CN116120161B - 2-乙基蒽醌精馏残渣处理及回收2-乙基蒽醌的工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种2‑乙基蒽醌精馏残渣处理及回收2‑乙基蒽醌的工艺，主要步骤为：S1、2‑乙基蒽醌精馏残渣中加入有机溶剂A进行混合，过滤得滤液Ⅰ并除去滤渣Ⅰ，滤液Ⅰ加水洗涤萃取，收集有机相；S2、S1所得有机相加入有机溶剂B进行混合，过滤除去滤渣Ⅱ，滤液Ⅱ通过分馏回收有机溶剂A，得到浓缩液，进行冷却结晶及过滤得滤饼Ⅲ和滤液Ⅲ，滤饼Ⅲ为黄色固体的2‑乙基蒽醌粗品，滤液Ⅲ蒸馏回收溶剂B；S3、滤饼Ⅲ加入溶剂C和吸附剂，加热回流后趁热过滤得滤液Ⅳ，滤液Ⅳ冷却结晶，再次过滤得滤饼Ⅴ和滤液Ⅴ，滤饼Ⅴ即为2‑乙基蒽醌；滤液Ⅴ蒸馏回收溶剂C。本发明能大幅回收2‑乙基蒽醌精馏残渣中的2‑乙基蒽醌，实现废弃物的资源化利用，降低成本。
Description
技术领域
本发明属于2-乙基蒽醌生产技术领域，具体涉及一种2-乙基蒽醌精馏残渣处理及回收2-乙基蒽醌的工艺。
背景技术
2-乙基蒽醌是一种重要的精细化工原料，主要用作双氧水制备的催化剂。随着双氧水需求的增加，特别是造纸行业的快速发展，2-乙基蒽醌市场需求量以每年20%左右的增长速度增加。
目前，2-乙基蒽醌的工业化生产方法主要采用乙苯和苯酐在路易斯酸无水三氯化铝作用下得到2-（4-乙基苯甲酰基）苯甲酸，再在发烟硫酸作用下得到2-乙基蒽醌。将得到的2-乙基蒽醌浓硫酸溶液稀释析出2-乙基蒽醌粗品，减压蒸馏得到2-乙基蒽醌产品。由于发烟硫酸的强氧化性和强脱水性，使得反应过程中出现结焦、炭化现象，同时产生不溶于水的深棕色固体和粘稠物等残渣，其中含有40~65%的2-乙基蒽醌和其它焦油类有机杂质，每生产1吨2-乙基蒽醌约产生10~70kg的残渣。在生产2-乙基蒽醌过程中，必须加强三废处理。
CN110787484A提供了一种2-乙基蒽醌闭环萃取液的碱洗及碱性废水处理工艺，以解决现有蒽醌生产过程中碱洗工艺和碱洗废水处理中存在的问题和弊端。CN104098215A针对现有蒽醌制备过程中产生大量酸性废水，提供了一种2-乙基蒽醌生产过程中酸性废水的有效处理方法；CN102050716A报道从硫酸中分离并净化2-乙基蒽醌生产的有效处理方法。其精馏残渣的废弃物的处理工艺，特别是从中回收2-乙基蒽醌的方法目前未见报道，目前这种残渣处置主要采用焚烧及填埋处理方法，费用高昂，高达10000元/吨以上。
发明内容
本发明提供一种2-乙基蒽醌精馏残渣处理及回收2-乙基蒽醌的工艺，通过对2-乙基蒽醌精馏残渣进行回收处理，从中回收2-乙基蒽醌，能够实现固废物的资源化利用。
本发明的技术方案是，一种2-乙基蒽醌精馏残渣处理及回收2-乙基蒽醌的工艺，包括以下步骤：
S1、2-乙基蒽醌精馏残渣中加入有机溶剂A进行混合，过滤得滤液Ⅰ并除去滤渣Ⅰ，滤液Ⅰ加水洗涤萃取，收集有机相；其中有机溶剂A为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、甲基叔丁基醚中的一种或几种的组合；
S2、S1所得有机相加入有机溶剂B进行混合，过滤除去滤渣Ⅱ，滤液Ⅱ通过分馏回收有机溶剂A，得到浓缩液，进行冷却结晶及过滤得滤饼Ⅲ，滤饼Ⅲ为黄色固体2-乙基蒽醌粗品，滤液Ⅲ蒸馏回收溶剂B；其中，有机溶剂B为沸点30~120℃的石油醚、正己烷、环己烷、正庚烷中的一种或几种组合；
S3、滤饼Ⅲ加入溶剂C和吸附剂，加热回流后趁热过滤得滤液Ⅳ，滤液Ⅳ冷却结晶，再次过滤得滤饼Ⅴ和滤液Ⅴ，滤饼Ⅴ即为2-乙基蒽醌；滤液Ⅴ蒸馏回收溶剂C；其中，溶剂C是水、甲醇、乙醇、异丙醇、1,4-二氧六环或四氢呋喃中的一种或几种的组合。
进一步地，2-乙基蒽醌精馏残渣中按质量百分数计，2-乙基蒽醌含量在40~65%，无机杂质3~5%，焦油55~30%。
进一步地，2-乙基蒽醌精馏残渣与有机溶剂A的质量体积比为1 kg：2~4L。
进一步地，S1中水洗次数为至少4次，每次洗涤水加入量为滤液Ⅰ体积的1~1.5倍。
进一步地，S2中有机溶剂B的加入量为溶剂A体积的3~5倍。
进一步地，S2中所得滤液Ⅲ蒸馏得到有机溶剂B和残渣，有机溶剂B重复利用。
进一步地，S3中黄色固体、溶剂C与吸附剂的用量比为1kg：1～2L：0.01~0.05 kg。
进一步地，S3中加热回流时间为0.5~1小时；吸附剂是活性炭、活性白土、中性三氧化二铝或硅藻土中的一种或几种的组合。
进一步地，S2和S3中冷却结晶温度为20℃以下。
进一步地，滤液Ⅴ进行蒸馏收集溶剂C回用到S3中，蒸馏得到的残液作为2-乙基蒽醌精馏残渣回用到S1中。
本发明具有以下有益效果：
1、本发明利用不同的溶剂对精馏残渣中不同成分溶解性不同除去粘稠物质，实现了清洁生产，也减少生产装置和管道的焦油堵塞难题。溶剂A可充分溶解精馏残渣中的有机物，使残渣中有机物和无机物分离；溶剂B加入溶剂A的溶解液中可将焦油类大分子有机物沉降分离；溶剂C和吸附剂组合进行粗品的脱色、精制。
2、将现有2-乙基蒽醌精馏残渣经过系列处理，以除去相关杂质，从而实现精馏残渣中2-乙基蒽醌回收，2-乙基蒽醌的回收率达到在95%以上，纯度大于98.5%。所得2-乙基蒽醌的各项质量指标达到国家标准GB/T 23672-2009中的2-乙基蒽醌优级品要求。
3、采用该工艺进行处理，使用的溶剂的回收率达到95%以上，减少有机物排放，不新增三废，保护环境，提高生产效率；该工艺具有工艺简单、产品质量好、处理成本相对较低等优点，能够实现废弃物的资源化利用，降低了生产成本，具有显著的经济效益和社会效益。
附图说明
图1是本发明的工艺流程示意图。
图2为实施例1中2-乙基蒽醌精馏残渣成分分析（1HNMR）。
图3为实施例1中提纯后2-乙基蒽醌样品结构分析（1HNMR）。
图4为实施例1中提纯后2-乙基蒽醌纯度分析（HPLC）。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。
实施例1
如图1所示，一种2-乙基蒽醌精馏残渣处理及回收2-乙基蒽醌的工艺，具体步骤为：
1）称取100g 2-乙基蒽醌精馏残渣，溶于200mL二氯甲烷（溶剂A），过滤，收集滤液得滤液Ⅰ。
2）取水200mL加入步骤1）滤液Ⅰ中，水洗4次，分层萃取得有机相。
3）取沸点90~120℃石油醚（溶剂B）800mL搅拌下加入步骤2）得到的有机相中，出现黑色固体，过滤去滤渣Ⅱ黑色固体物质并得滤液Ⅱ。
4）步骤3）得到的滤液Ⅱ精馏回收溶剂二氯甲烷，剩余浓缩液在0℃下结晶，溶液中析出黄色固体。
5）步骤4）得到的溶液过滤得到滤饼Ⅲ黄色固体和滤液Ⅲ，收聚滤液Ⅲ并精馏得到石油醚。
6）100mL乙醇和2.5g活性炭加入到步骤5）得滤饼Ⅲ黄色固体中，加热回流0.5小时，趁热过滤得滤液Ⅳ，其在10℃下结晶析出淡黄色固体，过滤得滤饼Ⅴ淡黄色固体和滤液Ⅴ。滤饼Ⅴ为淡黄色固体2-乙基蒽醌，其中2-乙基蒽醌精馏残渣成分分析见图2，提纯后2-乙基蒽醌样品结构分析见图3，提纯后2-乙基蒽醌纯度分析见图4，回收率96%，纯度98.8%。滤液Ⅴ经蒸馏收集乙醇进行循环套用，残液回至步骤1）中。
实施例2
一种2-乙基蒽醌精馏残渣处理及回收2-乙基蒽醌的工艺，具体步骤为：
1）称取100g2-乙基蒽醌精馏残渣，加入400mL1,2-二氯乙烷（溶剂A），混合溶解，过滤，收聚滤液得滤液Ⅰ。
2）取水400mL加入步骤1）滤液Ⅰ中，水洗4次，分层萃取得有机相。
3）取沸点90~120℃石油醚（溶剂B）2000mL搅拌下加入步骤2）得到的有机相中，出现黑色固体，过滤去滤渣Ⅱ黑色固体物质并得滤液Ⅱ。
4）步骤3）得到的滤液Ⅱ精馏去溶剂1,2-二氯乙烷并收聚1,2-二氯乙烷，剩余浓缩液在0℃下结晶，溶液中析出黄色固体。
5）步骤4）得到的溶液过滤得到滤饼Ⅲ黄色固体和滤液Ⅲ，收聚滤液Ⅲ并精馏得到石油醚。
6）150mL1,4-二氧六环和5 g硅藻土加入到步骤5）得滤饼Ⅲ黄色固体中，加热回流1小时，趁热过滤得滤液Ⅳ，其在20℃下结晶析出淡黄色固体，过滤得滤饼Ⅴ淡黄色固体和滤液Ⅴ。滤饼Ⅴ为淡黄色固体2-乙基蒽醌，回收率98%，纯度98.8%。滤液Ⅴ经蒸馏收集1,4-二氧六环进行循环套用，残液回至步骤1）中。
实施例3
与实施例1的不同之处在于步骤3）所使用的溶剂B为正己烷，其所得滤饼Ⅴ淡黄色固体为2-乙基蒽醌，回收率95%，纯度98.7%。
实施例4
与实施例1的不同之处在于步骤6）150mL甲醇和5g活性炭加入到步骤5）得滤饼Ⅲ黄色固体，加热回流0.5小时，趁热过滤得滤液Ⅳ，其在5℃下结晶析出淡黄色固体，滤饼Ⅴ淡黄色固体和滤液Ⅴ。滤饼Ⅴ为淡黄色固体2-乙基蒽醌，回收率87%，纯度98.9%。
对比实施例1
2-乙基蒽醌精馏残渣处理及回收2-乙基蒽醌的工艺，具体步骤为：
1）称取100g2-乙基蒽醌精馏残渣，溶于200mL二氯甲烷（溶剂A），过滤，收聚滤液得滤液Ⅰ。
2）取水200mL加入步骤1）溶液Ⅰ中，水洗4次，分层萃取得有机相。
3）取90~120℃石油醚（溶剂B）200mL搅拌下加入步骤2）得到的有机相中，溶液无黑色固体即滤渣Ⅱ出现。
4）步骤3）得到的溶液Ⅱ精馏去溶剂二氯甲烷并收聚二氯甲烷，剩余物在0℃下结晶，溶液中析出棕黄色固体。
5）步骤4）得到的溶液过滤得到滤饼Ⅲ棕黄色固体，收聚滤液Ⅲ并精馏得到石油醚。
6）100mL乙醇和2.5g活性炭加入到步骤5）得滤饼Ⅲ棕黄色固体，加热回流0.5小时，趁热过滤得溶液Ⅳ，其在10℃下结晶析出深黄色固体，过滤得滤饼Ⅴ深黄色固体和滤液Ⅴ。滤饼Ⅴ深黄色固体为2-乙基蒽醌，回收率96%，纯度92.5%。
对比实施例2
如图1所示，一种2-乙基蒽醌精馏残渣处理及回收2-乙基蒽醌的工艺，具体步骤为：
1）称取100g 2-乙基蒽醌精馏残渣，溶于200mL二氯甲烷（溶剂A），过滤，收聚滤液得滤液Ⅰ。
2）取水200mL加入步骤1）滤液Ⅰ中，水洗4次，分层萃取得有机相。
3）取90~120℃石油醚（溶剂B）1500mL搅拌下加入步骤2）得到的有机相中，出现黑色及黄色固体，过滤去固体物质滤渣Ⅱ并得滤液Ⅱ。
4）步骤3）得到的滤液Ⅱ精馏去溶剂二氯甲烷并收聚二氯甲烷，剩余物在0℃下结晶，溶液中析出黄色固体Ⅳ。
5）步骤4）得到的溶液过滤得到滤饼Ⅲ黄色固体和滤液Ⅲ，收聚滤液Ⅲ并精馏得到石油醚。
6）100mL乙醇和2.5g活性炭加入到步骤5）得滤饼Ⅲ黄色固体，加热回流0.5小时，趁热过滤得滤液Ⅳ，其在10℃下结晶析出淡黄色固体，过滤得滤饼Ⅴ淡黄色固体和滤液Ⅴ。滤饼Ⅴ为淡黄色固体2-乙基蒽醌，回收率65%，纯度98.9%。
上的实施例和对比例只是为了清晰演示所作的实例，而并非只限于如上的实施例。对于该领域的技术人员来说，以上的实施例有非常多的变化或组合方式，这里无需也无法例举所有的实施例。因此，基于以上实施例所进行的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种2-乙基蒽醌精馏残渣处理及回收2-乙基蒽醌的工艺，其特征在于，包括以下步骤：
S1、2-乙基蒽醌精馏残渣中加入有机溶剂A进行混合，过滤得滤液Ⅰ并除去滤渣Ⅰ，滤液Ⅰ加水洗涤萃取，收集有机相；其中有机溶剂A为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷中的一种或几种的组合； 2-乙基蒽醌精馏残渣中按质量百分数计，2-乙基蒽醌含量在40~65%，无机杂质3~5%，焦油30~55%；
S2、S1所得有机相加入有机溶剂B进行混合，过滤除去滤渣Ⅱ，滤液Ⅱ通过分馏回收有机溶剂A，得到浓缩液，进行冷却结晶及过滤得滤液Ⅲ和滤饼Ⅲ，滤饼Ⅲ为黄色固体2-乙基蒽醌粗品，滤液Ⅲ蒸馏回收溶剂B；其中，有机溶剂B为沸点90~120℃石油醚、正己烷中的一种或几种组合；
S3、滤饼Ⅲ加入溶剂C和吸附剂，加热回流后趁热过滤得滤液Ⅳ，滤液Ⅳ冷却结晶，再次过滤得滤饼Ⅴ和滤液Ⅴ，滤饼Ⅴ即为2-乙基蒽醌；滤液Ⅴ蒸馏回收溶剂C；其中，溶剂C是水、甲醇、乙醇、异丙醇、1,4-二氧六环或四氢呋喃中的一种或几种的组合。
2.根据权利要求1所述的工艺，其特征在于：2-乙基蒽醌精馏残渣与有机溶剂A的质量体积比为1 kg：2~4L。
3.根据权利要求1所述的工艺，其特征在于：S1中水洗次数为至少4次，每次洗涤水加入量为滤液Ⅰ体积的1~1.5倍。
4.根据权利要求1所述的工艺，其特征在于： S2中有机溶剂B的加入量为溶剂A体积的3~5倍。
5.根据权利要求1或4所述的工艺，其特征在于：S2中所得滤液Ⅲ进行蒸馏得到有机溶剂B和残渣，有机溶剂B重复利用。
6.根据权利要求1所述的工艺，其特征在于：S3中黄色固体、溶剂C与吸附剂的用量比为1kg：1~2L：0.01~0.05 kg；吸附剂是活性炭、活性白土、中性三氧化二铝或硅藻土中的一种或几种的组合。
7.根据权利要求1所述的工艺，其特征在于：S3中加热回流时间为0.5~1小时。
8.根据权利要求1所述的工艺，其特征在于：S2和S3中冷却结晶温度为20℃以下。
9.根据权利要求1所述的工艺，其特征在于：滤液Ⅴ进行蒸馏收集溶剂C回用到S3中，蒸馏得到的残液作为2-乙基蒽醌精馏残渣回用到S1中。
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