CN108137564B - 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN108137564B
CN108137564B CN201680058173.6A CN201680058173A CN108137564B CN 108137564 B CN108137564 B CN 108137564B CN 201680058173 A CN201680058173 A CN 201680058173A CN 108137564 B CN108137564 B CN 108137564B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
organic electroluminescent
compound
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201680058173.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108137564A (zh
Inventor
安熙春
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Original Assignee
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd filed Critical Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority to CN202311119995.9A priority Critical patent/CN117143089A/zh
Priority claimed from PCT/KR2016/010462 external-priority patent/WO2017065419A1/en
Publication of CN108137564A publication Critical patent/CN108137564A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108137564B publication Critical patent/CN108137564B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/52—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/80—Constructional details
    • H10K30/865—Intermediate layers comprising a mixture of materials of the adjoining active layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及有机电致发光化合物，和主体材料、电子缓冲材料、电子传输材料以及包含其的有机电致发光装置。通过使用本发明的有机电致发光化合物，有机电致发光装置通过分子间堆叠和相互作用确保快速的电子流特性，并且因此可以提供具有低驱动电压和/或极佳的发光效率和/或高效的使用寿命特性的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光装置，其优势在于提供较宽视角、较大对比率以及较快响应时间。第一件有机EL装置由伊士曼柯达(Eastman Kodak)通过使用小芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而加以开发[应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)51,913,1987]。
有机电致发光装置(在下文中简称为OLED)是通过将电施加到有机电致发光材料来将电能改变为光的装置，并且一般具有包含阳极、阴极以及阳极与阴极之间的有机层的结构。视需要，OLED的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层(其包含主体和掺杂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。用于有机层的材料通过其功能分类为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在OLED中，由于施加电压，空穴从阳极注入发光层，电子从阴极注入发光层，并且通过空穴与电子的重组形成高能量的激子。通过此能量，有机发光化合物达到激发态，并且通过由于有机发光化合物的激发态回到基态产生的能量发射光而发光。
决定OLED中的发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料必须具有高量子效率和高电子以及空穴迁移率，并且所形成的发光材料层必须均匀和稳定。发光材料根据发光的颜色分为发蓝光、发绿光以及发红光材料，以及另外发黄光或发橙光材料。此外，发光材料还可以根据其功能分为主体和掺杂材料。近来，迫切需要开发具有高效率和长寿命的OLED。具体地说，考虑到OLED的中等或大尺寸面板的EL特征需求，必须迫切地开发相比常规材料展示极佳特征的发光材料。充当固态溶剂和能量转移剂的主体材料需要具有高纯度和适合真空沉积的合适分子量。此外，主体材料需要具有实现热稳定性的高玻璃转变温度及高热分解温度、实现长使用寿命的高电-化学稳定性、容易形成非晶形薄膜、与相邻层的材料良好粘合且不迁移到其它层。
此外，装备有电子缓冲层以改善由于在面板制造过程中装置暴露于高温时装置中的电流特性改变而可能发生的发光亮度降低的问题。因此，包含在电子缓冲层中的化合物的性质是重要的。另外，电子缓冲层中所使用的化合物需要起到通过吸电子特性和电子亲和力LUMO(最低未占用分子轨域)能级来控制电子注入的作用，并且因此可以起到改善OLED的效率和寿命的作用。
同时，具有发光功能的有机金属络合物，如Alq3由于极佳的电子转移能力而常用作OLED中的电子传输材料。然而，Alq3在移动到另一层时存在问题，并且在用于发蓝光装置时颜色纯度降低。因此，期望一种没有上述问题并且具有高电子亲和力的新型电子传输材料，其可以使OLED由于快速电子传输特性而具有高发光效率。
美国专利第8,968,887号公开一种包含菲化合物作为取代基的主体材料，但其中公开的主体材料必须包含三亚苯作为主链。
韩国专利申请公开第10-2013-42901号公开一种OLED，其包含菲并(4,3-b)噻吩、菲并(4,3-b)呋喃或菲并(4,3-b)吡咯作为主链的化合物。
韩国专利申请公开第10-2014-57439号公开一种OLED，其使用苯并萘并(2,3-d)呋喃结构或苯并萘并(2,3-d)噻吩结构的杂环化合物作为空穴传输材料或主体。
发明内容
技术问题
本发明的目的在于提供有效地制备有机电致发光装置的有机电致发光化合物，所述有机电致发光装置具有低驱动电压、及/或极佳的电流和功率效率及/或显著提高的操作寿命。
问题解决方案
本发明人发现以上目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物实现：
其中
X表示O、S或CR11R12；
R1到R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的单或二(C1-C30)烷氨基、被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳基氨基或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；其中，R1到R4中的至少一个表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基、或被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳基氨基，其限制条件为R1到R4中的至少一个不表示三亚苯基；
R11和R12各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、或被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基；或彼此连接以形成被取代或未被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其(一个或多个)碳原子可由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
a和d各自独立地表示1到4的整数；b和c各自独立地表示1或2的整数；并且
所述杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si以及P的杂原子。
本发明的化合物可用于空穴传输层(hole transport layer，HTL)、发光层(light-emitting layer，EML)、电子缓冲层(沉积在沉积装置中的电子传输层与发光层之间的化合物)，以及由于其独特的熔合位置而与各种取代基键合的电子传输层。在这些层中，本发明的发明人发现，当其用于发光层、电子传输层、电子缓冲层或电子传输层和电子缓冲层二者时，化合物展现出极佳的装置性能。
同时，在OLED中的电荷传输过程中，由于电荷传输材料内的弱键，可能会出现未预期的劣化。克服这种退化的一个解决方案是加固分子框架(参见《先进材料(Adv.Mater.)》2013,25,2114-2129)。本发明的化合物的核心结构具有不具有旋转自由度的刚性芳族网络。本发明人发现此特征将导致OLED的极佳性能。
本发明的有利效果
通过使用本发明的有机电致发光化合物作为主体材料、电子缓冲材料或电子传输材料，有机电致发光装置可以通过分子间堆叠和相互作用确保快速的电子流特性，并且因此可能提供具有低驱动电压和/或极佳的发光效率和/或高效的寿命特性的有机电致发光装置。
附图说明
图1说明表示根据本发明的实施例的OLED的结构的示意图。
图2说明表示核心结构A的计算建模结果的视图。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本发明。然而，以下描述旨在解释本发明，并且不打算以任何方式限制本发明的范围。
本发明中的术语“有机电致发光化合物”是指可以用于OLED中并且视需要可以包含在由OLED组成的任何层中的化合物。
将如下详细描述由式1表示的有机电致发光化合物。
在式1中，X表示O、S或CR11R12。本文中，R11和R12各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、或被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基；或彼此连接以形成被取代或未被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其(一个或多个)碳原子可以由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换。R11和R12各自独立地优选表示被取代或未被取代的(C1-C20)烷基、更优选被取代或未被取代的(C1-C10)烷基以及例如甲基。
在式1中，R1到R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的单或二(C1-C30)烷氨基、被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳基氨基或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。本文中，R1到R4中的至少一个表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3到30元)杂芳基或被取代或未被取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基，其限制条件是R1到R4中的至少一个不表示三亚苯基。R1到R4各自独立地优选表示氢、被取代或未被取代的(C6-C25)芳基、被取代或未被取代的(5元到25元)杂芳基、或被取代或未被取代的单或二(C6-C25)芳基氨基；更优选氢、被取代的(C6-C18)芳基、被取代的(5元到18元)杂芳基、或被取代或未被取代的二(C6-C18)芳基氨基，以及例如氢、被取代的三嗪基、被取代的苯基、被取代的萘基、被取代的芴基、被取代的咔唑基、被取代的啡噁嗪基、被取代的啡噻嗪基、或被取代或未被取代的二(C6-C15)芳基氨基。
在式1中，a和d各自独立地表示1到4的整数；b和c各自独立地表示1或2的整数。优选地，a到d各自独立地表示1。
在式1中，杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si以及P的杂原子，并且优选地选自N、O、S的一个杂原子。
由式1表示的化合物可以由以下式2到4中的任何一个表示：
在式2到4中，X、R1到R4、a、b和c如式1中所定义。
在式2到4中，L1到L3各自独立地表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基、或被取代或未被取代的(3元到30元)亚杂芳基；优选地单键、被取代或未被取代的(C6-C25)亚芳基、或被取代或未被取代的(5元到25元)亚杂芳基；并且更优选地单键、被取代或未被取代的(C6-C18)亚芳基、或未被取代的(5元到18元)亚杂芳基。举例来说，L1可以是单键、未被取代的亚苯基、未被取代的亚萘基、或被取代的亚芴基；L2可以是单键、或未被取代的亚苯基；并且L3可以是未被取代的亚咔唑基。
在式2中，X1到X3各自独立地表示N或CH；其限制条件为X1到X3中的至少一个表示N；并且优选地X1到X3中的至少两个表示N。
在式2中，Ar1和Ar2各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、或被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基；优选地被取代或未被取代的(C6-C25)芳基、或被取代或未被取代的(5元到25元)杂芳基；更优选被取代或未被取代的(C6-C18)芳基、或被取代或未被取代的(5元到18元)杂芳基；以及例如被取代或未被取代的苯基、未被取代的联二苯、未被取代的萘基、被取代的芴基、被取代的咔唑基、或未被取代的二苯并呋喃基。
在式3和4中，W、Y和Z各自独立地表示单键、O、S、NR13或CR14R15，优选单键、O、S或NR13。举例来说，W可以表示NR13；Y可以表示单键；并且Z可以表示单键、O或S.
本文中，R13到R15各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、或被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基；或R14和R15可彼此连接以形成被取代或未被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳族环，其(一个或多个)碳原子可由选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换。R13到R15各自独立地优选表示被取代或未被取代的(C6-C18)芳基、或被取代或未被取代的(5到18元)杂芳基；更优选未被取代的(C6-C12)芳基；并且例如未被取代的苯基。
在式3和4中，n和m各自独立地表示0或1的整数。
在式2到4中，e表示1到3的整数，并且优选为1。
在式3和4中，f、g和h各自独立地表示1到4的整数，并且优选为1或2的整数。
在式3和4中，R5到R7各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的单或二(C1-C30)烷氨基、被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳基氨基、或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或连接到(一个或多个)相邻取代基以形成被取代或未被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其(一个或多个)碳原子可由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换。优选地，R5到R7各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C6-C25)芳基、或被取代或未被取代的(5元到25元)杂芳基、或连接到(一个或多个)相邻取代基以形成被取代的单环或多环(C3-C25)芳族环。更优选地，R5到R7各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C6-C18)芳基、或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基、或连接到(一个或多个)相邻取代基以形成被取代的多环(C5-C18)芳族环。举例来说，R5到R7各自独立地表示氢、被取代或未被取代的苯基、或被取代或未被取代的咔唑基、或连接到(一个或多个)相邻取代基和主链以形成被至少一个甲基取代的芴基。
本文中，术语“(C1-C30)烷基”意指具有构成链的1到30个碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选为1到20个、更优选1到10个，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C3-C30)环烷基”是具有3到30个环主链碳原子的单环或多环烃，其中碳原子的数目优选为3到20、更优选3到7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元到7元)杂环烷基”是具有3到7个、优选5到7个环主链原子的环烷基，包括至少一个选自B、N、O、S、Si和P，优选O、S和N的杂原子，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”是来源于具有6到30个环主链碳的芳族烃的单环或稠环自由基，其中碳原子的数目优选为6到20个、更优选6到15个，并且可以包含螺环结构。以上(亚)芳基可包括苯基、联二苯、联三苯、萘基、联萘、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基、螺联二芴等。术语“(3元到30元)(亚)杂芳基”是具有3到30个环主链原子的芳基，包括至少一个、优选1到4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的群组的杂原子。以上(亚)杂芳基可以是单环或用至少一个苯环稠合的稠环；可为部分饱和的；可通过经由(一个或多个)单键将至少一个杂芳基或芳基连结到杂芳基形成；可包含螺环结构；并且包括单环型杂芳基，如呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咕基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基；和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡啶基、苯并间二氧杂环戊烯基和二氢吖啶基。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
本文中，在表述“被取代或未被取代”中的“被取代”意指在某一官能团中的氢原子被另一个原子或基团，即取代基置换。R1到R7、R11到R15、Ar1、Ar2和L1到L3中的被取代的烷基、被取代的(亚)芳基、被取代的(亚)杂芳基、被取代的环烷基、被取代的烷氧基、被取代的三烷基甲硅烷基、被取代的二烷基芳基甲硅烷基、被取代的烷基二芳基甲硅烷基、被取代的三芳基甲硅烷基、被取代的单或二烷氨基、被取代的单或二芳基氨基、被取代的烷基芳基氨基和被取代的单环或多环脂环族环或芳香族环的取代基各自独立地是选自由以下组成的群组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤基(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元到7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳基硫基；未被取代或被(C1-C30)烷基和/或(C6-C30)芳基取代的(5元到30元)杂芳基；未被取代或被(C6-C30)芳基、(5元到30元)杂芳基、和/或单或二(C6-C30)芳基氨基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单或二(C1-C30)烷氨基；未被取代或被(C1-C30)烷基取代的单或二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；优选地係选自由以下组成的群组的至少一个：(C1-C20)烷基；未被取代或被(C1-C20)烷基和/或(C6-C25)芳基取代的(5元到25元)杂芳基；未被取代或被(C6-C30)芳基、(5元到25元)杂芳基和/或二(C6-C30)芳基氨基取代的(C6-C25)芳基；未被取代或被(C1-C20)烷基取代的二(C6-C25)；以及(C1-C20)烷基(C6-C25)芳基；更优选选自由以下组成的群组的至少一个：(C1-C10)烷基；未被取代或被(C1-C10)烷基和/或(C6-C25)芳基取代的(6元到25元)杂芳基；未被取代或被(C6-C25)芳基、(6元到25元)杂芳基和/或二(C6-C18)芳基氨基取代的(C6-C20)芳基；未被取代或被(C1-C10)烷基取代的二(C6-C18)芳基氨基；以及(C1-C10)烷基(C6-C20)芳基；以及例如可为选自由以下组成的群组的至少一个：甲基；未被取代或被二苯基芴基、咔唑基和/或二苯胺基取代的苯基；未被取代的联二苯；未被取代的萘基、被甲基和/或苯基取代的芴基；未被取代或被苯基取代的咔唑基；未被取代的二苯并呋喃基；被(C6-C25)芳基和/或(6元到18元)杂芳基取代的三嗪基；被萘基取代的嘧啶基；以及未被取代或被甲基取代的二(C6-C18)芳基氨基。
由式1表示的化合物包括以下化合物，但不限于此。
本发明还公开一种包含式1化合物的有机电致发光化合物，和包含其的OLED。
有机电致发光化合物可以由作为唯一化合物的本发明1}的有机电致发光化合物组成，或者可以是包含本发明的有机电致发光化合物并且进一步包含通常用于有机电致发光材料中的常规材料的混合物或组合物。
本发明的OLED可以包含第一电极、第二电极以及至少一个安置于第一与第二电极之间的有机层。有机层可以包含至少一种式1的有机电致发光化合物。
第一和第二电极中的一个可为阳极，并且另一个可为阴极。有机层可以包含发光层，并且可以进一步包含至少一个选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、夹层、空穴阻挡层以及电子阻挡层的层。
本文中，空穴辅助层或发光辅助层可以放置在空穴传输层与发光层之间，其可以控制空穴的传输速率。空穴辅助层或发光辅助层可以有效地制造具有极佳效率和/或提高的寿命的OLED。
根据本发明的一个实施例，由式1表示的化合物可以包含在OLED中作为主体材料、电子缓冲材料和电子传输材料中的至少一种。
根据本发明的一个实施例，由式1表示的化合物可以作为主体材料包含在发光层中。发光层可以优选地包含至少一种掺杂剂。视需要，除了式1的有机电致发光化合物以外，可以包含另一种化合物作为第二主体材料。本文中，第一主体材料与第二主体材料的重量比在1:99到99:1的范围内。掺杂剂化合物相对于发光层中的主体化合物的掺杂浓度优选小于20wt％。
第二主体材料可使用任何已知的磷光主体。优选地，第二主体材料可以包含由下式5表示的化合物：
其中
A1和A2各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；其限制条件为A1和A2的取代基都不是含氮杂芳基；
L表示单键或被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基；并且
Y1到Y16各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C2-C30)烯基、被取代或未被取代的(C2-C30)炔基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C6-C60)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、或被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳基氨基；或可以连接到相邻(一个或多个)取代基以形成被取代或未被取代的(C3-C30)单环或多环脂环族或芳香族环，其(一个或多个)碳原子可以由至少一个选自氮、氧以及硫的杂原子置换。
式5化合物可以由以下式6到9中的任一个表示：
在式6到9中，A1、A2、L和Y1到Y16如式5中所定义。
在式5到9中，A1和A2各自独立地优选表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基，并且更优选地为未被取代或被氰基、卤素、(C1-C6)烷基、(C6-C12)芳基或三(C6-C12)芳基甲硅烷基取代的(C6-C20)芳基。举例来说，A1和A2可以各自独立地选自由以下组成的群组：被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联二苯、被取代或未被取代的联三苯、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的芴基、被取代或未被取代的苯并芴基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的茚基、被取代或未被取代的三亚苯基、被取代或未被取代的芘基、被取代或未被取代的并四苯基、被取代或未被取代的苝基、被取代或未被取代的屈基、被取代或未被取代的苯基萘基、被取代或未被取代的萘基苯基以及被取代或未被取代的荧蒽基。被取代基团(如被取代的苯基)的取代基可以是氰基、卤素、(C1-C6)烷基、(C6-C12)芳基或三(C6-C12)芳基甲硅烷基。
在式5到9中，Y1到Y16各自独立地优选地表示氢；氰基；被取代或未被取代的(C1-C10)烷基；被取代或未被取代的(C6-C20)芳基；被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；或被取代或未被取代的三(C6-C12)芳基甲硅烷基；更优选氢；氰基；(C1-C10)烷基；未被取代或被氰基、(C1-C10)烷基或三(C6-C12)芳基甲硅烷基取代的(C6-C20)芳基；未被取代或被(C1-C10)烷基、(C6-C15)芳基或三(C6-C12)芳基甲硅烷基取代的(5元到20元)杂芳基；或未被取代或被(C1-C10)烷基取代的三(C6-C12)芳基甲硅烷基。举例来说，Y1到Y16各自独立地表示氢；氰基；(C1-C6)烷基；未被取代或被氰基、(C1-C6)烷基或三苯基甲硅烷基取代的苯基、联二苯、联三苯或萘基；未被取代或被(C1-C6)烷基、苯基、联二苯、萘基或三苯基甲硅烷基取代的二苯并噻吩或二苯并呋喃；或未被取代或被(C1-C6)烷基取代的三苯基硅烷基。
在式5到9中，L表示单键、或被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基；优选地单键、或被取代或未被取代的(C6-C15)亚芳香基；更优选单键、或未被取代或被氰基、(C1-C6)烷基或三(C6-C12)芳基甲硅烷基取代的(C6-C15)亚芳香基；以及例如单键、被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚萘基、或被取代或未被取代的亚联苯基。
具体来说，L表示单键或下式10到22中的任何一个。
其中
Xi到Xp各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C2-C30)烯基、被取代或未被取代的(C2-C30)炔基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C6-C60)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、或被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳基氨基；或可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成被取代或未被取代的(C3-C30)、单环或多环脂环族环或芳香族环，其(一个或多个)碳原子可以由至少一个选自由氮、氧和硫组成的群组的杂原子置换；并且表示键合位点。Xi到Xp各自独立地优选表示氢、卤素、氰基、(C1-C10)烷基、(C3-C20)环烷基、(C6-C12)芳基、(C1-C6)烷基二(C6-C12)芳基甲硅烷基或三(C6-C12)芳基甲硅烷基；更优选为氢、氰基、(C1-C6)烷基或三(C6-C12)芳基甲硅烷基。
由式5表示的化合物包括以下化合物，但不限于此：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
当使用本发明的化合物作为主体时，可以使用至少一种磷光掺杂剂作为掺杂剂。用于本发明的OLED的磷光掺杂剂材料不受特定限制，但可优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)以及铂(Pt)的金属化络合物化合物，更优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)以及铂(Pt)的邻位金属化络合物化合物，并且甚至更优选地是邻位金属化的铱络合物化合物。
待包含在本发明的OLED中的掺杂剂可选自由下式100到102表示的化合物组成的群组。
其中Ld选自以下结构：
R100表示氢、氘、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；
R101到R109和R111到R123各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、氰基、或被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基；R106到R109的相邻取代基可彼此连接以形成被取代或未被取代的稠环，例如被取代或未被取代的二苯并呋喃；并且R120到R123的相邻取代基可彼此连接以形成被取代或未被取代的稠环，例如被取代或未被取代的喹啉；
R124到R127各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、或被取代或未被取代的(C6-30)芳基；并且R124到R127的相邻取代基可彼此连接以形成被取代或未被取代的稠环，例如被取代或未被取代的芴、被取代或未被取代的二苯并噻吩或被取代或未被取代的二苯并呋喃；
R201到R211各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；并且R208到R211的相邻取代基可彼此连接以形成被取代或未被取代的稠环，例如被取代或未被取代的二苯并呋喃或被取代或未被取代的二苯并噻吩；
r和s各自独立地表示1到3的整数；当r或s是2或更大的整数时，每个R100可相同或不同；并且
t表示1到3的整数。
具体地说，磷光掺杂剂材料包括以下：
/>
/>
/>
本发明的有机电致发光化合物可以通过所属领域技术人员已知的合成方法制备，例如以下反应方案1：
[反应方案1]
其中X表示O、S或CR11R12；Het-La如式1的R4中所定义；R1、R2、R3、R4、a、b、c和e如式1到4中所定义；并且Hal表示卤素，例如Cl或Br。
根据本发明的一个实施例，本发明提供包含由式1表示的化合物的电子缓冲材料。电子缓冲材料表明控制电子流动特性的材料。举例来说，电子缓冲材料可以捕获电子、阻挡电子或降低电子传输区与发光层之间的能量势垒。具体来说，电子缓冲材料可以是OLED的电子缓冲材料。OLED中的电子缓冲材料可以用于电子缓冲层中，或者也可以同时用于其它区域，如电子传输区或发光层。电子缓冲材料可以是进一步包含通常用于制造OLED的常规材料的混合物或组合物。
根据本发明的另一实施例，本发明提供包含由式1表示的化合物的电子传输材料。电子传输材料通过平稳地将电子从阴极传输到发光层并且阻止发光层中未结合的空穴的迁移率，起到增加发光层中空穴和电子再结合的机率的作用，并且因此电子传输材料表明具有极佳电子亲和力的材料。具体来说，电子传输材料可以是OLED的电子传输材料。OLED中的电子传输材料可以用于电子传输层中，或者也可以同时用于其它区域，例如电子注入层、发光层或电子缓冲层。电子传输材料可以是进一步包含通常用于制造OLED的常规材料的混合物或组合物。
根据本发明的另一实施例，本发明的OLED可以包含第一电极、与第一电极相对的第二电极以及在第一电极与第二电极之间的由式1表示的至少一种有机电致发光化合物。此外，OLED可以包含在第一与第二电极之间的发光层；以及在发光层与第二电极之间的电子传输区，其中由式1表示的化合物可以包含在电子传输区中。此外，OLED可以进一步包含在发光层与第二电极之间的电子缓冲层，其中由式1表示的化合物可以包含在电子缓冲层中。
在包含第一与第二电极以及发光层的OLED中，电子缓冲层可以安置在发光层与第二电极之间，以集中于由于受电子缓冲层的LUMO能级控制的电子注入而获得高效率和长使用寿命。
电子缓冲层和电子传输区可以安置在发光层与第二电极之间，其中电子缓冲层可以安置在发光层与电子传输区之间，或者电子传输区与第二电极之间。
本文中，电子传输区表明电子从第二电极传输到装置中的发光层的区域。电子传输区可以包含电子传输化合物、还原性掺杂剂或其组合。电子传输化合物可以是至少一种选自由以下组成的群组的化合物：噁唑类化合物、异噁唑类化合物、三唑类化合物、异噻唑类化合物、噁二唑类化合物、噻二唑类化合物、苝类化合物、和蒽类化合物、铝络合物以及镓络合物。还原掺杂剂可为选自由以下组成的群组的至少一种：碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、其卤化物、其氧化物和其络合物。另外，电子传输区可以包含电子传输层、电子注入层或其两者。电子传输层和电子注入层中的每一个可以由两层或更多层组成。
图1说明根据本发明的一个实施例的OLED的示意性截面视图。下文中，将参考图1来解释OLED的结构和制备方法。
参考图1，OLED 100包含衬底101、形成在衬底101上的第一电极110、形成在第一电极110上的有机层120，以及与第一电极110相对并且形成在有机层120上的第二电极130。
有机层120包含空穴注入层122、形成在空穴注入层122上的空穴传输层123、形成在空穴传输层123上的发光层125、形成在发光层125上的电子缓冲层126，和形成在电子缓冲层126上的电子传输区129，其中电子传输区129包含形成在电子缓冲层126上的电子传输层127和形成在电子传输层127上的电子注入层128。
衬底101可以是通常用于OLED中的玻璃衬底、塑料衬底或金属衬底。
第一电极110可以是阳极，并且可以由具有高功函数的材料形成。用于第一电极110的材料的实例可以是氧化铟锡(ITO)、氧化锡(TO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)或其混合物。第一电极110可以通过各种已知方法形成，如沉积法、溅射法等。
图2说明本发明的核心结构A的计算建模结果。
通过将电子缓冲层安置在OLED中，可以根据LUMO能级由于发光层与电子传输区之间的亲和性的差异来控制电子的注入和传输。
电子缓冲层126的厚度可以是1nm或更大，但不特别限于此。具体来说，电子缓冲层126的厚度可以是2到100nm。电子缓冲层126可以通过如真空气相沉积方法、湿式成膜方法、激光诱导热成像方法等的各种已知方法形成在发光层125上。
当本发明的化合物用作电子传输材料或电子缓冲材料时，包含在OLED中的发光层可以包含主体和掺杂剂。主体化合物可以是磷光主体化合物或荧光主体化合物。掺杂剂化合物可以是磷光掺杂剂化合物或荧光掺杂剂化合物。
荧光主体材料可以是蒽衍生物、铝络合物、红荧烯衍生物、芳基胺衍生物等，并且优选蒽衍生物。
具体来说，本发明的荧光主体材料可以包括以下化合物，但不限于此：
荧光掺杂剂材料可以是芘类衍生物、氨基芴类衍生物、氨基蒽类衍生物、氨基屈类衍生物等，并且优选为芘类衍生物。
具体来说，本发明的荧光掺杂剂材料可以包括以下化合物，但不限于此：
当发光层125包含主体和掺杂剂时，以发光层的主体和掺杂剂的总量计，掺杂剂可以小于约25wt％、优选小于17wt％的量掺杂。发光层125的厚度可以为约5nm到约100nm、优选约10nm到约60nm。发光层125是发生发光的层，并且可以是单层或者两层或更多层的多层。当发光层125是两层或更多层的多层时，每个发光层可以发射不同颜色的光。举例来说，可以通过形成分别发射蓝光、红光和绿光的三个发光层125来制造白光发射装置。发光层125可以通过如真空气相沉积方法、湿式成膜方法、激光诱导热成像方法等各种已知方法形成在空穴输送层123上。
本发明的OLED可以进一步包含在第一电极与发光层之间的空穴注入层或空穴传输层。
用于空穴注入层122的材料可以是已知的空穴注入材料，例如酞菁化合物，如酞菁铜、MTDATA(4,4',4"-三[(3-甲基苯基)苯胺基]三苯胺)、2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、N1,N1'-([1,1'-联二苯]-4,4'-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)、Pani/DBSA(聚苯胺/十二烷基苯磺酸)、PEDOT/PSS(聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐))、Pani/CSA(聚苯胺/樟脑磺酸)或Pani/PSS(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐))等，但不限于此。
另外，空穴注入层122可以通过使用下式200的化合物形成：
其中R可以选自由以下组成的群组：氰基(-CN)、硝基(-NO2)、苯磺酰基(-SO2(C6H5))、被氰基或硝基取代的(C2-C5)烯基以及被氰基或硝基取代的苯基。
式200的化合物具有结晶特性，并且因此空穴注入层122可通过包含化合物而获得强度。
空穴注入层122可以是单层或两层或更多层的多层。当空穴注入层122是两层或更多层的多层时，式200的化合物可以用于其中之一。空穴注入层122的厚度可以为约1nm到约1,000nm、优选约5nm到约100nm。空穴注入层122可以通过如真空气相沉积方法、湿式成膜方法、激光诱导热成像方法等的各种已知方法形成在第一电极110上。
具体来说，包含在空穴注入层中的空穴注入材料包括以下化合物，但不限于此：
空穴输送层123中所使用的材料可以是已知的空穴输送材料，例如芳香族胺类衍生物，特别是联苯二胺类衍生物，如TPD(N,N'-双-(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基对二氨基联苯)、N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联二苯]-4-基)-[1,1'-联二苯]-4,4'-二胺等，但不限于此。
具体来说，包含在空穴传输层中的空穴传输材料包括以下化合物，但不限于此：
空穴传输层123可以是单层或多层。空穴传输层123的厚度可以是约1nm到约100nm、优选约5nm到约80nm。空穴传输层123可以通过如真空气相沉积方法、湿式成膜方法、激光诱导热成像方法等的各种已知方法形成在空穴注入层122上。
当使用具有改善的HOMO特征和阴离子稳定性的材料用作空穴传输材料时，即使对于包含使用寿命相对较短的电子缓冲层的OLED，随着空穴传输层稳定，装置的寿命特性也得到改善。换句话说，当使用具有改善的HOMO特征和阴离子稳定性的材料与使用具有易受损的HOMO特征和阴离子稳定性的材料作为空穴传输层的空穴传输材料进行比较时，可以防止通过使用具有改善的HOMO特征和阴离子稳定性的材料来防治使用寿命特性降低，即使对于包含使用寿命相对较短的电子缓冲层的装置也是如此，这归因于根据由电子缓冲层组成的材料组的使用寿命的相对较低的偏差。
除了本发明的化合物之外，电子传输层127可以包含已知的电子传输材料。举例来说，电子传输材料可以是恶唑类化合物、异恶唑类化合物、三唑类化合物、异噻唑类化合物、恶二唑类化合物、噻二唑类化合物、苝类化合物和蒽类化合物、铝络合物、镓络合物等，但不限于此。
具体来说，包含在电子传输层中的电子传输材料包括以下化合物，但不限于此：
优选地，电子传输层127可以是包含电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合层。当形成为混合层时，因为电子传输化合物被还原成阴离子，所以电子可以容易地注入并传输到发光介质。
当电子传输层127形成为混合层时，电子传输化合物不受特别限制，并且可以使用已知的电子传输材料。
还原性掺杂剂可以是碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、其卤化物、其氧化物以及其络合物。具体来说，还原性掺杂剂包括喹啉锂、喹啉钠、喹啉铯、喹啉钾、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和BaF2，但不限于此。
电子传输层127的厚度可以为约5nm到约100nm，并且优选为约10nm到约60nm。电子传输层127可以通过如真空气相沉积方法、湿式成膜方法、激光诱导热成像方法等的各种已知方法形成在电子缓冲层126上。
用于电子注入层128中的材料可以是已知的电子注入材料，例如喹啉酸锂、喹啉酸钠、喹啉酸铯、喹啉酸钾、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、BaF2等，但不限于此。
电子注入层128的厚度可以为约0.1nm到约10nm，并且优选为约0.3nm到约9nm。电子注入层128可以通过如真空气相沉积方法、湿式成膜方法、激光诱导热成像方法等的各种已知方法形成在电子传输层127上。
包含在电子注入层中的电子注入材料可以是喹啉酸锂络合物金属，并且具体包括以下化合物，但不限于此：
第二电极130可以是阴极，并且可以由具有低功函数的材料形成。用于第二电极130的材料可以是铝(Al)、钙(Ca)、镁(Mg)、银(Ag)、铯(Cs)、锂(Li)或其组合。第二电极130可以通过如沉积法、溅射法等的各种已知方法形成。
图1的OLED只是一个要清楚解释的实施例，并且本发明不应该限于实施例，而是可以改变为另一种模式。举例来说，图1的OLED的可选组分除了发光层和电子缓冲层以外，也可以省略如空穴注入层。另外，可以进一步添加可选组分。进一步添加的任选组分的实例是如n-掺杂层和p-掺杂层的杂质层。此外，OLED可以通过将两个发光层各自放置在杂质层之间而从两侧发光。两侧的发光层可以发出不同的颜色。另外，第一电极可以是透明电极，并且第二电极可以是反射电极，使得OLED可以是底部发射型，并且第一电极可以是反射电极并且第二电极可以是透明电极，使得OLED可能是顶部发射型。而且，阴极、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层和阳极可以顺序地沉积在衬底上以成为倒置的OLED。
LUMO(最低未占用分子轨道)能级和HOMO(最高占用分子轨道)能级具有固有的负数，但本发明中的LUMO能级和HOMO能级可方便地表示为其绝对值。此外，LUMO能级之间的比较基于其绝对值。
本发明的LUMO能级可以通过各种已知方法容易地测量。通常，通过循环伏安法或紫外光电子光谱法(ultraviolet photoelectron spectroscopy，UPS)测量LUMO能级。因此，所属领域的技术人员可容易地了解满足本发明的LUMO能级的方程式关系的电子缓冲层、主体材料和电子传输区域，并且实践本发明。可以通过与测量LUMO能级的方法相同的方法容易地测量HOMO能级。
通过密度泛函理论(density functional theory，DFT)测量的值用于电子缓冲层的LUMO能级。根据电子缓冲层(Ab)的LUMO能级与主体(Ah)的LUMO能级的关系的结果将解释装置符合电子缓冲层的整体LUMO能量群组的一般趋势，并且因此可根据特定衍生物的固有特性和材料的稳定性呈现除上述以外的其它结果。
电子缓冲层可以包含在发射包括蓝色、红色和绿色的每种颜色的OLED中，优选地发蓝光OLED(即，主峰值波长为430到470nm，优选地在450nm)。
在下文中，将参考本发明的代表性化合物详细地解释本发明的化合物的制备方法以及包含化合物的装置特性。而且，本发明不受以下实例限制。
实例1：化合物C-1的制备
1)制备化合物1-1
在将1-溴二苯并噻吩(CAS:65642-94-6，19.4g，73.7mmol)、4-氯-2-甲酰基苯硼酸(15g，81.7mmol)、四(三苯基膦)钯(3.4g，3.0mmol)、碳酸钠(19.5g，184mmol)、甲苯(400mL)、乙醇(100mL)以及蒸馏水(100mL)引入反应器中后，在140℃下将混合物搅拌3小时。通过向反应溶液中添加蒸馏水完成反应后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥所萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器从其去除溶剂。将产物溶于氯仿中后，产物用硅胶过滤，从而得到化合物1-1。所获得化合物1-1用于下一反应，无需任何进一步纯化。
2)制备化合物1-2
向反应容器中引入化合物1-1(24g，74mmol)、(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻(38g，111mmol)和四氢呋喃(500mL)后，搅拌混合物5小时。然后在0℃下将叔丁醇钾(1M于THF中，111mL)缓慢逐滴添加到混合物中。缓慢升高混合物的温度，并将混合物在室温下搅拌3小时。通过向反应溶液中添加蒸馏水完成反应后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥所萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器从其去除溶剂。将产物溶于氯仿中后，产物用硅胶过滤以得到化合物1-2。所得化合物1-2用于下一反应，无需任何进一步纯化。
3)制备化合物1-3
在将化合物1-2(26g，74mmol)、伊顿试剂(Eaton's reagent)(4mL)以及氯苯(400mL)引入到反应器中之后，使混合物回流2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并将有机层用二氯甲烷(MC)萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层后，使用旋转蒸发器去除溶剂。其后，通过管柱层析纯化所得产物，得到化合物1-3(16.3g，66％)。
4)制备化合物1-4
在将化合物1-3(10.5g，33mmol)、双(频哪醇根基)二硼烷(10g，39.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.3g，1.65mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(s-phos)(1.4g，3.3mmol)、乙酸钾(9.7g，99mmol)以及1,4-二噁烷(150mL)引入反应器中后，混合物在140℃下搅拌3小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层后，使用旋转蒸发器去除溶剂。其后，通过管柱层析纯化所得产物，得到化合物1-4(14.3g，99％)。
5)制备化合物C-1
在将化合物1-4(7.2g，17.6mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(CAS:3842-55-5，4.7g，17.6mmol)、四(三苯基膦)钯(1.0g，0.88mmol)、碳酸钾(6g，44mmol)、甲苯(60mL)、乙醇(20mL)和蒸馏水(20mL)引入反应器中之后，在140℃下搅拌混合物3小时。在完成反应之后，将混合物逐滴添加到甲醇中，并且过滤所得固体。将所得固体通过管柱层析和重结晶纯化，得到化合物C-1(7g，77％)。
实例2：制备化合物C-21
在将化合物1-4(6.0g，14.6mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(CAS:23449-08-3，5.2g，13.3mmol)、四(三苯基膦)钯(0.77g，0.67mmol)、碳酸钾(4.6g，36.5mmol)、甲苯(60mL)、乙醇(20mL)和蒸馏水(20mL)引入反应器中之后，在140℃下将混合物搅拌3小时。反应完成后，沉淀的固体用蒸馏水和甲醇洗涤。将所得化合物通过管柱层析和重结晶纯化，得到化合物C-21(4.4g，56％)。
实例3：制备化合物C-31
在将化合物1-3(4g，12.5mmol)、9-苯基-9H,9'H-[3,3']二咔唑基(CAS:1060735-14-9，5.1g，23mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.46g，0.50mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(s-phos)(0.41g，1.00mmol)、叔丁醇钠(2.4g，25.1mmol)和邻二甲苯(70mL)引入反应器中之后，在170℃下搅拌混合物3小时。在完成反应之后，将混合物逐滴添加到甲醇中，并且过滤所得固体。将所得固体通过管柱层析和重结晶纯化，得到化合物C-31(6.9g，80％)。
实例4：制备化合物C-42
在将化合物1-4(7.2g，17.6mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(CAS:864377-31-1，4.7g，17.6mmol)、四(三苯基膦)钯(1.0g，0.88mmol)、碳酸钾(6.0g，44mmol)、甲苯(60mL)、乙醇(20mL)和蒸馏水(20mL)引入反应器之后，在140℃下搅拌混合物3小时。反应完成后，沉淀的固体用蒸馏水和甲醇洗涤。将所得固体通过管柱层析和重结晶纯化，得到化合物C-42(5.7g，84％)。
如上所述合成的化合物C-1、C-21、C-31和C-42的特性展示在下表1中。
[表1]
在下文中，将详细解释包含本发明的有机电致发光化合物的OLED的发光特性。
比较实例1：制造不包含电子缓冲层的发蓝光OLED装置
OLED装置制造如下：将在用于OLED装置(日本吉奥马有限公司(Geomatec Co.,LTD.,Japan)的玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)进行依次用丙酮、乙醇和蒸馏水超声波洗涤，并且然后存储在异丙醇中。接着，将ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底夹持器上。将化合物HI-1引入到真空气相沉积设备的单元中，并且接着将设备腔室中的压力控制为10-7托。其后，向单元施加电流以使引入的材料蒸发，由此在ITO衬底上形成厚度为60nm的第一空穴注入层.随后将化合物HI-2引入到真空气相沉积设备的另一单元中，并且接着将电流施加到单元以使引入的材料蒸发，从而在第一空穴注入层上形成厚度为5nm的第二空穴注入层。将化合物HT-1引入到真空气相沉积设备的另一单元中。此后，向单元施加电流以使引入的材料蒸发，由此在ITO衬底上形成厚度为20nm的第一空穴注入层。接着，将化合物HT-2引入到真空气相沉积设备的另一单元中，并且将电流施加到单元以蒸发所引入的材料，从而在第一空穴传输层上形成厚度为5nm的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，接着如下沉积发光层。随后，将作为主体化合物的BH-1引入到真空气相沉积设备的一个单元中，并且将作为掺杂剂的化合物BD-1引入到另一单元中。两种材料以不同速率蒸发，并且掺杂剂以主体和掺杂剂的总重量计2wt％的掺杂量沉积，从而在第二空穴传输层上形成厚度为20nm的发光层。接着，将作为电子传输材料的化合物ETL-1引入到真空气相沉积设备的一个单元中，并将化合物EIL-1引入到真空气相沉积设备的另一单元中。两种材料以相同速率蒸发并且分别以50wt％的掺杂量掺杂，从而在发光层上形成厚度为35nm的电子传输层。在电子传输层上沉积厚度为2nm的化合物EIL-1作为电子注入层之后，随后在电子注入层上通过另一真空气相沉积设备沉积厚度为80nm的Al阴极。由此制造OLED装置。用于制造OLED装置的所有材料都是通过10-6托的真空升华来纯化。
下表2中提供如上所述制造的OLED装置的在1000尼特亮度下的驱动电压、发光效率、CIE颜色坐标、外部量子效率以及在2000尼特处，早期亮度为100％的亮度的90％所花费的时间以及恒定电流(T90使用寿命)。
装置实例1：制造包含本发明的化合物作为电子缓冲材料的发蓝光OLED装置
以与比较实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于将电子传输层的厚度减小到25nm，并且将厚度为5nm的电子缓冲层插入在发光层与电子传输层之间。在装置实例1中制造的OLED装置的评估结果提供在下表2中。
[表2]
从上表2可以看出，本发明的电子缓冲材料具有快速的电子流特性，并且因此与不具有电子缓冲材料的比较实例1相比，装置实施例1提供高效率和长使用寿命。
比较实例2：制造包含常规电子传输材料的发蓝光OLED装置
以与比较实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于如下改变电子传输层和电子注入层：将作为电子传输材料的化合物ETL-2引入到真空气相沉积设备的一个单元中并且然后蒸发以形成厚度为33nm的电子传输层。在将厚度为4nm的化合物EI-1沉积为电子注入层之后，随后通过另一真空气相沉积设备沉积厚度为80nm的Al阴极。由此制造OLED装置。用于制造OLED装置的每种材料通过10-6托的真空升华来纯化。
下表3中提供如上所述制造的OLED装置的在1000尼特亮度下的驱动电压、发光效率、CIE颜色坐标、外部量子效率。
装置实例2：制造包含本发明的化合物作为电子传输材料的发蓝光OLED装置
以与比较实例2相同的方式制造OLED装置，不同之处在于改变如下表3中所示的电子传输材料。在装置实例2中制造的OLED装置的评估结果提供在下表3中。
[表3]
比较实例3：制造包含常规电子传输材料的发蓝光OLED装置
以与比较实例2中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于如下改变电子传输层和电子注入层：将作为电子传输材料的化合物ETL-2引入到设备的一个单元中并且将作为电子传输材料的化合物EIL-1引入设备的另一单元中。两种材料以相同速率蒸发并且分别以50wt％的掺杂量掺杂从而沉积厚度为35nm的电子传输层。接着，将化合物EIL-1沉积在厚度为2nm的电子注入层中。
下表4中提供如上所述制造的OLED装置的在1000尼特亮度下的驱动电压、发光效率、CIE颜色坐标以及外部量子效率。
装置实例3：制备包含本发明的化合物作为电子传输材料的发蓝光OLED装置
以与比较实例3相同的方式制造OLED装置，不同之处在于改变如下表4中所示的电子传输材料。装置实例3中制造的OLED装置的评估结果提供在下表4中。
[表4]
从上表3和4可以看出，本发明的电子传输材料具有快速的电子流特性，并且因此装置实例2和3与比较实例2和3相比提供高效率。
装置实例4：制备包含本发明的化合物作为电子传输材料并且不包含电子缓冲层 的发蓝光OLED装置
以与比较实例1相同的方式制造OLED装置，不同之处在于将电子传输材料变为化合物C-42。
下表5中提供如上所述制造的OLED装置的在1000尼特亮度下的驱动电压、发光效率、CIE颜色坐标、外部量子效率以及在2000尼特处，早期亮度为100％的亮度的90％所花费的时间以及恒定电流(T90使用寿命)。
装置实例5到7：制造包含本发明化合物作为电子传输材料，并且进一步包含电子 缓冲层的发蓝光OLED器件
以与装置实例4中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于将电子传输层的厚度减小到25nm，并且将厚度为5nm的电子缓冲层插入在发光层和电子传输层之间。在装置实例5到7中制造的OLED装置的评估结果提供在下表5中。
[表5]
在装置实例5到7中，通过将化合物C-42固定为电子传输材料来评估根据不同电子缓冲材料的OLED装置的特性。如上表5所示，尽管不包含电子缓冲层，但通过使用本发明的化合物作为电子传输材料，获得具有极佳特性的OLED装置(装置实例4)。此外，与其中本发明的化合物用作电子传输材料但不包含电子缓冲层的OLED装置(装置实例4)的发光效率和使用寿命特性相比，其中本发明的化合物用作电子传输材料并且进一步包含电子缓冲材料的OLED装置(装置实例5到7)的发光效率和使用寿命特性经改善。OLED的效率和OLED的性能的差异归因于装置实例5到7中使用的电子缓冲材料的不同HOMO轨道特征变化。具体来说，可以看出，如装置实例5中所示，当电子缓冲层包含二苯基芴并且电子传输层包含苯并菲并噻吩时，与装置实例4相比，OLED可以展示相对较高的效率特性，同时保持适当的使用寿命。此外，可以看出，如装置实例6和7中所示，当电子缓冲层分别包含二苯基茚并咔唑和苯并菲并噻吩，并且电子传输层包含苯并菲并噻吩时，与装置实例4相比，OLED可以展示改善的使用寿命特性，同时保持适当的效率特性。从上表5可以看出，OLED装置的效率和使用寿命特性不仅可以通过使用本发明的化合物作为电子传输材料作为唯一化合物来改善，而且还可以通过将作为电子传输材料的本发明的化合物用于常规电子缓冲材料或本发明的电子缓冲材料。
装置实例8：制造包含本发明的有机电致发光化合物作为主体的OLED装置
OLED装置制造如下：将在用于OLED装置(日本吉奥马有限公司(GeomatecCo..LTD.,Japan)的玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)进行依次用丙酮、乙醇和蒸馏水超声波洗涤，并且然后存储在异丙醇中。接着，将ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底夹持器上。将化合物HI-1引入到真空气相沉积设备的单元中，并且接着将设备腔室中的压力控制为10-6托。此后，向单元施加电流以使引入的材料蒸发，由此在ITO衬底上形成厚度为80nm的第一空穴注入层。随后将化合物HI-2引入到真空气相沉积设备的另一单元中，并且接着将电流施加到单元以使引入的材料蒸发，从而在第一空穴注入层上形成厚度为5nm的第二空穴注入层。将化合物HT-1引入到真空气相沉积设备的另一单元中。此后，向单元施加电流以使引入的材料蒸发，由此在第二空穴注入层上形成厚度为10nm的第一空穴传输层。随后将化合物HT-3引入到真空气相沉积设备的另一单元中，并且将电流施加到单元以使引入的材料蒸发，从而在第一空穴传输层上形成厚度为60nm的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，接着如下沉积发光层。将作为主体的化合物C-42引入到真空气相沉积设备的一个单元中，并且将作为掺杂剂的化合物D-71引入到设备的另一单元中。两种材料以不同速率蒸发，并且掺杂剂以主体和掺杂剂的总重量计3wt％的掺杂量沉积，从而在第二空穴传输层上形成厚度为40nm的发光层。接着，随后将化合物ETL-3和化合物EI-1引入另外两个单元中，并且以1:1的速率蒸发，从而在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。在将化合物EI-1沉积为在电子传输层上的厚度为2nm的电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备沉积厚度为80nm的Al阴极。由此制造OLED装置。
结果，所制造的OLED装置在4.1V的驱动电压下展示28.2cd/A的发光效率，并且具有1,000尼特的亮度的红光发射。
装置实例9：制造包含本发明的有机电致发光化合物作为主体和第二主体化合物 的OLED装置
除了共沉积化合物C-42和化合物H1-12作为主体之外，以与装置实例8中相同的方式制造OLED装置。
结果，所制造的OLED器件在驱动电压3.6V下显示出27.7cd/A的发光效率，并且具有1,000尼特的亮度的红色发光。
比较例4：制造包含常规化合物作为主体的OLED器件
以与装置实例8中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于使用化合物X作为主体。
结果，所制造的OLED装置在10V的驱动电压下展示14.3cd/A的发光效率，以及具有1,000尼特的亮度的红色发光。
[表6]比较实例和装置实例中所用的化合物
/>

Claims (8)

1.一种由下式2表示有机电致发光化合物：
其中
X表示O或S；
R1到R4各自独立地表示氢或氘；
a表示1到4的整数；b和c各自独立地表示1或2的整数；e表示1-3的整数；
所述杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si以及P的杂原子。
L1表示单键、被取代或未被取代的(C6-C18)亚芳基；
X1到X3各自独立地表示N；
Ar1和Ar2各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C18)芳基或被取代或未被取代的(3元到18元)杂芳基；
其中在Ar1和Ar2中的取代的芳基和取代的杂芳基以及L1中的取代的亚芳基的所述取代基各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一种：氘、(5元到30元)杂芳基、(C6-C30)芳基或(C1-C10)烷基，
所述杂芳基含有至少一个选自N、O和S的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述由式2表示的化合物选自由以下组成的群组：
3.一种包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物的主体材料。
4.一种包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物的电子缓冲材料。
5.一种包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物的电子传输材料。
6.一种包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光装置，其包含所述有机电致发光化合物作为电子传输材料，并且进一步包含电子缓冲材料。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光装置，其中所述有机电致发光装置包含安置在第一电极与第二电极之间的至少一个发光层，其中所述发光层包含主体和磷光掺杂剂，其中所述主体包含多种主体化合物，并且其中所述多种主体化合物中的至少第一主体化合物是所述有机电致发光化合物，并且所述多种主体化合物中的至少第二主体化合物由下式5表示：
其中
A1和A2各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；其限制条件为A1和A2的取代基都不是含氮杂芳基；
L表示单键或被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基；并且
Y1到Y16各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C2-C30)烯基、被取代或未被取代的(C2-C30)炔基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C6-C60)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、或被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳基氨基。
CN201680058173.6A 2015-10-13 2016-09-20 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 Active CN108137564B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202311119995.9A CN117143089A (zh) 2015-10-13 2016-09-20 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20150143015 2015-10-13
KR10-2015-0143015 2015-10-13
KR1020160104280A KR102292768B1 (ko) 2015-10-13 2016-08-17 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR10-2016-0104280 2016-08-17
PCT/KR2016/010462 WO2017065419A1 (en) 2015-10-13 2016-09-20 Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202311119995.9A Division CN117143089A (zh) 2015-10-13 2016-09-20 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108137564A CN108137564A (zh) 2018-06-08
CN108137564B true CN108137564B (zh) 2023-09-22

Family

ID=58705286

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680058173.6A Active CN108137564B (zh) 2015-10-13 2016-09-20 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN202311119995.9A Pending CN117143089A (zh) 2015-10-13 2016-09-20 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202311119995.9A Pending CN117143089A (zh) 2015-10-13 2016-09-20 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置

Country Status (5)

Country Link
US (2) US10529933B2 (zh)
JP (1) JP6887425B2 (zh)
KR (1) KR102292768B1 (zh)
CN (2) CN108137564B (zh)
TW (1) TWI746461B (zh)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102292768B1 (ko) 2015-10-13 2021-08-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102642183B1 (ko) * 2016-09-20 2024-02-29 에스에프씨 주식회사 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102455656B1 (ko) * 2016-09-22 2022-10-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼층 및 전자 전달층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102041588B1 (ko) * 2016-09-29 2019-11-06 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN106816545B (zh) * 2017-03-23 2021-03-02 京东方科技集团股份有限公司 量子点发光二极管及其制作方法、阵列基板、显示装置
KR20190035503A (ko) * 2017-09-25 2019-04-03 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3483153A1 (en) * 2017-11-09 2019-05-15 Novaled GmbH Compounds comprising triazine group, fluorene-group and aryl group and their use in organic electronic devices
KR102262687B1 (ko) * 2018-04-05 2021-06-08 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
CN111384247B (zh) * 2018-12-27 2021-05-28 Tcl科技集团股份有限公司 量子点发光二极管及其制备方法
CN111377932B (zh) * 2018-12-30 2023-08-22 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、有机电致发光器件
JP6900961B2 (ja) * 2019-02-28 2021-07-14 セイコーエプソン株式会社 画像表示装置および虚像表示装置
KR20210076837A (ko) 2019-12-16 2021-06-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210080183A (ko) 2019-12-20 2021-06-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113013365A (zh) * 2019-12-20 2021-06-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 多种主体材料及包含其的有机电致发光装置
KR102479341B1 (ko) * 2020-05-13 2022-12-20 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20220055895A (ko) 2020-10-27 2022-05-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
US20230006147A1 (en) 2021-06-03 2023-01-05 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Plurality of host materials, organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR20220163858A (ko) 2021-06-03 2022-12-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2023134396A (ja) 2022-03-14 2023-09-27 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR20230134427A (ko) 2022-03-14 2023-09-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102510831B1 (ko) * 2022-10-26 2023-03-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201105774A (en) * 2009-03-31 2011-02-16 Dow Advanced Display Material Ltd Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
CN102858913A (zh) * 2010-04-28 2013-01-02 通用显示公司 具有结合形成稠合环的取代基的苯并菲-苯并呋喃/苯并噻吩/苯并硒吩化合物
CN103804333A (zh) * 2012-11-01 2014-05-21 三星显示有限公司 杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光装置
WO2016032150A2 (ko) * 2014-08-29 2016-03-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20160107669A (ko) * 2015-03-05 2016-09-19 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체를 포함하는 신규한 유기 발광 소자

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101473019B1 (ko) * 2009-04-10 2014-12-15 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101477614B1 (ko) * 2010-09-17 2014-12-31 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR102008034B1 (ko) 2011-07-11 2019-08-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 화합물
KR20130042901A (ko) 2011-10-19 2013-04-29 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102081627B1 (ko) * 2012-12-17 2020-02-27 에스에프씨주식회사 플루오렌구조를 포함하는 방향족 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102145886B1 (ko) * 2013-08-12 2020-08-20 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101686078B1 (ko) * 2013-08-12 2016-12-13 제일모직 주식회사 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102188300B1 (ko) 2014-02-19 2020-12-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102235594B1 (ko) * 2014-03-25 2021-04-05 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102357590B1 (ko) * 2015-04-13 2022-02-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102337550B1 (ko) * 2015-04-16 2021-12-13 에스에프씨주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102376394B1 (ko) * 2015-09-22 2022-03-18 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102292768B1 (ko) 2015-10-13 2021-08-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102642183B1 (ko) 2016-09-20 2024-02-29 에스에프씨 주식회사 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US9938287B1 (en) * 2017-11-30 2018-04-10 Nanjing Topto Materials Co., Ltd. Blue fluorescence dopant compound and organic electroluminescent device using the same

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201105774A (en) * 2009-03-31 2011-02-16 Dow Advanced Display Material Ltd Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
CN102858913A (zh) * 2010-04-28 2013-01-02 通用显示公司 具有结合形成稠合环的取代基的苯并菲-苯并呋喃/苯并噻吩/苯并硒吩化合物
CN103804333A (zh) * 2012-11-01 2014-05-21 三星显示有限公司 杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光装置
WO2016032150A2 (ko) * 2014-08-29 2016-03-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20160107669A (ko) * 2015-03-05 2016-09-19 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체를 포함하는 신규한 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
US10529933B2 (en) 2020-01-07
CN108137564A (zh) 2018-06-08
JP6887425B2 (ja) 2021-06-16
US20200106027A1 (en) 2020-04-02
KR20170043439A (ko) 2017-04-21
JP2019501868A (ja) 2019-01-24
US20180351113A1 (en) 2018-12-06
CN117143089A (zh) 2023-12-01
US11527728B2 (en) 2022-12-13
TWI746461B (zh) 2021-11-21
KR102292768B1 (ko) 2021-08-25
TW201731826A (zh) 2017-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108137564B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
EP3371182B1 (en) Electron buffering materials, electron transport materials and organic electroluminescent device comprising the same
EP3137451B1 (en) Electron transport material and organic electroluminescent device comprising the same
JP7146880B2 (ja) 正孔輸送材料及びそれを備える有機電界発光デバイス
JP2023011751A (ja) 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR102050484B1 (ko) 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2011048822A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011048821A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012001986A1 (ja) カルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
CN105473569B (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
US20170222159A1 (en) Electron buffering material and organic electroluminescent device
KR20200068352A (ko) 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
CN109071413B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
EP3608987B1 (en) Organic compound, organic light-emitting diode and organic light-emitting device having the compound
KR20220091466A (ko) 피로메텐붕소 착체를 포함하는 발광 소자 재료, 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치
JP7231108B2 (ja) 有機ｅｌ素子用材料、有機ｅｌ素子、表示装置および照明装置
KR20220148837A (ko) 유기 일렉트로 루미네선스 소자
JP7164543B2 (ja) 有機電界発光化合物およびそれを含む有機電界発光デバイス
CN114149443A (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN111018837A (zh) 有机化合物、具有所述化合物的oled和有机发光装置
KR20200079377A (ko) 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
CN110818575B (zh) 有机化合物、含有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置
CN117413634A (zh) 有机电致发光器件和其中使用的化合物
WO2024111223A1 (ja) 化合物、発光材料および発光素子
KR20200099965A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant