74中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层材料选用下述所示结构的9,10-二氢吖啶衍生物：
实施例76
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例74中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层材料选用下述所示结构的9,10-二氢吖啶衍生物：
实施例77
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例74中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层材料选用下述所示结构的9,10-二氢吖啶衍生物：
实施例78
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例74中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层材料选用下述所示结构的9,10-二氢吖啶衍生物：
实施例79
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例74中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层材料选用下述所示结构的9,10-二氢吖啶衍生物：
实施例80
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例74中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层材料选用下述所示结构的9,10-二氢吖啶衍生物：
实施例81
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例74中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层材料选用下述所示结构的9,10-二氢吖啶衍生物：
实施例82
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例74中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层材料选用下述所示结构的9,10-二氢吖啶衍生物：
实施例83
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例74中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层材料选用下述所示结构的9,10-二氢吖啶衍生物：
对比例1
本对比例提供一种有机电致发光器件，与实施例74中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层选用化合物NPB：
测试例1
1、测定玻璃态转变温度
使用差示扫描量热仪(DSC)对本专利材料进行玻璃态转变温度进行测试，测试范围室温至400℃，升温速率10℃/min，氮气氛围下。
2、分别在298K以及77K温度下测定9,10-二氢吖啶衍生物的甲苯溶液(物质的量浓度：10-5mol/L)的荧光以及磷光光谱，并根据计算公式E＝1240/λ计算出相应的三线态(T1)能级。
3、使用电化学工作站利用循环伏安法(CV)对本专利材料的HOMO能级进行测试，以铂丝(Pt)为对电极，银/氯化银(Ag/AgCl)为参比电极。在氮气氛围下，在含有0.1M四丁基六氟磷酸铵的二氯甲烷电解液中以100mV/s的扫描速率进行测试，以二茂铁进行电位标定，设定二茂铁的电位在真空状态下的绝对能级为-4.8eV：
4、材料分子的LUMO能级利用材料的带隙和HOMO进行计算：
表1
测试例2
器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用PR 650光谱扫描亮度计和KeithleyK 2400数字源表系统同步测试。对实施例67-77和对比例中的所提供的有机电致发光器件进行测试，结果如表2所示：
表2
对比实施例74-83和对比例1中的所提供的有机电致发光器件进行测试，结果如表2所示，相比于对比例1中的器件，实施例74-83中所提供的OLED器件的工作电压降低、电流效率提高，说明以本发明中提供的9,10-二氢吖啶作为OLED器件的空穴传输材料，能够显著提高器件的发光效率、降低器件的工作电压，提升OLED的性能。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (9)
1.一种9,10-二氢吖啶衍生物，其特征在于，具有如式(I)所示的结构：
其中，T选自O、S或N(R5)；
R1、R2、R6、R7彼此独立地选自氢；
R5独立地选自C6-C60的取代或未取代的芳基；
Ar1选自C6-C60的取代或未取代的芳基；
所述Ar2为：
其中，p为大于0且小于或等于5的整数，q2为大于0且小于或等于4的整数，q3为大于0且小于或等于4的整数，Ar3、Ar4彼此独立地选自未取代的或1-4个R1a取代的下述基团：
苯基、联苯基、三联苯基、芴基；
R1a为C1-C6的烷基。
2.根据权利要求1所述的9,10-二氢吖啶衍生物，其特征在于，所述Ar1选自下述任一基团：
苯基、联苯基、三联苯基、茚基、芴基、萘基、薁基、戊搭烯基、庚搭烯基、辛搭烯基、苯并二茚基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、三茚基、荧蒽基、醋菲基、醋蒽烯基、9,10-苯并菲基、芘基、1,2-苯并菲基、丁苯基、丁省基、七曜烯基、苉基、苝基、五苯基、并五苯基、亚四苯基、胆蒽基、螺烯基、己芬基、玉红省基、晕苯基、联三萘基、庚芬基、皮蒽基、卵苯基、心环烯基、蒽嵌蒽基、三聚茚基。
3.根据权利要求1或2所述的9,10-二氢吖啶衍生物，其特征在于，所述R5选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、苝基、碗烯基、三亚苯基、荧蒽基。
4.一种9,10-二氢吖啶衍生物，其特征在于，具有下述任一所示的分子结构：
5.一种如权利要求1-3任一项所述9,10-二氢吖啶衍生物的制备方法，其特征在于，所述式(I)所示化合物的合成步骤如下所示：
以式(A)所示的化合物和式(B)所示的化合物为起始原料，经亲核加成反应得到中间体1；中间体1与式(D)所示的化合物在伊顿试剂存在下经脱水缩合反应得到中间体2；中间体2与式(E)所示的化合物在催化剂存在下经偶联反应得到式(I)所示的化合物；
所述式(I)所示化合物的合成路径如下所示：
或者，以式(A)所示的化合物和式(F)所示的化合物为起始原料，经亲核加成反应得到中间体3；中间体3经亲核取代反应生成中间体3’，中间体3’与式(G)所示的化合物经铃木反应生成中间体4，中间体4与式(E)所示的化合物在催化剂存在下经偶联反应得到式(I)所示的化合物；
所述式(I)所示化合物的合成路径如下所示：
其中，W选自氟、氯、溴或碘，-OTf为三氟甲磺酰基。
6.一种权利要求1-4任一项所述的9,10-二氢吖啶衍生物作为空穴传输材料的应用。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的至少有一个功能层中含有权利要求1-4任一项所述的9,10-二氢吖啶衍生物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层为空穴传输层和/或电子阻挡层。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层为发光层。
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