CN107709282B - 用于共聚聚酯树脂的化合物及使用该化合物制备共聚聚酯树脂的方法 - Google Patents

用于共聚聚酯树脂的化合物及使用该化合物制备共聚聚酯树脂的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107709282B
CN107709282B CN201680029219.1A CN201680029219A CN107709282B CN 107709282 B CN107709282 B CN 107709282B CN 201680029219 A CN201680029219 A CN 201680029219A CN 107709282 B CN107709282 B CN 107709282B
Authority
CN
China
Prior art keywords
polyester resin
compound
copolymer polyester
chemical formula
resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201680029219.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107709282A (zh
Inventor
张富卿
申铉昱
朴成崙
扈尧承
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huvis Corp
Original Assignee
Huvis Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=59743048&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN107709282(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Huvis Corp filed Critical Huvis Corp
Publication of CN107709282A publication Critical patent/CN107709282A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107709282B publication Critical patent/CN107709282B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/181—Acids containing aromatic rings
    • C08G63/183—Terephthalic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/672—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

本发明涉及用于制备共聚聚酯树脂的化合物以及使用该化合物制备共聚聚酯树脂的方法。根据本发明的用于制备共聚聚酯树脂的方法使用由化学式1表示的化合物，从而显示优异的效果并降低制造成本。此外，由此制备的树脂即使在低温下也具有优异的热粘合性，并且在聚合过程中产生极少副产物，因此该树脂在可使用性和加工性方面是有利的。

Description

用于共聚聚酯树脂的化合物及使用该化合物制备共聚聚酯树 脂的方法
技术领域
本发明涉及用于制备共聚聚酯树脂的化合物以及使用该化合物制备共聚聚酯树脂的方法。
背景技术
近年来，以聚对苯二甲酸乙二醇酯(以下称为“PET”)为代表的聚酯纤维在无纺布等织物领域中的作用日益增加。在这种情况下，由于聚酯能够在190℃或以下的温度下进行热粘合，且甚至在低于130℃的温度下保持粘合性质，而用作粘合剂成分，所以对可用于衣服粘合芯和汽车内部材料等热粘合纤维的需求日益增加。
因此，对降低聚酯树脂的熔点积极进行研究，使得聚酯树脂可以用作热粘合纤维的粘合剂成分。例如，专利号为4,129,675和4,065,439的美国专利公开了共聚聚酯树脂，其中，将二醇化合物(例如，乙二醇(EG)，新戊二醇等)与二羧酸(例如，对苯二甲酸、间苯二甲酸(IPA)、己二酸、癸二酸等)共聚合。
然而，迄今为止已经开发的共聚聚酯树脂的缺陷在于，热熔融应当在190℃或更高的高温条件下进行，否则当其玻璃化转变温度降低至低于60℃时，树脂的可使用性较差。而且，用作二羧酸以降低聚酯树脂的熔点的IPA存在以下问题：由于原材料价格高而导致制造成本增加，并且共聚聚酯树脂的物理性质可能由于形成聚合度为2至3的副产物环状化合物(熔点：约325±2℃)而降低，或者在用共聚聚酯树脂制备热粘合纤维时可使用性可能降低。具体而言，由于环状化合物的熔融温度大于或等于300℃，所以环状化合物在聚酯工艺中不熔融。因此，在工艺中用作外来物质的环状化合物用于延长聚合过程中聚合物的过滤周期，并在随后的工艺如挤出和注射中降低加工性，并且还充当粉尘，使得难以在工作环境中工作。
发明内容
【技术问题】
因此，设计本发明以解决现有技术的问题，本发明的一个目的是提供一种用于制备共聚聚酯树脂的方法，因为共聚聚酯树脂可以在190℃或以下的温度下进行热粘合，即使在低于130℃的温度下也能够保持粘合剂性能，还可以控制原料(如间苯二甲酸(IPA))的含量，因而其具有优异的可使用性和经济可行性。
【技术方案】
为了解决上述问题，根据本发明的一个方面，提供了用于制备共聚聚酯树脂的化合物，其包含由下面的化学式1表示的化合物：
【化学式1】
其中R1为具有1至4个碳原子的烷基，
a和b各自独立地为0至3的整数，并且
当a和b为0时，每根实线表示单键。
根据本发明的另一方面，提供一种用于制备共聚聚酯树脂的方法，其包括使酸成分和二醇成分聚合以制备聚酯树脂，
其中所述二醇成分包括用于制备所述树脂的化合物，所述化合物由下面的化学式1表示：
【化学式1】
其中R1为具有1至4个碳原子的烷基，
a和b各自独立地为0至3的整数，以及
当a和b为0时，每根实线表示单键。
【有益效果】
由于共聚聚酯树脂包含由化学式1表示的化合物作为二醇成分，所以根据本发明的用于制备共聚聚酯树脂的方法可用于显示优异的加工性和降低制造成本。而且，根据本发明制备的树脂即使在低温下也可以具有优异的热粘合强度，并且由于减少了聚合过程中产生的副产物，在可使用性和加工性方面也是有利的。
具体实施方式
本发明可以以许多不同的形式来实施，并且可以具有各种实施例，因此其特定实施例将结合附图具体描述。
然而，应该理解的是，下面的详细描述并不旨在将本发明限制为本发明的具体实施例，而是旨在覆盖包含在本发明的精神和范围内的所有修改，相似性和替代方案。
在本发明中，本文使用的术语“包括”、“含有”、“包含”、“涵盖”、“具有”和/或“有”应当理解为，指定所陈述的特征、整数、步骤、操作、要素、成分和/或其组合的存在，但不排除存在或附加一个或多个其它特征、整数、步骤、操作、要素、成分和/或其组合。
而且，在本发明中，单位“重量份”是指各个成分之间的重量比。
此外，在本发明中，单位“摩尔份”是指各个成分之间的摩尔比。
此外，在本发明中，术语“聚合物”是指通过聚合含有可聚合反应性基团的单体或化合物来获得的低聚物和/或聚合物。
下面将进一步描述本发明。
根据本发明的一个示例性实施例，提供用于制备共聚聚酯树脂的化合物，其包含由下面的化学式1表示的化合物：
【化学式1】
其中R1为具有1至4个碳原子的烷基，并且a和b各自独立地为0至3的整数，并且当a和b为0时，每根实线表示单键。
根据本发明，用于制备共聚聚酯树脂的化合物可以包括由化学式1表示的化合物，其中化学式1的化合物具有这样的结构：其中由作为侧链的R1表示的烷基结合至烷基链，该烷基链与作为二醇成分的二醇结合。因为由化学式1表示的化合物包含由R1表示的作为侧链的烷基，因此该化合物可提供确保使聚合树脂的主链旋转的空间，从而增加树脂的自由度以降低树脂的熔点。这可以与使用含有不对称芳香环的间苯二甲酸(IPA)具有相同的降低常规结晶聚酯树脂的熔点的效果。而且，在代替IPA制备聚酯树脂时，由于所述化合物可以用于降低聚酯树脂的熔点，因而防止了聚酯树脂聚合过程中衍生自IPA的、聚合度为2或3的环状化合物的形成。
在这种情况下，用于制备根据本发明的共聚聚酯树脂的化合物可以包括任何化合物而没有限制，只要所述化合物能由化学式1表示即可。具体地，用于制备根据本发明的共聚聚酯树脂的化合物可以包括其中化学式1中的R1为甲基且a和b各自独立地为1或2的化合物。
根据一个示例性实施例，由化学式1表示的化合物可以是由以下面的化学式2表示的化合物。
【化学式2】
根据本发明的一个示例性实施例，提供一种用于制备共聚聚酯树脂的方法，所述方法使用根据本发明的用于制备共聚聚酯树脂的化合物。
根据本发明的用于制备共聚聚酯树脂的方法可以包括使酸成分和二醇成分聚合以制备聚酯。在这种情况下，二醇成分可以包括由化学式1表示的化合物，并且聚合可以使用相关领域中通常使用的方法进行。
酸成分可以包括对苯二甲酸或对苯二甲酸衍生物，并且可以非必要地进一步包括IPA或IPA衍生物。当进一步包括IPA或IPA衍生物时，基于100摩尔份的酸成分，IPA或IPA衍生物的含量可以为1至40摩尔份。具体地，基于100摩尔份的酸成分，IPA或IPA衍生物的含量可以为1至30摩尔份、5至25摩尔份、5至20摩尔份、5至15摩尔份、15至25摩尔份、25至35摩尔份、或10至30摩尔份。
此外，二醇成分可以包括由化学式1表示的化合物和选自乙二醇(EG)和二甘醇(DEG)中的一种或多种。具体地，二醇成分可以包括EG和由化学式1表示的化合物，并且可以非必要地包括EG和DEG。
在此，基于100摩尔份的二醇成分，由化学式1表示的化合物的含量可以为1摩尔份至50摩尔份。更具体地，基于100摩尔份的二醇成分，由化学式1表示的化合物的含量可以为5摩尔份至40摩尔份、10摩尔份至30摩尔份、20摩尔份至40摩尔份、25摩尔份至50摩尔份、或30摩尔份至50摩尔份。根据本发明，当将化学式1表示的化合物的含量调整在所述含量范围内时，由于所述化合物的含量低，该树脂的熔点不会显著下降，或者可以防止由于所述化合物的过量而导致该化合物的物理性质的降低。
此外，基于100摩尔份的二醇成分，DEG的含量可以为1摩尔份至20摩尔份。具体地，基于100摩尔份的二醇成分，DEG的含量可以为5至20摩尔份、10至20摩尔份、13至17摩尔份、1至10摩尔份、5至15摩尔份、或4至16摩尔份。
根据本发明，当将另外包含的作为酸成分的IPA的含量和另外包含的作为二醇成分的DEG的含量调节在所述含量范围内时，可以防止共聚聚酯树脂的制造成本的增加，并且可以降低共聚聚酯树脂的玻璃化转变温度(Tg)，由此防止共聚聚酯树脂在随后的工艺中，例如，在用共聚聚酯纺纱时等，随时间而变化。
同时，根据本发明方法制备的共聚聚酯树脂的软化点Ts可以为100℃至160℃。具体地，共聚聚酯树脂的软化温度可为110℃至160℃、120℃至150℃、120℃至140℃、140℃至160℃、100℃至130℃、130℃至150℃、120℃至125℃、125℃至150℃、125℃至140℃、125℃至130℃、127℃至146℃、122℃至128℃、或120℃至130℃。
而且，共聚聚酯树脂的玻璃化转变温度Tg可以为50℃或更高。具体地，该玻璃化转变温度可以为50℃至80℃，并且更具体地为：50℃至60℃、60℃至70℃、70℃至80℃、50℃至55℃、55℃至60℃、60℃至65℃、65℃至70℃、54℃至58℃、58℃至68℃、59℃℃至63℃、55℃至70℃、60℃至80℃、65℃至80℃、或67℃至79℃。
此外，共聚聚酯树脂的固有粘度I.V.为0.5dL/g至0.75dL/g。具体地，固有粘度I.V.可以为：0.5dL/g至0.70dL/g、0.55dL/g至0.65dL/g、0.6dL/g至0.65dL/g、0.65dL/g至0.70dL/g、0.64dL/g至0.69dL/g、0.65dL/g至0.68dL/g、0.67dL/g至0.75dL/g、0.69dL/g至0.72dL/g、0.7dL/g至0.75dL/g、或0.63dL/g至0.67dL/g。
另外，在根据本发明的用于共聚聚酯树脂的制备方法中，通过使用所述化合物制备所述树脂，可以降低IPA的含量且相应地降低在聚合过程中衍生自IPA的聚合度为2至3的环状化合物的含量。
根据一个示例性实施例，树脂可以含有占树脂总重量的1重量％或更少的聚合度为2至3的环状化合物。具体而言，树脂中环状化合物的含量可以为0.9重量％或更少，0.8重量％或更少，0.7重量％或更少，0.6重量％或更少，0.5重量％或更少或0.4重量％或更少。
发明的模式
下面，将结合实施例和其实验实施例详细地描述本发明。
然而，应该理解的是，在此提出的以下实施例和实验实施例仅仅是为了说明的目的，并不意图限制本发明的范围。
实施例1至7
在酯化浴中加入对苯二甲酸和乙二醇(EG)，所得混合物在258℃下进行常规聚合反应以制备聚对苯二甲酸乙二醇酯聚合物(例如，PET低聚物)，反应速率约为96％。将由化学式2表示的2-甲基-1,3-丙二醇(MPD)，二甘醇(DEG)和间苯二甲酸(IPA)与所制备的PET聚合物按以下表1中列出的含量比混合。之后，向其中加入酯交换催化剂，然后在250±2℃下进行酯交换反应。然后，将缩聚催化剂加入到所得的反应混合物中。调节酯化浴中的最终温度和压力至最终温度和压力分别达到280±2℃和0.1mmHg，进行缩聚反应以制备共聚聚酯树脂。
表1
MPD(摩尔份) DEG(摩尔份) IPA(摩尔份)
实施例1 10 - -
实施例2 20 - -
实施例3 30 - -
实施例4 40 - -
实施例5 30 15 -
实施例6 30 - 10
实施例7 20 - 20
-在表1中，基于PET低聚物的摩尔值(100摩尔份)计算各成分的含量(摩尔份)。
比较实施例1
制备在实施例1中制备的PET作为对照。
比较实施例2至6
除了将IPA与PET低聚物按照下表2所示的含量比混合代替表1中列出的实施例1的含量比以外，以与实施例1相同的方式制备共聚聚酯树脂。
表2
IPA(摩尔份) DEG(摩尔份)
比较实施例2 10 -
比较实施例3 20 -
比较实施例4 30 -
比较实施例5 40 -
比较实施例6 30 15
-在表2中，基于PET低聚物的摩尔值(100摩尔份)计算各成分的含量(摩尔份)。
实验实施例1
为了检验根据本发明制备的树脂的物理性能，使用差示扫描量热计(DSC-7，Perkin Elmer)测量实施例1至7和比较实施例1至6中制备的树脂的玻璃化转变温度Tg。此外，使用动态力学分析仪(DMA-7，Perkin Elmer)以TMA模式测量树脂的软化点Ts。
另外，将每种树脂以0.5wt％的浓度溶解于苯酚和四氯乙烷重量比为1：1的溶液中，并且在35℃下使用Ubbelohde粘度计测定树脂的固有粘度(I.V.)。
另外，将各树脂溶解于三氟乙酸(TFA)中，经由PTFE注射式过滤器(直径：0.45μm)过滤。之后，使用核磁共振波谱仪(NMR，Bruker)测量所得滤液的1H-NMR谱。根据测量结果计算残留在树脂中的聚合度为2至3的环状化合物的含量。实验结果列举在如下表3和4中。
表3
表4
如表3和4所列，可以看出，当包含由化学式1表示的本发明的化合物作为聚酯树脂的二醇成分时，所制备的共聚聚酯树脂的热特性例如软化点Ts、玻璃化转变温度Tg等达到树脂能够在低温下进行热粘合的所需物理性能。此外，可以看出，由于在树脂制备过程中产生的环状化合物的含量降低，可使用性和/或加工性得到改进。
具体地，从表3可以看出，与仅包含对苯二甲酸和EG作为酸成分和二醇成分的比较实施例1的树脂相比，随着由化学式1表示的化合物的含量从10摩尔份增加至40摩尔份，包含化学式1表示的化合物作为二醇成分的实施例的树脂的玻璃化转变温度Tg从14.4℃降低至约3.7℃。对软化点观察到类似模式。从这些结果可以看出，实施例的树脂具有与其中包含IPA或IPA衍生物以改进常规聚酯树脂的热特性的对比实施例的树脂相等的效果。
另外，从表4可以发现，因为实施例1至5的树脂不包含作为酸成分的IPA或其衍生物，所以每种所述树脂含有的在聚合过程中衍生自IPA或其衍生物的、聚合度为2至3的环状化合物的含量约为0.0001wt％或更少，这比包含含量与在实施例1至5的树脂中的由化学式1表示的化合物相等的IPA(通常用于改善聚酯树脂的热特性)的比较实施例2至6的树脂低约2,500倍至7,500倍。
从这些结果可以看出，由于在制备共聚聚酯树脂的过程中包含由化学式1表示的本发明的化合物作为二醇成分，所以树脂的热特性得到改进。因此，由于用化学式1的化合物代替了IPA或其衍生物，所以可以降低制造成本并降低在制造过程中产生的环状化合物的含量。
工业应用性
由于共聚聚酯树脂包含由化学式1表示的化合物作为二醇成分，所以根据本发明的用于制备共聚聚酯树脂的方法在显示优异的加工性和降低制造成本中是有用的，并且根据本发明所制备的树脂即使在低温下也具有优异的热粘合强度，并且由于在聚合过程中产生的副产物减少，在可使用性和加工性方面也是有利的。因此，所述共聚聚酯树脂可以有效地用于使用聚酯树脂作为热粘合纤维的服装、汽车部件等领域。

Claims (4)

1.一种用于制备共聚聚酯树脂的方法，所述方法包括：
使酸成分和二醇成分聚合以制备聚酯树脂，所述酸成分包括对苯二甲酸或对苯二甲酸衍生物，二醇成分包括乙二醇和由下面的化学式1表示的化合物，
其中基于100摩尔份的二醇成分，由化学式1表示的所述化合物的含量为30摩尔份至50摩尔份，其中所述共聚聚酯树脂的玻璃化转变温度(Tg)为60℃至80℃，并且
其中所述共聚聚酯树脂包括占树脂总重量的1重量％或更少的聚合度为2至3的环状化合物：
【化学式1】
其中R1为具有1至4个碳原子的烷基，
a和b各自独立地为0至3的整数，并且
当a和b为0时，每根实线表示单键。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，R1为甲基，并且
a和b各自独立地为1或2。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，由化学式1表示的所述化合物可以为由以下面的化学式2表示的化合物
【化学式2】
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述共聚聚酯树脂的软化点(Ts)为100℃至160℃。
CN201680029219.1A 2016-03-02 2016-03-04 用于共聚聚酯树脂的化合物及使用该化合物制备共聚聚酯树脂的方法 Active CN107709282B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160025107A KR101767132B1 (ko) 2016-03-02 2016-03-02 공중합 폴리에스테르 수지 제조용 화합물 및 이를 이용한 공중합 폴리에스테르 수지의 제조방법
KR10-2016-0025107 2016-03-02
PCT/KR2016/002181 WO2017150750A1 (ko) 2016-03-02 2016-03-04 공중합 폴리에스테르 수지 제조용 화합물 및 이를 이용한 공중합 폴리에스테르 수지의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107709282A CN107709282A (zh) 2018-02-16
CN107709282B true CN107709282B (zh) 2019-02-22

Family

ID=59743048

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680029219.1A Active CN107709282B (zh) 2016-03-02 2016-03-04 用于共聚聚酯树脂的化合物及使用该化合物制备共聚聚酯树脂的方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11046811B2 (zh)
EP (1) EP3279178B1 (zh)
KR (1) KR101767132B1 (zh)
CN (1) CN107709282B (zh)
ES (1) ES2816526T3 (zh)
WO (1) WO2017150750A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101924774B1 (ko) 2017-06-13 2018-12-05 주식회사 휴비스 충격강도가 향상된 폴리메틸프로필렌 테레프탈레이트, 그의 제조방법 및 그를 이용한 필름
KR102065574B1 (ko) * 2017-12-27 2020-01-13 주식회사 삼양사 고광택 및 고경도를 갖는 폴리에스테르 수지 및 이를 포함하는 분체 도료
TWI785465B (zh) 2021-01-14 2022-12-01 遠東新世紀股份有限公司 一種新穎共聚酯及其用途

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7829656B2 (en) * 2006-07-11 2010-11-09 Wellman, Inc. Solid phase polymerization catalyst system
CN104558556A (zh) * 2013-10-28 2015-04-29 中国石油化工股份有限公司 共聚酯及其制备方法和发泡制品及其制备方法
CN105131193A (zh) * 2015-08-11 2015-12-09 永悦科技股份有限公司 利用2-甲基1,3-丙二醇合成不饱和聚酯树脂的配方及方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE759537A (fr) * 1969-11-28 1971-05-27 Fiber Industries Inc Polyesters pouvant etre teints avec des matieres colorantes basiques
DE2348353A1 (de) 1973-09-26 1975-04-03 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 2-methylpropandiol-(1,3)
US4065439A (en) 1975-06-10 1977-12-27 Toyobo Co., Ltd. Copolyester and process for the production thereof
US4129675A (en) 1977-12-14 1978-12-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Product comprising blend of hollow polyester fiber and crimped polyester binder fiber
JPS5845225A (ja) * 1981-09-11 1983-03-16 Daicel Chem Ind Ltd 改質されたポリエチレンテレフタレ−ト成形材料
US5912307A (en) * 1996-05-03 1999-06-15 Bp Amoco Corporation Polyester compositions
US6103857A (en) * 1997-06-19 2000-08-15 Eastman Chemical Company Poly(ethylene terephthalate) (PET) copolymers containing both 1,4-cyclohexanedimethanol and isophthalic acid moieties
EP0984086B1 (en) * 1998-06-04 2001-03-28 Dairen Chemical Corporation Process for producing polyester fiber and polyester fiber therefrom
US6362306B1 (en) * 1999-08-17 2002-03-26 Eastman Chemical Company Reactor grade copolyesters for shrink film applications
JP4385553B2 (ja) 2000-09-11 2009-12-16 凸版印刷株式会社 ドライまたはノンソルベントラミネーション用接着剤及びそれを用いた積層包装材及び包装袋
US7008698B2 (en) 2003-06-17 2006-03-07 Mitsubishi Polyester Film, Llc Propane diol-based polyester resin and shrink film
KR101639629B1 (ko) * 2009-11-13 2016-07-14 에스케이케미칼주식회사 공중합 폴리에스테르 열 수축 필름
KR101406908B1 (ko) * 2011-05-13 2014-06-13 신동하 생분해성 폴리에스테르 수지의 제조방법
KR101530628B1 (ko) * 2013-08-29 2015-06-22 (주)에프티씨코리아 하이브리드 수용성 분산제 조성물

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7829656B2 (en) * 2006-07-11 2010-11-09 Wellman, Inc. Solid phase polymerization catalyst system
CN104558556A (zh) * 2013-10-28 2015-04-29 中国石油化工股份有限公司 共聚酯及其制备方法和发泡制品及其制备方法
CN105131193A (zh) * 2015-08-11 2015-12-09 永悦科技股份有限公司 利用2-甲基1,3-丙二醇合成不饱和聚酯树脂的配方及方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP3279178A4 (en) 2018-10-03
KR101767132B1 (ko) 2017-08-14
WO2017150750A1 (ko) 2017-09-08
EP3279178B1 (en) 2020-07-15
EP3279178A1 (en) 2018-02-07
US11046811B2 (en) 2021-06-29
CN107709282A (zh) 2018-02-16
ES2816526T3 (es) 2021-04-05
US20190048133A1 (en) 2019-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107709282B (zh) 用于共聚聚酯树脂的化合物及使用该化合物制备共聚聚酯树脂的方法
US11053387B2 (en) One-step spun composite DTY and preparation method thereof
US20180291533A1 (en) Low melting point conjugate fiber
KR20160024184A (ko) 열접착성이 우수한 저융점 바인더용 공중합 폴리에스테르 및 이를 이용한 폴리에스테르 바인더 복합섬유
JP5753894B2 (ja) 新規な硬化剤
CN102167806B (zh) 一种共聚酯及其制成的纤维
KR101492129B1 (ko) 공중합 폴리에스테르 조성물 및 열접착성 바인더용 단섬유 및 그 제조방법
CN109575251A (zh) 一种低熔点pbt共聚酯薄膜的制备方法
CN109651604A (zh) 一种低熔点弹性聚酯的制备方法
JP2009074088A (ja) 難燃性カチオン染料可染性コポリエステル重合物、その製造方法およびその繊維
KR101910430B1 (ko) 자동차 내장재용 난연 중공섬유 제조용 복합섬유 및 이를 이용한 자동차 내장재용 난연 중공섬유
KR101099023B1 (ko) 결정성 저융점 폴리에스테르 바인더 수지, 이를 이용한 바인더 섬유 및 이의 제조방법
CN116715836A (zh) 一种具有抗菌抗病毒功能的聚酯及其制备方法和应用
TWI282824B (en) Alkaline easily soluble copolyester
KR101807001B1 (ko) 열접착성 공중합 폴리에스테르 수지 및 이를 함유하는 바인더 섬유
JP4437134B2 (ja) 剛直複素環高分子、その製造法および繊維
KR20130078537A (ko) 저융점 폴리에스테르 바인더 수지, 이를 이용한 바인더 섬유 및 이의 제조방법
TWI650343B (zh) 提高黏結強度的黏結劑用聚酯纖維
KR20160029291A (ko) 촉감과 색상이 우수한 저융점 바인더용 공중합 폴리에스테르 및 이를 이용한 폴리에스테르 바인더 복합섬유
JP2020029553A5 (zh)
CN104451937B (zh) 一种防污阻燃防熔滴多功能共聚酯纤维及其制备方法
KR20130077578A (ko) 난연성을 갖는 저융점 폴리에스테르 바인더 수지, 이를 이용한 바인더 섬유 및 이의 제조방법
KR102438625B1 (ko) 무수당 알코올의 용융 분산체를 이용한 생분해성 폴리에스테르 복합체 및 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 성형품
KR100687985B1 (ko) 바인더용 폴리에스테르의 제조방법
JP3869746B2 (ja) 改質ポリエステル組成物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant