TWI785465B - 一種新穎共聚酯及其用途 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種共聚酯，該共聚酯包括下列結構單元： 如式(I)所示之第一鏈段：
Figure 110101498-A0101-11-0001-1
，及 如式(II)所示之第二鏈段：

Description

一種新穎共聚酯及其用途
本發明係關於一種共聚酯及其應用，特別是指一種具有低軟化點且具有節能減碳優勢之共聚酯，以及由該低軟化點共聚酯所製得的聚酯纖維或包裝材料。
一般未經改質的聚酯具有高熔點特性，例如聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)，其熔點約為260℃，因熔點較高所以所需的加工溫度也相對較高，導致應用領域受限，因此，業界常會將聚酯進行改質以形成共聚酯，使其熔點降低。改質形成之共聚酯除了可保有部分未經改質聚酯的性質而與一般聚酯材料相容性佳之外，還具有熱黏合特性等優點。這類共聚酯被廣泛應用於紡織、建材及塗料等，尤其是在不織布紡織領域，對於使用改質共聚酯做成熱黏合聚酯纖維之數量日益增加，主要是因為前述具有低熱黏合溫度的特性，使得該等共聚酯在低的加工溫度下，即可與其他聚酯纖維進行熱黏合，降低能源消耗，且不需要使用額外的化學黏著劑，具有對於環境友善的優點。
目前這類低熱黏合溫度的共聚酯係以PET為主體的共聚酯，軟化點約在150℃以下，改質方法主要是在PET的主體結構中，加入適合的二元酸或二元醇作為改質劑以形成共聚酯。常見的二元酸改質劑有間苯二甲酸(isophthalic acid, IPA)及1,6-己二酸(adipic acid, AA)等；常見的二元醇改質劑有1,4-丁二醇(1,4-butanediol, 1,4-BDO)、1,6-己二醇(1,6-hexanediol, 1,6-HD)、二甘醇(diethylene glycol, DEG)、新戊二醇(neopentyl glycol, NPG)及2-甲基-1,3-丙二醇(2-methyl-1,3-propanediol, MPDO)等。改質劑主要作用係破壞原先分子鏈主體的規整性，進而降低熔點，且共聚酯熔點會隨著改質劑添加量的增加而降低。另外改質共聚酯會因改質劑種類，可能形成結晶型態或非結晶型態的共聚酯，需先說明的是，若共聚酯要達到具熱黏合效果的溫度，結晶型態的共聚酯係以熔點(即，結晶型態變為熔融流體的溫度)為加工溫度的下限，而非結晶型態的共聚酯則以軟化點(非結晶型聚酯變軟流動時的溫度)為加工溫度的下限。不論熔點或軟化點都會隨著改質劑添加量的增加而降低，進而降低熱黏合加工溫度。
目前業界致力於發展具有更低軟化點(小於130℃)的共聚酯，對於後續生產的聚酯纖維產品，能夠降低其在操作熱黏合的加工溫度，進而節省能耗。習知方法是在PET主體中藉由添加單一或多種改質劑進行改質，例如美國專利公開案US2019/0048133揭示使用40莫耳%的MPDO改質PET主體，以形成非結晶型共聚酯，其軟化點為128℃，玻璃移轉溫度(Tg)則為67.6℃。
若要使共聚酯之軟化點低於120℃，則需在PET主體添加更高量的改質劑或加入更多種改質劑。例如在US2019/0048133的實施例中，其於PET主體中添加15莫耳%的DEG及30莫耳%的IPA兩種改質劑，形成共聚酯，其軟化點為115℃，玻璃移轉溫度(Tg)為63.5℃。
然而，添加多種改質劑不僅造成製程複雜，也增加更多副反應發生的風險。再者，由上開專利的實施例可知，PET主體共聚酯熔點或軟化點的降低伴隨著玻璃轉換溫度的下降，玻璃轉換溫度下降不僅影響後續加工產品的熱安定性，造成產品尺寸不安定，甚至是在運送時成品也會出現黏捲問題。因此，業界希望藉由改質而降低聚酯之軟化點，但不希望造成Tg太低，需維持Tg在一定溫度以上(一般要求通常需高於60℃)。
至於另外一個議題，隨著石油能源的日益枯竭，節能減碳以及尋找新的可再生材料，是目前世界各國十分重視的方向。例如，日本專利申請案特開2019-45623揭示一種以聚酯為基底的碳粉粒子，該聚酯係利用生質材料2,5-呋喃二甲酸以及帶有支鏈的二元醇所縮合而成，其中該聚酯係一種寡聚體（3,000≦Mn≦20,000）且其酸值及羥值必須滿足一定的關係式，而將此種碳粉用於電子照相列印上可減少環境的衝擊。據此，如何開發具有性能優異的生質基材料，進而達成節能減碳之目標及效果，是業界不斷努力解決的問題。
有鑑於此，本申請案即是針對前述多項技術問題所為之研發成果。本發明之一目的在於提供一種新穎共聚酯，其具有低軟化點之性質，除了可降低熱黏合加工的操作溫度，達到節省能耗的優點，同時也具有較高的玻璃轉換溫度Tg，可增加後續成品的熱穩定性。再者，本發明利用由生質來源2,5-呋喃二甲酸(FDCA)或其衍生物與乙二醇(EG)聚合得到的2,5-呋喃二甲酸乙二酯(polyethylene 2,5-furandicarboxylate, PEF)做為聚酯主體結構，由於PEF是一種生質基材料，因此，本發明之共聚酯兼具節能減碳的優勢。
具體而言，本發明的共聚酯包括下列結構單元： 如式(I)所示之第一鏈段：
Figure 02_image001
(I)，及 如式(II)所示之第二鏈段：
Figure 02_image003
(II)； 其中該共聚酯之玻璃轉換溫度(Tg)在60℃至83℃之間。
本發明之另一目的在於提供一種利用上述共聚酯以製備聚酯纖維或包裝材料之用途。
本發明之再一目的在於提供一種聚酯纖維或包裝材料，其包含上述共聚酯。
本文所揭示之本發明之每個態樣及每個實施例意欲與所有其他所揭示之本發明態樣及實施例個別地組合及組合成其所有可能的組合。
在本說明書及申請專利範圍中，除非上下文另外明確規定，否則單數形式「一」及「該」包括複數。除非另外主張，否則使用本文所提供之任何及所有實例或例示性語言(例如「諸如」)僅欲更好地說明本發明，而不對本發明之範疇形成限制。本說明書中之語言不應解釋為指示任何未主張之要素為實施本發明所必需。
本文中所使用之「醇」乙詞係指分子結構中具有至少一個-OH基團之分子。「多元醇」或「多元醇成分」乙詞係指結構中包含2個或2個以上-OH基團之分子。為表達方便，亦使用「二(元)醇」、「三(元)醇」等用語特定指述分子中所包含-OH基團之數目。
本文中所使用之「多元酸」或「多元酸成分」乙詞，係指分子結構中具有至少2個-COOH基團之分子，或分子結構中具有由-COOH衍生之結構並可藉由水解等方式產生至少2個-COOH之分子；該等衍生之結構例如為酯或酸酐等。為表達方便，亦使用「二(元)酸」、「三(元)酸」等用語特定指述分子中所包含-COOH基團之數目。
以下就本發明的內容進行詳細說明：
如前述，本申請利用PEF做為聚酯主體結構。PEF是目前發展中的生質聚酯材料，其可由2,5-呋喃二甲酸(FDCA)與乙二醇(EG)聚合而得。PEF與PET雖然皆為縮聚高分子，但兩者的二元酸單體（即2,5-呋喃二甲酸(FDCA)與對苯二甲酸(TPA)）結構上的差異會造成其反應狀況及性質的不同。具體而言，由於FDCA的五環結構上具有氧原子，相對於TPA的苯環，FDCA較具極性，較不穩定，易與其他分子反應，因此，兩者在應用上並非可輕易置換。
根據本發明之一實施態樣，本發明提供一種共聚酯，其 包括下列結構單元： 如式(I)所示之第一鏈段：
Figure 02_image001
(I)，及 如式(II)所示之第二鏈段：
Figure 02_image003
(II)； 其中該共聚酯之玻璃轉換溫度(Tg)在60℃至83℃之間。
根據本發明之一些實施態樣，該共聚酯之軟化點溫度在90℃至190℃之間。在一些實施例中，該共聚酯之軟化點溫度為約90℃、約95℃、約100℃、約105℃、約110℃、約115℃、約120℃、約125℃、約130℃、約135℃、約140℃、約145℃、約150℃、約155℃、約160℃、約165℃、約170℃、約175℃、約180℃、約185℃、約190℃、或可在以上任意兩數值組成的範圍內。
根據本發明之一些實施態樣，該共聚酯之Tg為約60℃、約62℃、約64℃、約66℃、約68℃、約70℃、約72℃、約74℃、約76℃、約78℃或可在以上任意兩數值組成的範圍內。
根據本發明之一些實施態樣，以該共聚酯中該第一鏈段及該第二鏈段之總莫耳數計，該第一鏈段之含量為10至70莫耳%。在一些實施例中，以該共聚酯中該第一鏈段及該第二鏈段之總莫耳數計，該第一鏈段之含量為15至70莫耳%、18至65莫耳%或35至65莫耳%。
根據本發明之一些實施態樣，以該共聚酯中該第一鏈段及該第二鏈段之總莫耳數計，該第一鏈段與該第二鏈段的莫耳比為約10:90至約70:30。在一些實施例中，該第一鏈段與該第二鏈段的莫耳比為約10:90、約15:85、約20:80、約25:75、約30:70、約35:65、約40:60、約45:55、約50:50、約55:45、約60:40、約65:35、約70:30、或可在以上任意兩數值組成的範圍內，例如，約10:90至約65:35、約20:80至約60:40或約25:75至約50:50等。
根據本發明之一些實施態樣，該共聚酯為非結晶型共聚酯，其具有在90℃至150℃之間的軟化點溫度。
根據本發明之一些實施態樣，該共聚酯係由多元酸與多元醇聚合而成。在一些實施例中，該多元酸包含二酸成分，該多元醇包含二醇成分。該二酸成分包括2,5-呋喃二甲酸、2,5-呋喃二甲酸衍生物或上述之組合，該二醇成分包括乙二醇(EG)及2-甲基-1,3-丙二醇(MPDO)。
根據本發明之一些實施態樣，該二酸成分為2,5-呋喃二甲酸、2,5-呋喃二甲酸酯化物或上述之組合。在一些實施例中，該2,5-呋喃二甲酸酯化物係2,5-呋喃二甲酸二甲酯。
本發明亦提供一種上述任一種共聚酯之用途，其係用於製備聚酯纖維或包裝材料。
本發明之再一方面提供一種聚酯纖維，該聚酯纖維包含上述任一種共聚酯。本發明亦提供一種包裝材料，該包裝材料包含上述任一種共聚酯。
本案發明人經研究發現，相較於習知以PET為主體的低熔點或低軟化點聚酯，本發明利用PEF為主體，僅需單一改質劑，即可有效達成軟化點小於120℃，甚至小於100℃，且仍具有高Tg特性，增加熱穩定性。
因此，本發明之共聚酯在後續製成聚酯纖維以及其他應用上，由於具有低軟化點，可有效降低共聚酯產品在熱黏合時所需加工溫度，達到節省能耗的效果，對於後續共聚酯產品在熱黏合應用領域，具有可用性及加工性等特色。再者，由於本發明之共聚酯具有較高的Tg，後續共聚酯產品具有較佳熱安定性，產品較不會因溫度提高而產生尺寸變化或是黏捲的問題。
另外，本案發明人亦研究發現，本發明之共聚酯相較於習知低熔點聚酯，具有顯著優異的黏著力，若將本發明之共聚酯應用於紡織領域，以紡絲製程製得低熔點聚酯纖維，其可作為熱黏合纖維並與一般聚酯纖維(例如PET等)進行黏合，相較於現有其它熱黏合纖維，具有較高黏合力，在後續的纖維加工應用上更具有優勢。
再者，本發明之共聚酯可用於製備包裝材料，包裝材料的類型並無特別限制，例如可為一般食品包裝材、飲料包裝的保特瓶、印刷包裝材、及熱封膜包裝材等產品。藉由本發明之共聚酯所製備之包裝材料可具有良好的氣體阻隔性、耐熱性與機械性能等等。
本發明的實施例將會被詳細的描示在下文中。在此所描述的實施例為說明性質的、圖解性質的且用於提供對本申請的基本理解。本申請的實施例不應該被解釋為對本申請的限制。
實施例
[ 實施例 1]將355克的2,5-呋喃二甲酸二甲酯(DMFD)、含有255克乙二醇(EG)及40克2-甲基-1,3-丙二醇(MPDO)之二醇混合物、0.1克醋酸鋅水合物(Zn(OAc) 2-2H 2O，做為酯交換催化劑)、0.08克三氧化二銻(Sb 2O 3，做為催化劑)及0.31克安定劑磷酸加入1L聚合反應器(AUTOCLAVE)中，接著將混合物在常壓且通氮氣下，以溫度225±2℃進行酯交換反應，接著調整反應溫度及壓力，使最終溫度為245±2℃、壓力為小於1 torr，接著進行縮聚反應以形成共聚酯。
[ 實施例 2]除了使用含有225克EG及80克MPDO之二醇混合物外，實施例2的共聚酯是使用與實施例1的相同製造方法進行製備。
[ 實施例 3]除了使用含有170克EG及165克MPDO之二醇混合物外，實施例3的共聚酯是使用與實施例1的相同製造方法進行製備。
[ 比較例 1]-PET 低軟化點聚酯之合成將300克的對苯二甲酸(PTA)、94克乙二醇(EG)、78克的2-甲基-1,3-丙二醇(MPDO)、0.11克三氧化二銻(Sb 2O 3)及0.31克安定劑磷酸加入1L聚合反應器(AUTOCLAVE)中，使混合物在2 kg/cm 2氮氣壓力下，以溫度260±2℃進行酯交換反應，接著調整反應溫度及壓力，使最終溫度278±2℃、壓力小於1 torr，接著進行縮聚反應以形成共聚酯。
[ 共聚酯之性質測試 ]
1.  特性黏度(intrinsic viscosity, IV)： 以ASTM D4603-03方法測得各實施例及比較例共聚酯之特性黏度。
2.  共聚酯之玻璃轉換溫度(Tg)或軟化點(Ts)： Tg：以差示掃描量熱法(DSC Q2000, TA-Instruments)，於氮氣下且以5℃/mm升降溫速率進行分析測試。 Ts：使用動態力學分析儀(DMA-7, Perkin Elmer)以TMA模式測量共聚酯的軟化點Ts。
3.  共聚酯的結構分析： 將所得共聚酯溶解於體積比CDCl3:CF3COOH＝3：1之溶劑中，以核磁共振光譜儀(NMR, Bruker)測得1H-NMR圖譜，分析計算共聚酯中分別來自EG及MPDO所形成之重複單元（簡稱「EG鏈段」及「MPDO鏈段」）的莫耳比例。
各實施例及比較例之測試結果如表1所示： 表 1 共聚酯組成及物性
   單體 共聚酯結構 特性黏度 (dL/g) Tg (℃) Ts (℃)
EG鏈段 (莫耳%) MPDO鏈段 (莫耳%)
實施例1 DMFD、EG、MPDO 82 18 0.649 76.9 146.5
實施例2 DMFD、EG、MPDO 65 35 0.613 73.4 116.1
實施例3 DMFD、EG、MPDO 35 65 0.639 63.8 92.8
比較例1 PTA、EG、MPDO 57 43 0.609 61.8 112.9
由表1實施例1至3可知，藉由加入不同數量的EG及MPDO，可控制共聚酯中EG鏈段及MPDO鏈段的莫耳比例。增加MPDO鏈段之比例可有效達到降低軟化點的作用。
比較例1係PET主體之共聚酯，其經43莫耳%之MPDO鏈段改質形成非結晶型共聚酯，Ts可降至112.9℃，但Tg溫度僅為61.8℃。比對實施例2及比較例1，兩者有相近的Ts溫度，但實施例2僅需35莫耳%之 MPDO鏈段進行改質，而其Tg高出比較例1約12℃。另外將實施例3與比較例1相比，實施例3具有更低Ts(為92.8℃)，但Tg仍有63.8℃。
由上可知，本申請提出之新穎共聚酯，不但具有低軟化點之特性，同時維持較高的Tg，大幅增加共聚酯之熱穩定性。
[ 實施例 4]- 共聚酯之黏著力測試
1. 製備共聚酯黏合試片： 分別將實施例1至3以及比較例1之共聚酯酯粒置於不鏽鋼平板模具中，基於共聚酯的軟化點，再加上60℃作為成型加工溫度，使用壓縮成型機產出尺寸為13cm*1.3cm*0.1cm的試片，接著裁切為1cm*0.65cm*0.1cm的小試片，作為黏合測試使用。
2. 製備黏著用的PET基材試片： 使用押出成型法將市售PET酯粒(廠商：遠東新世紀，型號：600H)形成400微米厚的試片，接著將其裁切成面積為5cm*2cm的薄片，作為黏合用的基材。
3. 試片熱黏著加工： 取步驟2的兩片PET基材試片，以短邊部分重疊2cm*2cm的面積，將共聚酯黏合試片放置於兩片PET基材的重疊部分之間，接著使用定型烘乾機(Rapid R-3)加熱5分鐘，黏合的操作溫度如表2所列，黏合後樣品於室溫冷卻。
4. 黏著力測試： 使用拉力測試機(廠牌：PRO TEST，機型：PT1066)及100kg之荷重計(Load Cell)，以拉升速度30 mm/分對前述黏合後的樣品進行測試，當超過黏著可承受的拉力時，兩片基材會由黏合處分離，紀錄分離時的拉力(gf)，相關結果如表2所列。需說明的是，當最大拉力數值越高，表示拉力機越不易使兩片PET基材試片與共聚酯黏合試片分離，亦即，共聚酯與PET之間的黏著力越強。若將該共聚酯應用於低熔點纖維等領域，表示其可與聚酯纖維間有好的黏著力及相容性，更有利於後續加工應用性。
測試結果如表2所示： 表 2 黏著力測試
共聚酯 Ts (℃) 120℃黏合 130℃黏合 150℃黏合 170℃黏合
最大拉力(gf) 最大拉力(gf) 最大拉力(gf) 最大拉力(gf)
實施例1 146.5 152 339 2407 8293
實施例2 116.1 785 1623 4656 6471
實施例3 92.8 1204 1790 5296 6488
比較例1 112.9 389 1189 3080 4872
註：拉力數值＞700才具有黏著效力。
由表2黏著力實驗數據顯示，實施例1至3為非結晶型共聚酯，與PET主體的比較例1相比，個別在高於Ts的適當溫度下黏合，較比較例1具有顯著優異的黏著力表現，且若共聚酯的Ts越低，表示其可於較低的操作溫度下，達到良好的黏著力表現。該等數據說明本發明之共聚酯對於後續在低熔點聚酯纖維等領域，具有可利用性及加工性等優勢。
儘管已經描述了說明性實施例，本發明所屬技術領域中具有通常知識者應該理解上述實施例不能被解釋為對本申請的限制，並且可以在不脫離本申請的精神、原理及範圍的情況下對實施例進行改變，替代和修改。
另外，根據前述描述，基於本發明的各種修飾對本發明所屬技術領域中具有通常知識者而言會是顯而易見的。這樣的修飾也落入所附申請專利範圍的範圍內。本申請中所引用的各參考文獻均以其整體援引加入本文。
Figure 110101498-A0101-11-0002-3

Claims (11)

  1. 一種共聚酯，該共聚酯包括下列結構單元：如式(I)所示之第一鏈段：
    Figure 110101498-A0305-02-0015-3
     如式(II)所示之第二鏈段：
    Figure 110101498-A0305-02-0015-5
     其中該共聚酯係由二酸成分與多元醇成分聚合而成，其中該二酸成分係由2,5-呋喃二甲酸、2,5-呋喃二甲酸衍生物或上述之組合所組成，該多元醇成分基本上由乙二醇及2-甲基-1,3-丙二醇所組成，且其中該共聚酯之玻璃轉換溫度(Tg)在60℃至83℃之間。
  2. 如請求項1之共聚酯，其中以該共聚酯中該第一鏈段及該第二鏈段之總莫耳數計，該第一鏈段之含量為10至70莫耳%。
  3. 如請求項1之共聚酯，其中以該共聚酯中該第一鏈段及該第二鏈段之總莫耳數計，該第一鏈段之含量為15至70莫耳%。
  4. 如請求項1之共聚酯，其中以該共聚酯中該第一鏈段及該第二鏈段之 總莫耳數計，該第一鏈段之含量為18至65莫耳%。
  5. 如請求項1之共聚酯，其中以該共聚酯中該第一鏈段及該第二鏈段之總莫耳數計，該第一鏈段之含量為35至65莫耳%。
  6. 如請求項1至5中任一項之共聚酯，其中該共聚酯具有軟化點溫度，該軟化點溫度在90℃至150℃之間。
  7. 如請求項1至5中任一項之共聚酯，其中該二酸成分為2,5-呋喃二甲酸、2,5-呋喃二甲酸酯化物或上述之組合。
  8. 如請求項7之共聚酯，其中該2,5-呋喃二甲酸酯化物係2,5-呋喃二甲酸二甲酯。
  9. 一種聚酯纖維，其包含如請求項1至8中任一項之共聚酯。
  10. 一種包裝材料，其包含如請求項1至8中任一項之共聚酯。
  11. 一種如請求項1至8中任一項之共聚酯之用途，其係用於製備聚酯纖維或包裝材料。
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