CN108137527B - 新化合物和包含其的有机发光二极管 - Google Patents

新化合物和包含其的有机发光二极管 Download PDF

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Abstract

本说明书提供了由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

新化合物和包含其的有机发光二极管
技术领域
本说明书要求分别于2015年10月7日和2016年3月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0141230号和第10-2016-0037179号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及新化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，在许多情况下，有机材料层可具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴与电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落入基态时发光。
一直需要开发用于前述有机发光器件的新材料。
现有技术文件——韩国专利申请公开第10-2013-048307号
发明内容
技术问题
本发明致力于提供具有低驱动电压和长寿命的化合物。
此外，本发明致力于提供包含所述化合物的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案可提供由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0003055636640000021
R1至R3各自独立地为选自以下的任一者：氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、以及经取代或未经取代的杂环基，
L1至L3为直接键；或二价连接基团，
Ar1和Ar2各自独立地为选自以下的任一者：氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芴基、以及经取代或未经取代的杂环基，
L1至L3、Ar1和Ar2可与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环，n和m各自为0至6的整数，
o+s为1至4的整数，以及
s、p和q为1至4的整数。
此外，本说明书的一个示例性实施方案可提供一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可用作用于有机发光器件的有机材料层的材料，并因此可为有机发光器件带来提高效率、实现低驱动电压和提高寿命特性的作用。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可用作用于空穴注入、空穴传输、电子传输和电子注入或发光的材料。
具体实施方式
在本说明书中，当一个部件“包括”一个构成元件时，除非另有具体描述，否则其不意指排除另外的构成元件，而是意指还可包括另外的构成元件。
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
取代基的实例将在下面进行描述，但其不限于此。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指未被取代或者被选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基、以及芳基膦基；或者未被取代或者被以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可为联苯基。即，联苯基也可为芳基，并且可解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，“相邻”基团可意指：对与相应取代基所取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者对相应取代基所取代的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基以及脂族环中取代同一个碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。
具体地，羰基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0003055636640000041
在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure GDA0003055636640000042
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0003055636640000043
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可为直链或支链的，其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链或支链的，其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、
Figure GDA0003055636640000051
基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例意指经取代或未经取代的单环二芳基胺基、经取代或未经取代的多环二芳基胺基、或者经取代或未经取代的单环和多环二芳基胺基。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、
Figure GDA0003055636640000063
基、
Figure GDA0003055636640000064
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可为经取代的，并且两个取代基可彼此结合形成螺环结构。
当芴基为经取代的时，该基团可为
Figure GDA0003055636640000061
Figure GDA0003055636640000062
等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0003055636640000065
唑基、
Figure GDA0003055636640000066
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0003055636640000067
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure GDA0003055636640000068
唑基、
Figure GDA0003055636640000069
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，上述对芳基的描述可应用于芳族烃环，但是二价芳族烃环除外。
在本说明书中，上述对杂环基的描述可应用于杂环，但是二价杂环除外。
在本说明书中，上述对杂环基的描述可应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族的。
在本说明书中，上述对芳基的描述可应用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基和芳基胺基中的芳基。
在本说明书中，上述对烷基的描述可应用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基和烷基胺基中的烷基。
在本说明书中，上述对杂环基的描述可应用于杂芳基和杂芳基胺基中的杂芳基。
在本说明书中，上述对烯基的描述可应用于芳烯基中的烯基。
在本说明书中，上述对芳基的描述可应用于芳烯基，不同之处在于芳烯基是二价基团。
在本说明书中，上述对杂环基的描述可应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。
在本说明书中，与相邻基团结合形成环意指与相邻基团结合形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环、或者经取代或未经取代的芳族杂环。
在本说明书中，脂族烃环意指仅由碳和氢原子构成的作为非芳族基团的环的环。
在本说明书中，芳族烃环的实例包括苯基、萘基、蒽基等，但不限于此。
在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。
在本说明书中，芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。
在本说明书中，脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可以是单环或多环的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R3各自独立地为选自以下的任一者：氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基、以及经取代或未经取代的杂环基。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R3各自独立地为选自以下的任一者：氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的芳基、以及经取代或未经取代的杂环基。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R3各自独立地为选自以下的任一者：氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、以及经取代或未经取代的杂环基。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R3各自独立地为选自以下的任一者：氢、烷基、芳基和杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1至L3为直接键或二价连接基团。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，L1至L3为选自以下的任一者：直接键、经取代或未经取代的亚烷基、经取代或未经取代的亚环烷基、经取代或未经取代的亚烯基、经取代或未经取代的亚芳烷基、经取代或未经取代的亚芳烯基、经取代或未经取代的亚烷基芳基、经取代或未经取代的二价胺基、经取代或未经取代的二价芳烷基胺基、经取代或未经取代的二价芳基胺基、经取代或未经取代的亚芳基、以及经取代或未经取代的杂环基。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，L1至L3为选自以下的任一者：直接键、经取代或未经取代的亚烷基、经取代或未经取代的亚芳烷基、经取代或未经取代的亚芳烯基、经取代或未经取代的亚烷基芳基、经取代或未经取代的二价胺基、经取代或未经取代的二价芳烷基胺基、经取代或未经取代的二价芳基胺基、经取代或未经取代的亚芳基、以及经取代或未经取代的杂环基。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，L1至L3为选自以下的任一者：直接键、经取代或未经取代的二价胺基、经取代或未经取代的二价芳基胺基、经取代或未经取代的亚芳基、以及经取代或未经取代的杂环基。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，L1至L3为选自以下的任一者：直接键、经芳基取代的二价胺基、二价芳基胺基、经胺基或烷基取代的亚芳基、以及杂环基。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，L1至L3为以下化学式中的任一者。
Figure GDA0003055636640000091
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2各自独立地为选自以下的任一者：氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芴基、以及经取代或未经取代的杂环基。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2各自独立地为选自以下的任一者：氢、氘、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芴基、以及经取代或未经取代的杂环基。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2各自独立地为选自以下的任一者：氢、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芴基、以及经取代或未经取代的杂环基。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2各自独立地为选自以下的任一者：氢、经芳基取代的胺基、芳基、经芳基取代的芴基、以及经芳基取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1至L3、Ar1和Ar2可与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环。
更具体地，Ar1和Ar2可彼此结合形成经取代或未经取代的环。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，通过Ar1和Ar2彼此结合形成的经取代或未经取代的环为以下化学式中的任一者。
Figure GDA0003055636640000101
R4至R9各自独立地选自经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芴基、以及经取代或未经取代的杂环基。
a为1至10的整数，以及
b至e各自为1至8的整数。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，R4至R9各自独立地选自经取代或未经取代的烷基、以及经取代或未经取代的芳基。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，R4至R9各自独立地选自烷基和芳基。
此外，L1至L3和Ar1或Ar2可彼此结合形成经取代或未经取代的环。在这种情况下，通过L1至L3和Ar1或Ar2彼此结合形成的经取代或未经取代的环为以下化学式中的任一者。
Figure GDA0003055636640000111
R10至R15各自独立地选自经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芴基、以及经取代或未经取代的杂环基，Ar3为Ar1或Ar2，
f为1至9的整数，以及
g至j各自为1至7的整数。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，R10至R15各自独立地选自经取代或未经取代的烷基、以及经取代或未经取代的芳基。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，R10至R15各自独立地选自烷基和芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1中的n和m各自为0至6的整数，o+s为1至4的整数，以及s为1至4的整数。
当n或m为0时，不存在取代基R1或R2，并且n或m为0的情况意指仅被氢取代。此外，在核结构右下方的苯环中，可经R3和L1取代，并且其取代基的数目可不超过4。此外，L1意指经至少一个或更多个取代基取代，以及s为4的情况意指L1取代在所有可能放置取代基的位置处，并且不存在R3。
根据本说明书的一个示例性实施方案，本发明的化合物为以下化学式中的任一者。
Figure GDA0003055636640000121
Figure GDA0003055636640000131
Figure GDA0003055636640000141
Figure GDA0003055636640000151
Figure GDA0003055636640000161
Figure GDA0003055636640000171
Figure GDA0003055636640000181
Figure GDA0003055636640000191
Figure GDA0003055636640000201
Figure GDA0003055636640000211
Figure GDA0003055636640000221
Figure GDA0003055636640000231
Figure GDA0003055636640000241
Figure GDA0003055636640000251
Figure GDA0003055636640000261
Figure GDA0003055636640000271
Figure GDA0003055636640000281
Figure GDA0003055636640000291
Figure GDA0003055636640000301
Figure GDA0003055636640000311
Figure GDA0003055636640000321
Figure GDA0003055636640000331
Figure GDA0003055636640000341
Figure GDA0003055636640000351
Figure GDA0003055636640000361
Figure GDA0003055636640000371
Figure GDA0003055636640000381
Figure GDA0003055636640000391
Figure GDA0003055636640000401
Figure GDA0003055636640000411
Figure GDA0003055636640000421
Figure GDA0003055636640000431
Figure GDA0003055636640000441
Figure GDA0003055636640000451
Figure GDA0003055636640000461
Figure GDA0003055636640000471
Figure GDA0003055636640000481
Figure GDA0003055636640000491
Figure GDA0003055636640000501
Figure GDA0003055636640000511
Figure GDA0003055636640000521
Figure GDA0003055636640000531
本说明书的一个示例性实施方案可提供一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机材料层也可由单层结构构成，还可由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可具有包括空穴形成层、空穴传输层、空穴缓冲层、发光层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数目的有机层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴形成层、空穴传输层、空穴缓冲层、或者同时形成和传输空穴的层，并且空穴形成层、空穴传输层、空穴缓冲层、或者同时形成和传输空穴的层可包含化学式1的化合物。
根据另一个示例性实施方案，有机材料层可包括发光层，并且发光层可包含化学式1的化合物。
根据另一个示例性实施方案，有机发光器件可以是具有其中正电极、一个或更多个有机材料层和负电极依次堆叠在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
根据又一个示例性实施方案，有机发光器件可以是具有其中负电极、一个或更多个有机材料层和正电极依次堆叠在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
本说明书的有机发光器件可具有如下所述的堆叠结构，但不限于此。
(1)第一电极/空穴传输层/发光层/第二电极
(2)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/第二电极
(3)第一电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/第二电极
(4)第一电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/第二电极
(5)第一电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极
(6)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/第二电极
(7)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极
(8)第一电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/第二电极
(9)第一电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极
(10)第一电极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/第二电极
(11)第一电极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极
(12)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/第二电极
(13)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极
(14)第一电极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/第二电极
(15)第一电极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/第二电极
(16)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/第二电极
(17)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/第二电极
第一电极是注入空穴的电极，并且用于第一电极的材料通常可为具有大功率的材料使得将空穴顺利地注入有机材料层。可用于本发明的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
空穴注入层可用于将空穴从第一电极顺利注入发光层。空穴注入层可包含化学式1的化合物。在该情况下，空穴注入层还可仅由化学式1的化合物组成，但是化学式1的化合物可以以混合或掺杂状态存在于本领域已知的用于空穴注入层的其他材料中。化学式1的化合物还可占空穴注入层的100％，但是还可以以0.1重量％至50重量％的量掺杂。化学式1的化合物是具有茚并芴结构的衍生物并且具有优异的电子接受能力，并且因此可增大能量消耗并降低驱动电压。空穴注入层的厚度可为1nm至150nm。在此，当空穴注入层的厚度为1nm或更大时，具有的优势是可防止空穴注入特性劣化；而当空穴注入层的厚度为150nm或更小时，存在的优势是空穴注入层的厚度太厚使得可防止驱动电压增大，以改善空穴移动。作为用于空穴注入层的其他材料，可使用本领域已知的空穴注入材料。例如，作为用于空穴注入层的材料，可使用选自以下的任一者或更多者：铜酞菁(CuPc)、聚(3,4)-乙烯二氧噻吩(PEDOT)、聚苯胺(PANI)和N,N-二萘基-N,N’-二苯基二氨基联苯(NPD)，但所述材料不限于此。
空穴传输层可用于顺利地传输空穴。空穴传输层可包含化学式1的化合物。在该情况下，空穴传输层还可仅由化学式1的化合物组成，但是化学式1的化合物可以以混合或掺杂状态存在于本领域已知的用于空穴传输层的其他材料中。化学式1的化合物还可占空穴传输层的100％，但是还可以以0.1重量％至50重量％的量掺杂。作为用于空穴传输层的其他材料，可使用本领域已知的空穴传输材料。例如，空穴传输层可由选自以下的一种或更多种组成：N,N’-二萘基-N,N’-二苯基对二氨基联苯(NPD)、N,N’-双-(3-甲基苯基)-N,N’-双(苯基)-二氨基联苯(TPD)、s-TAD和4,4’,4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-氨基)-三苯胺(MTDATA)，但所述材料不限于此。用于空穴传输层的材料的实例包括：三唑衍生物、
Figure GDA0003055636640000561
二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代的查耳酮衍生物、
Figure GDA0003055636640000562
唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、
Figure GDA0003055636640000563
衍生物、硅氮烷衍生物、基于聚硅烷的共聚物、基于苯胺的共聚物、导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
还可在空穴注入层与空穴传输层之间提供空穴缓冲层。空穴缓冲层可包含化学式1的化合物，并且可包含本领域已知的其他空穴注入或传输材料。即使当空穴缓冲层包含化学式1的化合物时，空穴缓冲层还可仅由化学式1的化合物组成，但是化学式1的化合物还可以与另一种主体材料混合或掺杂以形成空穴缓冲层。
可在空穴传输层与发光层之间提供电子阻挡层，并且可使用化学式1的化合物或本领域已知的材料。
发光层可发出红色、绿色和/或蓝色的光，并且可由磷光材料或荧光材料组成。作为用于发光层的材料，可使用本领域公知的那些。作为发光主体材料，可使用咔唑联苯(CBP)或1,3-双(咔唑基-9-基)(mCP)，但所述材料不限于此。
当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可使用磷光材料，例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP)；或荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，但发光掺杂剂不限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可使用磷光材料，例如fac三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)；或荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，但发光掺杂剂不限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可使用磷光材料，例如(4,6-F2ppy)2Irpic；或荧光材料，例如螺-DPVBi、螺-6P、均二苯乙烯(DSB)、联苯乙烯(DSA)、基于PFO的聚合物或基于PPV的聚合物，但发光掺杂剂不限于此。
可在电子传输层与发光层之间提供空穴阻挡层，并且可使用本领域已知的材料。
电子传输层可用于顺利地传输电子。可使用本领域已知的材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq和SAlq。电子传输层的厚度可为1nm至50nm。在此，当电子传输层的厚度为1nm或更大时，存在的优势是可防止电子传输特性劣化，而当电子传输层的厚度为50nm或更小时，存在的优势是电子传输层的厚度太厚使得可防止驱动电压增大以改善电子的移动。
电子注入层可用于顺利地注入电子。电子注入层可由本领域已知的有机材料如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、或SAlq、或配合物或金属化合物组成。作为金属材料，可使用金属卤化物，例如LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2等。电子注入层的厚度可为1nm至50nm。在此，当电子注入层的厚度为1nm或更大时，存在的优势是可防止电子注入特性劣化，而当电子注入层的厚度为50nm或更小时，存在的优势是电子注入层的厚度太厚使得可防止驱动电压增大以改善电子的移动。
第二电极是电子注入电极，并且通常可为具有小功率函数的材料以使电子顺利注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本说明书的化合物，也就是说化学式1的化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由相同或不同材料形成。
本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含化学式1的化合物，也就是说由化学式1表示的化合物。
例如，可通过将第一电极、有机材料层和第二电极依次堆叠在基底上来制造本说明书的有机发光器件。在该情况下，可通过使用物理气相沉积(PVD)法如溅射或电子束蒸发通过以下来制造有机发光器件：在基底上沉积具有导电性的金属或金属氧化物或其合金以形成正电极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积可用作负电极的材料。除了如上所述的方法之外，可通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造有机发光器件。
此外，当制造有机发光器件时，不仅可以通过气相沉积法而且可以通过溶液施加法来使化学式1的化合物形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮刀涂布、喷墨印刷、丝网印刷、喷雾法，辊涂等，但不限于此。
除上述方法之外，有机发光器件可通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第一电极可为正电极，第二电极可为负电极。
根据另一个示例性实施方案，第一电极可为负电极，第二电极可为正电极。
空穴注入材料是从电极注入空穴的层，并且优选为这样的化合物：具有传输空穴的能力，从而具有在正电极注入空穴的效果，以及对发光层或发光材料注入空穴的优异效果，防止发光层产生的激子移至电子注入层或电子注入材料，以及形成薄膜的能力也优异。空穴注入材料的具体实例包括：金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于
Figure GDA0003055636640000581
的有机材料、蒽醌、聚苯胺，基于聚噻吩的导电性聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并且将空穴传输至发光层的层，空穴传输材料是可接收由正电极或空穴注入层传输的空穴以使空穴传输至发光层，并且具有大的空穴流动性的适当的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中共轭部分和非共轭部分一起存在的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料优选为这样的材料：可接收分别由空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并且将空穴和电子组合以发出可见光区的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure GDA0003055636640000582
唑、苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂材料。主体材料的实例包括稠合芳环衍生物或含杂环化合物等。稠合芳环衍生物的具体实例包括：蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环化合物的具体实例包括：咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳环，并且其实例包括具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure GDA0003055636640000591
、二荧蒽嵌苯(periflanthene)等；苯乙烯基胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一种芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基的一种或两种或更多种取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输材料是接收来自电子注入层的电子并且将电子传输至发光层的材料，并且电子传输材料是可很好地注入来自负电极的电子并且可将电子转移至发光层，并且具有大的电子流动性的适当的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。如根据现有技术使用的，电子传输层可与任何期望的电极材料进行使用。特别地，电极材料的适当的实例是具有低功率函数的典型的材料，接着是铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下接着是铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且其优选这样的化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效果，以及向发光层或发光材料中注入电子的优异效果，防止发光层产生的激子移至空穴注入层，以及形成薄膜的能力也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、二苯醌、二氧噻喃、
Figure GDA0003055636640000592
唑、
Figure GDA0003055636640000593
二唑、三唑、咪唑、
Figure GDA0003055636640000594
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括：8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯代镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发光型、底部发光型或双发光性。
下文中，将通过实施例来例示本说明书中描述的示例性实施方案。然而，提供以下实施例仅用于例示本发明，而不是旨在限制本发明的范围。
制备例1(化合物1至3的合成)
Figure GDA0003055636640000601
A1的合成
将1-萘酚(22.26g，154.4mmol)和2-溴芴(20g，77.2mmol)添加至1,2-二氯苯(300ml)中，然后向其中添加甲磺酸(10ml)，将所得混合物在160℃下加热并搅拌24小时。使温度降低至常温，反应终止，然以后用氯仿和水萃取所得产物，然后用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶以制备化合物A1(31.6g，产率80％)。
MS[M+H]+＝512.42
制备例1-1(化合物1的合成)
将A1(10g，19.55mmol)、二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(6.47g，20.14mmol)和叔丁氧基钠(2.6g，27.4mmol)放入甲苯中，将所得混合物加热并搅拌然后进行回流，向其中放入[双(三叔丁基膦)]钯(200mg，2mmol％)。使温度降低至常温，反应终止，然后通过使用氯仿和乙酸乙酯将所得产物重结晶以制备化合物1。
MS[M+H]+＝752.94
制备例1-2(化合物2的合成)
通过与化合物1的合成相同的方式进行合成来制备化合物2，不同之处在于使用N-([1，1’-二苯基]-4-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二([1，1’-联苯基]-4-基)胺。
MS[M+H]+＝793.00
制备例1-3(化合物3的合成)
通过与化合物1的合成相同的方式进行合成来制备化合物3，不同之处在于使用N-([1，1’-二苯基]-4-基)-[1，1’：2’，1”-三联苯]-4-胺代替二([1，1’-联苯基]-4-基)胺。
MS[M+H]+＝824.03
制备例2(化合物4和5的合成)
Figure GDA0003055636640000611
A2的合成
通过以与A1的合成相同的方式进行合成来制备化合物A2，不同之处在于使用3-溴芴代替化合物2-溴芴。
MS[M+H]+＝512.42
制备例2-1(化合物4的合成)
将A2(10g，19.55mmol)、N-([1，1’-二苯基]-4-基)二苯并[b，d]呋喃-2-胺(6.75g，20.14mmol)和叔丁氧基钠(2.6g，27.4mmol)放入甲苯中，并且将所得混合物加热并搅拌然后进行回流，并且向其中放入[双(三叔丁基膦)]钯(200mg，2mmol％)。使温度降低至常温，反应终止，然后通过使用氯仿和乙酸乙酯将所得产物重结晶以制备化合物4。
MS[M+H]+＝766.91
制备例2-2(化合物5的合成)
通过以与化合物4的合成相同的方式进行合成来制备化合物5，不同之处在于使用N-苯基-[1，1，4’，1”-三联苯]-4-胺来代替N-([1，1’-二苯基]-4-基)二苯并[b，d]呋喃-2-胺。
MS[M+H]+＝752.93
制备例3(化合物6至8的合成)
Figure GDA0003055636640000621
A3的合成
通过以与A1的合成相同的方式进行合成来制备化合物A3，不同之处在于使用4-溴芴代替化合物2-溴芴。
MS[M+H]+＝512.42
制备例3-1(化合物6的合成)
将A3(10g，19.55mmol)、二([1，1’-联苯基]-4-基)胺(6.47g，20.14mmol)和叔丁氧基钠(2.6g，27.4mmol)放入甲苯中，然后将所得混合物加热并搅拌然后进行回流，并且向其中放入[双(三叔丁基膦)]钯(200mg，2mmol％)。使温度降低至常温，反应终止，然后通过使用氯仿和乙酸乙酯将所得产物重结晶以制备化合物6。
MS[M+H]c＝752.94
制备例3-2(化合物7的合成)
通过以与化合物5的合成相同的方式进行合成来制备化合物7，不同之处在于使用N-([1,1’-二苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺来代替二([1,1’-联苯基]-4-基)胺。
MSIM+H]+＝793.00
制备例3-3(化合物8的合成)
通过以与化合物5的合成相同的方式进行合成来制备化合物8，不同之处在于使用N-([1,1’-二苯基]-4-基)萘-2-胺来代替二([1,1’-联苯基]-4-基)胺。
MS[M+H]+＝726.89
实施例1
将薄薄地涂覆有厚度为
Figure GDA0003055636640000631
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底(Corning 7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。使用由Fischer Co.制造的产品作为洗涤剂，并使用经由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。使用蒸馏水洗涤完成之后，依次使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，然后进行干燥。
在由此制备的透明ITO电极上，热真空沉积六腈六氮杂三亚苯至
Figure GDA0003055636640000632
Figure GDA0003055636640000633
的厚度，从而形成空穴注入层。在其上沉积制备例1-1中合成的化合物1
Figure GDA0003055636640000634
(其为用于传输空穴的材料)，然后在空穴传输层上依次真空沉积HT2至
Figure GDA0003055636640000635
的厚度从而形成空穴调节层。作为化合物发光层，主体H1和掺杂D1(25:1)的化合物真空沉积至
Figure GDA0003055636640000636
的厚度。然后，E1化合物
Figure GDA0003055636640000637
热真空沉积为电子注入和传输层。通过在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝分别至
Figure GDA0003055636640000638
和
Figure GDA0003055636640000639
的厚度形成来负电极，从而制造有机发光器件。
在上述步骤中，有机材料、氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure GDA00030556366400006310
/秒、
Figure GDA0003055636640000641
/秒和
Figure GDA0003055636640000642
/秒至
Figure GDA0003055636640000643
/秒。
Figure GDA0003055636640000644
实施例2
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为空穴传输层，使用化合物2代替化合物1。
实施例3
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为空穴传输层，使用化合物3代替化合物1。
实施例4
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为空穴传输层，使用化合物4代替化合物1。
实施例5
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为空穴传输层，使用化合物5代替化合物1。
比较例1
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为空穴传输层，使用HT1代替化合物1。
如实施例1至5和比较例1，通过使用各个化合物作为空穴传输层所制造得的有机发光器件进行实验，结果如表1所示。
[表1]
实验例50mA/cm<sup>2</sup> HTL材料 电压(V) 电流效率(cd/A)
比较例1 HT1 4.11 5.32
实施例1 化合物1 3.70 5.80
实施例2 化合物2 3.46 5.75
实施例3 化合物3 3.59 5.62
实施例4 化合物4 3.66 5.91
实施例5 化合物5 3.52 5.99
如表1所示，可以看出实施例1至5中使用的化合物(其为二氨基联苯型材料)用作有机发光器件中的空穴传输层，并且表现出比比较例1更低的电压和更高的效率特性。
实施例6
将薄薄地涂覆有厚度为
Figure GDA0003055636640000651
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底(Coming7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。使用由Fischer Co.制造的产品作为洗涤剂，并使用经由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。使用蒸馏水洗涤完成之后，依次使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，然后进行干燥。
在由此制备的透明ITO电极上，热真空沉积六腈六氮杂三亚苯至
Figure GDA0003055636640000661
Figure GDA0003055636640000662
的厚度，从而形成空穴注入层。在其上真空沉积制备例2-1中合成的化合物HT1
Figure GDA0003055636640000663
(其为用于传输空穴的材料)，然后在空穴传输层上依次真空沉积化合物6至
Figure GDA0003055636640000664
的厚度从而形成空穴调节层。作为化合物发光层，主体H1和掺杂D1(25∶1)的化合物真空沉积至
Figure GDA0003055636640000665
的厚度。然后，E1化合物
Figure GDA0003055636640000666
热真空沉积为电子注入和传输层。通过在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝分别至
Figure GDA0003055636640000667
和
Figure GDA0003055636640000668
的厚度形成来负电极，从而制造有机发光器件。
在上述步骤中，有机材料、氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure GDA0003055636640000669
/秒、
Figure GDA00030556366400006610
/秒和
Figure GDA00030556366400006611
/秒至
Figure GDA00030556366400006612
/秒。
实施例7
以与实施例6中相同的方式进行实验，不同之处在于作为空穴调节层，使用化合物7代替化合物6。
实施例8
以与实施例6中相同的方式进行实验，不同之处在于作为空穴调节层，使用化合物8代替化合物6。
比较例2
以与实施例6中相同的方式进行实验，不同之处在于作为空穴调节层，使用[HT2]代替化合物6。
[表2]
实验例50mA/cm<sup>2</sup> HTL材料 电压(V) 电流效率(cd/A)
比较例2 HT2 4.02 5.11
实施例6 化合物6 3.73 5.80
实施例7 化合物7 3.56 5.76
实施例8 化合物8 3.51 5.63
如表2所示，可以看出实施例6至8中使用的化合物用作有机发光器件中的空穴调节层，并且表现出比比较例2中更低的电压和更高的效率特性。
在包括有机发光器件的有机电子器件中，根据本说明书的化学式的化合物衍生物可用于传输和调节空穴，并且根据本发明的器件在效率、驱动电压和稳定性方面表现出优异的特性。

Claims (8)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0003101066900000011
R1至R3为氢，
L1为直接键，
L2和L3为直接键或以下化学式中的任一者：
Figure FDA0003101066900000021
Ar1和Ar2各自独立地为选自以下的任一者：氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基，
n和m各自为6，
o+s为4，以及
s为1，p和q为1至4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物为以下化学式中的任一者：
Figure FDA0003101066900000031
Figure FDA0003101066900000041
Figure FDA0003101066900000051
Figure FDA0003101066900000061
Figure FDA0003101066900000071
Figure FDA0003101066900000081
Figure FDA0003101066900000091
Figure FDA0003101066900000101
Figure FDA0003101066900000111
Figure FDA0003101066900000121
Figure FDA0003101066900000131
Figure FDA0003101066900000141
Figure FDA0003101066900000151
3.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1或2所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述有机材料层由所述化合物单独构成或由经掺杂的化合物构成。
5.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述有机材料层为空穴注入层、空穴传输层、电子传输层或电子注入层。
6.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述有机材料层为同时注入和传输空穴的层。
7.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述有机材料层为同时传输和注入电子的层。
8.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述有机材料层为发光层。
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