JP4600724B2 - インクジェット記録用水性顔料分散液、インクジェット記録用インク組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(式中、R11はメチレン基又は炭素数2〜8個のアルキレン基若しくはアルケニレン基、R12〜R15は各々独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜8個のアルキル基又はフェニル基を表す。)で表される基であり、R1〜R10の少なくとも一つは前記式IIで表される基である。)で表される化合物(e)又はキナクリドンスルホン酸系化合物(f)であることを特徴とするインクジェットインク用水性顔料分散液を提供するものである。
(式中、R11はメチレン基又は炭素数2〜8個のアルキレン基若しくはアルケニレン基、R12〜R15は各々独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜8個のアルキル基又はフェニル基を表す。)で表される基であり、R1〜R10の少なくとも一つは前記式IIで表される基である。)で表される化合物(e)を含有するインクジェットインク用水性顔料分散液の製造方法であって、前記スチレン系樹脂(b)が、(i)全モノマー成分に対して60〜90質量%のスチレン系モノマーと(ii)ラジカル重合性の二重結合を有する不飽和脂肪族カルボン酸系モノマーと(iii)ラジカル重合性の二重結合を分子中に2個以上有するモノマーとを共重合して得られる樹脂であり、前記キナクリドン系顔料(a)、前記スチレン系樹脂(b)、前記アルカリ金属水酸化物及び前記式Iで表される化合物(e)を混練して着色混練物を作製する第1の工程と、該着色混練物を水性媒体中へ分散させる第2の工程を順次行うことを特徴とするインクジェットインク用水性顔料分散液の製造方法を提供するものである。
システムコントローラー:HLC−8020(東ソー(株)社製)
送液ポンプ:HLC−8020本体内蔵
RI検出器:HLC−8020本体内蔵
オートインジェクター:AS−8020 (東ソー(株)社製)
データ処理ソフト:OmniSEC
カラム:GMHXL+G2000HXL+G1000HXL(TSKgel 東ソー(株)社製)
溶出溶媒:THF
溶出流量:1ml/min
カラム温度:40℃
スチレン系樹脂(b)がゲル分を含む場合は、ゲル分をフィルター等で除去してからGPCによる測定を行う。したがって、上記の重量平均分子量はGPCの測定に使用する溶媒に溶解する成分の分子量を測定したものである。
(式中、R11はメチレン基又は炭素数2〜8個のアルキレン基若しくはアルケニレン基、R12〜R15は各々独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜8個のアルキル基又はフェニル基を表す。)で表される基であり、R1〜R10の少なくとも一つは前記式IIで表される基である。)
式Iで表される化合物(e)の中で好ましい化合物の具体例としては、下記式IVで表される基を有する下記式IIIで表される化合物である。
(式中、m及びnはそれぞれ独立的に0、1、2又は3を表す。但し、mとnが共に0となることはない。)
また、本発明で使用する式Iで表せる化合物(e)としては、式IIIで表される化合物の中でも式IVで表される基を1分子あたり1個或いは複数個有する化合物であることが好ましく、1分子あたり平均1〜2個有する化合物であることが好ましい。特に、1分子あたり平均1〜1.5個有する化合物であることが特に好ましい。式IVで表される基が1分子あたり平均1個未満であると分散安定性に対する効果が現れにくく、1分子あたり平均2個を越えると、滲みなど、インクジェット記録用インク組成物としての特性を低下させる可能性がある。
なお、特に断りがない限り「部」は「質量部」、「%」は「質量%」を表すものとする。
樹脂A:モノマー組成比において、スチレン/アクリル酸/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=76/10/13/1(質量比)であり、重量平均分子量29300、数平均分子量6200、酸価153mgKOH/gである樹脂。
樹脂B:モノマー組成比において、スチレン/アクリル酸/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=74/10/13/3(質量比)であり、重量平均分子量35000、数平均分子量5000、酸価151mgKOH/gである樹脂。
樹脂C:モノマー組成比において、スチレン/アクリル酸/メタクリル酸=77/10/13(質量比)であり、重量平均分子量15000、数平均分子量4900、酸価152mgKOH/gである樹脂。
(実施例1)
・樹脂水溶液の作製
下記配合で樹脂Aのメチルエチルケトン溶液を作製した。
メチルエチルケトン(以下、MEKと略記する) 50g
樹脂A 50g
これにイオン交換水247.8g、34質量%の水酸化カリウム水溶液22.50gの混合溶液を加え、良く撹拌し、樹脂A溶液を得た。この樹脂A溶液について、ウォーターバス温度35℃、20hPaの減圧条件でMEKを水とともに留去し、留去終了後、イオン交換水を追加し、固形分濃度20質量%の樹脂A水溶液を得た。
・顔料分散
250mlのポリエチレン製瓶にφ1.2mmのジルコニアビーズ400gを入れ、さらに下記配合を行いペイントコンディショナー(東洋精機製)で4時間処理した。
樹脂A水溶液 8.65g
キナクリドン系顔料:ファストゲンスーパーマゼンタRTS 9.25g
(大日本インキ化学工業(株)製)
フタルイミドメチル化3,10−ジクロロキナクリドン 0.75g
(1分子あたりの平均フタルイミドメチル基数1.4)
ジエチレングリコール 20.0g
イオン交換水 20.0g
処理終了後、イオン交換水10.32gを加えて、更に30分処理した後、ビーズを濾別し、顔料分散液A―1を得た。顔料分散液A―1のキナクリドン系顔料濃度は13.4質量%であった。
・樹脂水溶液の作製
樹脂Aに換えて樹脂Bを用い、更にイオン交換水247.5g、34質量%水酸化カリウム水溶液22.21gを使用した以外は実施例1と同様にして固形分濃度20質量%の樹脂B水溶液を得た。
・顔料分散
250mlのポリエチレン製瓶にφ1.2mmのジルコニアビーズ400gを入れ、さらに下記配合を行いペイントコンディショナー(東洋精機製)で4時間処理した。
樹脂B水溶液 8.63g
キナクリドン系顔料:ファストゲンスーパーマゼンタRTS 9.25g
(大日本インキ化学工業(株)製)
フタルイミドメチル化3,10−ジクロロキナクリドン 0.75g
(1分子あたりの平均フタルイミドメチル基数1.4)
ジエチレングリコール 20.0g
イオン交換水 20.0g
処理終了後、イオン交換水10.34gを加えて、更に30分処理した後、ビーズを濾別し、顔料分散液B―1を得た。顔料分散液B―1のキナクリドン系顔料濃度は13.4質量%であった。
実施例1で作製した樹脂A水溶液を使用した。
・顔料分散
250mlのポリエチレン製瓶にφ1.2mmのジルコニアビーズ400gを入れ、さらに下記配合を行いペイントコンディショナー(東洋精機製)で4時間処理した。
樹脂A水溶液 8.65g
キナクリドン系顔料:ファストゲンスーパーマゼンタRTS 9.00g
(大日本インキ化学工業(株)製)
フタルイミドメチル化3,10−ジクロロキナクリドン 0.25g
(1分子あたりの平均フタルイミドメチル基数1.4)
3,10−ジクロロキナクリドンスルホン酸ナトリウム塩
(平均スルホン基数1.3)の固形分濃度10.0%の含水スラリー 7.50g
ジエチレングリコール 20.0g
イオン交換水 13.25g
処理終了後、イオン交換水10.33gを加えて、更に30分処理した後、ビーズを濾別し、顔料分散液C―1を得た。顔料分散液C―1のキナクリドン系顔料濃度は13.1質量%であった。
・樹脂水溶液の作製
樹脂Aに換えて樹脂Cを用い、更にイオン交換水247.7g、34%質量%水酸化カリウム水溶液22.35gを使用した以外は実施例1と同様にして固形分濃度20質量%の樹脂C水溶液を得た。
・顔料分散
250mlのポリエチレン製瓶にφ1.2mmのジルコニアビーズ400gを入れ、さらに下記配合を行いペイントコンディショナー(東洋精機製)で4時間処理した。
樹脂C水溶液 8.64g
キナクリドン系顔料:ファストゲンスーパーマゼンタRTS 9.25g
(大日本インキ化学工業(株)製)
フタルイミドメチル化3,10−ジクロロキナクリドン 0.75g
(1分子あたりの平均フタルイミドメチル基数1.4)
ジエチレングリコール 20.0g
イオン交換水 20.0g
処理終了後、イオン交換水10.33gを加えて、更に30分処理した後、ビーズを濾別し、顔料分散液D―1を得た。顔料分散液D―1のキナクリドン系顔料濃度は13.4質量%であった。
(実施例4)
下記組成の混合物を、容量50LのプラネタリーミキサーPLM−V−50V(株式会社井上製作所製)に仕込み、ジャケットを加温し、内容物温度が60℃になるまで低速(自転回転数:21回転/分,公転回転数:14回転/分)で混練を行い、内容物温度が60℃に達した後、高速(自転回転数:35回転/分,公転回転数:24回転/分)に切り替え、混練を継続した。
樹脂A 725g
キナクリドン系顔料:ファストゲンスーパーマゼンタRTS 4480g
(大日本インキ化学工業(株)製)
フタルイミドメチル化3,10−ジクロロキナクリドン 370g
(1分子あたりの平均フタルイミドメチル基数1.4)
ジエチレングリコール 2900g
34質量%水酸化カリウム水溶液 326g
高速への切り替え時のプラネタリーミキサー電流値は5Aであった。その後、混練を20分継続したところ、プラネタリーミキサーの最大電流値は15Aを示した。最大電流値を観測してから4時間経過した時点まで混練を継続し着色樹脂組成物を得た。得られた着色樹脂組成物にプラネタリーミキサーによる撹拌を継続しながら、2時間で総量7000gの60℃に加温したイオン交換水を加えた。イオン交換水の添加が終了した後、プラネタリーミキサーから水希釈後の着色樹脂組成物を取り出した。この水希釈後の着色樹脂組成物の固形分濃度は36.9質量%であった。さらに取り出した水希釈後の着色樹脂組成物12kgに、ジエチレングリコール1.52kg、イオン交換水8.60kgを分散撹拌機で撹拌しながら少量ずつ添加し、水性顔料分散液前駆体を得た。この水性顔料分散液前駆体18kgを、ビーズミル(浅田鉄工製ナノミルNM−G2L)にて下記条件で分散を実施し、顔料分散液E−1を得た。
・分散条件
分散機 ナノミルNM−G2L(浅田鉄工製)
ビーズφ 0.3mmジルコニアビーズ
ビーズ充填量 85%
冷却水温度 10℃
回転数 2660回転/分
(ディスク周速:12.5m/sec)
送液量 198g/10秒
なお、分散は上記条件で、1時間循環しながら分散処理を行った。顔料分散液E−1のキナクリドン系顔料濃度は15.8質量%であった。
・混練条件
下記組成の混合物を、容量50LのプラネタリーミキサーPLM−V−50V(株式会社井上製作所製)に仕込み、ジャケットを加温し、内容物の温度が60℃になるまで低速(自転回転数:21回転/分,公転回転数:14回転/分)で混練を行い、内容物の温度が60℃に達した後、高速(自転回転数:35回転/分,公転回転数:24回転/分)に切り替え、混練を継続した。
樹脂A 750g
キナクリドン系顔料:ファストゲンスーパーマゼンタRTS 4500g
(大日本インキ化学工業(株)製)
フタルイミドメチル化3,10−ジクロロキナクリドン 125g
(1分子あたりの平均フタルイミドメチル基数1.4)
ジエチレングリコール 3000g
34質量%水酸化カリウム水溶液 338g
高速への切り替え時のプラネタリーミキサー電流値は5Aであった。その後、混練を20分継続したところ、プラネタリーミキサーの最大電流値は15Aを示した。最大電流値を観測してから4時間経過した時点まで混練を継続し着色樹脂組成物を得た。得られた着色樹脂組成物にプラネタリーミキサーによる撹拌を継続しながら、2時間で総量7000gの60℃に加温したイオン交換水を加えた。その後、プラネタリーミキサーから水希釈後の着色樹脂組成物を取り出した。水希釈後の着色樹脂組成物の固形分濃度は36.1質量%であった。更に、水希釈後の着色樹脂組成物12kgに、ジエチレングリコール1.28kg、イオン交換水8.38kgを分散撹拌機で撹拌しながら少量ずつ添加し、水性顔料分散液前駆体を得た。この水性顔料分散液前駆体、18kgを、ビーズミル(浅田鉄工製ナノミルNM−G2L)にて下記条件で分散処理を実施し水性顔料分散液前駆体F−1を得た。
・分散条件(1)
分散機 ナノミルNM−G2L(浅田鉄工製)
ビーズ φ0.3mmジルコニアビーズ
ビーズ充填量 85%
冷却水温度 10℃
回転数 2660回転/分
(ディスク周速:12.5m/sec)
送液量 200g/10秒
なお、分散は上記条件で、1時間循環しながら分散処理を行った。水性顔料分散液前駆体F−1のキナクリドン系顔料濃度は16.4質量%であった。水性顔料分散液前駆体F−1に対して下記の条件にて分散処理を行い、水性顔料分散液F−2を得た。
・分散条件(2)
250mlのポリエチレン製瓶にφ1.2mmのジルコニアビーズ200gを入れ、さらに下記配合を行いペイントコンディショナー(東洋精機製)で30分間処理し、水性顔料分散液G−2を得た。得られた水性顔料分散液F−2中のキナクリドン系顔料濃度は12.8%であった。
水性顔料分散液前駆体F−1 62.49g
3,10−ジクロロキナクリドンスルホン酸ナトリウム塩
(平均スルホン基数1.3)の固形分濃度10.0%の含水スラリー 8.53g
イオン交換水 8.98g
下記組成の混合物を、容量50LのプラネタリーミキサーPLM−V−50V(株式会社井上製作所製)に仕込み、ジャケットを加温し、内容物温度が60℃になるまで低速(自転回転数:21回転/分,公転回転数:14回転/分)で混練を行い、内容物温度が60℃に達した後、高速(自転回転数:35回転/分,公転回転数:24回転/分)に切り替え、混練を継続した。
樹脂C 750g
キナクリドン系顔料:ファストゲンスーパーマゼンタRTS 4630g
(大日本インキ化学工業(株)製)
フタルイミドメチル化3,10−ジクロロキナクリドン 380g
(1分子あたりの平均フタルイミドメチル基数1.4)
DEG 2900g
34質量%水酸化カリウム水溶液 335g
高速への切り替え時のプラネタリーミキサー電流値は5Aであった。その後、混練を継続し、プラネタリーミキサーの最大電流値が15Aを示した。最大電流値を示してから30分ごとに60℃に加温したイオン交換水を100g追加しながら混練を4時間継続し着色樹脂組成物を得た。この間のプラネタリーミキサーの電流値は12Aであった。この様にして得た撹拌槽内の着色樹脂組成物に、混練を継続しながら、2時間で総量6200gの60℃に加温したイオン交換水を加えた。イオン交換水の添加が終了した後、プラネタリーミキサーから水希釈後の着色樹脂組成物を取り出した。この水希釈後の着色樹脂組成物の固形分濃度は39.9質量%であった。さらに取り出した水希釈後の着色樹脂組成物12kgに、ジエチレングリコール5.81kg、イオン交換水6.15kgを分散撹拌機で撹拌しながら少量ずつ添加し、水性顔料分散液前駆体を得た。この水性顔料分散液前駆体18kgを、ビーズミル(浅田鉄工製ナノミルNM−G2L)にて下記条件で分散を実施し、顔料分散液G―1を得た。
・分散条件
分散機 ナノミルNM−G2L(浅田鉄工製)
ビーズφ 0.3mmジルコニアビーズ
ビーズ充填量 85%
冷却水温度 10℃
回転数 2660回転/分
(ディスク周速:12.5m/sec)
送液量 185g/10秒
なお、分散は上記条件で、1時間循環しながら分散処理を行った。顔料分散液G―1のキナクリドン系顔料濃度は15.8質量%であった。
上述の様にして得られた実施例、比較例の水性顔料分散液について、マイクロトラックUPA粒度分析計(Leeds&Northrup社製)でセル温度25℃にて粒径測定を実施した。その際、粒径測定サンプルは、各サンプルともにイオン交換水でキナクリドン系顔料濃度を12.5%に希釈して調製し、更にイオン交換水で500倍に希釈した。結果を表1に示す。
実施例、比較例の水性顔料分散液について、分散液の評価と同様に、それぞれキナクリドン系顔料濃度が12.5質量%になるようにイオン交換水を加えて調整を行った。顔料濃度の調整を行った分散液について、スクリュー管等のガラス容器に密栓し、70℃の恒温器で1週間の加熱試験を行い、加熱試験前後の粒径変化を観察することにより、分散安定性の評価を実施した。結果を表1に示す。
各実施例および各比較例で得られた水性顔料分散液にイオン交換水を加えて、キナクリドン系顔料濃度10質量%の水性顔料希釈液50.0gを調製した。この水性顔料希釈液を用い下記配合にてキナクリドン系顔料濃度5質量%のインク組成物Ink−AまたはInk−Bを調製した。なお、インク組成物Ink−Aは、実施例1〜3及び比較例1の水性顔料分散液を用いた水性顔料希釈液により作製した。また、インク組成物Ink−Bは、実施例4、5及び比較例2の水性顔料分散液を用いた水性顔料希釈液により作製した。
(Ink−Aの組成)
水性顔料希釈液 50.0g
2−ピロリジノン 8.0g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 8.0g
グリセリン 3.0g
サーフィノール465(エアープロダクツ社製) 0.5g
イオン交換水 30.5g
(Ink−Bの組成)
水性顔料希釈液 50.0g
2−ピロリジノン 8.0g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 8.0g
グリセリン 3.0g
サーフィノール440(エアープロダクツ社製) 0.5g
イオン交換水 30.5g
得られたインク組成物について、スクリュー管等のガラス容器に密栓し、70℃の恒温器で1週間の加熱試験を行い、加熱試験前後の粒径及び粘度変化を観察することにより、インク組成物の安定性の評価を実施した。結果を表に示す。尚、粒径測定はインク組成物をイオン交換水で100倍に希釈した以外は、水性顔料分散液の評価と同様に行った。また、粘度はE型粘度計(東京計器(株)社製VISCOMETER TV−20)を用いて25℃にて測定した。
得られた加熱試験前のインク組成物をヒューレットパッカード社製DeskJet957Cのブラックペンに搭載し、印字試験を実施した。具体的には、A4の用紙にベタ印字と細線印字を行い、インクの吐出状態を観察した。結果を表1に示す。
○:すべての印字サンプルにおいて、均一なベタ印字で細線部でも吐出不良が無い
△:ベタ印字でやや均一性に欠けるが、細線部では吐出不良がない
×:ベタ印字で均一性が劣り、細線部では吐出不良は無いが、印字位置ずれが見られる。
Claims (11)
- キナクリドン系顔料(a)、スチレン系樹脂(b)、アルカリ金属水酸化物(c)及び分散助剤(d)として式I
(式中、R1〜R10は各々独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜8個のアルキル基又は式II
(式中、R11はメチレン基又は炭素数2〜8個のアルキレン基若しくはアルケニレン基、R12〜R15は各々独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜8個のアルキル基又はフェニル基を表す。)で表される基であり、R1〜R10の少なくとも一つは前記式IIで表される基である。)で表される化合物(e)又はキナクリドンスルホン酸系化合物(f)を含有するインクジェットインク用水性顔料分散液の製造方法であって、前記スチレン系樹脂(b)が、(i)全モノマー成分に対して60〜90質量%のスチレン系モノマーと(ii)ラジカル重合性の二重結合を有する不飽和脂肪族カルボン酸系モノマーと(iii)ラジカル重合性の二重結合を分子中に2個以上有するモノマーとを共重合して得られる樹脂であり、前記キナクリドン系顔料(a)、スチレン系樹脂(b)及びアルカリ金属水酸化物(c)を含有する混合物を混練して着色混練物を作製後に、該着色混練物を、前記キナクリドンスルホン酸系化合物(f)の存在下において、水性媒体中に分散させるか、またはキナクリドンスルホン酸系化合物(f)を、前記着色混練物を水性媒体に分散終了後に該水性媒体中に添加することを特徴とするインクジェットインク用水性顔料分散液の製造方法。 - キナクリドン系顔料(a)、スチレン系樹脂(b)、アルカリ金属水酸化物(c)、及び分散助剤(d)として式I
(式中、R1〜R10は各々独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜8個のアルキル基又は式II
(式中、R11はメチレン基又は炭素数2〜8個のアルキレン基若しくはアルケニレン基、R12〜R15は各々独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜8個のアルキル基又はフェニル基を表す。)で表される基であり、R1〜R10の少なくとも一つは前記式IIで表される基である。)で表される化合物(e)を含有するインクジェットインク用水性顔料分散液の製造方法であって、前記スチレン系樹脂(b)が、(i)全モノマー成分に対して60〜90質量%のスチレン系モノマーと(ii)ラジカル重合性の二重結合を有する不飽和脂肪族カルボン酸系モノマーと(iii)ラジカル重合性の二重結合を分子中に2個以上有するモノマーとを共重合して得られる樹脂であり、前記キナクリドン系顔料(a)、前記スチレン系樹脂(b)、前記アルカリ金属水酸化物及び前記式Iで表される化合物(e)を混練して着色混練物を作製する第1の工程と、該着色混練物を水性媒体中へ分散させる第2の工程を順次行うことを特徴とするインクジェットインク用水性顔料分散液の製造方法。 - キナクリドンスルホン酸系化合物(f)をさらに添加して前記第1の工程を行う請求項2に記載のインクジェットインク用水性顔料分散液の製造方法。
- 前記第1の工程により製造した前記着色混練物をキナクリドンスルホン酸系化合物(f)の存在下に水性媒体中に分散させ、その後、前記第2の工程を順次行う請求項2記載のインクジェットインク用水性顔料分散液の製造方法。
- 全モノマー成分に対する前記スチレン系モノマーとラジカル重合性の二重結合を有する不飽和脂肪族カルボン酸系モノマーの合計比率が95質量%以上である請求項1〜4のいずれか1項に記載のインクジェットインク用水性顔料分散液の製造方法。
- 前記キナクリドンスルホン酸系化合物(f)が3,10−ジクロロキナクリドンスルホン酸の金属塩である請求項1〜6のいずれか1項に記載のインクジェットインク用水性顔料分散液の製造方法。
- 前記着色混練物中の固形分濃度は50〜80質量%である請求項1〜7のいずれか1項に記載のインクジェットインク用水性顔料分散液の製造方法。
- 前記着色混練物は湿潤剤を含有する請求項1〜8のいずれか1項に記載のインクジェットインク用水性顔料分散液の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の、インクジェットインク用水性顔料分散液の製造方法により製造された、インクジェット記録用水性顔料分散液を含有することを特徴とするインクジェット記録用インク組成物。
- サーマルジェット方式のインクジェット用プリンタに用いられる請求項10に記載のインクジェット記録用インク組成物。
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