CN107226461A - 一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法 - Google Patents

一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备双氟磺酰亚胺盐的方法，先使双氯磺酰亚胺和氟化试剂反应得到双氟磺酰亚胺，再使双氟磺酰亚胺和碱金属盐螯合剂应得到相应的双氟磺酰亚胺盐。本发明提供的方法不需要使用HF等高活性化合物，制备工艺简单且安全，适合工业化应用。

Description

一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法
技术领域
本发明涉及一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法。
背景技术
双氟磺酰亚胺盐具有电化学稳定性好、耐水解性好以及电导率高等特点，可以在电解液中普遍使用，尤其在动力电池中，可改善动力电池的循环性能以及倍率性能。
对于双氟磺酰亚胺盐的制备方法，现有技术有如下报道：
中国专利CN103384641B公开了双氟磺酰亚胺盐的制备方法，以双氟磺酰亚胺铵盐为原料，与金属氢氧化物或鎓氢氧化物进行离子交换反应得到。
中国专利CN103347811B公开了两步法制备双氟磺酰亚胺盐的方法，第一步先通过双氯磺酰亚胺铵盐与HF反应得到双氟磺酰亚胺铵盐，再使双氟磺酰亚胺铵盐与碱金属化合物、鎓化合物或有机胺化合物进行离子交换反应得到双氟磺酰亚胺盐。
上述方法中使用的原料金属氢氧化物、鎓氢氧化物和HF等，活性非常强，增加了反应的危险性。因此，需要对双氟磺酰亚胺盐的制备方法作进一步改进。
发明内容
本发明的目的在于提供一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法，不需要使用HF等高活性化合物，制备工艺简单且安全，适合工业化应用。
本发明提供如下技术方案：
一种制备双氟磺酰亚胺盐的方法，所述方法包括：使双氯磺酰亚胺和至少一种氟化试剂反应得到双氟磺酰亚胺，所述氟化试剂选自碱金属氟化物、氟化铝和氟化锌中的至少一种；以及使至少一种碱金属盐螯合剂和双氟磺酰亚胺反应得到相应的结构式(I)所示的双氟磺酰亚胺盐，
所述M+为碱金属阳离子。
本发明提供制备双氟磺酰亚胺盐的方法，所述氟化试剂选自碱金属氟化物、氟化铝和氟化锌中的至少一种。优选的是，所述碱金属氟化物选自氟化锂、氟化钠和氟化钾中的至少一种。
本发明提供制备双氟磺酰亚胺盐的方法，所述氟化试剂与双氯磺酰亚胺的摩尔配比满足使反应进行即可。优选的是，所述氟化试剂与双氯磺酰亚胺的摩尔配比为1～5:1。进一步优选的是，所述氟化试剂与双氯磺酰亚胺的摩尔配比为2～4:1。
本发明提供制备双氟磺酰亚胺盐的方法，使用的碱金属盐螯合剂，可以配置成水溶液参与反应，也可以直接以固体的状态参与反应。优选的是，所述碱金属盐螯合剂选自锂盐螯合剂、钾盐螯合剂、钠盐螯合剂、氨基羧酸碱金属盐、多聚氰酸碱金属盐、焦磷酸碱金属盐、多聚磷酸碱金属盐、羧基酸碱金属盐和甲叉磷酸碱金属盐中的至少一种。
优选的是，所述氨基羧酸碱金属盐选自氮川三乙酸碱金属盐、乙二胺四醋酸碱金属盐和二乙烯三胺五醋酸碱金属盐中的至少一种。
优选的是，所述羧基酸碱金属盐选自羟甲基羟基丙二酸碱金属盐、羟甲基羟基丁二酸碱金属盐和羟乙基氨基乙酸碱金属盐中的至少一种。
优选的是，所述甲叉磷酸碱金属盐选自氨基二甲叉磷酸碱金属、氨基三甲叉磷酸碱金属、乙二胺四甲叉磷酸碱金属、二乙烯三胺五甲叉磷酸碱金属和羟乙基乙二胺三甲叉磷酸碱金属中的至少一种。
本发明提供制备双氟磺酰亚胺盐的所述碱金属盐螯合剂和双氟磺酰亚胺的摩尔配比方法，满足使反应进行即可。优选的是，所述碱金属盐螯合剂和双氟磺酰亚胺的摩尔配比为0.5～3:1。进一步优选的是，所述碱金属盐螯合剂和双氟磺酰亚胺的摩尔配比为1.0～1.5:1。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
实施例1
在500ml三口瓶A中加入200ml乙酸丁酯、10.92g(0.13mol)氟化铝，在冰水浴下滴加40.67g(0.19mol)双氯磺酰亚胺，滴加完毕后在室温下反应6小时。
在500ml三口瓶B中加入130g 30wt％的氮川三乙酸锂水溶液，逐渐滴加上述三口瓶A中的反应溶液，滴加完毕后在室温下反应3小时，然后分液，水相用乙酸丁酯萃取两次，萃取液与有机相合并，蒸馏除去大部分溶剂乙酸丁酯，加入二氯甲烷沉淀，过滤，得到白色粉末状双氟磺酰亚胺锂24.04g。双氟磺酰亚胺锂的收率82％，双氟磺酰亚胺锂中铝离子含量7ppm。
实施例2
在500ml三口瓶A中加入200ml乙酸丁酯、15.96g(0.19mol)氟化铝，在冰水浴下滴加40.67g(0.19mol)双氯磺酰亚胺，滴加完毕后在室温下反应8小时。
在500ml三口瓶B中加入115.56g 50wt％的乙二胺四乙酸二锂盐(Mw＝304.109)水溶液，逐渐滴加上述三口瓶A中的反应溶液，滴加完毕后在室温下反应5小时，然后分液，水相用乙酸丁酯萃取两次，萃取液与上层有机相合并，蒸馏除去大部分溶剂乙酸丁酯，加入二氯甲烷沉淀，过滤，得到白色粉末状双氟磺酰亚胺锂29.19g。双氟磺酰亚胺锂的收率89％，双氟磺酰亚胺锂中铝离子含量15ppm。
实施例3
在1000ml三口瓶A中加入500ml乙酸丁酯，滴加85.62g(0.4mol)双氯磺酰亚胺，滴加完毕后加入29.39g(0.35mol)氟化铝(Mw＝83.98)，在室温下反应5小时。
在1000ml三口瓶B中加入115g 30wt％的偏磷酸锂(Mw＝85.91)水溶液，逐渐滴加上述三口瓶A中的反应溶液，滴加完毕后在室温下反应6小时，然后分液，水相用乙酸丁酯萃取两次，萃取液与上层有机相合并，蒸馏除去大部分溶剂乙酸丁酯，加入二氯甲烷沉淀，过滤，得到白色粉末状双氟磺酰亚胺锂43.38g。双氟磺酰亚胺锂的收率80％，双氟磺酰亚胺锂中铝离子含量17ppm。
实施例4
在1000ml三口瓶A中加入400ml乙酸丁酯，滴加85.62g(0.4mol)双氯磺酰亚胺，滴加完毕后加入33.59g(0.40mol)氟化铝(Mw＝83.98)，在室温下反应2小时。加入16.79g一水合氢氧化锂(Mw＝41.96)，室温下反应2小时。然后加入116.90(0.40mol)乙二胺四乙酸(Mw＝292.24)，在50℃下反应2小时，加入50ml去离子水，室温下搅拌30min，分液，水相用乙酸丁酯萃取两次，萃取液与上层有机相合并，蒸馏除去大部分溶剂乙酸丁酯，加入二氯甲烷沉淀，过滤，得到白色粉末状双氟磺酰亚胺锂56.40g。双氟磺酰亚胺锂的收率85％，双氟磺酰亚胺锂中铝离子含量11ppm。
实施例5
在1000ml三口瓶A中加入500ml乙酸丁酯，滴加85.62g(0.4mol)双氯磺酰亚胺，滴加完毕后加入29.39g(0.35mol)氟化铝(Mw＝83.98)，在室温下反应5小时。
在1000ml三口瓶B中加入321g 30wt％的氮川三乙酸三钠(Mw＝275.10)水溶液，逐渐滴加上述三口瓶A中的反应溶液，滴加完毕后在室温下反应2小时，然后分液，水相用乙酸丁酯萃取两次，萃取液与上层有机相合并，蒸馏除去大部分溶剂乙酸丁酯，加入二氯甲烷沉淀，过滤，得到白色粉末状双氟磺酰亚胺钠(Mw＝196.81)48.81g。双氟磺酰亚胺钠的收率81％，双氟磺酰亚胺钠中铝离子含量19ppm。
实施例6
在500ml三口瓶A中加入200ml乙酸丁酯、10.92g(0.13mol)氟化铝，在冰水浴下滴加40.67g(0.19mol)双氯磺酰亚胺，滴加完毕后在室温下反应6小时。
在1000ml三口瓶B中加入300g 16wt％的三聚磷酸钠(Mw＝367.86，饱和浓度16％)水溶液，逐渐滴加上述三口瓶A中的反应溶液，滴加完毕后在室温下反应3小时，然后分液，水相用乙酸丁酯萃取两次，萃取液与上层有机相合并，蒸馏除去大部分溶剂乙酸丁酯，加入二氯甲烷沉淀，过滤，得到白色粉末状双氟磺酰亚胺钠(Mw＝196.81)26.18g。双氟磺酰亚胺钠的收率86％，双氟磺酰亚胺钠中铝离子含量8ppm。
实施例7
在500ml三口瓶A中加入200ml乙酸丁酯、10.92g(0.13mol)氟化铝，在冰水浴下滴加40.67g(0.19mol)双氯磺酰亚胺，滴加完毕后在室温下反应6小时。
在1000ml三口瓶B中加入189g 35wt％的二乙烯三胺五乙酸五钠(Mw＝508.30，)水溶液，逐渐滴加上述三口瓶A中的反应溶液，滴加完毕后在室温下反应5小时，然后分液，水相用乙酸丁酯萃取两次，萃取液与上层有机相合并，蒸馏除去大部分溶剂乙酸丁酯，加入二氯甲烷沉淀，过滤，得到白色粉末状双氟磺酰亚胺钠(Mw＝196.81)28.79g。双氟磺酰亚胺钠的收率83％，双氟磺酰亚胺钠中铝离子含量5ppm。
实施例8
在500ml三口瓶A中加入200ml乙酸丁酯、10.92g(0.13mol)氟化铝，在冰水浴下滴加40.67g(0.19mol)双氯磺酰亚胺，滴加完毕后在室温下反应10小时。
在1000ml三口瓶B中加入242g 20wt％的乙二胺四乙酸二钾(Mw＝372.24)水溶液，逐渐滴加上述三口瓶A中的反应溶液，滴加完毕后在室温下反应4小时，然后分液，水相用乙酸丁酯萃取两次，萃取液与上层有机相合并，蒸馏除去大部分溶剂乙酸丁酯，加入二氯甲烷沉淀，过滤，得到白色粉末状双氟磺酰亚胺钾(Mw＝219.23)33.74g。双氟磺酰亚胺钾的收率91％，双氟磺酰亚胺钾中铝离子含量8ppm。
实施例9
在500ml三口瓶中加入200ml乙酸丁酯、10.92g(0.13mol)氟化铝、22.08g(0.38mol)氟化钾，在冰水浴下滴加40.67g(0.19mol)双氯磺酰亚胺，滴加完毕后在50℃下反应10小时。冷却后加入36.17g(0.13mol)羟乙二胺四乙酸(Mw＝278.26)，30℃下反应2h。得到的反应产物用去离子水洗涤两次，蒸去有机相的溶剂乙酸丁酯，得到双氟磺酰亚胺钾36.65g。双氟磺酰亚胺钾的收率88％，双氟磺酰亚胺钾中铝离子含量12ppm。
实施例10
在500ml三口瓶A中加入200ml乙酸丁酯、10.92g(0.13mol)氟化铝、22.08g(0.38mol)氟化钾，在20℃下滴加40.67g(0.19mol)双氯磺酰亚胺，滴加完毕后在50℃下反应6小时。冷却后加入57g(0.195mol)乙二胺四乙酸(Mw＝292.24)，30℃下反应3h。得到的反应产物用去离子水洗涤两次，蒸去有机相的溶剂乙酸丁酯，得到双氟磺酰亚胺钾34.15g。双氟磺酰亚胺钾的收率82％，双氟磺酰亚胺钾中铝离子含量5ppm。
实施例11
在1000ml三口瓶A中加入400ml乙酸丁酯，滴加85.62g(0.4mol)双氯磺酰亚胺，滴加完毕后加入33.59g(0.40mol)氟化铝(Mw＝83.98)、10.38g(0.4mol)氟化锂(Mw＝25.94)，在50℃下反应6小时，然后加入76.46g(0.40mol)氮川三乙酸(Mw＝191.14)，在50℃下反应2小时，反应产物用去离子水洗涤三次，水相用乙酸丁酯萃取，萃取液与有机相合并，蒸馏除去大部分溶剂乙酸丁酯，加入二氯甲烷沉淀，过滤，得到白色粉末状双氟磺酰亚胺锂54.23g。双氟磺酰亚胺锂的收率84％，双氟磺酰亚胺锂中铝离子含量12ppm。

Claims (8)

1.一种制备双氟磺酰亚胺盐的方法，其特征在于所述方法包括：使双氯磺酰亚胺和至少一种氟化试剂反应得到双氟磺酰亚胺，所述氟化试剂选自碱金属氟化物、氟化铝和氟化锌中的至少一种；以及使至少一种碱金属盐螯合剂和双氟磺酰亚胺反应得到相应的结构式(I)所示的双氟磺酰亚胺盐，
所述M+为碱金属阳离子。
2.按照权利要求1所述的制备双氟磺酰亚胺盐的方法，其特征在于所述碱金属氟化物选自氟化锂、氟化钠和氟化钾中的至少一种。
3.按照权利要求1所述的制备双氟磺酰亚胺盐的方法，其特征在于所述氟化试剂与双氯磺酰亚胺的摩尔配比为1～5:1。
4.按照权利要求3所述的制备双氟磺酰亚胺盐的方法，其特征在于所述氟化试剂与双氯磺酰亚胺的摩尔配比为2～4:1。
5.按照权利要求1所述的制备双氟磺酰亚胺盐的方法，其特征在于所述碱金属盐螯合剂选自锂盐螯合剂、钾盐螯合剂、钠盐螯合剂、氨基羧酸碱金属盐、多聚氰酸碱金属盐、焦磷酸碱金属盐、多聚磷酸碱金属盐、羧基酸碱金属盐和甲叉磷酸碱金属盐中的至少一种。
6.按照权利要求5所述的制备双氟磺酰亚胺盐的方法，其特征在于：
所述氨基羧酸碱金属盐选自氮川三乙酸碱金属盐、乙二胺四醋酸碱金属盐和二乙烯三胺五醋酸碱金属盐中的至少一种；
所述羧基酸碱金属盐选自羟甲基羟基丙二酸碱金属盐、羟甲基羟基丁二酸碱金属盐和羟乙基氨基乙酸碱金属盐中的至少一种；
所述甲叉磷酸碱金属盐选自氨基二甲叉磷酸碱金属、氨基三甲叉磷酸碱金属、乙二胺四甲叉磷酸碱金属、二乙烯三胺五甲叉磷酸碱金属和羟乙基乙二胺三甲叉磷酸碱金属中的至少一种。
7.按照权利要求1所述的制备双氟磺酰亚胺盐的方法，其特征在于所述碱金属盐螯合剂和双氟磺酰亚胺的摩尔配比为0.5～3:1。
8.按照权利要求7所述的制备双氟磺酰亚胺盐的方法，其特征在于所述碱金属盐螯合剂和双氟磺酰亚胺的摩尔配比为1.0～1.5:1。
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Denomination of invention: A preparation method of difluorosulfonamide salt

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