JP6393258B2 - 微細有機顔料の製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、微細有機顔料の製造方法、該方法によって得られる微細有機顔料、該微細有機顔料を用いる分散体の製造方法、該方法によって得られる分散体、及び当該分散体を用いるインクの製造方法に関する。

インクジェット記録は、非常に細いノズルからインク液滴を吐出して記録部材にインクを付着させ、文字や画像等の印刷物を得る方法である。印刷物には高い印字濃度及び光沢性が求められ、またインクジェット用インクには高い吐出性が求められる。また、液晶ディスプレイ用のカラーフィルターには、高いコントラスト比及び輝度が求められる。そのため、インクジェット用インク及びカラーフィルター等に用いられる顔料は、その一次粒子径が非常に小さい、微細化された顔料が用いられる。

原料有機顔料の一次粒子径を小さくして微細有機顔料を得る方法として、ソルベントソルトミリングなどの湿式混練粉砕、乾式粉砕等が広く行われている。ソルベントソルトミリングとは、水溶性無機塩を粉砕メディアとして利用する、粉体などを微粒化するための、湿式混練による粉砕方法である。例えば、原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒とを機械的に混練することにより、顔料が粉砕され、その一次粒子径を小さくすることができる。

特許文献１には、原料有機顔料と磨砕助剤と水溶性有機溶剤との混合物をソルベントソルトミリング法により混練する微細化有機顔料の製造方法において、混練時に特定の有機酸の金属塩を有する有機物が存在することを特徴とする微細化有機顔料の製造方法が開示されている。
特許文献２には、粗顔料フタロシアニンをポリエチレングリコールモノエーテルの燐酸エステル又は硫酸エステルの存在下で湿式摩砕処理することで、光沢性、安定性に優れる顔料組成物を得る方法が開示されている。

特開２０１１−２５２１２３号公報 特開昭６３−２４８８６４号公報

ソルベントソルトミリングに代表される湿式混練は顔料の粉砕に有効な方法である。得られる有機顔料の一次粒子径がより小さくなると、インクジェット用インクやカラーフィルターとしての性能を向上させることができるため、より小さな一次粒径を有する有機顔料が得られる方法が望まれる。
また従来の方法で混練によって顔料の一次粒径を非常に小さくできた場合では、混練後の混合物を水性溶媒で洗浄する際に、顔料の一次粒子径が小さいために濾過の際に目詰まりを起こし、洗浄工程における生産性が著しく低下するという課題があった。特許文献１及び２に開示された方法では、これらの課題は解決されていない。

本発明は、一次粒子径が非常に小さい微細有機顔料を製造でき、洗浄工程においても濾過性に優れる、微細有機顔料の製造方法、該方法によって得られる微細有機顔料、該微細有機顔料を用いる分散体の製造方法、該方法によって得られる分散体、及び当該分散体を用いるインクの製造方法を提供することを課題とする。

本発明者は、下記工程１において、所定量の式（１）で表される化合物を用いて混練することで、洗浄工程においても濾過性に優れ、一次粒子径が非常に小さい微細有機顔料が得られることを見出した。

本発明は、［１］〜［６］に関する。
［１］工程１及び工程２を有する、微細有機顔料の製造方法。
工程１ 原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒と、前記原料有機顔料１００質量部に対し０．８質量部以上１８．０質量部以下の式（１）で表される化合物とを配合し、得られる混合物を、混練する工程
Ｒ^１Ｏ（ＰＯ）_ｍ（ＥＯ）_ｎＡ （１）
（式中、Ｒ^１は炭素数８以上２４以下の炭化水素基を示し、ＰＯはプロピレンオキシドを示し、ＥＯはエチレンオキシドを示し、ｍは平均付加モル数を示し、０以上３０以下であり、ｎは平均付加モル数を示し、１０以上７０以下であり、ｍ＋ｎは１０以上７０以下であり、Ａは水素原子、−ＳＯ_３ ⁻Ｘ^＋、−ＰＯ_３Ｈ⁻Ｘ^＋又は−ＣＨ_２ＣＯＯ⁻Ｘ^＋を示し、前記Ｘ^＋は一価のカチオンを示す。なお、ＰＯ及びＥＯが存在する場合、これらはいかなる配列順序であってもよい。）
工程２ 工程１で得られた混合物を、水性溶媒で洗浄し、濾過する工程
［２］［１］の方法によって得られる、微細有機顔料。
［３］［２］の微細有機顔料を用いて製造される、分散体。
［４］上記工程１及び２を有する微細有機顔料ペーストの製造方法。
［５］上記［４］の製造方法により得られる微細有機顔料ペーストと、有機溶媒と、水と、を分散処理する工程３を有する分散体の製造方法。
［６］上記［５］の製造方法により得られた分散体と、水及び有機溶媒から選ばれる１種以上とを混合する工程４を有するインクの製造方法。

本発明によれば、一次粒子径が非常に小さい微細有機顔料を製造でき、洗浄工程においても濾過性に優れる、微細有機顔料の製造方法、該方法によって得られる微細有機顔料、該微細有機顔料を用いる分散体の製造方法、該方法によって得られる分散体、及び当該分散体を用いるインクの製造方法を提供することができる。

本発明は、
工程１ 原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒と、前記式（１）で表される化合物（以下「化合物（１）」ともいう）とを配合し、得られる混合物（以下、「混練される混合物」ともいう）を、混練する工程
工程２ 工程１で得られた混合物を、水性溶媒で洗浄し、濾過する工程
を有する、微細有機顔料の製造方法に関する。本発明の微細有機顔料の製造方法によれば、一次粒子径が非常に小さい微細有機顔料を製造でき、洗浄工程においても濾過性に優れるという効果が奏される。

本発明の効果発現のメカニズムの詳細は不明であるが、以下の様に推定される。式（１）で表される化合物は、顔料に吸着しやすく、かつ水溶性の高い構造を有する。すなわち、工程１において式（１）で表わされる化合物を配合することで、水溶性有機溶剤中では前記化合物が顔料に吸着して顔料の凝集を解すため、顔料の微細化が促進される。一方、工程２においては大量の水性溶媒が混合されるため、前記化合物は水性溶媒への親和性が高いため工程１とは逆に顔料から脱離して水性溶媒に移行する。そのため、顔料は微細な一次粒子径を保ったまま凝集するため、洗浄時の濾過における目詰まりが解消される。これらの相乗効果により、微細な一次粒子径の有機顔料を高い生産性で製造することができる。但し、これらは推定であって、本発明は、これらメカニズムに限定されない。

［原料有機顔料］
本発明において原料有機顔料とは、混練する前の有機顔料を意味する。

原料有機顔料としては、好ましくはアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、インディゴ系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、イソインドリノン系顔料、イソインドリン系顔料、キノフタロン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料等の縮合多環系顔料、及び、ジスアゾ系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、縮合アゾ系顔料等のアゾ系顔料から選択される少なくとも一種を用いることができる。これらの中でも、顔料の粉砕効率及び微細有機顔料の有用性の観点から、より好ましくはキナクリドン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、ジスアゾ系顔料及びベンズイミダゾロン系顔料から選ばれる少なくとも１種である。

本発明の原料有機顔料は、本願発明の効果及び後述の水溶性塩基性化合物を添加することにより得られる効果をより顕著に得る観点から、好ましくは酸素原子と、水素原子と結合した窒素原子とを、分子内に有する。
原料有機顔料の有する水素原子と結合した窒素原子としては、１級アミン、２級アミン等のアミノ基、アミド、及びイミドから選ばれる少なくとも一種の官能基の窒素原子が挙げられる。これらの中でも、本発明の効果をより発現させる観点から、好ましくはアミノ基、より好ましくは２級アミンの窒素原子である。原料有機顔料の有する酸素原子としては、エーテル、エステル、アミド、ケトン、アルデヒド等の酸素原子が挙げられる。これらの中でも、本発明の効果より発現させる観点から、好ましくはケトンの酸素原子である。また、強固な水素結合形成による微細化効果の低減を抑制する観点から、原料有機顔料は、更に好ましくはアミド基を有さない。

本発明の原料有機顔料としては、好ましくはキナクリドン系顔料及びジケトピロロピロール系顔料から選択される少なくとも一種を用いることができる。これらの中でも本発明の効果をより発現させる観点から、より好ましくはキナクリドン系顔料である。キナクリドンはケトン基と２級アミノ基とを有し、両官能基は隣接せず、アミド基を有さないため、強固な水素結合を形成せず、本発明の微細化効果が更により発現するものと推定される。

キナクリドン系顔料としては、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｖ.１９（無置換キナクリドン）、及びＣ.Ｉ.Ｐ.Ｒ.１２２（２，９−ジメチルキナクリドン）、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｒ.２０２（２，９−ジクロロキナクリドン）、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｒ.２０６（キナクリドンキノンと無置換キナクリドンの固溶体）、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｒ.２０７（４，１１−ジクロロキナクリドンと無置換キナクリドンの固溶体）、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｒ.２０９（３，１０−ジクロロキナクリドン）、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｏ.４８（キナクリドンキノンと無置換キナクリドンの固溶体）、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｏ.４９（キナクリドンキノンと無置換キナクリドンの固溶体）、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｖ.４２（キナクリドン固溶体）、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｏ.４９（キナクリドンキノンと無置換キナクリドンの固溶体）、チバ・スペシャリティケミカルズ社製「ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ Ｊｅｔ ２ＢＣ」（キナクリドン固溶体）、ＤＩＣ株式会社製「ＦＡＳＴＧＥＮ ＳＵＰＥＲ ＭＡＧＥＮＴＡ ＲＹ」（キナクリドン固溶体）から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。

原料有機顔料の一次粒子径は、粉砕効率の観点から、好ましくは５００ｎｍ以下、より好ましくは３００ｎｍ以下、更に好ましくは１５０ｎｍ以下であり、また、同様の観点から、好ましくは３０ｎｍ以上、より好ましくは４５ｎｍ以上、更に好ましくは６０ｎｍ以上である。一次粒子径の測定方法は実施例に記載の方法による。

［顔料誘導体］
混練される混合物に、各種の顔料誘導体が含まれていてもよい。顔料誘導体は、前記原料有機顔料化合物の誘導体が好ましい。誘導体の有する置換基としては、水酸基、カルボキシ基、カルバモイル基、スルホ基、スルホンアミド基、フタルイミドメチル基等が挙げられる。また顔料誘導体には、一般に有機顔料の単位構造ではないナフタレン系化合物、アントラキノン系化合物等の芳香族多環化合物も含まれる。これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。

混練される混合物中における、原料有機顔料１００質量部に対する顔料誘導体の含有量は、顔料の分散性及び微細化の観点から、好ましくは０．０５質量部以上、より好ましくは０．１質量部以上であり、また、色相の変化を抑制する観点から、好ましくは５質量部以下、より好ましくは１質量部以下、更に好ましくは０．２質量部以下である。色相の変化を抑制して顔料粒子を微細化する観点からは、顔料誘導体を実質的に含まないことが好ましい。

［水溶性無機塩］
本発明において、混練される混合物に配合される水溶性無機塩は、粉砕効率の観点から、好ましくは金属塩、より好ましくは金属塩化物及び金属硫酸塩、更に好ましくは金属塩化物である。金属塩の金属としては、水溶性、経済性及び入手容易性の観点から、好ましくはアルカリ金属及び第２族元素から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはアルカリ金属である。また、経済性及び入手容易性の観点から、より好ましくは、ナトリウム、カリウム及びマグネシウムから選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはナトリウムである。水溶性無機塩としては、粉砕効率及び水溶性の観点から、好ましくはアルカリ金属塩化物及びアルカリ金属硫酸塩から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはアルカリ金属塩化物である。また、経済性及び入手容易性の観点から、好ましくは塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム、塩化亜鉛、塩化カルシウム、及び塩化マグネシウムから選ばれる少なくとも１種、より好ましくは塩化ナトリウム及び硫酸ナトリウムから選ばれる少なくとも１種、更に好ましくは塩化ナトリウムである。

水溶性無機塩の２０℃における水１００ｇに対する溶解度は、混練工程を経て得られる混合物から水溶性無機塩を除去する観点から、好ましくは１０ｇ以上、より好ましくは２０ｇ以上、更に好ましくは３０ｇ以上であり、また、粉砕効率の観点から、好ましくは１００ｇ以下、より好ましくは６０ｇ以下、更に好ましくは４０ｇ以下である。

水溶性無機塩は、水溶性有機溶媒に対して好ましくは難溶性であり、より好ましくは実質的に不溶性である。本発明に用いられる水溶性無機塩の２０℃における水溶性有機溶媒１００ｇに対する溶解度は、微細有機顔料の生産性の観点から、好ましくは１０ｇ以下、より好ましくは１ｇ以下である。

水溶性無機塩の形状は、取扱い性の観点から、好ましくは粒子である。また、その平均粒子径は、粉砕効率の観点から、好ましくは１０００μｍ以下、より好ましくは７００μｍ以下、更に好ましくは４００μｍ以下、更により好ましくは２００μｍ以下、更により好ましくは５０μｍ以下、更により好ましくは２０μｍ以下であり、また、生産性の観点から、好ましくは０．１μｍ以上、より好ましくは１μｍ以上、更に好ましくは５μｍ以上である。

［水溶性有機溶媒］
本発明において、混練される混合物に配合される水溶性有機溶媒は、混練工程を経て得られる混合物から水溶性有機溶媒を除去する観点から、好ましくは水と任意に混和する有機溶媒である。

水溶性有機溶媒は、安全性、経済性及び入手容易性の観点から、好ましくはアルコール性水酸基を有する脂肪族化合物である。前記アルコール性水酸基の数は、水溶性及び作業性の観点から好ましくは１以上、より好ましくは２以上であり、取扱い性、経済性及び入手容易性の観点から、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは２である。また、前記水溶性有機溶媒は、安全性の観点から好ましくはエーテル結合を有する。前記エーテル結合の数は、取扱い性、経済性及び入手容易性の観点から、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、また、好ましくは１以上であり、更に好ましくは１である。

水溶性有機溶媒としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコール、２−プロパノール、１−プロパノール、イソブチルアルコール、１−ブタノール、イソペンチルアルコール、１−ペンタノール、イソヘキシルアルコール、１−ヘキサノール、及びグリセリンから選ばれる少なくとも１種が挙げられる。水溶性有機溶媒は、安全性、経済性及び入手容易性の観点から、好ましくはジエチレングリコール、プロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール系溶媒、並びにグリセリン、より好ましくはジエチレングリコール（以下、「ＤＥＧ」ともいう）である。

水溶性有機溶媒の沸点は、混練時の安全性及び蒸発を抑制する観点から、好ましくは１００℃以上、より好ましくは２００℃以上である。また、凝固点は、作業性の観点から、好ましくは２５℃以下、より好ましくは０℃以下である。

［化合物（１）］
本発明で用いられる、混練される混合物は、原料有機顔料１００質量部に対して、０．８質量部以上１８．０質量部以下の式（１）で表される化合物（化合物（１））が配合される。
Ｒ^１Ｏ（ＰＯ）_ｍ（ＥＯ）_ｎＡ （１）
（式中、Ｒ^１は炭素数８以上２４以下の炭化水素基を示し、ＰＯはプロピレンオキシドを示し、ＥＯはエチレンオキシドを示し、ｍは平均付加モル数を示し、０以上３０以下であり、ｎは平均付加モル数を示し、１０以上７０以下であり、ｍ＋ｎは１０以上７０以下であり、Ａは水素原子、−ＳＯ_３ ⁻Ｘ^＋、−ＰＯ_３Ｈ⁻Ｘ^＋又は−ＣＨ_２ＣＯＯ⁻Ｘ^＋を示し、前記Ｘ^＋は一価のカチオンを示す。なお、ＰＯ及びＥＯが存在する場合、これらはいかなる配列順序であってもよい。）

Ｒ^１としては、アルキル基、アルケニル基等の脂肪族炭化水素基、アリール基等が挙げられ、粉砕効率及び、工程２における濾過速度（以下、「濾過性」ともいう）の観点から、好ましくは脂肪族炭化水素基、より好ましくはアルキル基及びアルケニル基から選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはアルキル基である。Ｒ^１としては、粉砕効率及び濾過性の観点から、好ましくは２−エチルヘキシル基、ラウリル基、ステアリル基、オレイル基、ベヘニル基及びジスチレン化フェニル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはラウリル基、ステアリル基及びオレイル基から選ばれる少なくとも１種であり、経済性及び入手容易性の観点から、更に好ましくはステアリル基である。

Ｒ^１の炭素数は、粉砕効率及び濾過性の観点から、８以上であり、好ましくは１０以上、より好ましくは１２以上、更に好ましくは１６以上であり、また、同様の観点から、２４以下であり、好ましくは２２以下、より好ましくは２０以下、更に好ましくは１８以下である。

ｍは、化合物（１）の製造容易性の観点から、３０以下であり、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下であり、また、濾過性の観点から、好ましくは５以下、より好ましくは３以下、また、好ましくは０以上であり、更に好ましくは０である。
ｎは、粉砕効率、濾過性及び水性溶媒による洗浄性の観点から、１０以上であり、好ましくは１２以上、より好ましくは１４以上、更に好ましくは１６以上であり、また、粉砕効率及び化合物（１）の取扱い性の観点から、７０以下であり、好ましくは６０以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは４０以下である。

ｍ＋ｎは、粉砕効率及び濾過性の観点から、１０以上であり、好ましくは１２以上、より好ましくは１４以上、更に好ましくは１６以上であり、また、粉砕効率、並びに化合物（１）の取扱い性及び製造容易性の観点から、７０以下であり、好ましくは６０以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは４０以下である。

ｍ／（ｍ＋ｎ）は、濾過性及び水性溶媒による洗浄性の観点から、好ましくは０．５以下、より好ましくは０．２以下、更に好ましくは０．１以下であり、また、好ましくは０以上であり、更により好ましくは０である。

なお、ＰＯ及びＥＯが存在する場合、これらはいかなる配列順序であってもよい。
ＰＯ及びＥＯが存在する場合、ＰＯとＥＯの付加形態は、例えば、ランダム、ブロックが挙げられ、好ましくは、ブロックである。ブロックとしては、ＰＯとＥＯの付加順序は任意に選択でき、ジブロック、トリブロック等を挙げることができ、好ましくはジブロックである。
ＰＯ及びＥＯが存在する場合、粉砕効率及び製造容易性の観点から、好ましくはＥＯの酸素原子とＡが結合し、より好ましくは、Ｒ^１Ｏの酸素原子とＰＯの炭素原子が結合し、ＥＯの酸素原子とＡが結合する。

Ａは、粉砕効率及び濾過性の観点から、好ましくは水素原子、−ＳＯ_３ ⁻Ｘ^＋又は−ＰＯ_３Ｈ⁻Ｘ^＋であり、より好ましくは水素原子又は−ＳＯ_３ ⁻Ｘ^＋であり、濾過性の観点からは、更に好ましくは−ＳＯ_３ ⁻Ｘ^＋であり、化合物（１）の製造容易性の観点からは、更に好ましくは水素原子である。Ｘ^＋は、粉砕効率の観点からは、好ましくはＮａ^＋、Ｋ^＋又はＮＨ_４ ^＋であり、より好ましくはＮａ^＋又はＮＨ_４ ^＋であり、濾過性の観点からは、好ましくはＮａ^＋、Ｋ^＋又はＮＨ_３Ｃ_２Ｈ_４ＯＨ^＋であり、より好ましくはＮａ^＋又はＮＨ_３Ｃ_２Ｈ_４ＯＨ^＋であり、粉砕効率及び濾過性の観点からは、好ましくはＮａ^＋又はＫ^＋であり、粉砕効率、濾過性、経済性及び入手容易性の観点からは、好ましくはＮａ^＋である。

混練される混合物中における、原料有機顔料１００質量部に対する化合物（１）の配合量は、粉砕効率の観点から０．８質量部以上であり、好ましくは１．２質量部以上、より好ましくは２．５質量部以上、更に好ましくは４．５質量部以上であり、また、粉砕効率、濾過性及び経済性の観点から、１８．０質量部以下であり、好ましくは１２．０質量部以下、より好ましくは９．０質量部以下、更に好ましくは６．０質量部以下である。

混練される混合物中における、原料有機顔料１００質量部に対する化合物（１）の含有量は、粉砕効率の観点から０．８質量部以上であり、好ましくは１．２質量部以上、より好ましくは２．５質量部以上、更に好ましくは４．５質量部以上であり、また、粉砕効率、濾過性及び経済性の観点から、１８．０質量部以下であり、好ましくは１２．０質量部以下、より好ましくは９．０質量部以下、更に好ましくは６．０質量部以下である。

［水］
本発明の混練される混合物は、顔料の微粒化の観点から、好ましくは水が配合され、より好ましくは水溶性無機塩１００質量部に対して、０．６質量部以上１０質量部以下の水が配合される。０．６質量部以上の水を配合することにより、粉砕メディアとなる水溶性無機塩の表面の粘性を高め、粉砕効率が高まると考えられる。また、１０質量部以下の水を配合することにより、水溶性無機塩の形状を保って粉砕メディアとしての機能を保つことにより、粉砕効率が高まると考えられる。

混練される混合物中における、水溶性無機塩１００質量部に対する水の配合量は、粉砕効率の観点から好ましくは０．６質量部以上、より好ましくは０．８質量部以上、更に好ましくは１．１質量部以上、より更に好ましくは１．３質量部以上、より更に好ましくは１．５質量部以上であり、また、同様の観点から好ましくは７．０質量部以下であり、より好ましくは５．２質量部以下、更に好ましくは３．５質量部以下、より更に好ましくは３．０質量部以下、より更に好ましくは２．４質量部以下、より更に好ましくは１．７質量部以下である。

混練される混合物中における、水溶性無機塩１００質量部に対する水の含有量は、粉砕効率の観点から、好ましくは０．６質量部以上、より好ましくは０．８質量部以上、更に好ましくは１．１質量部以上、更により好ましくは１．３質量部以上、更により好ましくは１．５質量部以上であり、また、同様の観点から、好ましくは７．０質量部以下、より好ましくは５．２質量部以下、更に好ましくは３．５質量部以下、より更に好ましくは３．０質量部以下、より更に好ましくは２．４質量部以下、より更に好ましくは１．７質量部以下である。

本発明で混練される混合物に配合される水は、水道水、イオン交換水、地下水、及び蒸留水から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、微細有機顔料の品質を保つ観点から、好ましくはイオン交換水である。

［水溶性塩基性化合物］
本発明の混練される混合物には、顔料の微粒化の観点から、好ましくは水溶性塩基性化合物が配合され、より好ましくは原料有機顔料１００質量部に対し１．５質量部以上３５質量部以下の水溶性塩基性化合物が配合される。１．５質量部以上の水溶性塩基性化合物を配合することにより、界面活性剤との相乗効果を発揮し、又は顔料の分子間水素結合を切断し、粉砕効率が高まると考えられる。また、３５質量部以下の水溶性塩基性化合物を配合することにより、洗浄効率を高め、排水負荷を軽減でき、また、微細有機顔料の品質を向上できると考えられる。

水溶性塩基性化合物としては、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン等のアミン類；アンモニア、金属の水酸化物、酸化物及び炭酸塩等の無機塩基性化合物；及びこれらの混合物等が挙げられ、取扱い性及び粉砕効率の観点から、好ましくは無機塩基性化合物である。無機塩基性化合物としては、経済性及び入手容易性の観点から、好ましくはアルカリ金属の、水酸化物及び炭酸塩、並びにカルシウム及びマグネシウムの、酸化物及び炭酸塩から選ばれる少なくとも１種であり、粉砕効率の観点から、より好ましくは水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウムから選ばれる少なくとも１種であり、微細有機顔料の品質向上の観点から、更に好ましくは水酸化カリウム及び水酸化ナトリウムから選ばれる少なくとも１種、更により好ましくは水酸化ナトリウムである。

混練される混合物中における、原料有機顔料１００質量部に対する水溶性塩基性化合物の配合量は、粉砕効率の観点から、好ましくは１．５質量部以上、より好ましくは２．０質量部以上、更に好ましくは４．０質量部以上、より更に好ましくは５．５質量部以上、より更に好ましくは７．０質量部以上であり、また、経済性及び微細有機顔料の品質向上の観点から、好ましくは３５質量部以下、より好ましくは１８質量部以下、更に好ましくは１５質量部以下、より更に好ましくは１２質量部以下、より更に好ましくは９質量部以下である。

前記水溶性塩基性化合物を配合する場合は、粉砕効率の観点から、より好ましくは前述した水を配合し、更に好ましくは水溶性無機塩１００質量部に対して、０．６質量部以上１０質量部以下の水を配合する。０．６質量部以上の水を配合することにより、粉砕メディアとなる水溶性無機塩の表面の粘性を高めることに加え、界面活性剤との相乗効果を発揮し、又は水溶性塩基性化合物を電離させて顔料の分子間水素結合を切断し、粉砕効率が高まると考えられる。また、１０質量部以下の水を配合することにより、水溶性無機塩の形状を保って粉砕メディアとしての機能を保つことに加え、界面活性剤との相乗効果を発揮し、又は水に対する水溶性塩基性化合物の濃度を高くして顔料の分子間水素結合の切断を促進し、粉砕効率が高まると考えられる。

前記水溶性塩基性化合物を配合する場合は、混練される混合物中における、水溶性無機塩１００質量部に対する水の配合量は、粉砕効率の観点から好ましくは０．６質量部以上、より好ましくは０．８質量部以上、更に好ましくは１．１質量部以上、より更に好ましくは１．３質量部以上、より更に好ましくは１．５質量部以上であり、また、同様の観点から好ましくは７．０質量部以下であり、より好ましくは５．２質量部以下、更に好ましくは３．５質量部以下、より更に好ましくは３．０質量部以下、より更に好ましくは２．４質量部以下、より更に好ましくは１．７質量部以下である。

混練される混合物中における、水と水溶性塩基性化合物との合計に対する水溶性塩基性化合物の配合量は、粉砕効率の観点から、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２２質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上であり、また、経済性及び混練後の洗浄性の観点から、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは６５質量％以下、更に好ましくは５０質量％以下である。

［工程１］
工程１（以下、「混練工程」ともいう）は、原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒と、前記原料有機顔料１００質量部に対し０．８質量部以上１８．０質量部以下の化合物（１）とを配合し、得られる混合物を混練する工程である。前記混合物には、好ましくは水及び水溶性塩基性化合物から選ばれる少なくとも１種を更に配合し、より好ましくは水を更に配合し、更に好ましくは水及び水溶性塩基性化合物を更に配合する。混練工程を経て得られる混合物（以下、「混練後の混合物」ともいう）は、一次粒子径の小さい微細な有機顔料を含有する。

混練工程においては、バッチ式及び連続式、並びに常圧、加圧及び減圧式等の、種々の混練機を用いることができる。前記混練機としては２本ロール、３本ロール、多軸ロール等のロールミル；１軸、２軸等の押出機；プラネタリーミキサー等の攪拌型が挙げられる。攪拌型としては、株式会社井上製作所製「トリミックス」等が、押出機としては、株式会社栗本鐵工所製「ＫＲＣニーダー」、浅田鉄工株式会社製「ミラクルＫ．Ｃ．Ｋ」等が挙げられる。

混練時の混合物の温度は、粉砕効率及び水の蒸発を抑制する観点から好ましくは１２０℃以下、より好ましくは１００℃以下であり、また、冷却の負荷を低減する観点から、好ましくは２０℃以上、より好ましくは４０℃以上である。

混練工程の時間は、顔料を微細化する観点から、好ましくは０．５時間以上、より好ましくは１時間以上、更に好ましくは１．５時間以上であり、また、生産性の観点から、好ましくは１５時間以下、より好ましくは１０時間以下、更に好ましくは５時間以下である。

（工程１−１及び工程１−２）
混練工程としては、例えば本発明の原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒と、化合物（１）とを前記混練機等に充填し、混練を行う方法が挙げられる。混練工程は、混練される混合物中の化合物（１）の組成分布を均一にする観点から、好ましくは本発明の原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒とを混合する工程（以下「工程１−１」ともいう）と、工程１−１で得られた混合物と化合物（１）と、任意で配合される水及び水溶性塩基性化合物から選ばれる少なくとも１種との混合物を混練する工程（以下「工程１−２」ともいう）を有する。作業性の観点から、更に好ましくは工程１−１と工程１−２とは同一の混練機にて行う。
水及び水溶性塩基性化合物から選ばれる少なくとも１種を配合する場合、工程１−２は、好ましくは、工程１−１で得られた混合物と、化合物（１）と、水及び水溶性塩基性化合物から選ばれる少なくとも１種との混合物を混練する工程である。

前記工程１−１の時間は、混練される混合物中の組成分布を均一にする観点から、好ましくは１分以上、より好ましくは５分以上、更に好ましくは２０分以上であり、また、生産性の観点から好ましくは１時間以下である。

前記工程１−２の時間は、顔料を微細化する観点から、好ましくは０．５時間以上、より好ましくは１時間以上、更に好ましくは１．５時間以上であり、また、生産性の観点から、好ましくは１５時間以下、より好ましくは１０時間以下、更に好ましくは５時間以下である。

混練される混合物中における、原料有機顔料１００質量部に対する水溶性無機塩の配合量は、粉砕効率の観点から、好ましくは１００質量部以上、より好ましくは３００質量部以上、更に好ましくは４００質量部以上であり、また、生産性の観点から、好ましくは３０００質量部以下、より好ましくは１０００質量部以下、更に好ましくは８００質量部以下である。

混練される混合物中における、原料有機顔料１００質量部に対する水溶性有機溶媒の配合量は、粉砕効率の観点から、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは５０質量部以上、更に好ましくは１００質量部以上であり、また、同様の観点から、好ましくは５００質量部以下、より好ましくは３００質量部以下、更に好ましくは２００質量部以下である。

（工程１−３）
本発明の微細有機顔料の製造方法は、好ましくは下記工程１−３を更に含む。
工程１−３：上記工程１又は、工程１−１及び工程１−２の混練後の混合物と、ポリマーとを混練する工程
工程１−３においては、更に有機溶媒を加えてもよい。
工程１−３で使用する混練機、混練温度等の混練条件は、上記工程１で例示される条件と同様の条件が好ましい。
工程１−３における混練時間は、顔料の分散性の観点から、好ましくは０．２５時間以上、より好ましくは０．５時間以上、更に好ましくは０．７５時間以上であり、また、生産性の観点から、好ましくは５時間以下、より好ましくは３時間以下、更に好ましくは２時間以下である。

（ポリマー）
顔料の分散安定性のため、ポリマーが用いられる。ポリマーとしては、ポリエステル、ポリウレタン、ビニル系ポリマー等が挙げられ、水分散体の保存安定性の観点から、好ましくはビニル系ポリマーであり、より好ましくはビニル化合物、ビニリデン化合物及びビニレン化合物から選ばれる１種以上のビニル系モノマーの付加重合により得られるビニル系ポリマーである。
当該ポリマーは、分散性の観点から、アニオン性ポリマーが好ましい。ここで、「アニオン性」とは、未中和の物質を、純水に分散又は溶解させた場合、ｐＨが７未満となること、又は物質が純水に不溶であり、ｐＨが明確に測定できない場合には、純水に分散させた分散体のゼータ電位が負となることをいう。

当該ポリマーとしては、好ましくは、（ａ）アニオン性モノマー（以下「（ａ）成分」ともいう）と、（ｂ）疎水性モノマー（以下「（ｂ）成分」ともいう）とを含むモノマー混合物（以下、単に「モノマー混合物」ともいう）の共重合により得られるビニル系ポリマーである。
前記ビニル系ポリマーは、好ましくは（ａ）成分由来の構成単位と（ｂ）成分由来の構成単位を有する。

〔アニオン性モノマー：（ａ）成分〕
（ａ）成分は、本発明に用いるポリマーを構成するモノマー成分として好ましく用いられる。（ａ）成分由来の構成単位は、静電反発により顔料を水分散体中で安定に分散させると考えられる。
（ａ）成分としては、アニオン性基として、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基を有するモノマー等が挙げられ、顔料の分散安定性の観点から、好ましくはカルボキシ基を有するモノマー、より好ましくはアクリル酸及びメタクリル酸から選ばれる１種以上である。

〔疎水性モノマー：（ｂ）成分〕
（ｂ）成分は、ポリマーを構成するモノマー成分として好ましく用いられる。（ｂ）成分由来の構成単位は、顔料表面へのポリマーの吸着を促進させることにより、顔料の分散安定性に寄与すると考えられる。
（ｂ）成分としては、ポリマーの製造容易性の観点から、好ましくはアルキル（メタ）アクリレート及びエチレン性二重結合を有する芳香族化合物（以下、「芳香族モノマー」ともいう）から選ばれる１種以上であり、顔料の分散安定性の観点から、より好ましくは芳香族モノマーである。

前記芳香族モノマーとしては、ポリマーの製造容易性の観点から、好ましくはスチレン系モノマー及び芳香族基を有する（メタ）アクリレートから選ばれる１種以上である。
スチレン系モノマーとしては、入手容易性の観点から、より好ましくはスチレンである。
芳香族基を有する（メタ）アクリレートとしては、入手容易性の観点から、より好ましくはベンジル（メタ）アクリレートである。本明細書において「（メタ）アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートから選ばれる１種以上を示す。

〔その他のモノマー成分〕
モノマー混合物は、分散安定性の観点から、（ａ）成分及び（ｂ）成分以外の、その他のモノマー成分を含んでもよい。その他のモノマー成分としては、例えば、下記一般式（ｃ１）で表される化合物、片末端に重合性官能基を有する数平均分子量５００以上のマクロマー等が挙げられる。

式（ｃ１）中、Ｒ^ｃ１は水素原子又はメチル基、Ｒ^ｃ２は炭素数２又は３のアルカンジイル基、ｎは（Ｒ^ｃ２Ｏ）で示される構成単位の平均構成単位数を示す１以上１００以下の数、Ｒ^ｃ３は水素原子又は炭素数１〜２４の炭化水素基を示す。
マクロマーとしては、市販品として、東亞合成株式会社製「ＡＳ−６（Ｓ）」、「ＡＮ−６（Ｓ）」、「ＨＳ−６（Ｓ）」等が挙げられる。
上記（ａ）成分、（ｂ）成分、及びその他のモノマー成分は、それぞれ単独で又は２種以上を用いることができる。

当該ポリマー中における（ａ）成分及び（ｂ）成分に由来する構成単位の好ましい含有量は、次のとおりである。
（ａ）成分由来の構成単位の含有量は、インクの保存安定性の観点から、好ましくは２質量％以上、より好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下である。
（ｂ）成分由来の構成単位の含有量は、インクの印字濃度向上の観点から、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上であり、好ましくは９８質量％以下、より好ましくは８５質量％以下である。

（ポリマーの製造）
前記ポリマーは、例えばモノマー混合物を公知の重合法により共重合させることによって製造される。モノマー混合物中における上記（ａ）成分及び（ｂ）成分の好ましい含有量は、前述のポリマー中における（ａ）成分及び（ｂ）成分に由来する構成単位の好ましい含有量と同じである。
重合法としては溶液重合法が好ましい。溶液重合法で用いる溶媒としては、ポリマーの製造容易性、及び顔料の分散性の観点から、好ましくは炭素数４以上８以下の、ケトン、アルコール、エーテル及びエステルから選ばれる１種以上、より好ましくは炭素数４以上８以下のケトン、更に好ましくはメチルエチルケトン（以下、「ＭＥＫ」ともいう）である。
重合においては、公知の重合開始剤や重合連鎖移動剤を用いることができる。重合開始剤としては、好ましくはアゾ化合物、より好ましくは２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）であり、重合連鎖移動剤としては、好ましくはメルカプタン類、より好ましくは２−メルカプトエタノールである。

好ましい重合条件は、重合開始剤、モノマー、溶媒の種類等によって異なるが、重合温度は５０℃以上８０℃以下が好ましく、重合時間は１時間以上２０時間以下であることが好ましい。重合は、窒素ガス、アルゴン等の不活性ガス雰囲気で行われることが好ましい。
重合反応の終了後、反応溶液から再沈澱、溶媒留去等の公知の方法により、生成したポリマーを単離することができる。また、得られたポリマーは、再沈澱、膜分離、クロマトグラフ法、抽出法等により、未反応のモノマー等を除去することができる。
ポリマーの重量平均分子量は、顔料の分散安定性の観点から、好ましくは５，０００以上、より好ましくは１万以上であり、好ましくは５０万以下、より好ましくは４０万以下、更に好ましくは３０万以下、更により好ましくは２０万以下である。

上記ポリマーの市販品としては、ＢＡＳＦジャパン株式会社製「ジョンクリル」シリーズの「６７」、「６８」、「６７８」、「６８０」、「６８２」、「６８３」、「６９０」、「８１９」等が挙げられる。

（中和剤）
本発明においては、前記ポリマーがアニオン性基を有する場合、中和剤を用いて、前記アニオン性基を中和してもよい。中和剤としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、各種アミン等の塩基が挙げられる。
ポリマーの中和度は、分散安定性の観点から、好ましくは１０モル％以上、より好ましくは２０モル％以上、更に好ましくは３０モル％以上であり、顔料の分散性の観点から、好ましくは９０モル％以下、より好ましくは８０モル％以下、更に好ましくは７０モル％以下である。
ポリマーの中和度は、下記式によって求めることができる。
中和度（モル％）＝｛［中和剤の質量（ｇ）／中和剤のグラム当量］／［ポリマーの酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）×ポリマーの質量（ｇ）／（５６×１０００）］｝×１００
ポリマーの酸価は、ポリマーの製造時におけるモノマー成分の比から、計算で算出することができる。また、ＭＥＫ等のポリマーを溶解できる溶媒にポリマーを溶解して、アルカリ剤で滴定する方法で求めることができる。

工程１−３の有機溶媒としては、工程１で用いられる水溶性有機溶媒として例示されたものが好ましく用いられる。

工程１−３において混練される混合物中の有機顔料の含有量は、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下である。
工程１−３の混合物中の有機顔料１００質量部に対するポリマーの量は、分散安定性の観点から、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは２０質量部以上であり、同様の観点から、好ましくは１００質量部以下、より好ましくは６０質量部以下である。
工程１−３の混合物中の、有機顔料１００質量部に対する有機溶媒の量は、処理効率の観点から、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは５０質量部以上、更に好ましくは１００質量部以上であり、また、同様の観点から、好ましくは５００質量部以下、より好ましくは３００質量部以下、更に好ましくは２５０質量部以下である。

［工程２］
工程２は、混練後の混合物から水溶性無機塩、水溶性有機溶媒及び化合物（１）を除去する観点から、混練後の混合物を水性溶媒で洗浄し濾過する工程（以下、「洗浄工程」ともいう）である。

洗浄工程は、例えば以下の方法が挙げられる。混練後の混合物に含まれる水溶性無機塩及び水溶性有機溶媒を溶解するのに十分な量の水等の水性溶媒と、混練後の混合物とを攪拌混合し、顔料の分散液を得る。次いで分散液を濾過し、得られたウエットケーキを更に水性溶媒で洗浄することにより、水溶性無機塩、水溶性有機溶媒及び化合物（１）が除去された微細有機顔料ペースト（以下、単に「顔料ペースト」ともいう）が得られる。

洗浄工程における濾過は、例えば、フィルタープレス機を用いて行なうことができる。フィルタープレス機としては、市販品として、薮田式濾過圧搾機（薮田機械株式会社製「丸型テスト機 ＹＴＯ−８型」）、密閉式自動連続加圧ろ過装置（寿工業株式会社製「ロータリーフィルター」）が挙げられる。濾過圧力は、例えば、０．１〜１ＭＰａである。

洗浄工程で用いられる水性溶媒は、洗浄性の観点から、好ましくは水、より好ましくは水道水、イオン交換水、蒸留水、地下水及び鉱酸水溶液から選ばれる少なくとも１種であり、微細有機顔料の品質を保つ観点から、更に好ましくはイオン交換水であり、経済性の観点からは、より更に好ましくは地下水及び鉱酸水溶液である。

（乾燥工程（工程２−２））
洗浄工程を経て得られた顔料ペーストを更に乾燥及び粉砕することで、粉末状の微細有機顔料が得られる。

［微細有機顔料］
本発明の製造方法により得られる微細有機顔料は、上記工程２から得られる顔料ペーストであってもよいし、上記乾燥工程を経た粉末状の微細有機顔料であってもよい。
本発明の製造方法により得られる微細有機顔料は、例えば、上記原料有機顔料由来の顔料及び、任意で添加された顔料誘導体が含まれる。また、微細有機顔料は、その一次粒子径が原料有機顔料よりも小さいものであり、例えば、微細有機顔料の原料有機顔料に対する一次粒子径比（微細有機顔料の一次粒子径／原料有機顔料の一次粒子径）が、好ましくは０．９以下、より好ましくは０．８以下、更に好ましくは０．７以下であり、また、作業効率の観点から、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．１以上、更に好ましくは０．２以上である。
微細有機顔料の一次粒子径は、顔料の種類及び用途にもよるが、例えば、好ましくは１０ｎｍ以上、より好ましくは２０ｎｍ以上、更に好ましくは３０ｎｍ以上であり、また、好ましくは１３０ｎｍ以下、より好ましくは７０ｎｍ以下、更に好ましくは６０ｎｍ以下である。
また、微細有機顔料の一次粒子径は、原料有機顔料の選択、混練される混合物に配合される各成分の量、混練時間等の条件を設定することにより、好適に調整することができる。
なお、一次粒子径の測定方法は、実施例に記載の方法による。

本発明の製造方法により得られる微細有機顔料は、インクジェット記録用インクやカラーフィルター等の用途に好適であるほか、例えば、インクジェット記録用以外の印刷用インク、塗料、着色樹脂成型品、静電荷像現像用トナー等の用途にも使用できる。これらの中でも、本発明の微細有機顔料は、インクジェット記録へ使用されることが好ましい。インクジェット記録とは、例えば、ノズルからインク液滴を吐出して記録部材にインクを付着させ、文字や画像等の印刷物を得る方法である。

［分散体の製造］
本発明の分散体は、上記微細有機顔料を用いて製造される。
分散体は、例えば、微細有機顔料、溶媒を含む混合物を分散する工程を含む方法により、効率的に製造することができる。

（工程３）
また、分散体は、好ましくは、下記工程３を含む方法により、効率的に製造することができる。
工程３：上記微細有機顔料ペーストと、有機溶媒と、水と、を分散処理する工程
上記工程３においては、必要に応じてポリマー又は分散剤を添加することができ、更に中和剤、架橋剤等を加えてもよい。

分散剤としては、界面活性剤、（メタ）アクリル酸系（共）重合体、脂肪族ヒドロキシカルボン酸残基を有するポリエステル系オリゴマー、オルガノシロキサンポリマー、及び塩基性ウレタン樹脂から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。ポリマー及び中和剤としては、上述の工程１−３で例示されるものが好ましく用いられる。

（溶媒）
溶媒としては、水、有機溶媒が挙げられる。
水としては、水道水、イオン交換水、蒸留水が挙げられ、好ましくはイオン交換水である。
有機溶媒としては、アセトン、ＭＥＫ、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン等のケトン溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、「ＰＧＭＥＡ」ともいう）、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（以下、「ＢＣＡ」ともいう）等のエーテル溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒が挙げられる。これらの中でも、アセトン、ＭＥＫ、ＰＧＭＥＡがより好ましい。
上記工程３においては、有機溶媒及び水が用いられる。前記有機溶媒は、好ましくはケトン溶媒であり、より好ましくはＭＥＫである。

（架橋剤）
本発明においては、分散体及びインクの保存安定性を向上させるために、ポリマーを、分子中に２以上の反応性官能基を有する架橋剤で架橋してもよい。架橋剤としては、例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル等の分子中に２以上のエポキシ基を有する化合物が挙げられる。

混合物の分散方法としては、任意の方法を選択できるが、顔料粒子を所望の平均粒径に制御する観点から、予備分散させた後、さらに剪断応力を加えて本分散を行うことが好ましい。
混合物を予備分散させる際には、アンカー翼、ディスパー翼等の一般に用いられている混合撹拌装置、具体例としては、ウルトラディスパー、浅田鉄工株式会社製「デスパミル」、株式会社荏原製作所製「マイルダー」、太平洋機工株式会社製「マイルダー」、プライミクス株式会社製「ＴＫホモミクサー」、「ＴＫパイプラインミクサー」、「ＴＫホモジェッター」、「ＴＫホモミックラインフロー」、「フィルミックス」等の高速撹拌混合装置が好ましい。
本分散の剪断応力を与える手段としては、例えば、ロールミル、ニーダー、エクストルーダ等の混練機、株式会社イズミフードマシナリ製「高圧ホモゲナイザー」に代表されるホモバルブ式の高圧ホモジナイザー、Microfluidics 社製「マイクロフルイダイザー」、吉田機械興業株式会社製「ナノマイザー」、スギノマシン株式会社製「アルティマイザー」、「スターバースト」等のチャンバー式の高圧ホモジナイザー、ペイントシェーカー、ビーズミル等のメディア式分散機が挙げられる。市販のメディア式分散機としては、寿工業株式会社製「ウルトラ・アペックス・ミル」、浅田鉄工株式会社製「ピコミル」、シンマルエンタープライゼス社製「ダイノーミル」等が挙げられる。これらの装置は複数を組み合わせることもできる。これらの中では、顔料粒子を小粒子径化する観点及び分散体を安定化する観点から、高圧ホモジナイザー、メディア式分散機を用いることが好ましい。
工程３における分散処理は、高圧ホモジナイザーにより行われることが好ましい。

分散における温度は、高い分散性を得る観点から、好ましくは５℃以上、また、好ましくは５０℃以下、より好ましくは３５℃以下である。
分散時間は、高い分散性を得る観点から、好ましくは１時間以上、また、好ましくは３０時間以下、より好ましくは２５時間以下である。

工程３で高圧ホモジナイザーを用いた場合、処理圧力は、好ましくは５０ＭＰａ以上、より好ましくは１００ＭＰａ以上、更に好ましくは１２０ＭＰａ以上であり、また、好ましくは６００ＭＰａ以下、より好ましくは３００ＭＰａ以下、更に好ましくは２００ＭＰａ以下である。
工程３で高圧ホモジナイザーを用いた場合、パス回数は、好ましくは３以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは１０以上であり、また、好ましくは６０以下、より好ましくは４０以下、更に好ましくは３０以下である。

微細有機顔料は、分散体中、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、また、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下である。
分散剤は、分散体中、好ましくは２質量％以上、より好ましくは３質量％以上、また、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下である。
溶媒は、分散体中、好ましくは１０質量％以上、また、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、更に好ましくは５０質量％以下である。

得られた分散体は、水性溶媒を使用した場合、水溶性有機溶媒及び必要に応じて通常用いられる湿潤剤等の添加剤を添加して水系インクとして使用できる。
有機溶媒を使用した場合、分散体は、カラーフィルター用着色組成物（カラーレジスト）及びその原料として使用できる。

[インクの製造（工程４）]
本発明のインクの製造方法は、下記工程４を含む。
工程４：上記方法により得られた分散体と、水及び有機溶媒から選ばれる１種以上とを混合する工程
工程４を行うことにより、所望の濃度、粘度等のインク物性を有する水系インクを得ることができる。
当該工程４に用いる有機溶媒としては、多価アルコール、多価アルコールアルキルエーテル、多価アルコールアルキルエーテルアセテート、含窒素複素環化合物が挙げられる。

多価アルコールとしては、例えば、ＤＥＧ、プロピレングリコール、１，２−ヘキサンジオール、１，３−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、トリエチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。これらの中では、グリセリン、プロピレングリコール及びＤＥＧから選ばれる１種以上が好ましい。
多価アルコールアルキルエーテルとしては、例えば、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、トリエチレングリコールモノアルキルエーテル等が挙げられ、好ましくはトリエチレングリコールモノブチルエーテルである。
多価アルコールアルキルエーテルアセテートとしては、例えば、ＰＧＭＥＡ，ＢＣＡ等が挙げられる。
含窒素複素環化合物としては、例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン等が挙げられる。
上記有機溶媒は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

工程４においては上記水及び有機溶媒のほか、保湿剤、湿潤剤、浸透剤、分散剤、界面活性剤、粘度調整剤、消泡剤、防腐剤、防黴剤、防錆剤等を混合してもよい。
本発明の製造方法で得られるインクの固形分は、高濃度のインクを得る観点から、好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上、更に好ましくは３質量％以上であり、分散安定性の観点から、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下である。

上述した実施形態に関し、本発明はさらに以下の微細有機顔料の製造方法、微細有機顔料、分散体等を開示する。
＜１＞ 下記の工程１及び工程２を有する、微細有機顔料の製造方法。
工程１：原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒と、前記原料有機顔料１００質量部に対し０．８質量部以上１８．０質量部以下の式（１）で表される化合物とを配合し、得られる混合物を、混練する工程
Ｒ^１Ｏ（ＰＯ）_ｍ（ＥＯ）_ｎＡ （１）
（式中、Ｒ^１は炭素数８以上２４以下の炭化水素基を示し、ＰＯはプロピレンオキシドを示し、ＥＯはエチレンオキシドを示し、ｍは平均付加モル数を示し、０以上３０以下であり、ｎは平均付加モル数を示し、１０以上７０以下であり、ｍ＋ｎは１０以上７０以下であり、Ａは水素原子、−ＳＯ_３ ⁻Ｘ^＋、−ＰＯ_３Ｈ⁻Ｘ^＋又は−ＣＨ_２ＣＯＯ⁻Ｘ^＋を示し、前記Ｘ^＋は一価のカチオンを示す。なお、ＰＯ及びＥＯが存在する場合、これらはいかなる配列順序であってもよい。）
工程２：工程１で得られた混合物を、水性溶媒で洗浄し、濾過する工程

＜２＞ 原料有機顔料が、より好ましくはキナクリドン系、ジケトピロロピロール系、ジスアゾ系及びベンズイミダゾロン系顔料から選ばれる少なくとも１種である、＜１＞に記載の方法。
＜３＞ 原料有機顔料の一次粒子径が、好ましくは５００ｎｍ以下、より好ましくは３００ｎｍ以下、更に好ましくは１５０ｎｍ以下であり、また、好ましくは３０ｎｍ以上、より好ましくは４５ｎｍ以上、更に好ましくは６０ｎｍ以上である、＜１＞又は＜２＞に記載の方法。
＜４＞ 水溶性無機塩が、好ましくはアルカリ金属塩化物及びアルカリ金属硫酸塩から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはアルカリ金属塩化物である、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の方法。
＜５＞ 水溶性無機塩が、好ましくは塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム、塩化亜鉛、塩化カルシウム、及び塩化マグネシウムから選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは塩化ナトリウム及び硫酸ナトリウムから選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくは塩化ナトリウムである、＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の方法。
＜６＞ 水溶性無機塩の２０℃における水１００ｇに対する溶解度が、好ましくは１０ｇ以上、より好ましくは２０ｇ以上、更に好ましくは３０ｇ以上であり、また、好ましくは１００ｇ以下、より好ましくは６０ｇ以下、更に好ましくは４０ｇ以下である、＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の方法。
＜７＞ 水溶性無機塩が、水溶性有機溶媒に対して好ましくは難溶性であり、より好ましくは実質的に不溶性である、＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の方法。
＜８＞ 水溶性無機塩の２０℃における水溶性有機溶媒１００ｇに対する溶解度が、好ましくは１０ｇ以下、より好ましくは１ｇ以下である、＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の方法。
＜９＞ 水溶性無機塩の形状が、好ましくは粒子であり、その平均粒子径が、好ましくは１０００μｍ以下、より好ましくは７００μｍ以下、更に好ましくは４００μｍ以下、更により好ましくは２００μｍ以下、より好ましくは５０μｍ以下、更に好ましくは２０μｍ以下であり、また、好ましくは０．１μｍ以上、より好ましくは１μｍ以上、更に好ましくは５μｍ以上である、＜１＞〜＜８＞のいずれかに記載の方法。
＜１０＞ 水溶性有機溶媒が、好ましくはグリコール系溶媒又はグリセリン、より好ましくはジエチレングリコールである、＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の方法。

＜１１＞ Ｒ^１が、好ましくは脂肪族炭化水素基であり、より好ましくはアルキル基及びアルケニル基から選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはアルキル基である、＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載の方法。
＜１２＞ Ｒ^１が、好ましくは２−エチルヘキシル基、ラウリル基、ステアリル基、オレイル基、ベヘニル基及びジスチレン化フェニル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはラウリル基、ステアリル基及びオレイル基から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはステアリル基である、＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載の方法。
＜１３＞ Ｒ^１の炭素数が、８以上であり、好ましくは１０以上、より好ましくは１２以上、更に好ましくは１６以上であり、また、２４以下であり、好ましくは２２以下、より好ましくは２０以下、更に好ましくは１８以下である、＜１＞〜＜１２＞のいずれかに記載の方法。
＜１４＞ ｍが、３０以下であり、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下であり、また、好ましくは５以下、より好ましくは３以下、また、好ましくは０以上であり、更に好ましくは０である、＜１＞〜＜１３＞のいずれかに記載の方法。
＜１５＞ ｎが、１０以上であり、好ましくは１２以上、より好ましくは１４以上、更に好ましくは１６以上であり、また、７０以下であり、好ましくは６０以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは４０以下である、＜１＞〜＜１４＞のいずれかに記載の方法。
＜１６＞ ｍ＋ｎが、１０以上であり、好ましくは１２以上、より好ましくは１４以上、更に好ましくは１６以上であり、また、７０以下であり、好ましくは６０以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは４０以下である、＜１＞〜＜１５＞のいずれかに記載の方法。
＜１７＞ ｍ／（ｍ＋ｎ）が、好ましくは０．５以下、より好ましくは０．２以下、更に好ましくは０．１以下であり、また好ましくは０以上であり、更により好ましくは０である、＜１＞〜＜１６＞のいずれかに記載の方法。
＜１８＞ ＰＯ及びＥＯが存在する場合、ＰＯとＥＯの付加形態が、好ましくはブロック、より好ましくはジブロックである、＜１＞〜＜１７＞のいずれかに記載の方法。
＜１９＞ ＰＯ及びＥＯが存在する場合、好ましくはＥＯの酸素原子とＡが結合し、より好ましくは、Ｒ^１Ｏの酸素原子とＰＯの炭素原子が結合し、ＥＯの酸素原子とＡが結合する、＜１＞〜＜１８＞のいずれかに記載の方法。
＜２０＞ Ａが、好ましくは水素原子、−ＳＯ_３ ⁻Ｘ^＋又は−ＰＯ_３Ｈ⁻Ｘ^＋であり、より好ましくは水素原子又は−ＳＯ_３ ⁻Ｘ^＋であり、更に好ましくは−ＳＯ_３ ⁻Ｘ^＋であり、更に好ましくは水素原子である、＜１＞〜＜１９＞のいずれかに記載の方法。
＜２１＞ Ｘ^＋は、好ましくはＮａ^＋、Ｋ^＋又はＮＨ_４ ^＋であり、より好ましくはＮａ^＋又はＮＨ_４ ^＋である、＜１＞〜＜２０＞のいずれかに記載の方法。
＜２２＞ Ｘ^＋は、好ましくはＮａ^＋、Ｋ^＋又はＮＨ_３Ｃ_２Ｈ_４ＯＨ^＋であり、より好ましくはＮａ^＋又はＮＨ_３Ｃ_２Ｈ_４ＯＨ^＋である、＜１＞〜＜２０＞のいずれかに記載の方法。
＜２３＞ Ｘ^＋は、更に好ましくはＮａ^＋又はＫ^＋である、＜１＞〜＜２０＞のいずれかに記載の方法。
＜２４＞ Ｘ^＋は、更により好ましくはＮａ^＋である、＜１＞〜＜２０＞のいずれかに記載の方法。

＜２５＞ 原料有機顔料１００質量部に対する化合物（１）の配合量が、０．８質量部以上であり、好ましくは１．２質量部以上、より好ましくは２．５質量部以上、更に好ましくは４．５質量部以上であり、また、１８．０質量部以下であり、好ましくは１２．０質量部以下、より好ましくは９．０質量部以下、更に好ましくは６．０質量部以下である、＜１＞〜＜２４＞のいずれかに記載の方法。
＜２６＞ 原料有機顔料１００質量部に対する化合物（１）の含有量が、０．８質量部以上であり、好ましくは１．２質量部以上、より好ましくは２．５質量部以上、更に好ましくは４．５質量部以上であり、また、１８．０質量部以下であり、好ましくは１２．０質量部以下、より好ましくは９．０質量部以下、更に好ましくは６．０質量部以下である、＜１＞〜＜２５＞のいずれかに記載の方法。
＜２７＞ 前記工程１において、好ましくは水を更に配合し、より好ましくは前記水溶性無機塩１００質量部に対し０．６質量部以上１０質量部以下の水を更に配合する、＜１＞〜＜２６＞のいずれかに記載の方法。
＜２８＞ 混練される混合物中における、水溶性無機塩１００質量部に対する水の配合量が、好ましくは０．６質量部以上、より好ましくは０．８質量部以上、更に好ましくは１．１質量部以上、より更に好ましくは１．３質量部以上、より更に好ましくは１．５質量部以上であり、また、好ましくは７．０質量部以下であり、より好ましくは５．２質量部以下、更に好ましくは３．５質量部以下、より更に好ましくは３．０質量部以下、より更に好ましくは２．４質量部以下、より更に好ましくは１．７質量部以下である、＜２７＞に記載の方法。
＜２９＞ 混練される混合物中における、水溶性無機塩１００質量部に対する水の含有量が、好ましくは０．６質量部以上、より好ましくは０．８質量部以上、更に好ましくは１．１質量部以上、更により好ましくは１．３質量部以上、更により好ましくは１．５質量部以上であり、また、好ましくは７．０質量部以下、より好ましくは５．２質量部以下、更に好ましくは３．５質量部以下、より更に好ましくは３．０質量部以下、より更に好ましくは２．４質量部以下、より更に好ましくは１．７質量部以下である、＜２７＞又は＜２８＞に記載の方法。
＜３０＞ 前記工程１において、好ましくは水溶性塩基性化合物を更に配合し、より好ましくは前記原料有機顔料１００質量部に対し１．５質量部以上３５質量部以下の水溶性塩基性化合物を更に配合する、＜１＞〜＜２９＞のいずれかに記載の方法。
＜３１＞ 混練される混合物中における、原料有機顔料１００質量部に対する水溶性塩基性化合物の配合量が、好ましくは１．５質量部以上、より好ましくは２．０質量部以上、更に好ましくは４．０質量部以上、より更に好ましくは５．５質量部以上、より更に好ましくは７．０質量部以上であり、また、好ましくは３５質量部以下、より好ましくは１８質量部以下、更に好ましくは１５質量部以下、より更に好ましくは１２質量部以下、より更に好ましくは９質量部以下である、＜３０＞に記載の方法。
＜３２＞ 混練される混合物中における、水溶性無機塩１００質量部に対する水の配合量は、好ましくは０．６質量部以上、より好ましくは０．８質量部以上、更に好ましくは１．１質量部以上、より更に好ましくは１．３質量部以上、より更に好ましくは１．５質量部以上であり、また、同様の観点から好ましくは７．０質量部以下であり、より好ましくは５．２質量部以下、更に好ましくは３．５質量部以下、より更に好ましくは３．０質量部以下、より更に好ましくは２．４質量部以下、より更に好ましくは１．７質量部以下である、＜３０＞又は＜３１＞に記載の方法。
＜３３＞ 混練される混合物中における、水と水溶性塩基性化合物との合計に対する水溶性塩基性化合物の配合量が、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２２質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上であり、また、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは６５質量％以下、更に好ましくは５０質量％以下である、＜３０＞〜＜３２＞のいずれかに記載の方法。

＜３４＞ 前記工程１が、好ましくは下記の工程１−１及び工程１−２を含む、＜１＞〜＜３３＞のいずれかに記載の方法。
工程１−１ 原料有機顔料と、水溶性無機塩粒子と、水溶性有機溶媒とを混合する工程
工程１−２ 工程１−１で得られた混合物と、式（１）で表される化合物と、任意で配合される水及び水溶性塩基性化合物から選ばれる少なくとも１種との混合物を混練する工程
＜３５＞ 原料有機顔料１００質量部に対する水溶性無機塩の配合量が、好ましくは１００質量部以上、より好ましくは３００質量部以上、更に好ましくは４００質量部以上であり、また、好ましくは３０００質量部以下、より好ましくは１０００質量部以下、更に好ましくは８００質量部以下である、＜１＞〜＜３４＞のいずれかに記載の方法。
＜３６＞ 原料有機顔料１００質量部に対する水溶性有機溶媒の配合量が、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは５０質量部以上、更に好ましくは１００質量部以上であり、また、好ましくは５００質量部以下、より好ましくは３００質量部以下、更に好ましくは２００質量部以下である、＜１＞〜＜３５＞のいずれかに記載の方法。
＜３７＞ 工程２の濾過が、好ましくはフィルタープレス機を用いて行なわれる、＜１＞〜＜３６＞のいずれかに記載の方法。

＜３８＞ 好ましくは下記の工程１−３を更に含む、＜１＞〜＜３７＞のいずれかに記載の方法。
工程１−３：上記工程１又は、工程１−１及び工程１−２の混練後の混合物と、ポリマーとを混練する工程
＜３９＞ ポリマーが、好ましくはアニオン性ポリマーである、＜３８＞に記載の方法。
＜４０＞ ポリマーが、好ましくは、（ａ）アニオン性モノマーと、（ｂ）疎水性モノマーとを含むモノマー混合物の共重合により得られるビニル系ポリマーである、＜３８＞又は＜３９＞に記載の方法。
＜４１＞ ポリマーの重量平均分子量が、好ましくは５，０００以上、より好ましくは１万以上であり、好ましくは５０万以下、より好ましくは４０万以下、更に好ましくは３０万以下、更よりに好ましくは２０万以下である、＜３８＞〜＜４０＞のいずれかに記載の方法。
＜４２＞ 工程１−３において混練される混合物中の有機顔料の含有量が、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下である、＜３８＞〜＜４１＞のいずれかに記載の方法。
＜４３＞ 工程１−３の混合物中の有機顔料１００質量部に対するポリマーの量が、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは２０質量部以上であり、好ましくは１００質量部以下、より好ましくは６０質量部以下である、＜３８＞〜＜４２＞のいずれかに記載の方法。
＜４４＞ 工程１−３の混合物中の、有機顔料１００質量部に対する有機溶媒の量が、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは５０質量部以上、更に好ましくは１００質量部以上であり、また、好ましくは５００質量部以下、より好ましくは３００質量部以下、更に好ましくは２５０質量部以下である、＜３８＞〜＜４３＞のいずれかに記載の方法。

＜４５＞ 下記工程１及び工程２を含む微細有機顔料ペーストの製造方法。
工程１：原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒と、前記原料有機顔料１００質量部に対し０．８質量部以上１８．０質量部以下の式（１）で表される化合物とを配合し、得られる混合物を、混練する工程
Ｒ^１Ｏ（ＰＯ）_ｍ（ＥＯ）_ｎＡ （１）
（式中、Ｒ^１は炭素数８以上２４以下の炭化水素基を示し、ＰＯはプロピレンオキシドを示し、ＥＯはエチレンオキシドを示し、ｍは平均付加モル数を示し、０以上３０以下であり、ｎは平均付加モル数を示し、１０以上７０以下であり、ｍ＋ｎは１０以上７０以下であり、Ａは水素原子、−ＳＯ_３ ⁻Ｘ^＋、−ＰＯ_３Ｈ⁻Ｘ^＋又は−ＣＨ_２ＣＯＯ⁻Ｘ^＋を示し、前記Ｘ^＋は一価のカチオンを示す。なお、ＰＯ及びＥＯが存在する場合、これらはいかなる配列順序であってもよい。）
工程２：工程１で得られた混合物を、水性溶媒で洗浄し、濾過する工程
＜４６＞ 前記工程１において、好ましくは更に水を配合し、より好ましくは前記水溶性無機塩１００質量部に対し０．６質量部以上１０質量部以下の水を更に配合する、＜４５＞に記載の微細有機顔料ペーストの製造方法。
＜４７＞ 混練される混合物中における、水溶性無機塩１００質量部に対する水の配合量が、好ましくは０．６質量部以上、より好ましくは０．８質量部以上、更に好ましくは１．１質量部以上、より更に好ましくは１．３質量部以上、より更に好ましくは１．５質量部以上であり、また、好ましくは７．０質量部以下であり、より好ましくは５．２質量部以下、更に好ましくは３．５質量部以下、より更に好ましくは３．０質量部以下、より更に好ましくは２．４質量部以下、より更に好ましくは１．７質量部以下である、＜４５＞又は＜４６＞に記載の微細有機顔料ペーストの製造方法。
＜４８＞ 混練される混合物中における、水溶性無機塩１００質量部に対する水の含有量が、好ましくは０．６質量部以上、より好ましくは０．８質量部以上、更に好ましくは１．１質量部以上、更により好ましくは１．３質量部以上、更により好ましくは１．５質量部以上であり、また、好ましくは７．０質量部以下、より好ましくは５．２質量部以下、更に好ましくは３．５質量部以下、より更に好ましくは３．０質量部以下、より更に好ましくは２．４質量部以下、より更に好ましくは１．７質量部以下である、＜４５＞〜＜４７＞のいずれかに記載の微細有機顔料ペーストの製造方法。
＜４９＞ 前記工程１において、好ましくは水溶性塩基性化合物を更に配合し、より好ましくは前記原料有機顔料１００質量部に対し１．５質量部以上３５質量部以下の水溶性塩基性化合物を更に配合する、＜４５＞〜＜４８＞のいずれかに記載の微細有機顔料ペーストの製造方法。
＜５０＞ 混練される混合物中における、原料有機顔料１００質量部に対する水溶性塩基性化合物の配合量が、好ましくは１．５質量部以上、より好ましくは２．０質量部以上、更に好ましくは４．０質量部以上、より更に好ましくは５．５質量部以上、より更に好ましくは７．０質量部以上であり、また、好ましくは３５質量部以下、より好ましくは１８質量部以下、更に好ましくは１５質量部以下、より更に好ましくは１２質量部以下、より更に好ましくは９質量部以下である、＜４９＞に記載の微細有機顔料ペーストの製造方法。
＜５１＞ 混練される混合物中における、水溶性無機塩１００質量部に対する水の配合量は、好ましくは０．６質量部以上、より好ましくは０．８質量部以上、更に好ましくは１．１質量部以上、より更に好ましくは１．３質量部以上、より更に好ましくは１．５質量部以上であり、また、同様の観点から好ましくは７．０質量部以下であり、より好ましくは５．２質量部以下、更に好ましくは３．５質量部以下、より更に好ましくは３．０質量部以下、より更に好ましくは２．４質量部以下、より更に好ましくは１．７質量部以下である、＜４９＞又は＜５０＞に記載の微細有機顔料ペーストの製造方法。
＜５２＞ 混練される混合物中における、水と水溶性塩基性化合物との合計に対する水溶性塩基性化合物の配合量が、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２２質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上であり、また、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは６５質量％以下、更に好ましくは５０質量％以下である、＜５１＞に記載の微細有機顔料ペーストの製造方法。
＜５３＞ 好ましくは下記工程１−３を更に含み、前記工程２が、工程１−３の混練後の混合物を洗浄する工程である、＜４５＞〜＜５２＞のいずれかに記載の微細有機顔料ペーストの製造方法。
工程１−３：工程１の混練後の混合物と、ポリマーと、を混練する工程
＜５４＞ 下記工程１、工程２、及び工程２−２を含む粉末状の微細有機顔料の製造方法。
工程１：原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒と、前記原料有機顔料１００質量部に対し０．８質量部以上１８．０質量部以下の式（１）で表される化合物とを配合し、得られる混合物を、混練する工程
Ｒ^１Ｏ（ＰＯ）_ｍ（ＥＯ）_ｎＡ （１）
（式中、Ｒ^１は炭素数８以上２４以下の炭化水素基を示し、ＰＯはプロピレンオキシドを示し、ＥＯはエチレンオキシドを示し、ｍは平均付加モル数を示し、０以上３０以下であり、ｎは平均付加モル数を示し、１０以上７０以下であり、ｍ＋ｎは１０以上７０以下であり、Ａは水素原子、−ＳＯ_３ ⁻Ｘ^＋、−ＰＯ_３Ｈ⁻Ｘ^＋又は−ＣＨ_２ＣＯＯ⁻Ｘ^＋を示し、前記Ｘ^＋は一価のカチオンを示す。なお、ＰＯ及びＥＯが存在する場合、これらはいかなる配列順序であってもよい。）
工程２：工程１で得られた混合物を、水性溶媒で洗浄し、濾過し、微細有機顔料ペーストを得る工程
工程２−２：工程２を経て得られた微細有機顔料ペーストを更に乾燥及び粉砕することで、粉末状の微細有機顔料を得る工程

＜５５＞ 微細有機顔料の原料有機顔料に対する一次粒子径比（微細有機顔料の一次粒子径／原料有機顔料の一次粒子径）が、好ましくは０．９以下、より好ましくは０．８以下、更に好ましくは０．７以下であり、また、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．１以上、更に好ましくは０．２以上である、＜１＞〜＜５４＞いずれかに記載の方法。
＜５６＞ 微細有機顔料の一次粒子径が、好ましくは１０ｎｍ以上、より好ましくは２０ｎｍ以上、更に好ましくは３０ｎｍ以上であり、また、好ましくは１３０ｎｍ以下、より好ましくは７０ｎｍ以下、更に好ましくは６０ｎｍ以下である、＜１＞〜＜５５＞いずれかに記載の方法。

＜５７＞ ＜１＞〜＜５６＞のいずれかの方法により得られる微細有機顔料、溶媒を含む混合物を分散する工程を含む、分散体の製造方法。
＜５８＞ 下記工程３を含む分散体の製造方法。
工程３：＜４５＞〜＜５３＞のいずれかに記載の製造方法により得られる微細有機顔料ペーストと、有機溶媒と、水と、を分散処理する工程
＜５９＞ 下記工程１〜３を含む分散体の製造方法。
工程１：原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒と、前記原料有機顔料１００質量部に対し０．８質量部以上１８．０質量部以下の式（１）で表される化合物とを配合し、得られる混合物を、混練する工程
Ｒ^１Ｏ（ＰＯ）_ｍ（ＥＯ）_ｎＡ （１）
（式中、Ｒ^１は炭素数８以上２４以下の炭化水素基を示し、ＰＯはプロピレンオキシドを示し、ＥＯはエチレンオキシドを示し、ｍは平均付加モル数を示し、０以上３０以下であり、ｎは平均付加モル数を示し、１０以上７０以下であり、ｍ＋ｎは１０以上７０以下であり、Ａは水素原子、−ＳＯ_３ ⁻Ｘ^＋、−ＰＯ_３Ｈ⁻Ｘ^＋又は−ＣＨ_２ＣＯＯ⁻Ｘ^＋を示し、前記Ｘ^＋は一価のカチオンを示す。なお、ＰＯ及びＥＯが存在する場合、これらはいかなる配列順序であってもよい。）
工程２：工程１で得られた混合物を、水性溶媒で洗浄し、濾過し、微細有機顔料ペーストを得る工程
工程３：工程２により得られる微細有機顔料ペーストと、有機溶媒と、水と、を分散処理する工程
＜６０＞ 工程３の有機溶媒が、好ましくは、アセトン、メチルエチルケトン、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートから選ばれる少なくとも１種である、＜５８＞又は＜５９＞に記載の方法。
＜６１＞ 分散処理が、好ましくは高圧ホモジナイザーにより行われる、＜５８＞〜＜６０＞のいずれかに記載の方法。
＜６２＞ 処理圧力が、好ましくは５０ＭＰａ以上、より好ましくは１００ＭＰａ以上、更に好ましくは１２０ＭＰａ以上であり、また、好ましくは６００ＭＰａ以下、より好ましくは３００ＭＰａ以下、更に好ましくは２００ＭＰａ以下である、＜６１＞に記載の方法。
＜６３＞ パス回数が、好ましくは３以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは１０以上であり、また、好ましくは６０以下、より好ましくは４０以下、更に好ましくは３０以下である、＜６１＞又は＜６２＞に記載の方法。

＜６４＞ 下記工程４を含むインクの製造方法。
工程４：＜５７＞〜＜６３＞のいずれかに記載の製造方法により得られた分散体と、水及び有機溶媒から選ばれる１種以上とを混合する工程
＜６５＞ 下記工程１〜４を含むインクの製造方法。
工程１：原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒と、前記原料有機顔料１００質量部に対し０．８質量部以上１８．０質量部以下の式（１）で表される化合物とを配合し、得られる混合物を、混練する工程
Ｒ^１Ｏ（ＰＯ）_ｍ（ＥＯ）_ｎＡ （１）
（式中、Ｒ^１は炭素数８以上２４以下の炭化水素基を示し、ＰＯはプロピレンオキシドを示し、ＥＯはエチレンオキシドを示し、ｍは平均付加モル数を示し、０以上３０以下であり、ｎは平均付加モル数を示し、１０以上７０以下であり、ｍ＋ｎは１０以上７０以下であり、Ａは水素原子、−ＳＯ_３ ⁻Ｘ^＋、−ＰＯ_３Ｈ⁻Ｘ^＋又は−ＣＨ_２ＣＯＯ⁻Ｘ^＋を示し、前記Ｘ^＋は一価のカチオンを示す。なお、ＰＯ及びＥＯが存在する場合、これらはいかなる配列順序であってもよい。）
工程２：工程１で得られた混合物を、水性溶媒で洗浄し、濾過し、微細有機顔料ペーストを得る工程
工程３：工程２により得られる微細有機顔料ペーストと、有機溶媒と、水と、を分散処理し分散体を得る工程
工程４：工程３により得られた分散体と、水及び有機溶媒から選ばれる１種以上とを混合する工程
＜６６＞ 工程４に用いる有機溶媒が、好ましくは多価アルコール、多価アルコールアルキルエーテル、多価アルコールアルキルエーテルアセテート、及び含窒素複素環化合物から選ばれる少なくとも１種である、＜６５＞に記載の方法。
＜６７＞ 得られるインクの固形分が、好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上、更に好ましくは３質量％以上であり、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下である、＜６４＞〜＜６６＞のいずれかに記載の方法。

＜６８＞ ＜１＞〜＜４４＞のいずれかに記載の方法によって得られる、微細有機顔料。
＜６９＞ ＜４５＞〜＜６２＞のいずれかに記載の方法によって得られる、分散体。
＜７０＞ ＜６３＞〜＜６７＞のいずれかに記載の方法によって得られる、インク。

以下の合成例、製造例、実施例及び比較例において、プロピレンオキシドを以下「ＰＯ」ともいい、エチレンオキシドを以下「ＥＯ」ともいう。
本実施例において各種数値の測定及び評価は、以下の方法により行った。

（１）ＰＯ及びＥＯの平均付加モル数の測定
ＮＭＲ測定装置（Ｖａｒｉａｎ社製「Ｍｅｒｃｕｒｙ４００型」）を用いて、合成した化合物の末端水酸基をトリフルオロ酢酸でエステル化したサンプルのプロトン核磁気共鳴（^１Ｈ−ＮＭＲ）スペクトルより求めた（測定条件：ノンデカップリング法、緩和時間１０秒、積算回数３２回）。トリフルオロ酢酸処理したサンプル ０．０１ｇを重クロロホルム ０．９９ｇに溶解した溶液を測定に用いた。ＰＯ及びＥＯの平均付加モル数はそれぞれ以下の式により計算した。
ＰＯの平均付加モル数＝（ポリオキシプロピレンのメチル基に由来するシグナルの積分値）／（トリフルオロ酢酸エステル基に隣接するメチレン基に由来するシグナルの積分値）／１．５
ＥＯの平均付加モル数＝（ポリオキシエチレンのメチレン基に由来するシグナルの積分値）／（トリフルオロ酢酸エステル基に隣接するメチレン基に由来するシグナルの積分値）／２

（２）顔料の一次粒子径の測定
エタノール５０ｇに顔料粉末０．０５ｇを加え、超音波洗浄機（アズワン株式会社製「ＡＳＵ ＣＬＥＡＮＥＲ ＡＳＵ‐１０Ｍ」、強度：「強」）で５分間処理し、得られた顔料分散液を透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）用試料台に載せて風乾させ、ＴＥＭにて１〜１０万倍の倍率で撮影して画像を得た。画像から顔料粒子約５００個を無作為に抽出し、抽出した全粒子の長径を計測し、その平均値を顔料の一次粒子径とした。

（３）濾過速度及び濾過速度維持率
実施例において、水５０Ｌを圧力０．２ＭＰａで圧入する際、圧入の開始３０分後から１０分間の濾液排出量（ｍＬ）を測定し、濾液排出速度（ｍＬ／ｍｉｎ）を算出し、濾過速度とした。
また、化合物（１）を配合せずに、実施例の方法に従って試料を調製して測定された濾過速度に対する対象試料の濾過速度の割合（％）を濾過速度維持率とした。

（４）固形分の測定
シャーレに乾燥無水硫酸ナトリウム１０ｇ及びガラス棒を入れ、試料１ｇを量り採り、ガラス棒で混合し、１０５℃で２時間乾燥した。乾燥後の質量を測定し、次式より固形分を算出した。
固形分（質量％）＝〔（乾燥後の質量ｇ）−（シャーレ＋ガラス棒＋乾燥無水硫酸ナトリウムの質量ｇ）〕／（試料の質量ｇ）×１００

（５）インクの平均粒子径の測定
大塚電子株式会社製レーザー粒子解析システム「ＥＬＳ−８０００」を用い、キュムラント解析（温度：２５℃、入射光と検出器との角度：９０°、積算回数：１００回、分散溶媒の屈折率：１．３３３）によって測定した。試料は、イオン交換水にて約５×１０^−３質量％に濃度調整して、測定を行った。

（６）光沢度の測定
ピエゾ方式プリンター（セイコーエプソン株式会社製「ＥＭ−９３０Ｃ」）を用いて、印刷用紙（セイコーエプソン株式会社製「写真用紙＜光沢＞ＫＡ４１００ＰＳＫＲ」、２０°光沢度：１７）にベタ印字した。プリンターの印字条件は、用紙の種類：フォトプリント紙、モード設定：フォト、にそれぞれ設定した。印字後、２５℃で２４時間放置し、光沢計（日本電色工業株式会社製、「ＨＡＮＤＹ ＧＬＯＳＳＭＥＴＥＲ ＰＧ−１」）で２０°光沢度の測定を５回行い、その平均値を光沢度とした。光沢度が高いほど、光沢性に優れる。

合成例１［化合物Ｄ−３の合成］
撹拌装置、温度制御装置を備えた容積６．０Ｌのオートクレーブに、２−エチル−1−ヘキサノール（和光純薬工業株式会社製） １２６．３ｇ（０．９７モル）、４８質量％水酸化カリウム水溶液（関東化学株式会社製） ３．５１ｇを仕込み、オートクレーブ内を窒素置換した後に１１０℃、１０．０ｋＰａにて１．０時間保持し、水分を除去した。オートクレーブ内を窒素で大気圧に戻して１４０℃まで昇温し、ＥＯ ２６６５ｇ（６０．５モル）を圧力０．１〜０．４ＭＰａとなるように導入しながら、ＥＯ付加反応を１０時間行った。その後オートクレーブ内を６０℃まで冷却し、氷酢酸（キシダ化学株式会社製） ２．０ｇを添加して１時間撹拌し、ポリオキシエチレン２−エチルヘキシルエーテル（化合物Ｄ−３） ２７７０ｇを得た。ＥＯの平均付加モル数は６０であった。

合成例２［化合物Ｄ−４の合成］
ＥＯ ２６６５ｇを３５４６ｇ（８０．５モル）に、ＥＯ付加反応時間を１２時間に、それぞれ変更した以外は、合成例１と同様の方法により、ポリオキシエチレン２−エチルヘキシルエーテル（化合物Ｄ−４） ３６２０ｇを得た。ＥＯの平均付加モル数は８０であった。

合成例３［化合物Ｄ−１４の合成］
２−エチル−1−ヘキサノールを１−オクタデカノール（和光純薬工業株式会社製） ２６２．４ｇ（０．９７モル）に、水分を除去する圧力を４．７ｋＰａに、それぞれ変更した以外は、合成例２と同様の方法により、ポリオキシエチレンステアリルエーテル（化合物Ｄ−１４） ３７６０ｇを得た。ＥＯの平均付加モル数は８０であった。

合成例４［化合物Ｄ−１５の合成］
撹拌装置、温度制御装置を備えた容積６．０Ｌのオートクレーブに「原料アルコール」として１−オクタデカノール（和光純薬工業株式会社製） ５２４．８ｇ（１．９４モル）、４８質量％水酸化カリウム水溶液 ７．０１ｇを仕込み、オートクレーブ内を窒素置換した後に１１０℃、４．７ｋＰａにて１．０時間保持し、水分を除去した。窒素で大気圧に戻し、１１０℃でＰＯ １１０４ｇ（１２．５モル）を圧力０．１〜０．４５ＭＰａとなるように導入しながら、ＰＯ付加反応を２４時間行った。次いで１４０℃まで昇温し、ＥＯ １１０１ｇ（９．５モル）を圧力０．１〜０．４ＭＰａとなるように導入しながら、ＥＯ付加反応を６時間行った。その後オートクレーブ内を６０℃まで冷却し、氷酢酸（キシダ化学株式会社製） ４．０ｇを添加して１時間撹拌し、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンステアリルエーテル ２７００ｇを得た。ＰＯの平均付加モル数は９、ＥＯの平均付加モル数は１２であった。

合成例５［化合物Ｄ−１６の合成］
１−オクタデカノールを１−ドコサノール（東京化成工業株式会社製） １５８４．１ｇ（４．８５モル）に、４８質量％水酸化カリウム水溶液を１７．５３ｇに、ＥＯを１１６７ｇ（５．３モル）に、ＥＯ付加反応時間を６時間に、氷酢酸を１０．０ｇに、それぞれ変更した以外は、合成例３と同様の方法により、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル（化合物Ｄ−１６） ２７４０ｇを得た。ＥＯの平均付加モル数は５であった。

合成例６［化合物Ｄ−１７の合成］
１−ドコサノールを９５０．４ｇ（２．９１モル）に、４８質量％水酸化カリウム水溶液を１０．５２ｇに、ＥＯを２７０９ｇ（２０．５モル）に、ＥＯ付加反応時間を１０時間に、氷酢酸を６．０ｇに、それぞれ変更した以外は、合成例５と同様の方法により、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル（化合物Ｄ−１７） ３６４２ｇを得た。ＥＯの平均付加モル数は２０であった。

合成例７［化合物Ｄ−１９の合成］
１−ドコサノールを３１６．８ｇ（０．９７モル）に、４８質量％水酸化カリウム水溶液を３．５１ｇに、ＥＯを３５４６ｇ（８０．５モル）に、ＥＯ付加反応時間を２０時間に、氷酢酸を２．０ｇに、それぞれ変更した以外は、合成例５と同様の方法により、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル（化合物Ｄ−１９） ３７５６ｇを得た。ＥＯの平均付加モル数は８０であった。

実施例及び比較例で用いた化合物について、表１に記載した。

［実施例１〜４２、比較例１〜２２］
（混練工程）
工程１として、表２〜５に示す原料有機顔料、水溶性無機塩及び水溶性有機溶媒を、加圧式ニーダー（株式会社トーシン製「ＴＤ０．５−３Ｍ型」）を用いて、加圧無し、回転数３０ｒ／ｍｉｎ、内容物の温度４０〜６０℃で０．５時間混練した。更に表２〜５に示す化合物（１）、水及び水溶性塩基化合物をニーダーに加え、同じ条件で２．０時間混練した。
（洗浄工程）
工程２として、前記工程１で得られた混合物を水３０００ｇに加えて１時間撹拌し、得られた分散液をフィルタープレス機（薮田式濾過圧搾機：薮田機械株式会社製「丸型テスト機 ＹＴＯ−８型」）の１室（濾室容積７６３ｃｍ^３、濾過面積５１３ｃｍ^２）に圧力０．２ＭＰａで圧入した。次いで、水５０Ｌを圧力０．２ＭＰａで圧入することにより、水溶性無機塩及び水溶性有機溶媒を除去した。さらに、圧力０．４ＭＰａで圧搾することにより、顔料ペーストを得た。
（乾燥工程）
得られた顔料ペーストを７０℃、２４時間で乾燥し、メノウ乳鉢にて粉砕することで微細有機顔料の粉末を得た。
なお、表２〜５に示す実施例及び比較例で使用した原料有機顔料、水溶性無機塩、水溶性有機溶媒、水溶性塩基性化合物及びその物性は、以下の通りである。

［原料有機顔料］
Ａ−１：ＰＲ１２２（２，９−ジメチルキナクリドン：大日精化工業株式会社製「ＣＦＲ００２」、一次粒子径９１ｎｍ）
Ａ−２：ＰＶ１９（無置換キナクリドン：大日精化工業株式会社製「ＣＦＲ０１００」、一次粒子径６２ｎｍ）
Ａ−３：ＰＲ２５４（ジケトピロロピロール：ＢＡＳＦ社製「Ｂ−ＣＦ」、一次粒子径７０ｎｍ）
Ａ−４：ＰＹ１５５（ジスアゾ系：Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「Ｉｎｋ Ｊｅｔ Ｙｅｌｌｏｗ ４ＧＣ ＶＰ３８５４」、一次粒子径１３０ｎｍ）
Ａ−５：ＰＹ１８０（ベンズイミダゾロン：Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「Ｔｏｎｅｒ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＧ」、一次粒子径１２５ｎｍ）

［水溶性無機塩］
Ｂ−１：塩化ナトリウム（赤穂化成株式会社製「オシオミクロンＴ−０」、平均粒径１０μｍ）
Ｂ−２：塩化ナトリウム（キシダ化学株式会社製「特級塩化ナトリウム（試薬）」、平均粒径約５００μｍ）

［水溶性有機溶媒］
Ｃ−１：ジエチレングリコール（和光純薬株式会社製「特級」）
Ｃ−２：プロピレングリコール（和光純薬株式会社製「特級」）

［水溶性塩基性化合物］
Ｆ−１：水酸化ナトリウム

得られた微細有機顔料の評価結果を表２〜５に示す。一次粒子径については、工程１において化合物（１）を配合しなかった場合の一次粒子径と比較して小さくなっているものを微細化効果があると評価した。濾過性については、９２％以上の濾過速度維持率が得られた場合を、濾過性が高いと評価した。

表２〜３より、実施例１〜１５、１７、２２〜３０の結果は、比較例１の結果よりも一次粒子径が小さく、かつ濾過性が高いことがわかる。同様に、実施例１６、３１は比較例１１に対し、実施例３２は比較例２２に対し、一次粒子径が小さく、かつ濾過性が高いことが分かる。
また、表４より、実施例１８、３３は比較例１２に対し、実施例１９、３４は比較例１３に対し、実施例２０、３５は比較例１４に対し、実施例２１、３６は比較例１５に対し、それぞれ一次粒子径が小さく、かつ濾過性が高いことが分かる。以上のことから、工程１及び工程２を有する微細有機顔料の製造方法によって、一次粒子径が非常に小さい微細有機顔料を得ることができ、洗浄工程においても濾過性に優れ、高い生産性で製造できることが示された。
表５に示された結果によれば、実施例３７と実施例８との対比、実施例３８と実施例２５との対比、実施例３９と実施例１８との対比、実施例４０と実施例３３との対比、実施例４１と実施例１９との対比、実施例４２と実施例３４との対比から、水及び水溶性塩基性化合物を配合することで、顔料の一次粒子径がより小さくなり、かつ、同等の優れた濾過性を示すことが分かった。以上の結果より、化合物（１）のＡが水素原子、すなわちノニオン性界面活性剤を用いた場合であっても、化合物（１）のＡがアニオン性基、すなわちアニオン性界面活性剤を用いた場合であっても、水及び水溶性塩基性化合物を組み合わせることによって、顔料の一次粒子径が小さくなり、かつ濾過性に優れるという結果が得られた。

［実施例４３〜４８，５５，５７（水分散体の調製）］
（顔料ペースト１〜６，１３，１５の調製）
表６に示す原料有機顔料、水溶性無機塩、水溶性有機溶媒、化合物（１）、水、水溶性塩基性化合物とした以外は、実施例１記載の工程１（混練工程）及び工程２（洗浄工程）と同様の方法により、表６に示す顔料ペーストを得た。
（水分散体１〜６，１３，１５の調製）
スチレン−アクリル酸系ポリマー（ＢＡＳＦ社製「Ｊｏｎｃｒｙｌ ６８」、以下「Ｊ６８」ともいう）４１．７ｇとＭＥＫ １１３．４との混合溶液と、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２０．５ｇと、表６の「水分散体の調製」に示す顔料ペースト及びイオン交換水との混合物を調製した。得られた混合物を、ディスパー翼を用いて２０℃、７０００ｒｐｍで１時間混合し、更に、Ｍｉｃｒｏｆｌｕｉｄｉｃｓ社製「マイクロフルイダイザー」を用いて、圧力１５０ＭＰａで１０パスの分散処理を行った。得られた分散液から、減圧下６０℃でＭＥＫを除去し、フィルター（富士フイルム株式会社製 アセチルセルロース膜、孔径５μｍ）で濾過し、表６に示す水分散体１〜６，１３，１５を得た。

［実施例４９〜５４，５６，５８（水分散体の調製）］
（顔料ペースト７〜１２，１４，１６の調製）
工程１として、表６に示す原料有機顔料、水溶性無機塩及び水溶性有機溶媒を、加圧式ニーダー（株式会社トーシン製「ＴＤ０．５−３Ｍ型」）を用いて、加圧無し、回転数３０ｒ／ｍｉｎ、内容物の温度４０〜６０℃で０．５時間混練した。更に表６に示す量の化合物（１）をニーダーに加え、同じ条件で２．０時間混練した。更に４２．５ｇのＪ６８と９９．２ｇのＤＥＧとの混合溶液をニーダーに加え、同じ条件で１．０時間混練した。得られた混合物に対し、実施例１の工程２（洗浄工程）と同じ操作を行い、表６に示す顔料ペースト７〜１２，１４，１６を得た。
（水分散体７〜１２，１４，１６の調製）
ＭＥＫ １１３．４ｇ、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２０．５ｇ、表６の「水分散体の調製」に示す顔料ペースト及びイオン交換水の混合物を調製した。得られた混合物を、ディスパー翼を用いて２０℃、７０００ｒｐｍで１時間混合し、更に、Ｍｉｃｒｏｆｌｕｉｄｉｃｓ社製「マイクロフルイダイザー」を用いて、圧力１５０ＭＰａで１０パスの分散処理を行った。得られた分散液から、減圧下６０℃でＭＥＫを除去し、フィルター（富士フイルム株式会社製 アセチルセルロース膜、孔径５μｍ）で濾過し、表６に示す水分散体７〜１２，１４，１６を得た。

［実施例４３〜５８（インクの調製）］
（インク溶剤の調製）
１，２−ヘキサンジオール（東京化成工業株式会社製）４．０ｇ、２−ピロリドン（和光純薬株式会社製）６．０ｇ、グリセリン（花王株式会社製）１５．０ｇ、トリエチレングリコールモノブチルエーテル（日本乳化剤株式会社製「ブチルトリグリコール」）４．０ｇ、アセチレングリコール系活性剤（日信化学工業株式会社製「サーフィノール４６５」）０．５ｇ、アセチレングリコール系活性剤（日信化学工業株式会社製「オルフィンＥ１０１０」０．５ｇ、防腐剤（アビシア株式会社製「プロキセルＸＬ２」）０．３ｇ、及びイオン交換水２９．７ｇを均一に混合し、インク溶剤（以下、「ビヒクル」ともいう）を得た。
（インク１〜１６の調製）
表６に示す水分散体１〜１６の４０ｇを撹拌しながら、前記ビヒクル６０ｇを添加して混合し、フィルター（富士フイルム株式会社製 アセチルセルロース膜、孔径１．２μｍ）で濾過し、インク１〜１６を得た。

得られたインク１〜１６の評価結果を表６に示す。

実施例４３〜４８より、工程１及び工程２を有する微細有機顔料の製造方法によって製造された、顔料ペーストを用いて水性インクを製造すると微細な粒子径を持つインク得られ、光沢性に優れることが示された。さらに実施例４９〜５４より、工程１においてポリマーを加えさらに混練した顔料ペーストを用いて水性インクを製造すると、より微細な粒子径を持つインク得られ、より光沢性に優れることが示された。加えて実施例５５〜５８より、工程１において水及び水溶性塩基性化合物を加えさらに混練した顔料ペーストを用いて水性インクを製造すると、より微細な粒子径を持つインク得られ、より光沢性に優れることが示された。

本発明は、インクジェット用インクやカラーフィルター等の用途における、微細有機顔料の製造方法として有用である。

Claims (7)

1. 下記の工程１及び工程２を有する、有機顔料の製造方法であって、
   工程１：原料有機顔料と、水溶性無機塩粒子と、水溶性有機溶媒と、前記原料有機顔料１００質量部に対し０．８質量部以上１８．０質量部以下の式（１）で表される化合物とを配合し、得られる混合物を、混練する工程
   Ｒ^１Ｏ（ＰＯ）_ｍ（ＥＯ）_ｎＡ （１）
   （式中、Ｒ^１は炭素数８以上２４以下の炭化水素基を示し、ＰＯはプロピレンオキシドを示し、ＥＯはエチレンオキシドを示し、ｍは平均付加モル数を示し、０以上３０以下であり、ｎは平均付加モル数を示し、１０以上７０以下であり、ｍ＋ｎは１０以上７０以下であり、Ａは水素原子、−ＳＯ_３ ⁻Ｘ^＋、−ＰＯ_３Ｈ⁻Ｘ^＋又は−ＣＨ_２ＣＯＯ⁻Ｘ^＋を示し、前記Ｘ^＋は一価のカチオンを示す。なお、ＰＯ及びＥＯが存在する場合、これらはいかなる配列順序であってもよい。）
   工程２：工程１で得られた混合物を、水性溶媒で洗浄し、濾過する工程
   前記水溶性有機溶媒が、アルコール性水酸基を２以上、３以下有する脂肪族化合物であり、前記工程１が、下記の工程１−１及び１−２を含み、前記有機顔料の前記原料有機顔料に対する一次粒子径比（有機顔料の一次粒子径／原料有機顔料の一次粒子径）が、０．０１以上、０．９以下であり、前記水溶性無機塩粒子の平均粒子径が０．１μｍ以上、１０００μｍ以下である、有機顔料の製造方法。
   工程１−１：原料有機顔料と、水溶性無機塩粒子と、水溶性有機溶媒とを混合する工程
   工程１−２：工程１−１で得られた混合物と、式（１）で表される化合物との混合物を混練する工程
2. 前記工程１において、前記水溶性無機塩粒子１００質量部に対し０．６質量部以上１０質量部以下の水を更に配合する、請求項１に記載の方法。
3. 前記工程１において、前記原料有機顔料１００質量部に対し１．５質量部以上３５質量部以下の水溶性塩基性化合物を更に配合する、請求項１又は２に記載の方法。
4. 前記工程１−２が、工程１−１で得られた混合物と、式（１）で表される化合物と、水及び水溶性塩基性化合物から選ばれる少なくとも１種との混合物を混練する工程である、請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
5. 請求項１〜４のいずれかに記載の方法によって得られる、有機顔料と、溶媒とを分散する工程を有する、分散体の製造方法。
6. 請求項１〜４のいずれかに記載の方法によって得られる、有機顔料と、溶媒とを分散する工程を有する、インクの製造方法。
7. 下記工程１及び工程２を含む有機顔料ペーストの製造方法であって、
   工程１：原料有機顔料と、水溶性無機塩粒子と、水溶性有機溶媒と、前記原料有機顔料１００質量部に対し０．８質量部以上１８．０質量部以下の式（１）で表される化合物とを配合し、得られる混合物を、混練する工程
   Ｒ^１Ｏ（ＰＯ）_ｍ（ＥＯ）_ｎＡ （１）
   （式中、Ｒ^１は炭素数８以上２４以下の炭化水素基を示し、ＰＯはプロピレンオキシドを示し、ＥＯはエチレンオキシドを示し、ｍは平均付加モル数を示し、０以上３０以下であり、ｎは平均付加モル数を示し、１０以上７０以下であり、ｍ＋ｎは１０以上７０以下であり、Ａは水素原子、−ＳＯ_３ ⁻Ｘ^＋、−ＰＯ_３Ｈ⁻Ｘ^＋又は−ＣＨ_２ＣＯＯ⁻Ｘ^＋を示し、前記Ｘ^＋は一価のカチオンを示す。なお、ＰＯ及びＥＯが存在する場合、これらはいかなる配列順序であってもよい。）
   工程２：工程１で得られた混合物を、水性溶媒で洗浄し、濾過する工程
   前記水溶性有機溶媒が、アルコール性水酸基を２以上、３以下有する脂肪族化合物であり、前記工程１が、下記の工程１−１及び１−２を含み、前記有機顔料の前記原料有機顔料に対する一次粒子径比（有機顔料の一次粒子径／原料有機顔料の一次粒子径）が、０．０１以上、０．９以下であり、前記水溶性無機塩粒子の平均粒子径が０．１μｍ以上、１０００μｍ以下である、有機顔料ペーストの製造方法。
   工程１−１：原料有機顔料と、水溶性無機塩粒子と、水溶性有機溶媒とを混合する工程
   工程１−２：工程１−１で得られた混合物と、式（１）で表される化合物との混合物を混練する工程