CN106588998A - 杂配位铱碳烯络合物及使用其的发光装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及杂配位铱碳烯络合物及使用其的发光装置。本发明提供新颖的杂配位铱碳烯络合物。所述络合物的升华温度低于预期温度，此有利于这些材料在固态应用中的加工。配位体的选择性取代提供适用于多种OLED装置的磷光化合物。所述碳烯络合物也可用作空穴阻挡层和/或电子传递层中的材料以改良装置性能。

Description

杂配位铱碳烯络合物及使用其的发光装置
本申请是申请日为2012年6月6日，申请号为201280027489.0、发明名称为“杂配位铱碳烯络合物及使用其的发光装置”的发明专利申请的分案申请。
本申请案主张2011年6月8日申请的美国申请案第61/494,667号的优先权，其以全文引用的方式并入本文中。
所主张的发明是由、代表和/或联合以下一方或多方共同大学法人研究协定当事者而创制：密西根大学委员会(Regents of the University of Michigan)、普林斯顿大学(Princeton University)、南加州大学(University of Southern California)及环球显示器公司(Universal Display Corporation)。所述协定在所主张的发明创制之日及之前有效并且所主张的发明是由于在所述协定范围内进行的活动而创制。
技术领域
本发明涉及新颖杂配位铱碳烯络合物及具有新颖装置架构的有机发光装置(OLED)。具体说来，所述铱络合物为磷光络合物并且适用作OLED装置中的发射体。
背景技术
出于多种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越为人所需。用于制造这些装置的许多材料相对便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。此外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可使其极适用于特定应用，例如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏打电池及有机光检测器。对于OLED，有机材料可具有胜过常规材料的性能优势。举例来说，有机发射层发射的光的波长一般可容易地用适当掺杂剂来调节。
OLED利用薄有机膜，当跨越装置施加电压时，所述薄有机膜发射光。OLED正成为用于例如平板显示器、照明及背光等应用的越来越受关注的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号及第5,707,745号中描述了若干种OLED材料和配置，所述专利是以全文引用的方式并入本文中。
磷光发射分子的一个应用为全色显示器。关于这种显示器的行业标准需要适合于发射特定色彩(称为“饱和”色)的像素。具体说来，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。可使用此项技术中众所周知的CIE座标测量色彩。
绿光发射分子的一个实例为三(2-苯基吡啶)铱，以Ir(ppy)3表示，其具有以下结构：
在此图和下文的图中，以直线描绘自氮到金属(此处为Ir)的配位键(dativebond)。
如本文中所用的术语“有机”包括可用于制造有机光电装置的聚合材料以及小分子有机材料。“小分子”是指不为聚合物的任何有机材料，并且“小分子”实际上可能相当大。在一些情况下，小分子可包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基并不会将某一分子自“小分子”类别中排除。小分子也可例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分并入聚合物中。小分子还可充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由一系列化学壳层建立于核心部分上组成。树枝状聚合物的核心部分可为荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可为“小分子”，且相信目前用于OLED领域的所有树枝状聚合物均为小分子。
如本文中所用，“顶部”意谓离衬底最远，而“底部”意谓距衬底最近。在将第一层描述为“安置于”第二层“上方”时，第一层是安置于离衬底较远处。除非指定第一层与第二层“接触”，否则在第一层与第二层之间可能存在其它层。举例来说，即使阴极与阳极之间存在各种有机层，阴极也可被描述为“安置于”阳极“上方”。
如本文中所用，“溶液可加工”意谓能够以溶液或悬浮液形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或自液体介质沉积。
当相信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，所述配位体可称为“光敏性”配位体。当相信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，所述配位体可称为“辅助性”配位体，但辅助性配位体可能改变光敏性配位体的性质。
如本文中所用并且如本领域技术人员通常所将了解，如果第一能阶较接近于真空能阶，那么第一“最高占用分子轨域”(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)或“最低未占用分子轨域”(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)的能阶“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能阶。由于测量的游离电位(IP)相对于真空能阶为负能量，故较高HOMO能阶对应于具有较小绝对值的IP(IP的负值较大)。类似地，较高LUMO能阶对应于具有较小绝对值的电子亲和力(EA)(EA的负值较大)。在顶部为真空能阶的常规能阶图上，一种材料的LUMO能阶高于同一材料的HOMO能阶。“较高”HOMO或LUMO能阶看起来比“较低”HOMO或LUMO能阶更接近此图顶部。
如本文中所用并且如本领域技术人员通常所将了解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。由于测量的功函数通常相对于真空能阶为负数，故此意谓“较高”功函数的负值较小。在顶部为真空能阶的常规能阶图上，“较高”功函数图示为在向下方向上离真空能阶较远。因此，HOMO和LUMO能阶的定义遵循与功函数不同的惯例。
OLED的更多细节和上述定义可见于美国专利第7,279,704号中，其以全文引用的方式并入本文中。
发明内容
在一个方面中，提供一种包含杂配位铱络合物的化合物，其具有下式：
R2、Rx、Ra及Rb表示单取代、双取代、三取代、四取代或无取代，并且R1为分子量高于15.5g/mol的烷基或环烷基。X选自由CRR'、SiRR'、C＝O、N-R、B-R、O、S、SO、SO2及Se组成的群组。R、R'、R2、Rx、Ra、Rb及Rc各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，并且任何两个相邻取代基任选结合形成环，所述环可经进一步取代。n为1或2。
在一个方面中，n为2。在一个方面中，n为1。在一个方面中，X为O。在一个方面中，X为S。在一个方面中，R1含有至少2个碳。在一个方面中，R1含有至少3个碳。
在一个方面中，R1独立地选自由乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环戊基及环己基组成的群组，其中每一基团任选经部分或完全氘化。
在一个方面中，R1含有至少1个氘。
在一个方面中，Rc包含至少一个选自由咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃及氟组成的群组的化学基团。
在一个方面中，化合物具有下式：
即式II。
在一个方面中，化合物具有下式：
即式III；
其中R3、R6及R7表示单取代、双取代、三取代、四取代或无取代，其中R3、R4、R5、R6及R7各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，并且其中R3、R6及R7的两个相邻取代基任选结合形成环且可经进一步取代；且其中R4和R5中的至少一者不为氢或氘。
在一个方面中，化合物具有下式：
即式IV。
在一个方面中，R4和R5两者均不为氢或氘。在一个方面中，R4和R5两者均为烷基或环烷基。在一个方面中，R4和R5两者均为芳基或杂芳基。
在一个方面中，化合物具有下式：
即式V，
其中Y1到Y4为CR8或N，且其中各R8独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，且其中R8的任何两个相邻取代基任选结合形成环且可经进一步取代。
在一个方面中，化合物具有下式：
即式VI；
其中R3、R6及R7表示单取代、双取代、三取代、四取代或无取代，其中R3、R4、R5、R6及R7各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，且其中R3、R6及R7的两个相邻取代基任选结合形成环且可经进一步取代；且其中R4和R5中的至少一者不为氢或氘。
在一个方面中，化合物具有下式：
即式VII。
在一个方面中，化合物具有下式：
即式VIII，
其中R12、R13及R14表示单取代、双取代、三取代、四取代或无取代，其中R9、R10、R11、R12、R13及R14各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，其中R12、R13及R14的两个相邻取代基任选结合形成环且可经进一步取代；且其中R10和R11中的至少一者不为氢或氘。
在一个方面中，化合物具有下式：
即式IX。
在一个方面中，R10和R11两者均不为氢或氘。在一个方面中，R10和R11两者均为烷基或环烷基。在一个方面中，R10和R11两者均为芳基或杂芳基。
在一个方面中，化合物具有下式：
即式X，
其中Y1到Y4为CR8或N，且其中各R8独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，且其中R8的任何两个相邻取代基任选结合形成环且可经进一步取代。
在一个方面中，化合物具有下式：
即式XI。
在一个方面中，化合物选自由以下组成的群组：
其中X为O或S且Z为O或S。R1选自由甲基-d3、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环戊基及环己基组成的群组，其中每一基团任选经部分或完全氘化。
R4、R5、R10、R11、R21及R22各自独立地选自由甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环戊基、环己基、苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,6-二异丙基苯基及其组合组成的群组，且其中每一基团任选经部分或完全氘化。
在一个方面中，化合物具有下式：
其中R1、R4及R5为烷基。
在一个方面中，R1、R4及R5为异丙基。
在一个方面中，R1为甲基-d3。
在一个方面中，提供一种第一装置。第一装置包含有机发光装置，其进一步包含：阳极、阴极及安置于阳极与阴极之间的有机层，所述有机层包含具有下式的化合物：
R2、Rx、Ra及Rb表示单取代、双取代、三取代、四取代或无取代，且R1为分子量高于15.5g/mol的烷基或环烷基。X选自由CRR'、SiRR'、C＝O、N-R、B-R、O、S、SO、SO2及Se组成的群组。R、R'、R2、Rx、Ra、Rb及Rc各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，并且任何两个相邻取代基任选结合形成环，所述环可经进一步取代。n为1或2。
在一个方面中，有机层为发射层并且化合物为发射掺杂剂。
在一个方面中，有机层进一步包含主体。
在一个方面中，主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团：咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂咔唑、氮杂二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃及氮杂二苯并硒吩。
在一个方面中，主体为金属络合物。
在一个方面中，主体为金属碳烯络合物。
在一个方面中，金属碳烯络合物选自由以下组成的群组：
在一个方面中，所述装置进一步包含第二有机层，其为在阳极与发射层之间的非发射层；并且其中第二有机层中的材料为金属碳烯络合物。
在一个方面中，所述装置进一步包含第三有机层，其为在阴极与发射层之间的非发射层；并且其中第三有机层中的材料为金属碳烯络合物。
在一个方面中，所述装置进一步包含第二有机层，其为非发射层并且式I化合物为第二有机层中的材料。
在一个方面中，第二有机层为空穴传递层并且式I化合物为第二有机层中的传递材料。
在一个方面中，第二有机层为阻挡层并且式I化合物为第二有机层中的阻挡材料。
在一个方面中，第一装置为有机发光装置。
在一个方面中，第一装置为消费型产品。
在一个方面中，第一装置包含照明面板。
在一个方面中，提供一种第一装置。第一装置包含有机发光装置，其进一步包含阳极、阴极、安置于阳极与阴极之间的第一层及安置于第一层与阴极之间的第二层，其中第一层为包含发射掺杂剂和主体的发射层并且第二层为包含第一金属碳烯络合物的非发射层。
在一个方面中，主体为第二金属碳烯络合物。
在一个方面中，主体为有机化合物。
在一个方面中，所述装置进一步包含安置于阳极与第一层之间的第三层；并且其中第三层为包含第三金属碳烯络合物的非发射层。
在一个方面中，第二层为空穴阻挡层。
在一个方面中，第二层为激子阻挡层。
在一个方面中，第二层为电子传递层。
在一个方面中，第三层为电子阻挡层。
在一个方面中，第三层为激子阻挡层。
在一个方面中，第三层为空穴传递层。
在一个方面中，第一层进一步包含非发射掺杂剂，并且其中非发射掺杂剂为第四金属碳烯络合物。
在一个方面中，发射掺杂剂为第五金属碳烯络合物。
在一个方面中，第二金属碳烯络合物为第一金属碳烯络合物。
在一个方面中，沉积于阳极与阴极之间的材料主要包含金属碳烯络合物。
在一个方面中，第一金属碳烯络合物具有下式：
其中M为原子序数大于40的金属。A1、A2各自独立地选自由C或N组成的群组。A和B各自独立地为5元或6元碳环或杂环。RA和RB表示单取代、双取代、三取代或四取代或无取代，并且X选自由NRC、PRC、O及S组成的群组。RA、RB及RC各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，并且其中任何两个相邻取代基任选结合在一起形成环，所述环可经进一步取代。配位体L为与金属M配位的另一配位体，其中m为1到可连接至金属的配位体的最大数目的值，并且其中m+n为可连接到金属M的配位体的最大数目。
在一个方面中，金属为Ir或Pt。
在一个方面中，X为NRC。
在一个方面中，RB为稠合杂环；其中稠合杂环中的杂原子为N；并且其中稠合杂环任选经进一步取代。
在一个方面中，RA为哈米特常数(Hammett constant)大于0的拉电子基团。
在一个方面中，第一金属碳烯络合物选自由以下组成的群组：
在一个方面中，第一装置为有机发光装置。
在一个方面中，第一装置为消费型产品。
在一个方面中，第一装置包含照明面板。
附图说明
图1显示有机发光装置。
图2显示不具有独立电子传递层的倒置式有机发光装置。
图3显示式I化合物。
具体实施方式
一般说来，OLED包含至少一个有机层，其安置于阳极与阴极之间并且与阳极和阴极电连接。当施加电流时，阳极向有机层中注入空穴并且阴极向有机层中注入电子。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴位于同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能态的定域电子-空穴对。当激子经由光发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可定位于准分子或激发复合物(exciplex)上。也可能出现例如热弛豫等非辐射机制，但通常认为其为不合需要的。
最初的OLED使用自单重态发光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所揭示的，所述专利以全文引用的方式并入本文中。荧光发射通常在小于10纳秒的时段内发生。
最近已说明具有自三重态发光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人，“来自有机电致发光装置的高效的磷光发射(Highly Efficient PhosphorescentEmission from Organic Electroluminescent Devices)”，自然(Nature)，第395卷，151-154,1998；(“巴尔多-I”)；和巴尔多等人，“基于电致磷光的极高效的绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emitting devices based onelectrophosphorescence)”,应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)，第75卷，第3期，4-6(1999)(“巴尔多-II”)，所述参考文献以全文引用的方式并入本文中。磷光更详细地描述于美国专利第7,279,704号第5-6行，其以引用的方式并入本文中。
图1显示有机发光装置100。这些图式未必按比例绘制。装置100可包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴传递层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子传递层145、电子注入层150、保护层155、阴极160及障壁层170。阴极160为具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可通过依序沉积所述各层来制造。这些不同层的性质和功能以及例示性材料更详细地描述于US 7,279,704第6-10行，其以引用的方式并入本文中。
可获知有关这些层各自的更多实例。举例来说，美国专利第5,844,363号中揭示了柔性且透明的衬底-阳极组合，所述专利以全文引用的方式并入。p掺杂的空穴传递层的实例为按50:1的摩尔比掺杂F4-TCNQ的m-MTDATA，如美国专利申请公开案第2003/0230980号中所揭示，其以全文引用的方式并入。发射材料和主体材料的实例揭示于辛普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中，其以全文引用的方式并入。n掺杂的电子传递层的实例为按1:1的摩尔比掺杂Li的BPhen，如美国专利申请公开案第2003/0230980号中所揭示，其以全文引用的方式并入。美国专利第5,703,436号和第5,707,745号(以全文引用的方式并入)揭示了阴极的实例，包括具有金属薄层的复合阴极，例如上覆透明、导电、溅镀沉积的ITO层的Mg:Ag。关于阻挡层的理论和使用更详细地描述于美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中，其以全文引用的方式并入。注入层的实例提供于美国专利申请公开案第2004/0174116号中，其以全文引用的方式并入。关于保护层的说明可见于美国专利申请公开案第2004/0174116号，其以全文引用的方式并入。
图2显示倒置式OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴传递层225及阳极230。装置200可通过依序沉积所述各层来制造。由于最常见的OLED配置具有安置于阳极上方的阴极，而装置200中阴极215安置于阳极230下方，故装置200可称为“倒置式”OLED。与关于装置100所描述类似的材料可用于装置200的相应层中。图2提供了可如何自装置100的结构中省去一些层的一个实例。
图1和图2中所示的简单分层结构是作为非限制性实例提供，并且应了解本发明的实施例可结合多种其它结构使用。所描述的具体材料和结构本质上为例示性的，并且可使用其它材料和结构。可通过以不同方式组合所述各个层来获得功能性OLED，或可根据设计、性能和成本因素完全省去各层。还可包括未具体描述的其它层。可使用除具体描述的材料以外的材料。尽管本文中所提供的许多实例将各种层描述为包含单一材料，但应了解可使用材料的组合，例如主体与掺杂剂的混合物，或更一般的混合物。所述层也可具有各种子层。本文中对各种层给出的名称并不打算具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴传递层225传输空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可描述为空穴传递层或空穴注入层。在一个实施例中，OLED可描述为于阴极与阳极之间安置有“有机层”。此有机层可包含单一层，或可进一步包含由不同有机材料构成的多个层，如例如关于图1和图2所描述。
也可使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所揭示，其以全文引用的方式并入。另举例来说，可使用具有单一有机层的OLED。可堆叠OLED，如例如弗雷斯特(Forrest)等人的美国专利第5,707,745号中所述，其以全文引用的方式并入。OLED的结构可与图1和图2中所示的简单分层结构不同。举例来说，衬底可包括有角反射面以改良外部耦合，例如弗雷斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构(mesa structure)，和/或布罗维(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的坑形结构(pit structure)，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另有说明，否则各种实施例的任何层可通过任何适合的方法来沉积。对于有机层，优选的方法包括热蒸发法；喷墨法(ink-jet)，例如美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述，所述专利以全文引用的方式并入；有机气相沉积(organic vapor phasedeposition，OVPD)，例如弗雷斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述，其以全文引用的方式并入；及通过有机蒸汽喷印(organic vapor jet printing，OVJP)进行的沉积，例如美国专利申请案第10/233,470号中所述，其以全文引用的方式并入。其它适合的沉积方法包括旋涂和基于溶液的其它方法。基于溶液的方法优选在氮气或惰性氛围中进行。对于其它层，优选的方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过光罩沉积、冷熔接(例如美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述，所述专利以全文引用的方式并入)，以及联合例如喷墨和OVJD等一些沉积方法进行的图案化。还可使用其它方法。待沉积的材料可经改性以使其与特定沉积方法相适合。举例来说，可在小分子中使用分支或未分支并且优选含有至少3个碳的取代基(例如烷基和芳基)来增强其经受溶液加工的能力。可使用具有20或20个以上碳的取代基，并且3-20个碳为优选的范围。由于不对称材料可具有较低的再结晶倾向，故具有不对称结构的材料的溶液可加工性可优于具有对称结构的材料。树枝状聚合物取代基可用于增强小分子经受溶液加工的能力。
根据本发明的实施例制造的装置可进一步任选包含障壁层。障壁层的一个用途为保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质(包括水分、蒸气和/或气体等)而受到损害。障壁层可沉积于衬底、电极之上、之下或附近，或可沉积于装置的任何其它部分(包括边缘)上。障壁层可包含单个层或多个层。障壁层可通过各种已知的化学气相沉积技术形成并且可包括具有单一相的组合物以及具有多种相的组合物。任何合适材料或材料组合均可用于障壁层中。障壁层可合并有无机化合物或有机化合物或其两者。优选障壁层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如美国专利第7,968,146号、PCT专利申请案第PCT/US2007/023098号及第PCT/US2009/042829号中所描述，其以全文引用的方式并入本文中。考虑到“混合物”，应在相同反应条件下和/或在相同时间沉积构成障壁层的上述聚合和非聚合材料。聚合材料与非聚合材料的重量比可在95:5到5:95范围内。聚合材料和非聚合材料可由相同前驱体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅构成。
根据本发明实施例制造的装置可并入多种消费型产品中，包括平板显示器、计算机监控器、医疗监控器、电视、广告牌、室内或室外照明灯和/或信号灯、平视显示器(headsup display)、完全透视显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、手机、个人数字助理(PDA)、膝上型计算机、数字式相机、摄像机、取景镜、微型显示器、运载工具、大面积幕墙、剧场或运动场荧幕，或标志。可使用各种控制机制来控制根据本发明制造的装置，包括被动型矩阵和主动型矩阵。许多装置意欲在人类感觉舒适的温度范围内使用，例如18℃到30℃，且更优选为室温(20-25℃)。
本文所述的材料和结构可应用于除OLED以外的装置。举例来说，其它光电装置(例如有机太阳能电池和有机光检测器)可使用所述材料和结构。更一般而言，有机装置，例如有机晶体管，可使用所述材料和结构。
术语卤基、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基、芳香族基团及杂芳基在此项技术中为已知的，并且如US 7,279,704第31-32行所定义，其以引用的方式并入本文中。
在一个实施例中，提供一种包含杂配位铱络合物的化合物，其具有下式：
R2、Rx、Ra及Rb表示单取代、双取代、三取代、四取代或无取代，并且R1为分子量高于15.5g/mol的烷基或环烷基。X选自由CRR'、SiRR'、C＝O、N-R、B-R、O、S、SO、SO2及Se组成的群组。R、R'、R2、Rx、Ra、Rb及Rc各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，并且任何两个相邻取代基任选结合形成环，所述环可经进一步取代。n为1或2。
在一个实施例中，n为2。在一个实施例中，n为1。在一个实施例中，X为O。在一个实施例中，X为S。在一个实施例中，R1含有至少2个碳。在一个实施例中，R1含有至少3个碳。
在一个实施例中，R1独立地选自由乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环戊基及环己基组成的群组，其中每一基团任选经部分或完全氘化。
在一个实施例中，R1含有至少1个氘。
在一个实施例中，Rc包含至少一个选自由咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃及氟组成的群组的化学基团。
在一个实施例中，化合物具有下式：
在一个实施例中，化合物具有下式：
其中R3、R6及R7表示单取代、双取代、三取代、四取代或无取代，其中R3、R4、R5、R6及R7各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，并且其中R3、R6及R7的两个相邻取代基任选结合形成环且可经进一步取代；且其中R4和R5中的至少一者不为氢或氘。
在一个实施例中，化合物具有下式：
在一个实施例中，R4和R5两者均不为氢或氘。在一个实施例中，R4和R5两者均为烷基或环烷基。在一个实施例中，R4和R5两者均为芳基或杂芳基。
在一个实施例中，化合物具有下式：
其中Y1到Y4为CR8或N，且其中各R8独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，并且其中R8的任何两个相邻取代基任选结合形成环且可经进一步取代。
在一个实施例中，化合物具有下式：
其中R3、R6及R7表示单取代、双取代、三取代、四取代或无取代，其中R3、R4、R5、R6及R7各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，且其中R3、R6及R7的两个相邻取代基任选结合形成环且可经进一步取代；且其中R4和R5中的至少一者不为氢或氘。
在一个实施例中，化合物具有下式：
在一个实施例中，化合物具有下式：
其中R12、R13及R14表示单取代、双取代、三取代、四取代或无取代，其中R9、R10、R11、R12、R13及R14各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，其中R12、R13及R14的两个相邻取代基任选结合形成环且可经进一步取代；且其中R10和R11中的至少一者不为氢或氘。
在一个实施例中，化合物具有下式：
在一个实施例中，R10和R11两者均不为氢或氘。在一个实施例中，R10和R11两者均为烷基或环烷基。在一个实施例中，R10和R11两者均为芳基或杂芳基。
在一个实施例中，化合物具有下式：
其中Y1到Y4为CR8或N，且其中各R8独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，且其中R8的任何两个相邻取代基任选结合形成环且可经进一步取代。
在一个实施例中，化合物具有下式：
在一个实施例中，化合物选自由以下组成的群组：
其中X为O或S并且Z为O或S。R1选自由甲基-d3、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环戊基及环己基组成的群组，其中每一基团任选经部分或完全氘化。
R4、R5、R10、R11、R21及R22各自独立地选自由甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环戊基、环己基、苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,6-二异丙基苯基及其组合组成的群组，且其中每一基团任选经部分或完全氘化。
在一个实施例中，化合物具有下式：
其中R1、R4及R5为烷基。
在一个实施例中，R1、R4及R5为异丙基。
在一个实施例中，R1为甲基-d3。
在一个实施例中，提供一种第一装置。第一装置包含有机发光装置，其进一步包含：阳极、阴极及安置于阳极与阴极之间的有机层，所述有机层包含具有下式的化合物：
R2、Rx、Ra及Rb表示单取代、双取代、三取代、四取代或无取代，并且R1为分子量高于15.5g/mol的烷基或环烷基。X选自由CRR'、SiRR'、C＝O、N-R、B-R、O、S、SO、SO2及Se组成的群组。R、R'、R2、Rx、Ra、Rb及Rc各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，并且任何两个相邻取代基任选结合形成环，所述环可经进一步取代。n为1或2。
在一个实施例中，有机层为发射层并且化合物为发射掺杂剂。
在一个实施例中，有机层进一步包含主体。
在一个实施例中，主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团：咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂咔唑、氮杂二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃及氮杂二苯并硒吩。
上述片段(即，氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩等)中的“氮杂”名称意谓各别片段中的一个或一个以上C-H基团可由氮原子置换，例如(但无任何限制)，氮杂苯并菲涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。一般本领域技术人员可容易地预见上述氮杂衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物均打算由本文中阐述的术语所涵盖。
在一个实施例中，主体为金属络合物。
在一个实施例中，主体为金属碳烯络合物。
在一个实施例中，金属碳烯络合物选自由以下组成的群组：
如本文中所用的术语“金属碳烯络合物”是指包含至少一个碳烯配位体的金属配位络合物。
在一个实施例中，所述装置进一步包含第二有机层，其为在阳极与发射层之间的非发射层；并且其中第二有机层中的材料为金属碳烯络合物。
在一个实施例中，所述装置进一步包含第三有机层，其为在阴极与发射层之间的非发射层；并且其中第三有机层中的材料为金属碳烯络合物。
在一个实施例中，所述装置进一步包含第二有机层，其为非发射层并且式I化合物为第二有机层中的材料。
在一个实施例中，第二有机层为空穴传递层并且式I化合物为第二有机层中的传递材料。
在一个实施例中，第二有机层为阻挡层并且式I化合物为第二有机层中的阻挡材料。
在一个实施例中，第一装置为有机发光装置。
在一个实施例中，第一装置为消费型产品。
在一个实施例中，第一装置包含照明面板。
在一个实施例中，提供一种第一装置。第一装置包含有机发光装置，其进一步包含阳极、阴极、安置于阳极与阴极之间的第一层及安置于第一层与阴极之间的第二层，其中第一层为包含发射掺杂剂和主体的发射层并且第二层为包含第一金属碳烯络合物的非发射层。
在一个实施例中，主体为第二金属碳烯络合物。
在一个实施例中，主体为有机化合物。
在一个实施例中，所述装置进一步包含安置于阳极与第一层之间的第三层；并且其中第三层为包含第三金属碳烯络合物的非发射层。
在一个实施例中，第二层为空穴阻挡层。
在一个实施例中，第二层为激子阻挡层。
在一个实施例中，第二层为电子传递层。
在一个实施例中，第三层为电子阻挡层。
在一个实施例中，第三层为激子阻挡层。
在一个实施例中，第三层为空穴传递层。
在一个实施例中，第一层进一步包含非发射掺杂剂，并且其中非发射掺杂剂为第四金属碳烯络合物。
在一个实施例中，发射掺杂剂为第五金属碳烯络合物。
在一个实施例中，第二金属碳烯络合物为第一金属碳烯络合物。
在一个实施例中，沉积于阳极与阴极之间的材料主要包含金属碳烯络合物。
在一个实施例中，第一金属碳烯络合物具有下式：
其中M为原子序数大于40的金属。A1、A2各自独立地选自由C或N组成的群组。A和B各自独立地为5元或6元碳环或杂环。RA和RB表示单取代、双取代、三取代或四取代或无取代，并且X选自由NRC、PRC、O及S组成的群组。RA、RB及RC各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，并且其中任何两个相邻取代基任选结合在一起形成环，所述环可经进一步取代。配位体L为与金属M配位的另一配位体，其中m为1到可连接到金属的配位体的最大数目的值，并且其中m+n为可连接到金属M的配位体的最大数目。
在一个实施例中，金属为Ir或Pt。
在一个实施例中，X为NRC。
在一个实施例中，RB为稠合杂环；其中稠合杂环中的杂原子为N；并且其中稠合杂环任选经进一步取代。
在一个实施例中，RA为哈米特常数大于0的拉电子基团。关于哈米特常数的一般定义，请参见C.汉奇(C.Hansch)等人，化学评论(Chem.Rev.)1991,91,165-195。
在一个实施例中，第一金属碳烯络合物选自由以下组成的群组：
在一个实施例中，第一装置为有机发光装置。
在一个实施例中，第一装置为消费型产品。
在一个实施例中，第一装置包含照明面板。
在一个实施例中，化合物具有下式IV的组成：
在一个实施例中，化合物具有以下式XII的组成：
在一个实施例中，化合物具有以下式IX的组成：
在一个实施例中，化合物具有以下式XIII的组成：
装置数据：
所有装置实例都是通过高真空(<10-7托)热蒸发(VTE)制造。阳极电极为氧化铟锡(ITO)。阴极由LiF接着Al组成。在制造后所有装置立即在氮气手套箱中(<1ppm H2O及O2)用由环氧树脂密封的玻璃盖封装，并且封装内部合并有吸湿剂。
装置实例的有机堆叠依序(自ITO表面开始)由作为空穴注入层(HIL)的LG101(自LG化学公司(LG Chem)购得)、作为空穴传递层(HTL)的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPD)或2％Alq(三-8-羟基喹啉铝)掺杂型NPD、作为发射层(EML)的 10-20重量％掺杂于化合物H中的式I化合物、阻挡层(BL)、作为电子传递层(ETL)的Alq组成。由这些装置得到的装置结果和数据概述于表1和表2中。如本文中所用，NPD、Alq、化合物A及化合物H具有以下结构：
表1：VTE磷光OLED
表2. 1000尼特下的VTE装置数据
实例 x y λmax(nm) FWHM(nm) 电压(V) LE(Cd/A) EQE(％) LT80％(h)
比较实例1 0.158 0.276 464 53 5.7 27.7 15.1 116
比较实例2 0.159 0.281 464 54 5.7 26.8 14.4 184
比较实例3 0.157 0.273 464 53 5.2 27.3 14.9 116
比较实例4 0.156 0.290 466 59 6.0 26.3 13.6 162
比较实例5 0.159 0.276 464 54 6.0 22.9 12.4 194
比较实例6 0.158 0.304 466 60 5.5 27.2 13.9 150
实例1 0.155 0.257 464 52 5.3 23.3 13.2 152
实例2 0.156 0.262 464 52 5.4 25.3 14.2 159
实例3 0.153 0.261 464 52 4.8 26.7 15.1 139
实例4 0.156 0.261 464 52 4.8 24.7 13.9 145
实例5 0.161 0.280 464 54 6.2 24.9 13.3 241
实例6 0.158 0.271 464 53 5.4 28.1 15.4 229
实例7 0.160 0.275 464 54 5.3 29.6 16.1 251
实例8 0.158 0.271 464 53 4.9 31.6 17.3 238
实例9 0.155 0.287 466 57 5.7 26.6 14.2 199
实例10 0.160 0.297 466 58 5.9 23.9 12.4 254
实例11 0.156 0.271 464 54 5.3 22.7 12.5 181
式I化合物意外地提供意想不到的性质。举例来说，比较性化合物A和比较性化合物B均在碳烯氮上具有甲基取代。式I化合物(例如化合物27和化合物18)在碳烯氮上具有异丙基取代。式I化合物的升华温度意外低于比较性化合物。化合物27在高真空下在300℃下升华，比化合物A低30度。又，化合物18在270℃下升华，而化合物B在290℃下蒸发。需要降低升华温度，因为高温会引起化合物分解，从而使得装置性能变弱。因为指定类别的化合物的升华温度通常与化合物的分子量成比例(即，化合物越重则升华温度越高)，所以未料到式I化合物尽管具有较高分子量但仍显示非常低的升华温度。
化合物 蒸发温度(℃)
化合物A 330
化合物27 300
化合物B 290
化合物17 270
使用式I化合物的装置性能也显示与比较性化合物相比得到改良。举例来说，如表4和表5所示，化合物27与化合物A相比显示更佳效率、更低驱动电压和更长的装置寿命。两种化合物在λmax为464nm且半高全宽(FWHM)为54nm时均显示蓝光发射。在1000尼特下，使用15％掺杂度的化合物27的装置(实例7)在5.3V下的EQE为16.1％。在相同亮度下，使用化合物A的装置(比较实例2)在5.7V下的EQE为14.4％。电压低0.4V。此外，LT80由184小时改良为251小时。
化合物62在碳烯氮处具有甲基-d3取代。与化合物B相比，使用化合物62的装置显示装置性能得到改良，如可由装置实例9-11和比较实例4-6看出。使用化合物62的装置与使用化合物B的装置显示出类似的CIE、驱动电压及效率。然而，使用化合物62的装置的使用寿命比使用化合物B的装置的使用寿命长。举例来说，装置的LT80自162小时改良为199(对于NPD HTL以15％掺杂度掺杂)、自194小时改良为254小时(对于NPD:Alq HTL以15％掺杂度掺杂)及自150小时改良为181小时(对于NPD:Alq HTL以20％掺杂度掺杂)。
表4.具有碳烯HBL、主体及EBL的VTE装置
表5：1000尼特下的VTE装置数据
已使用碳烯金属络合物作为OLED中的电子阻挡层和主体。另一方面，意外发现尚未报导在空穴阻挡层/电子传递层中使用碳烯金属络合物。装置结果显示了使用这些络合物作为OLED中的空穴阻挡层(HBL)或在OLED中的空穴阻挡层中使用这些络合物的益处。
如表4和表5所示，装置实例12-14具有碳烯络合物化合物D作为HBL，而比较实例7和8具有化合物H作为HBL。观测到装置实例12-14的装置寿命的改良。在相同装置结构下，装置实例12显示超过比较实例8的40％的使用寿命改良(159对比114)。装置实例13显示超过比较实例7的30％的使用寿命改良(132对比100)。当使用化合物D作为发射层中的共掺杂剂时，其显示进一步有益于装置。装置不仅显示较高效率(11.1％EQE)和较低驱动电压(在1000尼特下6.3V)，其还具有非常长的使用寿命(205)。
与其它材料的组合
本文中描述为适用于有机发光装置中的特定层的材料可与此装置中存在的多种其它材料组合使用。举例来说，本文中揭示的发射掺杂剂可与多种主体、传递层、阻挡层、注入层、电极及其它可能存在的层结合使用。下文描述或提及的材料为适用于与本文中揭示的化合物组合的材料的非限制性实例，并且所属领域技术人员可容易地查阅文献以发现其它可适用于组合的材料。
HIL/HTL：
待用于本发明的空穴注入/传递材料不受特别限制，并且可使用任何化合物，其限制条件为所述化合物通常用作空穴注入/传递材料。所述材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自化合物的自组装单体，例如膦酸和硅烷衍生物；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基六甲腈；金属络合物及可交联化合物。
用于HIL或HTL中的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下通式结构：
Ar1到Ar9中的每一者选自由芳香烃环状化合物组成的群组，例如苯、联苯、联三苯、苯并菲、萘、蒽、萉(phenalene)、菲、芴、芘、屈(chrysene)、苝、薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、氧二氮杂环己烯、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、二苯并吡喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并吡啶；及由2到10个环状结构单元组成的群组，所述环状结构单元为选自芳香烃环状基团和芳香族杂环基团的相同类型或不同类型的基团且其直接键结于彼此或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元及脂肪族环状基团中的至少一者键结。其中每一Ar进一步经选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组的取代基取代。
在一个方面中，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
k为整数1到20；X1到X8为C(包括CH)或N；Ar1具有与以上所定义相同的基团。
用于HIL或HTL中的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
M为原子量大于40的金属；(Y1-Y2)为双齿配位体，Y1和Y2独立地选自C、N、O、P及S；L为辅助配位体；m为1到可连接至金属的配位体的最大数目的整数值；并且m+n为可连接到金属的配位体的最大数目。
在一个方面中，(Y1-Y2)为2-苯基吡啶衍生物。
在另一方面中，(Y1-Y2)为碳烯配位体。
在另一方面中，M选自Ir、Pt、Os及Zn。
在另一方面中，与Fc+/Fc电对相比，金属络合物在溶液中的最小氧化电位小于约0.6V。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选至少含有金属络合物作为发光材料，并且可含有使用金属络合物作为掺杂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可使用任何金属络合物或有机化合物，其限制条件为主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量。尽管下表对优选用于发射各种颜色的装置的主体材料进行了分类，但可使用任何主体材料和任何掺杂剂，只要满足三重态准则即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
M为金属；(Y3-Y4)为双齿配位体，Y3和Y4独立地选自C、N、O、P及S；L为辅助配位体；m为1到可连接至金属的配位体的最大数目的整数值；并且m+n为可连接到金属的配位体的最大数目。
在一个方面中，金属络合物为：
(O-N)为双齿配位体，其具有与原子O和N配位的金属。
在另一方面中，M选自Ir和Pt。
在另一方面中，(Y3-Y4)为碳烯配位体。
用作主体的有机化合物的实例选自由芳香烃环状化合物组成的群组，例如苯、联苯、联三苯、苯并菲、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、屈、苝、薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、氧二氮杂环己烯、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、二苯并吡喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并吡啶；及由2到10个环状结构单元组成的群组，所述环状结构单元为选自芳香烃环状基团及芳香族杂环基团的相同类型或不同类型的基团且其直接键结于彼此或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元及脂肪族环状基团中的至少一者键结。其中每一基团进一步经选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组的取代基取代。
在一个方面中，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
R1到R7独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，当其为芳基或杂芳基时，其具有与以上所提及的Ar类似的定义。
k为整数0到20。
X1到X8选自C(包括CH)或N。
Z1和Z2选自NR1、O或S。
HBL：
可使用空穴阻挡层(HBL)来减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，装置中存在此种阻挡层可产生实质上较高的效率。又，可使用阻挡层将发射限于OLED的所需区域。
在一个方面中，HBL中所用的化合物含有上述用作主体的相同分子或相同官能团。
在另一方面中，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
k为整数0到20；L为辅助配位体，m为整数1到3。
ETL：
电子传递层(ETL)可包括能够传递电子的材料。电子传递层可为纯质(未经掺杂)或经掺杂的。掺杂可用于增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可使用任何金属络合物或有机化合物，其限制条件为其通常用于传递电子。
在一个方面中，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
R1选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组，当其为芳基或杂芳基时，其具有与以上所提及的Ar类似的定义。
Ar1到Ar3具有与以上提及的Ar类似的定义。
k为整数0到20。
X1到X8选自C(包括CH)或N。
在另一方面中，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
(O-N)或(N-N)为双齿配位体，其具有与原子O、N或N、N配位的金属；L为辅助配位体；m为1到可连接至金属的配位体的最大数目的整数值。
在用于OLED装置每一层中的任何上述化合物中，氢原子可经部分或完全氘化。因此，任何特定列出的取代基(例如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等)涵盖其未经氘化、经部分氘化及经完全氘化的型式。类似地，取代基(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)的类别还涵盖其未经氘化、经部分氘化及经完全氘化的型式。
除本文中揭示的材料外和/或与本文中揭示的材料组合，在OLED中可使用多种空穴注入材料、空穴传递材料、主体材料、掺杂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传递及电子注入材料。可与本文中揭示的材料组合用于OLED中的材料的非限制性实例列于下表6中。表6列出了非限制性材料类别、每一类别化合物的非限制性实例及揭示所述材料的参考文献。
表6
实验
本文献通篇所用的化学缩写如下：dba为二苯亚甲基丙酮，EtOAc为乙酸乙酯，PPh3为三苯基膦，dppf为1,1'-双(二苯膦基)二茂铁，DCM为二氯甲烷，SPhos为二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-3-基)膦，THF为四氢呋喃。
合成：
合成化合物A
步骤1
在氮气下、在150℃下将4-碘基二苯并[b,d]呋喃(18.4g，62.6mmol)、1H-咪唑(5.11g，75mmol)、CuI(0.596g，3.13mmol)、Cs2CO3(42.8g，131mmol)、环己烷-1,2-二胺(1.43g，12.51mmol)于DMF(200mL)中的混合物加热20小时。冷却到室温后，用水淬灭并且用乙酸乙酯萃取。合并的萃取物用盐水洗涤并且经短硅胶塞过滤。在蒸发出溶剂后，粗产物溶解于乙酸乙酯中并且在己烷中沉淀，得到呈白色固体状的1-二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-咪唑(12.2g，83％)。
步骤2
在室温下将1-二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-咪唑(10g，42.7mmol)和碘甲烷(30.3g，213mmol)于乙酸乙酯(100mL)中的溶液搅拌24小时。通过过滤分离沉淀，得到呈白色固体状的碘化1-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓盐(15.3g，93％)。
步骤3
在氮气下将碘化1-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓盐(2.5g，6.65mmol)和Ag2O(0.770g，3.32mmol)于乙腈(150mL)中的混合物搅拌过夜。蒸发出溶剂后，添加铱苯基咪唑络合物(2.58g，2.215mmol)和THF(150mL)。所得反应混合物在氮气下回流过夜。冷却到室温后，经短塞过滤并且用DCM洗涤固体。蒸发合并的滤液并且用己烷/DCM(9/1到3/1，v/v)作为洗脱剂在经三乙胺处理的硅胶上通过柱层析来纯化残余物，得到呈绿黄色固体状的化合物A的mer形式(1.9g，72％)。
步骤4
在氮气下用UV光(365nm)照射mer形式(1.9g，1.584mmol)于无水DMSO(100mL)中的溶液3.5小时。在蒸发出溶剂后，用己烷/DCM(3/1，v/v)作为洗脱剂在经三乙胺处理的硅胶上通过柱层析来纯化残余物，接着在甲苯中沸腾，得到呈绿黄色固体状的化合物A(1.2g，62％)。
合成化合物17
步骤1
在250mL烧瓶中，将1-二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-咪唑(4.5g，19.21mmol)溶解于MeCN(100mL)中。向混合物中添加2-碘丙烷(16.33g，96mmol)。使反应混合物在N2下回流72小时。在移除溶剂后，将残余物溶解于极少量的乙酸乙酯中并且在乙醚中沉淀，在倾析溶剂且在真空中干燥后，得到呈棕色固体状的产物(6.7g，86％)。
步骤2
将来自步骤1的碘化物盐(2.3g，5.12mmol)、Ag2O(0.593g，2.56mmol)及无水乙腈(200mL)装入250mL烧瓶中。在室温下搅拌混合物过夜并且蒸发溶剂。向残余物中添加铱二聚物(2.85g，1.707mmol)和THF(200mL)。使反应混合物回流过夜。冷却混合物并且使其与THF一起通过床。在蒸发THF并且用甲醇洗涤后，获得粗mer异构体(2.85g，78％)。
步骤3
在光反应烧瓶中，在加热下，将来自步骤2的mer异构体(2.4g，2.232mmol)溶解于DMSO(400mL)中。使混合物冷却到室温。抽出溶液并且用N2吹扫数次，且接着在N2下用UV灯(365nm)照射13小时直至HPLC表明mer异构体转化为fac异构体。用含DCM的己烷作为洗脱剂通过硅胶柱层析来纯化产物，得到纯fac络合物(1.6g，66.7％)。NMR和LC-MS均确认获得所需产物。
合成化合物27
步骤1
在氮气下将碘化1-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-3-异丙基-1H-咪唑-3-鎓盐(1.536g，3.80mmol)和Ag2O(0.514g，2.217mmol)于乙腈(50mL)中的溶液搅拌过夜。蒸发溶剂并且将铱络合物二聚物(2.5g，1.267mmol)与THF(50mL)一起添加。所得混合物在氮气下回流过夜。冷却到室温后，经短塞过滤并且用DCM洗涤固体。蒸发合并的滤液并且用己烷/DCM(9/1，v/v)作为洗脱剂在经三乙胺处理的硅胶上通过柱层析来纯化残余物，得到呈绿黄色固体形式的mer异构体(2.3g，74％)。
步骤2
在氮气下用UV光照射mer形式(2.3g，1.874mmol)于DMSO(100mL)中的溶液4小时。在蒸发溶剂后，用己烷/DCM(9/1到4/1，v/v)作为洗脱剂在经三乙胺处理的硅胶上通过柱层析来纯化残余物，得到呈绿黄色固体状的化合物27(1.6g，70％)。
合成化合物62
步骤1
在250mL烧瓶中，将1-二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-咪唑(2.0g，8.54mmol)溶解于乙酸乙酯(100mL)中。向混合物中添加MeI-d3(6.2g，43mmol)。在室温下在N2下将反应混合物搅拌72小时。在过滤后，获得呈白色固体状的产物(3.1g，96％)。
步骤2
将来自步骤1的盐(2.0g，5.27mmol)、Ag2O(0.617g，2.64mmol)及无水乙腈(200mL)装入250mL烧瓶中。在室温下搅拌混合物过夜并且蒸发溶剂。向残余物中添加铱二聚物(2.93g，1.758mmol)和THF(200mL)。接着使反应混合物回流过夜。冷却混合物并且使其与THF一起通过床，在蒸发THF并且用甲醇洗涤后，得到2.8g(76％产率)粗mer异构体。
步骤3
在光反应烧瓶中，在加热下，将mer异构体(2.4g，2.285mmol)溶解于DMSO(400mL)中。使混合物冷却到室温。抽出溶液并且用N2吹扫数次，接着在N2下用UV灯(365nm)照射8小时直至HPLC表明mer异构体转化为fac异构体。用含DCM的己烷作为洗脱剂通过硅胶柱来纯化产物。在柱层析后获得纯fac络合物，即化合物62(1.6g，66.7％)。NMR和LC-MS均确认获得所需产物。
应了解，本文中所述的各种实施例仅作为实例并且不打算限制本发明的范围。举例来说，在不背离本发明精神的情况下，本文中所述的许多材料和结构可经其它材料和结构取代。因此，如本领域技术人员将显而易见，所主张的本发明可包括对本文中所述的特定实例和优选实施例所作的变更。应了解，有关本发明如何运作的各种理论不打算具限制性。

Claims (68)

1.一种包含杂配位铱络合物的化合物，其具有下式：
其中R2、Rx、Ra及Rb表示单取代、双取代、三取代、四取代或无取代；
其中R1为分子量高于15.5g/mol的烷基或环烷基；
其中X选自由CRR'、SiRR'、C＝O、N-R、B-R、O、S、SO、SO2及Se组成的群组；
其中R、R'、R2、Rx、Ra、Rb及Rc各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组；
其中任何两个相邻取代基任选结合形成环，所述环可经进一步取代；
且其中n为1或2。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中n为2。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中n为1。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中X为O。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中X为S。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R1含有至少2个碳。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中R1含有至少3个碳。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中R1独立地选自由乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环戊基及环己基组成的群组，其中每一基团任选经部分或完全氘化。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中R1含有至少1个氘。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中Rc包含至少一个选自由咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃及氟组成的群组的化学基团。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
12.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
其中R3、R6及R7表示单取代、双取代、三取代、四取代或无取代；
其中R3、R4、R5、R6及R7各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组；
其中R3、R6及R7的两个相邻取代基任选结合形成环且可经进一步取代；且其中R4和R5中的至少一者不为氢或氘。
13.根据权利要求12所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
14.根据权利要求12所述的化合物，其中R4和R5两者均不为氢或氘。
15.根据权利要求12所述的化合物，其中R4和R5两者均为烷基或环烷基。
16.根据权利要求12所述的化合物，其中R4和R5两者均为芳基或杂芳基。
17.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
其中Y1到Y4为CR8或N；并且
其中各R8独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组；并且
其中R8的任何两个相邻取代基任选结合形成环且可经进一步取代。
18.根据权利要求17所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
其中R3、R6及R7表示单取代、双取代、三取代、四取代或无取代；
其中R3、R4、R5、R6及R7各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组；
其中R3、R6及R7的两个相邻取代基任选结合形成环且可经进一步取代；且其中R4和R5中的至少一者不为氢或氘。
19.根据权利要求18所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
20.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
其中R12、R13及R14表示单取代、双取代、三取代、四取代或无取代；
其中R9、R10、R11、R12、R13及R14各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组；
其中R12、R13及R14的两个相邻取代基任选结合形成环且可经进一步取代；且其中R10和R11中的至少一者不为氢或氘。
21.根据权利要求20所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
22.根据权利要求21所述的化合物，其中R10和R11两者均不为氢或氘。
23.根据权利要求21所述的化合物，其中R10和R11两者均为烷基或环烷基。
24.根据权利要求21所述的化合物，其中R10和R11两者均为芳基或杂芳基。
25.根据权利要求20所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
其中Y1到Y4为CR8或N；并且
其中各R8独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组；并且
其中R8的任何两个相邻取代基任选结合形成环且可经进一步取代。
26.根据权利要求25所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
27.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
其中X为O或S；
其中Z为O或S；
其中R1选自由甲基-d3、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环戊基及环己基组成的群组，其中每一基团任选经部分或完全氘化；
其中R4、R5、R10、R11、R21及R22各自独立地选自由甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环戊基、环己基、苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,6-二异丙基苯基及其组合组成的群组；且其中每一基团任选经部分或完全氘化。
28.根据权利要求27所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
其中R1、R4及R5为烷基。
29.根据权利要求28所述的化合物，其中R1、R4及R5为异丙基。
30.根据权利要求28所述的化合物，其中R1为甲基-d3。
31.一种包含有机发光装置的第一装置，其进一步包含：
阳极；
阴极；及有机层，所述有机层是安置于所述阳极与所述阴极之间，其包含具有下式的化合物：
其中R2、Rx、Ra及Rb表示单取代、双取代、三取代、四取代或无取代；
其中R1为分子量高于15.5g/mol的烷基或环烷基；
其中X选自由CRR'、SiRR'、C＝O、N-R、B-R、O、S、SO、SO2及Se组成的群组；
其中R、R'、R2、Rx、Ra、Rb及Rc各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组；
其中任何两个相邻取代基任选结合形成环，所述环可经进一步取代；
且其中n为1或2。
32.根据权利要求31所述的第一装置，其中所述有机层为发射层并且所述化合物为发射掺杂剂。
33.根据权利要求31所述的第一装置，其中所述有机层进一步包含主体。
34.根据权利要求33所述的第一装置，其中所述主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团：咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂咔唑、氮杂二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃及氮杂二苯并硒吩。
35.根据权利要求33所述的第一装置，其中所述主体为金属络合物。
36.根据权利要求35所述的第一装置，其中所述主体为金属碳烯络合物。
37.根据权利要求36所述的第一装置，其中所述金属碳烯络合物选自由以下组成的群组：
38.根据权利要求36所述的第一装置，其中所述装置进一步包含第二有机层，其为在阳极与所述发射层之间的非发射层；并且其中所述第二有机层中的材料为金属碳烯络合物。
39.根据权利要求38所述的第一装置，其中所述装置进一步包含第三有机层，其为在阴极与所述发射层之间的非发射层；并且其中所述第三有机层中的材料为金属碳烯络合物。
40.根据权利要求31所述的第一装置，其中所述装置进一步包含第二有机层，其为非发射层并且所述式I化合物为所述第二有机层中的材料。
41.根据权利要求40所述的第一装置，其中所述第二有机层为空穴传递层并且所述式I化合物为所述第二有机层中的传递材料。
42.根据权利要求40所述的第一装置，其中所述第二有机层为阻挡层并且所述式I化合物为所述第二有机层中的阻挡材料。
43.根据权利要求31所述的第一装置，其中所述第一装置为有机发光装置。
44.根据权利要求31所述的第一装置，其中所述第一装置为消费型产品。
45.根据权利要求31所述的第一装置，其中所述第一装置包含照明面板。
46.一种包含有机发光装置的第一装置，其进一步包含：
阳极；
阴极；
第一层，其安置于所述阳极与所述阴极之间；
第二层，其安置于所述第一层与所述阴极之间；
其中所述第一层为发射层，其包含发射掺杂剂和主体；并且
其中所述第二层为非发射层，其包含第一金属碳烯络合物。
47.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述主体为第二金属碳烯络合物。
48.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述主体为有机化合物。
49.根据权利要求46或47所述的第一装置，其中所述装置进一步包含第三层，其安置于阳极与所述第一层之间；并且其中所述第三层为非发射层，其包含第三金属碳烯络合物。
50.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述第二层为空穴阻挡层。
51.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述第二层为激子阻挡层。
52.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述第二层为电子传递层。
53.根据权利要求49所述的第一装置，其中所述第三层为电子阻挡层。
54.根据权利要求49所述的第一装置，其中所述第三层为激子阻挡层。
55.根据权利要求49所述的第一装置，其中所述第三层为空穴传递层。
56.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述第一层进一步包含非发射掺杂剂，并且其中所述非发射掺杂剂为第四金属碳烯络合物。
57.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述发射掺杂剂为第五金属碳烯络合物。
58.根据权利要求47所述的第一装置，其中所述第二金属碳烯络合物为所述第一金属碳烯络合物。
59.根据权利要求46所述的第一装置，其中沉积于所述阳极与所述阴极之间的所述材料主要包含金属碳烯络合物。
60.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述第一金属碳烯络合物具有下式：
其中M为原子序数大于40的金属；
其中A1、A2各自独立地选自由C或N组成的群组；
其中A和B各自独立地为5元或6元碳环或杂环；
其中RA和RB表示单取代、双取代、三取代或四取代或无取代；
其中X选自由NRC、PRC、O及S组成的群组；
其中RA、RB及RC各自独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合组成的群组；
其中任何两个相邻取代基任选结合在一起形成环，所述环可经进一步取代；
其中所述配位体L为与所述金属M配位的另一配位体；
其中m为1到可连接到所述金属的配位体的最大数目的值；并且
其中m+n为可连接到金属M的配位体的最大数目。
61.根据权利要求60所述的第一装置，其中所述金属为Ir或Pt。
62.根据权利要求60所述的第一装置，其中X为NRC。
63.根据权利要求60所述的第一装置，其中RB为稠合杂环；其中所述稠合杂环中的杂原子为N；并且其中所述稠合杂环任选经进一步取代。
64.根据权利要求60所述的第一装置，其中RA为哈米特常数(Hammett constant)大于0的拉电子基团。
65.根据权利要求60所述的第一装置，其中所述第一金属碳烯络合物选自由以下组成的群组：
66.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述第一装置为有机发光装置。
67.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述第一装置为消费型产品。
68.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述第一装置包含照明面板。
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