KR20200088792A - Ｐｈｏｌｅｄ용의 신규한 호스트 물질 - Google Patents

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KR20200088792A
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피에르 뤽 티 바운드리울트
알렉세이 보리소비치 댜킨
츄안준 시아
히토시 야마모토
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Abstract

본 개시는 일반적으로 코어에 상이한 수의 페닐 단위가 부착된 카르바졸 및 트리아진을 포함하는 신규한 화합물에 관한 것이다. 특히, 본 개시는 이들 화합물을 PHOLED용 호스트로서 포함하는 조성물 및/또는 소자에 관한 것이다.

Description

ＰＨＯＬＥＤ용의 신규한 호스트 물질{NOVEL HOST MATERIALS FOR PHOLEDS}
공동 연구 계약에 대한 당사자
당해 발명은 합동 산학 연구 협약에 따라 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 더 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 더 유니버셜 디스플레이 코포레이션 당사자 중 하나 이상에 의하여, 이를 대신하여 및/또는 이와 관련하여 완성되었다. 협약은 당해 발명이 완성된 일자에 그리고 일자 이전에 발효되었으며, 당해 발명은 협약서의 범주내에서 수행된 활동의 결과로서 완성되었다.
발명의 분야
본 발명은 일반적으로 코어에 상이한 수의 페닐 단위가 부착된 카르바졸 및 트리아진을 포함하는 신규한 화합물에 관한 것이다. 특히, 본 개시는 이들 화합물을 PHOLED용 호스트로서 포함하는 조성물 및/또는 소자에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 소자는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 소자를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 소자는 무기 소자에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 소자의 예로는 유기 발광 소자(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 소자를 가로질러 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 형상은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 발광 분자에 대한 하나의 적용예는 총 천연색 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
Figure pat00001
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서, 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 소자를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐소드는 애노드"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 레벨이 진공 에너지 레벨에 근접할 경우, 제1의 에너지 레벨은 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 레벨에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 레벨은 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 레벨은 동일한 물질의 HOMO 에너지 레벨보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨은 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 상기 다이아그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 레벨로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 레벨의 정의는 일 함수와는 상이한 조약을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌의 개시내용은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
본 개시의 측면에 따르면, 하기 화학식 I에 따른 구조를 갖는 화합물이 제공된다:
Figure pat00002
상기 화학식에서, R1, R4 및 R5는 독립적으로 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; L은 결합, 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, Y1, Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 CR 및 N으로 이루어진 군에서 선택되며; Y1, Y2 및 Y3 중 2 이상은 N이고; 각각의 R은 동일 또는 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 중수소, 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
일구체예에서, R1은 페닐, 비페닐, 터페닐, 테트라페닐, 펜타페닐, 피리딘, 페닐 피리딘 및 피리딜 페닐로 이루어진 군에서 선택된다. 일구체예에서, 제1항의 화합물에서, L은 페닐, 피리딜, 비페닐, 터페닐 및 결합으로 이루어진 군에서 선택된다. 일구체예에서, R4는 페닐, 피리딜, 비페닐 및 터페닐로 이루어진 군에서 선택된다. 일구체예에서, R5는 페닐, 피리딜, 비페닐 및 터페닐로 이루어진 군에서 선택된다.
일측면에서, 상기 화합물은 하기 화학식 II에 따른 구조를 갖는 화합물로 이루어진다:
Figure pat00003
상기 화학식에서, R2 및 R3은 동일 또는 상이할 수 있으며, 독립적으로 수소, 중수소, 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
일구체예에서, 화학식 II에 따른 구조를 갖는 화합물은 하기 표에 기재된 화합물 1 내지 화합물 602로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 Y1, R1, R2, R3, R4, R5 및 L은 정의된 바와 같고, C는 탄소이며, N은 질소이고, H는 수소이고, A1은
Figure pat00004
이고, A2는
Figure pat00005
이고, A3은
Figure pat00006
이고, A4는
Figure pat00007
이고, A5는
Figure pat00008
이고, A6은
Figure pat00009
이고, A7은
Figure pat00010
이고, A8은
Figure pat00011
이다.
일구체예에서, 상기 화합물은 하기 화학식을 갖는 화합물로 이루어지고:
Figure pat00012
,
화합물은 하기 표에 기재된 화합물 603 내지 화합물 686으로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 R1, R2, R3, R4 및 R5는 정의된 바와 같고, H는 수소이고, A1은
Figure pat00013
이고, A2는
Figure pat00014
이고, A3은
Figure pat00015
이고, A4는
Figure pat00016
이고, A5는
Figure pat00017
이고, A6은
Figure pat00018
이고, A7은
Figure pat00019
이고, A8은
Figure pat00020
이다.
일구체예에서, 상기 화합물은 하기 화학식을 갖는 화합물로 이루어지고:
Figure pat00021
,
화합물은 하기 표에 기재된 화합물 687 내지 화합물 770으로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 R1, R2, R3, R4 및 R5는 정의된 바와 같고, H는 수소이고, A1은
Figure pat00022
이고, A2는
Figure pat00023
이고, A3은
Figure pat00024
이고, A4는
Figure pat00025
이고, A5는
Figure pat00026
이고, A6은
Figure pat00027
이고, A7은
Figure pat00028
이고, A8은
Figure pat00029
이다.
일구체예에서, 상기 화합물은 하기 화학식을 갖는 화합물로 이루어지고:
Figure pat00030
,
화합물은 하기 표에 기재된 화합물 771 내지 화합물 854로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 R1, R2, R3, R4 및 R5는 정의된 바와 같고, H는 수소이고, A1은
Figure pat00031
이고, A2는
Figure pat00032
이고, A3은
Figure pat00033
이고, A4는
Figure pat00034
이고, A5는
Figure pat00035
이고, A6은
Figure pat00036
이고, A7은
Figure pat00037
이고, A8은
Figure pat00038
이다.
일구체예에서, 상기 화합물은 하기 화학식을 갖는 화합물로 이루어지고:
Figure pat00039
,
화합물은 하기 표에 기재된 화합물 855 내지 화합물 983으로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 R1, R2, R3, R4 및 R5는 정의된 바와 같고, H는 수소이고, A1은
Figure pat00040
이고, A2는
Figure pat00041
이고, A3은
Figure pat00042
이고, A4는
Figure pat00043
이고, A5는
Figure pat00044
이고, A6은
Figure pat00045
이고, A7은
Figure pat00046
이고, A8은
Figure pat00047
이다.
일구체예에서, 상기 화합물은 하기로 이루어진 군에서 선택된다:
Figure pat00048
일측면에서, 화학식 I의 화합물을 포함하는 제제가 제공된다.
일측면에서, 애노드; 캐소드; 및 애노드와 캐소드 사이에 배치되며, 하기 화학식 I에 따른 구조를 갖는 화합물을 더 포함하는 유기층을 포함하는 제1 유기 발광 소자를 포함하는 제1 소자가 제공된다:
Figure pat00049
상기 화학식에서, R1, R4 및 R5는 독립적으로 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; L은 결합, 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, Y1, Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 CR 및 N으로 이루어진 군에서 선택되며; Y1, Y2 및 Y3 중 2 이상은 N이고; 각각의 R은 동일 또는 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 중수소, 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
일구체예에서, R1은 페닐, 비페닐, 터페닐, 테트라페닐, 펜타페닐, 피리딘, 페닐 피리딘 및 피리딜 페닐로 이루어진 군에서 선택된다. 일구체예에서, L은 페닐, 피리딜, 비페닐, 터페닐 및 결합으로 이루어진 군에서 선택된다. 일구체예에서, R4는 페닐, 피리딜, 비페닐 및 터페닐로 이루어진 군에서 선택된다. 일구체예에서, R5는 페닐, 피리딜, 비페닐 및 터페닐로 이루어진 군에서 선택된다. 일측면에서, 상기 화합물은 하기 화학식 II에 따른 구조를 갖는 화합물로 이루어진다:
Figure pat00050
상기 화학식에서, R2 및 R3은 동일 또는 상이할 수 있으며, 독립적으로 수소, 중수소, 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
일구체예에서, 제1 소자는 유기 발광 소자이다. 일구체예에서, 제1 소자는 조명 패널을 포함한다. 일구체예에서, 상기 화합물은 하기로 이루어진 군에서 선택된다:
Figure pat00051
일구체예에서, 화합물은 화합물 1 내지 602에서 선택된다. 일구체예에서, 화합물은 화합물 603 내지 686에서 선택된다. 일구체예에서, 화합물은 화합물 687 내지 770에서 선택된다. 일구체예에서, 화합물은 화합물 771 내지 854에서 선택된다. 일구체예에서, 화합물은 화합물 855 내지 938에서 선택된다.
일구체예에서, 제1 소자는 소비자 제품(consumer product)이다. 일구체예에서, 유기층은 발광층이며, 화학식 I의 화합물은 호스트이다. 일구체예에서, 유기층은 차단층이며, 화학식 I을 갖는 화합물은 유기층 내 차단 물질이다. 일구체예에서, 유기층은 전자 수송층이며, 화학식 I을 갖는 화합물은 유기층 내 전자 수송 물질이다. 추가의 구체예에서, 상기 화합물은 하기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 리간드, 또는 리간드가 2좌 초과시에는 리간드의 일부를 갖는 전이 금속 착물을 포함하는 발광 도펀트인 제1 도펀트 물질을 포함한다:
Figure pat00052
Figure pat00053
상기 화학식에서, Ra, Rb 및 Rc는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있고; Ra, Rb 및 Rc는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; Ra, Rb 및 Rc 중 2개의 인접한 치환기는 임의로 결합하여 축합환을 형성하거나 다좌 리간드를 형성한다.
도 1은 유기 발광 소자를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 소자를 도시한다.
도 3은 본 명세서에 개시된 바의 화학식 I 및 화학식 II를 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 1종 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 소자(100)를 도시한다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 소자(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 차단층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 소자(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제 6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 도시한다. 소자는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 소자(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있고 소자(200)가 애노드(230)의 아래에 캐소드(215)가 배치되어 있으므로, 소자(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 소자(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 소자(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 소자(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 소자(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제 5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제 6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제 6,337,102호(Forrest et al.)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 출원 제10/233,470호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 이의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조된 소자는 차단층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 차단층의 하나의 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 한다. 차단층은 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서, 전극 또는, 엣지를 포함하는 소자의 임의의 기타 부분의 위에서 증착될 수 있다. 차단층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 차단층은 각종 공지의 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적절한 물질 또는 물질의 조합을 차단층에 사용할 수 있다. 차단층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘다를 혼입할 수 있다. 바람직한 차단층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌의 개시내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"을 고려하면, 차단층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건하에서 및/또는 동일한 시간에서 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위내일 수 있다.　중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조되는 소자는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 자동차, 거대 월, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 비롯한 다양한 소비재에 투입될 수 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 의한 소자를 조절할 수 있다. 다수의 소자는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 한다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 소자에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 소자, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 소자, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴킬, 헤테환기, 아릴, 방향족기 및 헤테로아릴은 당업계에 공지되어 있으며, 본 명세서에서 참고로 인용하는 US 7,279,704 31-32 단락에 정의되어 있다.
본 개시의 측면에 따르면, 하기 화학식 I에 따른 구조를 갖는 화합물이 제공된다:
Figure pat00054
상기 화학식에서, R1, R4 및 R5는 독립적으로 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; L은 결합, 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, Y1, Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 CR 및 N으로 이루어진 군에서 선택되며; Y1, Y2 및 Y3 중 2 이상은 N이고; 각각의 R은 동일 또는 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 중수소, 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
일구체예에서, R1은 페닐, 비페닐, 터페닐, 테트라페닐, 펜타페닐, 피리딘, 페닐 피리딘 및 피리딜 페닐로 이루어진 군에서 선택된다. 일구체예에서, 제1항의 화합물에서, L은 페닐, 피리딜, 비페닐, 터페닐 및 결합으로 이루어진 군에서 선택된다. 일구체예에서, R4는 페닐, 피리딜, 비페닐 및 터페닐로 이루어진 군에서 선택된다. 일구체예에서, R5는 페닐, 피리딜, 비페닐 및 터페닐로 이루어진 군에서 선택된다.
일측면에서, 상기 화합물은 하기 화학식 II에 따른 구조를 갖는 화합물로 이루어진다:
Figure pat00055
상기 화학식에서, R2 및 R3은 동일 또는 상이할 수 있으며, 독립적으로 수소, 중수소, 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
일구체예에서, 화학식 II에 따른 구조를 갖는 화합물은 하기 표(표 1)에 기재된 화합물 1 내지 화합물 602로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 Y1, R1, R2, R3, R4, R5 및 L은 정의된 바와 같고, C는 탄소이며, N은 질소이고, H는 수소이고, A1은
Figure pat00056
이고, A2는
Figure pat00057
이고, A3은
Figure pat00058
이고, A4는
Figure pat00059
이고, A5는
Figure pat00060
이고, A6은
Figure pat00061
이고, A7은
Figure pat00062
이고, A8은
Figure pat00063
이다:
[표 1]
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
일구체예에서, 상기 화합물은 하기 화학식을 갖는 화합물로 이루어지고:
Figure pat00082
,
화합물은 하기 표(표 2)에 기재된 화합물 603 내지 화합물 686으로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 R1, R2, R3, R4 및 R5는 정의된 바와 같고, H는 수소이고, A1은
Figure pat00083
이고, A2는
Figure pat00084
이고, A3은
Figure pat00085
이고, A4는
Figure pat00086
이고, A5는
Figure pat00087
이고, A6은
Figure pat00088
이고, A7은
Figure pat00089
이고, A8은
Figure pat00090
이다:
[표 2]
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
일구체예에서, 상기 화합물은 하기 화학식을 갖는 화합물로 이루어지고:
Figure pat00094
,
화합물은 하기 표(표 3)에 기재된 화합물 687 내지 화합물 770으로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 R1, R2, R3, R4 및 R5는 정의된 바와 같고, H는 수소이고, A1은
Figure pat00095
이고, A2는
Figure pat00096
이고, A3은
Figure pat00097
이고, A4는
Figure pat00098
이고, A5는
Figure pat00099
이고, A6은
Figure pat00100
이고, A7은
Figure pat00101
이고, A8은
Figure pat00102
이다:
[표 3]
Figure pat00103
Figure pat00104
Figure pat00105
일구체예에서, 상기 화합물은 하기 화학식을 갖는 화합물로 이루어지고:
Figure pat00106
,
화합물은 하기 표(표 4)에 기재된 화합물 771 내지 화합물 854로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 R1, R2, R3, R4 및 R5는 정의된 바와 같고, H는 수소이고, A1은
Figure pat00107
이고, A2는
Figure pat00108
이고, A3은
Figure pat00109
이고, A4는
Figure pat00110
이고, A5는
Figure pat00111
이고, A6은
Figure pat00112
이고, A7은
Figure pat00113
이고, A8은
Figure pat00114
이다:
[표 4]
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
일구체예에서, 상기 화합물은 하기 화학식을 갖는 화합물로 이루어지고:
Figure pat00118
,
화합물은 하기 표(표 5)에 기재된 화합물 855 내지 화합물 983으로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 R1, R2, R3, R4 및 R5는 정의된 바와 같고, H는 수소이고, A1은
Figure pat00119
이고, A2는
Figure pat00120
이고, A3은
Figure pat00121
이고, A4는
Figure pat00122
이고, A5는
Figure pat00123
이고, A6은
Figure pat00124
이고, A7은
Figure pat00125
이고, A8은
Figure pat00126
이다:
[표 5]
Figure pat00127
Figure pat00128
Figure pat00129
일구체예에서, 상기 화합물은 하기로 이루어진 군에서 선택된다:
Figure pat00130
일측면에서, 화학식 I의 화합물을 포함하는 제제가 제공된다.
일측면에서, 애노드; 캐소드; 및 애노드와 캐소드 사이에 배치되며, 하기 화학식 I에 따른 구조를 갖는 화합물을 더 포함하는 유기층을 포함하는 제1 유기 발광 소자를 더 포함하는 제1 소자가 제공된다:
Figure pat00131
상기 화학식에서, R1, R4 및 R5는 독립적으로 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; L은 결합, 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, Y1, Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 CR 및 N으로 이루어진 군에서 선택되며; Y1, Y2 및 Y3 중 2 이상은 N이고; 각각의 R은 동일 또는 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 중수소, 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
일구체예에서, R1은 페닐, 비페닐, 터페닐, 테트라페닐, 펜타페닐, 피리딘, 페닐 피리딘 및 피리딜 페닐로 이루어진 군에서 선택된다. 일구체예에서, L은 페닐, 피리딜, 비페닐, 터페닐 및 결합으로 이루어진 군에서 선택된다. 일구체예에서, R4는 페닐, 피리딜, 비페닐 및 터페닐로 이루어진 군에서 선택된다. 일구체예에서, R5는 페닐, 피리딜, 비페닐 및 터페닐로 이루어진 군에서 선택된다. 일측면에서, 상기 화합물은 하기 화학식 II에 따른 구조를 갖는 화합물로 이루어진다:
Figure pat00132
상기 화학식에서, R2 및 R3은 동일 또는 상이할 수 있으며, 독립적으로 수소, 중수소, 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
일구체예에서, 제1 소자는 유기 발광 소자이다. 일구체예에서, 제1 소자는 조명 패널을 포함한다. 일구체예에서, 상기 화합물은 하기로 이루어진 군에서 선택된다:
Figure pat00133
일구체예에서, 화합물은 화합물 1 내지 602에서 선택된다. 일구체예에서, 화합물은 화합물 603 내지 686에서 선택된다. 일구체예에서, 화합물은 화합물 687 내지 770에서 선택된다. 일구체예에서, 화합물은 화합물 771 내지 854에서 선택된다. 일구체예에서, 화합물은 화합물 855 내지 938에서 선택된다.
일구체예에서, 제1 소자는 소비자 제품이다. 일구체예에서, 유기층은 발광층이며, 화학식 I의 화합물은 호스트이다. 일구체예에서, 유기층은 차단층이며, 화학식 I을 갖는 화합물은 유기층 내 차단 물질이다. 일구체예에서, 유기층은 전자 수송층이며, 화학식 I을 갖는 화합물은 유기층 내 전자 수송 물질이다. 일구체예에서, 상기 화합물은 하기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 리간드, 또는 리간드가 2좌 초과시에는 리간드의 일부를 갖는 전이 금속 착물을 포함하는 발광 도펀트인 제1 도펀트 물질을 포함한다:
Figure pat00134
Figure pat00135
상기 화학식에서, Ra, Rb 및 Rc는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있고; Ra, Rb 및 Rc는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; Ra, Rb 및 Rc 중 2개의 인접한 치환기는 임의로 결합하여 축합환을 형성하거나 다좌 리간드를 형성한다.
본 명세서에 기재된 예시적인 화합물은 카르바졸 또는 아자카르바졸 중심 단위를 포함한다. 화합물은 9-위치에서 트리아진 또는 피리미딘 단위로, 그리고 1-위치에서 방향족 비축합 고리로 직접 치환될 수 있다. 카르바졸의 9-위치에 연결된 트리아진은 2개의 유사한 방향족 고리로, 또는 2개의 상이한 치환기로 더 치환될 수 있다.
본 개시에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 발광층 내 전자 수송 호스트로서 사용시 놀랍고도 예상하지 못 했던 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
본 개시는 적어도 부분적으로, 카르바졸의 9-위치(질소)에 피리미딘 또는 트리아진이 부착된 1-아릴화 카르바졸의 특정 조합이 2개의 중요한 부분, 즉 전자 풍부 부분(카르바졸) 및 전자 부족 부분(트리아진)을 포함한다는 놀랍고도 예상하지 못 했던 발견에 기초한다. 카르바졸의 1-위치에서의 치환으로, 카르바졸 대 트리아진 단편의 트위스팅을 조래하는 입체 장애를 제공하기 위한 놀랍고도 예상하지 못 했던 특성이 생겼다. 이 치환은 또한 본 명세서에 기재된 화합물을 완전히 비정질로 만들 수 있어서, 이것이 기판에 고품질 필름을 형성한다.
실시예에서 나타낸 바와 같이, 이러한 특징적인 치환을 갖지 않는 비예시적인 화합물은 본 개시에 기재된 바의 이의 1-치환된 상대물에 비해 불량한 성능 특성 및 수명을 나타낸다. 카르바졸 및 트리아진 상의 치환기의 유형은 개선된 특성을 위해 매우 중요하다. 작은 현수기(pendant group)가 양호한 성능 특성의 제공에 매우 효과적임이 밝혀졌다. 유리 전이 온도(TG) 및 증착 온도(TD)를 기초로 하여 치환기의 수가 최적화 및/또는 선택되는데, 이는 안정한 소자를 얻는 데에 있어서 매우 중요한 인자이다.
일반적으로, 물질의 강성을 증가시키지 않는 비축합 현수기를 사용하였다. 예컨대, 트리아진기 뿐 아니라 카르바졸을 페닐, 비페닐, 터페닐, 및 피리딘 단위로 치환할 수 있다. 트리아진 치환된 카르바졸을 포함하는 공지된 화합물은 일반적으로, 모두 작고 비축합된 현수기를 갖는 카르바졸 및 트리아진의 특정 조합을 포함하는 본 개시의 화합물과는 다른, 디벤조티오펜, 디벤조푸란 또는 카르바졸과 같은 다른 축합 헤테로환을 포함한다. 이런 화합물의 다른 이량체 유사 구조는 소자 개선을 제공하지 않으면서 합성이 복잡하다. 페닐 또는 피리딘과 같은 간단한 아릴 단위의 사용은, 몇 가지 상업적 중간체의 이용 가능성으로 인해, 합성이 더욱 간단하고 용이하게 한다. 또한, TG 및 TD는 예시적인 아릴 단위로서 사용시 조정이 더욱 용이한데, 왜냐하면 이들의 분자량이 훨씬 작고 더 큰 축합 단위에 비해 소량으로도 이들 온도를 증가시키기 때문이다.
본 개시의 특정 구체예에서, 트리아진 모이어티 상의 3개의 현수기는 상이할 수 있다. 예시적인 작용화는 트리아진의 일말단 상의 더 큰 기 및 일반적으로 동일한 2개의 다른 작은 단위(페닐)를 갖는 것이다. 본 명세서에 나타낸 바와 같이, 본 명세서에 기재된 예시적인 화합물은 매우 효과적인 물질(녹색 및 적색 발광층에 대한 호스트 및 차단층 OLED)일 수 있으며, 트리아진 상에 3개의 상이한 작용기를 가짐으로써 얻어질 수 있다. 이는 화학의 측면에서 더욱 자유도를 갖게 하며 새로운 물질의 합성 가능성을 부여한다. 특정 측면에서, 본 개시는 트리아진 상의 현수기 중 1/3을 변경하는 것에 한정되지 않으며, 이들 모두를 변경할 수 있다.
일반적으로, 작은 현수기로의 치환과 조합된 질소 상의 상이한 트리아진 또는 피리미딘 단위로 치환된 카르바졸 단위는 전자 수송 호스트로서 매우 유리하다. 우선, 카르바졸 모이어티 상에 트리아진 단위를 갖는 것은 소자 내의 매우 양호한 외부 양자 수율(EQE) 및 전력 효율(PE)의 제공을 돕는다. 또한, 카르바졸 상의 1-위치에 현수기를 추가하는 것은 구동 전압을 낮추고, 또한 실행 가능한 호스트 시스템 및 상업적 발전을 갖기 위해 산업계에서 해결해야 할 중요한 문제인 소자의 수명을 개선시킨다.
유기 발광 소자도 제공된다. 소자는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 발광층을 포함한다. 유기 발광층은 호스트 및 인광성 도펀트를 포함할 수 있다.
다른 물질과의 조합
유기 발광 소자에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 소자에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 비제한적인 물질이며, 당업자중 하나는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
Figure pat00136
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 1종 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되며:
Figure pat00137
k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
Figure pat00138
Met는 금속이며; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
하나의 구체예에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 구체예에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 구체예에서, Met은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다. 추가의 구체예에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 소자의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다. 하기 표는 각종 색상을 발광하는 소자에 바람직한 것으로서 호스트 물질을 분류하지만, 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure pat00139
Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
하나의 구체예에서, 금속 착물은
Figure pat00140
이다.
(O-N)은 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또 다른 구체예에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가의 구체예에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 그리고 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 1종 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure pat00141
R101 내지 R107은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 소자에서의 이러한 차단층의 존재는 실질적으로 차단층이 결여된 유사한 소자에 비하여 더 높은 효율을 초래할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 작용기 또는 동일한 분자를 포함한다.
또 다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure pat00142
k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure pat00143
R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00144
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다.
OLED 소자의 각각의 층에 사용된 임의의 전술한 화합물에서, 수소 원자는 부분 또는 완전 중수소화될 수 있다. 그래서, 메틸, 페닐, 피리딜 등의 임의의 구체적으로 제시된 치환기(이에 한정되지 않음)는 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다. 유사하게는, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등의 치환기의 유형(이에 한정되지 않음)은 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 1에 제시되어 있다. 하기 표 1는 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
[표 5]
Figure pat00145
Figure pat00146
Figure pat00147
Figure pat00148
Figure pat00149
Figure pat00150
Figure pat00151
Figure pat00152
Figure pat00153
Figure pat00154
Figure pat00155
Figure pat00156
Figure pat00157
Figure pat00158
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Figure pat00160
Figure pat00161
Figure pat00162
Figure pat00163
Figure pat00164
Figure pat00165
Figure pat00166
Figure pat00167
Figure pat00168
Figure pat00169
실험
예시적인 물질 합성
모든 반응은 달리 명시되어 있지 않으면 질소 분위기 하에서 실시하였다. 반응을 위한 모든 용매는 무수였고, 상업적인 공급원으로부터 받은 대로 사용하였다.
화합물 2(C-2)의 합성
Figure pat00170
1-브로모-9-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9H-카르바졸의 합성
Figure pat00171
1-브로모-9H-카르바졸(1.0 g, 4.06 mmol)을 DMF(20 ml)에 용해시켰다. 수화나트륨(0.146 g, 6.10 mmol, 광유 중 60% 분산액)을 그 다음 용액에 첨가하였고, 이는 즉시 약간의 버블링이 생기면서 황색으로 변했다. 실온에서 1 시간 교반 후, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(1.63 g, 6.10 mmol)을 일부분으로 첨가하였다. 반응물을 실온에서 2 일 동안 교반시킨 후, 100 ml의 물을 반응물에 첨가하여 퀀칭하였다. 여과에 의해 침전을 수집하고, DCM에 용해시키고, 셀라이트 상에서 코팅하고 실리카겔 상의 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 헵탄 중 25% 디클로로메탄(DCM)으로 용리하였다. 약간의 용해성 이슈로 인해, 분리는 효과적이지 않았다. 용매를 증발시킨 후, 고체를 EtOH2 중에서 2 회 분쇄하여 1-브로모-9-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9H-카르바졸(1.5 g, 77% 수율)을 백색 분말로서 얻었다.
화합물 2의 합성
Figure pat00172
[1,1'-비페닐]-4-일보론산(3.11 g, 15.71 mmol), 1-브로모-9-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9H-카르바졸(3.75 g, 7.86 mmol), 및 무수 인산칼륨(4.17 g, 19.64 mmol)을 50 ml의 톨루엔 및 5 ml의 물과 혼합하였다. 혼합물을 30 분 동안 질소를 버블링하여 탈기한 후, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Pd2(dba)3)(0.719 g, 0.786 mmol) 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(SPhOS)(1.290 g, 3.14 mmol)을 첨가하였다. 반응물을 24 시간 동안 가열하여 환류시켰다. 박층 크로마토그래피(TLC)는 반응이 완료되었음을 나타냈다. 아세트산에틸 및 물을 혼합물에 첨가하고, 유기층 및 수층을 디캔팅하였다. 수층을 아세트산에틸로 2 회 세정하였다. 합한 유기층을 염수 및 물로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 미정제 물질을 셀라이트 상에 코팅하고, 헵탄 중 DCM의 15~30% 구배 혼합물로 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 용매 증발 후, 고체를 EtOH로 분쇄하고, 그 다음 수집된 고체를 헵탄 및 톨루엔으로부터 재결정화시켰다. 표적물인 화합물 2, 1-([1,1'-비페닐]-4-일)-9-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9H-카르바졸(2.7 g, 62% 수율)을 양호한 수율(99.9%)로 백색 결정으로서 얻었다.
화합물 30(C-30)의 합성
Figure pat00173
9-(4-([1,1'-비페닐]-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-1-브로모-9H-카르바졸의 합성
Figure pat00174
1-브로모-9H-카르바졸(2.9 g, 11.78 mmol)을 DMF(부피: 58.9 ml)에 용해시키고, 수화나트륨(0.707 g, 17.68 mmol, 광유 중 60% 분산액)을 용액에 첨가하자, 빠르게 황색으로 변했다. 반응물로부터의 버블링이 정지된 후(약 2 시간), 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(5.06 g, 14.73 mmol)을 일부분으로서 첨가하였다. 반응물을 2 일 동안 실온에서 방치하였다. 완료 후, 혼합물을 수중 25%의 메탄올의 혼합물에 부었다. 생성물을 DCM으로 추출하고, 염수 및 물로 세정하였다. 백색 고체를 헵탄을 사용하여 1 회 및 추가 1 회 메탄올로부터 분쇄하였다. 물질(5.79 g, 89% 수율)은 약 90% 순수하였고, 다음 단계에서 추가의 정제 없이 사용하였다.
화합물 30의 합성
Figure pat00175
[1,1'-비페닐]-4-일보론산(2.86 g, 14.45 mmol), 9-(4-([1,1'-비페닐]-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-1-브로모-9H-카르바졸(4.00 g, 7.23 mmol) 및 인산칼륨(3.84 g, 18.07 mmol)을 50 ml의 톨루엔 및 5 ml의 물 중에 혼합하였다. 질소를 버블링하여 혼합물을 탈기한 후, Pd2(dba)3(0.662 g, 0.723 mmol) 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(SPhOS)(1.187 g, 2.89 mmol)을 첨가하였다. 반응물을 18 시간 동안 가열하여 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 아세트산에틸을 사용하여 추출하였다. 합한 유기 분획을 염수 및 물로 세정하였다. 미정제 물질을 셀라이트 상에 코팅하고, 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 헵탄 중 DCM의 15~30% 구배 혼합물로 용리하였다. 분말을 DCM에 용해시키고, i-프로판올을 첨가하였다. DCM을 혼합물로부터 천천히 증발시켜 수율이 더 좋은(99.6%) 표적물의 침전을 얻었다. 그 다음, 표적물인 화합물 30을 컬럼 크로마토그래피(헵탄 중 30% DCM)를 이용하여 정제하여 1.2 g(26% 수율)을 얻었다.
비교 화합물 1(CC-1)의 합성
Figure pat00176
3,6-디페닐-9H-카르바졸의 합성
Figure pat00177
3,6-디브로모-9H-카르바졸(10.0 g, 30.8 mmol), 페닐보론산(8.25 g, 67.7 mmol), Pd2(dba)3(0.564 g, 0.615 mmol), 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(SPhOS)(1.011 g, 2.462 mmol) 및 인산칼륨 수화물(28.3 g, 123 mmol)을 3구 플라스크에서 톨루엔(350 ml) 및 물(40 ml)에 용해시켰다. 질소를 버블링하여 혼합물을 탈기한 후, 이를 밤새 가열하여 환류시켰다. 반응의 완료 후, 혼합물을 아세트산에틸 및 물 사이에 분배하였다. 수층을 아세트산에틸로 3 회 세정하고, 합한 유기층을 염수 및 물로 세정하였다. 미정제 화합물을 실리카겔 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 헥산/DCM 1/1(v/v) 혼합물로 용리하였다. 표적 화합물을 백색 고체(7.4 g, 75 % 수율)로서 얻었다.
비교 화합물 1의 합성
Figure pat00178
3,6-디페닐-9H-카르바졸(4.00 g, 12.52 mmol)을 무수 DMF(170 ml)에 용해시키고, 실온에서 격렬하게 교반하면서 NaH(0.751 g, 18.79 mmol, 광유 중 60% 분산액)로 처리하여 황색 용액을 얻었다. H2 발생이 정지한 후, 용액을 1 시간 동안 교반하고, 그 다음 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(5.03 g, 18.79 mmol)으로 처리하고, 실온에서 밤새 방치하였다. ~30 분 동안 교반한 후, 반응액 주위에 유의적인 백색 침전이 소용돌이쳤다. 미정제 혼합물을 물로 퀀칭하고 여과하였다. 백색 침전을 물, MeOH 및 EtOH로 세정하였다. 물질을 톨루엔(400 ml)으로부터 재결정화시켜 표적물인 비교 화합물 1을 99.86% 순도로 얻었다. 톨루엔으로부터의 추가 1 회의 재결정화로 6.0 g(87% 수율)을 100% 순도로 얻었다.
예시적인 소자
소자에 사용된 물질:
[표 6]
Figure pat00179
모든 소자 예는 고 진공(< 10-7 Torr) 열 증착에 의해 제작되었다. 애노드 전극은 1200 Å의 인듐 주석 산화물(ITO)이었다. 캐소드는 10 Å의 LiF 후 1,000 Å의 Al로 이루어졌다. 모든 소자는 제작 직후 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화하였고, 수분 게터(getter)를 패키지 내부에 삽입하였다.
OLED 소자의 유기 스택은 순차적으로 ITO 표면으로부터, 정공 주입층(HIL)으로서 100 Å의 HAT-CN, 정공 수송층(HTL)으로서 400 Å의 NPD, 화학식 1의 화합물, 화합물 SD 및 화합물 D를 포함하는, 300 Å의 발광층(EML), 전자 수송층(ETL)으로서 550 Å의 AlQ3, 및 전자 주입층(ETL)으로서 10 Å의 LiF로 이루어졌다. 소자 구조를 도 2에 도시하였다.
[표 7] 본 발명의 화합물 및 비교 화합물의 소자 구조
Figure pat00180
[표 8] VTE 소자 결과1
Figure pat00181
1 이 표에서 모든 값은 CIE 좌표를 제외하고는 상대적인 수치(임의 단위 - a.u.)이다. 2 계산된 수치는 가속 인자를 2.0으로 가정한다.
표 8은 소자 데이터의 요약이다. 발광 효율(LE), 외부 양자 효율(EQE) 및 전력 효율(PE)을 1000 nit에서 측정하였고, 수명(LT95%)은 40 mA/cm2의 일정한 전류 밀도 하에서 이의 초기 휘도의 95%까지 소퇴하는 데에 소자에게 요구되는 시간으로서 정의되었다. 카르바졸의 1-위치에 치환을 포함하지 않는 비교 화합물 1과 같은 화합물은 카르바졸의 질소 상의 트리아진 치환 및 카르바졸의 1-위치에서의 치환을 합한 화합물 2만큼 성능을 나타내지 않는다. 표 2에 나타난 바와 같이, 소자가 발광층 내에 화합물 2를 포함하는 경우, 이의 구동 전압은 더 낮다. 또한, 발광 효율(LE), 외부 양자 효율(EQE), 전력 효율(PE) 및 작동 수명(LT95%) 모두 호스트로서 비교 화합물 1을 포함하는 소자에 비해 개선되었다. 성능도 BAlQ에 비해 차단층(BL)이 화합물 2일 때 개선되었다. 이 연구에서 화합물 2(비교 화합물 1에 대한 상대적인 번호)로 얻은 최상의 소자가 0.661의 CIE로부터의 x값, 0.78의 구동 전압, 1.2의 LE, 1.2의 EQE, 1.6의 PE, 및 최종적으로 비교예의 수명을 4배 초과하는 LT95%(1000 nit에서 측정)를 나타냈다. 그러나, 화합물 30으로 얻은 성능은 화합물 2로 얻은 것보다는 덜 인상적이었다(표 2). 이 연구에서 화합물 30으로 얻은 최상의 소자가 0.661의 CIE로부터의 x값, 1.1의 구동 전압, 1.1의 LE, 1.1의 EQE, 1.0의 PE, 및 최종적으로 비교예의 수명의 거의 3배의 LT95%(1000 nit에서 측정)를 나타냈다.
당업자라면 본 명세서에 기술된 다양한 구체예는 단지 예시이며, 본 발명의 범위를 제한하려는 것이 아님을 이해할 것이다. 예컨대, 본 명세서에 기술된 많은 재료 및 구조는 본 발명의 취지에서 벗어나지 않고 다른 재료 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서, 청구된 본 발명은 당업자에게 명백한 바와 같이 본 명세서에 기술된 특정예 및 바람직한 구체예로부터의 변형을 포함할 수 있다. 본 발명에 적용된 다양한 이론을 한정하고자 하는 것이 아님을 이해할 것이다.

Claims (20)

  1. 하기 화학식 I에 따른 구조를 갖는 화합물:
    Figure pat00182

    상기 화학식에서,
    R1, R4 및 R5는 독립적으로 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
    L은 결합, 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, Y1, Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 CR 및 N으로 이루어진 군에서 선택되며;
    Y1, Y2 및 Y3 중 2 이상은 N이고;
    각각의 R은 동일 또는 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 중수소, 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 페닐, 비페닐, 터페닐, 테트라페닐, 펜타페닐, 피리딘, 페닐 피리딘 및 피리딜 페닐로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, L은 페닐, 피리딜, 비페닐, 터페닐 및 결합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R4는 페닐, 피리딜, 비페닐 및 터페닐로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R5는 페닐, 피리딜, 비페닐 및 터페닐로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 하기 화학식 II에 따른 구조를 갖는 화합물로 이루어진 화합물:
    Figure pat00183

    상기 화학식에서, R2 및 R3은 동일 또는 상이할 수 있으며, 독립적으로 수소, 중수소, 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
  7. 제6항에 있어서, 화학식 II에 따른 구조를 갖는 화합물은 하기 표에 기재된 화합물 1 내지 화합물 602로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 Y1, R1, R2, R3, R4, R5 및 L은 정의된 바와 같고, C는 탄소이며, N은 질소이고, H는 수소이고, A1은
    Figure pat00184
    이고, A2는
    Figure pat00185
    이고, A3은
    Figure pat00186
    이고, A4는
    Figure pat00187
    이고, A5는
    Figure pat00188
    이고, A6은
    Figure pat00189
    이고, A7은
    Figure pat00190
    이고, A8은
    Figure pat00191
    인 화합물:
    Figure pat00192

    Figure pat00193

    Figure pat00194

    Figure pat00195

    Figure pat00196

    Figure pat00197

    Figure pat00198

    Figure pat00199

    Figure pat00200

    Figure pat00201

    Figure pat00202

    Figure pat00203

    Figure pat00204

    Figure pat00205

    Figure pat00206

    Figure pat00207

    Figure pat00208

    Figure pat00209

    Figure pat00210
  8. 제1항에 있어서, 화합물은 하기 화학식을 갖는 화합물로 이루어지고:
    Figure pat00211
    ,
    화합물은 하기 표에 기재된 화합물 603 내지 화합물 686으로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 R1, R2, R3, R4 및 R5는 정의된 바와 같고, H는 수소이고, A1은
    Figure pat00212
    이고, A2는
    Figure pat00213
    이고, A3은
    Figure pat00214
    이고, A4는
    Figure pat00215
    이고, A5는
    Figure pat00216
    이고, A6은
    Figure pat00217
    이고, A7은
    Figure pat00218
    이고, A8은
    Figure pat00219
    인 화합물:
    Figure pat00220

    Figure pat00221

    Figure pat00222

    Figure pat00223
  9. 제1항에 있어서, 화합물은 하기 화학식을 갖는 화합물로 이루어지고:
    Figure pat00224
    ,
    화합물은 하기 표에 기재된 화합물 687 내지 화합물 770으로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 R1, R2, R3, R4 및 R5는 정의된 바와 같고, H는 수소이고, A1은
    Figure pat00225
    이고, A2는
    Figure pat00226
    이고, A3은
    Figure pat00227
    이고, A4는
    Figure pat00228
    이고, A5는
    Figure pat00229
    이고, A6은
    Figure pat00230
    이고, A7은
    Figure pat00231
    이고, A8은
    Figure pat00232
    인 화합물:
    Figure pat00233

    Figure pat00234

    Figure pat00235

    Figure pat00236
  10. 제1항에 있어서, 화합물은 하기 화학식을 갖는 화합물로 이루어지고:
    Figure pat00237
    ,
    화합물은 하기 표에 기재된 화합물 771 내지 화합물 854로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 R1, R2, R3, R4 및 R5는 정의된 바와 같고, H는 수소이고, A1은
    Figure pat00238
    이고, A2는
    Figure pat00239
    이고, A3은
    Figure pat00240
    이고, A4는
    Figure pat00241
    이고, A5는
    Figure pat00242
    이고, A6은
    Figure pat00243
    이고, A7은
    Figure pat00244
    이고, A8은
    Figure pat00245
    인 화합물:
    Figure pat00246

    Figure pat00247

    Figure pat00248

    Figure pat00249
  11. 제1항에 있어서, 화합물은 하기 화학식을 갖는 화합물로 이루어지고:
    Figure pat00250
    ,
    화합물은 하기 표에 기재된 화합물 855 내지 화합물 983으로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 R1, R2, R3, R4 및 R5는 정의된 바와 같고, H는 수소이고, A1은
    Figure pat00251
    이고, A2는
    Figure pat00252
    이고, A3은
    Figure pat00253
    이고, A4는
    Figure pat00254
    이고, A5는
    Figure pat00255
    이고, A6은
    Figure pat00256
    이고, A7은
    Figure pat00257
    이고, A8은
    Figure pat00258
    인 화합물:
    Figure pat00259

    Figure pat00260

    Figure pat00261

    Figure pat00262
  12. 제1항에 있어서, 하기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
    Figure pat00263
  13. 제1항의 화합물을 포함하는 제제.
  14. 애노드;
    캐소드; 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치되며, 하기 화학식 I에 따른 구조를 갖는 화합물을 더 포함하는 유기층
    을 포함하는 제1 유기 발광 소자를 포함하는 제1 소자:
    Figure pat00264

    상기 화학식에서,
    R1, R4 및 R5는 독립적으로 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
    L은 결합, 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, Y1, Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 CR 및 N으로 이루어진 군에서 선택되며;
    Y1, Y2 및 Y3 중 2 이상은 N이고;
    각각의 R은 동일 또는 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 중수소, 비축합 아릴, 비축합 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
  15. 제14항에 있어서, 유기 발광 소자인 제1 소자.
  16. 제14항에 있어서, 조명 패널(lighting panel)을 포함하는 제1 소자.
  17. 제14항에 있어서, 화합물은 하기로 이루어진 군에서 선택되는 제1 소자:
    Figure pat00265
  18. 제14항에 있어서, 유기층은 발광층이며, 화학식 I의 화합물은 호스트인 제1 소자.
  19. 제14항에 있어서, 유기층은 차단층이며, 화학식 I을 갖는 화합물은 유기층 내 차단 물질인 제1 소자.
  20. 제14항에 있어서, 하기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 리간드, 또는 리간드가 2좌(bidentate) 초과시에는 리간드의 일부를 갖는 전이 금속 착물을 포함하는 발광 도펀트인 제1 도펀트 물질을 더 포함하는 제1 소자:
    Figure pat00266

    Figure pat00267

    상기 화학식에서,
    Ra, Rb 및 Rc는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있고;
    Ra, Rb 및 Rc는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    Ra, Rb 및 Rc 중 2개의 인접한 치환기는 임의로 결합하여 축합환을 형성하거나 다좌(multidentate) 리간드를 형성한다.
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