CN112694464B - 有机化合物和使用该有机化合物的有机发光显示装置 - Google Patents

有机化合物和使用该有机化合物的有机发光显示装置 Download PDF

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Abstract

本公开内容涉及有机化合物和使用该有机化合物的有机发光显示装置，更具体地，涉及这样一种有机发光显示装置，在其中由以下化学式1表示的有机化合物用于所述有机发光元件的空穴传输层或电子阻挡层以容易地将从阳极注入的空穴传输至发光层并抑制来自于发光层的电子的泄露。因此，可提供具有高发光效率和长寿命的有机发光显示装置。[化学式1]

Description

有机化合物和使用该有机化合物的有机发光显示装置
相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2019年10月23日提交的韩国专利申请第10-2019-0132197号以及在2020年9月28日提交的韩国专利申请第10-2020-0125521号的优先权，通过引用将该专利申请的公开内容结合在此。
技术领域
本公开内容涉及有机化合物和使用该有机化合物的有机发光显示装置。更具体地，本公开内容涉及具有空穴传输性质和电子阻挡性质的新型有机化合物和通过将该有机化合物应用于有机层而可以具有高效率和长寿命的有机发光显示装置。
背景技术
有机发光显示装置(OLED)使用作为自发光元件的有机发光元件。因此，与使用背光单元的液晶显示装置(LCD)不同，有机发光显示装置不需要额外的光源。因此，有机发光显示装置具有简单的结构并且易于制造。此外，由于有机发光显示装置以低电压驱动，因此在功耗方面方面是有利的。另外，有机发光显示装置具有优异的色彩表现能力、高亮度、宽视角、高响应速度和高对比度。因此，有机发光显示装置正被积极地开发为下一代显示装置。
当向有机发光元件施加电压时，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子在发光层中复合而形成激子。当如此形成的激子从不稳定的激发态转变为稳定的基态时，有机发光元件发光。
通常，除了提供空穴的阳极、提供电子的阴极和发光层(EML)之外，有机发光元件还包括各种层以提高发光效率。例如，有机发光元件具有这样的结构：其中层压有阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。
近年来，使用有机发光元件的显示器已经被成比例扩大和薄化。顺应这一趋势，要求显示器以低功率驱动，同时其寿命和发光效率等于或大于常规显示器。
发明内容
为了在低电压下实现高效率和长寿命，需要设计有机发光元件的发光层，使得可以平稳地传输空穴和电子，并且注入到发光层中的电荷不泄漏到相邻层。
本公开内容要实现的一目的在于提供具有空穴传输性质和电子阻挡性质并因此可用于有机发光显示装置的空穴传输层或电子阻挡层中的有机化合物。
本公开内容要实现的另一目的在于提供具有高发光效率和长寿命的有机发光显示装置。
本公开内容的目的不限于上述目的，并且本领域技术人员根据以下描述可以清楚地理解以上未提及的其他目的。
根据本公开内容的一方面，有机化合物由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中在以上化学式1中，
环A和环B彼此不同并且各自独立地为取代的或未取代的C6-C10芳撑基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地选自由单键、C(R5)(R6)、O和S构成的群组，且X1和X2中的至少一者是O或S，
R1、R2、R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下化学式2表示的官能基、氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C2-C20烯基、取代的或未取代的C2-C24炔基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C1-C20烷基氨基、取代的或未取代的C1-C20烷基硅基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基硅基、取代的或未取代的C3-C30环烷基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C5-C30芳基氨基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、卤素基、氰基、羧基、羰基、氨基、硝基、及其组合构成的群组，
R1、R2、R3和R4中的一或两者是由以下化学式2表示的官能基，
R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C2-C20烯基、取代的或未取代的C2-C24炔基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C1-C20烷基氨基、取代的或未取代的C1-C20烷基硅基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基硅基、取代的或未取代的C3-C30环烷基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C5-C30芳基氨基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、卤素基、氰基、羧基、羰基、氨基、硝基、及其组合构成的群组，
m和n各自独立地是0到6的整数，
o和p各自独立地是0到4的整数，
m、n、o和p之和等于或大于1，
[化学式2]
在以上化学式2中，
L1、L2和L3彼此相同或不同，并且各自独立地选自由单键、取代的或未取代的C5-C30芳撑基、取代的或未取代的C3-C30杂芳撑基、取代的或未取代的C1-C20烷撑基、取代的或未取代的C3-C20环烷撑基、取代的或未取代的C2-C20烯撑基、取代的或未取代的C3-C20环烯撑基、取代的或未取代的C1-C20杂烷撑基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷撑基、取代的或未取代的C2-C20杂烯撑基和取代的或未取代的C3-C20杂环烯撑基构成的群组，和
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自由取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C6-C30芳烷基、取代的或未取代的C6-C30杂芳烷基和取代的或未取代的C5-C30芳基氨基构成的群组。
根据本公开内容的另一方面，一种有机发光显示装置，包括：
多个子像素，其中所述多个子像素中的至少一者包括有机发光元件，所述有机发光元件包括：阳极；设置在所述阳极上的多个有机层；和设置在所述多个有机层上的阴极，其中所述多个有机层中的至少一者包含由化学式1表示的有机化合物。
有机发光显示装置包括有机层，该有机层包含由化学式1表示的有机化合物，因此可以容易地将从阳极注入的空穴传输至发光层并在发光层中有效地捕获电子。因此，可提高发光层中空穴和电子的重组效率，这导致有机发光显示装置的高发光效率和长寿命。
根据本公开内容，可以提供具有特定结构的空穴传输和电子阻挡有机化合物。本公开内容的有机化合物用于有机发光显示装置的有机层，特别是空穴传输层或电子阻挡层。因此，可容易地将从阳极注入的空穴传输至发光层并有效地抑制来自于发光层的电子的泄露。因此，可以提供一种具有在发光层中提高的空穴和电子的重组效率、从而具有高发光效率和长寿命的显示装置。
根据本公开内容的效果不限于以上示例的内容，并且在本说明书中包括更多不同的效果。
附图说明
从以下结合随附附图的详细描述中，将更清楚地理解本公开内容的以上和其他方面、特征和其他优点，在附图中：
图1是根据本公开内容的示例性实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图；
图2是解释根据本公开内容示例性实施方式的有机发光显示装置而提供的放大图；和
图3是根据本公开内容的另一示例性实施方式的有机发光显示装置的蓝色有机发光元件的截面图。
具体实施方式
本公开内容的优点和特点及实现这些优点和特点的方法将通过参照下面与随附附图一起详细描述的示例性实施方式更加清楚。然而，本公开内容不限于在此公开的示例性实施方式，而是将以各种形式实现。仅通过示例的方式提供示例性实施方式，以便本领域技术人员能够充分理解本公开内容的公开及本公开内容的范围。因此，本公开内容仅由所附权利要求的范围限定。
为了描述本公开内容的示例性实施方式而在随附附图中示出的形状、尺寸、比例、角度、数量等仅仅是示例，本公开内容并不限于此。在整个说明书中，相似的参考标记一般表示相似的元件。此外，在本公开内容下面的描述中，可省略已知相关技术的详细解释，以避免不必要地使本公开内容的主题模糊不清。在本文所用的诸如“包括”、“具有”和“由……构成”之类的术语一般旨在允许添加其他部件，除非这些术语使用了术语“仅”。任何单数形式的指代可包括复数形式，除非另有明确说明。
即使没有明确说明，部件仍被解释为包含通常的误差范围。
当使用诸如“在……上”、“在……上方”、“在……下方”和“邻近……”之类的术语描述两部分之间的位置关系时，可在这两个部分之间设置一个或多个部分，除非这些术语使用了术语“紧接”或“直接”。
当一元件或层设置在另一元件或层“上”时，另外的元件或另外的层可直接插置于该另一元件上或它们之间。
尽管使用术语“第一”、“第二”等描述各种部件，但这些部件不受这些术语限制。这些术语仅仅是用于区分一个部件与其他部件。因此，在本公开内容的技术构思内，下面提到的第一部件可以是第二部件。
在整个说明书中，相似的参考标记一般表示相似的元件。
为了便于描述而显示出附图中所示的每个部件的尺寸和厚度，本公开内容不限于所示的部件的尺寸和厚度。
本公开内容的各种实施方式的特征可彼此部分或整体地结合或组合并且可在技术上以各种方式相互联系和操作，并且这些实施方式可彼此独立地实施，或者彼此结合地实施。
如本文所用，术语“未取代的”是指氢原子未被取代或者氢原子被选自氕、氘和氚的同位素取代。
如本文所用，术语“取代的”是指化合物的氢原子或原子团被取代基取代。例如，取代基可以选自C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C24炔基、C3-C12环烷基、C2-C30杂环烷基、C7-C30芳烷基、C6-C30芳基、C5-C30杂芳烷基、C1-C30烷氧基、C1-C30烷基氨基、C6-C30芳基氨基、C7-C30芳烷基氨基、C2-C24杂芳基氨基、C1-C30烷基硅基、C6-C30芳基硅基、C6-C30芳氧基、C1-C30卤代烷基、氰基、卤素基、羧基、羟基、羰基、氨基、硝基及其组合，但可不限于此。
如本文所用，术语“杂”是指构成环状的饱和或不饱和的烃的碳原子中的至少一者被诸如N、O、S和Se的杂原子取代。
如本文所用，术语“烷基”是指衍生自直链或支链的饱和烃的单价取代基。例如，烷基可以包括甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、正戊基、己基等，但可不限于此。
如本文所用，术语“烯基”是指衍生自具有两个或更多个碳原子且具有至少一个C＝C键的直链或支链的不饱和烃的单价取代基。例如，烯基可包括乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等，但可不限于此。
如本文所用，术语“炔基”是指衍生自具有两个或更多个碳原子且具有至少一个碳-碳三键的直链或支链的不饱和烃的单价取代基。例如，炔基可包括乙炔基、2-丙炔基等，但可不限于此。
如本文所用，术语“芳基”是指衍生自芳烃的单价取代基，并且可以具有其中两个或更多个环以侧链形式彼此简单地连接或者彼此稠合的形式。例如，芳基可以包括苯基、萘基、菲基等，但可不限于此。
如本文所用，术语“杂芳基”是指衍生自其环中的至少一个碳被诸如N、O、S或Se的杂原子取代的芳烃的单价取代基。此外，杂芳基可以具有其中两个或更多个环以侧链形式彼此简单地连接、彼此稠合、或者与芳基稠合的形式。例如，杂芳基可包括吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯氧并噻吩基、吲哚嗪基、吲哚基、嘌呤基、喹啉基、苯并噻唑、咔唑基、N-咪唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但可不限于此。
如本文所用，术语“芳氧基”是指由通式ArO-表示的单价取代基，其中Ar表示芳基。例如，芳氧基可包括苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但可不限于此。
如本文所用，术语“烷氧基”是指由通式RO-表示的单价取代基，其中R表示直链烷基、支链烷基或具有至少一个碳原子的环烷基。例如，烷氧基可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基等，但可不限于此。
如本文所用，术语“环烷基”是指衍生自具有三个或更多个碳原子的环状的饱和烃的单价取代基，并且可包括具有两个或更多个碳原子的多环的饱和烃。另外，环烷基可以与环状化合物缩合。例如，环烷基可包括环丙基、环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷等，但可不限于此。
如本文所用，术语“杂环烷基”是指衍生自其环中的至少一个碳被诸如N、O、S或Se的杂原子取代的环状的饱和烃的单价取代基，并且可包括具有两个或更多个碳原子的多环的饱和烃。例如，杂环烷基可包括吗啉、哌嗪等，但可不限于此。
如本文所用，术语“烷基氨基”和“芳基氨基”分别是指被烷基和芳基取代的氨基。
如本文所用，术语“烷基硅基”、“芳基硅基”、“烷氧基硅基”和“环烷基硅基”分别是指被烷基、芳基、烷氧基和环烷基取代的硅基。
在下文中，将参考化学式和随附附图来描述本公开内容。
根据本公开的一方面，有机化合物由以下化学式1表示：
[化学式1]
在化学式1中，环A和环B彼此不同并且各自独立地为取代的或未取代的C6-C10芳撑基。
在化学式1中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地选自由单键、C(R5)(R6)、O和S构成的群组，且X1和X2中的至少一者是O或S。
在化学式1中，R1、R2、R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下化学式2表示的官能基、氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C2-C20烯基、取代的或未取代的C2-C24炔基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C1-C20烷基氨基、取代的或未取代的C1-C20烷基硅基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基硅基、取代的或未取代的C3-C30环烷基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C5-C30芳基氨基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、卤素基、氰基、羧基、羰基、氨基、硝基、及其组合构成的群组。
在化学式1中，R1、R2、R3和R4中的一或两者是由以下化学式2表示的官能基。
在化学式1中，R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C2-C20烯基、取代的或未取代的C2-C24炔基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C1-C20烷基氨基、取代的或未取代的C1-C20烷基硅基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基硅基、取代的或未取代的C3-C30环烷基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C5-C30芳基氨基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、卤素基、氰基、羧基、羰基、氨基、硝基、及其组合构成的群组。
在化学式1中，m和n各自独立地是0到6的整数。
在化学式1中，o和p各自独立地是0到4的整数。
在化学式1中，m、n、o和p之和等于或大于1。
[化学式2]
在化学式2中，L1、L2和L3彼此相同或不同，并且各自独立地选自由单键、取代的或未取代的C5-C30芳撑基、取代的或未取代的C3-C30杂芳撑基、取代的或未取代的C1-C20烷撑基、取代的或未取代的C3-C20环烷撑基、取代的或未取代的C2-C20烯撑基、取代的或未取代的C3-C20环烯撑基、取代的或未取代的C1-C20杂烷撑基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷撑基、取代的或未取代的C2-C20杂烯撑基和取代的或未取代的C3-C20杂环烯撑基构成的群组。
在化学式2中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自由取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C6-C30芳烷基、取代的或未取代的C6-C30杂芳烷基和取代的或未取代的C5-C30芳基氨基构成的群组。
例如，在化学式1中，环A和环B彼此不同，并且各自选自取代的或未取代的萘撑基或苯撑基。优选地，环A和环B可选自未取代的萘撑基或苯撑基。
例如，在化学式1中，R1、R2、R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地选自由化学式2表示的官能基、氢、氘、未取代的或被卤素基取代的C1-C20烷基、未取代的或被卤素基取代的C1-C20烷氧基、卤素基、氰基、羧基、羰基、氨基、硝基、C1-C20烷基硅基、C1-C20烷氧基硅基、C3-C30环烷基硅基、C5-C30芳基硅基、C5-C30芳基、C5-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基，并且R1、R2、R3和R4中的一或两者是由以下化学式2表示的官能基。
例如，在化学式2中，L1、L2和L3彼此相同或不同，并且各自独立地选自单键、取代的或未取代的C6-C18芳撑基、和取代的或未取代的C5-C12杂芳撑基。
例如，在化学式2中，L1、L2和L3彼此相同或不同，并且各自独立地选自单键、苯撑基、联苯撑基、三联苯撑基、萘撑基、菲撑基、蒽撑基和咔唑撑基，但可不限于此。
例如，在化学式2中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C5-C30杂芳基和取代的或未取代的C3-C20环烷基。
例如，在化学式2中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下化学式表示的基团，但可不限于此。
在本文所述的化学式中，“*”是指键合部位。
例如，由化学式1表示的有机化合物可选自由以下化学式3-1、化学式3-2和化学式3-3表示的化合物，但可不限于此。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
在化学式3-1、化学式3-2和化学式3-3中，X1和X2中的一者是O或S，且另一者是选自由单键、C(R5)(R6)、O和S构成的群组。
在化学式3-1、化学式3-2和化学式3-3中，R3和R4中的至少一者是由化学式2表示的官能基。
在化学式3-1、化学式3-2和化学式3-3中，R3、R4、R5、R6、o和p与化学式1中定义的那些相同。
在化学式2中，L1、L2和L3为单键，并且Ar1和Ar2彼此连接以形成杂稠环(稠环)。例如，Ar1和Ar2彼此连接而形成稠环的基团可以由以下化学式4表示，但可不限于此。
[化学式4]
在化学式4中，R7和R8彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C2-C20烯基、取代的或未取代的C2-C24炔基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C1-C20烷基氨基、取代的或未取代的C1-C20烷基硅基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基硅基、取代的或未取代的C3-C30环烷基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C5-C30芳基氨基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、卤素基、氰基、羧基、羰基、氨基、硝基、及其组合构成的群组。
在化学式4中，a和b各自独立地是0到4的整数。
在本公开内容的化学式1中，X1和X2中的一者可以是O或S并且另一者可以是单键。例如，X1可以是O或S并且X2可以是单键，并且这种有机化合物可以选自下面的群组。
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再例如，在化学式1中，X1可以是单键并且X2可以是O或S，并且这种有机化合物可以选自下面的群组。
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又例如，在化学式1中，X1可以是O或S并且X2可以是C(CH3)2。这种有机化合物可以选自下面的群组。
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还例如，在化学式1中，X1可以是C(CH3)2并且X2可以是O或S。这种有机化合物可以选自下面的群组。
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根据本公开内容的示例性实施方式的由化学式1表示的有机化合物具有空穴传输性质和电子阻挡性质。因此，由化学式1表示的有机化合物可被包括在设置于有机发光显示装置的阳极和阴极之间的多个有机层中的空穴传输层或电子阻挡层，由此提供了高发光效率和长寿面。以后将描述这一点。
在下文中，将参照随附附图描述根据本公开内容的示例性实施方式的有机发光显示装置。
图1是根据本公开内容的一示例性实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图；和图2是图1中的部分“X”的放大图。
参照图1和图2，有机发光显示装置100包括基板110、薄膜晶体管120和有机发光元件140。有机发光元件140包括形成在红色子像素R中的红色有机发光元件140R、形成在绿色子像素G中的绿色有机发光元件140G和形成在蓝色子像素B中的蓝色有机发光元件140B。有机发光元件140R、140G和140B中的每一个均包括阳极141、多个有机层和阴极148。例如，所述多个有机层可具有层叠了空穴注入层142、空穴传输层143、电子阻挡层144、发光层145、电子传输层146和电子注入层147的结构。
为了便于说明，图1仅示出了多个子像素中的红色子像素R、绿色子像素G和蓝色子像素B。另外，图1示出了根据本公开内容的一示例性实施方式的有机发光显示装置100是以顶部发光型被驱动。然而，本公开内容不限于顶部发光型。
在下文中，将参照图1和图2详细地描述根据本公开内容的一示例性实施方式的有机发光显示装置100的各元件。
基板110被配置为支撑有机发光显示装置100的各种元件，并且可以由绝缘材料形成。例如，基板可以是玻璃基板或塑料基板。例如，塑料基板可以由选自聚酰亚胺、聚醚砜、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸乙二酯和聚碳酸酯中的一者制成，但可不限于此。
用于保护有机发光显示装置100的各种元件免受氧气或湿气从外部渗透的缓冲层131设置在基板110上。尽管图1示出了缓冲层131为单层，但是必要时也可以选择性地将缓冲层131形成为多层结构。
包括栅极121、有源层122、源极123和漏极124的薄膜晶体管120设置在缓冲层131上。具体地，有源层122设置在基板110上，并且用于将有源层122和栅极121绝缘的栅绝缘层132设置在有源层122上。此外，用于将栅极121与源极123和漏极124绝缘的层间绝缘层133设置在缓冲层131上。分别与有源层122接触的源极123和漏极124形成在层间绝缘层133上。
薄膜晶体管120形成在红色子像素R区域、绿色子像素G区域和蓝色子像素B区域的每一者中。为了便于说明，图1仅示出了可被包括在有机发光显示装置100中的各种薄膜晶体管中的驱动薄膜晶体管。另外，图1示出了薄膜晶体管120具有共面结构，但可不限于此。薄膜晶体管120可以具有倒置交错结构。
覆盖层134可设置在薄膜晶体管120上。覆盖层134使基板110的上部平坦化。
包括红色有机发光元件140R、绿色有机发光元件140G和蓝色有机发光元件140B的有机发光元件140设置在覆盖层134上。
尽管未在图1中示出，覆盖层134包括用于将薄膜晶体管120与有机发光元件140的阳极141电连接的接触孔(未示出)。有机发光元件140的阳极141设置在覆盖层上。堤135设置在阳极141和覆盖层134上以划分相邻的子像素区域。此外，堤135可划分各自均包括多个子像素区域的像素区域。
在下文中，将参照图1和图2详细地描述在红色有机发光元件140R、绿色有机发光元件140G和蓝色有机发光元件140B中的蓝色有机发光元件140B。为了便于说明，以蓝色有机发光元件140B为例进行了描述，但是由本公开内容的化学式1表示的有机化合物的应用并不限于蓝色有机发光元件140B。
参照图2，蓝色有机发光元件140B包括阳极141、多个有机层和阴极148。例如，所述多个有机层包括空穴注入层142、空穴传输层143、电子阻挡层144、发光层145、电子传输层146、和电子注入层147。
阳极141设置在覆盖层134上。阳极141由具有高功函的导电材料形成，用于向发光层145供应空穴。阳极141可以是由透明的导电氧化物(TCO)形成的透明的导电层。例如，阳极141可以由选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铜(ICO)或氧化铝锌(Al:ZnO(AZO))中的一种或多种透明的导电氧化物形成，但可不限于此。
参照图1，阳极141可以针对红色子像素R区域、绿色子像素G区域和蓝色子像素B区域中的每一者分别地形成。此外，子像素区域可以由设置在阳极141和覆盖层134上的堤135划分。
在以顶部发光型驱动的有机发光显示装置100中，如果将阳极141形成为透明的导电层，则可以在阳极下方形成反射层(未示出)。可以将反射层形成为具有优异的反射率的导电层。因此，反射层可以将从有机发光元件140的发光层145发出的光反射到有机发光显示装置100的上部。例如，反射层可以由铝-钯-铜合金形成。反射层可以通过覆盖层134中的接触孔与薄膜晶体管120的源极123电连接。
用于将从阳极141提供的空穴注入到发光层145的空穴注入层142设置在阳极141上。空穴注入层142由用于改善阳极141与空穴传输层143之间的界面特性并可使空穴顺利地注入到发光层145的材料形成。
例如，空穴注入层142可以由选自由HAT-CN(二吡嗪并[2,3-f:2’3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈)、CuPc(酞菁铜)、PEDOT:PSS、NPD(N,N’-双(萘-1-基)-N,N’-二苯基-2,2’-二甲基联苯胺)等构成的群组中的一种或多种化合物形成，但可不限于此。
用于将空穴从空穴注入层142顺利地传输到发光层145的空穴传输层143设置在空穴注入层142上。
例如，空穴传输层143可以由选自由NPD、TPD(N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-双-(苯基)-联苯基)、s-TAD(2,2’,7,7’-四(N,N-二甲基氨基)-9,9-螺芴)、PVK(聚(9-乙烯基咔唑))、PPV(聚(p-苯撑基乙烯基)、CBP(4,4’-N,N’-二咔唑-联苯)、mCP(1,3-双(N-咔唑基)苯)、MTDATA(4,4’4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-氨基)三苯胺)等构成的群组中的一种或多种化合物形成，但可不限于此。
包含由化学式1表示的有机化合物的电子阻挡层144设置在空穴传输层143上。
[化学式1]
在化学式1中，环A、环B、X1和X2、R1、R2、R3、R4、m、n、o和p与以上定义的那些相同。由化学式1表示的有机化合物的其他特征与上述相同，因此，将省略其多余的说明。
由化学式1表示的有机化合物具有较低的电子亲和力。因此，它可以有效地阻挡电子的流动，从而抑制电子从发光层145泄漏到空穴传输层143。此外，它可以最大化电子在发光层145中的停留时间。也就是，由于电子阻挡层144由化学式1表示的有机化合物形成，因此可以提高发光层145中的空穴和电子的重组效率。结果，可以大大地提高有机发光显示装置100的发光效率和寿命。
发光层145设置在电子阻挡层144上。发光层145通过使其中的电子和空穴复合而发光。例如，蓝色有机发光元件140B的发光层145通过使其中的电子和空穴复合而发出蓝光。发光层145由基质和掺杂剂形成。发光层145的基质用于将能量传输到掺杂剂，以提高发光效率和色纯度。掺杂剂是以少量添加到基质中的染料有机材料。
例如，用于发射蓝光的发光层145的基质可以是铍基配合物，但可不限于此。例如，用于发射蓝光的发光层145的掺杂剂可选自苝化合物、香豆素化合物、蒽化合物、芘化合物和铱磷光掺杂剂材料，但可不限于此。
电子传输层146设置在发光层145上。电子传输层146加速电子向发光层145的传输。电子传输层146使从阴极148提供的电子易于转移到发光层145。
例如，电子传输层146可以是咪唑、□二唑、三唑、菲咯啉、苯并□唑、苯并噻唑、苯并咪唑、三嗪及其衍生物，但可不限于此。
例如，电子传输层146可以选自Liq(8-羟基喹啉-锂)、PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔-叔丁基苯基)-1,3,4-□二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)4-苯基-5-叔-丁基苯基-1,2,4-三唑)、spiro-PBD、BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)和BAlq(双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯氧基)铝)，但可不限于此。
尽管未在图2中示出，可以在发光层145和电子传输层146之间设置空穴阻挡层。空穴阻挡层可以阻挡空穴从发光层145泄漏到电子传输层146，从而导致在发光层145中的空穴和电子的优异的重组效率。如此，电子阻挡层144可以设置在发光层145的一个表面上，而空穴阻挡层可以设置在另一表面上。在这种情况下，从阳极141注入的空穴和从阴极148注入的电子被捕获在发光层中。因此，可以进一步提高电子和空穴的重组效率。因此，可以降低有机发光显示装置100的驱动电压并提高发光效率和亮度。此外，可以提高有机发光显示装置100的发光寿命。
电子注入层147设置在电子传输层146上。电子注入层147使从阴极148提供的电子顺利地注入到电子传输层146中。例如，电子注入层147可以形成为包含BaF2、LiF、CsF、NaF、BaF2、Li2O、BaO、Liq(喹啉锂)和苯甲酸锂中的一者或多者，但可不限于此。
阴极148设置在电子注入层147上。阴极148可以由具有低功函的金属材料形成，用于向发光层145顺利地提供电子。例如，阴极148可以由选自Ca、Ba、Al、Ag的金属材料以及包含它们中的一种以上的合金形成，但可不限于此。
参照图1，阴极148没有被图案化并且在阳极141上形成为单层。也就是，阴极148在红色子像素R区域、绿色子像素G区域和蓝色子像素B区域中形成为单层。如果有机发光显示装置100是以顶部发光型被驱动，则阴极148可以形成为非常薄的厚度，因此可以是实质上透明的。
尽管未在图1和图2中示出，在阴极148上形成保护层以抑制水分或氧气从外部渗透到有机发光元件中。例如，保护层可具有层压了无机绝缘材料的无机层和有机材料的有机层的结构，但可不限于此。又例如，保护层可通过沉积诸如N4,N4′-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N4,N4′-二苯基-[1,1′-联苯]-4,4′-二胺(DNTPD)或N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺之类的化合物来形成封盖层、然后利用粘合元件将包含吸湿剂的密封盖结合于其上来形成。
根据本公开内容的示例性实施方式的有机发光显示装置100包括由化学式1表示的有机化合物作为电子阻挡层144。因此，可以有效地阻挡电子从发光层145泄漏到空穴传输层143或空穴注入层142。通过阻挡电子从发光层145的泄漏，可以提高在发光层145中电子和空穴的重组效率。因此，有机发光显示装置100的发光效率、亮度和寿命全部可以得到改善。因此，根据本公开内容的示例性实施方式，可以提供具有高发光效率和长寿命的有机发光显示装置100。
如上所述，由化学式1表示的有机化合物具有空穴传输性质和电子阻挡性质。因此，可将由化学式1表示的有机化合物应用于有机发光显示装置的有机层中的空穴传输层和/或电子阻挡层。
图3是根据本公开内容的另一示例性实施方式的有机发光显示装置的蓝色有机发光元件的截面图。根据本公开内容的另一示例性实施方式的有机发光显示装置基本上与在图1和图2中示出的示例性实施方式相同，不同之处在于由化学式1表示的化合物用于蓝色有机发光元件的空穴传输层、而不是电子阻挡层中。因此，将省略其冗余的解释。
参照图3，蓝色有机发光元件240B包括阳极141、空穴注入层142、空穴传输层243、电子阻挡层244、发光层145、电子传输层146、电子注入层147、和阴极148。
空穴传输层243包括由化学式1表示的化合物。由化学式1表示的化合物具有优异的空穴传输性质，并因此可容易地将从阳极141注入的空穴传输至发光层145。因此，可提高发光层145中空穴和电子的重组效率。
此外，由化学式1表示的化合物具有电子阻挡性质以及空穴传输性质。因此，包括由化学式1表示的化合物的空穴传输层243可容易地将从阳极141注入的空穴传输至发光层145。此外，包括由化学式1表示的化合物的空穴传输层243可抑制已从阴极148注入发光层145中的电子泄露至空穴传输层243。因此，可控制并平衡电子和空穴的流动。
例如，电子阻挡层244可包含诸如N-苯基-N-(4-(螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴]-2'-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺、N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯]-4,4’-二胺或4,4’-环己叉基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺]之类的已知电子阻挡化合物。
由于在空穴传输层中包括的由化学式1表示的化合物具有电子阻挡性质，因此电子阻挡层244可以根据需要省略。
在下文中，将参考示例性实施方式和比较实施方式更详细地描述本公开内容的上述效果。然而，以下示例性实施方式是出于说明的目的而提供，但并不限制本公开内容的范围。
合成实施方式1：化合物1的合成
(1)中间体1-1的合成
在氮气气氛下，将6.2g 1-萘酚(42mmol)溶解在60ml无水四氢呋喃中。然后，向其中非常缓慢地加入4g氢化钠(168mmol)后，向其中加入11.8g 1-溴-2-碘苯(42mmol)。然后，在搅拌下使反应溶液在室温下反应16小时。反应完成后，将有机层用100ml水和100ml二氯甲烷处理。将有机层用MgSO4干燥，然后蒸馏滤液。然后，将反应产物通过柱色谱进行纯化，得到8.2g中间体1-1(1-(2-溴苯氧基)萘)(产率：65.2％)。
(2)中间体1-2的合成
在氮气气氛下，将12g 1-(2-溴苯氧基)萘(40mmol)溶解在60ml无水四氢呋喃中，并在-78℃保持30分钟。然后，向其中缓慢地加入20g的2.5M正丁基锂(48mmol)，并在-78℃下搅拌3小时。然后，将10.4g的4-溴-9H-芴-9-酮(40mmol)溶解在100ml无水四氢呋喃中，然后滴加到其中。滴加完成后，在搅拌下使反应产物反应12小时。反应完成后，将有机层用300ml乙酸乙酯和500ml水处理。将有机层用MgSO4干燥，然后蒸馏滤液。然后，将反应产物通过柱色谱进行纯化，得到13g中间体1-2(4-溴-9-(2-(萘-1-基氧基)苯基)-9H-芴-9-醇)(产率：67％)。
(3)中间体1-3的合成
在氮气气氛下，于90℃将12g 4-溴-9-(2-(萘-1-基氧基)苯基)-9H-芴-9-醇(25mmol)溶解在120ml乙酸中。然后，向其中加入0.24g硫酸(2.5mmol)，并在搅拌下于120℃反应3小时。反应完成后，将反应产物冷却至室温，并将有机层用300ml乙酸乙酯和300ml水处理。将有机层用MgSO4干燥，然后蒸馏滤液。然后，将反应产物通过柱色谱进行纯化并用甲醇/二氯甲烷进行重结晶，得到11g中间体1-3(4’-溴螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴))(产率：95％)。
(4)化合物1的合成
在氮气气氛下，将5.0g 4’-溴螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(11mmol)、3.37g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(10.5mmol)和2.02g叔丁醇钠(21mmol)溶解在100ml甲苯中，并在60℃保持30分钟。然后，向其中加入0.20g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.20mmol)和0.20ml的三叔丁基膦(在甲苯中50wt％)(溶质：0.80mmol)。然后，使反应产物在100℃至110℃下回流反应5小时。反应完成后，将反应产物冷却至室温，并将有机层用300ml水和200ml二氯甲烷处理。将有机层用MgSO4干燥，然后蒸馏滤液。然后，将反应产物通过柱色谱进行纯化并用甲醇/二氯甲烷进行重结晶，得到3.6g化合物1(产率：48.8％)。
MALDI-TOF MS:m/z＝701.27(C53H35NO＝701.87)
合成实施方式2：化合物2的合成
以与合成实施方式1的工序(4)中相同的方式获得3.5g化合物2(产率：47.5％)，不同之处在于：在合成实施方式1的工序(4)中，使用3.37g N-([1,1’-联苯基]-4-基)-[1,1’-联苯基]-2-胺(10.5mmol)代替3.37g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(10.5mmol)。
MALDI-TOF MS:m/z＝701.27(C53H35NO＝701.87)
合成实施方式3：化合物3的合成
以与合成实施方式1的工序(4)中相同的方式获得3.41g化合物3(产率：52.6％)，不同之处在于：在合成实施方式1的工序(4)中，使用3.79g N-([1,1’-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(10.5mmol)代替3.37g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(10.5mmol)。
MALDI-TOF MS:m/z＝741.30(C56H39NO＝741.93)
合成实施方式4：化合物4的合成
以与合成实施方式1的工序(4)中相同的方式获得4.3g化合物4(产率：57.2％)，不同之处在于：在合成实施方式1的工序(4)中，使用3.52g N-([1,1’-联苯基]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(10.5mmol)代替3.37g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(10.5mmol)。
MALDI-TOF MS:m/z＝715.25(C53H33NO2＝715.85)
合成实施方式5：化合物5的合成
以与合成实施方式1的工序(4)中相同的方式获得4.6g化合物5(产率：56.0％)，不同之处在于：在合成实施方式1的工序(4)中，使用4.21g双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺(10.5mmol)代替3.37g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(10.5mmol)。
MALDI-TOF m/z＝781.33(C59H43NO＝782.00)
合成实施方式6：化合物6的合成
以与合成实施方式1的工序(4)中相同的方式获得4.1g化合物6(产率：50.2％)，不同之处在于：在合成实施方式1的工序(4)中，使用5.7g 4’-(4氯苯基)螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(11mmol)代替5.0g 4’-溴螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(11mmol)。
MALDI-TOF m/z＝777.30(C59H39NO＝777.97)
合成实施方式7：化合物7的合成
以与合成实施方式1的工序(4)中相同的方式获得4.4g化合物7(产率：53.8％)，不同之处在于：在合成实施方式1的工序(4)中，使用5.7g 4’-(4-氯苯基)螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(11mmol)代替5.0g 4’-溴螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(11mmol)，和使用3.37gN-([1,1’-联苯基]-4-基)-[1,1’-联苯基]-2-胺(10.5mmol)代替3.37g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(10.5mmol)。
MALDI-TOF MS:m/z＝777.30(C59H39NO＝777.97)
合成实施方式8：化合物8的合成
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以与合成实施方式1的工序(4)中相同的方式获得4.6g化合物8(产率：53.5％)，不同之处在于：在合成实施方式1的工序(4)中，使用5.7g 4’-(4-氯苯基)螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(11mmol)代替5.0g 4’-溴螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(11mmol)，和使用3.79gN-([1,1’-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(10.5mmol)代替3.37g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(10.5mmol)。
MALDI-TOF MS:m/z＝817.33(C62H43NO＝818.03)
合成实施方式9：化合物9的合成
以与合成实施方式1的工序(4)中相同的方式获得4.1g化合物9(产率：49.3％)，不同之处在于：在合成实施方式1的工序(4)中，使用5.7g 4’-(4-氯苯基)螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(11mmol)代替5.0g 4’-溴螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(11mmol)，和使用3.52gN-([1,1’-联苯基]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(10.5mmol)代替3.37g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(10.5mmol)。
MALDI-TOF MS:m/z＝791.28(C59H37NO2＝791.95)
合成实施方式10：化合物10的合成
以与合成实施方式1的工序(4)中相同的方式获得4.3g化合物10(产率：47.7％)，不同之处在于：在合成实施方式1的工序(4)中，使用5.7g 4’-(4-氯苯基)螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(11mmol)代替5.0g 4’-溴螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(11mmol)，和使用4.21g双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺(10.5mmol)代替3.37g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(10.5mmol)。
MALDI-TOF MS:m/z＝857.37(C65H47NO＝858.10)
合成实施方式11：化合物11的合成
(1)中间体11-1的合成
在氮气气氛下，将6.2g 1-萘酚(42mmol)溶解在60ml无水四氢呋喃中。然后，向其中非常缓慢地加入4g氢化钠(168mmol)后，向其中加入11.8g 1-溴-2-碘苯(42mmol)。然后，在搅拌下使反应溶液在室温下反应16小时。反应完成后，将有机层用100ml水和100ml二氯甲烷处理。将有机层用MgSO4干燥，然后蒸馏滤液。然后，将反应产物通过柱色谱进行纯化，得到8.2g中间体11-1(1-(2-溴苯氧基)萘)(产率：65.2％)。
(2)中间体11-2的合成
在氮气气氛下，将12g 1-(2-溴苯氧基)萘(40mmol)溶解在60ml无水四氢呋喃中，并在-78℃保持30分钟。然后，向其中缓慢地加入20g的2.5M正丁基锂(48mmol)，并在-78℃下搅拌3小时。然后，将10.4g的2-溴-9H-芴-9-酮(40mmol)溶解在100ml无水四氢呋喃中，然后滴加到其中。然后，在搅拌下使反应产物反应12小时。反应完成后，将有机层用300ml乙酸乙酯和500ml水处理。将有机层用MgSO4干燥，然后蒸馏滤液。然后，将反应产物通过柱色谱进行纯化并用甲醇/二氯甲烷进行重结晶，得到11g中间体11-2(2-溴-9-(2-(萘-1-基氧基)苯基)-9H-芴-9-醇)(产率：57.4％)。
(3)中间体11-3的合成
在氮气气氛下，于90℃将11g 2-溴-9-(2-(萘-1-基氧基)苯基)-9H-芴-9-醇(23mmol)溶解在120ml乙酸中。然后，向其中加入0.23g硫酸(2.3mmol)，并在搅拌下于120℃反应3小时。反应完成后，将反应产物冷却至室温，并将有机层用300ml乙酸乙酯和300ml水处理。将有机层用MgSO4干燥，然后蒸馏滤液。然后，将反应产物通过柱色谱进行纯化并用甲醇/二氯甲烷进行重结晶，得到9.8g中间体11-3(2’-溴螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴))(产率：92.4％)。
(4)化合物11的合成
在氮气气氛下，将9.0g 2’-溴螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(20mmol)、6.43g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(19.05mmol)和3.66g叔丁醇钠(38.10mmol)溶解在100ml甲苯中，并在60℃保持30分钟。然后，向其中加入0.35g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.38mmol)和0.36ml的三叔丁基膦(在甲苯中50wt％)(溶质：1.52mmol)。然后，使反应产物在100℃至110℃下回流反应5小时。反应完成后，将反应产物冷却至室温，并将有机层用300ml水和200ml二氯甲烷处理。将有机层用MgSO4干燥，然后蒸馏滤液。然后，将反应产物通过柱色谱进行纯化并用甲醇/二氯甲烷进行重结晶，得到6.8g化合物11(产率：50.9％)。
MALDI-TOF MS:m/z＝701.27(C53H35NO＝701.87)
合成实施方式12：化合物12的合成
以与合成实施方式11的工序(4)中相同的方式获得6.2g化合物12(产率：46.4％)，不同之处在于：在合成实施方式11的工序(4)中，使用6.43g N-([1,1’-联苯基]-4-基)-[1,1’-联苯基]-2-胺(19.05mmol)代替6.43g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(19.05mmol)。
MALDI-TOF MS:m/z＝701.27(C53H35NO＝701.87)
合成实施方式13：化合物13的合成
以与合成实施方式11的工序(4)中相同的方式获得6.6g化合物13(产率：46.7％)，不同之处在于：在合成实施方式11的工序(4)中，使用6.88g N-([1,1’-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(19.05mmol)代替6.43g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(19.05mmol)。
MALDI-TOF MS:m/z＝741.30(C56H39NO＝741.93)
合成实施方式14：化合物14的合成
以与合成实施方式11的工序(4)中相同的方式获得5.2g化合物14(产率：38.1％)，不同之处在于：在合成实施方式11的工序(4)中，使用6.39g N-([1,1’-联苯基]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(19.05mmol)代替6.43g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(19.05mmol)。
MALDI-TOF MS:m/z＝715.25(C53H33NO2＝715.85)
合成实施方式15：化合物15的合成
以与合成实施方式11的工序(4)中相同的方式获得7.1g化合物15(产率：47.7％)，不同之处在于：在合成实施方式11的工序(4)中，使用7.65g双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺(19.05mmol)代替6.43g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(19.05mmol)。
MALDI-TOF MS:m/z＝781.33(C59H43NO＝782.00)
合成实施方式16：化合物16的合成
以与合成实施方式11的工序(4)中相同的方式获得7.4g化合物16(产率：49.9％)，不同之处在于：在合成实施方式11的工序(4)中，使用9.86g2’-(4氯苯基)螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(20mmol)代替9.0g 2’-溴螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(20mmol)。
MALDI-TOF MS:m/z＝777.30(C59H39NO＝777.97)
合成实施方式17：化合物17的合成
以与合成实施方式11的工序(4)中相同的方式获得7.6g化合物17(产率：51.3％)，不同之处在于：在合成实施方式11的工序(4)中，使用9.86g2’-(4氯苯基)螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(20mmol)代替9.0g 2’-溴螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(20mmol)，和使用6.43g N-([1,1’-联苯基]-4-基)-[1,1’-联苯基]-2-胺(19.05mmol)代替6.43g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(19.05mmol)。
MALDI-TOF MS:m/z＝777.30(C59H39NO＝777.97)
合成实施方式18：化合物18的合成
以与合成实施方式11的工序(4)中相同的方式获得7.9g化合物18(产率：50.7％)，不同之处在于：在合成实施方式11的工序(4)中，使用9.86g2’-(4氯苯基)螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(20mmol)代替9.0g 2’-溴螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(20mmol)，和使用6.89g N-([1,1’-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(19.05mmol)代替6.43g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(19.05mmol)。
MALDI-TOF MS:m/z＝817.33(C62H43NO＝818.03)
合成实施方式19：化合物19的合成
以与合成实施方式11的工序(4)中相同的方式获得6.6g化合物19(产率：43.7％)，不同之处在于：在合成实施方式11的工序(4)中，使用9.86g2’-(4氯苯基)螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(20mmol)代替9.0g 2’-溴螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(20mmol)，和使用6.39g N-([1,1’-联苯基]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(19.05mmol)代替6.43g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(19.05mmol)。
MALDI-TOF MS:m/z＝791.28(C59H37NO2＝791.95)
合成实施方式20：化合物20的合成
以与合成实施方式11的工序(4)中相同的方式获得8.3g化合物20(产率：50.8％)，不同之处在于：在合成实施方式11的工序(4)中，使用9.86g2’-(4氯苯基)螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(20mmol)代替9.0g 2’-溴螺(苯并[c]氧杂蒽-7,9’-芴)(20mmol)，和使用7.67g双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺(19.05mmol)代替6.43g二(1,1’-联苯基-4-基)胺(19.05mmol)。
MALDI-TOF MS:m/z＝857.37(C65H47NO＝858.10)
[实施例1]
将由ITO制成的阳极(10nm)形成在于其上包括Ag合金层作为光反射层且通过N2等离子体或者UV-臭氧对其辐照进行表面处理的基板上。然后，将1,4,5,8,9,11-六氮杂苯甲腈(HATCN)沉积在ITO上至10nm的厚度以形成空穴注入层。之后，将N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺沉积在空穴注入层上至110nm的厚度以形成空穴传输层。随后，将在合成实施方式1中制备的化合物1沉积在空穴传输层上至10nm的厚度以形成电子阻挡层。然后，在将9,10-双(2-萘基)蒽(ADN)沉积在电子阻挡层上的同时，共沉积作为掺杂剂的3wt％的2,5,8,11-四-丁基-苝(2,5,8,11-tetra-butyl-perylene)以形成厚度为25nm的蓝色发光层。将蒽衍生物和Liq(8-羟基喹啉锂)以1：1的重量比混合并沉积在发光层上至30nm的厚度以形成电子传输层。然后，将Liq沉积在电子传输层上至1nm的厚度以形成电子注入层。之后，将镁和银以9：1的重量比混合、然后沉积在电子注入层上至15nm的厚度以形成阴极。随后，将N4,N4′-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N4,N4′-二苯基-[1,1′-联苯]-4,4′-二胺(DNTPD)沉积在阴极上至60nm的厚度以形成封盖层。利用UV可固化的粘合剂将包含吸湿剂的密封盖结合在封盖层上，由此制造了有机发光元件。
[实施例2至10]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光元件，不同之处在于：使用在各自合成实施方式2至10中合成的化合物2至10来代替使用化合物1作为电子阻挡层。
[比较例1和比较例2]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光元件，不同之处在于：使用化合物A和化合物B来代替使用化合物1作为电子阻挡层。
[试验例1]
测量了在实施例1至10和比较例1和2中制造的有机发光元件的驱动单压、电流效率、电源效率(power efficiency)、和CIE颜色坐标。利用电光特性分析仪(electric-optical characteristic analyzer)以10mA/cm2测量驱动单压、电流效率、电源效率、和CIE颜色坐标。结果示出在下表1中。
[表1]
如上表1中所示，可以看出，根据本公开内容的示例性实施方式的采用化合物1至10作为电子阻挡层的实施例1至10具有比比较例1和2更低的驱动电压和更高的电流效率和电源效率。此外，可以看出，实施例1至10表现出等价于比较例1和2的蓝色坐标。因此，可以看出，当化合物1至10被用作电子阻挡层时，它们不会影响有机发光元件的发光性质。
[实施例11]
将由ITO制成的阳极(10nm)形成在于其上包括Ag合金层作为光反射层且通过N2等离子体或者UV-臭氧对其辐照进行表面处理的基板上。然后，将1,4,5,8,9,11-六氮杂苯甲腈(HATCN)沉积在ITO上至10nm的厚度以形成空穴注入层。之后，将在合成实施方式11中制备的化合物11沉积在空穴注入层上至100nm的厚度以形成空穴传输层。随后，将N-苯基-N-(4-(螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴]-2'-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺沉积在空穴传输层上至10nm的厚度以形成电子阻挡层。然后，在将9-(1-萘基)-10-(2-萘基)蒽(α,β-ADN)沉积在电子阻挡层上的同时，共沉积作为掺杂剂的N1,N1,N6,N6-四(4-(1-硅基)苯基)芘-1,6-二胺以形成厚度为25nm的蓝色发光层。之后，将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑和Liq以1：1的重量比混合并沉积在发光层上至36nm的厚度以形成电子传输层。随后，将镁和银以9：1的重量比混合、然后沉积在电子传输层上至16nm的厚度以形成阴极。然后，将N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺沉积在阴极上至60nm的厚度以形成封盖层。利用UV可固化的粘合剂将包含吸湿剂的密封盖结合在封盖层上，由此制造了有机发光元件。
[实施例12至20]
以与实施例11中相同的方式制造有机发光元件，不同之处在于：使用在各自合成实施方式12至20中合成的化合物12至20来代替使用化合物11作为空穴传输层。
[比较例3和比较例4]
以与实施例11中相同的方式制造有机发光元件，不同之处在于：使用化合物C和化合物D来代替使用化合物11作为空穴传输层。
[试验例2]
测量了在实施例11至20和比较例3和4中制造的有机发光元件的驱动单压、电流效率、电源效率、和CIE颜色坐标。利用电光特性分析仪以10mA/cm2测量驱动单压、电流效率、电源效率、和CIE颜色坐标。结果示出在下表2中。
[表2]
如上表2中所示，可以看出，根据本公开内容的示例性实施方式的采用化合物11至20作为空穴传输层的实施例11至20具有比比较例3和4更低的驱动电压和更高的电流效率和电源效率。此外，可以看出，实施例11至20表现出等价于比较例3和4的蓝色坐标。因此，可以看出，当化合物11至20被用作空穴传输层时，它们不会影响有机发光元件的发光性质。
如试验例1和2的结果中所示，如果本公开内容的由化学式1表示的有机化合物用于有机发光元件的有机层中的空穴传输层或电子阻挡层，则它可降低驱动电压并提高电流效率和电源效率而没有影响该有机发光元件的发光性质。因此，可提供具有高发光效率和长寿命的有机发光元件。
本公开内容的示例性实施方式还可被描述如下：
根据本公开内容的一方面，由以下化学式1表示的有机化合物：
[化学式1]
其中在以上化学式1中，
环A和环B彼此不同并且各自独立地为取代的或未取代的C6-C10芳撑基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地选自由单键、C(R5)(R6)、O和S构成的群组，且X1和X2中的至少一者是O或S，
R1、R2、R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下化学式2表示的官能基、氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C2-C20烯基、取代的或未取代的C2-C24炔基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C1-C20烷基氨基、取代的或未取代的C1-C20烷基硅基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基硅基、取代的或未取代的C3-C30环烷基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C5-C30芳基氨基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、卤素基、氰基、羧基、羰基、氨基、硝基、及其组合构成的群组，
R1、R2、R3和R4中的一或两者是由以下化学式2表示的官能基，
R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C2-C20烯基、取代的或未取代的C2-C24炔基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C1-C20烷基氨基、取代的或未取代的C1-C20烷基硅基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基硅基、取代的或未取代的C3-C30环烷基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C5-C30芳基氨基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、卤素基、氰基、羧基、羰基、氨基、硝基、及其组合构成的群组，
m和n各自独立地是0到6的整数，
o和p各自独立地是0到4的整数，
m、n、o和p之和等于或大于1，
[化学式2]
在以上化学式2中，
L1、L2和L3彼此相同或不同，并且各自独立地选自由单键、取代的或未取代的C5-C30芳撑基、取代的或未取代的C3-C30杂芳撑基、取代的或未取代的C1-C20烷撑基、取代的或未取代的C3-C20环烷撑基、取代的或未取代的C2-C20烯撑基、取代的或未取代的C3-C20环烯撑基、取代的或未取代的C1-C20杂烷撑基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷撑基、取代的或未取代的C2-C20杂烯撑基和取代的或未取代的C3-C20杂环烯撑基构成的群组，和
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自由取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C6-C30芳烷基、取代的或未取代的C6-C30杂芳烷基和取代的或未取代的C5-C30芳基氨基构成的群组。
在以上化学式2中，L1、L2和L3可彼此相同或不同，并且可各自独立地选自单键、取代的或未取代的C6-C18芳撑基和取代的或未取代的C3-C12杂芳撑基。
在以上化学式2中，L1、L2和L3可彼此相同或不同，并且可各自独立地选自单键、苯撑基、联苯撑基、三联苯撑基、萘撑基、菲撑基、蒽撑基和咔唑撑基。
在以上化学式2中，L1、L2和L3可为单键，并且Ar1和Ar2可彼此连接以形成杂稠环。
由以上化学式2表示的官能基可由以下化学式4表示：
[化学式4]
在以上化学式4中，R7和R8可彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C2-C20烯基、取代的或未取代的C2-C24炔基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C1-C20烷基氨基、取代的或未取代的C1-C20烷基硅基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基硅基、取代的或未取代的C3-C30环烷基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C5-C30芳基氨基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、卤素基、氰基、羧基、羰基、氨基、硝基、及其组合构成的群组，和
a和b可各自独立地是0到4的整数。
在以上化学式2中，Ar1和Ar2可彼此相同或不同，并且可各自独立地选自取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C5-C30杂芳基和取代的或未取代的C3-C20环烷基。
在以上化学式2中，Ar1和Ar2可彼此相同或不同，并且可各自独立地选自由以下化学式表示的基团：
在以上化学式1中，X1和X2中的一者可以是O或S，且另一者可以是单键。
由化学式1表示的有机化合物可选自由以下化学式3-1、化学式3-2和化学式3-3表示的化合物：
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
在以上化学式3-1、化学式3-2和化学式3-3中，
X1和X2中的一者可以是O或S，且另一者可以是选自由单键、C(R5)(R6)、O和S构成的群组，
R3和R4中的至少一者可以是由化学式2表示的官能基，并且
R3、R4、R5、R6、o和p可以与以上化学式1中定义的那些相同。
根据本公开内容的另一方面，一种有机发光显示装置，包括：
多个子像素，
其中所述多个子像素中的至少一者包括有机发光元件，所述有机发光元件包括：
阳极；
设置在所述阳极上的多个有机层；和
设置在所述多个有机层上的阴极，并且
所述多个有机层中的至少一者包含由化学式1表示的有机化合物，
[化学式1]
其中在以上化学式1中，
环A和环B彼此不同并且各自独立地为取代的或未取代的C6-C10芳撑基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地选自由单键、C(R5)(R6)、O和S构成的群组，且X1和X2中的至少一者是O或S，
R1、R2、R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下化学式2表示的官能基、氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C2-C20烯基、取代的或未取代的C2-C24炔基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C1-C20烷基氨基、取代的或未取代的C1-C20烷基硅基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基硅基、取代的或未取代的C3-C30环烷基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C5-C30芳基氨基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、卤素基、氰基、羧基、羰基、氨基、硝基、及其组合构成的群组，
R1、R2、R3和R4中的一或两者是由以下化学式2表示的官能基，
R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C2-C20烯基、取代的或未取代的C2-C24炔基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C1-C20烷基氨基、取代的或未取代的C1-C20烷基硅基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基硅基、取代的或未取代的C3-C30环烷基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基硅基、取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C5-C30芳基氨基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、卤素基、氰基、羧基、羰基、氨基、硝基、及其组合构成的群组，
m和n各自独立地是0到6的整数，
o和p各自独立地是0到4的整数，
m、n、o和p之和等于或大于1，
[化学式2]
在以上化学式2中，
L1、L2和L3彼此相同或不同，并且各自独立地选自由单键、取代的或未取代的C5-C30芳撑基、取代的或未取代的C3-C30杂芳撑基、取代的或未取代的C1-C20烷撑基、取代的或未取代的C3-C20环烷撑基、取代的或未取代的C2-C20烯撑基、取代的或未取代的C3-C20环烯撑基、取代的或未取代的C1-C20杂烷撑基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷撑基、取代的或未取代的C2-C20杂烯撑基和取代的或未取代的C3-C20杂环烯撑基构成的群组，和
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自由取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C6-C30芳烷基、取代的或未取代的C6-C30杂芳烷基和取代的或未取代的C5-C30芳基氨基构成的群组。
所述多个有机层可包括设置在阳极上的空穴传输层和设置在空穴传输层上的发光层，并且所述空穴传输层可包括由化学式1表示的有机化合物。
所述多个有机层可包括设置在阳极上的空穴传输层、设置在空穴传输层上的电子阻挡层、和设置在电子阻挡层上的发光层，并且所述电子阻挡层可包括由化学式1表示的有机化合物。

Claims (9)

1.一种有机化合物，其由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中在以上化学式1中，
环A和环B中的一者为萘撑基，且环A和环B中的另一者为苯撑基，
X1是O且X2是单键，
R1、R2、和R3彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢和氘构成的群组，R4是由以下化学式2表示的官能基，
m和n各自独立地是0到6的整数，
o和p各自独立地是0到4的整数，
m、n、o和p之和等于或大于1，
[化学式2]
和
在以上化学式2中，
L1、L2和L3彼此相同或不同，并且各自独立地选自由单键和未取代的C5-C30芳撑基构成的群组，和
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自由C1-C30烷基取代的或未取代的C5-C30芳基和未取代的C3-C30杂芳基构成的群组。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中在以上化学式2中，L1、L2和L3彼此相同或不同，并且各自独立地选自单键和未取代的C6-C18芳撑基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中在以上化学式2中，L1、L2和L3彼此相同或不同，并且各自独立地选自单键、苯撑基、联苯撑基、三联苯撑基、萘撑基、菲撑基、和蒽撑基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中在以上化学式2中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自C1-C30烷基取代的或未取代的C6-C30芳基和未取代的C5-C30杂芳基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中在以上化学式2中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下化学式表示的基团：
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中由化学式1表示的有机化合物选自由以下化学式3-1、化学式3-2和化学式3-3表示的化合物：
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
和
在以上化学式3-1、化学式3-2和化学式3-3中，
X1是O，且X2是单键，
R3选自由氢和氘构成的群组，且R4是由化学式2表示的官能基，并且
R3、R4、o和p与以上化学式1中定义的那些相同。
7.一种有机发光显示装置，包括：
多个子像素，
其中所述多个子像素中的至少一者包括有机发光元件，所述有机发光元件包括：
阳极；
设置在所述阳极上的多个有机层；和
设置在所述多个有机层上的阴极，其中
所述多个有机层中的至少一者包含由化学式1表示的有机化合物，
[化学式1]
和
其中在以上化学式1中，
环A和环B中的一者为萘撑基，且环A和环B中的另一者为苯撑基，
X1是O且X2是单键，
R1、R2、和R3彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢和氘构成的群组，R4是由以下化学式2表示的官能基，
m和n各自独立地是0到6的整数，
o和p各自独立地是0到4的整数，
m、n、o和p之和等于或大于1，
[化学式2]
和
在以上化学式2中，
L1、L2和L3彼此相同或不同，并且各自独立地选自由单键和未取代的C5-C30芳撑基构成的群组，和
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自由C1-C30烷基取代的C5-C30芳基和未取代的C3-C30杂芳基构成的群组。
8.根据权利要求7所述的有机发光显示装置，其中所述多个有机层包括设置在所述阳极上方的空穴传输层和设置在所述空穴传输层上方的发光层，并且
所述空穴传输层包括由化学式1表示的有机化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光显示装置，其中所述多个有机层包括设置在所述阳极上方的空穴传输层、设置在所述空穴传输层上的电子阻挡层、和设置在所述空穴传输层上的发光层，并且
所述电子阻挡层包括由化学式1表示的有机化合物。
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