CN111470935B - 一种分离菲和芴的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明的实施例公开一种分离菲和芴的方法，以解决蒽渣精制过程中菲与芴分离困难，分离效率低的问题。分离菲和芴的方法，包括：将菲和芴溶解于二甲苯中，并将二甲苯中溶解的芴转化为芴的衍生物；进行油水分离，得到含有菲与芴的衍生物的有机相混合物；将含有菲与芴的衍生物的有机相混合物加入醇类分离溶剂中，经过滤分离得到菲；对分离后的滤液，经减压蒸馏后加入精制溶剂溶解过滤得到芴的衍生物。本发明适用于粗蒽以及粗蒽精制提取蒽和咔唑之后，剩余的残渣中菲和芴的分离。

Description

一种分离菲和芴的方法
技术领域
本发明涉及化学物质分离技术领域，尤其涉及一种分离菲和芴的方法。
背景技术
高温煤焦油的蒽油馏分中富含多种高沸点组分：如蒽(bp 345℃)、菲(bp 340℃)、咔唑(bp 354.8℃)、芴(bp 297℃)等。粗蒽精制提取蒽和咔唑之后，剩余的残渣(蒽渣)中主要富含菲和芴，可作为提取菲和芴的原料。芴和菲都是重要的有机中间体。芴具有特殊的刚性联苯结构，热稳定性好，具有明显的光致发光(荧光和磷光)、电致发光现象，可用于制取药物、染料、各种助剂和光电材料。除了合成树脂、植物生长素、还原染料、鞣料等传统用途外，菲衍生物可作为手性催化剂用于不对称催化；菲的氧化产物联苯二甲酸，可作为高级有序金属-有机配位聚合物的配体。粗蒽精制提取蒽和咔唑之后，剩余的残渣(蒽渣)中主要富含菲(40-50％)、芴(10-20％)、咔唑(8-10％)和蒽(10-12％)等，可作为提取菲和芴的原料。我国每年新增大约110万吨蒽渣，由于现有工艺进一步提取成本高，除部分用于生产炭黑和菲系混凝土减水剂外，为了缓解固废堆放压力，剩余的残渣作为燃料被焚烧，同时由于处置不当不仅造成严重的环境污染，也是对宝贵资源的一种浪费，因此对蒽渣的高附加值资源化利用意义重大。
目前，蒽渣资源化利用的途径主要有两个方面，一是将其中的高值组分提取出来制成化学品，另一方面是通过催化加氢合成燃料油。由于菲和芴在精细化学品合成、光电材料等方面的广泛应用，化学品路线更有竞争力。从蒽渣中提取高值组分菲和芴的过程，必然涉及菲和芴的分离。但由于菲和芴结构、性质相似，在常规有机溶剂中的溶解度相差不大，且常常同时共沸，所以采用共沸精馏、溶剂结晶等方法无法实现有效的分离。菲和芴的沸点相差43℃，理论上可以采用蒸馏或精馏的方式来分离，但菲和芴都是高沸点有机物，采用蒸馏/精馏能耗高，且容易结焦，进而堵塞管道等，不是理想的分离方式。利用菲(mp 100℃)和芴(mp 114.77℃)熔点的差异，可采用区域熔融法来分离，但蒽渣中的其他组分，如咔唑、氧芴等可与芴形成低共熔物，从而也无法实现分离。也有采用柱色谱进行菲、咔唑、芴的分离，以具有一定极性的氧化铝、硅胶或者树脂为填料，根据以上组分与填料作用力的大小，通过溶剂洗涤的方式实现各组分的分离，同样由于菲和芴的极性类似，无法获得满意的分离结果。
发明内容
有鉴于此，本发明实施例提供一种分离菲和芴的方法，以解决蒽渣精制过程中菲与芴分离困难，分离效率低的问题。
本发明实施例提供一种分离菲和芴的方法，包括：将菲和芴溶解于二甲苯中，并将二甲苯中溶解的芴转化为芴的衍生物；进行油水分离，得到含有菲与芴的衍生物的有机相混合物；将含有菲与芴的衍生物的有机相混合物加入醇类分离溶剂中，经过滤分离得到菲；对分离后的滤液，经减压蒸馏后，溶于精制溶剂过滤得到芴的衍生物。
可选地，所述将菲和芴溶解于二甲苯中，并将二甲苯中溶解的芴转化为芴的衍生物，包括：在装有磁力搅拌器、冷凝管的夹套反应器中加入菲和芴，将热水通入夹套中，于60℃-55℃下回流，搅拌速率250r/min-350r/min，待芴与菲溶解后加入KOH水溶液和季铵盐相转移剂，并以350mL/min-400mL/min的速率通入空气，以使芴转化为9-芴酮。
可选地，所述将含有菲与芴的衍生物的有机相混合物加入醇类分离溶剂中，经过滤分离得到菲，包括：将含有菲与芴的衍生物的有机相混合物，加入醇类分离溶剂中，加热至40℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至20℃或15℃，过滤得到菲，滤液经减压蒸馏除去醇类分离溶剂后自然晾干，然后加入9-芴酮精制溶剂溶解过滤得到9-芴酮。
可选地，所述芴的衍生物为9-芴酮。
可选地，所述醇类分离溶剂为甲醇、乙醇或正丁醇。
可选地，所述9-芴酮精制溶剂为环己烷或正庚烷。
可选地，所述芴的衍生物为9-芴甲醇。
可选地，所述将含有菲与芴的衍生物的有机相混合物加入醇类分离溶剂中，经过滤分离得到菲，包括：
取菲和9-芴甲醇混合物，加入醇类分离溶剂中，加热至40℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至20℃，过滤得到菲；
滤液经减压蒸馏除去醇类分离溶剂后自然晾干，然后加入9-芴甲醇精制溶剂溶解过滤得到9-芴甲醇。
可选地，所述醇类分离溶剂为甲醇或乙醇。
可选地，所述9-芴甲醇精制溶剂为环己烷或正庚烷。
本发明实施例提供的一种分离菲和芴的方法，通过将菲和芴溶解于二甲苯中，并将二甲苯中溶解的芴转化为芴的衍生物，由于芴的衍生物在二甲苯中的溶解度比芴的溶解度大大提高或者降低(9-芴甲醇的溶解度是降低)，这样，可借助菲和芴的衍生物的溶解度的差异来实现菲和芴高效分离。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。
图1为本发明一实施例分离菲和芴的方法流程示意图；
图2为本发明一实施例分离菲和芴的工艺流程示意图；
图3为本发明一实施例中菲和芴混合物氧化产物的气相色谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明实施例进行详细描述。
应当明确，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
本实施例提供一种分离菲和芴的方法，包括步骤：
S10、将菲和芴溶解于二甲苯中，并将二甲苯中溶解的芴转化为芴的衍生物；
S11、进行油水分离，得到含有菲与芴的衍生物的有机相混合物；
S12、将含有菲与芴的衍生物的有机相混合物加入醇类分离溶剂中，经过滤分离得到菲；
S13、对分离后的滤液，经减压蒸馏，用精制溶剂溶解后过滤得到芴的衍生物。
可选地，所述精制溶剂为环己烷或正庚烷。
本实施例中，将菲和芴溶解于二甲苯中，并将二甲苯中溶解的芴转化为芴的衍生物，由于芴的衍生物的在二甲苯中的溶解度比芴的溶解度大大提高，比如芴酮在二甲苯中的溶解度是芴的5.3倍(质量比)，这样，可借助芴和芴的衍生物的溶解度的差异来实现菲和芴高效分离。
在一实施例中，所述将菲和芴溶解于二甲苯中，并将二甲苯中溶解的芴转化为芴的衍生物，包括：在装有磁力搅拌器、冷凝管的夹套反应器中加入菲和芴，将热水通入夹套中，于60℃-55℃下回流，搅拌速率250r/min-350r/min，待芴与菲溶解后加入KOH水溶液和季铵盐相转移剂，并以350mL/min-400mL/min的速率通入空气，以使芴转化为9-芴酮。在此工艺条件下，可有效提高芴转化为9-芴酮的效率。在一个例子中，将热水通入夹套中，可于58℃下回流，搅拌速率为300r/min，也可于60℃或55℃下回流，搅拌速率为250r/min或350r/min。
在一实施例中，所述将含有菲与芴的衍生物的有机相混合物加入醇类分离溶剂中，经过滤分离得到菲，包括：将含有菲与芴的衍生物的有机相混合物，加入醇类分离溶剂中，加热至40℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至20℃，过滤得到菲，滤液经减压蒸馏除去醇类分离溶剂后自然晾干，然后加入环己烷或正庚烷溶解过滤得到9-芴酮。
所述芴的衍生物可为9-芴酮或9-芴甲醇。其中，9-芴酮是多种生物活性分子，导电分子和有机光致发光成分的核心骨架，是重要的精细化工/有机合成原料，广泛用于合成染料、医药、农药和感光材料，如合成抗癌药、交感神经抑制剂和止痉挛剂，除草剂和杀虫剂以及芳香二胺染料等；而以芴酮为原料合成的双酚芴已成为一种新型工程塑料的主要单体，是聚酯、聚碳酸酯及环氧树脂的改性剂，市场需求量大，发展前景广阔。
所述醇类分离溶剂可为甲醇、乙醇或正丁醇等。图2为本发明一实施例中分离菲和芴的工艺流程图。
本发明实施例可用于粗蒽，粗蒽精制提取蒽和咔唑之后，剩余的残渣(蒽渣)中菲和芴的分离。
实施例1
将9-芴酮5.4052g与20.0475g菲加入75mL无水甲醇中，加热至40℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至20℃，过滤得到菲17.83g，纯度98.10％。滤液经减压蒸馏除去甲醇后自然晾干，然后加入环己烷18mL，加热至40℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至20℃，过滤得到9-芴酮4.57g，纯度95.58％；然后在得到的9-芴酮中加入6mL环己烷，进一步提纯后得到9-芴酮3.94g，纯度98.57％。计算得菲收率87.27％，9-芴酮收率71.85％。
实施例2
在装有磁力搅拌器、冷凝管的夹套反应器中依次加入3.33g芴，13.33g菲，40mL二甲苯，将热水通入夹套中，于58℃下回流，搅拌速率300r/min，待芴与菲溶解后加入6.55gKOH，8mL水，0.33g四丁基氯化铵，并通入空气(速率400mL/min)。2h后芴全部转化，终止反应。油水分离后减压蒸馏有机相，得到菲与9-芴酮的混合物。产物使用气相色谱内标标准曲线法定量。通过气相色谱分析发现(图3)，产物中除了9-芴酮、芴中杂质和菲外，没有检测到菲的氧化产物，表明在实验所采用的液相氧化条件下，菲不被氧化。
将以上混合物加入75mL甲醇中，加热至40℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至20℃，过滤得到菲11.39g，纯度98.45％。滤液经减压蒸馏除去甲醇后自然晾干，然后加入环己烷20mL，重复上述操作，得到9-芴酮2.60g，纯度96.08％。计算得菲收率84.13％，9-芴酮收率69.39％。
实施例3
在装有磁力搅拌器、冷凝管的夹套反应器中依次加入5g芴，20g菲，50mL二甲苯，8.18gKOH，10mL水，0.50g四丁基氯化铵，其他同实施例2。3.5h后芴全部转化，终止反应。按实施例1工艺进行分离，得到菲17.07g，纯度98.07％；9-芴酮4.41g，纯度95.23％，然后在得到的9-芴酮中加入6mL环己烷，进一步提纯后得到9-芴酮3.85g，纯度98.18％。计算得菲收率83.70％，9-芴酮收率70.00％。
实施例4
在装有磁力搅拌器、冷凝管的夹套反应器中依次加入10g芴，40g菲，100mL二甲苯，待芴与菲溶解后加入16.36g KOH，20mL水，1.5g四丁基氯化铵，其他同实施例2。6h后芴全部转化，终止反应。
取以上混合物14.32g，加入40mL正丁醇中，加热至40℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至20℃，过滤得到菲10.26g，纯度96.47％。滤液经减压蒸馏除去正丁醇后自然晾干，然后加入正庚烷30mL，加热至60℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至25℃，过滤得到9-芴酮2.17g，纯度96.82％。计算得菲收率87.82％，9-芴酮收率71.45％。
实施例5
将实施例4得到混合物17.25g加入50mL无水甲醇中，加热至40℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至20℃，过滤得到菲11.49g，纯度98.72％。滤液经减压蒸馏除去甲醇后自然晾干，然后加入正庚烷30mL，加热至60℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至22℃，过滤得到9-芴酮3.07g，纯度94.32％；加入正庚烷5mL进行提纯后得9-芴酮2.33g，纯度97.37％。计算得菲收率83.54％，9-芴酮收率63.53％。
实施例6
取实施例4得到的混合物16.76g，加入50mL无水乙醇中，加热至40℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至20℃，过滤得到菲12.16g，纯度96.93％。滤液经减压蒸馏除去乙醇后自然晾干，然后加入正庚烷30mL，加热至60℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至25℃，过滤得到9-芴酮2.46g，纯度97.21％。计算得菲收率89.33％，9-芴酮收率68.90％。
实施例7
取菲和9-芴甲醇混合物10g，加入30mL无水乙醇，加热至40℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至20℃，过滤得到菲6.75g，纯度96.53％。滤饼中的加入30mL无水乙醇，重复上述操作，过滤得到菲6.08g，纯度为97.19％，计算得菲收率76.11％。
滤液经减压蒸馏除去乙醇后自然晾干。将得到的滤渣2.36g，并分成2份。一份加入环己烷3.5mL，加热至60℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至40℃，过滤得到9-芴甲醇0.83g，纯度99.79％，收率为70.05％。
取另一份滤渣，加入正庚烷3.5mL，加热至60℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至40℃，过滤得到9-芴甲醇0.82g，纯度97.09％，收率为68.91％。
实施例8
取菲和9-芴甲醇混合物12g，加入36mL无水甲醇，加热至40℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至20℃，过滤得到菲10.43g，纯度93.11％。滤饼中的加入31mL无水甲醇，重复上述操作，过滤得到菲8.98g，纯度为96.66％，计算得菲收率74.57％。
滤液经减压蒸馏除去甲醇后自然晾干。将得到的滤渣4.53g，并分成2份。一份加入环己烷7mL，加热至60℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至40℃，过滤得到9-芴甲醇1.13g，纯度98.32％，收率为65.46％。
取另一份滤渣，加入正庚烷7mL，加热至60℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至40℃，过滤得到9-芴甲醇1.31g，纯度97.56％，收率为73.66％。
通过实施例1～6可以看出，无论是以模拟组分菲+芴酮，还是实际芴+菲混合物反应后的菲+芴酮混合物为原料，以无水甲醇、无水乙醇、正丁醇为芴酮与菲的分离溶剂，一次洗涤分离菲的纯度就可达到96％以上，收率大于83％。其中以无水甲醇为分离溶剂菲的纯度最高为98.72％。
分离后蒸馏滤液得到的9-芴酮富集物，采用环己烷洗涤1次得到的9-芴酮纯度在96％左右，洗涤2次纯度达到98％以上，收率大约70％。采用正庚烷洗涤，纯度在97％左右，收率大于63.53％，最高可达71.45％。
通过实施例7、8可以看出，无水甲醇、无水乙醇为9-芴甲醇与菲的分离溶剂，两次洗涤分离菲的纯度可达到97％，菲收率大于74％。
分离后蒸馏滤液得到的9-芴甲醇富集物，采用环己烷洗涤1次得到的9-芴甲醇纯度达到98％以上，最高为99.79％；收率大于65％。采用正庚烷洗涤一次，纯度大于97％，收率大于68％。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以权利要求的保护范围为准。

Claims (6)

1.一种分离菲和芴的方法，其特征在于，包括：
将菲和芴溶解于二甲苯中，并将二甲苯中溶解的芴转化为芴的衍生物，其中，所述芴的衍生物为9-芴酮或9-芴甲醇；
进行油水分离，得到含有菲与芴的衍生物的有机相混合物；
将含有菲与芴的衍生物的有机相混合物加入醇类分离溶剂中，经过滤分离得到菲，其中，当所述芴的衍生物为9-芴酮时，所述醇类分离溶剂为甲醇、乙醇或正丁醇，当所述芴的衍生物为9-芴甲醇时，所述醇类分离溶剂为甲醇或乙醇；
对分离后的滤液，经减压蒸馏，经精制溶剂溶解后过滤得到芴的衍生物。
2.根据权利要求1所述的分离菲和芴的方法，其特征在于，所述将菲和芴溶解于二甲苯中，并将二甲苯中溶解的芴转化为芴的衍生物，包括：
在装有磁力搅拌器、冷凝管的夹套反应器中加入菲和芴，将热水通入夹套中，于60℃-55℃下回流，搅拌速率250r/min-350r/min，待芴与菲溶解后加入KOH水溶液和季铵盐相转移剂，并以350mL/min-400mL/min的速率通入空气，以使芴转化为9-芴酮。
3.根据权利要求1所述的分离菲和芴的方法，其特征在于，所述将含有菲与芴的衍生物的有机相混合物加入醇类分离溶剂中，经过滤分离得到菲，包括：
将含有菲与芴的衍生物的有机相混合物，加入醇类分离溶剂中，加热至40℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至20℃，过滤得到菲，滤液经减压蒸馏除去醇类分离溶剂后自然晾干，然后加入9-芴酮精制溶剂溶解过滤得到9-芴酮。
4.根据权利要求3所述的分离菲和芴的方法，其特征在于，所述9-芴酮精制溶剂为环己烷或正庚烷。
5.根据权利要求1所述的分离菲和芴的方法，其特征在于，所述将含有菲与芴的衍生物的有机相混合物加入醇类分离溶剂中，经过滤分离得到菲，包括：
取菲和9-芴甲醇混合物，加入醇类分离溶剂，加热至40℃后恒温搅拌30min，然后缓慢降至20℃，过滤得到菲；滤液经减压蒸馏除去醇类分离溶剂后自然晾干，然后加入9-芴甲醇精制溶剂溶解过滤得到9-芴甲醇。
6.根据权利要求5所述的分离菲和芴的方法，其特征在于，所述9-芴甲醇精制溶剂为环己烷或正庚烷。
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