CN108033911B - 一种二氧化硫/亚硫酸（氢）盐的溶酶体靶向荧光探针 - Google Patents

一种二氧化硫/亚硫酸（氢）盐的溶酶体靶向荧光探针 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种二氧化硫/亚硫酸（氢）盐的溶酶体靶向荧光探针，可用于定性或定量检测溶液、组织或斑马鱼中二氧化硫或衍生物的含量。本发明的二氧化硫的靶向溶酶体荧光探针，合成步骤简单、原料易得、收率高，适于产业化应用；且识别速度快，抗多种离子、氨基酸、活性氧的干扰，具有较好的特异性。同时可用于检测细胞及斑马鱼中二氧化硫的变化，对生物病理及相关疾病研究具有潜在应用价值。

Description

一种二氧化硫/亚硫酸（氢）盐的溶酶体靶向荧光探针
技术领域
本发明涉及一种二氧化硫荧光探针，属于有机小分子荧光探针领域。
背景技术
二氧化硫（SO2）是大气中主要污染物之一，进入呼吸道后，因其易溶于水，故大部分被阻滞在上呼吸道，在湿润的粘膜上生成具有腐蚀性的亚硫酸、硫酸和硫酸盐，使刺激作用增强。又由于亚硫酸钠和亚硫酸氢钠的防腐、抗氧化作用而被广泛用作食品添加剂，所以SO2与人类健康的关系非常密切。再者，SO2被认为是“第四种气体信号分子”，其在生物体的浓度与其功能密切相关，因此，设计合成溶酶体靶向的SO2荧光探针对于研究其在生物体内的功能研究具有重要的意义。
目前，针对检测二氧化硫的分子荧光探针已有文献报道，但这些常见的荧光探针响应时间较长、散射干扰等缺陷，这样有可能影响在复杂生理环境中对二氧化硫检测的应用。本文根据亚硫酸氢或亚硫酸盐的亲核性，我们设计了基于萘酰亚胺为荧光团，以醛基C=O键为反应活性中心，亚硫酸氢或亚硫酸盐通过亲核加成进攻不饱和C=O键，使SO2衍生物与其进行加成反应，从而得到了溶酶体靶向的该反应型荧光探针（Na-SO2-Lyso）。所述探针对于监测活细胞中SO2衍生物浓度的变化方面有潜在应用价值。通过动力学实验证明，该探针识别速度极快，在9秒内已达到平衡状态。此外，该探针成功应用于细胞成像，同时也用于斑马鱼成像，在生物体分析检测中显示出很大的优越性。
发明内容
本发明提供了一种溶酶体靶向的快速检测二氧化硫的荧光探针（Na-SO2-Lyso）。本发明还提供了一种上述荧光探针的制备方法。本发明还提供了上述荧光探针在检测细胞、斑马鱼内的二氧化硫的应用。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种二氧化硫/亚硫酸（氢）盐的溶酶体靶向荧光探针，简称Na-SO2-Lyso，其化学结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
一种上述溶酶体靶向荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
（1）N-(2-氨基乙基）吗啉与1,8-4-溴萘二甲酸酐在乙醇中加热反应，分离、纯化得化合物1：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
；
（2）化合物1与水合肼在乙醇中加热反应，分离、纯化得化合物2：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
；
（3）化合物2和乙二醛在乙醇中加热反应，分离、干燥得化合物3：
Figure DEST_PATH_IMAGE008
。
步骤（1）中所述物料N-(2-氨基乙基）吗啉与1,8-4-溴萘二甲酸酐的摩尔比为1:1。
步骤（2）中所述物料化合物1与水合肼的摩尔比为1:5。
步骤（3）中所述物料化合物2与乙二醛的摩尔比为1:2。
步骤（1）中所述分离纯化步骤为将反应体系置于-5℃环境中，有大量固体析出，减压过滤，滤饼用乙醇洗涤2-3次，真空干燥；所得粗产物以乙醇重结晶可得到提纯品。
步骤（2）和步骤（3）中所述分离纯化步骤为将反应体系冷却至室温，减压过滤，滤饼用乙醇洗涤2-3次，真空干燥，然后粗产物均进行柱层析纯化，层析淋洗液为二氯甲烷:甲醇=30:1。
上述溶酶体靶向荧光探针在定性或定量检测溶液中亚硫酸（氢）盐的应用。
上述应用中激发波长为440 nm，检测波长为545nm。
上述溶酶体靶向荧光探针在定性与定量检测细胞和斑马鱼体内亚硫酸（氢）盐的应用。
上述应用中激发波长为488nm，检测波段为500-550 nm。
检测机理：
Figure DEST_PATH_IMAGE010
所述的快速识别二氧化硫的荧光探针以萘酰亚胺为荧光团，以醛基C=O键为反应活性中心，亚硫酸氢或亚硫酸盐通过亲核加成进攻不饱和C=O键，使SO2衍生物与其进行加成反应，在二氧化硫衍生物存在下，在545 nm处所发射的荧光由弱变强。
本发明具有以下优点：
本发明的二氧化硫的溶酶体靶向荧光探针，合成步骤简单、原料易得、收率高，适于产业化应用；且识别速度快，抗多种离子、氨基酸、活性氧的干扰，具有较好的特异性。同时可用于检测细胞及斑马鱼中二氧化硫衍生物的变化，对生物病理及相关疾病研究具有潜在应用价值。
附图说明
图1为探针的1H NMR谱和13C NMR谱；
图2为探针检测不同浓度的亚硫酸氢钠的荧光强度；
图3为探针在PBS缓冲液中的动力学；
图4为探针的离子选择性测试；
图5为探针的细胞成像应用；
图6为探针的斑马鱼成像应用。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，但本发明不受下述实施例的限制。
实施例1 快速检测二氧化硫的靶向溶酶体荧光探针的合成
（1）化合物1的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE011
；
在100 mL的圆底烧瓶中，加入化合物N-(2-氨基乙基）吗啉（1.30 g，10 mmol）与1,8-4-溴萘二甲酸酐（2.77 g，10 mmol）混合，向其中加入30 mL乙醇并回流搅拌，冷却至室温，将反应体系置于-5 ℃ 环境中，有大量固体析出，减压过滤，滤饼用乙醇洗涤2-3次，真空干燥，得到化合物1。粗产物利用乙醇重结晶可得到纯品。产率：88%。
（2）化合物2的合成
；
在100 mL的圆底烧瓶中，向其中加入乙醇30 mL，加入化合物1（1.945g，5 mmol），80%的水合肼（1.00 g，25 mmol），加热回流2-3 h后，冷却至室温，减压过滤，滤饼用乙醇洗涤2-3次，真空干燥，得淡黄色固体，即为化合物2。粗产物进行柱层析纯化，层析淋洗液为二氯甲烷:甲醇=30:1。产率：85%。
（3）化合物3的合成
；
在100 mL的圆底烧瓶中，向其中加入乙醇，加入化合物2（1.70 g，5 mmol）和乙二醛（0.58 g，10 mmol），加热回流2-3 h后，冷却至室温，减压过滤，滤饼用乙醇洗涤2-3次，真空干燥，得亮黄色固体，即为化合物3，粗产物进行柱层析纯化，层析淋洗液为二氯甲烷:甲醇=30:1；简称：Na-SO2-Lyso，化合物3的1H NMR谱和13C NMR谱如图1a、b。产率：80%。1H NMR(400 MHz, DMSO) δ = 12.27 (s, 1H), 9.65 (d, J = 8.0, 1H), 8.77 (d, J = 8.8,1H), 8.53 (d, J = 7.2, 1H), 8.46 (d, J = 8.0, 1H), 7.87 (m, 3H), 4.17 (t, J =6.4, 2H), 3.54 (s, 4H), 2.56 (t, J = 5.8, 2H), 2.47 (s, 4H).13C NMR (101 MHz,CDCl3) δ = 195.87, 168.60, 168.08, 148.37, 144.05, 137.05, 135.44, 133.36,131.43, 129.97, 126.58, 124.29, 119.39, 114.27, 70.60, 59.95, 57.54, 40.75。
实施例2 化合物Na-SO2-Lyso检测不同浓度的亚硫酸氢钠的荧光强度。
配制浓度为1 mM的实施例1所得荧光探针Na-SO2-Lyso的乙腈测试母液溶液待用。
配制探针终浓度为10 μM，含5 %乙腈溶液的PBS溶液（pH 5.5），分别与不同浓度的亚硫酸氢钠（1μM、3μM、6μM、10μM、15μM、21μM、27μM、34μM、42μM、51μM、61μM、72μM、84μM、97μM、110μM、121μM、132μM、143μM、154μM、170μM、186μM、200μM、215μM、230μM、240μM、250μM、260μM）充分作用，进行荧光检测（λex=440 nm，λem=545 nm）。得各体系中荧光强度，建立荧光强度与亚硫酸氢钠浓度标准曲线，结果如图2所示。由图2可知，随着亚硫酸氢钠浓度的增加，545 nm处的荧光强度逐渐增加；且在一定范围内荧光强度与亚硫酸氢钠浓度呈线性正相关；当亚硫酸氢钠浓度达到250 μM时，反应体系荧光强度达到饱和状态。
实施例3 化合物Na-SO2-Lyso在PBS缓冲液中的动力学测试。
配制浓度为1 mM的实施例1所得荧光探针Na-SO2-Lyso的乙腈测试母液溶液待用。
配制探针终浓度为10 μM，含5%乙腈溶液的PBS溶液（pH 5.5），与亚硫酸氢钠（250μM）充分作用，每隔三秒进行荧光检测（λex=440 nm，λem=545 nm）。得各体系中荧光强度，建立荧光强度与时间的标准曲线，如图3所示。由图3可知，随着时间的增加，545 nm处的荧光强度逐渐增加，反应在9 s内达到平衡。
实施例4 化合物Na-SO2-Lyso二氧化硫荧光探针对不同离子和活性小分子、氨基酸的选择性。
配制浓度为1mM的本发明所述检测二氧化硫的荧光探针Na-SO2-Lyso的乙腈测试母液溶液待用。配制浓度为100mM的各种不同离子，氨基酸和活性氧/活性氮，不同活性硫溶液作为备用。
在5mL的容量瓶里加入20μL探针母液、80μL乙腈和10当量的各离子溶液或10当量的各氨基酸溶液，用PBS缓冲液定容，体系pH为5.5，摇匀后进行荧光检测（λex=440nm，λem=545nm），建立荧光强度与各离子的柱状图(结果见图4)，测试离子的浓度为100μM，氨基酸的浓度为100μM，活性氧活性氮浓度为100μM。测试溶液的荧光发射光谱，由图4可以发现，其他离子(或氨基酸)对探针Na-SO2-Lyso的荧光几乎没有影响。其中1-23号加入的离子分别是：探针Na-SO2-Lyso，氯化钙，氯化钴，硫酸铜，硫酸铁，硫酸亚铁，碘化钾，氯化镁，亚硫酸钠，硝酸钾，氟化钠，亚硝酸钠，硫酸镍，氯化亚锡，硫酸锌，过氧化叔丁醇，过氧化叔丁基，过氧化氢，次氯酸钠，同型半胱氨酸，半胱氨酸，谷胱甘肽，硫氢化纳，亚硫酸氢钠。
实施例5 化合物Na-SO2-Lyso二氧化硫荧光探针的细胞成像测试
将适当密度的HeLa细胞接种到两个灭菌的35 mm成像培养皿中，在CO2培养箱（温度为37℃，5% CO2）中培养，待细胞贴壁后，向培养皿中加入实施例1所得荧光探针Na-SO2-Lyso，使其终浓度均为5 μM。继续培养0.5 h，弃掉培养基，用pH为7.4的PBS缓冲液冲洗细胞3次，其中一个加入适量亚硫酸氢钠水溶液，使终浓度为125 μM，孵育0.5 h后，随后进行成像实验，如图5所示，其中纵坐标a为空白实验的细胞成像，b为探针孵育细胞成像，c为探针与SO2衍生物孵育的细胞成像；而横坐标a1、b1、c1为明场成像获得的图像，a2、b2、c2为绿通道成像获得的图像，a3、b3、c3为两图像叠加后的图像。由图5可知，只加入探针时，细胞具有微弱的绿色荧光，加入亚硫酸氢钠后，细胞绿色荧光增强，产生强烈的绿色荧光信号。
实施例6 化合物Na-SO2-Lyso二氧化硫荧光探针的斑马鱼成像测试
将脱卵3天的斑马鱼分为两组，分别放入35 mm培养皿中。其中一组加入125μM亚硫酸氢钠孵育10 min后，加入10 μM实施例1所得的探针；另一组加入10 μM实施例1所得的探针，分别在28 ℃下培养30 min，用pH为7.4的PBS缓冲液冲洗3次，共聚焦显微镜下成像，如图6所示，其中纵坐标a为空白实验的斑马鱼成像，b为探针孵育的斑马鱼成像，c为探针与SO2衍生物孵育后的斑马鱼成像；而横坐标a1、b1、c1为明场成像获得的图像，a2、b2、c2为绿通道成像获得的图像，a3、b3、c3为两图像叠加后的图像。由图6可知，只加入探针时，斑马鱼具有微弱的绿色荧光，加入亚硫酸氢钠后，细胞绿色荧光增强，产生强烈的绿色荧光信号。

Claims (9)

1.一种二氧化硫/亚硫酸氢盐的荧光探针，其化学结构式为：
Figure 753948DEST_PATH_IMAGE002
。
2.一种如权利要求1所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）N-(2-氨基乙基）吗啉与1,8-4-溴萘二甲酸酐在乙醇中加热反应，分离、纯化得化合物1：
；
（2）化合物1与水合肼在乙醇中加热反应，分离、纯化得化合物2：
Figure 795034DEST_PATH_IMAGE006
；
（3）化合物2和乙二醛在乙醇中加热反应，分离、干燥得化合物3：
Figure 190243DEST_PATH_IMAGE008
。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中N-(2-氨基乙基）吗啉与1,8-4-溴萘二甲酸酐的摩尔比为1:1；步骤（2）中化合物1与水合肼的摩尔比为1:5；步骤（3）中化合物2与乙二醛的摩尔比为1:2。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述分离纯化步骤为将反应体系置于-5℃环境中，有大量固体析出，减压过滤，滤饼用乙醇洗涤2-3次，真空干燥；所得粗产物以乙醇重结晶可得到提纯品。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）和步骤（3）中所述分离纯化步骤为将反应体系冷却至室温，减压过滤，滤饼用乙醇洗涤2-3次，真空干燥，然后粗产物均进行柱层析纯化，层析淋洗液为二氯甲烷:甲醇=30:1。
6.一种如权利要求1所述的荧光探针在定性与定量检测溶液中亚硫酸氢盐的应用。
7.根据权利要求6所述的溶应用，其特征在于，激发波长为440 nm，检测波长为545nm。
8.一种如权利要求1所述的荧光探针在制备定性与定量检测细胞或斑马鱼体内亚硫酸氢盐试剂中的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，激发波长为488nm，检测波段为500-550nm。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109970644A (zh) * 2019-04-24 2019-07-05 济南大学 一种检测溶酶体极性的双光子荧光探针及其制备方法和应用
CN110295041B (zh) * 2019-08-07 2020-07-17 济南大学 一种so2比率型荧光探针及其制备方法和应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106008342A (zh) * 2016-05-20 2016-10-12 济南大学 一种检测细胞溶酶体内甲醛的荧光探针及其制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106008342A (zh) * 2016-05-20 2016-10-12 济南大学 一种检测细胞溶酶体内甲醛的荧光探针及其制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
《A fluorescent turn-on probe for bisulfite based on hydrogen bond-inhibited C=N isomerization mechanism》;Yuan-Qiang Sun等;《Analyst》;20120515;第137卷(第15期);第3430-3433页，尤其是第3431页左栏第3段和图2 *
《A Naphthalimide-Based Glyoxal Hydrazone for Selctive Fluorescence Turn-On Sensing of Cys and Hcy》;Pi Wang等;《ORGANIC LETTERS》;20120105;第14卷(第2期);第520-523页，尤其是第521页右栏第2段 *

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