TW201307360A - 雜配位銥碳烯錯合物及使用其之發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明提供新穎的雜配位銥碳烯錯合物，其含有苯基咪唑部分。詳言之，含有在2位、4位及6位上經三取代之N-苯基咪唑片段之配位體具有高度理想的性質，此使得其成為適用於OLED裝置中之材料。
Description
本發明係關於新穎雜配位銥碳烯錯合物。詳言之，該等銥錯合物為磷光錯合物且適用作OLED裝置中之發射體。
本申請案主張2011年6月8日申請之美國申請案第61/494,667號之優先權，其以全文引用的方式併入本文中。
所主張之發明係由、代表及/或聯合以下一或多方共同大學法人研究協定當事者而創製：密西根大學委員會(Regents of the University of Michigan)、普林斯頓大學(Princeton University)、南加州大學(University of Southern California)及環球顯示器公司(Universal Display Corporation)。該協定在所主張之發明創製之日及之前有效且所主張之發明係由於在該協定範疇內所進行之活動而創製。
出於多種原因，利用有機材料之光電裝置變得越來越為人所需。用於製造該等裝置之許多材料相對便宜，因此有機光電裝置具有優於無機裝置之成本優勢的潛力。此外，有機材料之固有性質(諸如其可撓性)可使其極適用於特定應用，諸如在可撓性基板上之製造。有機光電裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體、有機光伏打電池及有機光偵測器。對於OLED，有機材料可具有勝過習知材料之效能優勢。舉例而言，有機發射層發光所處之波長一般可容易地用適當摻雜劑來調節。
OLED利用薄有機膜，當跨越裝置施加電壓時，該等薄有機膜發射光。OLED正成為用於諸如平板顯示器、照明及背光之應用的越來越受關注之技術。美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中描述了若干種OLED材料及組態，該等專利係以全文引用的方式併入本文中。
磷光發射分子之一個應用為全色顯示器。關於該種顯示器之行業標準需要適合於發射特定色彩(稱為「飽和」色)之像素。詳言之，該等標準需要飽和紅色、綠色及藍色像素。可使用此項技術中熟知之CIE座標量測色彩。
綠光發射分子之一個實例為參(2-苯基吡啶)銥，以Ir(ppy)3表示，其具有以下結構：
在此圖及下文之圖中，吾等以直線描繪自氮至金屬(此處為Ir)之配位鍵(dative bond)。
如本文中所用之術語「有機」包括可用於製造有機光電裝置之聚合材料以及小分子有機材料。「小分子」係指不為聚合物之任何有機材料，且「小分子」實際上可能相當大。在一些情況下，小分子可包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基並不會將某一分子自「小分子」類別中排除。小分子亦可例如作為聚合物主鏈上之側基或
作為主鏈之一部分併入聚合物中。小分子亦可充當樹枝狀聚合物之核心部分，該樹枝狀聚合物由一系列化學殼層組合於該核心部分上組成。樹枝狀聚合物之核心部分可為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可為「小分子」，且咸信目前用於OLED領域之所有樹枝狀聚合物均為小分子。
如本文中所用，「頂部」意謂離基板最遠，而「底部」意謂距基板最近。在將第一層描述為「安置於」第二層「上方」時，第一層係安置於離基板較遠處。除非指定第一層與第二層「接觸」，否則在第一層與第二層之間可能存在其他層。舉例而言，即使陰極與陽極之間存在各種有機層，陰極亦可被描述為「安置於」陽極「上方」。
如本文中所用，「溶液可加工」意謂能夠以溶液或懸浮液形式在液體介質中溶解、分散或輸送及/或自液體介質沈積。
當咸信配位體直接促成發射材料之光敏性質時，該配位體可稱為「光敏性」配位體。當咸信配位體並不促成發射材料之光敏性質時，該配位體可稱為「輔助性」配位體，但輔助性配位體可能改變光敏性配位體之性質。
如本文中所用且如熟習此項技術者通常所將瞭解，若第一能階較接近於真空能階，則第一「最高佔用分子軌域」(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)或「最低未佔用分子軌域」(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)之能階「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能
階。由於游離電位(IP)經量測相對於真空能階為負能量，故較高HOMO能階對應於具有較小絕對值之IP(IP為較不負的負值(less negative))。類似地，較高LUMO能階對應於具有較小絕對值之電子親和力(EA)(EA為較不負的負值)。在頂部為真空能階之習知能階圖上，一種材料之LUMO能階高於同一材料之HOMO能階。「較高」HOMO或LUMO能階呈現比「較低」HOMO或LUMO能階接近於該圖頂部。
如本文中所用且如熟習此項技術者通常所將瞭解，若第一功函數具有較高絕對值，則第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。由於功函數通常經量測相對於真空能階為負數，故此意謂「較高」功函數為更負之負值(more negative)。在頂部為真空能階之習知能階圖上，「較高」功函數經圖示為在向下方向上離真空能階較遠。因此，HOMO及LUMO能階之定義遵循與功函數不同的慣例。
OLED之更多細節及上述定義可見於美國專利第7,279,704號中，其以全文引用的方式併入本文中。
提供包含雜配位銥錯合物之化合物，其具有下式：，即式I。在式I化合物中，R3、R4及R10表示單取代、雙取代、三取代、四取代或無取代，其中R7係選自由鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳
基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9及R10各自獨立地選自由氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。R5及R9中之每一者之分子量超過15.5 g/mol，任何兩個相鄰取代基視情況結合形成環且可經進一步取代，且n為1或2。
在一個態樣中，n為2。在一個態樣中，n為1。在一個態樣中，R5及R9為具有至少兩個碳原子之烷基或環烷基。
在一個態樣中，R5及R9係獨立地選自由乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基及環己基組成之群，其中各基團視情況經部分或完全氘化。
在一個態樣中，R5及R9為芳基或雜芳基。在一個態樣中，R7為芳基或雜芳基。在一個態樣中，R7為苯基。
在一個態樣中，R1係選自由烷基、環烷基、芳基、雜芳基及其組合組成之群。
在一個態樣中，R1至R10中之至少一者含有氘。
在一個態樣中，化合物具有下式：
，即式II，其中Y係選自由O、S、NR12及CR12R13組成之群。R11表示單取代、雙取代、三取代、四取代或無取代。R11、R12、R13各自獨立地選自由氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。
在一個態樣中，化合物係選自由以下組成之群：
其中X為O或S且Y為O或S。R5及R9各自獨立地選自由甲基-d3、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲
基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、環己基、苯基及其組合組成之群；其中各基團視情況經部分或完全氘化。R1及R7各自獨立地選自由甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、環己基、苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,6-二異丙基苯基及其組合組成之群；且其中各基團視情況經部分或完全氘化。
在一個態樣中，化合物係選自由化合物1-化合物61組成之群。
在一個態樣中，提供第一裝置。第一裝置包含有機發光裝置，其進一步包含：陽極、陰極及安置於陽極與陰極之間的有機層，該有機層包含具有下式之化合物：
，即式I。在式I化合物中，R3、R4及R10表示單取代、雙取代、三取代、四取代或無取代，其中R7係選自由鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸類、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其
組合組成之群。R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9及R10各自獨立地選自由氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。R5及R9中之每一者之分子量超過15.5 g/mol，任何兩個相鄰取代基視情況結合形成環且可經進一步取代，且n為1或2。
在一個態樣中，有機層為發射層且化合物為發射摻雜劑。在一個態樣中，有機層進一步包含主體。
在一個態樣中，主體包含至少一個選自由以下組成之群之化學基團：咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜二苯并噻吩、氮雜二苯并呋喃及氮雜二苯并硒吩。
在一個態樣中，主體為金屬錯合物。在一個態樣中，主體為金屬碳烯錯合物。
在一個態樣中，金屬碳烯錯合物係選自由以下組成之群：
在一個態樣中，裝置進一步包含第二有機層，其為陽極與發射層之間的非發射層；且其中第二有機層中之材料為金屬碳烯錯合物。
在一個態樣中，裝置進一步包含第三有機層，其為陰極與發射層之間的非發射層；且其中第三有機層中之材料為金屬碳烯錯合物。
在一個態樣中，裝置進一步包含第二有機層，其為非發射層且式I化合物為第二有機層中之材料。
在一個態樣中，第二有機層為電洞傳遞層且式I化合物為第二有機層中之傳遞材料。
在一個態樣中，第二有機層為阻擋層且式I化合物為第二有機層中之阻擋材料。
在一個態樣中，第一裝置為有機發光裝置。
在一個態樣中，第一裝置為消費型產品。
在一個態樣中，第一裝置包含照明面板。
一般而言，OLED包含至少一個有機層，其安置於陽極與陰極之間且與陽極及陰極電連接。當施加電流時，陽極向有機層中注入電洞且陰極向有機層中注入電子。所注入之電洞及電子各自朝帶相反電荷之電極遷移。當電子及電
洞位於同一分子上時，形成「激子」，其為具有激發能態之定域電子-電洞對。當激子經由光發射機制弛豫時，發射光。在一些情況下，激子可定位於準分子或激發複合物(exciplex)上。亦可能出現諸如熱弛豫之非輻射機制，但通常認為其為不合需要的。
最初的OLED使用自單重態發光(「螢光」)之發射分子，如例如美國專利第4,769,292號中所揭示，該專利以全文引用的方式併入本文中。螢光發射通常在小於10奈秒(nanosecond)之時段內發生。
最近已說明具有自三重態發光(「磷光」)之發射材料的OLED。Baldo等人，「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」,Nature，第395卷，151-154,1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人，「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」,Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3期，4-6(1999)(「Baldo-II」)，該等參考文獻以全文引用的方式併入本文中。磷光更詳細地描述於美國專利第7,279,704號第5-6行，其以引用的方式併入本文中。
圖1展示有機發光裝置100。該等圖式未必按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳遞層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳遞層145、電子注入層150、保護層155、陰極160及障壁層170。陰極160為具有第一導電層162及第二導
電層164之複合陰極。裝置100可藉由依序沈積所述各層來製造。該等不同層之性質及功能以及例示性材料更詳細地描述於US 7,279,704第6-10行，其以引用的方式併入本文中。
可獲知此等層各自的更多實例。舉例而言，可撓且透明之基板-陽極組合揭示於美國專利第5,844,363號中，該專利以全文引用的方式併入。p摻雜之電洞傳遞層的實例為按50：1之莫耳比摻雜F4-TCNQ之m-MTDATA，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，該案以全文引用的方式併入。發射材料及主體材料之實例揭示於Thompson等人之美國專利第6,303,238號中，其以全文引用的方式併入。n摻雜之電子傳遞層的實例為按1：1之莫耳比摻雜Li之BPhen，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，該案以全文引用的方式併入。美國專利第5,703,436號及第5,707,745號(其以全文引用的方式併入)揭示陰極實例，包括具有金屬薄層之複合陰極，諸如上覆透明、導電、濺鍍沈積之ITO層的Mg：Ag。關於阻擋層之理論及使用更詳細地描述於美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中，該等文獻以全文引用的方式併入。注入層之實例提供於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，該案以全文引用的方式併入。關於保護層之說明可見於美國專利申請公開案第2004/0174116號，該案以全文引用的方式併入。
圖2展示倒置式OLED 200。該裝置包括基板210、陰極
215、發射層220、電洞傳遞層225及陽極230。裝置200可藉由依序沈積所述各層來製造。由於最常見之OLED組態具有安置於陽極上方之陰極，而裝置200中陰極215安置於陽極230下方，故裝置200可稱為「倒置式」OLED。與關於裝置100所描述類似之材料可用於裝置200之相應層中。圖2提供可如何自裝置100之結構中省去一些層之一個實例。
圖1及圖2中所示之簡單分層結構係作為非限制性實例提供，且應瞭解本發明之實施例可結合多種其他結構使用。所描述之具體材料及結構本質上為例示性的，且可使用其他材料及結構。可藉由以不同方式組合所述各個層來獲得功能性OLED，或可根據設計、效能及成本因素完全省去各層。亦可包括未具體描述之其他層。可使用除具體描述之彼等材料以外的材料。儘管本文中所提供之許多實例將各個層描述為包含單一材料，但應瞭解可使用材料之組合，諸如主體與摻雜劑之混合物，或更一般的混合物。該等層亦可具有各個子層。本文中對各個層給出之名稱並不意欲具有嚴格限制性。舉例而言，在裝置200中，電洞傳遞層225傳輸電洞且注入電洞至發射層220中，且可描述為電洞傳遞層或電洞注入層。在一實施例中，OLED可描述為：具有「有機層」，其置於陰極與陽極之間。此有機層可包含單一層，或可進一步包含由不同有機材料構成之多個層，如例如關於圖1及圖2所描述。
亦可使用未具體描述之結構及材料，諸如包含聚合材料
之OLED(PLED)，諸如Friend等人之美國專利第5,247,190號中所揭示，該案以全文引用的方式併入。另舉例而言，可使用具有單一有機層之OLED。可堆疊OLED，如例如Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所述，該案以全文引用的方式併入。OLED結構可與圖1及圖2中所示之簡單分層結構不同。舉例而言，基板可包括有角反射面以改良外部耦合，諸如Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述之台式結構(mesa structure)，及/或Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述之坑形結構(pit structure)，該等專利以全文引用的方式併入。
除非另有說明，否則各種實施例之任何層均可藉由任何適合的方法來沈積。對於有機層，較佳方法包括熱蒸發法；噴墨法(ink-jet)，諸如美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述，該等專利以全文引用的方式併入；有機氣相沈積(organic vapor phase deposition，OVPD)，諸如Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述，該案以全文引用的方式併入；及藉由有機蒸汽噴印(organic vapor jet printing，OVJP)進行之沈積，諸如美國專利申請案第10/233,470號中所述，該案以全文引用的方式併入。其他適合的沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳在氮氣或惰性氛圍中進行。對於其他層，較佳方法包括熱蒸發。較佳之圖案化方法包括經由光罩沈積、冷熔接(諸如美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所述，該等專利以全文引用的方式併入)，及聯合諸如
噴墨及OVJD之一些沈積方法的圖案化。亦可使用其他方法。欲沈積之材料可經改質以使其與特定沈積方法相適合。舉例而言，可在小分子中使用分支或未分支且較佳含有至少3個碳之取代基(諸如烷基及芳基)以增強其經受溶液加工的能力。可使用具有20或20個以上碳之取代基，且3-20個碳為較佳範圍。由於不對稱材料可具有較低之再結晶傾向，故具有不對稱結構之材料之溶液可加工性可優於具有對稱結構之彼等材料。樹枝狀聚合物取代基可用於增強小分子經受溶液加工之能力。
根據本發明之實施例製造之裝置可進一步視情況包含一障壁層。障壁層之一個用途為保護電極及有機層免於因暴露於環境中之有害物質(包括水分、蒸氣及/或氣體等)而受損害。障壁層可沈積於基板、電極之上、之下或附近，或可沈積於裝置之任何其他部分(包括邊緣)上。障壁層可包含單個層或多個層。障壁層可藉由各種已知化學氣相沈積技術形成且可包括具有單一相之組合物以及具有多種相之組合物。任何合適材料或材料組合均可用於障壁層中。障壁層可合併有無機化合物或有機化合物或其兩者。較佳障壁層包含聚合材料與非聚合材料之混合物，如美國專利第7,968,146號、PCT專利申請案第PCT/US2007/023098號及第PCT/US2009/042829號中所描述，其以全文引用的方式併入本文中。為被視作「混合物」，上述構成障壁層之聚合及非聚合材料應在相同反應條件下及/或同時沈積。聚合材料與非聚合材料之重量比可在95：5至5：95範圍內。聚
合材料及非聚合材料可由相同前驅體材料產生。在一個實例中，聚合材料與非聚合材料之混合物基本上係由聚合矽及無機矽構成。
根據本發明實施例製造之裝置可併入多種消費型產品中，包括平板顯示器、電腦監控器、醫療監控器、電視、廣告牌、室內或室外照明燈及/或信號燈、抬頭顯示器(heads up display)、完全透視顯示器、可撓性顯示器、雷射列印機、電話、行動電話、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位相機、攝錄影機、視野取景鏡、微型顯示器、運載工具、大面積牆壁、劇場或運動場螢幕，或標誌。可使用各種控制機制來控制根據本發明製造之裝置，其包括被動型矩陣及主動型矩陣。許多裝置意欲在人類感覺舒適之溫度範圍內使用，諸如18℃至30℃，且更佳為室溫(20-25℃)。
本文所述之材料及結構可應用於除OLED以外之裝置。舉例而言，其他光電裝置(諸如有機太陽能電池及有機光偵測器)可使用該等材料及結構。更一般而言，諸如有機電晶體之有機裝置可使用該等材料及結構。
術語鹵基、鹵素、烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基、芳族基及雜芳基在此項技術中為已知的，且如US 7,279,704第31-32行所定義，該案以引用的方式併入本文中。
提供包含雜配位銥錯合物之化合物，其具有下式：
，即式I。在式I化合物中，R3、R4及R10表示單取代、雙取代、三取代、四取代或無取代，其中R7係選自由鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9及R10各自獨立地選自由氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。R5及R9中之每一者之分子量超過15.5 g/mol，任何兩個相鄰取代基視情況結合形成環且可經進一步取代，且n為1或2。
在一個實施例中，n為2。在一個實施例中，n為1。在一個實施例中，R5及R9為具有至少兩個碳原子之烷基或環烷基。
在一個實施例中，R5及R9係獨立地選自由乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基及環己基組成
之群，其中各基團視情況經部分或完全氘化。
在一些實施例中，基團R5及R9較佳至少與異丙基一樣大。該等基團在其所連接之芳基中產生扭曲，不受理論約束，咸信此扭曲可向錯合物提供更多保護且藉此在使用式I化合物作為發射體時產生更穩定的裝置。
在一個實施例中，R5及R9為芳基或雜芳基。在一個實施例中，R7為芳基或雜芳基。在一個實施例中，R7為苯基。
在一個實施例中，R1係選自由烷基、環烷基、芳基、雜芳基及其組合組成之群。
在一個實施例中，R1至R10中之至少一者含有氘。
在一個實施例中，化合物具有下式：
，式II，其中Y係選自由O、S、NR12及CR12R13組成之群。R11表示單取代、雙取代、三取代、四取代或無取代。R11、R12、R13各自獨立地選自由氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。
在一個實施例中，化合物係選自由以下組成之群：
其中X為O或S且Y為O或S。R5及R9各自獨立地選自由甲基-d3、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、環己基、苯基及其組合組成之群；其中各基團視情況經部分或完全氘化。R1及R7各自獨立地選自甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、環己基、苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,6-二異丙基苯基及其組合；且其中各基團視情況經部分
或完全氘化。
在一個實施例中，化合物係選自由以下組成之群：
在一個實施例中，提供第一裝置。第一裝置包含有機發光裝置，其進一步包含：陽極、陰極及安置於陽極與陰極之間的有機層，該有機層包含具有下式之化合物：，即式I。在式I化合物中，R3、R4及R10表示單取代、雙取代、三取代、四取代或無取代，其中R7係選自由鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9及R10各自獨立地選自由氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群。R5及R9中之每一者之分子量超過15.5 g/mol，任何兩個相鄰取代基視情況結合形成環且可經進一步取代，且n為1或2。
在一個實施例中，有機層為發射層且化合物為發射摻雜劑。在一個實施例中，有機層進一步包含主體。
在一個實施例中，主體包含至少一個選自由以下組成之群之化學基團：咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜二苯并噻吩、氮雜二苯并呋喃及氮雜二苯并硒吩。
上述片段(亦即氮雜二苯并呋喃、氮雜二苯并噻吩等)中之「氮雜」名稱意謂各別片段中之一或多個C-H基團可由氮原子置換，舉例而言(但無任何限制)，氮雜聯伸三苯涵蓋二苯并[f,h]喹喏啉及二苯并[f,h]喹啉。一般熟習此項技術者可容易地設想上述氮雜衍生物之其他氮類似物，且所有該等類似物均意欲由本文中闡述之術語涵蓋。
在一個實施例中，主體為金屬錯合物。在一個實施例中，主體為金屬碳烯錯合物。如本文中所用之術語「金屬碳烯錯合物」係指包含至少一個碳烯配位體之金屬配位錯合物。
在一個實施例中，金屬碳烯錯合物係選自由以下組成之群：
在一個實施例中，裝置進一步包含第二有機層，其為陽極與發射層之間的非發射層；且其中第二有機層中之材料為金屬碳烯錯合物。
在一個實施例中，裝置進一步包含第三有機層，其為陰極與發射層之間的非發射層；且其中第三有機層中之材料為金屬碳烯錯合物。
在一個實施例中，裝置進一步包含第二有機層，其為非發射層且式I化合物為第二有機層中之材料。
在一個實施例中，第二有機層為電洞傳遞層且式I化合物為第二有機層中之傳遞材料。
在一個實施例中，第二有機層為阻擋層且式I化合物為第二有機層中之阻擋材料。
在一個實施例中，第一裝置為有機發光裝置。
在一個實施例中，第一裝置為消費型產品。
在一個實施例中，第一裝置包含照明面板。
藉由高真空(<10-7托)熱蒸發(VTE)製造所有裝置實例。陽極電極為800 Å氧化銦錫(ITO)。陰極由10 Å LiF接著1000 Å Al組成。在製造後所有裝置立即在氮氣手套箱中(<1 ppm H2O及O2)用由環氧樹脂密封之玻璃蓋封裝，且封
裝內部合併有吸濕劑。
裝置實例之有機堆疊依序(自ITO表面開始)由作為電洞注入層(HIL)之100 Å LG101(自LG Chem購得)、作為電洞傳遞層(HTL)之300 Å 4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPD)或2% Alq(叁-8-羥基喹啉鋁)摻雜型NPD、作為發射層(EML)之300 Å 15重量%摻雜於化合物H中之式I化合物、50 Å阻擋層(BL)、作為電子傳遞層(ETL)之350 Å Alq組成。來自該等裝置之裝置結果及資料概括於表1及表2中。如本文中所用，NPD、Alq、化合物A及化合物H具有以下結構：
表2概括裝置資料。在1000尼特下量測發光效率(LE)及外部量子效率(EQE)，而使用壽命(LT80%)係定義為在恆定電流密度下裝置衰退至其初始亮度1000尼特之80%所需的時間。化合物1(式I化合物)在R7位置處具有苯基取代。與比較性化合物A相比，此取代顯著改良裝置效能。在含有15%摻雜度之發射化合物(亦即式I化合物或比較實例)之裝置中，化合物1與化合物A展示類似顏色(CIE為(0.17,0.32))及類似EQE(約15.5%)。然而，化合物1之LT80為506小時，而化合物A之LT80僅為296小時，其對應於70%改良。因此，本發明化合物之結構特徵為理想的。
本文中描述為適用於有機發光裝置中之特定層的材料可與該裝置中存在之多種其他材料組合使用。舉例而言，本文中揭示之發射摻雜劑可與多種主體、傳遞層、阻擋層、注射層、電極及其他可存在之層結合使用。下文描述或提及之材料為可適用於與本文中揭示之化合物組合之材料的非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻以發現其他可適用於組合之材料。
欲用於本發明之電洞注射/傳遞材料不受特別限制且可使用任何化合物，其限制條件為該化合物通常用作電洞注射/傳遞材料。該材料之實例包括(但不限於)：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烴之聚合物；具有傳導性摻雜劑之聚合物；導電聚合物，諸如PEDOT/PSS；來源於化合物之自組合單體，諸如膦酸及矽烷衍生物；金屬氧化物衍生物，諸如MoOx；p型半導體有機化合物，諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯基六甲腈；金屬錯合物及可交聯化合物。
用於HIL或HTL中之芳族胺衍生物之實例包括(但不限於)以下通式結構：
Ar1至Ar9中之每一者係選自由芳族烴環狀化合物組成之群，諸如有苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁；由芳族雜環化合物組成之群，諸如有二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻
吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、氧二氮雜環己烯、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒酚并吡啶及硒酚并吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單元為選自芳族烴環狀基團及芳族雜環基團之相同類型或不同類型的基團且直接鍵結於彼此或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環狀基團中之至少一者鍵結。其中各Ar進一步經選自由氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群的取代基取代。
在一個態樣中，Ar1至Ar9係獨立地選自由以下組成之群：
k為整數1至20；X1至X8為C(包括CH)或N；Ar1具有與以上定義相同之基團。
用於HIL或HTL中之金屬錯合物之實例包括(但不限於)以下通式：
M為原子量大於40之金屬；(Y1-Y2)為雙齒配位體，Y1及Y2獨立地選自C、N、O、P及S；L為輔助配位體；m為1至可連接至金屬之配位體之最大數目的整數值；且m+n為可連接至金屬之配位體之最大數目。
在一個態樣中，(Y1-Y2)為2-苯基吡啶衍生物。
在另一態樣中，(Y1-Y2)為碳烯配位體。
在另一態樣中，M係選自Ir、Pt、Os及Zn。
在另一態樣中，與Fc+/Fc電對相比，金屬錯合物在溶液中之最小氧化電位小於約0.6 V。
本發明之有機EL裝置之發光層較佳至少含有作為發光材料之金屬錯合物，且可含有使用金屬錯合物作為摻雜材料之主體材料。主體材料之實例不受特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，其限制條件為主體之三重態能量大於摻雜劑之三重態能量。儘管下表根據有關發射各
種顏色之裝置之優選性對主體材料加以分類，但可使用任何主體材料及任何摻雜劑，只要滿足三重態準則即可。
用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有以下通式：
M為金屬；(Y3-Y4)為雙齒配位體，Y3及Y4獨立地選自C、N、O、P及S；L為輔助配位體；m為1至可連接至金屬之配位體之最大數目的整數值；且m+n為可連接至金屬之配位體之最大數目。
在一個態樣中，金屬錯合物為：
(O-N)為雙齒配位體，其具有與原子O及N配位之金屬。
在另一態樣中，M係選自Ir及Pt。
在另一態樣中，(Y3-Y4)為碳烯配位體。
用作主體之有機化合物之實例係選自由芳族烴環狀化合物組成之群，諸如有苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁；由芳族雜環化合物組成之群，諸如有二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、氧二氮雜
環己烯、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒酚并吡啶及硒酚并吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單元為選自芳族烴環狀基團及芳族雜環基團之相同類型或不同類型的基團且直接鍵結於彼此或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環狀基團中之至少一者鍵結。其中各基團進一步經選自由氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群的取代基取代。
在一個態樣中，主體化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
R1至R7係獨立地選自由氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群，當其為芳基或雜芳基時，其具有與以上所提及之Ar類似之定義。
k為整數0至20。
X1至X8係選自C(包括CH)或N。
Z1及Z2係選自NR1、O或S。
可使用電洞阻擋層(HBL)來減少離開發射層之電洞及/或激子之數目。與缺乏阻擋層之類似裝置相比，裝置中存在該種阻擋層可產生實質上較高的效率。又，可使用阻擋層將發射限於OLED之所需區域。
在一個態樣中，HBL中所用之化合物含有上述用作主體之相同分子或相同官能基。
在另一態樣中，HBL中所用之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
k為整數0至20；L為輔助配位體，m為整數1至3。
電子傳遞層(ETL)可包括能夠傳遞電子之材料。電子傳遞層可為純質(未經摻雜)或經摻雜。摻雜可用於增強傳導性。ETL材料之實例不受特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，其限制條件為其通常用於傳遞電子。
在一個態樣中，ETL中所用之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
R1係選自由氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群，當其為芳基或雜芳基時，其具有與以上所提及之Ar類似之定義。
Ar1至Ar3具有與以上提及之Ar類似之定義。
k為整數0至20。
X1至X8係選自C(包括CH)或N。
在另一態樣中，ETL中所用之金屬錯合物含有(但不限於)以下通式：
(O-N)或(N-N)為雙齒配位體，其具有與原子O、N或N、N配位之金屬；L為輔助配位體；m為1至可連接至金屬之配位體之最大數目的整數值。
在用於OLED裝置之各層中的任何上述化合物中，氫原子可經部分或完全氘化。因此，任何特定列舉之取代基(諸如(但不限於)甲基、苯基、吡啶基等)涵蓋其未經氘化、經部分氘化及經完全氘化之型式。類似地，取代基(諸如(但不限於)烷基、芳基、環烷基、雜芳基等)之類別亦涵蓋其未經氘化、經部分氘化及經完全氘化之型式。
除本文中揭示之材料外及/或與本文中揭示之材料組合，在OLED中可使用多種電洞注入材料、電洞傳遞材料、主體材料、摻雜材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳遞及電子注入材料。可與本文中揭示之材料組合用於OLED中的材料之非限制性實例列舉於以下表3中。表3列舉非限制性材料類別、各類別化合物之非限制性實例及揭示該等材料之參考文獻。
此文獻通篇所用之化學縮寫如下：dba為二苯亞甲基丙
酮，EtOAc為乙酸乙酯，PPh3為三苯基膦，dppf為1,1'-雙(二苯膦基)二茂鐵，DCM為二氯甲烷，SPhos為二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-3-基)膦，THF為四氫呋喃。
在氮氣下150℃下加熱4-碘基二苯并[b,d]呋喃(18.4 g，62.6 mmol)、1H-咪唑(5.11 g，75 mmol)、CuI(0.596 g，3.13 mmol)、Cs2CO3(42.8 g，131 mmol)、環己烷-1,2-二胺(1.43 g，12.51 mmol)於DMF(200 mL)中之混合物20小時。冷卻至室溫後，用水淬滅且用乙酸乙酯萃取。合併之萃取物用鹽水洗滌且經短矽膠塞過濾。在蒸發溶劑後，粗產物溶解於乙酸乙酯中且在己烷中沈澱得到呈白色固體狀之1-二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-咪唑(12.2 g，83%)。
在室溫下攪拌1-二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-咪唑(10 g，42.7 mmol)及碘甲烷(30.3 g，213 mmol)於乙酸乙酯(100 mL)中之溶液24小時。藉由過濾分離沈澱得到呈白色固體
狀之碘化1-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓(15.3 g，93%)。
在氮氣下攪拌碘化1-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓(2.5 g，6.65 mmol)及Ag2O(0.770 g，3.32 mmol)於乙腈(150 mL)中之混合物隔夜。蒸發溶劑後，添加銥苯基咪唑錯合物(2.58 g，2.215 mmol)及THF(150 mL)。所得反應混合物在氮氣下回流隔夜。冷卻至室溫後，經短Celite®塞過濾且用DCM洗滌固體。蒸發合併之濾液且用己烷/DCM(9/1至3/1，v/v)作為溶離劑在經三乙胺處理之矽膠上藉由管柱層析純化殘餘物，得到呈綠黃色固體形式之化合物17之mer形式(1.9 g，72%)。
在氮氣下用UV光照射化合物17之mer形式(1.9 g，1.584 mmol)於無水DMSO(100 mL)中之溶液3.5小時。在蒸發溶劑後，用己烷/DCM(3/1，v/v)作為溶離劑在經三乙胺處理
之矽膠上藉由管柱層析純化殘餘物，接著在甲苯中沸騰得到呈綠黃色固體狀之化合物17(1.2 g，62%)。
在250 mL燒瓶中，使1-苯基咪唑(6.8 g，47.2 mmol)溶解於乙酸乙酯(50 mL)中。向混合物中添加MeI(33.5 g，236 mmol)。在室溫下攪拌反應混合物24小時。在過濾後，獲得白色鹽(12.9 g，96%)。
將來自步驟1之鹽(1.09 g，3.8 mmol)及Ag2O(0.445 g，1.9 mmol)及無水乙腈(150 mL)裝入250 mL燒瓶中。在室溫下攪拌混合物隔夜且蒸發溶劑。向殘餘物中添加銥二聚物(2.5 g，1.267 mmol)及150 mL THF。接著使反應混合物回流隔夜。冷卻混合物且與THF一起通過Celite®床。在蒸發THF且用甲醇洗滌後獲得粗mer異構體(2.3 g，82%)。
使來自步驟2之mer異構體(2.0 g，1.803 mmol)溶解於DMSO(150 mL)中同時在光反應燒瓶中加熱。混合物冷卻至室溫。抽出溶液且用N2吹掃若干次，且接著在N2下用UV光照射7小時直至HPLC表明mer異構體轉化為fac異構體。用含DCM之己烷作為溶離劑藉由矽膠管柱層析純化產物。在管柱層析後獲得純fac錯合物(1.0 g，50%)。NMR及LC-MS均確認獲得所需產物。
在冰溫度下向三氟乙酸(TFA)(100 mL)中緩慢添加4-溴-2,3-二氫-1H-茚-1-酮(9.5 g，45.0 mmol)。逐份添加NaBH4(8.51 g，225 mmol)。在冰浴中攪拌1小時且接著溫至室溫。反應混合物傾入冰浴中且用NaOH水溶液調節至pH 8。混合物用DCM萃取且經Na2SO4乾燥且過濾。藉由矽膠管柱層析(100%己烷)純化有機混合物得到4-溴-2,3-二氫-1H-茚(4.9 g，55%)。
將4-溴-2,3-二氫-1H-茚(2.5 g，12.7 mmol)、咪唑(1.9 g，28 mmol)、CuI(0.5 g，2.6 mmol)、Cs2CO3(8.7 g，27 mmol)、環己烷-1,2-二胺(0.29 g，2.5 mmol)及DMF(50 mL)之混合物用N2吹掃且在150℃下加熱2天。冷卻反應物且添加DCM。有機層相繼用水及LiCl水溶液洗滌且經Na2SO4乾燥，過濾，濃縮且接著在190℃下真空蒸餾(Kugelrohr)得到1-(2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-咪唑(2.0 g，86.0%)。
向1-(2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-咪唑(2.0 g，10.5 mmol)於乙酸乙酯(40 mL)中之溶液中添加碘甲烷(7.5 g，53 mmol)。在室溫下攪拌反應物隔夜。濾出所得晶體且用乙酸乙酯洗滌。此得到N-甲基碘鹽(2.7 g，79%)。
將N-甲基碘鹽(1.09 g，3.34 mmol)、Ag2O(0.39 g，1.67 mmol)及無水乙腈(90 mL)之混合物用N2吹掃且在室溫下攪拌隔夜。濃縮反應物以移除乙腈。添加銥二聚物(2.2 g，1.11 mmol)及THF(90 mL)且回流隔夜。冷卻至室溫後，混合物經Celite®過濾且濃縮。用己烷：DCM(1：1，v/v)溶離對殘餘物進行層析(經TEA處理之管柱)得到mer異構體(2.9 g(濕潤)，113%)。
在N2下用UV光照射mer異構體(2.9 g，1.9 mmol)於DMSO(250 mL)中之溶液9小時。在真空中於145℃下移除(Kugelrohr)DMSO且使用己烷：二氯甲烷作為溶離劑對殘餘物進行層析(經TEA處理之二氧化矽管柱)且藉由溶解於二氯甲烷及異丙醇中且濃縮以移除二氯甲烷來進一步純化。濾出所得晶體且用異丙醇洗滌得到純化合物33(0.55 g，19%)。
應瞭解，本文中所述之各種實施例僅作為實例且不意欲限制本發明之範疇。舉例而言，在不背離本發明精神的情況下，本文中所述之許多材料及結構可經其他材料及結構取代。因此，如熟習此項技術者將顯而易見，所主張之本發明可包括對本文中所述之特定實例及較佳實施例所作之變更。應瞭解，有關本發明如何運作之各種理論不意欲具
限制性。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳遞層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳遞層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
170‧‧‧障壁層
200‧‧‧倒置式OLED
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳遞層
230‧‧‧陽極
圖1展示有機發光裝置。
圖2展示不具有獨立電子傳遞層之倒置式有機發光裝置。
圖3展示式I化合物。
Claims (28)
- 一種包含雜配位銥錯合物之化合物，其具有下式：
- 如請求項1之化合物，其中n為2。
- 如請求項1之化合物，其中n為1。
- 如請求項1之化合物，其中R5及R9為具有至少兩個碳原子之烷基或環烷基。
- 如請求項4之化合物，其中R5及R9係獨立地選自由乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基及環己基組成之群，其中各基團視情況經部分或完全氘化。
- 如請求項1之化合物，其中R5及R9為芳基或雜芳基。
- 如請求項1之化合物，其中R7為芳基或雜芳基。
- 如請求項7之化合物，其中R7為苯基。
- 如請求項1之化合物，其中R1係選自由烷基、環烷基、芳基、雜芳基及其組合組成之群。
- 如請求項1之化合物，其中R1至R10中之至少一者含有氘。
- 如請求項1之化合物，其中該化合物具有下式：
- 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自由以下組成之群：
- 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自由以下組成之群：
- 一種包含有機發光裝置之第一裝置，其進一步包含：一陽極；一陰極；及一有機層，該有機層係安置於該陽極與該陰極之間，其包含具有下式之化合物：
- 如請求項14之第一裝置，其中該有機層為發射層且該化合物為發射摻雜劑。
- 如請求項14之第一裝置，其中該有機層進一步包含一主體。
- 如請求項16之第一裝置，其中該主體包含至少一個選自由以下組成之群之化學基團：咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜二苯并噻吩、氮雜二苯并呋喃及氮雜二苯并硒吩。
- 如請求項16之第一裝置，其中該主體為金屬錯合物。
- 如請求項18之第一裝置，其中該主體為金屬碳烯錯合物。
- 如請求項19之第一裝置，其中該金屬碳烯錯合物係選自由以下組成之群：
- 如請求項19之第一裝置，其中該裝置進一步包含一第二有機層，其為陽極與該發射層之間的非發射層；且其中 該第二有機層中之材料為金屬碳烯錯合物。
- 如請求項21之第一裝置，其中該裝置進一步包含一第三有機層，其為陰極與該發射層之間的非發射層；且其中該第三有機層中之材料為金屬碳烯錯合物。
- 如請求項14之第一裝置，其中該裝置進一步包含一第二有機層，其為非發射層且該式I化合物為該第二有機層中之材料。
- 如請求項23之第一裝置，其中該第二有機層為電洞傳遞層且該式I化合物為該第二有機層中之傳遞材料。
- 如請求項23之第一裝置，其中該第二有機層為阻擋層且該式I化合物為該第二有機層中之阻擋材料。
- 如請求項14之第一裝置，其中該第一裝置為有機發光裝置。
- 如請求項14之第一裝置，其中該第一裝置為消費型產品。
- 如請求項14之第一裝置，其中該第一裝置包含一照明面板。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161494667P | 2011-06-08 | 2011-06-08 | |
| PCT/US2012/041149 WO2012170571A1 (en) | 2011-06-08 | 2012-06-06 | Heteroleptic iridium carbene complexes and light emitting device using them |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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