JP2023516495A - グリコリピドおよびクエン酸トリエチルを含む混合組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、グリコリピドおよびクエン酸トリエチル（ＴＥＣ）を含む組成物に関する。
Description
本発明は、グリコリピドおよびクエン酸トリエチル（ＴＥＣ）を含む組成物に関する。
ラムノリピドは、クレンジング特性、生分解性および強力な起泡性などの独自の特性を備えたアニオン性界面活性剤である。ラムノリピドの商業的入手可能性は、過去数年間、さまざまな応用分野にわたって増加した。化粧品用途では、ラムノリピドの起泡性が特に重要な関心事である。速いフラッシュ起泡と高い泡量は、製品が効果的な品質の製品であることを消費者に示している。とにかく、ラムノリピドの起泡挙動は、配合物のｐＨ値に依存する。オズデミールらは、表面および界面の挙動に対するｐＨの影響を記載している（Ｃｏｌｌｏｉｄｓ Ｓｕｒｆ． Ａ２００４、２３４、１３５－１４３）。技術水準に記載されている挙動の１つの欠点は、迅速な泡の生成のために最大ｐＨ７のｐＨが必要とされるという事実にある。より低いｐＨでは、起泡性が低下する。化粧品組成物は、通常、７未満ないしｐＨ５のような値までのｐＨで配合される。ここでは、ラムノリピドの起泡性が大幅に低下する。
この問題を克服するために、添加剤が適用され得る。脂肪酸アルカノールアミドのような非イオン性界面活性剤は、起泡力増進剤として市場で入手可能である。これらの物質には微量のニトロソアミンが含まれている可能性があり、また、これらの物質は熱帯産植物油をベースにしている。ＷＯ２００１０１０３９１Ａ２には、起泡力増進剤としてアルコキシル化カルボン酸エステルの使用が記載されている。アルコキシル化工程により、測定可能な１，４－ジオキサンレベルが得られ、これは、化粧品用途では望ましくない副生成物である。
化粧品およびパーソナルケアの分野では、クエン酸トリエチルは香料保留剤として、そして、ヘアスプレーやネイルポリッシュの被膜として使用されている。また、クエン酸トリエチルは、デオドラントの有効成分としても使用されている。
クエン酸トリエチルは、例えば、卵白の泡立て助剤として、とりわけアルブミン性の泡を安定させるための食品添加剤（Ｅ番号Ｅ１５０５）として使用される。
Ｃｏｌｌｏｉｄｓ Ｓｕｒｆ． Ａ２００４、２３４、１３５－１４３
本発明の目的は、特に化粧品として広く使用されているｐＨ値において、好ましくは酸性環境において、ラムノリピドの改善された起泡性を有する組成物を提供することであった。
驚くべきことに、以下に記載される混合組成物は、本発明によって扱われる目的を達成することができることが見出された。
本発明による混合組成物の１つの利点は、それらの優れた起泡特性である。
本発明による混合組成物のさらなる利点は、水性条件下でのそれらの卓越したフラッシュ起泡である。
本発明による混合組成物のさらなる利点は、水性条件下でのそれらの非常に高い泡量である。
本発明による混合組成物のさらなる利点は、それらの低粘度であり、したがって、任意の所望の水性表面活性系における単純な加工性である。
本発明による混合組成物のさらなる利点は、それらの良好な皮膚および毛髪のクレンジング特性である。
本発明による混合組成物のさらなる利点は、低い使用レベルでのエッセンシャルオイルに対するそれらの非常に良好な可溶化効果である。
本発明による混合組成物のさらなる利点は、それらのマイルドさおよび良好な生理学的適合性であり、特に、赤血球溶血試験（ＲＢＣ）における高い値によって特徴付けられる。
本発明による混合組成物のさらなる利点は、洗浄中および洗浄後のそれらの良好な皮膚感触である。
本発明による混合組成物のさらなる利点は、それらが洗浄後に滑らかで柔らかい皮膚感触を残すことである。
本発明による混合組成物のさらなる利点は、それらが石油化学原料を含まずに合成され得ることである。
本発明による混合組成物のさらなる利点は、それらが熱帯産植物油などの重要な原料を含まずに合成できることである。
本発明による混合組成物のさらなる利点は、それらの卓越した微生物学的安定性である。
本発明による混合組成物のさらなる利点は、ｐＨに対する起泡性の依存性が、純粋なグリコリピド、特にラムノリピドと比較して逆になることである。
請求の範囲に記載のとおり、少なくとも１つのグリコリピドを０．２～７０重量％、好ましくは０．４～５５重量％、クエン酸トリエチルを０．０１～１４重量％、好ましくは０．０２～１１重量％、および水を含む組成物であって、ここで、重量パーセンテージは、全組成物を基準とし、組成物に含まれる全てのグリコリピドと全てのクエン酸トリエチルとの重量比が５：１～２０：１の範囲、好ましくは６：１～１５：１の範囲、特に好ましくは７：１～１２：１の範囲であることを特徴とする、前記組成物である。
本発明に関連する「ｐＨ」は、ＩＳＯ ４３１９（１９７７）に従って較正されたｐＨ電極を使用して、５分間撹拌した後、２５℃で関連する組成物について測定される値として定義される。
本発明の文脈における「防腐剤」という用語は、微生物、特に細菌の成長から保護する薬剤を意味すると理解される。
本発明に関連して、「水性」という用語は、考慮される全組成物に基づいて、少なくとも５．０重量％の水を含む組成物を意味すると理解される。
特に明記されていない限り、記載されている全てのパーセンテージ（％）は質量によるパーセンテージである。
本発明による好ましい組成物は、ラムノリピド、グルコリピドおよびソフォロリピド、特にラムノリピドおよびグルコリピド、最も特にラムノリピドの群から選択されるグリコリピドを含む。
本発明の文脈における「ラムノリピド」という用語は、ラムノリピド、そのプロトン化形態、および特にその塩をも包含する。
本発明の文脈における「ラムノリピド」という用語は、特に、一般式（Ｉ）の化合物の混合物およびその塩を意味すると理解される。
ここで、
ｍ＝２、１または０、
ｎ＝１または０、
Ｒ１およびＲ２は、相互に独立して、同一または異なる、２～２４、好ましくは５～１３の炭素原子を有する有機基であり、特に任意に分岐された、任意に置換された、特にヒドロキシ置換された、任意に不飽和の、特に任意に一、二、または三不飽和のアルキル基であり、好ましくはペンテニル、ヘプテニル、ノネニル、ウンデセニルおよびトリデセニル、および（ＣＨ２）ｏ－ＣＨ３（ここで、ｏ＝１～２３、好ましくは４～１２）からなる群から選択されるものである。
ｍ＝２、１または０、
ｎ＝１または０、
Ｒ１およびＲ２は、相互に独立して、同一または異なる、２～２４、好ましくは５～１３の炭素原子を有する有機基であり、特に任意に分岐された、任意に置換された、特にヒドロキシ置換された、任意に不飽和の、特に任意に一、二、または三不飽和のアルキル基であり、好ましくはペンテニル、ヘプテニル、ノネニル、ウンデセニルおよびトリデセニル、および（ＣＨ２）ｏ－ＣＨ３（ここで、ｏ＝１～２３、好ましくは４～１２）からなる群から選択されるものである。
ｎ＝１の場合、２つのラムノース単位間のグリコシド結合はα配置であることが好ましい。脂肪酸の光学的に活性な炭素原子は、好ましくは、Ｒ－エナンチオマー（例えば、（Ｒ）－３－｛（Ｒ）－３－［２－Ｏ－（α－Ｌ－ラムノピラノシル）－α－Ｌ－ラムノピラノシル］オキシデカノイル｝オキシデカノエート）として存在する。
本発明の文脈における「ジラムノリピド」という用語は、一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を意味すると理解され、ここで、ｎ＝１である。
本発明の文脈における「モノラムノリピド」という用語は、一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を意味すると理解され、ここで、ｎ＝０である。
個別のラムノリピドは、次の命名法に従って省略される。「ｄｉＲＬ－ＣＸＣＹ」は、一般式（Ｉ）のジラムノリピドを意味すると理解され、ここで、Ｒ１基およびＲ２基の１つは、（ＣＨ２）ｏ－ＣＨ３で、ｏ＝Ｘ－４であり、Ｒ１基またはＲ２基の残りは、（ＣＨ２）ｏ－ＣＨ３で、ｏ＝Ｙ－４である。
「モノＲＬ－ＣＸＣＹ」は、一般式（Ｉ）のモノラムノリピドを意味すると理解され、ここで、Ｒ１基およびＲ２基の１つは、（ＣＨ２）ｏ－ＣＨ３で、ｏ＝Ｘ－４であり、Ｒ１基またはＲ２基の残りは、（ＣＨ２）ｏ－ＣＨ３で、ｏ＝Ｙ－４である。
「モノＲＬ－ＣＸＣＹ」は、一般式（Ｉ）のモノラムノリピドを意味すると理解され、ここで、Ｒ１基およびＲ２基の１つは、（ＣＨ２）ｏ－ＣＨ３で、ｏ＝Ｘ－４であり、Ｒ１基またはＲ２基の残りは、（ＣＨ２）ｏ－ＣＨ３で、ｏ＝Ｙ－４である。
したがって、使用される命名法は「ＣＸＣＹ」と「ＣＹＣＸ」の間で違いはない。ｍ＝０のラムノリピドの場合、それに応じてモノＲＬ－ＣＸまたはジＲＬ－ＣＸが使用される。
上記のインデックスＸおよび／またはＹの１つに「：Ｚ」が付いている場合、これは、それぞれのＲ１基および／またはＲ２基がＺ二重結合を有する、Ｘ－３またはＹ－３炭素原子を持つ非分岐で非置換の炭化水素基であることを意味する。
本発明の文脈におけるラムノリピドの含有量を決定するために、ラムノリピドのアニオン、例えば、「一般式（Ｉ）から１つの水素を差し引いたもの」の質量のみが考慮される。
本発明の文脈におけるラムノリピドの含有量を決定するために、全てのラムノリピドは、酸性化によってプロトン化された形態（一般式（Ｉ）を参照）に変換され、ＨＰＬＣによって定量化される。
本発明によれば、組成物は、５１～９５重量％、好ましくは７０～９０重量％、特に好ましくは７５～８５重量％のジＲＬ－Ｃ１０Ｃ１０を含むことが好ましく、ここで、重量パーセンテージは、存在する全てのラムノリピドの合計を基準とする。
本発明によれば、組成物は、０．５～９重量％、好ましくは０．５～３重量％、特に好ましくは０．５～２重量％のモノＲＬ－Ｃ１０Ｃ１０を含むことが好ましく、ここで、重量パーセンテージは、存在する全てのラムノリピドの合計を基準とする。
本発明による好ましい組成物は、存在する全てのジラムノリピドと存在する全てのモノラムノリピドとの重量比が５１：４９より大きく（＞５１：４９）、特に９１：９より大きく、好ましくは９７：３より大きく、特に好ましくは９８：２より大きいことを特徴とする。
本発明によれば、組成物は、０．５～２５重量％、好ましくは５～１５重量％、特に好ましくは７～１２重量％のジＲＬ－Ｃ１０Ｃ１２を含むことが好ましく、ここで、重量パーセンテージは、存在する全てのラムノリピドの合計を基準とする。
本発明によれば、組成物は、０．１～５重量％、好ましくは０．５～３重量％、特に好ましくは０．５～２重量％のモノＲＬ－Ｃ１０Ｃ１２、および／または、好ましくは、および、０．１～５重量％、好ましくは０．５～３重量％、特に好ましくは０．５～２重量％のモノＲＬ－Ｃ１０Ｃ１２：１を含み、ここで、重量パーセンテージは、存在する全てのラムノリピドの合計を基準とする。
本発明による特に好ましい組成物は、０．５～１５重量％、好ましくは３～１２重量％、特に好ましくは５～１０重量％のジＲＬ－Ｃ１０Ｃ１２：１、０．５～２５重量％、好ましくは５～１５重量％、特に好ましくは７～１２重量％のジＲＬ－Ｃ１０Ｃ１２、０．１～５重量％、好ましくは０．５～３重量％、特に好ましくは０．５～２重量％のモノＲＬ－Ｃ１０Ｃ１２および０．１～５重量％、好ましくは０．５～３重量％、特に好ましくは０．５～２重量％のモノＲＬ－Ｃ１０Ｃ１２：１を含むことが好ましく、ここで、重量パーセンテージは、存在する全てのラムノリピドの合計を基準とすることを特徴とする。
本発明に関連して、「グルコリピド」という用語は、一般式（ＩＩ）の化合物またはその塩を意味すると理解される。
ここで、
Ｒ１ｂおよびＲ２ｂは、互いに独立して、２～２４の炭素原子を有する同一または異なる有機基、特に任意に分岐された、任意に置換された、特にヒドロキシ置換された、任意に不飽和の、特に任意に、一、二、または三不飽和のアルキル基、好ましくは、ペンテニル、ヘプテニル、ノネニル、ウンデセニルおよびトリデセニル、および（ＣＨ２）ｐＣＨ３（ここで、ｐは１～２３、好ましくは４～１２である）からなる群から選択されるものである。
Ｒ１ｂおよびＲ２ｂは、互いに独立して、２～２４の炭素原子を有する同一または異なる有機基、特に任意に分岐された、任意に置換された、特にヒドロキシ置換された、任意に不飽和の、特に任意に、一、二、または三不飽和のアルキル基、好ましくは、ペンテニル、ヘプテニル、ノネニル、ウンデセニルおよびトリデセニル、および（ＣＨ２）ｐＣＨ３（ここで、ｐは１～２３、好ましくは４～１２である）からなる群から選択されるものである。
個別のグルコリピドは、次の命名法に従って省略される。
「ＧＬ－ＣＸＣＹ」は、一般式（ＩＩ）のグルコリピドを意味し、Ｒ１ｂ基およびＲ２ｂ基の１つは、（ＣＨ２）ｐＣＨ３で、ｐ＝Ｘ－４であり、残りのＲ１ｂ基またはＲ２ｂ基は、（ＣＨ２）ｐＣＨ３で、ｐ＝Ｙ－４であると理解される。
「ＧＬ－ＣＸＣＹ」は、一般式（ＩＩ）のグルコリピドを意味し、Ｒ１ｂ基およびＲ２ｂ基の１つは、（ＣＨ２）ｐＣＨ３で、ｐ＝Ｘ－４であり、残りのＲ１ｂ基またはＲ２ｂ基は、（ＣＨ２）ｐＣＨ３で、ｐ＝Ｙ－４であると理解される。
したがって、使用される命名法は、「ＣＸＣＹ」と「ＣＹＣＸ」を区別しない。
前述のインデックスＸおよび／またはＹの１つに「：Ｚ」が付いている場合、これは、それぞれのＲ１ｂ基および／またはＲ２ｂ基が、Ｚ二重結合を有する、Ｘ－３またはＹ－３炭素原子を持つ非分岐で、非置換の炭化水素基であることを意味する。
本発明の文脈におけるグルコリピドの含有量を決定するために、グルコリピドのアニオン、例えば、「一般式（Ｉ）から１つの水素を差し引いたもの」の質量のみが考慮される。
本発明の文脈におけるグルコリピドの含有量を決定するために、全てのグルコリピドは、酸性化によってプロトン化された形態（一般式（ＩＩ）を参照）に変換され、ＨＰＬＣによって定量化される。
本発明の文脈におけるグルコリピドの含有量を決定するために、全てのグルコリピドは、酸性化によってプロトン化された形態（一般式（ＩＩ）を参照）に変換され、ＨＰＬＣによって定量化される。
本発明による好ましい組成物は、一般式（ＩＩ）のグルコリピドを含み、組成物が、少なくとも５１～好ましくは９８重量％、好ましくは６０～９５重量％、より好ましくは７０～９０重量％、特に好ましくは７５～８５重量％の、Ｒ１ｂおよびＲ２ｂが（ＣＨ２）６－ＣＨ３の一般式（ＩＩ）のグルコリピドＧＬ－Ｃ１０Ｃ１０を含むことを特徴とし、ここで重量パーセンテージは存在する全ての一般式（ＩＩ）のグルコリピドの合計を基準とする。
本発明による混合組成物が１～３０重量％、好ましくは５～２５重量％、特に好ましくは１０～２０重量％の、ＧＬ－Ｃ８Ｃ１０を含み、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（ＩＩ）の全てのグルコリピドの合計を基準とする場合が有利なことがあり、したがって好ましい。
本発明による好ましい組成物は、組成物が０．５～２０重量％、好ましくは３～１７重量％、特に好ましくは５～１５重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２：１を含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（ＩＩ）の全てのグルコリピドの合計を基準とする。
本発明によるさらに好ましい組成物は、組成物が、０．５～２０重量％、好ましくは２～１５重量％、特に好ましくは３～１２重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２を含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（ＩＩ）の全てのグルコリピドの合計を基準とする。
本発明による特に好ましい組成物は、組成物が、１～３０重量％、好ましくは５～２５重量％、特に好ましくは１０～２０重量％のＧＬ－Ｃ８Ｃ１０、０．５～２０重量％、好ましくは３～１７重量％、特に好ましくは５～１５重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２：１、０．５～２０重量％、好ましくは２～１５重量％、特に好ましくは３～１２重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２を含むことを特徴し、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（ＩＩ）の全てのグリコリピドの合計を基準とする。
本発明による非常に特に好ましい組成物は、組成物が、１０～２０重量％のＧＬ－Ｃ８Ｃ１０、５～１５重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２：１、３～１２重量％のＧＬ－Ｃ１０Ｃ１２を含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、存在する一般式（ＩＩ）の全てのグルコリピドの合計を基準とする。
ソフォロリピドは、本発明にしたがって、それらの酸形態またはそれらのラクトン形態で使用することができる。ソフォロリピドの「酸形態」という用語に関しては、ＥＰ２５０１８１３の一般式（Ｉａ）を参照し、ソフォロリピドの「ラクトン形態」という用語に関しては、ＥＰ２５０１８１３の一般式（Ｉｂ）を参照する。
組成物中の酸またはラクトン形態のソフォロリピドの含有量を決定するために、ＥＰ１４１１１１１Ｂ１、８ページ、段落番号［００５３］を参照されたい。
本発明による好ましい組成物は、２５℃での組成物のｐＨが４．５～７．０、好ましくは４．８～６．６、特に好ましくは５．２～６．０であることを特徴とする。
本発明による好ましい組成物は、４０～７０重量％、好ましくは４５～５５重量％の少なくとも１つのグリコリピドを含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、全組成物を基準とする。
本発明によるこれらの濃縮組成物は、低温での貯蔵中のそれらの安定性が改善されるという利点を有する。本発明によるこれらの濃縮組成物は、改善された臭気を示す。本発明によるこれらの濃縮組成物は、改善された加工性を示す。さらに、本発明による濃縮組成物は、より長い貯蔵時間にわたって改善された色安定性を有する。
本発明による好ましい組成物は、０．２～１２重量％、好ましくは０．４～８重量％の少なくとも１つのグリコリピドを含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、全組成物を基準とする。
本発明によるこれらの希釈された組成物は、泡のクリーミーさが改善されるという利点を有する。本発明によるこれらの希釈された組成物は、改善された皮膚適合性を示す。
本発明による好ましい組成物は、前記組成物が、ｐ－アニス酸、レブリン酸、乳酸およびクエン酸、好ましくはｐ－アニス酸、および前述の酸の塩からなる群から選択される少なくとも１つの防腐剤を、好ましくは、０．０１～１４重量％、好ましくは０．０２～１１重量％の濃度で含むことを特徴とし、重量パーセンテージは全組成を基準とする。
本発明による組成物へのこれらの防腐剤の添加は、化粧用油に対する可溶化性能が改善されるという利点を有する。本発明による組成物へのこれらの防腐剤の添加は、改善された味をもたらす。この知見により、それらはあらゆるオーラルケア用途に適している。
本発明は、さらに、グリコリピドの配合物、好ましくは化粧品配合物または医薬配合物を製造するための方法であって、以下の工程、
ａ）少なくとも１つのグリコリピドを４０～７０重量％、好ましくは４５～５５重量％、クエン酸トリエチルを１．０～１４重量％、好ましくは２．０～１１重量％、および水を含む組成物を提供する工程、ここで、重量パーセンテージは、全組成物を基準とし、組成物に含まれる全てのグリコリピドと全てのクエン酸トリエチルとの重量比が５：１～２０：１、好ましくは６：１から１５：１、特に好ましくは７：１から１２：１の範囲にあることを特徴とする、
ｂ）組成物を少なくとも部分的に水で希釈して、０．２～２０重量％、好ましくは０．４～１５重量％の少なくとも１つのグリコリピドを含む配合物にする工程、ここで、重量パーセンテージは全配合物を基準とする、
含む、前記方法を提供する。
ａ）少なくとも１つのグリコリピドを４０～７０重量％、好ましくは４５～５５重量％、クエン酸トリエチルを１．０～１４重量％、好ましくは２．０～１１重量％、および水を含む組成物を提供する工程、ここで、重量パーセンテージは、全組成物を基準とし、組成物に含まれる全てのグリコリピドと全てのクエン酸トリエチルとの重量比が５：１～２０：１、好ましくは６：１から１５：１、特に好ましくは７：１から１２：１の範囲にあることを特徴とする、
ｂ）組成物を少なくとも部分的に水で希釈して、０．２～２０重量％、好ましくは０．４～１５重量％の少なくとも１つのグリコリピドを含む配合物にする工程、ここで、重量パーセンテージは全配合物を基準とする、
含む、前記方法を提供する。
本発明の好ましい方法では、本発明による組成物の好ましいグリコリピドが使用される。
本発明による好ましい方法は、方法工程ｂ）における配合物のｐＨが、２５℃で、４．５～７．０、好ましくは４．８～６．６、および、特に好ましくは５．２～６．０のｐＨに調整されることを特徴とする。
本発明による好ましい方法は、方法工程ｂ）のｐＨが、好ましくは濃縮された形態で、有機または無機の塩基を添加することにより調整されることを特徴とする。
本発明の文脈における「濃縮形態の塩基」という用語は、塩基が、少なくとも６０重量％、特に少なくとも８０重量％の塩基を含む組成物の形態で添加されることを意味すると理解され、ここで、重量パーセンテージは、添加された全組成物を基準とする。
本発明による方法では、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｍｇ（ＯＨ）２、Ｃａ（ＯＨ）２などのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、Ａｌ（ＯＨ）３、ＮＨ４ＯＨ、第一級アミン、第二級アミン、第三級アミンおよび第四級アミンを含む群、好ましくは、からなる群から選択される塩基を使用することが好ましい。
適切なアミンの代表的な例は、２－アミノエタノール（エタノールアミン、ＭＥＡとも）、ジエタノールアミン（ＤＥＡとも）、２，２’，２’’－ニトリロトリエタノール（トリエタノールアミン、ＴＥＡとも）、１－アミノプロパン－２－オール（モノイソプロパノールアミンとも）、［（２－ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム］（コリンとも）、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、１，４－ジエチレンジアミン（ピペラジンとも）、アミノエチルピペラジン、アミノエチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、ここで、２－アミノエタノール（エタノールアミン、ＭＥＡとも）、ジエタノールアミン（ＤＥＡとも）、２，２’，２’’－ニトリロトリエタノール（トリエタノールアミン、ＴＥＡとも）、１－アミノプロパン－２－オール（モノイソプロパノールアミンとも）および（２－ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム（コリンとも）を使用することが好ましい。
特に好ましい塩基は、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＮＨ３、ＮＨ４ＯＨおよびトリエタノールアミンである。本発明によれば、上記の塩基の混合物を使用することも可能である。
本発明による好ましい方法は、方法工程ｃ）として、皮膚軟化薬、乳化剤、増粘剤／粘度調節剤／安定剤、ＵＶ光保護フィルター、抗酸化剤、ヒドロトロープ、またはポリオール、固形物および充填剤、被膜形成剤、真珠光沢添加剤、脱臭および制汗活性成分、昆虫忌避剤、セルフタンニング剤、防腐剤、コンディショニング剤、香料、染料、吸臭剤、化粧品の有効成分、ケア添加剤、過脂剤および溶媒の群から選択される少なくとも１つの追加の成分を加える工程を含むことを特徴とする。
個々のグループの代表的な例として使用することができる物質は、当業者に知られており、例えば、ドイツの出願ＤＥ１０２００８００１７８８．４に見出すことができる。この特許出願は、参考として組み込まれ、したがって、開示の一部を形成する。
さらなる任意の成分およびこれらの成分の使用量に関しては、当業者に知られている関連するハンドブックとして、例えば、K. Schrader 「Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika [Cosmetics - fundamentals and formulations]」、第２版、３２９～３４１ページ、Huethig Buch Verlag Heidelbergが明示的に参照される。個別の添加剤の量は、使用目的によって決まる。それぞれの用途のための典型的な境界配合は、既知の先行技術であり、例えば、個別のベースおよび活性成分の製造業者のパンフレットに含まれている。これらの既存の配合は、一般的に変更せずに採用することができる。ただし、必要に応じて、調整と最適化のために、複雑にすることなく簡単なテストで必要な変更を行うことができる。
本発明は、さらに、好ましくは、ラムノリピド、グルコリピドおよびソフォロリピド、特にラムノリピドおよびグルコリピド、最も特にラムノリピドの群から選択される、少なくとも１つのグリコリピドを含む水性組成物の泡を安定化するためのクエン酸トリエチルの使用を提供する。
本発明は、さらに、好ましくは、ラムノリピド、グルコリピドおよびソフォロリピド、特にラムノリピドおよびグルコリピド、最も特にラムノリピドの群から選択される、少なくとも１つのグリコリピドを含む水性組成物におけるｐＨに対する泡の安定性の依存性を逆にするためのクエン酸トリエチルの使用を提供する。
本発明は、以下に列挙される実施例において例示的に記載されるが、本発明を実施例で言及される実施形態に限定することを何ら意図するものではなく、本発明の範囲は明細書全体および特許請求の範囲によって決定される。
例１：ＳＩＴＡフォームテスターを使用した起泡特性の評価
界面活性剤および界面活性剤ベースのクレンジング製品の起泡性は、消費者が認識する重要な属性である。消費者は、高速フラッシュ起泡と高い泡量を有効性と高品質に関連付ける。両方のパラメータは、SITA Messtechnik社の「SITAフォームテスター R-2000」測定装置を使用して測定できる。この装置では、特殊なローターを介して、規定された量の界面活性剤溶液に空気を導入することによって泡が生成される。液体および結果として生じる泡の総量は、コンピューター制御の検知技術によって経時的に測定される。
界面活性剤および界面活性剤ベースのクレンジング製品の起泡性は、消費者が認識する重要な属性である。消費者は、高速フラッシュ起泡と高い泡量を有効性と高品質に関連付ける。両方のパラメータは、SITA Messtechnik社の「SITAフォームテスター R-2000」測定装置を使用して測定できる。この装置では、特殊なローターを介して、規定された量の界面活性剤溶液に空気を導入することによって泡が生成される。液体および結果として生じる泡の総量は、コンピューター制御の検知技術によって経時的に測定される。
この方法を用いて、ラムノリピドとクエン酸トリエチルを含む組成物例Ａを、ラムノリピドを含む組成物例と比較して、その起泡性について評価した。
組成物Ａ（本発明による）は、以下のように調製された：３８４ｇの凍結乾燥された、防腐剤無添加のラムノリピドが、３７４ｇの水に溶解された。撹拌しながら混合物を５０℃に加熱し、４０ｇのクエン酸トリエチル（ｄｅｒｍｏｆｅｅｌ（登録商標）ＴＥＣ ｅｃｏ）が加えられた。さらに３０分間撹拌し、室温まで冷却すると、最終的に組成物Ａの非常に透明な溶液が得られた。
組成物Ｂ（本発明によらない）の調製のために、９６ｇの凍結乾燥された、防腐剤無添加のラムノリピドを１０２ｇの水に溶解した。さらに３０分間撹拌すると、組成物Ｂの非常に透明な溶液が得られた。
同じ方法を使用して、ソフォロリピドおよびクエン酸トリエチルを含む組成物例Ｃを、ソフォロリピドを含む組成物例と比較して、その起泡性について評価した。ソフォロリピドの水溶液（４０％）９５ｇにクエン酸トリエチル５ｇを加えた。３０分間撹拌し、室温まで冷却した後、組成物Ｃの非常に透明な溶液が得られた。組成物Ｄの調製のために、ソフォロリピドの水溶液（４０％）９５ｇを５ｇの水を加えることによって希釈した。
グルコリピドは、ＷＯ２０１９／１５４９７０に記載されているとおりに得られた。５ｇのクエン酸トリエチルをグルコリピドの水溶液（５０％）９５ｇに加えた。３０分間撹拌し、室温まで冷却した後、最終的に組成物Ｅの非常に透明な溶液が得られた。組成物Ｆの調製のために、グルコリピドの水溶液（５０％）９５ｇを５ｇの水を加えることにより希釈した。
起泡性能を評価するために、組成物Ａおよび組成物Ｂを、それぞれ、１０°ｄＨ（ドイツ硬度）の総硬度の水で０．５重量％の活性界面活性剤物質の濃度に希釈した。
次に、組成物Ａおよび組成物Ｂの希釈物をそれぞれ６００ｍｌの２つのサブバッチに分割し、これらのサブバッチのｐＨ値を、２５重量％の水酸化ナトリウムの水溶液を使用してｐＨ６．０（Ａ１、Ｂ１）およびｐＨ７．０（Ａ２、Ｂ２）に調整した。３００ｍｌの各試験溶液を、１５００ｒｐｍの一定の撹拌速度を１０秒間使用して、３０℃での起泡性について試験した。そのような測定間隔は、各試験溶液に対して合計８回行われた。全てのサンプルは二重反復試験された。図１は、各試験溶液の経時的な泡量を示している。
測定パラメータ：温度：３０°Ｃ±０．５°Ｃ；サンプル量／測定：３００ｍｌ；試験サンプルの濃度：水（１０°ｄＨ（＝ドイツ硬度））中０．５ｗｔ％、ＮａＯＨでｐＨを調整、撹拌速度：１５００ｒｐｍ；撹拌時間：１０秒；間隔の数：８；反復の数：２
図１に見られるように、本発明による組成物（Ａ）は、組成物Ｂと比較してＳＩＴＡ泡試験においてより良好な全体的性能を示し、より速いフラッシュ起泡およびより高い泡量によって表される。驚くべきことに、本発明（Ａ）による組成物の場合、ｐＨ依存性は逆になる：組成物Ｂは、ｐＨ７．０で最良のフラッシュ起泡およびより高い泡量を達成し、ｐＨの低下とともに性能を低下させるが、本発明による組成物（Ａ）の起泡特性は、ｐＨ７．０から６．０に下がると改善する。化粧品配合物は通常、肌の適合性を高めるためにｐＨ値＜７．０に調整されるため、ｐＨ＜７．０での優れた起泡は、化粧品のクレンジング成分および配合物にとって望ましい特徴である。
図２に示す結果は、ラムノリピドの代わりにコカミドプロピルベタインを使用して繰り返された同じ手順からのものである。ここでは、ｐＨに関係なく、起泡性能に違いは見られなかった。
起泡性能を評価するために、組成物Ｃ、Ｄ、ＥおよびＦを、それぞれ、総硬度１０°ｄＨ（ドイツ硬度）の水で０．５重量％の活性界面活性剤物質の濃度に希釈した。組成物Ｃ、Ｄの希釈のために、これらのサブバッチのｐＨ値は、水酸化ナトリウムの２５重量％水溶液およびクエン酸でｐＨ６．０（Ｃ１、Ｄ１）に調整された。３００ｍｌの各試験溶液を、１５００ｒｐｍの一定の撹拌速度を１０秒間使用して、３０℃での起泡性について試験した。このような測定間隔は、各試験溶液に対して合計８回行われた。全てのサンプルは二重反復試験された。
組成物Ｅ、Ｆの希釈のために、これらのサブバッチのｐＨ値は、水酸化ナトリウムの２５重量％水溶液およびクエン酸でｐＨ５．０（Ｅ１、Ｆ１）に調整された。３００ｍｌの各試験溶液を、１５００ｒｐｍの一定の撹拌速度を１０秒間使用して、３０℃での起泡性について試験した。このような測定間隔は、各試験溶液に対して合計８回行われた。全てのサンプルは二重反復試験された。
図４に見られるように、本発明による組成物（Ｃ）は、組成物Ｄと比較してＳＩＴＡ泡試験においてより良好な全体的性能を示し、より速いフラッシュ起泡およびより高い泡量によって表される。
図５に見られるように、本発明による組成物（Ｅ）は、組成物Ｆと比較してＳＩＴＡ泡試験においてより良好な全体的性能を示し、より速いフラッシュ起泡およびより高い泡量によって表される。
例２：エッセンシャルオイルの可溶化
エッセンシャルオイルをラムノリピドまたはラムノリピドとクエン酸トリエチルの混合物と混合し、続いて水で希釈することにより、溶解力を調べた。オイルの１％から透明な水溶液を得るのに使用される可溶化剤の最小必要量が決定された。テストは、定義された量の可溶化剤（１ｇ～２０ｇ）と１ｇのオイルを混合することによって設計された。サンプルは目視で判断され、２４時間貯蔵され、再度判断された。図３に結果を示す。
エッセンシャルオイルをラムノリピドまたはラムノリピドとクエン酸トリエチルの混合物と混合し、続いて水で希釈することにより、溶解力を調べた。オイルの１％から透明な水溶液を得るのに使用される可溶化剤の最小必要量が決定された。テストは、定義された量の可溶化剤（１ｇ～２０ｇ）と１ｇのオイルを混合することによって設計された。サンプルは目視で判断され、２４時間貯蔵され、再度判断された。図３に結果を示す。
本発明による組成物（Ａ）の場合、ラムノリピド（１０部）およびクエン酸トリエチル（１部）の混合物は、本発明によらない組成物（Ｂ）、純粋なラムノリピドと比較して、ローズマリーオイルおよびピンクグレープフルーツ香料を可溶化するために必要な可溶化剤の量は少ない。
Claims (15)
- 少なくとも１つのグリコリピドを０．２～７０重量％、好ましくは０．４～５５重量％、
クエン酸トリエチルを０．０１～１４重量％、好ましくは０．０２～１１重量％、
および水を含む組成物であって、ここで、重量パーセンテージは、全組成物を基準とし、
組成物に含まれる全てのグリコリピドと全てのクエン酸トリエチルとの重量比が５：１～２０：１の範囲、好ましくは６：１～１５：１の範囲、特に好ましくは７：１～１２：１の範囲であることを特徴とする、前記組成物。 - ２５℃での組成物のｐＨが、４．５～７．０、好ましくは４．８～６．６および特に好ましくは５．２～６．０であることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
- ４０～７０重量％、好ましくは４５～５５重量％の少なくとも１つのグリコリピドを含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、全組成物を基準とする、請求項１または２に記載の組成物。
- ０．２～１２重量％、好ましくは０．４～８重量％の少なくとも１つのグリコリピドを含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、全組成物を基準とする、請求項１または２に記載の組成物。
- 前記組成物が、５１～９５重量％のジＲＬ－Ｃ１０Ｃ１０を含むことを特徴し、ここで、重量パーセンテージは、存在する全てのラムノリピドの合計を基準とする、請求項１～４のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物が、０．５～９重量％のモノＲＬ－Ｃ１０Ｃ１０を含むことを特徴し、ここで、重量パーセンテージは、存在する全てのラムノリピドの合計を基準とする、請求項１～５のいずれかに記載の組成物。
- 存在する全てのジラムノリピドと存在する全てのモノラムノリピドとの重量比が５１：４９より大きく、特に９１：９より大きく、好ましくは９７：３より大きく、特に好ましくは９８：２より大きいことを特徴とする、請求項１～６のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物が、０．５～２５重量％のジＲＬ－Ｃ１０Ｃ１２を含むことを特徴し、ここで、重量パーセンテージは、存在する全てのラムノリピドの合計を基準とする、請求項１～７のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物が、０．１～５重量％のモノＲＬ－Ｃ１０Ｃ１２、および／または、好ましくは、および、０．１～５重量％のモノＲＬ－Ｃ１０Ｃ１２：１を含むことを特徴し、ここで、重量パーセンテージは、存在する全てのラムノリピドの合計を基準とする、請求項１～８のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物が、０．５～１５重量％のジＲＬ－Ｃ１０Ｃ１２：１、０．５～２５重量％のジＲＬ－Ｃ１０Ｃ１２、０．１～５重量％のモノＲＬ－Ｃ１０Ｃ１２および０．１～５重量％のモノＲＬ－Ｃ１０Ｃ１２：１を含むことを特徴し、ここで、重量パーセンテージは、存在する全てのラムノリピドを基準の合計とする、請求項１～９のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物が、ｐ－アニス酸、レブリン酸、乳酸およびクエン酸、好ましくはｐ－アニス酸、および前述の酸の塩からなる群から選択される少なくとも１つの防腐剤を、好ましくは０．０１～１４重量％、好ましくは０．０２～１１重量％の濃度で含むことを特徴とし、ここで、重量パーセンテージは、全組成物を基準とする、請求項１～１０のいずれかに記載の組成物。
- グリコリピドの配合物、好ましくは化粧品組成物または医薬組成物を製造するための方法であって、以下の工程、
ａ）少なくとも１つのグリコリピドを４０～７０重量％、好ましくは４５～５５重量％、
クエン酸トリエチルを２．０～１４重量％、好ましくは４．０～１１重量％、
および水を含む含む組成物を提供する工程、ここで、重量パーセンテージは、全組成物を基準とし、組成物に含まれる全てのグリコリピドと全てのクエン酸トリエチルとの重量比が５：１～２０：１の範囲、好ましくは７：１～１５：１の範囲、特に好ましくは８：１～１２：１の範囲であることを特徴とする、
ｂ）組成物を少なくとも部分的に水で希釈して、０．２～１２重量％、好ましくは０．４～８重量％の少なくとも１つのグリコリピドを含む配合物にする工程、ここで、重量パーセンテージは、全配合物を基準とする、を含む、前記方法。 - 方法工程ｂ）における配合物のｐＨを、好ましくは、有機または無機の塩基を、好ましくは濃縮された形態で添加することにより、２５℃で、４．５～７．０、好ましくは４．８～６．６、および、特に好ましくは５．２～６．０のｐＨに調整することを特徴とする、請求項１２に記載の方法。
- 少なくとも1つのグリコリピドを含む水性組成物の泡を安定化するためのクエン酸トリエチルの使用。
- 少なくとも１つのグリコリピドを含む水性組成物におけるｐＨに対する泡の安定性の依存性を逆にするためのクエン酸トリエチルの使用。
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