CN101245044B - 从煤焦油回收洗油中提取联苯和吲哚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种从煤焦油回收洗油中同时提取联苯和吲哚的方法，包括：(1)将回收洗油减压精馏获得富集的吲哚联苯馏分；(2)将富集的吲哚联苯馏分用包含一种极性溶剂和一种非极性溶剂的双溶剂萃取剂进行多级萃取分离，吲哚联苯馏分：极性溶剂：非极性溶剂的质量比为1∶0.25～1∶0.5～1.5，萃取温度在10～50℃之间；(3)将萃取液精馏提纯和结晶提纯，得到吲哚产品；(4)将萃余液精馏提纯和结晶提纯，得到联苯产品。本发明方法简单，可同时从煤焦油回收洗油中提取得到高纯度联苯和吲哚，提升了煤焦油回收洗油的再利用价值，溶剂的循环使用降低了生产成本，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及联苯和吲哚的纯化方法，具体涉及煤焦油中联苯和吲哚的提取纯化方法，更具体涉及从煤焦油回收洗油中同时提取联苯和吲哚的方法。
背景技术
联苯在煤焦油中的质量分数约为0.2～0.4％，绝大部分集中在洗油馏分中，在洗油中的质量分数约为8％。吲哚在煤焦油中的含量为0.1～0.2％，主要集中在洗油馏分。洗油是煤焦油加工过程中的主要馏份之一，焦油洗油的沸点范围230～270℃，富含2-甲基萘、联苯、苊、吲哚和芴等有机化工原料。洗油因其良好的稳定性和溶解能力，广泛用于煤气洗苯及各种有机气体的洗涤回收。回收洗油是利用煤焦油洗油加工生产β-甲基萘的中间产品，其联苯的含量约为21％左右，吲哚含量5％左右，主要用于配成洗苯洗油。目前采用的利用洗油提取联苯和吲哚的方法包括高效精馏-结晶法和轻质洗油共沸精馏法和萃取精馏法。高效精馏-结晶法的缺点在于必需先对洗油原料进行脱除吲哚处理，工艺和设备复杂，生产成本高；共沸精馏法的局限在于所选择的原料馏分较窄，提取过程中联苯和吲哚损失较多，收率较低，且回收共沸剂需要消耗大量的能源，利用现有技术所获得95％左右联苯和93％吲哚(顾广隽等，燃料与化工，1988(4)：46～50)，日本的竹谷彰二等人对洗油窄馏分进行共沸精馏，进一步萃取后只获得99％的吲哚产品，收率为70％(竹谷彰二等，インド一ルの製造方法，日本公開特許公報(A)，平1-157957，1989)。目前尚未见到有关从回收洗油中同时回收提取联苯，吲哚的报道。也没有见到有关从煤焦油加工的中间产品中同时提取得到纯度达到99％以上的联苯和95％以上吲哚的报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种从煤焦油回收洗油中同时提取联苯和吲哚的方法。
本发明的方法包括以下步骤：
(1)将回收洗油减压精馏获得富集的吲哚联苯馏分；
(2)将富集的吲哚联苯馏分用双溶剂萃取剂进行多级萃取分离，所述双溶剂萃取剂包含一种极性溶剂和一种非极性溶剂，所述吲哚联苯馏分∶极性溶剂∶非极性溶剂的质量比为1∶0.25～1∶0.5～1.5，萃取温度在10～50℃之间；
(3)将萃取液精馏提纯和结晶提纯，得到吲哚产品；
(4)将萃余液精馏提纯和结晶提纯，得到联苯产品。
本发明方法使用的原料可以是利用煤焦油洗油加工生产β-甲基萘的中间产品回收洗油，其中联苯含量为21％左右，吲哚含量5％。
本发明的一个优选实施方案是从含有吲哚和联苯的回收洗油中同时提取高纯度联苯和吲哚的方法，其中采用减压精馏获得富集吲哚联苯馏分的工艺为：将回收洗油加入填料精馏塔中，在70～90KPa的真空压力下、38～50块理论塔板数、回流比为5～15的条件下进行精馏，获得吲哚联苯馏分，该吲哚联苯馏分含吲哚4～8％左右，含联苯26～32％；
本发明的一个优选实施方案是从含有吲哚和联苯的回收洗油中同时提取高纯度联苯和吲哚的方法，其中采用双溶剂多级萃取法对吲哚联苯馏分进行萃取分离。将富集到的吲哚联苯馏分用双溶剂萃取剂进行萃取分离，得到一级萃取液(吲哚相)和一级萃余液(联苯相)。一级萃取液可按照双溶剂多级错流萃取方法进行二级、三级以上级数萃取得到多级萃取液，将各级萃余液合并。一级萃取液和一级萃余液也可按照双溶剂逆流萃取方法进行五级以上萃取分离得到多级萃取液和萃余液。
本发明的多级萃取分离采用双溶剂萃取剂，其包含互不相溶的极性溶剂和非极性溶剂。极性溶剂对吲哚的溶解度要大，对联苯等物质的溶解度要小；非极性溶剂则对吲哚的溶解度要小，对联苯等物质的溶解度要大。极性溶剂选自三甘醇、乙二醇、一乙醇胺、二乙醇胺、二甲基亚砜等溶剂；非极性溶剂选自C5～C8的烷烃和环烷烃，如辛烷、庚烷、己烷、戊烷和石油醚等。
萃取剂的使用量按照吲哚联苯馏分∶极性溶剂∶非极性溶剂的质量比为1∶0.25～1∶0.5～1.5；双溶剂错流工艺的萃取理论级数为2级以上，优选2～5级，双溶剂逆流萃取工艺的萃取理论级数为5级以上，优选5～10级。操作温度在10～50℃之间，以20～30℃萃取为佳。
本发明的一个优选实施方案将吲哚萃取液在70～90KPa的真空压力下、38～50块理论塔板数、回流比为5～15的条件下进行精馏提纯，得到纯度大于95.0％的吲哚产品，进一步用常规的溶液结晶方法进行提纯可得到99％以上吲哚产品。
本发明的一个优选实施方案将联苯萃余液在70～90MPa的真空压力下、38～50块理论塔板数、回流比为5～15的条件下进行精馏提纯，得到纯度大于75.0％的联苯产品，进一步用溶液冷却结晶方法或溶析结晶法进行联苯结晶提纯可得到99％以上联苯产品。
本发明的一个优选方案，将多级萃取分离步骤中所用的两种萃取剂进行蒸馏回收，循环使用，回收率为90～97％，纯度98～99.9％。
本发明的另一个优选方案是将上述步骤(1)回收洗油的减压精馏和步骤(4)联苯的精馏提纯过程各自的前馏分合并用于煤气洗苯。
本发明以回收洗油为原料，通过回收洗油的减压精馏富集吲哚联苯馏分、富集馏分的多级萃取分离、吲哚的精馏提纯和联苯的精馏提纯四个步骤，得到纯度大于99.0％的联苯产品和纯度大于95％的吲哚产品。与现有技术相比，本发明的优点和积极效果是：
1、本发明方法采用简单的精馏、萃取和结晶工艺，同时提取了高纯度的联苯和吲哚资源，产品收率相对较高。所得联苯纯度高达99％以上，吲哚高达95％以上，从而提升了回收洗油的再利用价值。
2、本发明方法循环使用溶剂，生产成本低，适合工业化生产。
3、回收洗油提取吲哚、联苯并去除重组分后，得到富含甲基萘的洗油，有利于煤气洗苯。
具体实施方案
下面用实施例对本发明作进一步阐述，但这些实施例绝非对本发明有任何限制。本领域技术人员在本说明书的启示下对本发明实施中所作的任何变动都将落在权利要求书的范围内。
实施例所纯化处理的原料为回收洗油，其联苯含量为22.22％，吲哚含量4.81％。减压精馏装置为φ30×1350mm的填料精馏塔，采用不锈钢填料(1.5*2～3*3.5mm)，蒸馏釜为2000ml三口烧瓶。产物定量分析采用气相色谱法，使用GC-2010型气相色谱仪(日本岛津公司)，采用带校正因子的面积归一化法计算测定。色谱柱为色谱柱SE-54毛细管柱，长度为30m，内径为0.25mm，膜厚为0.20μm。
实施例1
将原料在真空度74Kpa、精馏塔理论塔板数为40、回流比为8的条件下进行精馏以富集吲哚联苯馏分，得到联苯含量为27.3％、吲哚含量为6.42％的吲哚联苯馏分。然后按吲哚联苯馏分∶三甘醇∶正庚烷的质量比为1∶0.5∶1进行萃取，三级错流萃取后吲哚萃取液中吲哚含量为20.53％，吲哚萃取率85.6％。吲哚萃取液在真空度为74Kpa、精馏塔理论塔板数为40、回流比为8是条件下进行精馏提纯，得到纯度95.2％的吲哚产品，其单程收率为85.6％，溶剂三甘醇含量98％，回收率95％。萃取后的联苯萃余液通过简单蒸馏回收正庚烷，纯度99.5％，回收率96％，供循环使用；继续在真空度75KPa，精馏塔理论塔板数为40，回流比为10的条件下进行精馏提纯，得到粗联苯的纯度78.3％，单程回收率78.4％。用无水乙醇进行冷却结晶，比例为粗联苯∶无水乙醇1∶1.5，得到99.2％精联苯，回收率62％。
实施例2
将实施例1中精馏富集的吲哚联苯馏分按吲哚联苯馏分∶乙醇胺∶正己烷的质量比为1∶1∶1的比例进行萃取。三级错流萃取后吲哚萃取液中吲哚含量为21.63％，吲哚萃取率89.6％。就吲哚萃取液在真空度为74Kpa、精馏塔理论塔板数为40、回流比为8的条件下进行精馏提纯，得到纯度95.4％的吲哚产品，其单程收率为88.6％，溶剂乙醇胺含量98％，回收率96％。萃取后的联苯萃余液简单蒸馏回收正己烷，纯度99.5％，回收率97％，供循环使用；继续在真空度75KPa，精馏塔理论塔板数为40，回流比为10的条件下进行精馏提纯，得到粗联苯的纯度78.7％，单程回收率79.8％。用无水乙醇进行冷却结晶过程，比例为粗联苯∶无水乙醇1∶1.5，得到99.3％精联苯，回收率63％。
实施例3
将原料在真空度80Kpa、精馏塔理论塔板数为40、回流比为6进行精馏富集吲哚联苯馏分，得到联苯含量为27.07％，吲哚含量为4.01％的吲哚联苯馏分。然后按吲哚联苯馏分∶三甘醇∶正庚烷的质量比为1∶0.5∶1的比例进行六级逆流萃取过程，萃取后吲哚含量为17.98％，吲哚萃取率98.2％。吲哚萃取液在真空度为74Kpa、精馏塔理论塔板数为40、回流比为10的条件下进行精馏提纯，得到纯度95.2％的吲哚产品，其单程收率为78.6％，溶剂三甘醇含量98％，回收率95％。联苯萃余液通过简单蒸馏回收正庚烷，纯度99.8％，回收率96％，供循环使用；继续在真空度75KPa下、精馏塔理论塔板数为40、回流比为10的条件下进行精馏提纯，得到粗联苯的纯度77.3％，单程回收率75.4％。用无水乙醇进行冷却结晶过程，比例为粗联苯∶无水乙醇1∶1.5，得到99.2％精联苯，回收率58.3％。
实施例4
将实施例3中精馏富集的吲哚联苯馏分按吲哚联苯馏分∶乙二醇∶正庚烷的质量比为1∶1∶1.5的比例，进行六级逆流萃取过程，萃取后吲哚含量为18.03％，吲哚萃取率99.1％。吲哚萃取液在真空度为74Kpa、精馏塔理论塔板数为40、回流比为10的条件下进行精馏提纯，得到纯度96.2％的吲哚产品，其单程收率为83.6％，溶剂乙二醇含量98％，回收率96％。联苯萃余液通过简单蒸馏回收正庚烷，纯度99.8％，回收率96％，供循环使用；继续在真空度75KPa下、精馏塔理论塔板数为40、回流比为10的条件下进行精馏提纯，得到粗联苯的纯度80.6％，单程回收率79.4％。用无水乙醇进行冷却结晶过程，比例为粗联苯∶无水乙醇1∶1.5，得到99.38％精联苯，回收率59.3％。
实施例5
将原料在真空度88Kpa、精馏塔理论塔板数为40、回流比为6的条件下进行精馏以富集吲哚联苯馏分，得到联苯含量为29.65％、吲哚含量为7.76％的吲哚联苯馏分。然后按吲哚馏分∶三甘醇∶正庚烷的质量比为1∶0.75∶1.5的比例进行萃取。三级错流萃取后吲哚萃取液吲哚含量为22.86％，吲哚萃取率87.6％。吲哚萃取液在真空度为80Kpa、精馏塔理论塔板数为40、回流比为8的条件下进行精馏提纯，得到纯度96.0％的吲哚产品，其单程收率为81.6％，溶剂三甘醇含量98％，回收率95％。萃取后的联苯萃余液通过简单蒸馏回收正庚烷，纯度99.5％，回收率96％，供循环使用；继续在真空度80KPa下、精馏塔理论塔板数为40、回流比为10的条件下进行精馏提纯，得到粗联苯的纯度82.5％，单程回收率78.6％。用无水乙醇/水进行溶析结晶过程，比例为粗联苯∶无水乙醇∶水＝1∶4∶1.2，产品纯度99.42％，收率65.1％。
实施例6
将实施例5中精馏富集的吲哚联苯馏分按吲哚联苯馏分∶二甲亚砜∶正戊烷的质量比为1∶0.75∶1.5的比例进行萃取。五级错流萃取后吲哚萃取液吲哚含量为20.86％，吲哚萃取率84.6％。吲哚萃取液在真空度为80Kpa、精馏塔理论塔板数为40、回流比为8的条件下进行精馏提纯，得到纯度95.8％的吲哚产品，其单程收率为74.6％，溶剂二甲亚砜含量98％，回收率93％。联苯萃余液通过简单蒸馏回收正戊烷，纯度99.5％，回收率96％，供循环使用；继续在真空度80KPa下、精馏塔理论塔板数为40、回流比为10的条件下进行精馏提纯，得到粗联苯的纯度80.3％，单程回收率77.6％。用无水乙醇/水进行溶析结晶过程，比例为粗联苯∶无水乙醇∶水＝1∶3.5∶1，产品纯度99.20％，收率61.1％。
Claims (6)
1.从煤焦油回收洗油中同时提取联苯和吲哚的方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)将回收洗油减压精馏获得富集的吲哚联苯馏分；
(2)将富集的吲哚联苯馏分用双溶剂萃取剂进行多级萃取分离，所述双溶剂萃取剂包含一种极性溶剂和一种非极性溶剂，所述极性溶剂选自三甘醇、乙二醇、一乙醇胺、二乙醇胺和二甲基亚砜，所述非极性溶剂为C5～C8烷烃或环烷烃，所述吲哚联苯馏分∶极性溶剂∶非极性溶剂的质量比为1∶0.25～1∶0.5～1.5，萃取温度在10～50℃之间；
(3)将萃取液精馏提纯，得到纯度大于95％的吲哚产品；
(4)将萃余液精馏提纯和结晶提纯，得到纯度大于99％的联苯产品；
其中步骤(1)、步骤(3)和(4)中所述的精馏在70～90KPa真空压力、回流比5～15和理论塔板数38～50的条件下进行。
2.如权利要求1所述的方法，其中步骤(2)中所述多级萃取分离为将一级萃取液和一级萃余液进行二级或二级以上双溶剂错流萃取分离。
3.如权利要求1所述的方法，其中步骤(2)中所述多级萃取分离为将一级萃取液和一级萃余液进行五级或五级以上双溶剂逆流萃取分离。
4.如权利要求1所述的方法，其中所述非极性溶剂选自辛烷、庚烷、己烷、戊烷和石油醚。
5.如权利要求1所述的方法，其中所述多级萃取的萃取温度在20～30℃之间。
6.如权利要求1所述的方法，其中步骤(3)和(4)所述结晶提纯采用溶液冷却结晶方法或溶析结晶法。
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