CN107001403A - 浓缩的低粘度的鼠李糖脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了浓缩的鼠李糖脂组合物及其制备方法。

Description

浓缩的低粘度的鼠李糖脂组合物
技术领域
本发明提供浓缩的鼠李糖脂组合物及其制备方法。
背景技术
鼠李糖脂是表面活性糖脂和特定微生物的代谢产物。它们具有特别的表面活性剂特性，例如强烈的泡沫形成，并且对于多种技术应用都有意义。野生菌株和遗传修饰的微生物都可以用来制备鼠李糖脂。在现有技术中详细描述了通过发酵和后处理来制备鼠李糖脂的方法，例如在US 20130130319中。
化妆品制剂(例如，洗发剂和洗手液)、洗发剂和洗手液、家用清洁剂以及洗碗剂组合物中含有的表面活性剂必须在常规加工温度下以液体的形式存在，以保证通过这种产品生产商的管道系统和泵中的加工。在这种情况下，粘度应该较低，以确保输送简单可靠。同时，在此需要尽可能高的表面活性剂浓度以允许制备具有低含水量的环保型制剂。同时，由于配制的最终产品如洗发剂、洗手液和洗涤剂等应具有足够的粘度，可以更好地被用户使用，因此必须保持用水稀释时粘度下降尽可能得低。
文献中没有已知的符合这些要求的含鼠李糖脂的组合物。
从文献中得知的以及市场上可得到的产品形式或者是通过各种方法分离的以或多或少的纯的形式的固体(例如，通过干燥除去溶剂)，或者是以低和中度水溶液浓度(例如，不高于25重量％)销售的纯产品，或者是主要成分为植物油或来自发酵的植物油降解产物的液体产品。因此，这些是油相中的鼠李糖脂，并且相应的产品具有严重的缺点在于产生泡沫效果非常差，因此在实际表面活性剂的应用不被关注。
从DE 4237334A1也可得知一种高度浓缩的产品形式，其可以通过纯化和浓缩鼠李糖脂的特别简单的方法获得。在这种情况下，RL通过酸化至pH＝3从发酵液中沉淀，并且相应的RL固体可以通过离心进行浓缩。在这种情况下，获得固体悬浮液或糊剂，具有30重量％至40重量％的高鼠李糖脂固体含量以及高粘度。
Abdel-Mawgoud等人在Appl Biochem Biotechnol.2009年5月；157(2)：329-45中描述了一种类似的方法。
由此获得的固体分散体不适合以工业大规模进一步加工，例如洗发剂和家用清洁剂制剂的制备，因为它们由于自身的高粘度和不均匀性而不适合典型使用的泵进行输送。
DE 102012221519A1描述了一种获得具有优异发泡性质的鼠李糖脂的方法，其中获得的鼠李糖脂水溶液的pH为7，浓度约为50重量％。该产品形式的一个缺点是稀释时不希望的粘度急剧的下降。另一个缺点是在中性状态下降低的微生物稳定性。
本发明的目的是提供包含高浓度和低粘度的鼠李糖脂的组合物。这些也应该具有尽可能最低的离子强度，并且在用水稀释时粘度变化尽可能的最小。
发明内容
令人惊讶的是，本发明已发现，通过高度浓缩和高粘度的酸性鼠李糖脂固体悬浮液/糊剂的部分中和，可以获得包含高度浓缩且同时低粘度的鼠李糖脂的组合物。令人惊讶的是，这些组合物显示出在用水稀释时的粘度下降比完全中和的组合物更低。无机和有机碱可用于中和。
因此，本发明提供包含高浓度鼠李糖脂的水性组合物。
本发明进一步提供制备包含高浓度鼠李糖脂的水性组合物的方法。
本发明的一个优点是可以将包含鼠李糖脂的组合物的离子强度保持很低。因此，后续调节最终制剂的pH和盐含量的适当灵活性可留给配制人员。
本发明的另一个优点是该组合物具有增加的微生物稳定性。
本发明的另一个优点是该组合物可易稀释。
本发明的另一个优点是该组合物可以与其它表面活性剂充分混合。
本发明的另一个优点是该组合物能够配制浓缩的表面活性剂最终制剂(“浓缩物”)。
本发明的另一个优点是，由于它们的高浓度，该组合物具有降低的发泡趋势，因此简化了输送。
本发明的另一个优点是该组合物允许简单地加入疏水性组分，如油。
本发明的另一个优点是该组合物具有高的储存稳定性。
本发明的另一个优点是该组合物在用水稀释时不会有极端的粘度波动。
本发明的另一个优点是该组合物在其制备和运输期间在管道中引起的污染较低，并且还能够使清洁更简单。
本发明的另一优点是该组合物的输送对于输送所需的能量要求较低。
具体实施方式
请求保护一种组合物，其包含：
30重量％至70重量％，优选35重量％至60重量％，特别优选40重量％至50重量％的至少一种鼠李糖脂，和
30重量％至70重量％，优选40重量％至65重量％，特别优选50重量％至60重量％的水，
其中重量百分比是指相对于总组合物，其特征在于所述组合物在25℃下的pH为5.5至<7.0，优选5.6至6.2，特别优选5.6至6.0。
在本发明的上下文中，术语“鼠李糖脂”是包含质子化形式的鼠李糖脂，并且也特别是其盐。
术语“鼠李糖脂”在本发明的上下文中应特别地理解为通式(I)的化合物的混合物及其盐，
其中
m＝2，1或0，
n＝1或0，
R1和R2＝互相独立地、相同或不同，具有2至24个，优选5至13个碳原子的有机基，特别是任选枝化的、任选取代的、尤其是羟基取代的、任选不饱和的，特别是任选的单、双或三不饱和的烷基，优选选自戊烯基、庚烯基、壬烯基、十一碳烯基和十三碳烯基和(CH2)o-CH3的那些，其中o＝1至23，优选4至12.
如果n＝1，则两个鼠李糖单元之间的糖苷键优选为α构型。脂肪酸的光学活性碳原子优选作为R-对映异构体(例如，(R)-3-{(R)-3-[2-O-(α-L-鼠李糖吡喃糖基)-α-L-鼠李糖吡喃基]氧代癸酰基}氧代癸酸酯)。
在本发明的上下文中，术语“双-鼠李糖脂”应理解为通式(I)的化合物或其盐，其中n＝1。
在本发明的上下文中，术语“单-鼠李糖脂”应理解为通式(I)的化合物或其盐，其中n＝0。
根据以下命名法来缩写不同的鼠李糖脂：
“双RL-CXCY”被理解为是指通式(I)的双-鼠李糖脂，其中基团R1和R2中的一个＝(CH2)o-CH3，其中o＝X-4，另一个基团R1或R2＝(CH2)o-CH3，其中o＝Y-4。
“单RL-CXCY”被理解为是指通式(I)的单-鼠李糖脂，其中基团R1和R2中的一个＝(CH2)o-CH3，其中o＝X-4，另一个基团R1或R2＝(CH2)o-CH3，其中o＝Y-4。
因此，所使用的命名法并不区分“CXCY”和“CYCX”。
对于m＝0的鼠李糖脂，相应地使用单RL-CX或双RL-CX。
如果上述系数X和/或Y之一具有“：Z”，则这意味着相应的基团R1和/或R2是具有X-3或Y-3个碳原子的无支链的未取代的烃基，其具有Z双键。
与本发明相关的“pH”被定义为相关组合物在25℃下搅拌5分钟后，根据ISO 4319(1977)使用经校准的pH电极测量的值。
除非另有说明，所有给出的百分比(％)均为重量百分数。
为了确定本发明上下文中的鼠李糖脂的含量，仅考虑鼠李糖脂阴离子的质量，即“通式(I)少一个氢原子”。
为了确定本发明上下文中的鼠李糖脂的含量，所有的鼠李糖脂通过酸化转化为质子化形式(参见通式(I))，并用HPLC定量。
考虑到给定的pH，本发明的配制物中存在的鼠李糖脂至少部分地作为盐存在。
在根据本发明的优选组合物中，存在鼠李糖脂作为盐的阳离子选自包括Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Al3+、NH4 +、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子和季铵离子的组，优选选自由Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Al3+、NH4 +、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子和季铵离子组成的组。
合适的铵离子的典型代表是四甲基铵，四乙基铵，四丙基铵，四丁基铵和[(2-羟乙基)三甲基铵](胆碱)，以及2-氨基乙醇(乙醇胺，MEA)的阳离子，二乙醇胺(DEA)，2,2’,2”-次氮基三乙醇(三乙醇胺，TEA)，1-氨基丙-2-醇(单异丙醇胺)，乙二胺，二亚乙基三胺，三亚乙基四胺，四亚乙基五胺，1,4-二亚乙基二胺(哌嗪)，氨基乙基哌嗪和氨基乙基乙醇胺。
根据本发明，上述阳离子的混合物也可作为鼠李糖脂盐的阳离子存在。
特别优选的阳离子选自包括Na+，K+，NH4 +和三乙醇铵阳离子的组，优选选自由Na+，K+，NH4 +和三乙醇铵阳离子组成的组。
上述阳离子的总量，在组合物中除了H+和H3O+以外的所有存在的阳离子中，优选占70重量％至99重量％，特别优选80重量％至90重量％。
根据本发明的优选组合物包含鼠李糖脂阴离子为50重量％至99重量％份，优选70重量％至95重量％，特别优选85重量％至90重量％，其中重量％是指除了OH-存在于组合物中的所有阴离子。
在根据本发明特别优选的组合物中，总干量包含40重量％至98重量％，优选50重量％至95重量％，特别优选60重量％至90重量％的鼠李糖脂，其中重量百分数是指相对于总干重。
在本发明的上下文中，术语“总干重”应被理解为在本发明的组合物在25℃和1巴下已经释放出液体成分后，在本发明的组合物中除了水之外依然保留的本发明组合物的部分。
在根据本发明优选的组合物中，以溶解形式存在至少60重量％，优选至少80％重量份，特别优选至少95％重量份的鼠李糖脂，其中重量百分数是指相对于鼠李糖脂的总量。
这是通过0.2μm针筒式过滤器过滤之前和之后的总鼠李糖脂的HPLC分析来测量的，其中洗出液中的鼠李糖脂的量对应于溶解的鼠李糖脂的量。
根据本发明，优选组合物包含51重量％至95重量％，优选70重量％至90重量％，特别优选75重量％至85重量％的双RL-C10C10，其中重量百分比是指相对于所有存在的鼠李糖脂的总和。
根据本发明，优选组合物包含0.5重量％至9重量％，优选0.5重量％至3重量％，特别优选0.5重量％至2重量％的单RL-C10C10，其中重量百分比是指相对于所有存在的鼠李糖脂的总和。
本发明优选的组合物的特征在于所有存在的双鼠李糖脂与所有存在的单鼠李糖脂的重量比大于51:49，优选大于91:9，更佳优选大于97:3，特别优选大于98:2。
根据本发明优选地，组合物包含0.5重量％至25重量％，优选地5重量％至15重量％，特别优选地7重量％至12重量％的双RL-C10C12，其中重量百分比是指相对于所有存在的鼠李糖脂的总和。
根据本发明优选地，组合物包含0.1重量％至5重量％，优选地0.5重量％至3重量％，特别优选地0.5重量％至2重量％的单RL-C10C12和/或优选地包含0.1重量％至5重量％，优选地0.5重量％至3重量％，特别优选地0.5重量％至2重量％的单RL-C10C12:1，其中重量百分比是指相对于所有存在的鼠李糖脂的总和。
根据本发明的特别优选的组合物的特征在于它们包含：
0.5重量％至15重量％，优选地3重量％至12重量％，特别优选地5重量％至10重量％的双RL-C10C12:1，
0.5重量％至25重量％，优选地5重量％至15重量％，特别优选地7重量％至12重量％的双RL-C10C12，
0.1重量％至5重量％，优选地0.5重量％至3重量％，特别优选地0.5重量％至2重量％的单RL-C10C12，以及
0.1重量％至5重量％，优选地0.5重量％至3重量％，特别优选地0.5重量％至2重量％的单RL-C10C12:1，
其中重量百分比是指相对于所有存在的鼠李糖脂的总和。
此外，优选地，根据本发明的组合物仅包含少量的通式为单RL-CX或双RL-CX的鼠李糖脂。特别地，根据本发明的组合物优选地包含：
0重量％至5重量％，优选地0重量％至3重量％、特别优选地0重量％至1重量％的双RLC10，其中，重量百分比是指相对于所有存在的鼠李糖脂的总和，并且术语“0重量％”被理解为意味着没有可检测的量。
根据本发明优选地，根据本发明的组合物基本上不含脂肪油(20℃下的酰基甘油液体)，并且因此基于总组合物特别地包含小于0.5重量％，特别小于0.1重量％，特别优选地没有可检测的量的脂肪油。
本发明还提供了制备鼠李糖脂的溶液的方法，包括以下步骤：
a)提供如下组合物：该组合物包含：
30重量％至70重量％，优选地35重量％至60重量％，特别优选地40重量％至50重量％的至少一种鼠李糖脂，其中重量百分比是指相对于总组合物，并且所述组合物在25℃下的pH为pH 1至pH 5，优选地pH 2.5至4.0，特别优选地为pH 3.0至pH 3.5；
b)将组合物的pH调节为pH 5.5至pH<7.0，优选地为pH 5.6至pH 6.2，特别优选地为pH 5.6至pH 6.0；以及
c)将总组合物的水含量调节为：
30重量％至70重量％，优选地40重量％至65重量％，特别优选地50重量％至60重量％的水，
并且调节总体组合物的鼠李糖脂含量为30重量％至70重量％，优选地35重量％至60重量％，特别优选地40重量％至50重量％的鼠李糖脂，
其中重量百分比是指相对于总组合物。
特别地，根据本发明的组合物可以通过根据本发明的方法来制备。
根据本发明，在方法步骤a)中提供的组合物中的鼠李糖脂至少部分地分散地存在。
在本发明的上下文中，术语“分散地存在”应被理解为是指存在视觉上或光学显微镜可识别的鼠李糖脂聚集体，其在地球引力场中沉淀至用水稀释的10重量％的鼠李糖脂，同时保持pH。
特别地，在方法步骤a)中提供的组合物在流变仪中在10s-1的剪切速率下测量的粘度为3至15，优选地为5至10，特别优选地为6至8Pas。
根据本发明优选的方法的特征在于通过加入有机或无机碱，优选地以浓缩形式，在方法步骤b)中调节pH。
在本发明的上下文中，术语“浓缩形式的碱”应理解为是指以包含至少60重量％，特别地至少80重量％的碱的组合物的形式加入碱，其中重量百分比是指相对于加入的总组合物。
在根据本发明的方法中，优选地使用从包含如下-优选地由如下组成-的组中选择的碱：碱金属和碱土金属氢氧化物，例如NaOH、KOH、Mg(OH)2、Ca(OH)2、Al(OH)3、NH4OH、伯胺、仲胺、叔胺和季胺。
合适的胺的示例性代表是2-氨基乙醇(也称乙醇胺，MEA)、二乙醇胺(也称DEA)、2,2’,2”-次氮基三乙醇(也称三乙醇胺，TEA)、1-氨基丙-2-醇(也称单异丙醇胺)、[(2-羟乙基)三甲基铵](也称胆碱)、乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、1,4-二亚乙基二胺(也称哌嗪)、氨基乙基哌嗪、氨基乙基乙醇胺、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵，其中优选使用2-氨基乙醇(也称乙醇胺，MEA)、二乙醇胺(也称DEA)、2,2’,2”-次氮基三乙醇(也称三乙醇胺，TEA)、1-氨基丙-2-醇(也称单异丙醇胺)和(2-羟乙基)三甲基铵(也称胆碱)。
特别优选的碱是NaOH、KOH、NH3、NH4OH和三乙醇胺。
根据本发明也可以使用上述碱的混合物。
如果在根据本发明的方法中的方法步骤a)中提供了包含鼠李糖脂的高粘度糊剂，则例如可以在方法步骤b)和/或c)中有利地使用诸如挤出机的混合装置。
可以从根据本发明的配制物和通过根据本发明的方法可获得的溶液中例如通过去除水来分离鼠李糖脂的新型的盐。
因此，本发明还提供至少一种鼠李糖脂的盐，其特征在于其包含从包含如下-优选地由如下组成-的组中选择的至少一种阳离子：Li+、K+、Mg2+、Ca2+、Al3+、NH4 +、伯铵离子、二次铵离子、叔铵离子和季铵离子。
根据本发明的盐优选地包含至少50重量％、优选地至少70重量％、特别优选地至少95重量％的所述至少一种阳离子，其中重量百分比来自总体盐“鼠李糖脂阴离子加阳离子”的重量并且是相对于总体盐。
合适的铵离子的示例性代表是四甲基铵、四乙基铵、四丙基铵、四丁基铵和[(2-羟乙基)三甲基铵](胆碱)、以及2-氨基乙醇(乙醇胺，MEA)、二乙醇胺(DEA)、2,2’,2”-次氮基三乙醇(三乙醇胺，TEA)、1-氨基丙-2-醇(单异丙醇胺)、乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、1,4-二亚乙基二胺(哌嗪)、氨基乙基哌嗪和氨基乙基乙醇胺的阳离子。
特别优选的阳离子从包含如下-优选地由如下组成-的组中选择：Li+、Al3+、NH4+和三乙醇铵阳离子。
对于它们的鼠李糖脂组合物关于单-、双-和脂肪酸含量，根据本发明的优选的鼠李糖脂盐具有存在于根据本发明的组合物中的上述优选的鼠李糖脂。
在下面列出的实施例中说明性地描述了本发明，而决不意图将本发明限制为实施例中提到的实施方式，本发明的范围由整个说明书和权利要求书确定。
实施例
产品的表征
通过高效液相色谱(HPLC)定量鼠李糖脂
通过HPLC进行定量。在每种情况下，使用各种鼠李糖脂物质的酸形式作为校准标准，同样地在酸性条件下进行色谱分离。这使得所有RL组分在一个样品中被定量为酸形式。
对于样品制备，使用容积式移液管(Combitip)将1ml丙酮装入2ml反应容器中，并且立即密封反应容器使蒸发最小化。然后加入1ml根据需要已预先稀释的含鼠李糖脂的样品。涡旋后，将混合物以13000rpm离心3分钟，并将800μl上清液转移到HPLC小瓶中。
使用蒸发光散射检测器(Sedex LT-ELSD 85LT型)检测和定量鼠李糖脂。实际测量使用Agilent Technologies 1200系列(加利福尼亚州圣克拉拉)和Zorbax SB-C8快速分离柱(4.6x 150mm，3.5μm，Agilent)进行。注射体积为5μl，并且方法运行时间为20分钟。使用0.1％TFA水溶液(三氟乙酸，溶液A)和甲醇(溶液B)作为流动相。柱温为40℃。ELSD(检测器温度60℃)和DAD(二极管阵列，210nm)用作检测器。方法中使用的梯度为：
t[分钟] 溶液B按体积计％ 流量[ml/分钟]
0.00 70％ 1.00
15.00 100％ 1.00
15.01 70％ 1.00
20.00 70％ 1.00
粘度测量
使用流变仪(MCR 302，Anton Paar德国)在平行板测量系统中测量粘度。上板的直径为40mm，间隙距离为0.5mm，测量温度为25℃。测量在0.1s-1至100s-1的剪切速率范围内进行。
实施例1：高浓度RL溶液的制备：
使用恶臭假单胞菌Pseudomonas putida株pBBR1MCS2-Plac-rhlABC-T-Ptac-rhIC-T进行发酵，其制备方法描述于US2014296168中，其包含鼠李糖脂生物合成基因RhIA、RhIB和RhIC。预培养在WO2012013554A1中所述的摇瓶中进行。对于主要培养物，同样采用矿物质培养基(M9)。发酵在2升发酵罐中以碳限制的方式通过葡萄糖进料输入进行。参考溶解氧信号进行葡萄糖进料输入。溶解氧通过搅拌器速度在20％饱和度下调节。通过pH电极并加入NH4SO4将pH调节至7。为了防止发酵液过多发泡，根据需要加入消泡剂DOW Corning1500。发酵在4天内进行到15g/l的干生物量。通过HPLC测定鼠李糖脂浓度，并且鼠李糖脂浓度为9.8g/l。通过在10000g处离心分离细胞后，通过加入浓H2SO4将发酵液调节至pH为3.1。通过在500g处再次离心，得到糊状固体浓缩物，其RL分数为按重量计45％，并且粘度>10000mPas。
实施例2：用KOH部分中和：
在对浓缩的鼠李糖脂沉淀物的糊状悬浮液(参见前面的实施例)进行连续搅拌的情况下加入50重量％的KOH水溶液，并调节至pH为5.6。此时，糊状物质液化，伴随着粘度急剧下降。从悬浮液得到澄清溶液。从该溶液中取出3份，并通过加入另外的KOH分别调节至pH＝6、pH＝7和pH＝8.5。在调节溶液的pH后，通过加入水将它们调节成鼠李糖脂为50重量％、40重量％、30重量％、20重量％和10重量％，并用于测量粘度。结果如表1所示。发现有可能通过部分中和获得基本上液体薄并高度浓缩的产品。同时，在pH 5.6和6下溶液的稀释比在pH 7和8.5下发生明显更低的粘度降低。
表1：作为鼠李糖脂浓度(按重量计％)和pH函数的鼠李糖脂组合物的粘度(Pas，剪切速率10 1/s)。由*标识的配制物是本发明的，因为在此高浓度下的粘度低，并且用水稀释的粘度降低同样是最低的(比较10％和20％的相应粘度)。
10％ 20％ 30％ 40％ 50％
pH 3.5 - - - 6.04
pH 5.6 0.114 0.406 0.593* 0.816* 1.756*
pH 6.0 0.064 0.12 0.536* 0.922* 1.698*
pH 7.0 0.001 0.014 0.212 1.010 1.793
pH 8.5 0.002 0.009 0.135 0.827 1.728
实施例3：用NaOH部分中和：
类似于实施例2进行部分中和，除了使用按重量计50％的NaOH溶液替代KOH之外。
实施例4：用NH4OH部分中和：
通过加入水将实施例1中获得的高度浓缩的酸性鼠李糖脂悬浮液调节为鼠李糖脂含量为34.6重量％，其pH为3.18。取出113g该悬浮液，连续搅拌下加入3.64g 25重量％的NH4OH溶液。在这里溶液完全溶解，并且获得pH为5.63。
实施例5：用Ca(OH)2部分中和
将2g氢氧化钙加入101g含有34.6重量％的鼠李糖脂、pH为3.18的酸性鼠李糖脂悬浮液中，所得固体悬浮液在室温下搅拌2天。该溶液完全溶解并且pH为5.72.
实施例6：使用氢氧化镁部分中和
将1.69g氢氧化镁加入95g含有34.6重量％的鼠李糖脂、pH为3.18的酸性鼠李糖脂悬浮液中，所得固体悬浮液在室温下搅拌过夜。该液体完全溶解并且pH为6.06。
实施例7：用2-氨基乙醇(MEA)部分中和
对实施例1进行分析鼠李糖脂的发酵和后处理，除了在沉淀步骤中pH仅酸化至3.8。通过加入水将所得的鼠李糖脂悬浮液调整至鼠李糖脂的含量为40％，并分成50g的几份。然后在持续搅拌下将2.28g纯度大于99％的单乙醇胺加入其中一份中，这使溶液溶解并澄清。所得溶液的pH为6.0。实施例8：用三乙醇胺(TEA)部分中和
在连续搅拌下，将6.8g纯度大于99％的三乙醇胺加入50g 40重量％的鼠李糖脂悬浮液中，pH为3.8(参见实施例7)。这使溶液溶解和澄清。所得溶液的pH为6.2。
实施例9：用单异丙醇胺(MIPA)部分中和
在连续搅拌下，将2.76g纯度大于99％的MIPA加入50g 40重量％的鼠李糖脂悬浮液中，pH为3.8(参见实施例7)。这使溶液溶解和澄清。所得溶液的pH为6.2。
实施例10：用胆碱部分中和
在连续搅拌下，将9.4g 46重量％的胆碱氢氧化物溶液加入50g 40重量％的鼠李糖脂悬浮液中，pH为3.8(参见实施例7)。这使溶液溶解和澄清。所得溶液的pH为6.2。

Claims (15)

1.组合物，其包含：
30重量％至70重量％，优选35重量％至60重量％，特别优选40重量％至50重量％的至少一种鼠李糖脂，和
30重量％至70重量％，优选40重量％至65重量％，特别优选50重量％至60重量％的水，
其中，重量百分比是指相对于总组合物，其特征在于所述组合物在25℃下的pH为5.5至<7.0，优选5.6至6.2，特别优选5.6至6.0。
2.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于总干重包含40重量％至98重量％，优选50重量％至95重量％，特别优选60重量％至90重量％的鼠李糖脂，其中，重量百分比是指相对于总干重。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其特征在于存在的鼠李糖脂盐的阳离子选自包括Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Al3+、NH4 +、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子和季铵离子的组，优选选自由Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Al3+、NH4 +、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子和季铵离子组成的组。
4.根据前述权利要求至少一项所述的组合物，其特征在于所述组合物包含：
50重量％至99重量％，优选70重量％至95重量％，特别优选85重量％至90重量％的鼠李糖脂阴离子，其中重量％是指相对于除了OH-之外的存在于组合物中的所有阴离子。
5.根据前述权利要求至少一项所述的组合物，其特征在于所述组合物包含：
51重量％至95重量％的双RL-C10C10，
其中，重量百分比是指相对于所有存在的鼠李糖脂的总和。
6.根据前述权利要求至少一项所述的组合物，其特征在于所述组合物包含：
0.5重量％至9重量％的单RL-C10C10，
其中，重量百分比是指相对于所有存在的鼠李糖脂的总和。
7.根据前述权利要求至少一项所述的组合物，其特征在于存在的所有双鼠李糖脂与存在的所有单鼠李糖脂的重量比大于51:49，优选大于91:9，更优选大于97:3，特别优选大于98:2。
8.根据前述权利要求至少一项所述的组合物，其特征在于所述组合物包含：
0.5重量％至25重量％的双RL-C10C12，
其中，重量百分比是指相对于存在的所有鼠李糖脂的总和。
9.根据前述权利要求至少一项所述的组合物，其特征在于所述组合物包含：
0.1重量％至5重量％的单RL-C10C12，和/或，优选地和
0.1重量％至5重量％的单RL-C10C12:1，
其中，重量百分比是指相对于存在的所有鼠李糖脂的总和。
10.根据前述权利要求至少一项所述的组合物，其特征在于所述组合物包含：
0.5重量％至15重量％的双RL-C10C12:1，
0.5重量％至25重量％的双RL-C10C12，
0.1重量％至5重量％的单RL-C10C12，以及
0.1重量％至5重量％的单RL-C10C12:1，
其中，重量百分比是指相对于存在的所有鼠李糖脂的总和。
11.根据前述权利要求至少一项所述的组合物，其特征在于所述组合物包含：
0重量％至5重量％的双RLC10，
其中，重量计百分比是指相对于存在的所有鼠李糖脂的总和。
12.制备鼠李糖脂的溶液的方法，包括以下步骤：
a)提供包含如下的组合物：
30重量％至70重量％、优选35重量％至60重量％、特别优选40重量％至50重量％的至少一种鼠李糖脂，其中，所述重量百分比是指相对于总组合物，并且所述组合物在25℃下的pH为1.0至5.0，优选为2.5至4.0，特别优选为3.0至3.5；
b)将所述组合物的pH调节至5.5至<7.0，优选5.6至6.2，特别优选为5.6至6.0；以及
c)将所述总组合物的水含量调节为30重量％至70重量％，优选40重量％至65重量％、特别优选50重量％至60重量％的水，
并且调节所述总组合物的鼠李糖脂含量为30重量％至70重量％，优选35重量％至60重量％，特别优选40重量％至50重量％的鼠李糖脂。
13.根据权利要求12所述的方法，其特征在于在方法步骤a)中提供的组合物中的鼠李糖脂以至少部分地分散的形式存在。
14.根据权利要求12或13所述的方法，其特征在于通过加入有机或无机碱，优选以浓缩的形式，来调节方法步骤b)中的pH。
15.至少一种鼠李糖脂的盐，其特征在于：
所述盐包含至少一种选自包括Li+、K+、Mg2+、Ca2+、Al3+、NH4 +、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子和季铵离子的组中的阳离子，优选包含至少一种选自由Li+、K+、Mg2+、Ca2+、Al3+、NH4 +、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子和季铵离子组成的组中的阳离子，特别优选选自由Li+、Al3+、NH4 +和三乙醇铵阳离子组成的组中的阳离子。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112119146A (zh) * 2018-05-17 2020-12-22 荷兰联合利华有限公司 清洁组合物

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016115048A1 (en) 2015-01-12 2016-07-21 Logos Technologies, Llc Production of rhamnolipid compositions
WO2017144318A1 (de) 2016-02-22 2017-08-31 Evonik Degussa Gmbh Rhamnolipidamide zur haarduftstoff-retention
CN108699097B (zh) 2016-02-22 2021-11-23 赢创运营有限公司 鼠李糖脂酯作为非离子表面活性剂用于化妆品用途
PL3478655T3 (pl) 2016-06-29 2021-03-22 Evonik Operations Gmbh Sposób wytwarzania tenzydów
JP6955545B2 (ja) 2016-07-19 2021-10-27 エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー 多孔性プラスチックコーティングを生成するためのポリオールエステルの使用
WO2018065314A1 (de) 2016-10-07 2018-04-12 Evonik Degussa Gmbh Zusammensetzung enthaltend glykolipide und konservierungsmittel
US11464717B2 (en) 2017-02-10 2022-10-11 Evonik Operations Gmbh Oral care composition containing at least one biosurfactant and fluoride
EP3615646B1 (en) 2017-04-27 2024-01-24 Evonik Operations GmbH Biodegradable cleaning composition
EP3672690A1 (de) * 2017-08-24 2020-07-01 Evonik Operations GmbH Rhamnolipidderivate als emulgatoren und dispergierhilfsmittel
EP3675994A1 (de) 2017-08-30 2020-07-08 Evonik Operations GmbH Verwendung von polyolethern zur herstellung poröser kunststoffbeschichtungen
EP3749679A1 (en) 2018-02-09 2020-12-16 Evonik Operations GmbH Mixture composition comprising glucolipids
US11155842B2 (en) 2018-03-29 2021-10-26 Evonik Operations Gmbh Process for preparing sphingolipids
CN112105711A (zh) * 2018-05-11 2020-12-18 巴斯夫欧洲公司 包含鼠李糖脂和/或甘露糖赤藓糖醇脂的洗涤剂组合物
KR102112570B1 (ko) * 2019-01-28 2020-05-19 한국해양과학기술원 신규 람노리피드 화합물 및 이의 용도
EP4117616A1 (en) 2020-03-11 2023-01-18 Evonik Operations GmbH Mixture composition comprising glycolipids and triethyl citrate
EP4146410B1 (de) * 2020-05-07 2024-07-03 Ehrl, Alwin Mittel zur verflüssigung von rohöl und/oder zur entfernung von ölrückständen
EP4333797A1 (en) 2021-05-05 2024-03-13 Evonik Operations GmbH Compositions containing at least one biosurfactant and at least one sulfonic or sulfinic acid derivative
EP4441076A1 (en) 2021-12-02 2024-10-09 Evonik Operations GmbH Composition comprising glucolipids
WO2023161179A1 (en) 2022-02-24 2023-08-31 Evonik Operations Gmbh New composition containing liposomes and biosurfactants
EP4234664A1 (en) 2022-02-24 2023-08-30 Evonik Operations GmbH Composition comprising glucolipids and enzymes
EP4234671A1 (en) 2022-02-24 2023-08-30 Evonik Operations GmbH Compositions containing biosurfactants and a lipase from stachybotrys chlorohalonata
WO2024126154A1 (en) 2022-12-15 2024-06-20 Evonik Operations Gmbh Composition comprising sophorolipids and rhamnolipids and/or glucolipids
WO2024132679A1 (en) 2022-12-21 2024-06-27 Evonik Dr. Straetmans Gmbh Compositions containing biosurfactants and desferrioxamines
WO2024188924A1 (en) 2023-03-16 2024-09-19 Evonik Operations Gmbh Biosurfactants on area-measured plastic articles

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0499434A1 (en) * 1991-02-12 1992-08-19 Unilever Plc Detergent compositions
CN103833800A (zh) * 2012-11-26 2014-06-04 赢创工业集团股份有限公司 分离鼠李糖脂的方法
CN104099190A (zh) * 2013-04-02 2014-10-15 赢创工业集团股份有限公司 用于织物的包含主要含量为二-鼠李糖脂的鼠李糖脂的洗涤剂配制物

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6377535A (ja) * 1986-09-19 1988-04-07 Agency Of Ind Science & Technol 乳化組成物
DE4237334A1 (de) 1992-11-05 1994-05-11 Hoechst Ag Verfahren zur quantitativen Aufreinigung von Glycolipiden
CA2602756C (en) * 2005-03-15 2012-01-10 Adelaide Research And Innovation Pty Ltd Sequestering agent for micronutrient fertilisers
US7985722B2 (en) * 2006-07-27 2011-07-26 Aurora Advanced Beauty Labs Rhamnolipid-based formulations
CN101265488A (zh) * 2008-04-28 2008-09-17 乌鲁木齐优耐特生物技术有限公司 一种鼠李糖脂生物表面活性剂的发酵生产工艺
TWI363801B (en) * 2008-08-25 2012-05-11 Univ Nat Cheng Kung Method for producing rhamnolipid and mediumn of the same
DE102009045077A1 (de) 2009-09-29 2011-03-31 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Sophorolipiden und deren Derivaten in Kombination mit Pestiziden als Adjuvant/Additiv für den Pflanzenschutz und den industriellen non-crop Bereich
EP2410039A1 (en) * 2010-07-22 2012-01-25 Unilever PLC Rhamnolipids with improved cleaning
DE102010032484A1 (de) 2010-07-28 2012-02-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Zellen und Verfahren zur Herstellung von Rhamnolipiden
DE102011090030A1 (de) 2011-12-28 2013-07-04 Evonik Industries Ag Wässrige Haar- und Hautreinigungszusammensetzungen, enthaltend Biotenside
DE102013205756A1 (de) * 2013-04-02 2014-10-02 Evonik Industries Ag Mischungszusammensetzung enthaltend Rhamnolipide
CN103966282B (zh) * 2014-05-19 2016-08-24 大庆沃太斯化工有限公司 一种利用双相碳源发酵制备鼠李糖脂的工业化生产方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0499434A1 (en) * 1991-02-12 1992-08-19 Unilever Plc Detergent compositions
CN103833800A (zh) * 2012-11-26 2014-06-04 赢创工业集团股份有限公司 分离鼠李糖脂的方法
CN104099190A (zh) * 2013-04-02 2014-10-15 赢创工业集团股份有限公司 用于织物的包含主要含量为二-鼠李糖脂的鼠李糖脂的洗涤剂配制物

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HOSSEIN AMANI等: "Production of Microbial Rhamnolipid by Pseudomonas Aeruginosa MM1011 for Ex Situ Enhanced Oil Recovery", 《APPLIED BIOCHEMISTRY AND BIOTECHNOLOGY》 *
YUTAKA ISHIGAMI等: "Colloid Chemical Effect of Polar Head Moieties of a Rhamnolipid-Type Biosurfactant", 《LANGMUIR》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112119146A (zh) * 2018-05-17 2020-12-22 荷兰联合利华有限公司 清洁组合物

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KR20170087877A (ko) 2017-07-31
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