CN106866398A - 一种工业上连续生产2‑乙基蒽醌的方法 - Google Patents

一种工业上连续生产2‑乙基蒽醌的方法 Download PDF

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吕杨
王富民
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Abstract

本发明涉及一种工业上连续生产2‑乙基蒽醌的方法，液化BE酸与加热到150‑200℃的预热固体酸催化剂，在180‑500℃温度、常压反应0.5‑10h，产物为2‑乙基蒽醌和水，反应产物保温150‑300℃，同时收集反应底物；反应底物在150‑500℃之间过滤，得到未反应BE酸和失活催化剂，对失活催化剂进行再生，未反应BE酸继续循环使用；喷洒溶剂对得到的产物2‑乙基蒽醌和水进行吸收得到混合物；将混合物静止分相得到水相和有机相；有机相经过常压蒸馏后得到粗产物2‑乙基蒽醌和溶剂，溶剂返回继续对产物2‑乙基蒽醌和水进行吸收。将粗产物通过精馏得到产物2‑乙基蒽醌。得到的产物纯度高；具有很好的经济效益，绿色环保。

Description

一种工业上连续生产2-乙基蒽醌的方法
技术领域
本发明涉及2‐乙基蒽醌的工业生产领域，具体涉及一种工业上连续生产2‐乙基蒽醌的方法。
背景技术
在工业上，2-乙基蒽醌主要应用于双氧水的合成、作为一些染料的中间体，同时在光敏和光催化领域有着重要的应用。目前国内外的大型双氧水生产厂家均采用蒽醌法制造双氧水，2-乙基蒽醌的产量和质量在极大程度上影响着双氧水制造及相关产业的发展。国内的2-乙基蒽醌在质量和产量都不能满足我国的需求。
目前国内大多数工厂采用浓硫酸催化2-(4’-乙基苯甲酰基)苯甲酸(BE酸)脱水形成2-乙基蒽醌，此类方法对设备要求较高，同时浓硫酸作为催化剂容易腐蚀管道，产生大量的三废物质，对环境有很大的影响。
固体酸催化剂是一种对环境友好的酸性催化剂，固体酸催化剂种类繁多，主要包括以下几类：固载化液体酸，简单氧化物，硫化物，金属盐，沸石固体酸，杂多酸固体酸，阳离子交换树脂等，这些固体酸催化剂在化工行业有着广泛的应用。固体酸催化剂的催化功能来源于固体表面上存在的具有催化活性的酸性部位，称为酸中心，它们多数为非过渡元素的氧化物或混合氧化物，其催化性能不同于含过渡元素的氧化物催化剂。
目前国内外对于使用固体酸催化剂催化BE酸形成2-乙基蒽醌均有研究，EP127511中介绍2-(4’-乙基苯甲酰基)苯甲酸(BE酸)与白土类催化剂(SiO2-Al2O3-Fe2O3-MgO-Cao)在400℃下共热,脱水闭环制得蒽醌,收率较高,但催化剂活性下降快,且难以再生。日本专利介绍2-(4’-乙基苯甲酰基)苯甲酸(BE酸)与白土类催化剂混合均匀,使用低沸点的丙酮苯、醇等为溶剂,蒸出丙酮后将混合物置于沙浴加热,收率较高。M.Dveci等对一系列固体酸催化剂进行评价,认为符合闭环制蒽醌的催化剂应具有层状结构,并有强酸中心。但所有评价的催化剂均易于失活,且套用次数极低。俄罗斯学者等研究了用固体酸催化酸闭环合成蒽醌的反应，认为活性膨润土,载磷酸的硅藻土或含氧化硅、氧化铝的分子筛可作为催化剂。巴斯夫公司在中DE2527491中介绍了在管式反应器中进行酸闭环合成蒽醌的方法,采用直径为1.5mm的反应管,利用45％Al2O3-55％SiO2型催化剂,反应管加热到300℃,压力保持在5mmHg,以使蒽醌升华,BE酸通过管后即可生成蒽醌,产物的熔点283-285℃,收率95％。
发明内容
为了解决工业上生产2-乙基蒽醌中的弊端，本发明采用固体酸催化剂连续催化BE酸脱水形成2-乙基蒽醌。反应过程中不加入溶剂，利用熔融BE酸作为反应产物和溶剂进行脱水反应。对比使用浓硫酸催化反应，本生产工艺采用的技术废酸零排放，绿色环保；对比使用浓硫酸作为催化剂，使用固体酸催化剂，尤其是H-β沸石分子筛催化剂催化反应收率可以达到80％，得到的产物纯度较浓硫酸作为催化得到产物纯度高；反应之后对失活催化剂的未反应的BE酸进行回收，经过再生处理后继续投入反应中，对比现有工艺具有很好的经济效益。
本发明的技术方案如下：
一种工业上连续生产2‐乙基蒽醌的方法，包括以下步骤：
1)液化BE酸与加热到150～200℃的预热固体酸催化剂，按投料质量比固体酸催化剂：BE酸＝0.1‐5:1加入反应器，在180-500℃温度、常压反应0.5-10h，产物为2‐乙基蒽醌和水，反应产物保温150‐300℃，同时收集反应底物；
2)反应底物在150‐500℃之间过滤，得到未反应BE酸和失活催化剂，对失活催化剂进行再生，未反应BE酸继续循环使用；
3)喷洒溶剂对步骤1中得到的产物2‐乙基蒽醌和水进行吸收得到混合物；
4)将混合物静止分相得到水相和有机相；
5)有机相经过常压蒸馏后得到粗产物2‐乙基蒽醌和溶剂，溶剂返回步骤3继续对产物2‐乙基蒽醌和水进行吸收。
6)将粗产物通过精馏得到产物2‐乙基蒽醌。
所述的固体酸催化剂包括氧化物、硫化物、金属盐、沸石固体酸、杂多酸固体酸、阳离子交换树脂。
所述的沸石固体酸优选沸石分子筛，包括ZSM-5，Y，β型沸石分子筛及使用贵金属如铂、金、钌及非贵金属如铜、铁、钴、锰负载的复合分子筛。
优选固体酸催化剂和BE酸的投料质量比为固体酸催化剂：BE酸＝0.1-1：1
优选反应温度180-300℃。优选反应时间1-2h。
所述步骤2中失活催化剂再生方法为焙烧和有机溶剂浸泡超声，焙烧为失活催化剂通入保护气氮气，氩气或在空气中以300-800℃下焙烧1-5h；有机溶剂浸泡超声为失活催化剂浸泡在质量分数为75-100％的乙醇溶液中超声1-5h。
所述步骤3中喷洒剂的溶剂为甲苯、乙苯、偏三甲苯、三甲苯、1-4二氧六环、氯苯、氯仿或四氯化碳
本反应的反应方程式为下：
本发明有益效果为：
1.产品的收率较现有工艺提高5-10％。
2.在反应过程中不使用溶剂，较之前的工艺使用浓硫酸，废酸零排放，对环境更友好。
3.使用本发明方法，固体酸催化剂、未反应原料可以循环使用，具有很好的经济效益，绿色环保。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细的说明：
实施例1：
1.对BE酸进行加热150℃，使BE酸融化BE酸的流量为50kg/h，进行搅拌，同时将预热的H-β沸石分子筛以5kg/h流量加入至BE酸液体中，保持240℃搅拌反应1.5h。
2.反应后收集底物，并将失活催化剂和未反应的BE酸分离，失活催化剂在空气中550℃下焙烧2h后再生，回收利用。
3.反应的产物(主要为2-乙基蒽醌和水蒸气)进行保温处理收集，向反应产物中喷洒甲苯，甲苯流量为300kg/h，甲苯可与2-乙基蒽醌及其他有机组分良好互溶同时与水分层。
4.对混合液进行静止分层，得到水相和有机相，水相排出。
5.将有机相进行常压蒸馏，塔顶部温度为110℃，顶部蒸出甲苯，在塔顶得到溶剂回收利用继续对产物进行吸收，塔底得到粗提纯的2-乙基蒽醌。
6.粗提纯的2-乙基蒽醌通过精馏进行提纯，收集沸点180-190℃组分的物质为2-乙基蒽醌，最后得到产物2-乙基蒽醌，可以得到2-乙基蒽醌15.8kg/h，收率为34.2％。
实施例2：
1.对BE酸进行加热180℃，使BE酸融化BE酸的流量为50kg/h，进行搅拌，同时将预热的H-β沸石分子筛以50kg/h流量加入至BE酸液体中，保持180℃搅拌反应0.5h。
2.反应后收集底物，并将失活催化剂和未反应的BE酸分离，失活催化剂在空气中300℃下焙烧5h后再生，回收利用。
3.反应的产物(主要为2-乙基蒽醌和水蒸气)进行保温处理收集，向反应产物中喷洒甲苯，甲苯流量为300kg/h，甲苯可与2-乙基蒽醌及其他有机组分良好互溶同时与水分层。
4.对混合液进行静止分层，得到水相和有机相，水相排出。
5.将有机相进行常压蒸馏，塔顶部温度为110℃，顶部蒸出甲苯，在塔顶得到溶剂回收利用继续对产物进行吸收，塔底得到粗提纯的2-乙基蒽醌。
6.粗提纯的2-乙基蒽醌通过精馏进行提纯，收集沸点180-190℃组分的物质为2-乙基蒽醌，最后得到产物2-乙基蒽醌，可以得到2-乙基蒽醌20.7kg/h，收率为44.6％。
实施例3：
1.对BE酸进行加热200℃，使BE酸融化BE酸的流量为50kg/h，进行搅拌，同时将预热的H-β沸石分子筛以20kg/h流量加入至BE酸液体中，保持240℃搅拌反应1.5h。
2.反应后收集底物，并将失活催化剂和未反应的BE酸分离，失活催化剂在空气中800℃下焙烧1h后再生，回收利用。
3.反应的产物(主要为2-乙基蒽醌和水蒸气)进行保温处理收集，向反应产物中喷洒甲苯，甲苯流量为300kg/h，甲苯可与2-乙基蒽醌及其他有机组分良好互溶同时与水分层。
4.对混合液进行静止分层，得到水相和有机相，水相排出。
5.将有机相进行常压蒸馏，塔顶部温度为110℃，顶部蒸出甲苯，在塔顶得到溶剂回收利用继续对产物进行吸收，塔底得到粗提纯的2-乙基蒽醌。
6.粗提纯的2-乙基蒽醌通过精馏进行提纯，收集沸点180-190℃组分的物质为2-乙基蒽醌，最后得到产物2-乙基蒽醌，可以得到2-乙基蒽醌37kg/h，收率为80.0％。
实施例4：
1.对BE酸进行加热200℃，使BE酸融化BE酸的流量为50kg/h，进行搅拌，同时将预热的H-β沸石分子筛以250kg/h流量加入至BE酸液体中，保持500℃搅拌反应1h。
2.反应后收集底物，并将失活催化剂和未反应的BE酸分离，失活催化剂在95％乙醇溶液中超声1h后再生，回收利用。
3.反应的产物(主要为2-乙基蒽醌和水蒸气)进行保温处理收集，向反应产物中喷洒甲苯，甲苯流量为300kg/h，甲苯可与2-乙基蒽醌及其他有机组分良好互溶同时与水分层。
4.对混合液进行静止分层，得到水相和有机相，水相排出。
5.将有机相进行常压蒸馏，塔顶部温度为110℃，顶部蒸出甲苯，在塔顶得到溶剂回收利用继续对产物进行吸收，塔底得到粗提纯的2-乙基蒽醌。
6.粗提纯的2-乙基蒽醌通过精馏进行提纯，收集沸点180-190℃组分的物质为2-乙基蒽醌，最后得到产物2-乙基蒽醌，可以得到2-乙基蒽醌18kg/h，收率为38.9％。
实施例5：
1.对BE酸进行加热150℃，使BE酸融化BE酸的流量为50kg/h，进行搅拌，同时将预热的H-β沸石分子筛以20kg/h流量加入至BE酸液体中，保持300℃搅拌反应10h。
2.反应后收集底物，并将失活催化剂和未反应的BE酸分离，失活催化剂在75％乙醇溶液中超声5h后再生，回收利用。
3.反应的产物(主要为2-乙基蒽醌和水蒸气)进行保温处理收集，向反应产物中喷洒甲苯，甲苯流量为300kg/h，甲苯可与2-乙基蒽醌及其他有机组分良好互溶同时与水分层。
4.对混合液进行静止分层，得到水相和有机相，水相排出。
5.将有机相进行常压蒸馏，塔顶部温度为110℃，顶部蒸出甲苯，在塔顶得到溶剂回收利用继续对产物进行吸收，塔底得到粗提纯的2-乙基蒽醌。
6.粗提纯的2-乙基蒽醌通过精馏进行提纯，收集沸点180-190℃组分的物质为2-乙基蒽醌，最后得到产物2-乙基蒽醌，可以得到2-乙基蒽醌31.5kg/h，收率为68.2％。
实施例6：
1.对BE酸进行加热190℃，使BE酸融化BE酸的流量为50kg/h，进行搅拌，同时将预热的H-β沸石分子筛以25kg/h流量加入至BE酸液体中，保持180℃搅拌反应2h。
2.反应后收集底物，并将失活催化剂和未反应的BE酸分离，失活催化剂在100％乙醇溶液中超声2h后再生，回收利用。
3.反应的产物(主要为2-乙基蒽醌和水蒸气)进行保温处理收集，向反应产物中喷洒乙苯，乙苯流量为300kg/h，乙苯可与2-乙基蒽醌及其他有机组分良好互溶同时与水分层。
4.对混合液进行静止分层，得到水相和有机相，水相排出。
5.将有机相进行常压蒸馏，塔顶部温度为136℃，顶部蒸出乙苯，在塔顶得到溶剂回收利用继续对产物进行吸收，塔底得到粗提纯的2-乙基蒽醌。
6.粗提纯的2-乙基蒽醌通过精馏进行提纯，收集沸点180-190℃组分的物质为2-乙基蒽醌，最后得到产物2-乙基蒽醌，可以得到2-乙基蒽醌12kg/h，收率为26.0％。
实施例7：
1.对BE酸进行加热170℃，使BE酸融化BE酸的流量为50kg/h，进行搅拌，同时将预热的H-β沸石分子筛以10kg/h流量加入至BE酸液体中，保持500℃搅拌反应1.5h。
2.反应后收集底物，并将失活催化剂和未反应的BE酸分离，失活催化剂在氮气中500℃下焙烧3h后再生，回收利用。
3.反应的产物(主要为2-乙基蒽醌和水蒸气)进行保温处理收集，向反应产物中喷洒偏三甲苯，偏三甲苯流量为300kg/h，偏三甲苯可与2-乙基蒽醌及其他有机组分良好互溶同时与水分层。
4.对混合液进行静止分层，得到水相和有机相，水相排出。
5.将有机相进行常压蒸馏，塔顶部温度为170℃，顶部蒸出偏三甲苯，在塔顶得到溶剂回收利用继续对产物进行吸收，塔底得到粗提纯的2-乙基蒽醌。
6.粗提纯的2-乙基蒽醌通过精馏进行提纯，收集沸点180-190℃组分的物质为2-乙基蒽醌，最后得到产物2-乙基蒽醌，可以得到2-乙基蒽醌15kg/h，收率为32.4％。
实施例8：
1.对BE酸进行加热195℃，使BE酸融化BE酸的流量为50kg/h，进行搅拌，同时将预热的H-ZSM-5沸石分子筛以50kg/h流量加入至BE酸液体中，保持240℃温度搅拌反应1.5h。
2.反应后收集底物，并将失活催化剂和未反应的BE酸分离，失活催化剂在氩气中550℃下焙烧2h后再生，回收利用。
3.反应的产物(主要为2-乙基蒽醌和水蒸气)进行保温处理收集，向反应产物中喷洒甲苯，甲苯流量为300kg/h，甲苯可与2-乙基蒽醌及其他有机组分良好互溶同时与水分层。
4.对混合液进行静止分层，得到水相和有机相，水相排出。
5.将有机相进行常压蒸馏，塔顶部温度为110℃，顶部蒸出甲苯，在塔顶得到溶剂回收利用继续对产物进行吸收，塔底得到粗提纯的2-乙基蒽醌。
6.粗提纯的2-乙基蒽醌通过精馏进行提纯，收集沸点180-190℃组分的物质为2-乙基蒽醌，最后得到产物2-乙基蒽醌，可以得到2-乙基蒽醌2.5kg/h，收率为5.4％。
实施例9：
1.对BE酸进行加热160℃，使BE酸融化BE酸的流量为50kg/h，进行搅拌，同时将预热的H-Y沸石分子筛以50kg/h流量加入至BE酸液体中，保持240℃温度搅拌反应1.5h。
2.反应后收集底物，并将失活催化剂和未反应的BE酸分离，失活催化剂在空气中600℃下焙烧1.5h后再生，回收利用。
3.反应的产物(主要为2-乙基蒽醌和水蒸气)进行保温处理收集，向反应产物中喷洒甲苯，甲苯流量为300kg/h，甲苯可与2-乙基蒽醌及其他有机组分良好互溶同时与水分层。
4.对混合液进行静止分层，得到水相和有机相，水相排出。
5.将有机相进行常压蒸馏，塔顶部温度为110℃，顶部蒸出甲苯，在塔顶得到溶剂回收利用继续对产物进行吸收，塔底得到粗提纯的2-乙基蒽醌。
6.粗提纯的2-乙基蒽醌通过精馏进行提纯，收集沸点180-190℃组分的物质为2-乙基蒽醌，最后得到产物2-乙基蒽醌，可以得到2-乙基蒽醌4.5kg/h，收率为9.7％。
实施例10：
1.对BE酸进行加热200℃，使BE酸融化BE酸的流量为50kg/h，进行搅拌，同时将预热的H-β沸石分子筛以50kg/h流量加入至BE酸液体中，保持240℃温度搅拌反应1.5h。
2.反应后收集底物，并将失活催化剂和未反应的BE酸分离，失活催化剂在空气中550℃下焙烧2h后再生，回收利用。
3.反应的产物(主要为2-乙基蒽醌和水蒸气)进行保温处理收集，向反应产物中喷洒氯苯，氯苯流量为300kg/h，氯苯可与2-乙基蒽醌及其他有机组分良好互溶同时与水分层。
4.对混合液进行静止分层，得到水相和有机相，水相排出。
5.将有机相进行常压蒸馏，塔顶部温度为132℃，顶部蒸出氯苯，在塔顶得到溶剂回收利用继续对产物进行吸收，塔底得到粗提纯的2-乙基蒽醌。
6.粗提纯的2-乙基蒽醌通过精馏进行提纯，收集沸点180-190℃组分的物质为2-乙基蒽醌，最后得到产物2-乙基蒽醌，可以得到2-乙基蒽醌36.3kg/h，收率为78.6％。

Claims (7)

1.一种工业上连续生产2-乙基蒽醌的方法，包括以下步骤：
1)液化BE酸与加热到150～200℃的预热固体酸催化剂，按投料质量比固体酸催化剂：BE酸＝0.1-5:1加入反应器，在180-500℃温度、常压反应0.5-10h，产物为2-乙基蒽醌和水，反应产物保温150-300℃，同时收集反应底物；
2)反应底物在150-500℃之间过滤，得到未反应BE酸和失活催化剂，对失活催化剂进行再生，未反应BE酸继续循环使用；
3)喷洒溶剂对步骤1中得到的产物2-乙基蒽醌和水进行吸收得到混合物；
4)将混合物静止分相得到水相和有机相；
5)有机相经过常压蒸馏后得到粗产物2-乙基蒽醌和溶剂，溶剂返回步骤3继续对产物2-乙基蒽醌和水进行吸收。
6)将粗产物通过精馏得到产物2-乙基蒽醌。
2.如权利要求1所述的方法，其特征是所述的固体酸催化剂包括氧化物、硫化物、金属盐、沸石固体酸、杂多酸固体酸、阳离子交换树脂。沸石固体酸优选沸石分子筛，包括ZSM-5，Y，β型沸石分子筛及使用贵金属如铂、金、钌及非贵金属如铜、铁、钴、锰负载的复合分子筛。
3.如权利要求1所述的方法，其特征是固体酸催化剂和BE酸的投料质量比为固体酸催化剂：BE酸＝0.1-5:1。
4.如权利要求1所述的方法，其特征是反应温度180-500℃。
5.如权利要求1所述的方法，其特征是反应时间0.5-10h。
6.如权利要求1所述的方法，其特征是所述步骤2中失活催化剂再生方法为焙烧和有机溶剂浸泡超声，焙烧为失活催化剂通入保护气氮气，氩气或在空气中以300-800℃下焙烧1-5h；有机溶剂浸泡超声为失活催化剂浸泡在质量分数为75-100％的乙醇溶液中超声1-5h。
7.如权利要求1所述的方法，其特征是所述步骤3)中喷洒剂的溶剂为甲苯、乙苯、偏三甲苯、三甲苯、1-4二氧六环、氯苯、氯仿或四氯化碳。
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