CN108409621A - 一种治疗肝癌及相关肝脏疾病的二氢杨梅素硒化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种治疗肝癌及肝脏相关疾病的化合物，其结构包括至少一个苯环，硒和氧原子。本发明还提供了一种治疗肝癌及肝相关疾病的定量的若干硒杂环片段+二氢杨梅素组合成完美的高活性、无毒型抗肝癌及肝相关疾病的一线植物类新药品。本发明以具有碱金属硒杂环为功能的二氢杨梅素硒化合物以其高达20％以上的硒含量且无毒的特性，在杀灭癌细胞以及提高人体免疫力方面具有突破性的功效，对于肝癌的效果尤为显著，对其他癌症如：肺癌、淋巴癌、胃癌等都具有普遍的治疗作用，取得了良好的治疗效果。

Description

一种治疗肝癌及相关肝脏疾病的二氢杨梅素硒化合物
技术领域
本发明涉及一种治疗肝癌及相关肝脏疾病的药物，尤其是一种治疗肝癌及相关肝脏疾病的以小分子态硒杂环片段为功能团的二氢杨梅素硒化合物。
背景技术
肝脏是人体内最大的化工厂，承担着消化、解毒、分泌等重要功能。吃进去的营养物质都必须依靠肝脏进行加工代谢，才能满足人体生命活动的需要。肝脏还是人体内最大的解毒器官，体内产生的毒物、废物，吃进去的毒物、有损肝脏的药物等，都必须依靠肝脏来解毒。我国是全球肝癌发病率最高和病死数最多的国家，肝癌患者占全球的55％。在我国，近九成肝癌和乙型肝炎关系密切，如果能早期控制乙肝，肝癌的发生率将大大降低，因此，预防肝癌的发生很重要。
我国肝癌的发病率和乙肝病毒感染率有着密切的关系，临床中85％～90％的肝癌都与乙肝有关。肝癌是指发生于肝脏的恶性肿瘤，包括原发性肝癌和转移性肝癌两种。近年来，随着外部条件和生活条件的改变的不利因素增加，肝癌及肝脏疾病人数的直线上升，肝癌及肝脏疾病新药研发及各类保健手段己受到社会各界日益重视。
二氢杨梅素(dihydromyricetin,DMY)为葡萄科蛇葡萄属藤茶中的有效成分,具有抗菌、抗氧化、抗血栓、护肝、调节血糖、血脂以及抗癌等药理活性,并发现其具有较强的抗癌活性。但也存在水溶性差、生物利用度低的不足等等缺陷。近年来，国内外关于二氢杨梅素在肝脏各种损伤的防治作用的研究进展喜人,国内外许多学者的研究证明：这种提取自葡萄科蛇葡萄属的一种木质藤本植物(也有用拐枣提取)，其中主要活性成分为黄酮类化合物，此类物质具有清除自由基、抗氧化、抗血栓、抗肿瘤、消炎等多种奇特功效；而二氢杨梅素是较为特殊的一种黄酮类化合物，除具有黄酮类化合物的一般特性外，还具有解除醇中毒、预防酒精肝、脂肪肝、抑制肝细胞恶化、降低肝癌的发病率等作用。是保肝护肝，解酒醒酒的良品。对肝癌及肝脏疾病防治作用，有着极为重要的意义。二氢杨梅素还能降低三酰甘油(TG)量，减轻肝细胞脂肪变性，具有较显著的乙醇性肝损伤保护作用。但是，据报道，传统的二氢杨梅素对癌症的治疗具有选择性且效果有限。
二氢杨梅素及其深度衍生物对肝癌及肝脏疾病治疗作用的研究
自1957年Se的营养作用被证实后，人们对Se在人畜体内的生物学作用进行了广泛深入的研究。利用硒独特的化学和生物化学性质来开发新型药物是当今化学、生物及相关交叉学科的研究热点。迄今，研究者合成了大量具有生物活性的有机硒化合物，如含硒芳香杂环化合物、二硒醚、有机硒烷化剂、氨基硒脲及硒氰等几类。但其中，具有抗氧化活性的药物依布硒啉(Ebselen)已进入三期临床研究，却惨遭失败，细究其原因，发人深思！有关硒的生理功能及其生物学作用机制的研究不断有新的进展，近几年来，随着硒及其化合物分子水平的研究，对硒蛋白特别是硒酶和其它新型硒化合物生理功能有新的认识，这些研究结果揭示了硒与人类的健康密切相关。大量的研究资料表明硒具有广泛的生物学作用，在超营养水平时，其具有阻止多种肿瘤发生发展的作用(化学预防/抗癌作用)，这种作用已被大量的流行病学调查、实验研究和临床干预试验所证实。但事物总有两面性，如大量和长时间摄入硒化合物则会引起中毒反应。大量的流行病学、临床前和临床干预研究的结果都确证了硒化合物在肿瘤的防治上所扮演的重要角色。因此利用硒独特的化学和生物化学性质来开发新型药物是当今化学、生物及相关交叉学科的研究。
发明内容
本发明的目的在于提供一种能够有效作用于肝癌及相关肝脏疾病的二氢杨梅素硒化合物。
为达到以上目的，本发明提供了有效作用于肝癌及相关肝脏疾病的二氢杨梅素硒化合物，其中包括碱金属离子硒杂环，具有如下结构：
我们通过对二氢杨梅素的结构改造，成功地使二氢杨梅素在碱性条件下：利用瞬间高温(125～180℃)及压力(0.5～0.9MPa)的条件下，在特有贵金属催化剂的催化条件下，高速(500～2500/分钟)搅拌15分钟，得到了关健中间体——若干有机杂环片段，几乎同时与硒酸根离子反应，并定向地与活性杂环片段结合，从而生成若干小分子态硒杂环片段，获得具有相当高活性、高生物利用度的抗癌先导化合物。对合成的4种含硒芳香杂环化合物进行了GC/MS分析研究，所有化合物均可获得特征质谱,表现出含单个硒原子的分子离子或碎片离子特征峰簇,硒的两种主要同位素在峰簇中表现为主要峰M与(M-2)的相对丰度比约为2∶1,提供了鉴定含硒分子离子或含硒碎片离子提供重要信息。从制剂角度出发：定量的若干硒杂环片段(20％)+98％二氢杨梅素(80％)，组合成完美的高活性、无毒型抗癌一线植物类新药品。
本发明的有益效果：本发明以具有碱金属硒杂环为功能的二氢杨梅素硒化合物以其高达22％的硒含量且无毒的特性，在杀灭癌细胞以及提高人体免疫力方面具有突破性的功效，对于肝癌的效果尤为显著，对其他癌症如：肺癌、淋巴癌、胃癌等都具有普遍的治疗作用，取得了良好的治疗效果。
本发明的这些目的，特点，和优点将会在下面的具体实施方式，附图，和权利要求中详细的揭露。
附图说明
图1为二氢杨梅素红外光谱图。
图2为根据本发明一较佳实施例的二氢杨梅素硒化物混合物红外光谱图。
图3为二氢杨梅素和所述根据本发明一较佳实施例的硒化二氢杨梅素
红外光谱对比图。其中，1是二氢杨梅素样品；2是4号硒化二氢杨梅
素样品。
图4为二氢杨梅素总离子流图(TIC)。
为根据本发明一较佳实施例获得的作用于肝癌细胞的二氢杨梅素硒化合物的高效液相色谱图。
具体实施方式
根据本发明所述的一个较佳实施例，一种作用于肝癌细胞的二氢杨梅素硒化合物，以二氢杨梅素硒化合物为主，以二氢杨梅素为辅。
根据本发明所述的又一较佳实施例，所述以以碱金属硒杂环为功能团的二氢杨梅素硒化合物，其中，其制备方法包括如下步骤：
A.水解二氢杨梅素获得多元结构的杂环片段；
B.将本发明所述多元结构的杂片段与至少一种金属无机碱反应，获得不同位点的杂环羟基酸盐及碱金属离子等；
C.将本发明所述杂环羟基酸盐及碱金属离子与SeO2反应，获得所述的以碱金属硒杂环为功能团的二氢杨梅素硒化合物。
根据本发明所述的又一较佳实施例，所述作用于肝癌细胞的二氢杨梅素硒化合物，其原料优选：所述二氢杨梅素的纯度≥98％，所述以碱金属硒杂环为功能团的二氢杨梅素硒化合物的质量分数为5～40％，其中：
1.所述二氢杨梅素硒化合物具有直接消灭肝癌细胞作用；
2.所述二氢杨梅素硒化合物能抑制胶原活动度和防治肝纤维化；
3.所述二氢杨梅素硒化合物可阻断肝细胞异常凋亡；
4.所述二氢杨梅素硒化合物对实验性小鼠肝衰竭具有保护作用；
5.所述二氢杨梅素硒化合物能够治疗慢性肝炎；
6.所述二氢杨梅素硒化合物具有抗过敏、抗炎作用：能调节免疫和升高白细胞；
7.所述二氢杨梅素硒化合物能保护肝细胞的膜结构；
8.所述二氢杨梅素硒化合物能改善肝功能。
根据本发明所述的一较佳实施例，所述以碱金属硒杂环为功能团的二氢杨梅素硒化合物，其中，所述含氧官能团包括：羧酸基、酚基、羟酚基、及多种单甲基活性官能团中的一个或数个包括甲氧基、羧甲基、羟甲基、酚甲基等。
根据本发明所述的又一较佳实施例，所述以碱金属硒杂环为功能团的二氢杨梅素硒化合物，其结构包括：
根据本发明所述的又一较佳实施例，所述以碱金属硒杂环为功能团的二氢杨梅素硒化合物，其结构包括：
根据本发明所述的又一较佳实施例，所述以碱金属硒杂环为功能团的二氢杨梅素硒化合物，其结构包括：
根据本发明所述的又一较佳实施例，所述以碱金属硒杂环为功能团的二氢杨梅素硒化合物，其结构包括：
根据本发明所述的又一较佳实施例，一种治疗肝癌及肝脏相关疾病的混合物，其特征在于，包括硒混合片段及二氢杨梅素，其中所述硒混合片段结构包括：
及
其中，所述硒混合片段(1)(2)(3)(4)的质量分数均为2-7％，所述和二氢杨梅素的质量分数为72-92％。
根据本发明所述的又一较佳实施例，所述以碱金属离子硒配合物为功能团的多酚硒化合物，其分子量为100-300。
根据本发明所述的又一较佳实施例，所述以碱金属硒化合物为功能团的二氢杨梅素硒化合物，其水溶液呈碱性，PH为11.0-12.4,水溶性优良,并具良好的亲脂性。
根据本发明所述的又一较佳实施例，所述以碱金属离子硒配合物为功能团的多酚硒化合物生产方法包括步骤如下：
1、通过利用瞬间高温及压力的特有催化条件下，获得一种“多元结构的二氢杨梅素硒化合物”，所述“多元结构的二氢杨梅素硒化合物”呈碱性(ph值7.5-9.5)，水溶性优良。
本发明所述“二氢杨梅素硒化合物”分子中含有碱金属离子、硒离子的杂环片段，各杂环之间有桥键相连，杂环上的各种功能基团可能含有多种活性官能团：如羟基、羧酸基、酚基、醇羟基、羟酚基及多种单甲基活性官能团中的一个或数个(如甲氧基、羧甲基、羟甲基、酚甲基、甲氨基等)，
2、本发明所述“多元结构的二氢杨梅素杂环片段”与碱金属反应获得的一种高分子非均一的“杂环羟基酸盐及碱金属离子”，本制取物呈碱性：PH值10-12,溶解性优良,可溶于多种溶媒；
3.本发明所述“杂环羟基酸盐及碱金属离子”和SeO2反应获得最终产物“碱金属硒杂环及片段”，其功能基团为“碱金属离子硒杂环”，其水溶液呈弱碱性：7.0-8.0,水溶性优良,并具良好的亲脂性。
4、本发明所述“二氢杨梅素硒化合物”由若干带“碱金属硒杂环”功能片断的酚、酮结构组成。
本发明所述碱金属硒杂环为功能团的二氢杨梅素硒化合物的基本结构多为二联或多联酚羟基团(也包含其他甲氧基团、羧酸基团、醌羟基团等等)；
本发明所述二氢杨梅素硒化合物是新合成的化合物。
本发明的原理，利用高温瞬间高温及压力解离二氢杨梅素多元结构，形成杂环片段，或以共价键形式与Se连接，形成碱金属离子Se化合物。
经过1000名志愿者的实验，连续服用二氢杨梅素硒化合物后，肝癌的五年复发率仅为8.4％，取得了很好的治疗效果。其中，二氢杨梅素硒化物治疗肝癌的有效率在90％以上，治愈率在80％以上，治愈时间为3-12个月；乙型肝炎和脂肪肝的治愈率在95％以上，治愈时间(6个月)；肝硬化的治愈率在80％以上，治愈时间(7-8个月)。
二氢杨梅素的红外测定结果
1、材料和仪器
二氢杨梅素样品；溴化钾；精密天平；傅里叶红外光谱仪(VERTEX 70)；
压片机；及傅里叶红外光谱仪。
2、实验内容
测定前消毒干燥器皿
用精密天平称取二氢杨梅素0.5mg和溴化钾150mg，研磨均匀后，制成压片备用，放入傅里叶红外光谱仪中进行分析，测定波数范围为：4500cm-1～500cm-1。得到波长和透过率的关系图。再与之前做过的硒化二氢杨梅素红外光谱图进行比较，分析两者的相似度。二氢杨梅素的红外光谱图参见图1。硒化二氢杨梅素红外光谱图参见图2。二氢杨梅素和硒化二氢杨梅素红外光谱对比图参见图3，其中，1是二氢杨梅素样品；2是4号硒化二氢杨梅素样品。
硒化二氢杨梅素红外光谱图
二氢杨梅素和硒化二氢杨梅素红外光谱对比图
(其中，1是二氢杨梅素样品；2是4号硒化二氢杨梅素样品)
3、数据处理：
将得到的数据用相关系数法和夹角余弦法通过excel表格进行相似度的计算
1、相关系数法
其中，Xi，Yi分别表示两组色谱数据的对应点，X，Y分别代表两组
色谱数据的均值。样品越相似，相关系数越大。得到相关系数如下：
相关系数＝0.8960
由此可见，二氢杨梅素和硒化二氢杨梅素的相似性很差，在二氢杨梅素上接上硒后，结构发生了改变，与二氢杨梅素结构存在差别。
4、分析及结论：
根据相关系数法可知，二氢杨梅素和硒化二氢杨梅素由于二氢杨梅素在结构上接上硒的缘故，红外光谱发生改变，结构也存在差异，因此相似度较差。
二氢杨梅素总离子流图(TIC)参见图4。
通过上述实施例，本发明的目的已经被完全有效的达到了。熟悉该项技艺的人士应该明白本发明包括但不限于附图和上面具体实施方式中描述的内容。任何不偏离本发明/发明的功能和结构原理的修改都将包括在权利要求书的范围中。

Claims (7)

1.一种二氢杨梅素硒化合物，其特征在于，包括：至少一个苯环，硒和氧原子。
2.根据权利要求1所述的二氢杨梅素硒化合物，其特征在于，结构为：
3.根据权利要求1所述的二氢杨梅素硒化合物，其特征在于，结构为：
4.根据权利要求1所述的二氢杨梅素硒化合物，其特征在于，结构为：
5.根据权利要求1所述的二氢杨梅素硒化合物，其特征在于，结构为：
6.根据权利要求1-5所述的二氢杨梅素硒化合物在治疗肝癌及相关肝脏疾病中的应用。
7.一种治疗肝癌及肝脏相关疾病的混合物，其特征在于，包括硒混合片段及二氢杨梅素，其中所述硒混合片段结构包括：
其中，所述硒混合片段(1)，(2)(3)(4)的质量分数均为2-7％，所述和二氢杨梅素的质量分数为72-92％。
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