TWI383791B - Used to inhibit the growth of gastric cancer tumor cells of the male antler ketone compounds - Google Patents

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Description

用於抑制胃癌腫瘤細胞生長之牛樟芝環己烯酮化合物
本發明係關於一種化合物之新應用，尤其係關於一種利用由牛樟芝(Antrodia cinnamomea )萃取物中所分離純化之化合物抑制胃癌腫瘤細胞生長之用途。
胃癌(gastric cancer)是最常見的消化系統惡性腫瘤，根據行政院衛生署十年來的統計，胃癌位居台灣癌症死亡的第五位，好發年齡為45歲以上，且男性發生率高於女性。容易罹患胃癌的相關危險因子包括遺傳因素、相關病史(例如惡性貧血和慢性萎縮性胃炎等)、飲食習慣(例如缺乏食用新鮮蔬果食物或長期食用醃漬食物等)、幽門螺旋桿菌感染、吸煙及酗酒等。95%以上胃癌是由胃黏膜之上皮細胞形成的胃腺癌(adenocarcinoma)，所以一般所謂胃癌，即是指胃腺癌而言。依癌細胞侵犯深度又可分為侷限於黏膜層或黏膜下層之早期胃癌(early gastric cancer)以及癌細胞已侵犯至固有肌肉層或更深入組織之進展期胃癌(advanced gastric cancer)。
胃癌病人早期並沒有特定的臨床症狀，且其不適狀況與一般的消化性潰瘍並沒有太大的區別，因此大多數患者被診斷出來時，已經是胃癌晚期，此時病人的主要症狀包括：體重減輕、腹痛、噁心、食慾不振、吞嚥困難、黑便、易飽、類胃潰瘍疼痛或下之水腫等。目前胃癌的治療方式包括手術切除(gastrectomy)、化學療法(chemotherapy)以及放射線療法(radiotherapy)等，其中以手術切除腫瘤及其周圍組織與淋巴腺是完全根治胃癌的唯一方法，但是除了早期胃癌於施予手術切除後可達50%存活率，大多數病人之胃癌被診斷出時已是進展期胃癌，其術後的存活率則遠低於50%；至於無法採用治癒性手術切除的轉移性、復發性胃癌病患，此時只能採用化療及放射線治療作為支持療法，以達到癌症局部的控制，但其預後相當差(prognosis poor)，且五年存活率甚至低於15%。此外，治療後胃癌的復發及轉移、化學藥物的副作用、抗藥性或放射線治療引發的不適症狀，亦是臨床上常見棘手的問題。
由於胃癌具有遠端轉移的高發生率，如腹膜擴散與肝臟轉移等，因此即使積極的以手術或其他方法來治療，其預後仍然相當不樂觀。因此，儘管胃癌在全世界的發生率於近十年正逐年降低，但其仍屬全球高致死率的癌症之一，胃癌對全世界人口來說，確實是一威脅健康的重要議題，若能找到有效之天然無副作用的治療物質，必能更增進胃癌治療成效並避免衍生其他不適症狀。
牛樟芝(Antrodia cinnamomea )，在台灣民間又稱為樟菇、樟菰、樟內菰、牛樟菇或紅樟，是本省獨有之藥用菇類，其係屬於非褶菌目(Aphyllophorales )、多孔菌科(Polyporaceae )之多年生蕈菌類。由於樟芝在自然界中僅寄生於台灣特有的保育類牛樟木樹幹之中空心材內壁組織上，加上人為的盜伐，使得寄生於其中方能生長之野生牛樟芝數量更形稀少，且由於在自然狀態下樟芝子實體的生長相當緩慢，所以野生樟芝數量稀少且價格昂貴。
牛樟芝之子實體為多年生，無柄，呈木栓質至木質，其具強烈之樟樹香氣，且形態多變化，有板狀、鐘狀、馬蹄狀或塔狀。初生時為扁平型並呈鮮紅色，之後其周邊會呈現放射反捲狀，並向四周擴展生長，顏色亦轉變為淡紅褐色或淡黃褐色，並有許多細孔，且其係為牛樟芝之藥用價值最豐富的部位。
在台灣民俗醫學上，牛樟芝具有祛風行氣、化瘀活血、溫中消積、解毒消腫以及鎮靜止痛之功效，並視為上好的解毒劑，凡食物中毒，腹瀉，嘔吐，農藥中毒均有解毒作用，此外對改善肝、胃機能障礙及血液循環疾病均具有輔助治療功效。牛樟芝如同一般食藥用之蕈菇類，具有許多複雜的成分，已知的生理活性成分中，包括：三萜類化合物(triterpenoids)、多醣體(polysaccharides，如β-D-葡聚醣)、腺苷(adenosine)、維生素(如維生素B、菸鹼酸)、蛋白質(含免疫球蛋白)、超氧歧化酵素(superoxide dismutase,SOD)、微量元素(如：鈣、磷、鍺)、核酸、固醇類以及血壓穩定物質(如antodia acid)等，此些生理活性成分被認為具有抗腫瘤、增加免疫能力、抗過敏、抗病菌、抗高血壓、降血糖及降膽固醇等多種功效，且有助於護肝及肝臟相關疾病之治療。
有關樟芝的成分研究，大多著重在大分子的多醣體(polysaccharides)和小分子的三萜類(triterpenoids)和固醇類(steroids)，其中，樟芝含有大分子之多醣體，以不同單糖組成存在於其子實體及菌絲體中，但經光譜分析後皆含有具生理活性之β-D-葡聚醣(β-D-glucans)；三萜類化合物是由三十個碳元素結合成六角形或五角形天然化合物之總稱，牛樟芝所具之苦味即主要來自三萜類此成分，且其亦係被研究最多之成份。從子實體得到的三萜類化合物有antrocin、4,7-二甲氧基-5-甲基-1,3-苯並二氧環(4,7-dimethoxy-5-methy-1,3-benzodioxole)和2,2',5,5'-四甲氧基-3,4,3',4'-雙-亞甲二氧基-6,6'-二甲基聯苯(2,2',5,5'-teramethoxy-3,4,3',4'-bi-methylenedioxy-6,6'-dimethylbiph enyl)(Chianget al .,1995)，以麥角甾烷(ergostane)為骨架之新三萜類化合物antcin A、antcin B、antcin C antcin E、antcin F、methyl antcinate G和methyl antcinate H(Chernget al .,1995，1996)。子實體另含以麥角甾烷為骨架的化合物包含Zhankuic acid A、B及C zhankuic acid D和zhankuic acid E(Chen and Yang,1995；Yang 1996)，以羊毛甾烷(lanostane)為骨架的新化合物15α-乙醯-去氫硫色多孔菌酸(15α-acetyl-dehydrosulphurenic acid)、去氫齒孔酸(dehydroeburicoic acid)與去水硫色多孔菌酸(dehydrasulphurenic acid)。
雖然由目前諸多之實驗可得知牛樟芝萃取物具有前述功效，且其所含成分亦陸續被分析出，但究竟萃取物中之何種有效成分可促成牛樟芝之抑制癌症功效，並未發表具體之相關有效成分，有待進一步實驗研究來釐清，故若能找出該萃取物中所含真正有效抑制腫瘤生長之成分，將有利於牛樟芝抑癌相關機轉的研究，並對牛樟芝應用於癌症例如胃癌之治療與預防有莫大的助益。
為明瞭牛樟芝萃取物中究竟是何成分具有抑癌之效果，本發明由牛樟芝萃取物中分離純化出具下列結構式(1)之化合物；
其中，X係氧(O)或硫(S)，Y係氧或硫；R1 係氫基(H)、甲基(CH3 )或(CH2 )m-CH3 ，R2 係氫基、甲基或(CH2 )m-CH3 ，R3 係氫基、甲基或(CH2 )m-CH3 ，m=1~12；n=1~12。
如式(1)結構式之化合物中，較佳者為如下所示式(2)之化合物：
式(2)之化合物，其化學名為4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮(4-hydroxy-2,3-dimethoxy-6-methy-5(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-cyclohex-2-enone)，分子式為C24 H38 O4 ，外觀為淡黃色粉末狀，分子量為390。
本發明中式(1)、式(2)之化合物係分離純化自牛樟芝水萃取物或有機溶劑萃取物，有機溶劑可包括醇類(例如甲醇、乙醇或丙醇)、酯類(例如乙酸乙酯)、烷類(例如己烷)或鹵烷(例如氯甲烷、氯乙烷)，但並不以此為限，其中較佳者為醇類，更佳者為乙醇。
藉由前述化合物，本發明係將其應用於抑制腫瘤細胞生長上，使能進一步應用包括於治療癌症之醫藥組成物中，增益癌症之治療效果。本發明對該化合物的應用範圍包括對於胃癌腫瘤細胞之生長抑制，藉由抑制該等腫瘤細胞之迅速生長，進而抑制腫瘤之增生，而延緩腫瘤之惡化。其中，較佳之化合物係式(2)之4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮。
另一方面，本發明中亦可將式(1)或/與式(2)之化合物利用於抑制胃癌腫瘤細胞生長之醫藥組成物的成分中。前述醫藥組成物除包括有效劑量之式(1)或/與式(2)之化合物外，尚可包括藥學上可接受的載體。載體可為賦形劑(如水)、填充劑(如蔗糖或澱粉)、黏合劑(如纖維素衍生物)、稀釋劑、崩解劑、吸收促進劑或甜味劑，但並未僅限於此。本發明醫藥組成物可依一般習知藥學之製備方法生產製造，將式(1)或/與式(2)有效成分劑量與一種以上之載體相混合，製備出所需之劑型，此劑型可包括錠劑、粉劑、粒劑、膠囊或其他液體製劑，但未以此為限。
以下將配合圖式進一步說明本發明的實施方式，下述所列舉的實施例係用以闡明本發明，並非用以限定本發明之範圍，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可做些許更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
經萃取過後之牛樟芝水萃取物或有機溶劑萃取物，可進一步藉由高效液相層析加以分離純化，之後再對每一分液(fraction)進行抑癌效果的測試。最後，則針對具抑癌效果之分液進行成分分析，將可能產生抑癌效果的成分分別進一步做胃癌腫瘤細胞之抑制效果測試。最終即發現本發明中如式(1)/式(2)之化合物係具有抑制胃癌腫瘤細胞生長之效果。
為方便說明本發明，以下將以式(2)之4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮化合物進行說明。此外，為證實4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮化合物對腫瘤細胞生長之抑制效果，本發明中係以MTT分析法，根據美國國家癌症研究所(National Cancer Institute,NCI)抗腫瘤藥物篩檢模式，對胃癌腫瘤細胞進行細胞存活率之測試。由該些測試證實，4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮對於胃癌腫瘤細胞：TSGH-9201細胞系可降低其存活率，相對之下並可同時降低生長半抑制率所需濃度(即IC50 值)，因此得藉由4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮，應用於胃癌腫瘤細胞之生長抑制上，而進一步可利用於胃癌之治療。茲對前述實施方式詳盡說明如下：
實施例1： 4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮的分離
將100克左右之牛樟芝菌絲體、子實體或二者之混合物，置入三角錐形瓶中，加入適當比例的水與醇類(70%~100%醇類水溶液)，其中該醇類較佳為乙醇，於20~25℃下攪拌萃取至少1小時以上，之後以濾紙及0.45μm濾膜過濾，收集濾液即得牛樟芝萃取液。
將前述收集之牛樟芝萃取液，利用高效能液相層析儀(High Performance Liquid chromatography)，以RP18的層析管(column)進行分析，並以甲醇(A)及0.1%~0.5%醋酸水溶液(B)做為移動相(mobile phase)(其溶液比例係：0~10分鐘，B比例為95%~20%；10~20分鐘，B比例為20%~10%；20~35分鐘，B比例為10%~90%；35~40分鐘，B比例為10%~95%)，在每分鐘1ml之速度下沖提，同時以紫外-可見光全波長偵測器分析。
將25分鐘至30分鐘之沖提液收集濃縮即可得淡黃色粉末狀之固體產物，此即4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮。經分析，其分子式為C24 H38 O4 ，分子量390，熔點(m.p.)為48℃～52℃。核磁共振(NMR)分析值則如下所示：1 H-NMR(CDCl3 )δ(ppm)：1.51、1.67、1.71、1.75、1.94、2.03、2.07、2.22、2.25、3.68、4.05、5.07與5.14。13 C-NMR(CDCl3 )δ(ppm)：12.31、16.1、16.12、17.67、25.67、26.44、26.74、27.00、39.71、39.81、4.027、43.34、59.22、60.59、120.97、123.84、124.30、131.32、135.35、135.92、138.05、160.45與197.12。
實施例2： 體外抗胃癌腫瘤細胞之活性測試
為進一步測試實施例1中所發現化合物對腫瘤細胞之抑制效果，本實施例將根據美國國家癌症研究所(National Cancer Institute,NCI)抗腫瘤藥物篩檢模式，首先取實施例1中所分離之4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮化合物，加入含有人類胃癌腫瘤細胞TSGH-9201的培養液中，進行腫瘤細胞存活性之測試。其中，細胞存活性之測試可採習知之MTT分析法進行分析，而胃癌腫瘤細胞TSGH-9201係為人類胃癌細胞株(human gastric carcinoma cell line)。
MTT分析法是一種常見用於分析細胞增生(cell proliferation)、存活率(percent of viable cells)以及細胞毒性(cytotoxicity)的分析方法。其中，MTT(3-[4,5-dimethylthiazol-2-yl]2,5-diphenyltetrazolium bromide)為一黃色染劑，它可被活細胞吸收並被粒腺體中的琥珀酸四唑還原酶(succinate tetrazolium reductase)還原成不溶水性且呈藍紫色的formazan，因此藉由formazan形成與否，即可判斷並計算細胞之存活率。
首先將人類胃癌細胞TSGH-9201於含有10%胎牛血清(fetal bovine serum)之DMEM培養基進行培養，該培養基尚包含100IU/ml之盤尼希林(Penicillin)，及100mg/ml之鏈黴素(Streptomycin)，並於5% CO2 ，37℃環境中培養24小時。將增生後之細胞以PBS清洗一次，並以1倍之胰蛋白酶-EDTA處理細胞，隨後於1,200rpm下離心5分鐘，將細胞沈澱並丟棄上清液。之後加入10ml的新培養液，輕微搖晃使細胞再次懸浮，再將細胞分置於96孔微量盤內。測試時，分別於每一孔內加入30、10、3、1、0.3、0.1與0.03μg/ml的牛樟芝萃取液作為對照組(未經純化分離之總萃取物)；以及於每一孔內加入30、10、3、1、0.3、0.1與0.03μg/ml的4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮作為試驗組，於37℃、5% CO2 下培養48小時。其後，於避光的環境下於每一孔內加入2.5mg/ml的MTT，反應4小時後再於每一孔內加入100μl的lysis buffer終止反應。最後以酵素免疫分析儀在570nm吸光波長下測定其吸光值，藉以計算細胞的存活率，並推算出其生長半抑制率所需濃度(即IC50 值)，其結果如表一所示。
由表一中可知，藉由4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮的作用，其對於TSGH-9201人類胃癌腫瘤細胞之IC50 值為1.32μg/ml，相較於對照組牛樟芝萃取混合物所測得之IC50 值(表中未示)係低的多，因此可證實牛樟芝萃取物中之4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮確實能夠利用於胃癌腫瘤細胞生長之抑制。
綜上所述，本發明分離自牛樟芝之4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮化合物，係可有效抑制胃癌腫瘤細胞之生長。另一方面，因牛樟芝環己烯酮化合物係為天然萃取之物質，故其應用於抑制胃癌時，並不會引起患者不適或產生毒性、併發症等其他副作用，且其亦可與化療藥劑並用，以減少化療藥物使用劑量並降低該些化療藥劑所引發之副作用；此外，亦可將其製備成治療胃癌之醫藥組成物，其中，該醫藥組成物除包含有效劑量之牛樟芝環己烯酮化合物外，尚可包括藥學上可接受的載體。載體可為賦形劑(如水)、填充劑(如蔗糖或澱粉)、黏合劑(如纖維素衍生物)、稀釋劑、崩解劑、吸收促進劑或甜味劑，但並未僅限於此。本發明醫藥組成物可依一般習知藥學之製備方法生產製造，將有效成分劑量之牛樟芝環己烯酮化合物與一種以上之載體相混合，製備出所需之劑型，此劑型可包括錠劑、粉劑、粒劑、膠囊或其他液體製劑，但未以此為限。藉以達到治療胃癌腫瘤疾病之目的。

Claims (14)

  1. 一種將下列化合物利用於製備抑制胃癌腫瘤細胞生長之藥物的應用，其中該化合物係4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5-(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮(4-hydroxy-2,3-dimethoxy-6-methy-5(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-cyclohex-2-enone)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之應用，其中該化合物係由牛樟芝萃取物所分離製得。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之應用，其中該化合物係由牛樟芝之水萃取物所分離製得。
  4. 如申請專利範圍第2項所述之應用，其中該化合物係由牛樟芝之有機溶劑萃取物所分離製得。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之應用，其中該有機溶劑係選自酯類、醇類、烷類及鹵烷所組成之群組。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之應用，其中該醇類係乙醇。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之應用，其中該胃癌腫瘤細胞係TSGH-9201細胞系。
  8. 一種用於抑制胃癌腫瘤細胞生長之醫藥組成物，包括一有效劑量如申請專利範圍第1項所述之化合物以及一藥學上可接受之載體。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之醫藥組成物，其中該化合物係牛樟芝萃取物所分離製得。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之醫藥組成物，其中該化合物係由牛樟芝之水萃取物所分離製得。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之醫藥組成物，其中該化合物係由牛樟芝之有機溶劑萃取物所分離製得。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之醫藥組成物，其中該有機溶劑係選自酯類、醇類、烷類及鹵烷所組成之群組。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之醫藥組成物，其中該醇類係乙醇。
  14. 如申請專利範圍第8項所述之醫藥組成物，其中該胃癌腫瘤細胞係TSGH-9201細胞系。
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