JP7453611B2 - 水性顔料分散体及びインク組成物 - Google Patents
水性顔料分散体及びインク組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7453611B2 JP7453611B2 JP2019234212A JP2019234212A JP7453611B2 JP 7453611 B2 JP7453611 B2 JP 7453611B2 JP 2019234212 A JP2019234212 A JP 2019234212A JP 2019234212 A JP2019234212 A JP 2019234212A JP 7453611 B2 JP7453611 B2 JP 7453611B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- group
- compound
- changed
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 184
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 98
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 113
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 27
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-DYCDLGHISA-N deuterium hydrogen oxide Chemical compound [2H]O XLYOFNOQVPJJNP-DYCDLGHISA-N 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 170
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 78
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 71
- -1 ethanediyl group Chemical group 0.000 description 66
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 51
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound OCCN1CCCC1=O WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 31
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 28
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 27
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 27
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 26
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 26
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 17
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 17
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 12
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 12
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 11
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 8
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ALQLYJHDBAKLBB-UHFFFAOYSA-N 4-dodecoxybenzoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALQLYJHDBAKLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 5
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 3
- YPNHVQZZPXPQOS-UHFFFAOYSA-N 74568-07-3 Chemical compound OC1=C(CC=2C(=C(CC=3C(=C(C4)C=CC=3)O)C=CC=2)O)C=CC=C1CC1=C(O)C4=CC=C1 YPNHVQZZPXPQOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 2-[butyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCO GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMZQWZJMTBCUFT-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropylbenzene Chemical compound BrCCCC1=CC=CC=C1 XMZQWZJMTBCUFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJRKNPUNWGNXQR-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-2-phenylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1C1=CC=CC=C1 QJRKNPUNWGNXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 2
- ZKVLEFBKBNUQHK-UHFFFAOYSA-N helium;molecular nitrogen;molecular oxygen Chemical compound [He].N#N.O=O ZKVLEFBKBNUQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 2
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorite Chemical compound [Na+].[O-]Cl=O UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960002218 sodium chlorite Drugs 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hexoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCOCCOCCO GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 2-N-[8-[[8-(4-aminoanilino)-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]amino]-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]-8-N,10-diphenylphenazin-10-ium-2,8-diamine hydroxy-oxido-dioxochromium Chemical compound O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.Nc1ccc(Nc2ccc3nc4ccc(Nc5ccc6nc7ccc(Nc8ccc9nc%10ccc(Nc%11ccccc%11)cc%10[n+](-c%10ccccc%10)c9c8)cc7[n+](-c7ccccc7)c6c5)cc4[n+](-c4ccccc4)c3c2)cc1 FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000557626 Corvus corax Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N D-Threitol Natural products OC[C@@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- 241000721047 Danaus plexippus Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000003876 biosurfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTJUKNSKBAOEHE-UHFFFAOYSA-N calixarene Chemical class COC(=O)COC1=C(CC=2C(=C(CC=3C(=C(C4)C=C(C=3)C(C)(C)C)OCC(=O)OC)C=C(C=2)C(C)(C)C)OCC(=O)OC)C=C(C(C)(C)C)C=C1CC1=C(OCC(=O)OC)C4=CC(C(C)(C)C)=C1 VTJUKNSKBAOEHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- LLRANSBEYQZKFY-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O LLRANSBEYQZKFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L fast yellow Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L 0.000 description 1
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 125000002425 furfuryl group Chemical group C(C1=CC=CO1)* 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 238000007561 laser diffraction method Methods 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229940110337 pigment blue 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940104573 pigment red 5 Drugs 0.000 description 1
- 229960003506 piperazine hexahydrate Drugs 0.000 description 1
- AVRVZRUEXIEGMP-UHFFFAOYSA-N piperazine;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.C1CNCCN1 AVRVZRUEXIEGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC(C)C)=CC=CC2=C1 ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- FCBUKWWQSZQDDI-UHFFFAOYSA-N rhamnolipid Chemical compound CCCCCCCC(CC(O)=O)OC(=O)CC(CCCCCCC)OC1OC(C)C(O)C(O)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(C)O1 FCBUKWWQSZQDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008054 sulfonate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010947 wet-dispersion method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
R2は、置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素原子数7~20のアラルキル基を表す。
R3は、置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基又は水素原子を表す。
nは、2~10の整数を表す。
ただし、R1及びR2の少なくとも1つは、置換基として親水性基を有する。
R4は、炭素原子数1~15のアルカンジイル基を表す。
R5は、炭素原子数6~19の芳香族炭化水素基、炭素原子数3~20の脂環式炭化水素基又は炭素原子数2~20の複素環基を表す。
ただし、R4とR5の炭素原子数の合計は、7~20である。]]
C.I.ピグメントイエロー1、2、12、13、14、16、17、73、74、75、83、93、95、97、98、109、110、114、120、128、129、138、150、151、154、155、174、180、185等のイエロー顔料;
C.I.ピグメントレッド5、7、12、48(Ca)、48(Mn)、57(Ca)、57:1、112、122、123、146、150、168、176、184、185、202、209、213、269、282等のマゼンダ顔料;
C.I.ピグメントブルー1、2、3、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、63、66等のシアン顔料;
C.I.ピグメントオレンジ5、13、16、17、34、36、43、51、64、71等のオレンジ顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、3、5:1、16、19、23、38等のバイオレット顔料;
C.I.ピグメントグリーン1、4、7、8、10、17、18、36等のグリーン顔料;
C.I.ピグメントレッド1、2、3、5、17、22、23、31、38、48:2、48:3、48:4、49:1、52:2、53:1、57:1、60:1、63:1、63:2、64:1、81、83、88、101、104、105、106、108、112、114、122、123、146、149、150、166、168、170、172、177、178、179、184、185、190、193、202、207、208、209、213、219、224、254、264等のレッド顔料などが挙げられる。
R2は、置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素原子数7~20のアラルキル基を表す。
R3は、置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基又は水素原子を表す。
nは、2~10の整数を表す。
ただし、R1及びR2の少なくとも1つは、置換基として親水性基を有する。
R4は、炭素原子数1~15のアルカンジイル基を表す。
R5は、炭素原子数6~19の芳香族炭化水素基、炭素原子数3~20の脂環式炭化水素基又は炭素原子数2~20の複素環基を表す。
ただし、R4とR5の炭素原子数の合計は、7~20である。]]
中和率(%)=[{塩基性化合物の質量(g)×56.11×1,000}/{顔料分散剤(B)の酸価(mgKOH/g)×塩基性化合物の当量×顔料分散剤(B)の質量(g)}]×100
中和率(%)=[{酸性化合物の質量(g)×56.11×1,000}/{顔料分散剤(B)のアミン価(mgKOH/g)×酸性化合物の当量×顔料分散剤(B)の質量(g)}]×100
R1~R3は、上記と同義である。
R6は、炭素原子数1~19の脂肪族炭化水素基を表す。
R7は、置換基を有していてもよい炭素原子数1~19の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素原子数7~19のアラルキル基を表す。
X1、X2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。
n2は、2~10の整数を表す。]
インクジェット記録用水性インクは、各種記録媒体への印刷に使用することができる。前記記録媒体としては、複写機で一般的に使用されているコピー用紙(PPC紙)等の吸収性の記録媒体、インクの吸収層を有する記録媒体、インクの吸収性を有しない非吸水性の記録媒体、インクの吸水性の低い難吸収性の記録媒体等がありうる。
フラスコにカリックス(4)アレーン15.0質量部、55質量%水素化ナトリウム(関東化学製)6.7質量部、N-ジメチルホルムアミド225.0質量部を氷浴につけた状態で仕込み、室温で30分撹拌した。その後、1-ブロモドデカン(富士フィルム和光純薬製)70.0質量部を加え、60℃に加温し6時間反応させた。その後、フラスコを氷浴につけた状態でイオン交換水10質量部を加え、水素化ナトリウムを失活させた。その後、イオン交換水1,000質量部に反応液を注ぎ、5N塩酸を加え溶液を中和したのち、析出物をろ過により取り出した。析出物をイオン交換水およびメタノールで洗浄したのち、酢酸エチル/メタノール混合溶媒を用いて再結晶を行い、化合物(I)を収率70%で得た。
フラスコに化合物(I)15.0質量部、トリフルオロ酢酸(関東化学製)900質量部を仕込み、懸濁液とした。フラスコを氷浴につけた状態でヘキサメチレンテトラミン(関東化学製)76.6質量部を少しずつ加え、90℃に加熱し50時間反応させた。その後、反応液をイオン交換水2,000質量部に注ぎ、10時間撹拌した。目的物をクロロホルムにより抽出し、クロロホルム相を飽和炭酸水素化ナトリウム溶液、水、飽和食塩水により洗浄した。その後、クロロホルム相に硫酸マグネシウムを加え、ろ過したのちにロータリーエバポレーターによりクロロホルムを留去した。その後、酢酸エチル/メタノール混合溶媒を用いて再結晶を行い、化合物(II)を収率68%で得た。
フラスコに化合物(II)12.0質量部を仕込み、アセトン600質量部/クロロホルム500質量部の混合溶媒に溶解させた。フラスコを氷浴につけた状態で、アミド硫酸(関東化学製)9.6質量部/イオン交換水80.0質量部の水溶液を加え、次いで亜塩素酸ナトリウム(関東化学製)9.0質量部/イオン交換水40.0質量部の水溶液を加えた。その後は室温で5時間反応させた。反応後はロータリーエバポレーターによりアセトンおよびクロロホルムを留去し、2N塩酸水溶液を200質量部加えた。析出物をろ過により取り出し、イオン交換水およびメタノールにより洗浄した。その後析出物をジエチルエーテル/テトラヒドロフラン混合溶媒に溶かし、有機相をイオン交換水および飽和食塩水で洗浄した。その後、有機相に硫酸マグネシウムを加え、ろ過したのちにロータリーエバポレーターによりジエチルエーテル/テトラヒドロフランを留去した。その後、酢酸エチルを用いて再結晶を行い、化合物(III)を収率78%で得た。
前記1-ブロモドデカンを3-フェニルプロピルブロミド(東京化成工業株式会社製)56.0質量部に変更した以外は、合成例1と同様の方法で化合物(IV)を収率78%で得た。
前記化合物(I)を化合物(IV)に変更した以外は、合成例2と同様の方法で化合物(V)を収率90%で得た。
前記化合物(II)を化合物(V)に変更し、再結晶の溶媒を酢酸エチル/クロロホルム混合溶媒に変更した以外は、合成例2と同様の方法で化合物(VI)を収率70%で得た。
化合物(II)を化合物(V)に変更した以外は、合成例10と同様の方法で化合物(XI)を収率59%で得た。
ミニプラネタリーミキサー(株式会社愛工舎mini-PLM)の0.5Lジャケット付タンクに、50質量部のC.I.ピグメントブルー15:3(DIC株式会社製「SBG-SD」。以下「PB15:3」という場合がある。)、1.5質量部のカリックスアレーン誘導体を順番に投入し、ジャケット付タンクの温度を80℃に加温した状態で、自転回転数80rpm、公転回転数25rpmで10分間撹拌した。
1.体積平均粒子径測定方法
はじめに、実施例及び比較例で調製した水性顔料分散体を、イオン交換水で10000倍に希釈した。次に、希釈後の水性顔料分散体の約4mlをセルにいれ、マイクロトラック・ベル(株)社製ナノトラック粒度分布計「UPA150」を用い、25℃環境下で、レーザー光の散乱光を検出することにより、体積平均粒子径(MV)を測定した。前記体積平均粒子径を3回測定し、それらの平均値を体積平均粒子径の値(単位:nm)とした。MVが小さいほど、顔料分散性が高いため高評価とした。
実施例及び比較例で得られた水性顔料分散体をイオン交換水で希釈したものを測定試料とした。前記測定試料に含まれる直径0.5μm以上の粗大粒子の数を、個数カウント方式粒度分布計(Particle Sizing Systems社製:アキュサイザー780APS)を用いて測定した。前記方法で測定された粗大粒子の数に、前記希釈倍率を乗じることによって、実施例及び比較例の水性顔料分散体1mLに含まれる粗大粒子数を算出した。なお、水性顔料分散体の希釈倍率は、毎秒当たりに検出器を通過する粒子径0.5μm以上の粗大粒子数が1000~4000個/mlとなるように希釈を行った。通常得られる値の桁数は高く比較が困難になるので、106で除し単位を×106個/mlとする。粗大粒子数が小さいほど、顔料分散性が高いため高評価とした。
ミニプラネタリーミキサー(株式会社愛工舎mini-PLM)の0.5Lジャケット付タンクに、50質量部のPB15:3、1.5質量部の化合物(3)を順番に投入し、ジャケット付タンクの温度を80℃に加温した状態で、自転回転数80rpm、公転回転数25rpmで10分間撹拌した。
次に、ジャケット付タンクの温度を80℃に保温した状態で、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液、30質量部のトリエチレングリコールを前記組成物に加え、自転回転数80rpm、公転回転数25rpmで60分間混練を行うことによって、固形状の混練物を得た。
前記トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物(3)を化合物(6)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.92質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物(3)を化合物(6)に変更し、トリエチレングリコールを1-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.92質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物(3)を化合物(8)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.70質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物(3)を化合物(8)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.70質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物(3)を化合物(9)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.82質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物(3)を化合物(9)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.82質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物(3)を化合物(10)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を1.0mlの5mоl/L塩酸水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物(3)を化合物(10)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を1.0mlの5mоl/L塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物(3)を化合物(11)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を1.2mlの5mоl/L塩酸水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物(3)を化合物(11)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を1.2mlの5mоl/L塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をC.I.ピグメントレッド122(DIC株式会社製「FASTOGEN Super Magenta RY」。以下、「PR122」という場合がある。)に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPR122に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPR122に変更し、化合物(3)を化合物(6)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.92質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPR122に変更し、化合物(3)を化合物(6)に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.92質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPR122に変更し、化合物(3)を化合物(8)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.70質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPR122に変更し、化合物(3)を化合物(8)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.70質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPR122に変更し、化合物(3)を化合物(9)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.82質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPR122に変更し、化合物(3)を化合物(9)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.82質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPR122に変更し、化合物(3)を化合物(10)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を1.0mlの5mоl/L塩酸水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPR122に変更し、化合物(3)を化合物(10)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を1.0mlの5mоl/L塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPR122に変更し、化合物(3)を化合物(11)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を1.2mlの5mоl/L塩酸水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPR122に変更し、化合物(3)を化合物(11)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を1.2mlの5mоl/L塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をC.I.ピグメントイエロー74(山陽色素社製「FAST YELLOW 7428」。以下、「PY74」という場合がある。)に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPY74に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPY74に変更し、化合物(3)を化合物(6)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.92質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPY74に変更し、化合物(3)を化合物(6)に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.92質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPY74に変更し、化合物(3)を化合物(8)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.70質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPY74に変更し、化合物(3)を化合物(8)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.70質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPY74に変更し、化合物(3)を化合物(9)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.82質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPY74に変更し、化合物(3)を化合物(9)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.82質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPY74に変更し、化合物(3)を化合物(10)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を1.0mlの5mоl/L塩酸水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPY74に変更し、化合物(3)を化合物(10)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を1.0mlの5mоl/L塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPY74に変更し、化合物(3)を化合物(11)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を1.2mlの5mоl/L塩酸水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPY74に変更し、化合物(3)を化合物(11)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を1.2mlの5mоl/L塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物(3)をスチレン-アクリル酸共重合体(重量平均分子量11,000、酸価180 mgKOH/g)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.79質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、比較例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記スチレン-アクリル酸共重合体を4-(ドデシルオキシ)安息香酸(東京化成工業株式会社製)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.81質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、比較例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記スチレン-アクリル酸共重合体を4-(ドデシルオキシ)安息香酸に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.81質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、比較例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPR122に変更し、化合物(3)をスチレン-アクリル酸共重合体(重量平均分子量11,000、酸価180 mgKOH/g)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.79質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPR122に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、比較例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPR122に変更し、スチレン-アクリル酸共重合体を4-(ドデシルオキシ)安息香酸(東京化成工業株式会社製)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.81質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、比較例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPR122に変更し、スチレン-アクリル酸共重合体を4-(ドデシルオキシ)安息香酸に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.81質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、比較例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPY74に変更し、化合物(3)をスチレン-アクリル酸共重合体(重量平均分子量11,000、酸価180 mgKOH/g)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.79質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPY74に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、比較例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPY74に変更し、スチレン-アクリル酸共重合体を4-(ドデシルオキシ)安息香酸(東京化成工業株式会社製)に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.81質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、比較例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記PB15:3をPY74に変更し、スチレン-アクリル酸共重合体を4-(ドデシルオキシ)安息香酸に変更し、0.78質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液を0.81質量部の34質量%の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをN-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリドンに変更した以外は、比較例1と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
Claims (3)
- 顔料(A)、顔料分散剤(B)、有機溶剤(C)及び水(D)を含み、
前記顔料分散剤(B)が、式(1-1)~(1-15)、(1-19)~(1-45)及び(1-49)~(1-60)で表される化合物からなる群より選ばれる1種以上を含むものである水性顔料分散体であって、
前記化合物の含有率が、前記顔料分散剤(B)中80質量%以上であり、
前記有機溶剤(C)の含有量が、前記顔料(A)100質量部に対して、1~300質量部であることを特徴とする水性顔料分散体。
- 前記顔料分散剤(B)と前記顔料(A)との質量比が、0.001以上0.1以下である請求項1記載の水性顔料分散体。
- 請求項1又は2記載の水性顔料分散体を含むインク組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019234212A JP7453611B2 (ja) | 2019-12-25 | 2019-12-25 | 水性顔料分散体及びインク組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019234212A JP7453611B2 (ja) | 2019-12-25 | 2019-12-25 | 水性顔料分散体及びインク組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021102698A JP2021102698A (ja) | 2021-07-15 |
JP7453611B2 true JP7453611B2 (ja) | 2024-03-21 |
Family
ID=76754816
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019234212A Active JP7453611B2 (ja) | 2019-12-25 | 2019-12-25 | 水性顔料分散体及びインク組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7453611B2 (ja) |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002173620A (ja) | 2000-12-05 | 2002-06-21 | Ricoh Co Ltd | 記録液、これを用いたインクジェット記録方法及び記録用機器 |
JP2002180028A (ja) | 2000-12-13 | 2002-06-26 | Kansai Research Institute | ダイオキシン類抑制剤及び該抑制剤を含む樹脂組成物 |
JP2002220556A (ja) | 2001-01-25 | 2002-08-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | インク組成物 |
JP2002338850A (ja) | 2001-05-21 | 2002-11-27 | Nippon Paint Co Ltd | 金属コロイド溶液及びその製造方法並びに金属コロイド溶液から得られる皮膜 |
JP2002371207A (ja) | 2001-06-13 | 2002-12-26 | Ricoh Co Ltd | 記録液、記録方法、記録液カートリッジ及び記録装置 |
JP2004051687A (ja) | 2002-07-17 | 2004-02-19 | Sharp Corp | 顔料水分散体とインク組成物 |
WO2004039483A1 (ja) | 2002-10-30 | 2004-05-13 | Ajinomoto Co., Inc. | カリックスアレーン化合物含有分散剤または可溶化剤 |
JP2015501197A (ja) | 2011-09-23 | 2015-01-15 | エメラルド・ヒルトン・デイビス,エルエルシー | 自己組織化ナノ構造粒子およびその調製方法 |
JP2017002097A (ja) | 2015-06-04 | 2017-01-05 | キヤノン株式会社 | 液体組成物及び画像記録方法 |
JP2018095768A (ja) | 2016-12-15 | 2018-06-21 | Dic株式会社 | 被表面修飾半導体ナノ結晶及びこれを用いたカラーフィルタ |
-
2019
- 2019-12-25 JP JP2019234212A patent/JP7453611B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002173620A (ja) | 2000-12-05 | 2002-06-21 | Ricoh Co Ltd | 記録液、これを用いたインクジェット記録方法及び記録用機器 |
JP2002180028A (ja) | 2000-12-13 | 2002-06-26 | Kansai Research Institute | ダイオキシン類抑制剤及び該抑制剤を含む樹脂組成物 |
JP2002220556A (ja) | 2001-01-25 | 2002-08-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | インク組成物 |
JP2002338850A (ja) | 2001-05-21 | 2002-11-27 | Nippon Paint Co Ltd | 金属コロイド溶液及びその製造方法並びに金属コロイド溶液から得られる皮膜 |
JP2002371207A (ja) | 2001-06-13 | 2002-12-26 | Ricoh Co Ltd | 記録液、記録方法、記録液カートリッジ及び記録装置 |
JP2004051687A (ja) | 2002-07-17 | 2004-02-19 | Sharp Corp | 顔料水分散体とインク組成物 |
WO2004039483A1 (ja) | 2002-10-30 | 2004-05-13 | Ajinomoto Co., Inc. | カリックスアレーン化合物含有分散剤または可溶化剤 |
JP2015501197A (ja) | 2011-09-23 | 2015-01-15 | エメラルド・ヒルトン・デイビス,エルエルシー | 自己組織化ナノ構造粒子およびその調製方法 |
JP2017002097A (ja) | 2015-06-04 | 2017-01-05 | キヤノン株式会社 | 液体組成物及び画像記録方法 |
JP2018095768A (ja) | 2016-12-15 | 2018-06-21 | Dic株式会社 | 被表面修飾半導体ナノ結晶及びこれを用いたカラーフィルタ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2021102698A (ja) | 2021-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7758156B2 (en) | Image forming method, image forming apparatus, and ink jet recording apparatus | |
JP6393258B2 (ja) | 微細有機顔料の製造方法 | |
US10981385B2 (en) | Cleaning liquid for aqueous ink | |
JP7290024B2 (ja) | 縮合多環系有機顔料及び着色剤 | |
JP2010196032A (ja) | 水不溶性色材の分散体及びこの製造方法、これを用いた記録液、インクセット、印画物、画像形成方法、及び画像形成装置 | |
JP2012158649A (ja) | 新規なチアゾール系カチオン染料 | |
JP7453611B2 (ja) | 水性顔料分散体及びインク組成物 | |
JP2007119774A (ja) | 水性顔料分散液及びインクジェット記録用インク組成物 | |
JP6401434B2 (ja) | 水性顔料分散液およびインクジェット記録用水性インクの製造方法 | |
JP7318278B2 (ja) | 水性顔料分散体及びその製造方法 | |
JP4600724B2 (ja) | インクジェット記録用水性顔料分散液、インクジェット記録用インク組成物およびその製造方法 | |
JP2011046800A (ja) | 水性顔料分散液およびインクジェット記録用水性インクの製造方法 | |
JP7346803B2 (ja) | 水性顔料分散体及び水性顔料分散体の製造方法 | |
JP2004043791A (ja) | 水性顔料分散液及びインクジェット記録用インク組成物 | |
JP4012856B2 (ja) | インクジェット用青色顔料及び該顔料を用いたインクジェット用青色顔料分散体 | |
JP7272513B1 (ja) | キナクリドン顔料、顔料分散体、及び水性インクジェットインク | |
JP6406089B2 (ja) | インクジェットインク用水性顔料分散体 | |
JP6801248B2 (ja) | インクジェット記録装置用洗浄液及びセット | |
JP7423175B2 (ja) | 水性顔料分散体及び水性顔料分散体の製造方法 | |
WO2017061301A1 (ja) | 水性顔料分散体、インクジェット記録用水性グリーンインクまたはインクジェット記録用水性レッドインク | |
JP7276615B2 (ja) | ジオキサジン顔料組成物、ジオキサジン顔料組成物の製造方法 | |
JP2005263969A (ja) | インク組成物 | |
JP2018002764A (ja) | 顔料組成物及び易分散顔料 | |
WO2023105844A1 (ja) | キナクリドン顔料、顔料分散体、及び水性インクジェットインク | |
JP2019206687A (ja) | 水性顔料分散体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20210415 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221020 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230728 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230829 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231005 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20231017 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240116 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20240123 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240207 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240220 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7453611 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |