CN108912085A - 一种靶向线粒体的二氧化硫比率型荧光探针 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种靶向线粒体检测二氧化硫/亚硫酸（氢）盐的比率型荧光探针，其结构式为：本发明的检测二氧化硫的比率型荧光探针识别灵敏度高，同时，消除了背景、环境、浓度的干扰，抗多种离子、氨基酸、活性氧的干扰，特异性好。对检测环境及生物体系中的二氧化硫具有潜在的应用价值。本发明的探针合成工艺简单易行，原料廉价易得，制备成本低，易于推广。

Description

一种靶向线粒体的二氧化硫比率型荧光探针
技术领域
本发明涉及一种快速检测二氧化硫的荧光探针，属于有机小分子荧光探针领域。
背景技术
线粒体是真核细胞的膜结合型发电站，利用氧以三磷酸腺苷（ATP）的形式生成生物化学能量。此外，线粒体还参与信号传导、细胞分化、细胞死亡以及维持细胞周期的控制和细胞生长等其他生物过程。因此，线粒体的新陈代谢与大量的疾病有关，包括动脉硬化、老年痴呆症、帕金森症、缺血性和出血性中风神经元死亡，急性和慢性退行性心脏细胞死亡和癌症。例如，新近的研究己经表明线粒体新陈代谢是癌症疗法中的一个潜在目标。
SO2是大气主要污染物之一，火山爆发时会喷出该气体，在许多工业过程中也会产生SO2。在食品工业中，SO2广泛地用于抗氧化和抗菌。在生物有机体内，SO2是除了一氧化氮、一氧化碳和硫化氢以外的第4种气体信号分子，其主要以亚硫酸根和亚硫酸氢根的形式存在，内源性SO2能够通过含硫氨基酸如半胱氨酸和谷胱氨肽的生物合成产生以维持生物硫平衡。毒理学和流行病学研究证明，内源性SO2的浓度异常与多种疾病密切相关，如呼吸系统疾病、神经系统疾病、心血管系统疾病和癌症等。因此，有必要发展一种实时检测生物组织SO2浓度的方法。
区别于传统的紫外吸收法、电化学法及色谱法等分析方法，荧光分析法具有选择性好、灵敏度高及操作简便等特点，并且能够在不损伤生物样品的情况下实时检测生物活性分子并成像。由于荧光分析法的这些优点，近年来有大量检测生物活性分子的荧光探针被报道。线粒体作为一类重要的细胞器，是细胞内产生活性氧物种(ROS)和活性硫物种(RSS)的主要场所，SO2在线粒体中通过硫化氢和含硫氨基酸的氧化以及亚磺酰丙酮酸的分解产生。因线粒体中SO2及其衍生物的检测分析具有重要的研究价值，并且有助于研究线粒体诱导大的细胞凋亡过程。至今，已有一些荧光探针检测线粒体SO2的文献报道，但是由于其或水溶性不佳或选择性不好或检测区间窄及线性关系不优等缺点而限制其应用。因此，设计线粒体靶向的SO2荧光探针具有重要意义。
发明内容
针对现有技术中缺乏靶向线粒体的二氧化硫的荧光探针的问题，本发明提供一种靶向线粒体的检测二氧化硫的比率型荧光探针；本发明还提供了上述荧光探针的制备方法和在检测溶液中二氧化硫/亚硫酸（氢）盐中的用途。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案。
一种靶向线粒体检测二氧化硫/亚硫酸（氢）盐的比率型荧光探针，其结构式为如式（I）所示：
式(I)。
所述荧光探针的阴离子基团优选为高氯酸离子。
一种上述荧光探针的合成方法，包括以下步骤：
（1）7-二乙氨基香豆素和对哌嗪苯乙酮在1-羟基苯并三唑、1-（3-二甲氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺、N,N-二异丙基乙胺和N,N-二甲基甲酰胺存在下，反应后分离得3-（4-（4-乙酰基苯基）哌嗪-1-羰基）-7-二乙基氨基苯并吡喃酮：
；
（2）4-二乙氨基水杨醛和3-（4-（4-乙酰基苯基）哌嗪-1-羰基）-7-二乙基氨基苯并吡喃酮在浓硫酸存在下加热反应，将所得溶液倒入冰水中，加入酸后析出固体，过滤、干燥、纯化得产物：
。
所述步骤（1）中，7-二乙氨基香豆素和对哌嗪苯乙酮的摩尔比为1:1。反应条件为室温反应5h。
所述步骤（2）中，4-二乙氨基水杨醛和3-（4-（4-乙酰基苯基）哌嗪-1-羰基）-7-二乙基氨基苯并吡喃酮的摩尔比为1:1。反应条件为90℃加热2.5h。
步骤（1）中所述分离步骤为二氯甲烷进行萃取，之后去除二氯甲烷。
步骤（2）中所述纯化步骤为硅胶柱层析纯化；以二氯甲烷和甲醇为淋洗剂；优选的，二氯甲烷和甲醇的体积比为28.5:1。
步骤（2）中酸为高氯酸。
上述荧光探针在检测溶液、细胞线粒体中二氧化硫/亚硫酸（氢）盐中的应用。
所述检测溶液中二氧化硫/亚硫酸（氢）盐的应用中，激发波长为400nm，检测波长为483nm和635nm。
本荧光探针的检测机理如下：
本发明的荧光探针以香豆素为荧光母体，以苯并吡喃盐作为SO2反应的活性中心；由于苯并吡喃鎓盐具有线粒体靶向性，可以将线粒体和其他细胞器区分；在不存在二氧化硫的条件下，发射红色荧光（635 nm）；在二氧化硫存在的环境中，苯并吡喃鎓盐基团上的氧正离子可与二氧化硫发生加成反应，此时荧光探针可以发射香豆素荧光团的蓝色荧光（峰值约为483nm），通过检测不同的荧光强度来测定细胞线粒体内的二氧化硫。
本发明具有以下优点：
本发明的检测二氧化硫的比率型荧光探针识别灵敏度高，同时，消除了背景、环境、浓度的干扰，抗多种离子、氨基酸、活性氧的干扰，特异性好。对检测环境及生物体系中的二氧化硫具有潜在的应用价值。本发明的探针合成工艺简单易行，原料廉价易得，制备成本低，易于推广。
附图说明
图1为探针的1H NMR谱；
图2为探针的局部1H NMR谱；
图3为探针对不同浓度二氧化硫响应的荧光光谱；
图4为探针检测不同浓度二氧化硫的关系；
图5为探针对干扰物质与亚硫酸氢钠的荧光强度比；
图6为探针在活细胞中的成像。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，但本发明不受下述实施例的限制。
实施例1 荧光探针的合成
（1）7-二乙氨基香豆素 (1 mmol) 和对哌嗪苯乙酮（1 mmol）在1-羟基苯并三唑（0.5mmol）、1-（3-二甲氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺（3 mmol）、N,N-二异丙基乙胺（0.1mL）和N,N-二甲基甲酰胺（5mL）存在下，加入到25 mL单口烧瓶中，常温下搅拌5小时。使用水-二氯甲烷进行萃取，旋干溶剂后得到化合物4：
；
（2）4-二乙氨基水杨醛（0.6mmol）和步骤（1）获得的3-（4-（4-乙酰基苯基）哌嗪-1-羰基）-7-二乙基氨基苯并吡喃酮在浓硫酸（5mL）存在下加热反应，90℃搅拌2.5h，将所得溶液倒入冰水中，加入4mL高氯酸后析出固体，抽滤，烘干得固体，然后以二氯甲烷:甲醇=28.5:1（v：v）进行柱层析纯化，纯化得紫红色产物即为本发明的二氧化硫荧光探针，产率63%，其1HNMR图谱见图1和图2：
。
实施例2 荧光探针检测不同浓度二氧化硫的荧光光谱测试
配制不同浓度的亚硫酸氢钠缓冲溶液（浓度依次为0，1，2，5，5.0，10，15，20，25，30，35，40，45，50μM），其中含实施例1中荧光探针10 μM，乙醇5%wt，pH为7.4；进行荧光检测（λex=400 nm），记录483nm与635nm处的荧光强度，如图3所示。同法检测不同浓度的亚硫酸氢钠缓冲溶液（浓度依次为0-200μM）的荧光强度，分析I483nm/I635nm处的荧光强度与二氧化硫浓度的线性关系，如图4所示：随着亚硫酸氢钠浓度的增加，483 nm处的吸收峰逐渐增加，635 nm处的吸收峰逐渐降低，当亚硫酸氢钠浓度达到100μM时，反应体系吸收峰值基本不再发生变化。
实施例3 荧光探针的选择性
配制浓度为100 mM的各种不同离子，氨基酸和活性氧/活性氮溶液作为备用。
将亚硫酸钠和不同干扰物质的溶液与探针配制成缓冲溶液（乙醇5%wt，pH为7.4），干扰物质终浓度为20 μM，探针终浓度为10 μM，摇匀后进行荧光检测（λex= 400 nm），建立荧光强度比I483nm/I635nm与各干扰物质的柱状图，如图5所示：其中1-10号加入的干扰物质分别是：空白、KI、CaCl2、FeSO4、Cys、NaClO、MgCl2、NaBr、ZnCl2、CuSO4、NiSO4、GSH、H2O2、SnCl2、TBHP、DBTP、NaCl、NaF、CoCl2、Fe2(SO4)3、Na2S、探针。由图5可知，荧光探针对各干扰离子、氨基酸和活性氧/活性氮荧光响应值低，对亚硫酸钠的I483nm/I635nm比值高，特异性好、抗干扰性能好。其他离子或氨基酸对探针的荧光比值几乎没有影响，能够选择性的识别二氧化硫。
实施例5 荧光探针在活细胞中的成像
将Hela细胞放在培养基（含10%胎牛血清的DMEM培养液）中，放置于条件为37℃、5% CO2和20% O2的培养箱中培养48h。用微量进样器吸取实施例1中的荧光探针溶液(10 μM)或商业化线粒体定位试剂Mito-Tracker Green溶液注入含有Hela细胞的培养基中，继续在培养箱中培养30 min。加入50μM和100 μM二氧化硫溶液，继续培养30 min。之后用PBS (磷酸盐缓冲溶液)冲洗培养细胞3次，进行荧光成像（蓝色通道激发波长为404nm；红色通道激发波长为506nm），结果如图6所示：A图：蓝色通道和红色通道为探针（10 μM）在癌细胞HeLa细胞中的成像，绿色通道为线粒体定位试剂Mito-Tracker Green的细胞成像，该图表明探针具有线粒体靶向；B图：探针（10 μM）在HeLa不同SO2浓度下的细胞成像，随着SO2浓度的增大，细胞蓝色荧光强度逐渐增强，红色荧光逐渐降低直至消失。

Claims (9)

1.一种靶向线粒体检测二氧化硫/亚硫酸（氢）盐的比率型荧光探针，其结构式为如式（I）所示：
式(I)。
2.根据权利要求1所述的比率型荧光探针，其特征在于，其阴离子基团为高氯酸离子。
3.一种如权利要求1或2所述的比率型荧光探针的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）7-二乙氨基香豆素和对哌嗪苯乙酮在1-羟基苯并三唑、1-（3-二甲氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺、N,N-二异丙基乙胺和N,N-二甲基甲酰胺存在下，反应后分离得3-（4-（4-乙酰基苯基）哌嗪-1-羰基）-7-二乙基氨基苯并吡喃酮；
（2）4-二乙氨基水杨醛和3-（4-（4-乙酰基苯基）哌嗪-1-羰基）-7-二乙基氨基苯并吡喃酮在浓硫酸存在下加热反应，将所得溶液倒入冰水中，加入酸后析出固体，过滤、干燥、纯化得产物。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，步骤（1）中，所述7-二乙氨基香豆素和对哌嗪苯乙酮的摩尔比为1:1；步骤（2）中，所述4-二乙氨基水杨醛和3-（4-（4-乙酰基苯基）哌嗪-1-羰基）-7-二乙基氨基苯并吡喃酮的摩尔比为1:1。
5.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，步骤（1）中，反应条件为室温反应5h；步骤（2）中，反应条件为90℃加热2.5h。
6.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，步骤（1）中所述分离步骤为二氯甲烷进行萃取，之后去除二氯甲烷。
7.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，步骤（2）中所述纯化步骤为硅胶柱层析纯化；以二氯甲烷和甲醇为淋洗剂；优选的，二氯甲烷和甲醇的体积比为28.5:1。
8.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，步骤（2）中酸为高氯酸。
9.一种如权利要求1或2所述的比率型荧光探针在检测溶液、细胞线粒体中二氧化硫/亚硫酸（氢）盐中的应用。
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