JP2018500293A - 低粘度のラムノリピッド濃縮組成物 - Google Patents

低粘度のラムノリピッド濃縮組成物 Download PDF

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Abstract

本発明は、ラムノリピッド濃縮組成物および該組成物の製造方法に関する。

Description

本発明の主題は、ラムノリピッド濃縮組成物および該組成物の製造方法である。
背景技術
ラムノリピッドは、界面活性を有する糖脂質であり、所定の微生物の代謝産物である。ラムノリピッドは、例えば強力な起泡性のような独特の界面活性特性を有し、非常に様々な技術的用途のために関心が持たれている。ラムノリピッドは、野生株を用いても、遺伝子工学的に改変された微生物によっても製造することができる。ラムノリピッドの発酵的製造方法および後処理方法は、先行技術において、例えば米国特許出願公開第２０１３０１３０３１９号明細書（ＵＳ２０１３０１３０３１９）において詳細に記載されている。
化粧用製剤（例えばシャンプー、手洗い剤）、家庭用洗浄剤および食器洗い剤に加えられる界面活性剤は、そのような製品の製造元で配管系およびポンプを介した加工を保証するために、通常の加工温度で液体形で存在せねばならない。この場合に、簡単かつ確実な移送を確保するために、粘度は低いことが望ましい。この場合に同時に、それにもかかわらず、低い含水量を有する環境に優しい製剤を製造し得るために、できるだけ高い界面活性剤濃度が望まれている。同時に、水での希釈に際しての粘度降下は、できるだけ低く保たれるべきである。それというのも、例えばシャンプー、手洗い剤および洗剤のような製剤化された最終製品は、利用者にとってより取り扱いやすくするために、十分な粘度を有するべきであるからである。
文献からは、これらの用途に対応するラムノリピッドを含有する組成物は知られていない。
文献から公知でありかつ市販されている製品形は、種々の方法によって多かれ少なかれ純粋な形で単離された固体（例えば乾燥による溶剤の除去）、低い水性濃度および中程度の水性濃度で販売される純粋な製品（例えば２５質量％以下）、または１種以上の主成分が発酵に由来する植物油もしくは植物油の分解生成物である液状製品である。従って、これらの液状製品は、油相中のラムノリピッド溶液であり、相応の製品は、それらの起泡性が非常に悪いにすぎないという決定的な欠点を有し、そのため本来の界面活性剤的用途について関心が持たれない。
更に、独国特許出願公開第４２３７３３４号明細書（ＤＥ４２３７３３４Ａ１）から、ラムノリピッドの精製と濃縮のための特に簡単な方法によって得ることができる高濃縮された製品形が知られている。この場合に、ラムノリピッドは、ｐＨ＝３に酸性化することによって発酵ブロスから沈殿され、相応のラムノリピッド固体は、遠心分離によって濃縮され得る。この場合に、３０質量％から４０質量％までの高いラムノリピッド固体含量および非常に高い粘度を有する固体懸濁物またはペーストが得られる。
Ａｂｄｅｌ−Ｍａｗｇｏｕｄらは、Ａｐｐｌ Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．２００９ Ｍａｙ；１５７（２）：３２９−４５において、同様の方法を記載している。
こうして得られた固体分散物は、例えばシャンプーおよび家庭用洗浄剤のための製剤の製造のような工業的な大規模な再加工のために適していない。それというのも、該分散物は、通常使用されるポンプでの移送のためには、その高い粘度およびその不均質性に基づき適していないからである。
独国特許出願公開第１０２０１２２２１５１９号明細書（ＤＥ１０２０１２２２１５１９Ａ１）は、優れた起泡特性を有するラムノリピッドを得る方法であって、ｐＨ値７および約５０質量％の濃度を有するラムノリピッド水溶液が得られる方法を記載している。この製品形の一つの欠点は、希釈に際しての不所望な非常に大きな粘度降下である。更なる欠点は、中性において低減される微生物学的安定性である。
本発明の課題は、ラムノリピッドを含有する高濃縮されかつ低粘度の組成物を提供することであった。更に、これらの組成物は、できるだけ低いイオン強度を有するべきであり、水での希釈による粘度変化ができるだけ少ないことが望ましい。
発明の詳細な説明
驚くべきことに、ラムノリピッドを含有する特に高濃縮されかつ同時に低粘度の組成物は、高濃縮されかつ高粘度の酸性のラムノリピッド固体懸濁物／ペーストの部分的な中和によって得られることが判明した。これらの組成物は、驚くべきことに、水での希釈に際して、完全に中和された組成物よりも低い粘度降下を示す。中和のために、無機塩基および有機塩基を使用することができる。
従って、本発明の主題は、高濃度のラムノリピッドを含有する水性組成物である。
本発明の更なる主題は、高濃度のラムノリピッドを含有する水性組成物の製造方法である。
本発明の利点は、ラムノリピッドを含有する組成物のイオン強度を小さく保つことができることである。これによって、最後の最終製剤化のｐＨ値および塩含有量を後から調整するに際し、製剤化業者に相応するフィレキシビリティーが許容される。
本発明の更なる利点は、該組成物が高められた微生物学的安定性を示すことである。
本発明の更なる利点は、該組成物がより容易に希釈可能であることである。
本発明のもう一つの利点は、該組成物が他の界面活性剤と良好に混和可能であることである。
本発明のもう一つの利点は、該組成物が、界面活性剤濃縮製剤（「濃縮物」）の製剤化を可能にすることである。
本発明の更なる利点は、該組成物が、その高い濃度に基づいて低減された起泡傾向を示し、従って輸送および移送が容易になることである。
本発明のもう一つの利点は、該組成物が、例えば油のような疎水性成分を容易に混加可能であることである。
本発明の更なる利点は、該組成物が高い貯蔵安定性を示すことである。
本発明のもう一つの利点は、該組成物が、水での希釈に際して極端な粘度の変化を経ないことである。
本発明の更なる利点は、該組成物が、その配管内での製造および輸送に際してより少ない汚染しか生じず、更により容易な精製を可能とすることである。
本発明のもう一つの利点は、該組成物がその輸送のために、より低い輸送のための所要エネルギーしか必要としないことである。
特許の保護が請求されているのは、全組成物に対する質量％で、
３０質量％〜７０質量％の、有利には３５質量％〜６０質量％の、特に有利には４０質量％〜５０質量％の少なくとも１種のラムノリピッドと、
３０質量％〜７０質量％の、有利には４０質量％〜６５質量％の、特に有利には５０質量％〜６０質量％の水と、
を含有する組成物であって、該組成物の２５℃でのｐＨ値が、５．５から７．０未満まで、有利には５．６から６．２まで、特に有利には５．６から６．０までであることを特徴とする組成物である。
本発明との関連において、概念「ラムノリピッド」には、ラムノリピッドと、そのプロトン化された形だけでなく、特にその塩も同時に含まれる。
本発明との関連において、概念「ラムノリピッド」とは、特に、一般式（Ｉ）
Figure 2018500293
 ［式中、
ｍは、２、１または０であり、
ｎは、１または０であり、
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、２〜２４の、有利には５〜１３の炭素原子を有する同一または異なる有機基、特に場合により分岐した、場合により置換された、特にヒドロキシ置換された、場合により不飽和の、特に場合により一不飽和、二不飽和もしくは三不飽和のアルキル基、有利にはペンテニル、ヘプテニル、ノネニル、ウンデセニルおよびトリデセニルならびに（ＣＨ2）o−ＣＨ3（ｏは、１〜２３、有利には４〜１２である）から選択されるアルキル基である］の化合物およびそれらの塩からなる混合物を意味する。
ｎが１である場合に、２つのラムノース単位の間のグリコシド結合は、有利にはα配置である。脂肪酸の光学活性炭素原子は、有利にはＲ−エナンチオマーとして存在する（例えば（Ｒ）−３−｛（Ｒ）−３−［２−Ｏ−（α−Ｌ−ラムノピラノシル）−α−Ｌ−ラムノピラノシル］オキシデカノイル｝オキシデカノエート）。
本発明との関連において、概念「ジラムノリピッド」とは、ｎが１である場合の、一般式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩を表す。
本発明との関連において、概念「モノラムノリピッド」とは、ｎが０である場合の、一般式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩を表す。
独特なラムノリピッドは、以下の命名法に従って短縮される：
「ジラムノリピッド−ＣＸＣＹ」とは、一般式（Ｉ）で示され、基Ｒ1およびＲ2が（ＣＨ2）o−ＣＨ3（ｏはＸ−４である）であり、かつ残りの基Ｒ1またはＲ2が（ＣＨ2）o−ＣＨ3（ｏはＹ−４である）であるジラムノリピッドを表す。
「モノラムノリピッド−ＣＸＣＹ」とは、一般式（Ｉ）で示され、基Ｒ1およびＲ2が（ＣＨ2）o−ＣＨ3（ｏはＸ−４である）であり、かつ残りの基Ｒ1またはＲ2が（ＣＨ2）o−ＣＨ3（ｏはＹ−４である）であるモノラムノリピッドを表す。
従って、使用される命名法は、「ＣＸＣＹ」と「ＣＹＣＸ」とを区別しない。
ｍが０であるラムノリピッドの場合には、相応してモノラムノリピッド−ＣＸまたはジラムノリピッド−ＣＸが使用される。
上述の係数Ｘおよび／またはＹの１つが「：Ｚ」と一緒に表される場合に、それは、その都度の基Ｒ1および／またはＲ2が、Ｘ−３個またはＹ−３個の炭素原子を有し、Ｚ個の二重結合を有する非分岐で非置換の炭化水素基であることを意味する。
本発明との関連における「ｐＨ値」は、相応の組成物について２５℃で５分間の撹拌後にＩＳＯ ４３１９（１９７７）により較正されたｐＨ電極を用いて測定される値として定義されている。
全ての記載のパーセント（％）は、他のことが記載されていない限りは、質量パーセントである。
本発明との関連におけるラムノリピッドの含有量の測定のためには、ラムノリピッドのアニオンの質量だけが考慮され、従って「一般式（Ｉ）から１つの水素を差し引いた」質量が考慮される。
本発明との関連におけるラムノリピッドの含有量の測定のためには、全てのラムノリピッドは、酸性化によってプロトン化された形（一般式（Ｉ）を参照）へと変換され、ＨＰＬＣによって定量化される。
本発明による製剤中に含まれるラムノリピッドは、示されるｐＨ値に基づいて少なくとも部分的に塩として存在する。
本発明によれば有利な組成物において、含まれるラムノリピッドの塩のカチオンは、有利にはＬｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+、ＮＨ4 +、第一級アンモニウムイオン、第二級アンモニウムイオン、第三級アンモニウムイオンおよび第四級アンモニウムイオンを含む群、有利にはそれらからなる群から選択される。
適切なアンモニウムイオンの代表例は、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムおよび［（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム］（コリン）ならびに２−アミノエタノール（エタノールアミン、ＭＥＡ）、ジエタノールアミン（ＤＥＡ）、２，２’，２’’−ニトリロトリエタノール（トリエタノールアミン、ＴＥＡ）、１−アミノプロパン−２−オール（モノイソプロパノールアミン）、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、１，４−ジエチレンジアミン（ピペラジン）、アミノエチルピペラジンおよびアミノエチルエタノールアミンのカチオンである。
本発明によれば、上述のカチオンの混合物が、含まれるラムノリピッドの塩のカチオンとして存在してもよい。
特に有利なカチオンは、Ｎａ+、Ｋ+、ＮＨ4 +およびトリエタノールアンモニウムカチオンを含む、有利にはそれらからなる群から選択される。
上述のカチオンの全量は、組成物中に含まれるＨ+およびＨ3Ｏ+を含まない全てのカチオンの、有利には７０質量％〜９９質量％を、特に有利には８０質量％〜９０質量％を成す。
本発明による有利な組成物は、組成物中に含まれるＯＨ-を含まない全てのアニオンに対する質量％で、５０質量％〜９９質量％の、有利には７０質量％〜９５質量％の、特に有利には８５質量％〜９０質量％のラムノリピッドのアニオンを含む。
本発明による特に有利な組成物においては、全乾燥分は、全乾燥分に対する質量％で、４０質量％〜９８質量％の、有利には５０質量％〜９５質量％の、特に有利には６０質量％〜９０質量％のラムノリピッドを含有する。
本発明との関連における概念「全乾燥分」とは、本発明による組成物の部分であって、本発明による組成物から（もちろん水以外に）２５℃および１ｂａｒで液状の成分を除去した後に残っている部分を表す。
本発明によれば有利な組成物においては、ラムノリピッドの全量に対する質量％で、少なくとも６０質量％の、有利には少なくとも８０質量％の、特に有利には少なくとも９５質量％のラムノリピッドが溶解された形で存在する。
それは、０．２μｍのシリンジフィルタを通した濾過の前と後の全ラムノリピッドのＨＰＬＣ分析によって測定され、ここで、溶出液中のラムノリピッドの量は、溶解されたラムノリピッドの量に相当する。
本発明によれば、該組成物が、含まれる全てのラムノリピッドの合計に対する質量％で、５１質量％〜９５質量％の、有利には７０質量％〜９０質量％の、特に有利には７５質量％〜８５質量％のジラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１０を含むことが有利である。
本発明によれば、該組成物が、含まれる全てのラムノリピッドの合計に対する質量％で、０．５質量％〜９質量％の、有利には０．５質量％〜３質量％の、特に有利には０．５質量％〜２質量％のモノラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１０を含むことが有利である。
本発明による有利な組成物は、含まれる全てのジラムノリピッドの、含まれる全てのモノラムノリピッドに対する質量比が、５１超：４９であり、特に９１超：９であり、有利には９７超：３であり、特に有利には９８超：２であることを特徴とする。
本発明によれば、該組成物が、含まれる全てのラムノリピッドの合計に対する質量％で、０．５質量％〜２５質量％の、有利には５質量％〜１５質量％の、特に有利には７質量％〜１２質量％のジラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１２を含むことが有利である。
本発明によれば、該組成物が、含まれる全てのラムノリピッドの合計に対する質量％で、０．１質量％〜５質量％の、有利には０．５質量％〜３質量％の、特に有利には０．５質量％〜２質量％のモノラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１２および／または、有利にはおよび０．１質量％〜５質量％の、有利には０．５質量％〜３質量％の、特に有利には０．５質量％〜２質量％のモノラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１２：１を含むことが有利である。
本発明による特に有利な組成物は、該組成物が、含まれる全てのラムノリピッドの合計に対する質量％で、
０．５質量％〜１５質量％の、有利には３質量％〜１２質量％の、特に有利には５質量％〜１０質量％のジラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１２：１と、
０．５質量％〜２５質量％の、有利には５質量％〜１５質量％の、特に有利には７質量％〜１２質量％のジラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１２と、
０．１質量％〜５質量％の、有利には０．５質量％〜３質量％の、特に有利には０．５質量％〜２質量％のモノラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１２と、
０．１質量％〜５質量％の、有利には０．５質量％〜３質量％の、特に有利には０．５質量％〜２質量％のモノラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１２：１と、
を含むことを特徴とする。
その他に、本発明による組成物が、モノラムノリピッド−ＣＸまたはジラムノリピッド−ＣＸの式のラムノリピッドを少量しか含まないことが有利である。特に、本発明による組成物は、含まれる全てのラムノリピッドの合計に対する質量％で、有利には０質量％〜５質量％の、有利には０質量％〜３質量％の、特に有利には０質量％〜１質量％のジラムノリピッド−Ｃ１０を含有し、かつ概念「０質量％」とは、検出可能できない量を表すべきである。
本発明による組成物が、脂肪油（２０℃で液状のアシルグリセロール類）を本質的に含まず、従って全組成物に対して、特に０．５質量％未満の、特に０．１質量％未満の、特に有利には検出可能できない量の脂肪油を含有することが、本発明によれば有利である。
本発明の更なる主題は、ラムノリピッドの溶液の製造方法であって、
ａ）全組成物に対する質量％で、３０質量％〜７０質量％の、有利には３５質量％〜６０質量％の、特に有利には４０質量％〜５０質量％の少なくとも１種のラムノリピッドを含有する組成物であって、２５℃でｐＨ１〜ｐＨ５の、有利にはｐＨ２．５〜４．０の、特に有利にはｐＨ３．０〜ｐＨ３．５のｐＨ値を有する組成物を準備するステップと、
ｂ）前記組成物のｐＨ値を、ｐＨ５．５〜ｐＨ７．０未満に、有利にはｐＨ５．６〜ｐＨ６．２に、特に有利にはｐＨ５．６〜ｐＨ６．０に調整するステップと、
ｃ）全組成物の含水量を、全組成物に対する質量％で、３０質量％〜７０質量％、有利には４０質量％〜６５質量％、特に有利には５０質量％〜６０質量％の水にまで調整するとともに、全組成物のラムノリピッド含有量を、３０質量％〜７０質量％、有利には３５質量％〜６０質量％、特に有利には４０質量％〜５０質量％のラムノリピッドにまで調整するステップと、
を含む、方法である。
特に、本発明による組成物は、本発明による方法によって製造することができる。
本発明によれば有利には、ラムノリピッドは、プロセスステップａ）で準備された組成物中で少なくとも部分的に分散されて存在する。
本発明との関連における概念「分散されて存在する」とは、視覚的にまたは光学顕微鏡により同定することができるラムノリピッド凝集物であって、ｐＨ値を保持したままで１０質量％のラムノリピッドにまで水で希釈した場合に地球の重力場で沈殿する凝集物が存在することを表している。
特に、プロセスステップａ）においては、レオメーター中でせん断速度１０ｓ-1で測定して、３Ｐａｓ〜１５Ｐａｓの、有利には５Ｐａｓ〜１０Ｐａｓの、特に有利には６Ｐａｓ〜８Ｐａｓの粘度を有する組成物が準備される。
本発明によれば有利な方法は、プロセスステップｂ）においてｐＨ値を、有機塩基または無機塩基、有利には濃縮形のそれらの塩基の添加によって調整することを特徴とする。
本発明との関連において概念「濃縮形の塩基」とは、該塩基が、添加される全組成物に対する質量％で、少なくとも６０質量％の、特に少なくとも８０質量％の塩基を含有する組成物の形で添加されることを表す。
本発明による方法において、有利には塩基は、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｍｇ（ＯＨ）2、Ｃａ（ＯＨ）2、Ａｌ（ＯＨ）3、ＮＨ4ＯＨ、第一級アミン、第二級アミン、第三級アミンおよび第四級アミンを含む、有利にはそれらからなる群から選択される。
適切なアミンの代表例は、２−アミノエタノール（エタノールアミン、ＭＥＡとも）、ジエタノールアミン（ＤＥＡとも）、２，２’，２’’−ニトリロトリエタノール（トリエタノールアミン、ＴＥＡとも）、１−アミノプロパン−２−オール（モノイソプロパノールアミンとも）、［（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム］（コリンとも）、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、１，４−ジエチレンジアミン（ピペラジンとも）、アミノエチルピペラジン、アミノエチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシドであり、ここで、２−アミノエタノール（エタノールアミン、ＭＥＡとも）、ジエタノールアミン（ＤＥＡとも）、２，２’，２’’−ニトリロトリエタノール（トリエタノールアミン、ＴＥＡとも）、１−アミノプロパン−２−オール（モノイソプロパノールアミンとも）および（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム（コリンとも）が有利に使用される。
特に有利な塩基は、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＮＨ3、ＮＨ4ＯＨおよびトリエタノールアミンである。
本発明によれば上述の塩基の混合物を使用することもできる。
本発明による方法のプロセスステップａ）において、ラムノリピッドを含有する高粘度のペーストが準備される場合に、有利にはプロセスステップｂ）および／またはｃ）において、例えば押出機のような混合装置を使用してよい。
本発明による方法によって得られる本発明による製剤および溶液から、例えば脱水によって、新たなラムノリピッドの塩を単離することができる。
従って、本発明の更なる主題は、少なくとも１種のラムノリピッドの塩であって、Ｌｉ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+、ＮＨ4 +、第一級アンモニウムイオン、第二級アンモニウムイオン、第三級アンモニウムイオンおよび第四級アンモニウムイオンを含む群、有利にはそれらからなる群から選択される、少なくとも１種のカチオンを含有することを特徴とする塩である。
有利には、本発明による塩は、少なくとも５０質量％で、有利には少なくとも７０質量％で、特に有利には少なくとも９５質量％で、前記少なくとも１種のカチオンを含有し、ここで、該質量％は、「ラムノリピッドのアニオンとカチオン」の全体の塩の質量から導かれ、その全体の塩に対するものである。
適切なアンモニウムイオンの代表例は、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムおよび［（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム］（コリン）ならびに２−アミノエタノール（エタノールアミン、ＭＥＡ）、ジエタノールアミン（ＤＥＡ）、２，２’，２’’−ニトリロトリエタノール（トリエタノールアミン、ＴＥＡ）、１−アミノプロパン−２−オール（モノイソプロパノールアミン）、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、１，４−ジエチレンジアミン（ピペラジン）、アミノエチルピペラジンおよびアミノエチルエタノールアミンのカチオンである。
特に有利なカチオンは、Ｌｉ+、Ａｌ3+、ＮＨ4 +およびトリエタノールアンモニウムカチオンを含む、有利にはそれらからなる群から選択される。
本発明によれば有利なラムノリピッド塩は、それらのラムノリピッド組成物に対して、モノ含有量、ジ含有量および脂肪酸含有量の点で、本発明による組成物中に含まれる上述の好ましいラムノリピッドを有する。
以下に記載の実施例において、本発明を例示的に記載するが、本発明は、その適用範囲が明細書及び特許請求の範囲の全体から明らかであり、実施例に挙げられた実施形態に制限されるものではない。
実施例：
生成物の特性決定
ラムノリピッドの高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）による定量化
その定量化は、ＨＰＬＣによって行った。較正標準として、それぞれ、種々のラムノリピッド種の酸形を使用し、同様にクロマトグラフィーによる分離は、酸性条件下で行った。それによって、試料中の全てのラムノリピッド成分は酸形として定量化されることとなる。
試料調製のために、容積式ピペット（Ｃｏｍｂｉｔｉｐ）を用いて２ｍｌの反応容器中に１ｍｌのアセトンを装入し、蒸発を最小限にするために該反応容器を直ぐに閉じた。それに続いて、必要に応じて事前に希釈されている１ｍｌのラムノリピッド含有試料を添加した。ボルテックス処理した後に、その混合物を１３０００ｒｐｍで３分間にわたって遠心分離し、８００μｌの上清をＨＰＬＣ容器中に移した。
ラムノリピッドの検出および定量化のために、蒸発光散乱検出器（Ｓｅｄｅｘ ＬＴ−ＥＬＳＤモデル８５ＬＴ）を用いた。本来の測定は、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社の１２００シリーズ（カリフォルニア州、サンタクララ）およびＺｏｒｂａｘ ＳＢ−Ｃ８ Ｒａｐｉｄ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎカラム（４．６×１５０ｍｍ、３．５μｍ、Ａｇｉｌｅｎｔ）によって実施した。注入容量は５μｌであり、該方法の所要時間は２０分であった。移動相としては、水性０．１％ＴＦＡ（トリフルオロ酢酸、溶液Ａ）およびメタノール（溶液Ｂ）を使用した。カラム温度は４０℃であった。検出器としては、ＥＬＳＤ（検出器温度６０℃）およびＤＡＤ（ダイオードアレイ、２１０ｎｍ）が用いられる。該方法で使用されたグラジエントは、以下の通りである。
Figure 2018500293
粘度測定
粘度の測定は、レオメーター（ＭＣＲ ３０２、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ（ドイツ））を用いてプレート−プレート式測定システムで行われる。上側のプレートは直径４０ｍｍを有し、間隙間隔は０．５ｍｍであり、測定温度は２５℃であった。０．１ｓ-1〜１００ｓ-1のせん断速度範囲で測定した。
実施例１：高濃縮されたラムノリピッド溶液の製造：
ラムノリピッド生合成遺伝子ＲｈｌＡ、ＲｈｌＢおよびＲｈｌＣを含むシュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）株ｐＢＢＲ１ＭＣＳ２−Ｐｌａｃ−ｒｈｌＡＢＣ−Ｔ−Ｐｔａｃ−ｒｈｌＣ−Ｔ（その製造は、米国特許出願公開第２０１４２９６１６８号明細書（ＵＳ２０１４２９６１６８）に記載されている）を用いた発酵を実施した。振盪フラスコ中での前培養は、国際公開第２０１２０１３５５４号パンフレット（ＷＯ２０１２０１３５５４Ａ１）に記載されるように実施した。主培養のために、同様に無機培地（Ｍ９）を使用した。その発酵は、炭素制限的にグルコース供給を介して２リットルの発酵器中で行った。グルコース供給は、溶存酸素シグナルをもとに行われる。溶存酸素は、撹拌回転数を介して２０％の飽和で調節した。ｐＨ値は、ｐＨ電極およびＮＨ4ＳＯ4の添加によって７に調節される。発酵ブロスの過剰な起泡を抑えるために、必要に応じて抑泡剤ＤＯＷ Ｃｏｒｎｉｎｇ １５００を計量供給した。発酵は、４日間にわたって１５ｇ／ｌの乾燥バイオマスになるまで実施した。ラムノリピッド濃度は、ＨＰＬＣによって測定し、それは９．８ｇ／ｌであった。１００００ｇでの遠心分離によって細胞を分離した後に、その発酵ブロスを、濃Ｈ2ＳＯ4の添加によってｐＨ値３．１にまで調整した。改めて５００ｇで遠心分離することによって、ラムノリピッド割合４５質量％を有し、かつ１００００ｍＰａｓより高い粘度を有するペースト状の固体濃縮物が得られた。
実施例２：ＫＯＨでの部分中和：
撹拌し続けながら、５０質量％のＫＯＨ水溶液を、濃縮されたラムノリピッド調製物（先の実施例を参照）のペースト状の懸濁液に加え、ｐＨ値５．６に調整した。この場合に、ペースト状材料の液状化が起こり、それに伴って激しい粘度降下が起こった。その懸濁液から澄明な溶液が得られた。この溶液から３つの部分を取り出し、更なるＫＯＨの添加によって、それぞれｐＨ＝６、ｐＨ＝７およびｐＨ＝８．５に調整した。その溶液のｐＨ値の調整の後に、この溶液を、水の添加によって５０質量％、４０質量％、３０質量％、２０質量％および１０質量％のラムノリピッドにまで調整し、粘度測定のために使用した。結果は、第１表中に示されている。部分中和によって、本質的にさらさらしているが高濃縮された生成物を得ることができると確認された。同時に、ｐＨ値が５．６および６の場合には、溶液の希釈に際して、ｐＨ値が７および８．５の場合よりも本質的により少ない粘度降下しか起こらなかった。
第１表：ラムノリピッド組成物の、ラムノリピッド濃度（質量％）およびｐＨ値に対する粘度（Ｐａｓ、せん断速度１０ｓ-1）。アスタリスク（*）によって印された配合物は本発明によるものである。それというのも、この場合に、その粘度は濃度が高い場合に低く、かつ水での希釈に際しての粘度降下は、同様に最も小さい（１０％および２０％の場合のその都度の粘度の対比）からである。
Figure 2018500293
実施例３：ＮａＯＨでの部分中和：
部分中和を、ＫＯＨの代わりに５０質量％のＮａＯＨ溶液を使用したことを除き、実施例２と同様にして行った。
実施例４：ＮＨ4ＯＨでの部分中和：
実施例１で得られた高濃縮された酸性のラムノリピッド懸濁液を、水の添加によって３４．６質量％のラムノリピッド含有量にまで調整した。その懸濁液は３．１８のｐＨ値を有していた。この懸濁液を１１３ｇ取り出し、撹拌し続けながら、３．６４ｇの２５質量％ＮＨ4ＯＨ溶液を添加した。この場合に、完全な液状化が起こり、５．６３のｐＨ値が得られた。
実施例５：Ｃａ（ＯＨ）2での部分中和：
３４．６質量％のラムノリピッドおよび３．１８のｐＨ値を有する酸性のラムノリピッド懸濁液１０１ｇに、２ｇのＣａ（ＯＨ）2を加え、そして得られた固体懸濁物を室温で２日間にわたって撹拌した。この場合に、完全な液状化が起こり、５．７２のｐＨ値が得られた。
実施例６：Ｍｇ（ＯＨ）2での部分中和：
３４．６質量％のラムノリピッドおよび３．１８のｐＨ値を有する酸性のラムノリピッド懸濁液９５ｇに、１．６９ｇのＭｇ（ＯＨ）2を加え、そして得られた固体懸濁物を室温で一晩撹拌した。この場合に、完全な液状化が起こり、６．０６のｐＨ値が得られた。
実施例７：２−アミノエタノール（ＭＥＡ）での部分中和：
ラムノリピッドの発酵および後処理を、沈殿ステップのためにｐＨ＝３．８にまで酸性化したにすぎないことを除き、実施例１と同様に実施した。得られたラムノリピッド懸濁液を、水の添加によって４０質量％のラムノリピッド含有量にまで調整し、５０ｇの幾つかの部分に分けた。次いで、撹拌し続けながら、２．２８ｇのモノエタノールアミン（純度＞９９％）をそれらの部分の１つに加えた。これにより、液状化と溶液の澄明化が起こった。得られた溶液のｐＨ値は６．０であった。
実施例８：トリエタノールアミン（ＴＥＡ）での部分中和：
ｐＨ＝３．８を有する４０質量％ラムノリピッド懸濁液（実施例７を参照）５０ｇに、撹拌し続けながら、６．８ｇのトリエタノールアミン（純度＞９９％）を加えた。それにより、液状化が起こり、溶液が澄明化された。得られた溶液のｐＨ値は６．２であった。
実施例９：モノイソプロパノールアミン（ＭＩＰＡ）での部分中和：
ｐＨ＝３．８を有する４０質量％ラムノリピッド懸濁液（実施例７を参照）５０ｇに、撹拌し続けながら、２．７６ｇのＭＩＰＡ（純度＞９９％）を加えた。それにより、液状化が起こり、溶液が澄明化された。得られた溶液のｐＨ値は６．２であった。
実施例１０：水酸化コリンでの部分中和：
ｐＨ＝３．８を有する４０質量％ラムノリピッド懸濁液（実施例７を参照）５０ｇに、撹拌し続けながら、９．４ｇの水酸化コリン（４６質量％溶液）を加えた。それにより、液状化が起こり、溶液が澄明化された。得られた溶液のｐＨ値は６．２であった。

Claims (15)

  1. 全組成物に対する質量％で、
    ３０質量％〜７０質量％の、有利には３５質量％〜６０質量％の、特に有利には４０質量％〜５０質量％の少なくとも１種のラムノリピッドと、
    ３０質量％〜７０質量％の、有利には４０質量％〜６５質量％の、特に有利には５０質量％〜６０質量％の水と、
    を含有する組成物であって、該組成物の２５℃でのｐＨ値が、５．５から７．０未満まで、有利には５．６から６．２まで、特に有利には５．６から６．０までであることを特徴とする組成物。
  2. 請求項１に記載の組成物であって、全乾燥分は、全乾燥分に対する質量％で、４０質量％〜９８質量％の、有利には５０質量％〜９５質量％の、特に有利には６０質量％〜９０質量％のラムノリピッドを含有することを特徴とする組成物。
  3. 請求項１または２に記載の組成物であって、含まれるラムノリピッドの塩のカチオンは、有利にはＬｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+、ＮＨ4 +、第一級アンモニウムイオン、第二級アンモニウムイオン、第三級アンモニウムイオンおよび第四級アンモニウムイオンを含む群、有利にはそれらからなる群から選択されることを特徴とする組成物。
  4. 請求項１から３までのいずれか１項に記載の組成物であって、組成物中に含まれるＯＨ-を除く全てのアニオンに対する質量％で、５０質量％〜９９質量％の、有利には７０質量％〜９５質量％の、特に有利には８５質量％〜９０質量％のラムノリピッドのアニオンを含むことを特徴とする組成物。
  5. 請求項１から４までのいずれか１項に記載の組成物であって、該組成物は、含まれる全てのラムノリピッドの合計に対する質量％で、５１質量％〜９５質量％のジラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１０を含有することを特徴とする組成物。
  6. 請求項１から５までのいずれか１項に記載の組成物であって、該組成物は、含まれる全てのラムノリピッドの合計に対する質量％で、０．５質量％〜９質量％のモノラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１０を含有することを特徴とする組成物。
  7. 請求項１から６までのいずれか１項に記載の組成物であって、含まれる全てのジラムノリピッドの、含まれる全てのモノラムノリピッドに対する質量比が、５１超：４９であり、特に９１超：９であり、有利には９７超：３であり、特に有利には９８超：２であることを特徴とする組成物。
  8. 請求項１から７までのいずれか１項に記載の組成物であって、該組成物は、含まれる全てのラムノリピッドの合計に対する質量％で、０．５質量％〜２５質量％のジラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１２を含有することを特徴とする組成物。
  9. 請求項１から８までのいずれか１項に記載の組成物であって、該組成物は、含まれる全てのラムノリピッドの合計に対する質量％で、
    ０．１質量％〜５質量％のモノラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１２および／または、有利には、および
    ０．１質量％〜５質量％のモノラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１２：１
    を含有することを特徴とする組成物。
  10. 請求項１から９までのいずれか１項に記載の組成物であって、該組成物は、含まれる全てのラムノリピッドの合計に対する質量％で、
    ０．５質量％〜１５質量％のジラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１２：１と、
    ０．５質量％〜２５質量％のジラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１２と、
    ０．１質量％〜５質量％のモノラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１２と、
    ０．１質量％〜５質量％のモノラムノリピッド−Ｃ１０Ｃ１２：１と、
    を含有することを特徴とする組成物。
  11. 請求項１から１０までのいずれか１項に記載の組成物であって、該組成物は、含まれる全てのラムノリピッドの合計に対する質量％で、０質量％〜５質量％のジラムノリピッド−Ｃ１０を含有することを特徴とする組成物。
  12. ラムノリピッドの溶液の製造方法において、全組成物に対する質量％で、
    ａ）３０質量％〜７０質量％の、有利には３５質量％〜６０質量％の、特に有利には４０質量％〜５０質量％の少なくとも１種のラムノリピッドを含有する組成物であって、２５℃で１．０〜５．０の、有利には２．５〜４．０の、特に有利には３．０〜３．５のｐＨ値を有する組成物を準備するステップと、
    ｂ）前記組成物のｐＨ値を、５．５〜７．０未満に、有利には５．６〜６．２に、特に有利には５．６〜６．０に調整するステップと、
    ｃ）全組成物の含水量を、３０質量％〜７０質量％、有利には４０質量％〜６５質量％、特に有利には５０質量％〜６０質量％の水にまで調整するとともに、全組成物のラムノリピッド含有量を、３０質量％〜７０質量％、有利には３５質量％〜６０質量％、特に有利には４０質量％〜５０質量％のラムノリピッドにまで調整するステップと、
    を含む、方法。
  13. 請求項１２に記載の方法であって、ラムノリピッドは、プロセスステップａ）で準備された組成物中で少なくとも部分的に分散されて存在することを特徴とする方法。
  14. 請求項１２または１３に記載の方法であって、プロセスステップｂ）においてｐＨ値を、有機塩基または無機塩基、有利には濃縮形のそれらの塩基の添加によって調整することを特徴とする方法。
  15. 少なくとも１種のラムノリピッドの塩であって、該塩は、Ｌｉ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+、ＮＨ4 +、第一級アンモニウムイオン、第二級アンモニウムイオン、第三級アンモニウムイオンおよび第四級アンモニウムイオンを含む群、有利にはそれらからなる群、特に有利にはＬｉ+、Ａｌ3+、ＮＨ4 +およびトリエタノールアンモニウムカチオンからなる群から選択される、少なくとも１種のカチオンを含有することを特徴とする塩。
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