CN114656434B - 一种四胺化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种四胺化合物及其有机电致发光器件，具体涉及有机电致发光技术领域。本发明提供的四胺化合物具有较好的稳定性以及较深的HOMO能级，不易受温度的影响而发生变化，结构中含有的氘原子或氚原子，能够有效的改善与相邻有机功能层匹配度差的问题，使得载流子的传输效率得以提高的同时减少了载流子传输过程中产生的焦耳热，进而提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命，特别是在两个三芳胺结构之间桥连位置引入氘原子或氚原子时，有机电致发光器件的性能更佳。综上所述，本发明提供的四胺化合物具有良好的应用前景。

Description

一种四胺化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种四胺化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
人们对电致发光现象的认识起始于上个世纪六十年代，并对载流子注入电极的改良、载流子注入和电致发光的机理进行了系统的研究，但发光过程所需要的高驱动电压一直是阻碍它发展的重要原因。直到1987年，由美国柯达公司率先攻克这一难关，才又掀起了研究EL现象的热潮。1995年有机电致发光器件(Organic Light Emitting Diode，OLED)问世至今，发展成为目前最具应用前景的显示技术，其具有自发光、视角广、反应时间短、发光效率高、色域广、工作电压低、面板薄、尺寸和形状设计灵活、以及制备方法简单等特性，被誉为“梦幻般的显示器”。
目前，有机电致发光材料已经向着实用化、商品化发展，各种性能优良的材料不断出现，发光强度和发光效率都达到了实用水平，但器件的亮度、效率和寿命仍需进一步提高。现在OLED的研发工作主要集中在三个方面：开发新型发光材料和新型载流子传输材料、探索新的器件制造工艺以及新的器件结构、研究发光机理。这对空穴传输材料也提出了更高的要求，性能优良的空穴传输材料可以提高空穴在器件中的传输速率，使得空穴传输速率与电子传输速率达到平衡，空穴和电子能够在发光层中有效符合。此外，性能优良的空穴传输材料能够降低空穴注入过程中的能量势垒，使得空穴注入效率提高，从而实现器件的效率、寿命和亮度的提高。
然而，目前大多数的空穴传输材料的传输速率没有达到理想的水平，导致器件的发光效率难以提高。且材料的热稳定性以及匹配能级的能力不佳，从而导致器件寿命较低等问题。因此，开发出性能优异的空穴传输材料是很有必要的。
发明内容
为了解决目前应用于空穴传输层材料的热稳定性差或空穴传输能力不足进而使得有机电致发光器件效率降低以及使用寿命衰减的问题，本发明提供一种四胺化合物，所述四胺化合物具有如化学式1所示结构，
所述L0选自化学式2、化学式3或它们组合中的任意一种，
所述R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的脂杂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种，或者相邻的两个R2之间彼此连接形成取代或未取代的环；所述a1选自0、1、2、3或4；
所述Ra、Rb相同或不同的选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、C6～C30的芳基、C3～C25的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、或者Ra、Rb之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述m选自1、2、3、4或5；
所述L1～L7相同或不同的选自单键或化学式2中的任意一种；
所述n选自1、2、3、4或5；
所述Ar1～Ar7相同或不同的选自取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的脂杂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1～C25的脂杂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述R0相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的脂杂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1～C25的脂杂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
其中，所述L0～L7、Ar1～Ar7、R0中至少一个含有氘或氚。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极与所述阴极中的至少一个电极的外侧，所述有机物层含有上述本发明四胺化合物。
有益效果：本发明提供的四胺化合物具有较好的稳定性以及较深的HOMO能级，不易受温度的影响而发生变化，结构中含有的氘原子或氚原子，能够有效的改善与相邻有机功能层匹配度差的问题，使得载流子的传输效率得以提高的同时减少了载流子传输过程中产生的焦耳热，进而提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命，特别是在两个三芳胺结构之间桥连位置引入氘原子或氚原子时，有机电致发光器件的性能更佳。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
本发明出现的“*”表示连接位点。
本发明中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳环的相应可选位点中的任意一个。例如，可表示以此类推。
本发明所述的卤素包括氟、氯、溴、碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子得到的一价基团，可以为线性的或支化的，优选具有1～25个碳原子，更优选的具有1～15个碳原子，进一步优选具有1～6个碳原子。线性烷基的具体实例可包括但不限于甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基等；支化烷基的具体实例包括但不限于异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-甲基戊基、2-乙基丁基等。
本发明所述的脂环基是指脂环烃分子中去掉一个氢原子得到的一价基团，可为环烷基、环烯基等，优选具有3～25个碳原子，更优选3～20个碳原子，进一步优选3～15个碳原子，特别优选3～10个碳原子，脂环基的具体实例可包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基等。
本发明所述的脂杂环基是指脂杂环烃分子中去掉一个氢原子得到的一价基团，杂原子包括但不限于S、O、N、Si、P、B、Se，优选具有1～25个碳原子，更优选2～20个碳原子，进一步优选3～15个碳原子，特别优选2～7个碳原子，脂杂环基的具体实例可包括但不限于氮杂环丙基、氮杂环丁基、四氢吡咯基、四氢吡啶基、哌啶基、氮杂环庚基、高哌啶基、吗啉基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、环氧乙烷基、二氧六环基等。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子得到的一价基团，可为单环芳基、多环芳基或稠环芳基，优选具有6～30个碳原子，更优选6～18个碳原子，进一步更优选6～14个碳原子，特别优选6～12个碳原子，单环芳基的具体实例包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基等；稠环芳基的具体实例包括但不限于萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、甲基芴基、苯基芴基、螺二芴基、三亚苯基、苯并芴基等。
本发明所述的脂环和芳环的稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉一个氢原子得到的一价基团，优选具有7～30个碳原子，更优选7～18个碳原子，特别优选7～13个碳原子，脂环和芳环的稠合环基的具体实例可包括但不限于苯并环丙基、苯并环丁基、苯并环戊基、苯并环己基、苯并环庚基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、萘并环丙基、萘并环丁基、萘并环戊基、萘并环己基等。
本发明所述的脂杂环和芳环的稠合环基是指脂杂环烷烃与芳环稠合在一起后去掉一个氢原子得到的一价基团，优选具有6～30个碳原子，更优选7～18个碳原子，特别优选7～13个碳原子，脂杂环和芳环的稠合环基具体实例可包括但不限于四氢喹啉基、二氢吲哚基等。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团，杂原子包括但不限于S、O、N、Si、P、B、Se，可为单环杂芳基或稠环杂芳基，优选具有2～30个碳原子，更优选2～20个碳原子，进一步优选2～16个碳原子，特别优选3～8个碳原子。单环杂芳基的具体实例可包括但不限于吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、恶唑基、噻唑基、咪唑基、三唑基等；稠环杂芳基的具体实例包括但不限于吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吩嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、嘌呤基等。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核上去掉两个氢原子得到的二价基团，可为单环亚芳基、多环亚芳基或稠环亚芳基，优选具有6～30个碳原子，优选6～25个碳原子，更优选6～20个碳原子，进一步优选6～18个碳原子，特别优选6～12个碳原子。单环亚芳基的具体实例可包括但不限于亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基等；稠环亚芳基的具体实例包括但不限于亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚芘基、亚三亚苯基、亚甲基芴基、亚苯基芴基、亚苯并芴基等。
本发明所述的“取代或未取代”中的“未取代”表示基团上氢原子未被非氢基团替换。
本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”表示基团上氢原子被非氢基团替换，取代基团的连接位是任意的，当取代基团大于2时，各个基团相同或不同。取代基团包括但不限于氘、氚、氰基、卤素原子、氨基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C30的脂环基、取代或未取代的C1～C25的脂杂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1～C25的脂杂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基。所述取代基优选但不限于氘、氚、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环戊二烯基、环己二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、苯甲基、苯并环丙基、苯并环丁基、苯并环戊基、苯并环己基、苯并环庚基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、萘并环丙基、萘并环丁基、萘并环戊基、萘并环己基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、螺二芴基、二苯胺基、咔唑基、吖啶基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吲哚基、四氢吡啶基、四氢喹啉基、二氢吲哚基等，上述取代基还可以进一步被氘、氚、烷基、脂环基、脂杂环、芳基、脂环和芳环的稠合环基、脂杂环和芳环的稠合环基等基团取代。
本发明所述的连接形成环是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
在本发明中，连接形成的环可以为五元环、六元环或稠合环，实例包括但不限于苯、萘、芴、环戊烷、环己烷并苯、菲、芘、喹啉、异喹啉或二苯并呋喃等。
本发明提供了一种四胺化合物，所述四胺化合物具有如化学式1所示结构，
所述L0选自化学式2、化学式3或它们组合中的任意一种，
所述R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的脂杂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种，或者相邻的两个R2之间彼此连接形成取代或未取代的环；所述a1选自0、1、2、3或4；
所述Ra、Rb相同或不同的选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、C6～C30的芳基、C3～C25的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、或者Ra、Rb之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述m选自1、2、3、4或5；
所述L1～L7相同或不同的选自单键或化学式2中的任意一种；
所述n选自1、2、3、4或5；
所述Ar1～Ar7相同或不同的选自取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的脂杂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1～C25的脂杂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述R0相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的脂杂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1～C25的脂杂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
其中，所述L0～L7、Ar1～Ar7、R0中至少一个含有氘或氚。
优选的，所述四胺化合物选自化学式1-1至化学式1-5中的任意一种，
所述R0相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、氮杂环丁烷基、四氢吡咯基、四氢吡啶基、七甲亚胺基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并环丙基、苯并环丁基、苯并环戊基、苯并环己基、苯并环庚基、苯并环辛基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并哌啶基、萘并环戊基、萘并环己基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的任意一种；
所述R0可以未被氘或氚取代、部分被氘或氚取代、全部被氘或氚取代。
优选的，所述化学式2相同或不同的选自如下所示结构中的任意一种，
优选的，所述Ra、Rb之间彼此连接形成如下环状结构中的任意一种，
所述R2相同或不同的选自氢、氘、氚、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷基、坎烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、三联苯基中的任意一种；
所述a1选自0、1、2、3或4；a2选自0、1、2、3、4、5或6；a3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；a4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；a5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12；a6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；a7选自0、1或2；所述a8选自0、1、2、3、4或5。
优选的，所述化学式3相同或不同的选自如下所示结构中的任意一种，
所述R2相同或不同的选自氢、氘、氚、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基中的任意一种，或者相邻的两个R2之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述a1选自0、1、2、3或4；所述a2选自0、1、2、3、4、5或6；所述a3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述a4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述a5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12；所述a6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；所述a7选自0、1或2；所述a8选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述a9选自0、1、2、3、4或5；
优选的，所述化学式3相同或不同的选自如下所示结构中的任意一种，
优选的，所述L0选自如下所示结构中的任意一种，
优选的，所述Ar1～Ar7相同或不同的选自如下所示结构中的任意一种，
所述R1相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、C1～C25的脂杂环基、C6～C30的芳基、C3～C25的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、C1～C25的脂杂环和C6～C30的芳环的稠合环基、C2～C30的杂芳基中的任意一种，或者相邻的两个R1之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述b1选自0、1、2、3、4或5；所述b2选自0、1、2或3；所述b3选自0、1、2、3或4；所述b4选自0、1或2；所述b5选自0、1、2、3、4、5或6；所述b6选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述b7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；
所述X选自O、S、C(R3)2、N(R4)中的任意一种，所述R3、R4相同或不同的选自取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、C3～C25的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基，或者R3表示连接位点，或者两个R3之间彼此连接形成取代或未取代的环。
优选的，所述Ar1～Ar7相同或不同的选自如下所示结构中的任意一种，
所述R1相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、氮杂环丁烷基、四氢吡咯基、四氢吡啶基、七甲亚胺基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并环丙基、苯并环丁基、苯并环戊基、苯并环己基、苯并环庚基、苯并环辛基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并哌啶基、萘并环戊基、萘并环己基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的任意一种；
所述b1选自0、1、2、3、4或5；所述b2选自0、1、2、3或4；所述b3选自0、1或2；所述b4选自0、1、2或3；所述b5选自0、1、2、3、4、5或6；所述b6选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述b7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述b8选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12；所述b9选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14。
最优选的，所述四胺化合物选自如下所示结构中的任意一种，
以上列举了本发明化学式1的四胺化合物的一些具体结构，但本发明不局限于所列的这些化学结构，凡是以化学式1的四胺化合物为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
进一步的，本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极与所述阴极中的至少一个电极的外侧，所述有机物层含有本发明所述的四胺化合物中的任意一种或一种以上。
优选的，所述有机物层包括空穴传输区域，所述空穴传输区域含有本发明所述的四胺化合物的任意一种或者一种以上。
优选的，所述空穴传输区域包含空穴传输层，所述空穴传输层含有本发明所述的四胺化合物的任意一种或者一种以上。
优选的，所述空穴传输层包含第一空穴传输层和/或第二空穴传输层，所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层和阴极之间，所述第一空穴传输层和/或第二空穴传输层含有本发明所述的四胺化合物的任意一种或者一种以上。
优选的，所述有机物层还可以包含发光层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子阻挡层以及覆盖层等，所述有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠以上有机层的多层结构形成；同时，所述的各个有机物层还可包含一层或多层结构。
本发明化学式I所述的四胺化合物既可以用于底发射器件也可以用于顶发射器件，本发明对有机电致发光器件中的各层的材料没有特别的限定，可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍：
本发明所述的阳极优选具有高功函数的材料，本发明的阳极材料包括金属氧化物、金属合金、金属、导电聚合物等，但不限于此。所述阳极材料的具体实例包括但不限氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟(InO)、氧化锌(ZnO)、氧化锌:铝(ZnO/Al)、银/氧化铟锡(Ag/ITO)、铝/镍(Al/Ni)、铝/铂(Al/Pt)、银(Ag)、铝(Al)、铂(Pt)、金(Au)、钯(Pd)、镍(Ni)、聚苯胺等。
阴极：为了提高电子的注入效率，本发明所述的阴极优选具有较低功函数的材料。本发明的阴极材料包括金属、金属合金等，但不限于此。所述阴极材料的具体实例包括但不限于铝(Al)、银(Ag)、金(Au)、铅(Pb)、锂(Li)、镁(Mg)、镁银合金(Mg:Al)、锂铝合金(Li:Al)、钙/银(Ca/Ag)等。
空穴注入层：空穴注入层具有降低阳极与空穴传输层之间的界面势垒的作用，使空穴从阳极有效的注入到空穴传输层中。空穴注入材料包括金属化合物、芳胺衍生物、多氰基共轭有机物、聚合物等。所述空穴注入材料的具体实例包括但不限于三氧化钼(MoO3)、五氧化二钒(V2O5)、三氧化钨(WO3)、氧化镍(NiO)、二氧化钛(TiO2)、酞菁铜(CuPc)、氧钛酞菁(TiOPC)、4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯甲腈(HAT-CN)、(2E,2'E,2”E)-2,2',2”-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(全氟苯基)-乙腈)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等。
空穴传输层：空穴传输层具有注入电子和平衡载流子的作用。空穴传输材料包括芳胺衍生物、咔唑衍生物等。所述空穴传输材料的具体实例包括但不限于N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N4，N4，N4'，N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、2,2,7,7-四(二苯基氨基)-9,9-螺二芴(Spiro-TAD)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等，优选本发明所述的四胺化合物。
发光层：发光材料按照发光机理可以分为荧光材料和磷光材料，按照发光颜色有可以分为红光发光材料、绿光发光材料和蓝光发光材料。发光层可以为单层结构也可以为叠层结构，每一层可以含有一种材料也可以含有多种材料。
荧光材料：荧光材料包括红色荧光材料、绿色荧光材料和蓝色荧光材料。红色荧光材料包括DCM系列材料等，但不限于此。所述红色荧光材料的实例包括但不限于4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、4-(二氰基甲撑)-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼啶-9-烯基)-4H-吡喃(DCJTB)等。绿色荧光材料包括金属配合物、香豆素染料等，但不限于此。所述绿色荧光材料的实例包括但不限于三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、香豆素545T(C-525T)等。所述蓝色荧光材料包括蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、苯乙烯基胺衍生物等，但不限于此。所述蓝色荧光材料的实例包括但不限于9,10-二-(2-萘基)蒽(ADN)、9-[4-(2-(7-(N,N-二苯基氨基)-9,9-二乙基芴-2-基)乙烯基)苯基]-9-苯基-芴(DPAFVF)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)，4,4'-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVB)等。
磷光材料：磷光材料包括红色磷光材料、绿色磷光材料和蓝色磷光材料。红色磷光材料包括铱配合物、铂配合物、铕配合物等金属配合物，但不限于此。红色磷光材料的实例包括但不限于二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(piq)2(acac))、八乙基卟啉铂(PtOEP)、三(二苯甲酰基甲烷)单(菲罗啉)铕(III)(Eu(dbm)3(Phen))等。绿色磷光材料包括铝配合物、铱配合物、锌配合物等金属配合物，但不限于此。绿色磷光材料的实例包括但不限于三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、二[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(Zn(BTZ)2)等。蓝色磷光材料包括铱配合物、铍配合物等金属配合物，但不限于此。蓝色磷光材料的实例包括但不限于二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、二(2,4-二氟苯基吡啶)-四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(Fir6)、二(2-羟基苯基吡啶)合铍(Bepp2)等。
电子传输层：电子传输层具有注入电子和平衡载流子的作用。电子传输材料包括金属配合物、吡啶衍生物、咪唑衍生物、恶二唑衍生物、三氮唑类衍生物、菲啰啉衍生物等。所述电子传输材料包括但不限于三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基](TmPyPB)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)、3-(联苯-4-基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)等。
电子注入层：电子注入层具有降低阴极与电子传输层之间的界面势垒的作用，使电子从阴极有效地注入到电子传输层中。电子注入材料包括金属盐、金属氧化物、金属等。所述电子注入材料包括但不限于氟化锂(LiF)、8-羟基喹啉锂(Liq)、氟化钠(NaF)、氟化铷(RbF)、氟化铯(CsF)、磷化镁(MgP)、碳酸铯(Cs2CO3)、氧化锂(Li2O)、氧化锂硼(LiBO2)、氧化铝(Al2O3)、氧化钒(V2O5)、锂(Li)、铯(Cs)等。
覆盖层：材料具有较高的玻璃化转变温度，光取出性能优异。覆盖层材料包括咪唑衍生物、噁唑衍生物、噻唑衍生物、芳胺类衍生物等。所述覆盖层材料的具体实例包括但不限于三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(NPD)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、N4,N4,N4',N4'-四(4-甲氧基苯基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(MeO-TPD)、氟化锂、氟化镁等。
对本发明有机电致发光器件中各层薄膜的制备方法没有特别限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、喷涂法、丝网印刷法、激光转印法等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件主要应用于信息显示技术领域，在信息显示方面被广泛应用于各种信息显示，如平板电脑、平板电视、手机、智能手表、数码照相机、VR、车载系统、可穿戴设备等。
以下实施例更详细地说明了本发明，但是，下述实施例只是用于例示本说明书，而本说明书的范围并不限定于这些实施例。
合成实施例
对于本发明化学式1所示化合物的制备方法没有特别限制，可采用本领域技术人员熟知的方法制备得到，本发明化学式1的四胺化合物可采用以下列举的合成路线制备。
其中，每个Xn相同或者不同，选自Cl、Br、I；
原料与试剂：本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到，原料及试剂均为试剂纯。
仪器：质谱仪为英国沃特斯公司生产的G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪；元素分析仪为德国Elementar公司生产的Vario EL cube型有机元素分析仪。
[合成实施例1]中间体b-5的制备
在氮气保护下，向反应瓶中加入a0-1(80.46g，240.00mmol)，b0-1(34.54g，245.00mmol)、Pd(PPh3)4(2.77g，2.40mmol)、K2CO3(66.34g，480.00mmol)，加入500mL甲苯/乙醇/水(3/1/1)混合溶剂，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流10小时。反应结束后，冷却至室温，加入甲苯并分离各相，用蒸馏水洗涤甲苯相三次，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到中间体b-5(64.80g，产率78％)，HPLC检测固体纯度≧99.68％。质谱m/z：351.1939(理论值：351.1925)。
[合成实施例2]中间体c-1的制备
在氮气保护下，向反应瓶中加入a-1(58.17g，180.00mmol)、b-1(17.87g，182.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.32g，1.80mmol)、NaOt-Bu(34.60g，360.00mmol)，然后加入400ml甲苯，加热回流反应5小时。反应完成后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂，用乙酸乙酯重结晶，得到中间体c-1(49.64g，产率81％)，HPLC检测固体纯度≧99.46％。质谱m/z：340.1609(理论值：340.1624)。
将原料进行相应的替换，按照合成实施例2的制备方法，即可制备中间体c-1至c-29，原料如下表所示：
[合成实施例3]中间体e-1的制备
中间体d’-1的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入d-1(11.49g，60.00mmol)、c1-1(10.49g，62.00mmol)、Pd(OAc)2(0.13g，0.60mmol)，P(t-Bu)3(0.36g，1.80mmol)，NaOt-Bu(11.53g，120.00mmol)，然后加入200ml甲苯，加热回流反应4.5小时。反应完成后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂，用乙酸乙酯重结晶，得到中间体d’-1(13.90g，产率83％)，HPLC检测固体纯度≧99.62％。质谱m/z：203.1516(理论值：203.0502)。
中间体e-1的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入d’-1(11.16g，40.00mmol)，b-3(3.82g，41.00mmol)、Pd(OAc)2(0.09g，0.40mmol)，P(t-Bu)3(0.24g，1.20mmol)，NaOt-Bu(7.69g，80.00mmol)以及150mL甲苯，搅拌混合，加热回流反应5小时。反应完全后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂，用甲苯/甲醇(10/1)重结晶，得到中间体e-1(10.50g，产率78％)，HPLC检测固体纯度≧99.75％。质谱m/z：336.1637(理论值：336.1626)。
将原料进行相应的替换，按照合成实施例3的制备方法，即可制备中间体e-1至e-28，原料如下表所示：
[合成实施例4]化合物7的制备
中间体A-1的制备
在氮气保护下，向反应瓶中加入f-1(22.21g，70.00mmol)、c1-1(12.18g，72.00mmol)、Pd(OAc)2(0.16g，0.70mmol)，P(t-Bu)3(0.42g，2.10mmol)、NaOt-Bu(13.45g，140.00mmol)，然后加入200mL甲苯将其溶解，加热回流反应5.5小时，反应完全后。自然冷却至室温，用硅藻土过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用柱层析法(正己烷/乙酸乙酯＝20/1)纯化，得到中间体A-1(18.33g，产率73％)，HPLC检测固体纯度≧99.81％。质谱m/z：356.9905(理论值：356.9920)。
中间体B-1的制备
在氮气保护下，向反应瓶中加入A-1(17.93g，50.00mmol)、c-1(17.70g，52.00mmol)、Pd2(dba)3(0.46g，0.50mmol)，P(t-Bu)3(0.30g，1.50mmol)、NaOt-Bu(9.61g，100.00mmol)，然后加入150mL甲苯，加热回流反应6小时，反应完全后。自然冷却至室温，用硅藻土过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用柱层析法(正己烷/乙酸乙酯＝10/1)纯化，得到中间体B-1(21.95g，产率71％)，HPLC检测固体纯度≧99.87％。质谱m/z：617.2291(理论值：617.2282)。
化合物7的制备
在氮气保护下，向反应瓶中加入B-1(18.55g，30.00mmol)、e-1(10.43g，31.00mmol)、Pd2(dba)3(0.27g，0.30mmol)、BINAP(0.56g，0.90mmol)、NaOt-Bu(5.77g，60.00mmol)，然后加入100mL的二甲苯，加热回流反应8.5小时，反应完全后。自然冷却至室温，抽滤后用甲苯重结晶，抽滤并用少量甲苯淋洗得到化合物7(18.46g，产率67％)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：917.4158(理论值：917.4142)。理论元素含量(％)C66H43D5N4O：C,86.34；H,5.82；N,6.10。实测元素含量(％)：C,86.32；H,5.84；N,6.13。
[合成实施例5]化合物30的制备
中间体A-2的制备
在氮气保护下，向反应瓶中加入f-2(18.92g，70.00mmol)、c-2(39.10g，142.00mmol)、Pd(OAc)2(0.16g，0.70mmol)，P(t-Bu)3(0.42g，2.10mmol)、NaOt-Bu(13.45g，140.00mmol)，然后加入300mL甲苯，加热回流反应7小时，反应完全后。自然冷却至室温，用硅藻土过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用柱层析法(正己烷/乙酸乙酯＝20/1)纯化，得到中间体A-2(33.27g，产率71％)，HPLC检测固体纯度≧99.86％。质谱m/z：668.1949(理论值：668.1932)。
化合物30的制备
在氮气保护下，向反应瓶中加入A-2(20.08g，30.00mmol)、e-1(10.43g，31.00mmol)、Pd2(dba)3(0.27g，0.30mmol)、BINAP(0.56g，0.90mmol)、NaOt-Bu(5.77g，60.00mmol)，然后加入100mL的二甲苯，加热回流反应7.5小时，反应完全后。自然冷却至室温，抽滤后用甲苯重结晶，抽滤并用少量甲苯淋洗得到化合物30(19.19g，产率66％)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：968.3785(理论值：968.3792)。理论元素含量(％)C66H36D10N4S2：C,81.78；H,5.82；N,5.78。实测元素含量(％)：C,81.75；H,5.84；N,5.79。
[合成实施例6]化合物60的制备
将合成实施例4中的c1-1、c-1替换为等摩尔量的c-3、c-4，其他步骤相同，得到化合物60(22.16g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：1135.5620(理论值：1135.5601)。理论元素含量(％)C84H61D5N4：C,88.77；H,6.30；N,4.93。实测元素含量(％)：C,88.78；H,6.34；N,4.90。
[合成实施例7]化合物64的制备
将合成实施例4中的c1-1、c-1、e-1替换为等摩尔量的c1-10、c-5、e-2，其他步骤相同，得到化合物64(18.26g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：950.5117(理论值：950.5102)。理论元素含量(％)C69H42D12N4：C,87.12；H,6.99；N,5.89。实测元素含量(％)：C,87.14；H,6.97；N,5.91。
[合成实施例8]化合物71的制备
将合成实施例4中的c1-1、c-1、e-1替换为等摩尔量的c-7、c-6、e-3，其他步骤相同，得到化合物71(20.38g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：1077.5648(理论值：1077.5634)。理论元素含量(％)C79H47D13N4：C,87.98；H,6.82；N,5.20。实测元素含量(％)：C,87.96；H,6.85；N,5.22。
[合成实施例9]化合物77的制备
将合成实施例4中的c1-1、c-1、e-1替换为等摩尔量的c1-6、c-8、e-4，其他步骤相同，得到化合物77(20.86g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：1085.5397(理论值：1085.5383)。理论元素含量(％)C80H51D9N4：C,88.44；H,6.40；N,5.16。实测元素含量(％)：88.45；H,6.43；N,5.13。
[合成实施例10]化合物88的制备
将合成实施例4中的c1-1、c-1、e-1替换为等摩尔量的c1-11、c-9、e-5，其他步骤相同，得到化合物88(21.88g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：1156.6178(理论值：1156.6166)。理论元素含量(％)C85H52D14N4：C,88.20；H,6.96；N,4.84。实测元素含量(％)：C,88.23；H,6.94；N,4.80。
[合成实施例11]化合物102的制备
将合成实施例4中的c1-1、c-1、e-1替换为等摩尔量的c1-12、c-11、e-6，其他步骤相同，得到化合物102(21.83g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：1118.5209(理论值：1118.5195)。理论元素含量(％)C83H54D6N4：C,89.05；H,5.94；N,5.00。实测元素含量(％)：C,89.07；H,5.93；N,5.02。
[合成实施例12]化合物109的制备
将合成实施例5中的c-2、e-1替换为等摩尔量的c1-13、e-7，其他步骤相同，得到化合物109(24.94g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：1259.6717(理论值：1259.6731)。理论元素含量(％)C93H66D10N4：C,88.67；H,6.88；N,4.45。实测元素含量(％)：C,88.68；H,6.84；N,4.47。
[合成实施例13]化合物158的制备
将合成实施例5中的f-2、c-2、e-1替换为等摩尔量的f-3、c1-1、e-8，其他步骤相同，得到化合物158(19.68g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：978.4616(理论值：978.4600)。理论元素含量(％)C72H50D4N4：C,88.31；H,5.97；N,5.72。实测元素含量(％)：C,88.33；H,5.98；N,5.70。
[合成实施例14]化合物176的制备
将合成实施例5中的c-2、e-1替换为等摩尔量的c-13、e-9，其他步骤相同，得到化合物176(21.73g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：1096.6243(理论值：1096.6228)。理论元素含量(％)C80H60D10N4：C,87.55；H,7.35；N,5.10。实测元素含量(％)：C,87.56；H,7.33；N,5.12。
[合成实施例15]化合物177的制备
将合成实施例5中的c-2、e-1替换为等摩尔量的c1-6、e-10，其他步骤相同，得到化合物177(21.76g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：1065.5618(理论值：1065.5603)。理论元素含量(％)C78H43D15N4：C,87.85；H,6.90；N,5.25。实测元素含量(％)：C,87.83；H,6.92；N,5.26。
[合成实施例16]化合物209的制备
将合成实施例4中的f-1、c1-1、c-1、e-1替换为等摩尔量的f-4、c1-14、c-14、e-11，其他步骤相同，得到化合物209(20.81g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：1034.6061(理论值：1034.6072)。理论元素含量(％)C75H58D10N4：C,87.00；H,7.59；N,5.41。实测元素含量(％)：C,87.05；H,7.57；N,5.40。
[合成实施例17]化合物215的制备
将合成实施例4中的c1-1、c-1、e-1替换为等摩尔量的c-15、c-16、e-12，其他步骤相同，得到化合物215(20.66g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：1042.5633(理论值：1042.5617)。理论元素含量(％)C75H50D11N5：C,86.33；H,66.95；N,6.71。实测元素含量(％)：86.31；H,66.92；N,6.74。
[合成实施例18]化合物231的制备
将合成实施例4中的c1-1、c-1、e-1替换为等摩尔量的c-17、c1-15、e-13，其他步骤相同，得到化合物231(21.01g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：1076.4771(理论值：1076.4756)。理论元素含量(％)C80H52D4N4：C,89.19；H,5.61；N,5.20。实测元素含量(％)：C,89.21；H,5.63；N,5.08。
[合成实施例19]化合物235的制备
将合成实施例4中的c-1、e-1替换为等摩尔量的c-18、e-3，其他步骤相同，得到化合物235(20.26g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：1022.6120(理论值：1022.6103)。理论元素含量(％)C74H62D8N4：C,86.84；H,7.68；N,5.47。实测元素含量(％)：C,86.85；H,7.66；N,5.49。
[合成实施例20]化合物272的制备
将合成实施例5中的f-2、c-2、e-1替换为等摩尔量的f-5、c1-16、e-14，其他步骤相同，得到化合物272(18.41g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：901.5146(理论值：901.5163)。理论元素含量(％)C65H59D3N4：C,86.53；H,7.26；N,6.21。实测元素含量(％)：C,86.55；H,7.29；N,6.18。
[合成实施例21]化合物306的制备
将合成实施例4中的c1-1、c-1、e-1替换为等摩尔量的c1-8、c-19、e-15，其他步骤相同，得到化合物306(18.05g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：897.4956(理论值：897.4967)。理论元素含量(％)C63H41T10N5：C,84.24；H,7.96；N,7.80。实测元素含量(％)：C,84.22；H,7.93；N,7.84。
[合成实施例22]化合物358的制备
将合成实施例5中的c-2、e-1替换为等摩尔量的c1-17、e-16，其他步骤相同，得到化合物358(19.51g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：984.4964(理论值：984.4976)。理论元素含量(％)C72H44D10N4：C,87.77；H,6.55；N,5.69。实测元素含量(％)：C,87.79；H,6.52；N,5.67。
[合成实施例23]化合物391的制备
将合成实施例4中的c1-1、c-1、e-1替换为等摩尔量的c-20、c1-1、e-17，其他步骤相同，得到化合物391(20.03g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：1071.5128(理论值：1071.5116)。理论元素含量(％)C78H49D8N5：C,87.36；H,6.11；N,6.53。实测元素含量(％)：C,87.34；H,6.13；N,6.51。
[合成实施例24]化合物395的制备
将合成实施例5中的c-2、e-1替换为等摩尔量的c1-2、e-18，其他步骤相同，得到化合物395(23.92g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：1225.6478(理论值：1225.6491)。理论元素含量(％)C89H55D15N4O：C,87.15；H,6.98；N,4.57。实测元素含量(％)：C,87.18；H,6.94；N,4.55。
[合成实施例25]化合物418的制备
将合成实施例5中的c-2、e-1替换为等摩尔量的c1-18、e-19，其他步骤相同，得到化合物418(23.79g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：1200.6744(理论值：1200.6730)。理论元素含量(％)C88H52D18N4：C,87.96；H,7.38；N,4.66。实测元素含量(％)：C,87.91；H,7.39；N,4.69。
[合成实施例26]化合物421的制备
将合成实施例4中的c1-1、c-1、e-1替换为等摩尔量的c1-6、c1-2、e-20，其他步骤相同，得到化合物421(19.91g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：989.5284(理论值：989.5290)。理论元素含量(％)C72H39D15N4：C,87.32；H,7.02；N,5.66。实测元素含量(％)：C,87.35；H,7.00；N,5.68。
[合成实施例27]化合物451的制备
将合成实施例5中的c-2、e-1替换为等摩尔量的c-23、e-21，其他步骤相同，得到化合物451(20.47g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：1002.4554(理论值：1002.4569)。理论元素含量(％)C74H46D6N4：C,88.59；H,5.83；N,5.58。实测元素含量(％)：C,88.56；H,5.85；N,5.56。
[合成实施例28]化合物470的制备
将合成实施例4中的c-1、e-1替换为等摩尔量的c-24、e-22，其他步骤相同，得到化合物470(19.56g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：972.4987(理论值：972.4976)。理论元素含量(％)C71H44D10N4：C,87.62；H,6.63；N,5.76。实测元素含量(％)：C,87.64；H,6.66；N,5.73。
[合成实施例29]化合物481的制备
将合成实施例5中的f-2、c-2、e-1替换为等摩尔量的f-6、c1-1、e-23，其他步骤相同，得到化合物481(19.51g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：984.5929(理论值：984.5915)。理论元素含量(％)C71H56D10N4：C,86.54；H,7.77；N,5.69。实测元素含量(％)：C,86.53；H,7.73；N,5.71。
[合成实施例30]化合物485的制备
将合成实施例5中的c-2、e-1替换为等摩尔量的c1-10、e-24，其他步骤相同，得到化合物485(22.59g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：1179.5972(理论值：1179.5987)。理论元素含量(％)C87H57D9N4：C,88.81；H,6.42；N,4.76。实测元素含量(％)：C,88.83；H,6.45；N,4.73。
[合成实施例31]化合物501的制备
将合成实施例4中的c1-1、c-1、e-1替换为等摩尔量的c1-19、c-26、e-25，其他步骤相同，得到化合物501(21.29g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：1074.6248(理论值：1074.6230)。理论元素含量(％)C78H42D20N4：C,87.11；H,7.68；N,5.21。实测元素含量(％)：C,87.13；H,7.69；N,5.18。
[合成实施例32]化合物508的制备
将合成实施例5中的c-2、e-1替换为等摩尔量的c-27、e-26，其他步骤相同，得到化合物508(22.57g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：1156.6128(理论值：81156.6104)。理论元素含量(％)C85H44D18N4：C,88.20；H,6.96；N,4.84。实测元素含量(％)：C,88.23；H,6.94；N,4.86。
[合成实施例33]化合物514的制备
将合成实施例5中的c-2、e-1替换为等摩尔量的c-28、e-27，其他步骤相同，得到化合物514(22.53g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：1154.5932(理论值：1154.5948)。理论元素含量(％)C85H42D18N4：C,88.35；H,6.80；N,4.85。实测元素含量(％)：C,88.33；H,6.82；N,4.87。
[合成实施例34]化合物518的制备
将合成实施例4中的c-1、e-1替换为等摩尔量的c-29、e-28，其他步骤相同，得到化合物518(24.23g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：1261.6869(理论值：1261.6888)。理论元素含量(％)C93H68D10N4：C,88.53；H,7.03；N,4.44。实测元素含量(％)：C,88.55；H,7.06；N,4.41。
器件实施例
器件实施例1：有机电致发光器件(空穴传输层)，其制备步骤如下：
a)清洗透明ITO玻璃基板，依次用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各20分钟，然后再用去离子水清洗超声清洗15分钟，最后在120℃条件下烘干备用。
b)在基板上，通过真空蒸镀方式依次蒸镀空穴注入材料NPNPB(厚度65nm)，空穴传输材料本发明化合物7(厚度40nm)，发光主体材料MCP和掺杂材料Ir(ppy)2(acac)(质量比为93:7，厚度30nm)，电子传输材料BCP(厚度35nm)，电子注入材料LiF(厚度1nm)，阴极材料Al(厚度110nm)。按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的发光性能。
器件实施例2～30：有机电致发光器件(空穴传输层)，其制备步骤如下：
采用器件实施例1的制备步骤，除了将空穴传输材料化合物7分别换成化合物30、化合物60、化合物64、化合物71、化合物77、化合物88、化合物102、化合物109、化合物158、化合物176、化合物177、化合物209、化合物215、化合物231、化合物235、化合物272、化合物306、化合物358、化合物391、化合物395、化合物418、化合物421、化合物451、化合物470、化合物481、化合物485、化合物501、化合物514、化合物518。
对比实施例1～3：有机电致发光器件(空穴传输层)，其制备步骤如下：
采用器件实施例1的制备步骤，除了将空穴传输材料化合物7分别换成化合物A、化合物B、化合物C，
相关材料的分子结构式如下所示：
测试系统：将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率；寿命的测试采用McScience公司的M6000OLED寿命测试系统测试的，环境为大气环境，温度为室温。所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表1所示。
表1器件的发光特性测试结果
器件实施例31：有机电致发光器件(第二空穴传输层)，其制备步骤如下：
a)清洗透明ITO玻璃基板，依次用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各20分钟，然后再用去离子水清洗超声清洗15分钟，最后在120℃条件下烘干备用。
b)在基板上，通过真空蒸镀方式依次蒸镀空穴注入材料NPNPB(厚度65nm)，第一空穴传输材料PAPB(厚度15nm)，第二空穴传输材料本发明化合物30(厚度25nm)，发光材料主体MCP和掺杂材料Ir(ppy)2(acac)(质量比为93:7，厚度30nm)，电子传输材料BCP(厚度35nm)，电子注入材料LiF(厚度1nm)，阴极材料Al(厚度110nm)。按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的发光性能。
器件实施例32～58：有机电致发光器件(空穴传输层)，其制备步骤如下：
采用器件实施例31的制备步骤，除了将第二空穴传输材料化合物30分别换成化合物30、化合物60、化合物71、化合物77、化合物88、化合物102、化合物109、化合物158、化合物176、化合物177、化合物209、化合物215、化合物231、化合物235、化合物272、化合物306、化合物358、化合物391、化合物418、化合物421、化合物451、化合物470、化合物481、化合物485、化合物508、化合物514、化合物518。
对比实施例4～6：有机电致发光器件(第二空穴传输层)，其制备步骤如下：
采用器件实施例31的制备步骤，除了将第二空穴传输材料化合物30分别换成化合物A、化合物B、化合物C。
所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表2所示。
表2器件的发光特性测试结果
由表1、2可以看出，本发明提供的四胺化合物应用于有机电致发光器件中，单独空穴传输材料和作为第二空穴传输材料，与对比实施例1～6相比，器件的发光效率和使用寿命得到明显提高。这是由于本发明提供的四胺化合物较高的空穴迁移率，从而提高有机电致发光器件的发光效率；另外本发明化合物具有较好的稳定性，不易受温度的影响而发生变化，发光器件的使用寿命得到明显改善。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (4)

1.一种四胺化合物，其特征在于，所述四胺化合物选自如下所示结构中的任意一种，
2.一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极与所述阴极中的至少一个电极的外侧，其特征在于，所述有机物层含有权利要求1所述的四胺化合物中的任意一种或一种以上。
3.根据权利要求2所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括空穴传输区域，所述空穴传输区域含有权利要求1所述的四胺化合物中的任意一种或一种以上。
4.根据权利要求3所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输区域包括第一空穴传输层和/或第二空穴传输层，所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层和阴极之间，所述第一空穴传输层和/或第二空穴传输层含有权利要求1所述的四胺化合物中的任意一种或一种以上。
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