CN107684908A - 一种1‑硝基蒽醌加氢还原催化剂、制备方法及用途 - Google Patents

一种1‑硝基蒽醌加氢还原催化剂、制备方法及用途 Download PDF

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田素素
李瑞萍
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Abstract

本发明涉及精细化工领域，涉及加氢还原工艺及催化剂制备，具体地说涉及一种1‑硝基蒽醌加氢还原制备1‑氨基蒽醌的催化剂、制备方法及用途，该催化剂是通过原位溶胶凝胶法于SiO2‑Al2O3载体上负载镍氧化物活性组分再经还原制成，催化活性高，使用寿命长，活性组份分布均匀，1‑氨基蒽醌转化率高。

Description

一种1-硝基蒽醌加氢还原催化剂、制备方法及用途
技术领域
本发明涉及精细化工领域，涉及加氢还原工艺及催化剂制备，具体地说涉及一种1-硝基蒽醌加氢还原制备1-氨基蒽醌的催化剂、制备方法及用途。
背景技术
1-氨基蒽醌的工业生产技术在国内常以1-硝基蒽醌为原料，经保险粉、硫化碱等还原，再氧化制得1-氨基蒽醌。经这些工艺生产的产品质量稳定，生产成本低，操作简单，技术难度低，但会产生大量的环境污染物，“三废”处理压力很大；磺化氨化法也存在同样问题。氨解法产生的环境污染物比较少，但需要在比较高的压力下进行反应，反应中生成的亚硝酸铵在水中会急剧分解，在高温下加热有爆炸危险，存在生产安全问题。液相加氢还原工艺与传统工艺比较，产品收率高、质量好，“三废”产生量少，备受人们的青睐。
张伟等以工业中常用的低成本的雷尼镍为催化剂，研究了1-硝基蒽醌催化加氢制备1-氨基蒽醌的工艺，当使用w-4型雷尼镍催化剂时，在催化剂质量为原料的15％，初始氢压为4.0MPa，有机溶剂作用下，反应温度为130～140℃下反应2h，可得到纯度和收率均大于95％的产品。当使用T-1型雷尼镍催化剂时，在催化剂量为原料质量的8％，初始氢压为4.0MPa，反应温度140～150℃的条件下反应6h，可得到纯度和收率均大于98％的产品。但存在反应压力与温度比较高，产品纯度低等问题。
超细镍基负载型催化剂是在工业上、在油品的催化加氢领域应用前景广阔的一种新型的催化剂。超细镍基负载型催化剂的载体具有优良的结构特征，比如较大的比表面积以及发达的孔结构，这样的结构能够增大催化剂的比活性。其活性组分的超细、超分散状态使得催化剂体系具有晶体结构、电子结构、载体效应、尺寸效应等特性，显示出优良的催化性能。
发明内容
本发明的第一目的在于克服现有技术中存在的1-硝基蒽醌加氢还原催化剂寿命短、转化率低等不足提供一种寿命长、强度高、催化活性好、选择性高的1-硝基蒽醌加氢还原催化剂。
为解决上述问题，本发明采用的技术方案如下：
一种1-硝基蒽醌加氢还原催化剂，其特征在于：所述催化剂是通过原位溶胶凝胶法于SiO2-Al2O3载体上负载镍氧化物活性组分再经还原制成。
本发明的第二目的在于提供一种1-硝基蒽醌加氢还原催化剂的制备方法。
为解决上述问题，本发明采用的技术方案如下：
一种1-硝基蒽醌加氢还原催化剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)取正硅酸乙酯加入到蒸馏水中，再加入硝酸调节溶液pH，搅拌得到均匀的二氧化硅溶胶；所述正硅酸乙酯(TEOS)与蒸馏水的摩尔比为1：1～100；
(2)取一定量的Al(NO3)3·9H2O溶解在蒸馏水中，将所得溶液加入步骤(1)所得溶液中，搅拌下向该溶液中加入氨水，直至形成pH＝8.0～9.0的水凝胶A；所述氨水为含氨25％～28％的工业氨水；
(3)取一定量的Ni(NO3)2·6H2O，加入蒸馏水配制成镍盐溶液B；所述Ni(NO3)2·6H2O与蒸馏水的质量比为1：0.5～8；
(4)取步骤(2)得到的水凝胶A与步骤(3)得到的镍盐溶液B混合，静止放置1～12小时后，将所得到的混合物干燥、焙烧，得到催化剂前体Ⅰ；所述水凝胶A与盐溶液B的质量比为1：0.5～8；
(5)将步骤(4)所得催化剂前体Ⅰ粉碎过筛，加入成型剂及助剂成型，烘干、焙烧即得催化剂前体Ⅱ(主要活性成分为NiO/SiO2/Al2O3)；
(6)将催化剂前体Ⅱ装入固定床反应器中，在350～500℃、氢气气氛下还原2～10h，得1-硝基蒽醌加氢还原催化剂(主要活性成分为Ni/SiO2/Al2O3)。
优选的，所述步骤(1)中加入硝酸调节溶液pH至1.0～3.0。
优选的，所述步骤(1)中正硅酸乙酯(TEOS)与蒸馏水的摩尔比为1：50～100；进一步的，正硅酸乙酯(TEOS)与蒸馏水的摩尔比为1：70～80。
优选的，所述步骤(4)中干燥温度为60～140℃，干燥时间为8～24h。
优选的，所述步骤(4)中焙烧温度为350～650℃，焙烧时间为3～8h。
优选的，所述步骤(4)所述水凝胶A与盐溶液B的质量比为1：1.0～2.0；进一步的，所述水凝胶A与盐溶液B的质量比为1.5～1.9。
优选的，所述步骤(5)所述的成型剂及助剂为田菁粉、SB粉(拟薄水铝石)、稀硝酸、乙酸和柠檬酸。进一步的，所述催化剂前体Ⅰ、SB粉、田菁粉、稀硝酸、乙酸和柠檬酸的质量比为80:20:0.5:38:1:1。以上成型剂及助剂的种类和含量选择的标准是保证能够正常挤出光滑条状催化剂，除上述列举的种类和含量外，还可以选择其他配方。所述稀硝酸浓度为1～6mol/L。
优选的，所述步骤(5)所述的烘干过程温度为90～120℃；烘干时间为8～24h；步骤(5)所述的焙烧温度为450～650℃；焙烧时间为3～8h。
优选的，所述步骤(5)中催化剂前体Ⅰ粉碎后过200目筛。
本发明的第三目的在于提供一种1-硝基蒽醌加氢还原催化剂的用途，其用于催化1-硝基蒽醌氢化还原为1-氨基蒽醌。
具体的反应过程如下：取一定量1-硝基蒽醌溶解于N,N－二甲基甲酰胺(DMF)中，加入到装有催化剂的固定床反应器中，该催化剂先在氢气气氛中还原，在氢气与1-硝基蒽醌摩尔比50:1～10:1，液体空速0.1～5h-1，50～120℃、0.6～1.4MPa的氢压下反应，反应物料与氢气气液分离，得到中间产物1-氨基氢醌，再用空气充分氧化，得1-氨基蒽醌产品。上述反应过程仅仅为反应条件的范例，并不构成对反应条件的任何限制。
采用本发明的技术方案的有益效果是：本发明提供了一种1-硝基蒽醌加氢还原制备1-氨基蒽醌的催化剂，按照本发明方法制备得到的催化剂，活性高，使用寿命长，活性组份分布均匀，1-氨基蒽醌转化率高。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步作具体描述，但不局限于此。
实施例1：
按Si前体与Al前体的摩尔比为1：1，取13.1mL Si前体(正硅酸乙酯0.059mol)加入到在82.6mL蒸馏水(5.16mol)中，加入浓硝酸，调节溶液pH至2.0，将溶液在40℃下充分搅拌，得到均匀的二氧化硅溶胶。取24.1g Al前体(Al(NO3)3·9H2O)溶解在40.2mL蒸馏水中，加入到二氧化硅溶胶中，在40℃下搅拌1小时后，加入氨水溶液，形成pH＝8.5的水凝胶A。取14.9g的Ni(NO3)2·6H2O，加入20g去离子水配制成镍盐溶液B，再与20g水凝胶A混合，静止放置12小时后，在100℃下干燥10小时，在450℃下煅烧5h。研磨成粉末后加入成型助剂成型，在100℃下恒温干燥12h，之后在450℃下焙烧4h。再装入固定床反应器中，在450℃、氢气气氛下还原4h，即得所需催化剂。
取一定量1-硝基蒽醌溶解于N，N－二甲基甲酰胺(DMF)中(饱和溶解)，用泵打入到上述固定床反应器中，在氢气与1-硝基蒽醌摩尔比20:1，液体空速4.0h-1，100℃、1.2MPa的氢压下反应，反应物料与氢气气液分离。得到中间产物1-氨基氢醌，再用空气充分氧化，得1-氨基蒽醌产品。1-氨基蒽醌产品纯度为99.23％。
实施例2：
按Si前体与Al前体的摩尔比为1：1，取13.1mL Si前体(正硅酸乙酯)加入到在82.6mL蒸馏水中，加入浓硝酸，调节溶液pH至1.5，将溶液在40℃下充分搅拌，得到均匀的二氧化硅溶胶。取24.1g Al前体(Al(NO3)3·9H2O)溶解在40.2mL蒸馏水中，加入到二氧化硅溶胶中，在40℃下搅拌1小时后，加入氨水溶液，形成pH＝8.0的水凝胶A。取17.8g的Ni(NO3)2·6H2O，加入20g去离子水配制成镍盐溶液B，再与20g水凝胶A混合，静止放置12小时后，在100℃下干燥10小时，在450℃下煅烧4h。研磨成粉末后加入成型助剂成型，在100℃下恒温干燥12h，之后在500℃下焙烧4h。再装入固定床反应器中，在400℃、氢气气氛下还原3.5h，即得所需催化剂。
取一定量1-硝基蒽醌溶解于N，N－二甲基甲酰胺(DMF)中(饱和溶解)，用泵打入到上述固定床反应器中，在氢气与1-硝基蒽醌摩尔比30:1，液体空速3.5h-1，120℃、1.0MPa的氢压下反应，反应物料与氢气气液分离。得到中间产物1-氨基氢醌，再用空气充分氧化，得1-氨基蒽醌产品。1-氨基蒽醌产品纯度为95.97％。
实施例3：
按Si前体与Al前体的摩尔比为1：2，取13.1mL Si前体(正硅酸乙酯)加入到在82.6mL蒸馏水中，加入浓硝酸，调节溶液pH至2.0，将溶液在40℃下充分搅拌，得到均匀的二氧化硅溶胶。取48.2g Al前体(Al(NO3)3·9H2O)溶解在80.4mL蒸馏水中，加入到二氧化硅溶胶中，在40℃下搅拌1小时后，加入氨水溶液，形成pH＝8.5的水凝胶A。取12.9g的Ni(NO3)2·6H2O，加入20g去离子水配制成镍盐溶液B，再与20g水凝胶A混合，静止放置12小时后，在100℃下干燥10小时，在500℃下煅烧5h。研磨成粉末后加入成型助剂成型，在100℃下恒温干燥12h，之后在500℃下焙烧4h。再装入固定床反应器中，在400℃、氢气气氛下还原4.5h，即得所需催化剂。
取一定量1-硝基蒽醌溶解于N，N－二甲基甲酰胺(DMF)中(饱和溶解)，用泵打入到上述固定床反应器中，在氢气与1-硝基蒽醌摩尔比10:1，液体空速3h-1，80℃、0.8MPa的氢压下反应，反应物料与氢气气液分离。得到中间产物1-氨基氢醌，再用空气充分氧化，得1-氨基蒽醌产品。1-氨基蒽醌产品纯度为97.46％。
实施例4：
按Si前体与Al前体的摩尔比为1：2，取13.1mL Si前体(正硅酸乙酯)加入到在82.6mL蒸馏水中，加入浓硝酸，调节溶液pH至3.0，将溶液在40℃下充分搅拌，得到均匀的二氧化硅溶胶。取48.2g Al前体(Al(NO3)3·9H2O)溶解在80.4mL蒸馏水中，加入到二氧化硅溶胶中，在40℃下搅拌1小时后，加入氨水溶液，形成pH＝8.0的水凝胶A。取14.9g的Ni(NO3)2·6H2O，加入20g去离子水配制成镍盐溶液B，再与20g水凝胶A混合，静止放置12小时后，在100℃下干燥10小时，在500℃下煅烧5h。研磨成粉末后加入成型助剂成型，在100℃下恒温干燥12h，之后在650℃下焙烧4h。再装入固定床反应器中，在400℃、氢气气氛下还原4h，即得所需催化剂。
取一定量1-硝基蒽醌溶解于N，N－二甲基甲酰胺(DMF)中(饱和溶解)，用泵打入到上述固定床反应器中，在氢气与1-硝基蒽醌摩尔比50:1，液体空速2.5h-1，60℃、1.4MPa的氢压下反应，反应物料与氢气气液分离。得到中间产物1-氨基氢醌，再用空气充分氧化，得1-氨基蒽醌产品。1-氨基蒽醌产品纯度为97.39％。
实施例5：
按Si前体与Al前体的摩尔比为2：1，取26.2mL Si前体(正硅酸乙酯)加入到在165.2mL蒸馏水中，加入浓硝酸，调节溶液pH至2.0，将溶液在40℃下充分搅拌，得到均匀的二氧化硅溶胶。取24.1g Al前体(Al(NO3)3·9H2O)溶解在40.2mL蒸馏水中，加入到二氧化硅溶胶中，在40℃下搅拌1小时后，加入氨水溶液，形成pH＝9.0的水凝胶A。取9.9g的Ni(NO3)2·6H2O，加入20g去离子水配制成镍盐溶液B，再与20g水凝胶A混合，静止放置12小时后，在100℃下干燥12小时，在400℃下煅烧6h。研磨成粉末后加入成型助剂成型，在100℃下恒温干燥12h，之后在500℃下焙烧4.5h。再装入固定床反应器中，在450℃、氢气气氛下还原3.5h，即得所需催化剂。
取一定量1-硝基蒽醌溶解于N，N－二甲基甲酰胺(DMF)中(饱和溶解)，用泵打入到上述固定床反应器中，在氢气与1-硝基蒽醌摩尔比25:1，液体空速2h-1，50℃、0.6MPa的氢压下反应，反应物料与氢气气液分离。得到中间产物1-氨基氢醌，再用空气充分氧化，得1-氨基蒽醌产品。1-氨基蒽醌产品纯度为90.26％。
对比例1：
在SiO2载体上负载镍氧化物活性组分并还原制备加氢还原催化剂，对其制备方法和使用方法如下：
①制备方法：取13.1mL Si前体(正硅酸乙酯)加入到在82.6mL蒸馏水中，加入浓硝酸，调节溶液pH至2.0，将溶液在40℃下充分搅拌，得到均匀的二氧化硅溶胶，在40℃下搅拌1小时后，加入氨水溶液，形成pH＝8.5的水凝胶A。取14.9g的Ni(NO3)2·6H2O，加入20g去离子水配制成镍盐溶液B，再与20g水凝胶A混合，静止放置12小时后，在100℃下干燥10小时，在450℃下煅烧5h。研磨成粉末后加入成型助剂成型，在100℃下恒温干燥12h，之后在450℃下焙烧4h。再装入固定床反应器中，在450℃、氢气气氛下还原4h，即得所需催化剂。
②取一定量1-硝基蒽醌溶解于N，N－二甲基甲酰胺(DMF)中(饱和溶解)，用泵打入到上述固定床反应器中，在氢气与1-硝基蒽醌摩尔比20:1，液体空速4.0h-1，100℃、1.2MPa的氢压下反应2h，反应物料与氢气气液分离。得到中间产物1-氨基氢醌，再用空气充分氧化，得1-氨基蒽醌产品。1-氨基蒽醌产品纯度为46.39％。试验数据如表1所示。
对比例2：
在Al2O3载体上负载镍氧化物活性组分并还原制备加氢还原催化剂，对其制备方法和使用方法如下：
①制备方法：取24.1g Al前体(Al(NO3)3·9H2O)溶解在40.2mL蒸馏水中，在40℃下搅拌1小时后，加入氨水溶液，形成pH＝8.5的水凝胶A。取14.9g的Ni(NO3)2·6H2O，加入20g去离子水配制成镍盐溶液B，再与20g水凝胶A混合，静止放置12小时后，在100℃下干燥10小时，在450℃下煅烧5h。研磨成粉末后加入成型助剂成型，在100℃下恒温干燥12h，之后在450℃下焙烧4h。再装入固定床反应器中，在450℃、氢气气氛下还原4h，即得所需催化剂。
②取一定量1-硝基蒽醌溶解于N，N－二甲基甲酰胺(DMF)中(饱和溶解)，用泵打入到上述固定床反应器中，在氢气与1-硝基蒽醌摩尔比20:1，液体空速4.0h-1，100℃、1.2MPa的氢压下反应2h，反应物料与氢气气液分离。得到中间产物1-氨基氢醌，再用空气充分氧化，得1-氨基蒽醌产品。1-氨基蒽醌产品纯度为32.18％。试验数据如表1所示。
表1三种催化剂试验数据对比
比较组 1-氨基蒽醌产品纯度
实施例1 99.23％
对比例1 46.39％
对比例2 32.18％
由表1结果可知，实施例1制备的催化剂Ni/SiO2/Al2O3催化合成1-氨基蒽醌的效果明显优于Ni/SiO2催化剂和Ni/Al2O3催化剂催化合成的效果。
寿命试验：
按实施例条件，在取样分析，得到所述催化剂的寿命试验结果如下表。
催化剂使用时间/天 1-氨基蒽醌产品纯度/％
1 99.23
30 99.16
60 99.24
90 99.11
120 99.10
150 99.08
180 99.17
催化剂使用半年后，活性几乎不变，说明催化剂具有良好的工业应用前景。
本发明提及的所有文献都在本申请中引用作为参考，就如同每一篇文献被单独引用作为参考那样。

Claims (10)

1.一种1-硝基蒽醌加氢还原催化剂，其特征在于：所述催化剂是通过原位溶胶凝胶法于SiO2-Al2O3载体上负载镍氧化物活性组分再经还原制成。
2.如权利要求1所述的1-硝基蒽醌加氢还原催化剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)取正硅酸乙酯加入到蒸馏水中，再加入硝酸调节溶液pH，搅拌得到均匀的二氧化硅溶胶；所述正硅酸乙酯与蒸馏水的摩尔比为1：1～100；
(2)取一定量的Al(NO3)3·9H2O溶解在蒸馏水中，将所得溶液加入步骤(1)所得溶液中，搅拌下向该溶液中加入氨水，直至形成pH＝8.0～9.0的水凝胶A；
(3)取一定量的Ni(NO3)2·6H2O，加入蒸馏水配制成镍盐溶液B；所述Ni(NO3)2·6H2O与蒸馏水的质量比为1：0.5～8；
(4)取步骤(2)得到的水凝胶A与步骤(3)得到的镍盐溶液B混合，静止放置1～12小时后，将所得到的混合物干燥、焙烧，得到催化剂前体Ⅰ；所述水凝胶A与盐溶液B的质量比为1：0.5～8；
(5)将步骤(4)所得催化剂前体Ⅰ粉碎过筛，加入成型剂及助剂成型，烘干、焙烧即得催化剂前体Ⅱ；
(6)将催化剂前体Ⅱ装入固定床反应器中，在350～500℃、氢气气氛下还原2～10h，得1-硝基蒽醌加氢还原催化剂。
3.根据权利要求2所述的1-硝基蒽醌加氢还原催化剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中加入硝酸调节溶液pH至1.0～3.0。
4.根据权利要求2所述的1-硝基蒽醌加氢还原催化剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(4)中干燥温度为60～140℃，干燥时间为8～24h；所述步骤(4)中焙烧温度为350～650℃，焙烧时间为3～8h。
5.根据权利要求2所述的1-硝基蒽醌加氢还原催化剂的制备方法，其特征在于所述步骤(4)水凝胶A与盐溶液B的质量比为1：1.0～2.0。
6.根据权利要求2所述的1-硝基蒽醌加氢还原催化剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(5)所述的成型剂及助剂为田菁粉、拟薄水铝石、稀硝酸、乙酸、和柠檬酸。
7.根据权利要求6所述的1-硝基蒽醌加氢还原催化剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(5)中催化剂前体Ⅰ、拟薄水铝石、田菁粉、稀硝酸、乙酸和柠檬酸的质量比为80:20:0.5:38:1:1。
8.根据权利要求2所述的1-硝基蒽醌加氢还原催化剂的制备方法，其特征在于所述步骤(5)的烘干过程温度为90～120℃；烘干时间为8～24h；步骤(5)的焙烧温度为450～650℃；焙烧时间为3～8h。
9.根据权利要求2所述的1-硝基蒽醌加氢还原催化剂的制备方法，其特征在于所述步骤(5)中催化剂前体Ⅰ粉碎后过200目筛。
10.根据权利要求1所述的1-硝基蒽醌加氢还原催化剂的用途，其用于催化1-硝基蒽醌氢化还原为1-氨基蒽醌。
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