CN108137939A - 颜料组合物的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及[1]具有将含有C.I.颜料黄74、特定的副产物和水的原料颜料组合物在160～210℃的温度下进行热处理的工序的颜料组合物的制造方法、以及[2]通过对含有C.I.颜料黄74、特定的副产物和水的原料颜料组合物在160～210℃的温度下进行热处理，降低原料颜料组合物中的副产物的含量的方法。

Description

颜料组合物的制造方法
技术领域
本发明涉及一种含有C.I.颜料黄74和水的颜料组合物的制造方法、以及降低原料颜料组合物中的副产物的含量的方法。
背景技术
喷墨记录方式是从非常微细的喷嘴将油墨液滴直接喷出到记录介质，使其附着，得到文字、图像的记录方式。该方式具有容易全彩色化、并且便宜、作为记录介质能够使用普通纸、对于被印刷物非接触的众多优点，所以不仅限于面向一般消费者的民用印刷，而且近年来开始应用于商业印刷、工业印刷领域。对于该喷墨记录方式中使用的黄色油墨，广泛使用C.I.颜料黄74。
在日本特开2008-63524号(专利文献1)中公开了如下的油墨组合物，其作为耐光性优异且在喷墨记录方式中不引起喷出不良的含有C.I.颜料黄74的油墨组合物，具有特定结构的甲氧基苯胺化合物的含量为1～20ppm。
另外，在日本特开2014-177575号(专利文献2)中，作为改善单偶氮黄色颜料组合物的透明性、着色性、耐光性的方法，公开了一种颜料组合物的制造方法，其由得到含有特定量的对单偶氮颜料通过特定的反应所得到的单偶氮化合物的粗单偶氮颜料组合物的第一工序；和在115℃的高压釜中进行最终加工处理的第二工序构成。
发明内容
本发明涉及一种颜料组合物的制造方法，其具有对含有C.I.颜料黄74、上述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)和水的原料颜料组合物在160℃以上210℃以下的温度下进行热处理的工序。
具体实施方式
关于含有C.I.颜料黄74及其周边化合物的颜料组合物，如上述专利文献等那样，进行用于改善耐光性等的提案，但还迫切希望进一步改善喷出不良。
申请人已经发现了含有C.I.颜料黄74(以下，也称为“PY74”)和油墨组合物中1～50mg/kg的下述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)(PY74的衍生物)的油墨组合物不易发生喷出不良，保存稳定性和显色性优异，进行了专利申请(日本特愿2014-149870号)。
在该日本特愿2014-149870号中，说明了如果在PY74的存在下使化合物(I)的含量为特定浓度以下，则通过与PY74的相互作用，化合物(I)的结晶性被抑制，油墨组合物的保存稳定性提高，不易发生喷出不良。
本发明涉及从含有C.I.颜料黄74、化合物(I)和水的原料颜料组合物中，降低化合物(I)的含量的颜料组合物的制造方法、以及降低原料颜料组合物中的化合物(I)的方法。
本发明者们发现通过对含有C.I.颜料黄74、化合物(I)和水的原料颜料组合物在特定的温度下进行热处理，能够有效地降低该原料颜料组合物中的化合物(I)的含量。
即，本发明涉及如下的[1]和[2]。
[1]一种颜料组合物的制造方法，其具有对含有C.I.颜料黄74、所述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)和水的原料颜料组合物在160℃以上210℃以下的温度下进行热处理的工序。
[2]通过对含有C.I.颜料黄74、所述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)和水的原料颜料组合物在160℃以上210℃以下的温度下进行热处理，降低该原料颜料组合物中的下述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)的含量的方法。
根据本发明，能够提供一种从含有C.I.颜料黄74、化合物(I)和水的原料颜料组合物中，有效地降低化合物(I)的含量的颜料组合物的制造方法、以及有效地降低原料颜料组合物中的化合物(I)的方法。
[颜料组合物的制造方法]
本发明的颜料组合物的制造方法具有对含有PY74、式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)和水的原料颜料组合物在160℃以上210℃以下的温度下进行热处理的工序。
化合物(I)虽然在PY74的制造过程中副产生，但相比PY74其耐热性较差，因此在本发明的制造方法中，通过利用两者的耐热性的差，在化合物(I)相比于PY74更容易热分解的温度下进行热处理，能够有效地降低原料颜料组合物中的化合物(I)的量。
＜C.I.颜料黄74＞
本发明中使用的原料颜料组合物含有PY74。PY74是下述式(II)所代表的化合物。
式(II)中，波浪线表示相邻的双键的几何异构体为选自E体和Z体中的1种以上。
式(II)所示的化合物优选为下述式(II-1)所示的化合物，即，2-[(2-甲氧基-4-硝基苯基)偶氮]-N-(2-甲氧基苯基)-3-氧代丁酰胺。
(PY74的制造方法)
作为PY74的制造方法，例如可以列举将间硝基邻甲氧基苯胺进行重氮化后，使其与乙酰乙酰邻甲氧基苯胺(Acetoacetic-o-anisidide)进行偶联反应的制造方法(A)。
在该偶联反应中，副产生上述化合物(I)。
制造方法(A)优选具有下述的工序(1)～(3)。
工序(1)：通过间硝基邻甲氧基苯胺的重氮化反应，得到产物A的工序；
工序(2)：将乙酰乙酰邻甲氧基苯胺、氢氧化钠和水混合后，添加乙酸，然后再添加乙酸钠，得到产物B的工序；
工序(3)：将上述工序(1)中得到的产物A与工序(2)中得到的产物B混合，进行偶联反应的工序。
工序(1)是通过间硝基邻甲氧基苯胺的重氮化反应，得到产物A的工序，工序(1)中的重氮化反应也能够通过例如使间硝基邻甲氧基苯胺与亚硝酸或其盐在酸性条件下反应来进行。
工序(2)是将乙酰乙酰邻甲氧基苯胺、氢氧化钠和水混合后，添加乙酸，然后，再添加乙酸钠，得到产物B的工序，通过调整乙酸和乙酸钠的使用量，能够将化合物(I)的副产量进行一定程度调整。但是，仅仅如此，无法充分降低化合物(I)的副产量。
工序(2)中使用的乙酸与乙酸钠的质量比(乙酸钠/乙酸)，从抑制化合物(I)的副产生的观点出发，优选为87/13以上，更优选为88/12以上，更加优选为90/10以上，而且从生产率的观点出发，优选为99/1以下，更优选为98/2以下，更加优选为96/4以下，进一步优选为95/5以下。
工序(3)是将工序(1)中得到的产物A和工序(2)中得到的产物B混合，进行偶联反应的工序，优选相对于工序(2)中得到的产物B，添加工序(1)中得到的产物A。
偶联反应的温度优选为0℃以上，而且优选为25℃以下，更优选为20℃以下，更加优选为15℃以下，进一步优选为10℃以下。
工序(3)的偶联反应后，根据需要，能够进行将产物的结晶、颗粒形状、粒径等调整到所希望的范围等的后处理。
＜化合物(I)＞
本发明中使用的原料颜料组合物含有化合物(I)。化合物(I)为下述式(I-1)或(I-2)所示的化合物，在PY74的制造过程中副产生。化合物(I)是在质量分析中的质谱(电离方式：正离子)中，显示离子质量m/离子电荷z的比(m/z)345的化合物。式(I-1)所示的化合物和式(I-2)所示的化合物为互变异构体的关系。
式(I-1)和(I-2)中，波浪线表示相邻的双键的几何异构体为选自E体和Z体中的1种以上。
式(I-1)所示的化合物优选为下述式(I-1-1)所示的化合物，式(I-2)所示的化合物优选为下述式(I-2-1)所示的化合物、即、2-[(2-甲氧基-4-硝基苯基)偶氮]-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺。
＜水＞
作为本发明中使用的水，可以列举自来水、离子交换水、蒸馏水等，但从处理时的PY74的稳定性保持的观点出发，优选为离子交换水、蒸馏水，更优选为离子交换水。
＜原料颜料组合物＞
作为本发明的制造方法中的原料颜料组合物，可以列举含有通过上述制造方法(A)等得到的PY74和水的原料颜料组合物(i)、将市售的PY74用公知的方法与水混合而得到的原料颜料组合物(ii)、以及使市售的PY74通过高分子分散剂分散在水中而成的原料颜料组合物(iii)等。
(原料颜料组合物(iii))
对于原料颜料组合物(iii)，从生产率的观点出发，优选能够通过将PY74、高分子分散剂和水混合，利用分散机进行分散处理而得到。
原料颜料组合物(iii)除了高分子分散剂以外，还可以根据需要含有有机溶剂、表面活性剂、pH调节剂、其他各种添加剂。
作为高分子分散剂，可以列举合成高分子、天然高分子及其衍生物，从使将颜料组合物配合于喷墨记录用油墨等中时的油墨组合物的保存稳定性提高、防止喷出不良的观点出发，优选为合成高分子。
作为合成高分子，从使油墨组合物的保存稳定性提高、防止喷出不良的观点出发，优选具有源自含疏水性基团的单体的结构单元和源自含亲水性基团的单体的结构单元的共聚物。作为含疏水性基团的单体，可以列举苯乙烯等的芳香族乙烯基单体、甲基丙烯酸苄酯等的(甲基)丙烯酸酯单体、苯乙烯大分子单体等的疏水性单体。作为含亲水性基团的单体，可以列举甲氧基聚乙二醇(1～30)甲基丙烯酸酯等的烷氧基聚亚烷基二醇(甲基)丙烯酸酯。另外，作为共聚的其他单体，可以列举丙烯酸和甲基丙烯酸等的其他的羧酸单体。在此，“(甲基)丙烯酸酯”表示丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯。
作为上述合成高分子的市售品，优选为选自苯乙烯/丙烯酸共聚物和苯乙烯/甲基丙烯酸共聚物中的1种以上，可以列举BASF日本株式会社制造的“Joncryl”系列的“67”、“68”、“678”、“680”、“682”、“683”、“690”、“819”等。
从降低化合物(I)的含量的观点出发，优选原料颜料组合物中含有有机溶剂。
作为上述有机溶剂，可以列举一元醇、多元醇、多元醇烷基醚、多元醇烷基醚乙酸酯、含氮杂环化合物等。这些之中，从安全性、对应高压容器的观点出发，优选为沸点90℃以上、优选120℃以上的有机溶剂。具体而言，优选为丙三醇等多元醇、乙二醇异丙醚等多元醇烷基醚。
另外，从在后处理中除去溶剂时的操作性的观点出发，有机溶剂优选为酮类溶剂，更优选为甲乙酮、甲基异丁基酮，更加优选为甲乙酮。这些有机溶剂能够单独使用或混合2种以上使用。
作为表面活性剂，可以列举选自有机硅氧烷类表面活性剂、炔二醇等非离子表面活性剂、以及磷酸酯类表面活性剂等的阴离子表面活性剂中的1种以上。
作为pH调节剂，可以列举二乙醇胺、三乙醇胺、丙醇胺、吗啉等的胺类、氢氧化钾、氢氧化钠等的无机盐类、氢氧化铵等的季铵氢氧化物等的氢氧化物类、碳酸盐类、磷酸盐类等。
上述的有机溶剂、添加剂能够单独使用或组合2种以上使用。
(原料颜料组合物的组成)
原料颜料组合物中的PY74和化合物(I)的合计含量(以下，也称为“原料颜料含量”)，从使颜料组合物的生产率提高的观点出发，优选为0.1质量％以上，更优选为0.3质量％以上，更加优选为0.5质量％以上，进一步优选为1质量％以上，进一步优选为2质量％以上，进一步优选为3质量％以上，进一步优选为5质量％以上，进一步优选为8质量％以上，进一步优选为10质量％以上，进一步优选为15质量％以上，而且，从防止由粘度的增加造成的颜料组合物的生产率的降低的观点出发，优选为30质量％以下，更优选为25质量％以下。
在原料颜料组合物(i)的情况下，从使颜料制造和颜料组合物的生产率提高的观点出发，原料颜料含量优选为0.1质量％以上，更优选为0.3质量％以上，更加优选为0.5质量％以上，进一步优选为1质量％以上，而且，从提高颜料制造的生产率的观点出发，优选为10质量％以下，更优选为5质量％以下，更加优选为3质量％以下。
在原料颜料组合物(ii)和(iii)的情况下，从使颜料组合物的生产率提高的观点出发，原料颜料含量优选为0.1质量％以上，更优选为1质量％以上，更加优选为2质量％以上，进一步优选为3质量％以上，进一步优选为5质量％以上，进一步优选为8质量％以上，进一步优选为10质量％以上，进一步优选为15质量％以上，而且，从防止由粘度的增加造成的颜料组合物的生产率的降低的观点出发，优选为30质量％以下，更优选为25质量％以下。
在原料颜料组合物(iii)的情况下，从降低化合物(I)的含量的观点、以及将颜料组合物配合于喷墨记录用油墨等中时的油墨组合物的保存稳定性的观点出发，原料颜料组合物中的高分子分散剂的含量优选为1质量％以上，更优选为2质量％以上，更加优选为3质量％以上，而且，从油墨组合物的印刷浓度的观点出发，优选为10质量％以下，更优选为8质量％以下，更加优选为7质量％以下。
从降低化合物(I)的含量的观点以及油墨组合物的保存稳定性的观点出发，根据需要使用的有机溶剂的含量在原料颜料组合物中，优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上，更加优选为15质量％以上，另外，从油墨组合物的印刷浓度的观点出发，优选为40质量％以下，更优选为30质量％以下，更加优选为25质量％以下。
从油墨组合物的保存稳定性的观点出发，根据需要使用的表面活性剂的含量在原料颜料组合物中优选为0.1质量％以上，更优选为0.3质量％以上，更加优选为0.5质量％以上，而且，从油墨组合物的印刷浓度的观点出发，优选为10质量％以下，更优选为5质量％以下，更加优选为3质量％以下。
从油墨组合物的保存稳定性的观点出发，原料颜料组合物中的水的含量优选为50质量％以上，更优选为60质量％以上，更加优选为65质量％以上，而且，从油墨组合物的印刷浓度的观点出发，优选为99质量％以下，更优选为90质量％以下，更加优选为80质量％以下。
＜热处理＞
在本发明的颜料组合物的制造方法中，对含有PY74、化合物(I)和水的原料颜料组合物在160℃以上210℃以下的温度下进行热处理。
对于热处理的温度，从利用PY74与化合物(I)的耐热性的差，在化合物(I)比PY74更容易热分解的温度下进行热处理，降低化合物(I)的含量的观点出发，优选为165℃以上，更优选为170℃以上，更加优选为172℃以上，进一步优选为175℃以上，而且，从防止PY74的变色的观点出发，优选为210℃以下，更优选为200℃以下，更加优选为190℃以下，进一步优选为185℃以下，进一步优选为180℃以下。
从降低化合物(I)的含量的观点出发，热处理的时间优选为1秒钟以上，更优选为5秒钟以上，更加优选为30秒钟以上，进一步优选为1分钟以上，进一步优选为2分钟以上，而且，从使生产率提高的观点以及防止PY74的变色的观点出发，优选为25分钟以下，更优选为20分钟以下，更加优选为15分钟以下，进一步优选为10分钟以下，进一步优选为5分钟以下，进一步优选为4分钟以下。
热处理时的压力没有特别限制，能够在常压附近进行。
由于热分解的容易程度根据热处理的温度而变化，所以优选的热处理的时间根据温度不同而不同。化合物(I)按照2次反应式分解，所以算出各温度的分解速率常数k，使用它们绘制阿累尼乌斯曲线，利用下述式算出活化能、频率因子。
分解速率常数k＝A×exp(-E/RT)
在此，A为频率因子[26,909,771(1/s)]，E为活化能[93,873(J/mol)]，R为气体常数[8.314(J/mol·K)]，T为开尔文温度[K]。
根据上述的值，求出由下述式(1)算出的X，由此评价热处理时间。
即，热处理的时间为下述式(1)所示的X的值优选成为3×10-4以上、更优选成为3×10-3以上、更加优选成为1.5×10-2以上、进一步优选成为5×10-2以上、进一步优选成为7×10-2以上的时间，而且，从使生产率提高的观点以及防止PY74的变色的观点出发，为X的值优选成为1以下、更优选成为5×10-1以下、更加优选成为3×10-1以下、进一步优选成为2×10-1以下、进一步优选成为1×10-1以下的时间。
X[-]＝分解速率常数k[1/s]×时间t[s](1)
热处理的方法没有特别限制，能够使用公知的加热处理装置进行。作为加热处理装置，可以列举热交换装置、高压釜加热装置、微波加热装置、红外线加热装置、半导体激光加热装置等。这些之中，优选为热交换装置、微波加热装置，从使生产率提高的观点出发，更优选为热交换器。
作为热交换器，从使生产率提高的观点出发，更优选为双管式或多管式热交换器。双管式热交换器是由外管和内管形成了双管结构的热交换器，多管式热交换器具备热交换介质流通的外筒和设置于该外筒内的多个内管。
作为双管式或多管式热交换器的材质，优选为不锈钢、铝、铜等的热导率高的材料。
作为热交换器的热源，可以列举加压水蒸气、导热油等。热源的种类、设定温度、每单位时间的供给量能够根据设定的热处理温度来适当调整。
热处理能够通过分批法、半分批法、流通式等任意方法进行，但由于加热条件的控制容易，所以优选流通式。
虽然通过上述的热处理，降低热处理后的颜料组合物中的化合物(I)的含量，但在将颜料组合物配合在喷墨用油墨等中的情况下，从使油墨组合物的保存稳定性提高、防止喷出不良的观点出发，热处理后的颜料组合物中的化合物(I)的含量，以相对于热处理前的原料颜料组合物中的化合物(I)的含量的残留率计，优选为75％以下，更优选为70％以下，更加优选为65％以下，进一步优选为60％以下，进一步优选为55％以下，进一步优选为50％以下，进一步优选为46％以下。另外，从提高颜料组合物的生产率的观点出发，热处理后的颜料组合物中的化合物(I)的含量优选为5％以上，更优选为10％以上，更加优选为15％以上，进一步优选为18％以上，进一步优选为20％以上。
热处理后的颜料组合物中化合物(I)的含量相对于PY74的含量，在将颜料组合物配合于喷墨用油墨等中的情况下，从提高油墨组合物的保存稳定性、防止喷出不良的观点出发，优选为650mg/kg以下，更优选为600mg/kg以下，更加优选为550mg/kg以下，进一步优选为500mg/kg以下，进一步优选为450mg/kg以下，进一步优选为400mg/kg以下。另外，从提高颜料组合物的生产率的观点出发，优选为80mg/kg以上，更优选为100mg/kg以上，更加优选为130mg/kg以上，进一步优选为150mg/kg以上，进一步优选为180mg/kg以上。
从提高颜料组合物的生产率的观点出发，热处理后的颜料组合物中的PY74和化合物(I)的合计含量优选为0.1质量％以上，更优选为0.3质量％以上，更加优选为0.5质量％以上，进一步优选为1质量％以上，进一步优选为2质量％以上，进一步优选为3质量％以上，进一步优选为5质量％以上，进一步优选为8质量％以上，进一步优选为10质量％以上，进一步优选为15质量％以上，而且，从防止颜料组合物的生产率的降低的观点出发，优选为30质量％以下，更优选为25质量％以下。
＜色差的优选范围＞
在原料颜料组合物(i)和(ii)的情况下，从显色性的观点出发，优选由加热处理造成的颜料的变色小，作为实施例所示的加热处理前后的粉末状的颜料的L*、a*、b*表色系中的色差ΔE*，优选小于6.5，更优选小于4.5，更加优选小于3.2，进一步更优选小于2.8。
＜粒径的优选范围＞
在原料颜料组合物(iii)的情况下，从分散稳定性的观点出发，优选由加热处理造成的分散粒径的变化小，作为实施例所示的加热处理前后的分散粒径的变化率，优选小于130％，更优选小于120％，更加优选小于115％，进一步更优选为110％以下。
[降低化合物(I)的含量的方法]
本发明的降低化合物(I)的含量的方法是通过对含有PY74、化合物(I)和水的原料颜料组合物在160℃以上210℃以下的温度下进行热处理，从而降低该原料颜料组合物中的化合物(I)的含量的方法。
化合物(I)相比PY74其耐热性较差，所以通过利用两者的耐热性的差，在化合物(I)比PY74更容易热分解的温度下进行热处理，能够有效地降低原料颜料组合物中的化合物(I)的量。
关于上述的实施方式，本发明还公开了以下的颜料组合物的制造方法以及降低原料颜料组合物中的化合物(I)的含量的方法。
＜1＞一种颜料组合物的制造方法，其中，具有对含有C.I.颜料黄74、下述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)和水的原料颜料组合物在160℃以上210℃以下的温度下进行热处理的工序。
＜2＞如上述＜1＞所述的颜料组合物的制造方法，其中，式(I-1)所示的化合物为下述式(I-1-1)所示的化合物，式(I-2)所示的化合物为下述式(I-2-1)所示的化合物。
＜3＞如上述＜1＞或＜2＞所述的颜料组合物的制造方法，其中，C.I.颜料黄74是通过将间硝基邻甲氧基苯胺重氮化后使其与乙酰乙酰邻甲氧基苯胺进行偶联反应的方法而得到的。
＜4＞如上述＜1＞～＜3＞中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，原料颜料组合物为作为包含由上述＜3＞所述的偶联反应得到的产物的C.I.颜料黄74和水的原料颜料组合物(i)、通过将C.I.颜料黄74和水混合得到的原料颜料组合物(ii)、或通过高分子分散剂使C.I.颜料黄74分散在水中而成的原料颜料组合物(iii)。
＜5＞如上述＜4＞所述的颜料组合物的制造方法，其中，高分子分散剂为合成高分子，该合成高分子是具有源自含疏水性基团的单体的结构单元和源自含亲水性基团的单体的结构单元的共聚物。
＜6＞如上述＜1＞～＜5＞中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，原料颜料组合物中的C.I.颜料黄74和化合物(I)的合计含量优选为0.1质量％以上，更优选为0.3质量％以上，更加优选为0.5质量％以上，进一步优选为1质量％以上，进一步优选为2质量％以上，进一步优选为3质量％以上，进一步优选为5质量％以上，进一步优选为8质量％以上，进一步优选为10质量％以上，进一步优选为15质量％以上，而且，优选为30质量％以下，更优选为25质量％以下。
＜7＞如上述＜4＞～＜6＞中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，在原料颜料组合物为上述＜4＞所述的原料颜料组合物(i)的情况下，原料颜料组合物中的C.I.颜料黄74和化合物(I)的合计含量优选为0.1质量％以上，更优选为0.3质量％以上，更加优选为0.5质量％以上，进一步优选为1质量％以上，而且，优选为10质量％以下，更优选为5质量％以下，更加优选为3质量％以下。
＜8＞如上述＜4＞～＜6＞中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，在原料颜料组合物为上述＜4＞所述的原料颜料组合物(ii)和(iii)的情况下，原料颜料组合物中的C.I.颜料黄74和化合物(I)的合计含量优选为0.1质量％以上，更优选为1质量％以上，更加优选为2质量％以上，进一步优选为3质量％以上，进一步优选为5质量％以上，进一步优选为8质量％以上，进一步优选为10质量％以上，进一步优选为15质量％以上，而且，优选为30质量％以下，更优选为25质量％以下。
＜9＞如上述＜4＞～＜6＞中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，在原料颜料组合物(iii)的情况下，原料颜料组合物中的高分子分散剂的含量优选为1质量％以上，更优选为2质量％以上，更加优选为3质量％以上，而且，优选为10质量％以下，更优选为8质量％以下，更加优选为7质量％以下。
＜10＞如上述＜1＞～＜9＞中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，原料颜料组合物中的水的含量优选为50质量％以上，更优选为60质量％以上，更加优选为65质量％以上，而且，优选为99质量％以下，更优选为90质量％以下，更加优选为80质量％以下。
＜11＞如上述＜1＞～＜10＞中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，热处理的温度优选为165℃以上，更优选为170℃以上，更加优选为172℃以上，进一步优选为175℃以上，而且，优选为210℃以下，更优选为200℃以下，更加优选为190℃以下，进一步优选为185℃以下，进一步优选为180℃以下。
＜12＞如上述＜1＞～＜11＞中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，热处理的时间优选为1秒钟以上，更优选为5秒钟以上，更加优选为30秒钟以上，进一步优选为1分钟以上，进一步优选为2分钟以上，而且，优选为25分钟以下，更优选为20分钟以下，更加优选为15分钟以下，进一步优选为10分钟以下，进一步优选为5分钟以下，进一步优选为4分钟以下。
＜13＞如上述＜1＞～＜12＞中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，热处理的时间为下述式(1)所示的X的值优选成为3×10-4以上、更优选成为3×10-3以上、更加优选成为1.5×10-2以上、进一步优选成为5×10-2以上、进一步优选成为7×10-2以上的时间，而且，为X的值优选成为1以下、更优选成为5×10-1以下、更加优选成为3×10-1以下、进一步优选成为2×10-1以下、进一步优选成为1×10-1以下的时间。
X[-]＝分解速率常数k[1/s]×时间t[s] (1)
＜14＞如上述＜1＞～＜13＞中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，将热处理后的颜料组合物中的化合物(I)的含量，降低到相对于热处理前的原料颜料组合物的含量优选为75％以下、更优选为70％以下、更加优选为65％以下、进一步优选为60％以下、进一步优选为55％以下、进一步优选为50％以下、进一步优选为46％以下、而且优选为5％以上、更优选为10％以上、更加优选为15％以上、进一步优选为18％以上、进一步优选为20％以上。
＜15＞如上述＜1＞～＜14＞中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，使用热交换器进行热处理。
＜16＞如上述＜1＞～＜15＞中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，使用双管式或多管式热交换器进行热处理。
＜17＞如上述＜1＞～＜16＞中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，热处理后的颜料组合物中化合物(I)的含量相对于C.I.颜料黄74的含量优选为650mg/kg以下，更优选为600mg/kg以下，更加优选为550mg/kg以下，进一步优选为500mg/kg以下，进一步优选为450mg/kg以下，进一步优选为400mg/kg以下，而且，优选为80mg/kg以上，更优选为100mg/kg以上，更加优选为130mg/kg以上，进一步优选为150mg/kg以上，进一步优选为180mg/kg以上。
＜18＞通过对含有C.I.颜料黄74、下述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)和水的原料颜料组合物在160℃以上210℃以下的温度下进行热处理，降低该原料颜料组合物中的上述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)的含量的方法。
＜19＞由上述＜1＞～＜17＞中任一项所述的方法制得的颜料组合物。
实施例
在以下的实施例和比较例中，化合物(I)的定量按照以下的方法进行。
＜化合物(I)的定量＞
将热处理前后的颜料组合物分别在40℃下减压干燥24小时，得到粉末状的颜料。将所得到的粉末状的颜料溶解于四氢呋喃(和光纯药工业株式会社制造，高效液相色谱用THF)，稀释为10,000质量倍后，用0.45μm的过滤器(Pall Corporation制造的“Ekicrodisc13Cr”)过滤。
从所得到的颜料的THF溶液中，使用液相色谱质谱仪(株式会社岛津制作所制造、LCMS-2020)按照以下的测定条件进行质谱分析，对化合物(I)(m/z 345)的量进行定量。此外，化合物(I)的保留时间为2.8～3.2min。
根据所得到的化合物(I)的量求出化合物(I)相对于颜料的含量(mg/kg)。
(测定条件)
·洗脱液A：{甲酸/甲酸铵缓冲液pH3.0}：MeOH＝10：90(25℃时的体积比)
·洗脱液B：甲醇：THF：甲酸＝10：90：0.1(25℃时的体积比)(甲酸、甲酸铵为和光纯药工业株式会社制造的“特级”，甲醇、THF为和光纯药工业株式会社制造的“高效液相色谱用”)
·梯度洗脱条件：B0％(0min)-B0％(5min)-B100％(5.1min)-B100％(7min)-B0％(7.1min)-B0％(13min)
·色谱柱：一般财团法人化学物质评价研究机构制造、L-Column2ODS(2.1×150mm，5μm)
·检测：MS(电喷雾法(ESI)、电离方式：正离子)
·注入量：10μL
·定量法：使用由以下的分离方法得到的化合物(I)，用甲醇溶解，制备浓度为0.1、0.5、1、5、10、50、100mg/kg的标准曲线用溶液。使用上述LCMS-2020按照上述条件进行测定，制作用于对化合物(I)量进行定量的标准曲线。根据所得到的峰，利用上述标准曲线，对化合物(I)的含量进行定量。
(化合物(I)的分离方法)
按照日本特愿2014-149870的第[0040]段所记载的化合物(I)的分离方法，分离化合物(I)。
将分离得到的化合物用MS-MS(Thermo Scientific K.K.制造、Q-Exactive、正离子模式)进行分析，结果显示m/z 345([M+H]+离子：345.1194C16H17O5N4)，进一步通过碎片分析，明确为上述式(I-1-1)或式(I-2-1)所示的化合物。
检测出的主要的碎片如下所示。
[CONHC6H4OCH3]+离子：150.0551，
[NC6H3(NO2)(OCH3)+H]+离子：167.0452，
[COCH2NNC6H3(NO2)(OCH3)]+离子：222.0511
＜加热处理前后的颜料的色差＞
在将原料颜料组合物(i)和(ii)进行加热处理前后，用色彩色差计研究颜料的变色。色彩色差计使用CR-400(柯尼卡美能达日本株式会社制造)，利用白色校正板(Y：86.7、x：0.3156、y：0.3228)进行校正。然后，将加热处理前的粉末状的颜料在微培养皿(柯尼卡美能达日本株式会社制造)中填充约0.05g，在暗视场的条件下，测定L*、a*、b*表色系中的坐标L*、a*、b*，以该值为色差的基准。
然后，进行加热处理，将＜化合物(I)的定量＞中得到的粉末状的颜料在微培养皿中填充0.05g，在暗视场的条件下，测定坐标L*、a*、b*。
根据以上，使用以下的式子算出由其差即ΔL*、Δa*、Δb*所定义的色差ΔE*，进行评价。
ΔE*＝[(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2]0.5
＜加热处理前后的分散粒径的变化＞
调查原料颜料组合物(iii)在加热处理前后的分散粒径的变化率。使用激光颗粒分析系统“ELS-Z1000”(大塚电子株式会社制造)，进行累积分析(Cumulant analysis)来测定。测定条件为温度25℃、入射光与检测器的角度90°、累计次数100次，作为分散溶剂的折射率输入水的折射率(1.333)。测定浓度以5×10-3质量％(固形成分浓度换算)进行。
接着，利用以下的式子，算出分散粒径变化率(％)，进行评价。
分散粒径变化率(％)＝(加热后的分散粒径/加热前的分散粒径)×100
＜分解速率常数k以及值X的计算方法＞
将加热温度设为160℃、175℃、200℃，将加热时间设为1分钟、3分钟、10分钟、30分钟，进行与实施例1同样的操作，求出颜料组合物中每1kg PY74的化合物(I)的含量。由于化合物(I)按照2次反应式分解，所以算出160℃、175℃、200℃的分解速率常数k。使用它们进行阿累尼乌斯绘图，算出活化能E＝93,873[J/mol]、频率因子A＝26,909,771[1/s]。根据这些值，算出各温度下的分解速率常数k[1/s]、下述式(1)所示的X的值。
分解速率常数k＝A×exp(-E/RT)
X[-]＝分解速率常数k[1/s]×时间t[s] (1)
实施例1
将PY74(山阳色素株式会社制造)16质量份和离子交换水84质量份在室温(25℃)下混合，用安装有的分散桨的高速乳化分散机(PRIMIX Corporation制造、T.K.ROBOMIX)，以6400转/分钟、30分钟的条件进行分散，得到预分散液。
将所得到的预分散液在30mL的小瓶(Anton Paar K.K.制造、Large vial G30、附属品)中装入20质量份，并密闭。将该小瓶放置于微波加热装置(Anton Paar K.K.制造、Monowave300)中，一边用搅拌器搅拌一边以输出功率500W进行微波加热，在达到200℃后，保持1分钟。然后，停止微波的照射，以空气冷却冷却到70℃。其中，从室温达到200℃为止的时间为60秒。
在热处理前和热处理后求出所得到的颜料组合物中每1kg PY74的化合物(I)的含量，算出化合物(I)的残留率。将结果示于表1中。
实施例2～12和比较例1～4
除了设为表1所示的温度、时间以外，进行与实施例1同样的操作。将结果示于表1中。
[表1]
实施例13
将PY74(山阳色素株式会社制造)10质量份和离子交换水90质量份混合，用安装有的分散桨的高速乳化分散机(PRIMIX Corporation、T.K.ROBOMIX)，以6400转/分钟、30分钟的条件进行分散，得到预分散液。
将所得到的预分散液在1L的高压釜中装入100质量份，并密闭。一边对该高压釜进行搅拌，一边用加热器加热(升温速度11℃/分钟)，到达200℃后，保持2分钟。然后，停止加热器加热，用空气冷却冷却到70℃。
在热处理前和热处理后求出所得到的颜料组合物中每1kg PY74的化合物(I)的含量，算出化合物(I)的残留率。将结果示于表2中。
实施例14
除了设为表2所示的温度、时间以外，进行与实施例13同样的操作。将结果示于表2中。
[表2]
实施例15
将PY74(山阳色素株式会社制造)18.3质量份、Joncryl 68(苯乙烯/丙烯酸共聚物类分散剂、BASF公司制造)的25质量％水溶液21.6质量份和离子交换水60.1质量份混合，用安装有的分散桨的高速乳化分散机(PRIMIX Corporation制造、T.K.ROBOMIX)，以6400转/分钟、30分钟的条件进行分散，得到预分散液。
填充该预分散液100质量份和的氧化锆珠888份，用6系列砂磨装置(AIMEX Corporation制造、model No.6TSG-1/4)，以搅拌桨前端部圆周速度4m/s、温度10℃的条件进行2小时分散后，除去氧化锆珠，得到颜料分散液。
将所得到的颜料分散液在30mL的小瓶(Anton Paar K.K.制造、Large vial G30、付属品)中装入20质量份，并密闭。将该小瓶放置于微波加热装置(Anton Paar K.K.制造、Monowave300)中，一边用搅拌器搅拌，一边以输出功率500W进行微波加热，到达200℃后，保持5分钟。然后，停止微波的照射，用空气冷却进行冷却到70℃。此外，到达200℃为止的时间为60秒。
在热处理前和热处理后，求出所得到的颜料组合物中每1kg PY74的化合物(I)的含量，算出化合物(I)的残留率。将结果示于表3中。
实施例16～17和比较例5～7
除了设为表3所示的温度、时间以外，进行与实施例15同样的操作。将结果示于表3中。
[表3]
由表1～3可知，实施例1～17的颜料组合物与比较例1～7的颜料组合物相比，化合物(I)的残留率低。因此，在用于喷墨用油墨的情况下，能够期待喷出性优异。
产业上的可利用性
如果将由本发明的制造方法得到的颜料组合物用于喷墨记录用油墨，则成为不易发生喷出不良，且保存稳定性优异的油墨。

Claims (10)

1.一种颜料组合物的制造方法，其中，
具有对含有C.I.颜料黄74、下述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)和水的原料颜料组合物在160℃以上210℃以下的温度下进行热处理的工序，
2.如权利要求1所述的颜料组合物的制造方法，其中，
热处理时间为1秒钟以上25分钟以下。
3.如权利要求1或2所述的颜料组合物的制造方法，其中，
热处理的时间为下述式(1)所示的X的值成为3×10-4以上1以下的时间，
X[-]＝分解速率常数k[1/s]×时间t[s] (1)。
4.如权利要求1～3中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，
将热处理后的颜料组合物中的化合物(I)的含量降低到相对于热处理前的原料颜料组合物的含量为75％以下。
5.如权利要求1～4中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，
利用双管式或多管式热交换器进行热处理。
6.如权利要求1～5中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，
热处理后的颜料组合物中化合物(I)的含量相对于C.I.颜料黄74的含量为650mg/kg以下。
7.如权利要求1～6中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，
原料颜料组合物中的C.I.颜料黄74和化合物(I)的合计含量为0.1质量％以上30质量％以下。
8.如权利要求1～7中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，
C.I.颜料黄74是通过将间硝基邻甲氧基苯胺重氮化后使之与乙酰乙酰邻甲氧基苯胺进行偶联反应的方法而得到的。
9.如权利要求1～8中任一项所述的颜料组合物的制造方法，其中，
式(I-1)所示的化合物为下述式(I-1-1)所示的化合物，式(I-2)所示的化合物为下述式(I-2-1)所示的化合物，
10.通过对含有C.I.颜料黄74、下述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)和水的原料颜料组合物在160℃以上210℃以下的温度下进行热处理而降低该原料颜料组合物中的下述式(I-1)或(I-2)所示的化合物(I)的含量的方法，
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