CN108707168A - 含砜环金属铱配合物及基于该配合物的有机电致发光器件 - Google Patents
含砜环金属铱配合物及基于该配合物的有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108707168A CN108707168A CN201810328740.6A CN201810328740A CN108707168A CN 108707168 A CN108707168 A CN 108707168A CN 201810328740 A CN201810328740 A CN 201810328740A CN 108707168 A CN108707168 A CN 108707168A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- annular metal
- metal iridium
- electroluminescence device
- organic electroluminescence
- iridium complex
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 43
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 39
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 39
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims abstract description 34
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 title abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 20
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 claims description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 5
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 239000004633 polyglycolic acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 anode Substances 0.000 claims description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 2
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical class C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N indium tin Chemical compound [In].[Sn] RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 abstract description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 8
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 2
- ZSYMVHGRKPBJCQ-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;9h-carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 ZSYMVHGRKPBJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021638 Iridium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000003760 hair shine Effects 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000005395 radioluminescence Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明公开了含砜环金属铱配合物及基于该配合物的有机电致发光器件。这类配合物含有氮杂环卡宾配体，氮杂环卡宾配体中含强给电子效应基团砜。这类环金属铱配合物具有优异的磷光发射性质，可以作为有机电致发光器件的发光层掺杂材料，利用溶液旋涂的方法，可以制备得到有机电致发光器件。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光器件材料技术领域，具体涉及一类新型的发光层磷光掺杂材料，即含砜环金属铱配合物及基于该配合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光显示(OLED)技术被誉为“梦幻”显示技术，具有自发光、广视角、对比度高、节能、反应速度快、可制备柔性显示器件等优点，目前，基于OLED技术的显示产品市场认可度和接受度逐年提高，正在快速占领市场，OLED相关产业在未来几年将得到爆发式的发展。OLED器件的显示效果与发光层掺杂材料的性能密切相关，因此新型发光层材料的开发对OLED技术的发展具有重要意义。
常见的有机电致发光材料可分为有机小分子和聚合物。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1∶3，即单重态激子仅占“电子-空穴对”的25％，而根据量子统计的禁阻效应，三线态激子主要发生非辐射衰减，对发光贡献极小，只有单线态激子辐射发光，因此，对有机/聚合物电荧光器件来说，发光效率难以提高的根本原因在于发光过程为单线态激子的发光。普通的荧光发光材料只能利用单重态激子辐射衰减发光，其电致发光的最大量子效率为25％。Thompson等最早在1999年将重金属铱配合物Ir(ppy)3 掺杂到4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)中制成电致磷光器件。这种绿光OLED最高外量子效率达到8.0％(28cd/A)，流明效率达31lm/W，均大大超过电致荧光发光器件，立即引起人们对重金属配合物发光材料的广泛关注。但是，这种基于小分子的电致磷光器件的制备工艺比较复杂，且成本昂贵，需要在高真空下蒸镀多层材料。而基于聚合物主体材料的电致磷光器件则可以用一些简单的制备技术；将Ir(DPF)3 掺入PVK和PBD混合物中得到磷光聚合物器件，其外量子效率达10 ％，电流效率为36cd/A，发光峰位550nm，最大亮度超过8000cd/m2。这种通过掺杂小分磷光材料于聚合物中溶液旋涂，制备工艺简单，利于制备大面积显示器件和照明器件，但是存在相分离现象，导致器件性能及寿命降低。迄今为止，文献报道的重金属配合物掺杂的聚合物电致发光器件最大的亮度是11845cd/m2，发光效率达18.8cd/A，最大外量子效率达8.5％。
一般而言，有机电致发光装置由位于两个电极之间的有机材料层组成，其包括空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)。有机电致发光装置的基本机制包括载子的注入、载子传输、复合以及形成发光的激子。当外部电压施加到有机电致发光装置时，电子及空穴将分别自阴极及阳极注入，电子将从阴极注入最低未占用分子轨域 (LUMO)中，且空穴将从阳极注入最高占用分子轨域(HOMO)中。当电子与空穴在发光层中复合时，将会形成激子并随后发光。
发明内容
本发明的目的是提供一类新型的含砜氮杂环卡宾环金属铱配合物，由于砜基团强的给电子效应结合氮杂环卡宾基团，该类氮杂环卡宾环金属铱配合物具有优异的磷光发射性质，进一步利用溶液旋涂的方法，选择该类配合物作为发光层的掺杂材料可以制备得到有机电致发光器件。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：
环金属铱配合物在制备有机电致发光器件、有机电致发光器件发光层中的应用；或者作为有机电致发光器件发光层掺杂材料的应用；所述环金属铱配合物的化学结构式如下：
本发明还公开了一种环金属铱配合物，其特征在于，所述环金属铱配合物的化学结构式如下：
本发明中，X、Y独立的选自N或者O；
为多元杂环基团；
为含有砜基的多元杂环基团，S在多元环上；为含芳香烃环状结构。
具体的，为C^CNHC配体；
优选的，所述C^CNHC配体为以下分子结构的一种：
所述X^Y配体为以下分子结构的一种:
进一步优选的，所述环金属铱配合物的化学结构式为以下分子结构的一种:
本发明还公开了一种有机电致发光器件发光层的制备方法，将发光层主体材料与上述环金属铱配合物混合后成膜处理，得到有机电致发光器件发光层；优选的所述发光层主体材料为2,6-双(3-(9-咔唑基) 苯基)吡啶(26Dczppy)。本发明公开了的有机电致发光器件发光层通过引入具有良好空穴传输性能的氮杂环卡宾基团，使其与重金属形成的配合物具有良好的载流子传输性能，提高了器件的亮度和效率。
本发明还公开了一种有机电致发光器件，包括基底、阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极，所述有机发光层包括上述环金属铱配合物；优选的基底为玻璃；阳极为氧化铟锡；空穴传输层为聚乙撑二氧噻吩-聚(苯乙烯磺酸盐)PEDOT:PSS，或者空穴传输层为聚乙撑二氧噻吩-聚(苯乙烯磺酸盐)/聚(9-乙烯基咔唑)PVK；电子传输层为1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)；阴极为氟化锂 /铝；有机发光层为2,6-双(3-(9-咔唑基)苯基)吡啶/所述环金属铱配合物的混合物。
本发明公开的有机电致发光器件结构为： ITO/PEDOT:PSS/PVK/26Dczppy:dopont/TPBi/LiF/Al；或者为 ITO/PEDOT:PSS/26Dczppy:dopont/TPBi/LiF/Al。
本发明公开的有机电致发光器件的制备方法如下：
(1)对表面覆盖有阳极材料的基底进行等离子处理；
(2)在所述阳极表面依次旋涂空穴传输层、有机发光层；
(3)在所述有机发光层表面依次蒸镀电子传输层和阴极，制得有机电致发光器件。
具体工艺可参考如下：
制备PEDOT:PSS层，匀胶机的转速为3000rpm，旋涂60s，膜厚为40nm；
制备PVK层，PVK的质量浓度为10mg/mL，匀胶机转速为2000 rpm，旋涂45s，膜厚为25nm；
发光层中，发光层主体材料和掺杂材料的质量比例为90∶10，溶液质量浓度为10-20mg/mL，匀胶机的转速为3000rpm，旋涂45s，膜厚为45nm。
本发明的环金属铱配体与已公开的配体相比，通过引入具有良好空穴传输性能的氮杂环卡宾基团，使其与砜基团配合，协同重金属形成的配合物具有良好的载流子传输性能，提高了器件的亮度和效率；通过热分析证明该材料具有优异的热力学性能(初始热分解温度 >405℃)，稳定性好，并且具有良好的溶解性。本发明提供了一种具有特殊结构的环金属铱配合物，其用作发光层的磷光掺杂剂，使该层具有良好的电荷载子迁移率，且极佳的使用寿命可降低有机电致发光装置的驱动电压和功耗、增加有机电致发光装置的效率并延长其半衰期，具有工业应用前景。
附图说明
图1为本发明环金属铱配合物的光致发光图谱；
图2为本发明有机电致发光器件的电致发光图谱；
图3为本发明制备的有机电致发光器件的实物图。
具体实施方式
本发明含砜基的氮杂环卡宾环金属铱配合物的合成步骤如下：
将含有砜基的咪唑盐前体化合物、氧化银、水合三氯化铱溶于乙二醇乙醚中，氮气保护下回流反应24小时后，经柱层析纯化得到氮杂环卡宾氯桥中间体化合物，选择第二配体，如N^O、O^O、N^N配体化合物，在二氯甲烷/甲醇的混合溶剂中回流反应10小时后，旋干溶剂，进行柱层析纯化分离，可以得到最终的目标产物含有砜基的氮杂环卡宾环金属铱配合物。
实施例一
根据上述制备方法采用以下原料(含有砜基的咪唑盐前体化合物、第二配体)可分别得到对应的含有砜基的氮杂环卡宾环金属铱配合物。
第一组：
第二组：
第三组：
第四组：
第五组：
第六组：
将上述六组环金属铱配合物分别溶解于甲苯，得到澄清溶液，可以用于制备有机电致发光器件，六组环金属铱配合物的光致发光效率为51％、69％、61％、75％、64％、60％。图1为第一组环金属铱配合物的光致发光图谱；并且上述六组环金属铱配合物初始热分解温度 >405℃，氮气，10℃/min。
实施例二
采用实施例一得到的六组环金属铱配合物分别作为发光层掺杂材料制备有机电致发光器件，其结构与常规电致发光器件结构一致；器件结构为：ITO/PEDOT:PSS(40nm,3000rpm 60s)/PVK(25nm,10 mg/mL 2000rpm 45s)/26Dczppy:dopont(40nm,15mg/mL3000rpm 45s)/TPBi(50nm)/LiF(2nm)/Al；其中PEDOT:PSS、PVK以及发光层26Dczppy:dopont分别采用溶液旋涂的方法制备，TPBi、LiF、Al采用蒸镀的方法制备。Dopont为实施例一得到的环金属铱配合物，发光层主体材料和掺杂材料的质量比例为90∶10。图2为第四组环金属铱配合物制备的有机电致发光器件的电致发光图谱。经过现有方法测试，上述六组环金属铱配合物分别作为发光层掺杂材料制备的有机电致发光器件外量子效率分别为24.6％、26.3％、25.5％、27.9％、26.6％、 25.8％，电流效率分别为70cd/A、86cd/A、79cd/A、89cd/A、82cd/A、 75cd/A，最大亮度全部超过15000cd/m2。
根据上述制备方法，以以下三种现有环金属铱配合物为对比制备器件，测试外量子效率分别为14.5％、12.9％、15.7％，最大亮度分别为9200cd/m2、8800cd/m2、10600cd/m2。
现有环金属铱配合物的化学结构式如下：
实施例三
采用实施例一得到的六组环金属铱配合物分别作为发光层掺杂材料制备有机电致发光器件，器件结构为：ITO/PEDOT:PSS(35nm, 3000rpm 60s)/26Dczppy:dopont(40nm,20mg/mL 3000rpm 50s)/TPBi(50nm)/LiF(2nm)/Al，其中PEDOT:PSS以及发光层 26Dczppy:dopont采用溶液旋涂的方法制备，TPBi、LiF、Al采用蒸镀的方法制备。Dopont为实施例一得到的环金属铱配合物，发光层主体材料和掺杂材料的质量比例为90∶10。图3为第四组环金属铱配合物制备的有机电致发光器件的实物照片，最大亮度全部超过 14500cd/m2。
实施例四
采用实施例一得到的六组环金属铱配合物分别作为发光层掺杂材料制备有机电致发光器件，器件结构为：ITO/PEDOT:PSS(35nm, 3000rpm 60s)/26Dczppy:dopont(40nm，10mg/mL 3000rpm 60s)/TPBi(50nm)/LiF(2nm)/Al，其中PEDOT:PSS以及发光层 26Dczppy:dopont采用溶液旋涂的方法制备，TPBi、LiF、Al采用蒸镀的方法制备。Dopont为实施例一得到的环金属铱配合物，发光层主体材料和掺杂材料的质量比例为90∶10。最大亮度全部超过14500cd/m2。
Claims (10)
1.环金属铱配合物在制备有机电致发光器件、有机电致发光器件发光层中的应用；或者作为有机电致发光器件发光层掺杂材料的应用；所述环金属铱配合物的化学结构式如下：
其中X、Y独立的选自N或者O；
为多元杂环基团；
为含有砜基的多元杂环基团。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述C^CNHC配体为以下分子结构的一种：
所述X^Y配体为以下分子结构的一种:
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述环金属铱配合物的化学结构式为以下分子结构的一种:
4.一种有机电致发光器件发光层的制备方法，其特征在于，将发光层主体材料与权利要求1所述环金属铱配合物混合后成膜处理，得到有机电致发光器件发光层。
5.根据权利要求4所述有机电致发光器件发光层的制备方法，其特征在于，所述发光层主体材料为2,6-双(3-(9-咔唑基)苯基)吡啶。
6.一种有机电致发光器件，包括基底、阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极，其特征在于，所述有机发光层包括权利要求1所述环金属铱配合物。
7.根据权利要求6所述有机电致发光器件，其特征在于，所述基底为玻璃；阳极为氧化铟锡；空穴传输层为聚乙撑二氧噻吩-聚(苯乙烯磺酸盐)或者聚乙撑二氧噻吩-聚(苯乙烯磺酸盐)/聚(9-乙烯基咔唑)；电子传输层为1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯；阴极为氟化锂/铝；有机发光层为2,6-双(3-(9-咔唑基)苯基)吡啶/所述环金属铱配合物的混合物。
8.环金属铱配合物，其特征在于，所述环金属铱配合物的化学结构式如下：
其中X、Y独立的选自N或者O；
为多元杂环基团；
为含有砜基的多元杂环基团。
9.根据权利要求8所述环金属铱配合物，其特征在于，所述C^CNHC配体为以下分子结构的一种：
所述X^Y配体为以下分子结构的一种:
10.根据权利要求9所述环金属铱配合物，其特征在于，所述环金属铱配合物的化学结构式为以下分子结构的一种:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810328740.6A CN108707168B (zh) | 2018-04-13 | 2018-04-13 | 含砜环金属铱配合物及基于该配合物的有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810328740.6A CN108707168B (zh) | 2018-04-13 | 2018-04-13 | 含砜环金属铱配合物及基于该配合物的有机电致发光器件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108707168A true CN108707168A (zh) | 2018-10-26 |
| CN108707168B CN108707168B (zh) | 2020-06-26 |
Family
ID=63867259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201810328740.6A Expired - Fee Related CN108707168B (zh) | 2018-04-13 | 2018-04-13 | 含砜环金属铱配合物及基于该配合物的有机电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN108707168B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113201025A (zh) * | 2021-05-13 | 2021-08-03 | 苏州科技大学 | 一种电化学发光化合物、电化学发光体系及其应用 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102391308A (zh) * | 2011-08-05 | 2012-03-28 | 长沙理工大学 | 具有双载流子传输性能的树枝状铱配合物及应用和制备的有机电致磷光器件 |
| CN102812573A (zh) * | 2010-03-23 | 2012-12-05 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| WO2013174471A1 (en) * | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings |
| CN105601674A (zh) * | 2016-01-26 | 2016-05-25 | 河北工业大学 | 含硫单元的中性铱配合物及其制备方法和应用 |
| CN106117270A (zh) * | 2016-05-27 | 2016-11-16 | 苏州科技学院 | 一种环金属铱配合物及其制备方法与作为蛋白染色剂的应用 |
| CN106543152A (zh) * | 2016-10-25 | 2017-03-29 | 上海道亦化工科技有限公司 | 基于萘并苯并呋喃的磷光主体化合物及其有机发光器件 |
| CN106588998A (zh) * | 2011-06-08 | 2017-04-26 | 环球展览公司 | 杂配位铱碳烯络合物及使用其的发光装置 |
-
2018
- 2018-04-13 CN CN201810328740.6A patent/CN108707168B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102812573A (zh) * | 2010-03-23 | 2012-12-05 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| CN106588998A (zh) * | 2011-06-08 | 2017-04-26 | 环球展览公司 | 杂配位铱碳烯络合物及使用其的发光装置 |
| CN102391308A (zh) * | 2011-08-05 | 2012-03-28 | 长沙理工大学 | 具有双载流子传输性能的树枝状铱配合物及应用和制备的有机电致磷光器件 |
| WO2013174471A1 (en) * | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings |
| CN105601674A (zh) * | 2016-01-26 | 2016-05-25 | 河北工业大学 | 含硫单元的中性铱配合物及其制备方法和应用 |
| CN106117270A (zh) * | 2016-05-27 | 2016-11-16 | 苏州科技学院 | 一种环金属铱配合物及其制备方法与作为蛋白染色剂的应用 |
| CN106543152A (zh) * | 2016-10-25 | 2017-03-29 | 上海道亦化工科技有限公司 | 基于萘并苯并呋喃的磷光主体化合物及其有机发光器件 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DI LIU等，: "Synthesis and Electrophosphorescence of Iridium Complexes Containing Benzothiazole-Based Ligands", 《ACS APPLIED MATERIALS & INTERFACES》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113201025A (zh) * | 2021-05-13 | 2021-08-03 | 苏州科技大学 | 一种电化学发光化合物、电化学发光体系及其应用 |
| CN113201025B (zh) * | 2021-05-13 | 2022-09-09 | 苏州科技大学 | 一种电化学发光化合物、电化学发光体系及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN108707168B (zh) | 2020-06-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102130305B (zh) | 有机发光层材料、有机发光层形成用涂布液、有机发光元件以及光源装置 | |
| CN106831884A (zh) | 有机金属铱络合物、及其有机电致发光器件应用 | |
| CN100459216C (zh) | 一种具有多发光层的有机电致白光器件 | |
| CN106977520A (zh) | 一种含吲哚并咔唑有机半导体材料及其有机发光器件应用 | |
| CN101679854A (zh) | 有机光电装置和其中所用的材料 | |
| CN104693067A (zh) | 有机化合物和包含所述有机化合物的有机发光器件 | |
| CN101635334A (zh) | 一种红色有机电致发光器件及其制备方法 | |
| CN106611823B (zh) | 一种可交联有机半导体主体材料及其有机发光二极管应用 | |
| CN106816544B (zh) | 一种可交联双极性有机半导体及其有机发光二极管应用 | |
| CN102617477B (zh) | 菲并咪唑衍生物及其作为电致发光材料的应用 | |
| CN105111243A (zh) | 发光金属铱络合物及其制备的有机电致发光器件 | |
| CN102827196A (zh) | 一种含硼吲哚[3,2-b]咔唑衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN101009364B (zh) | 用于电子传输层的组合物、其制造的电子传输层、及包括该电子传输层的有机电致发光器件 | |
| CN102898473A (zh) | 多功能化修饰二苯并噻吩基双膦氧化合物及其制备方法和应用 | |
| CN106967096A (zh) | 一种含噻吩结构的二唑类杂环化合物及其应用 | |
| CN101079471B (zh) | 一种有机电致发光器件 | |
| CN106165140A (zh) | 有机发光器件 | |
| CN106831861A (zh) | 一种芴并咔唑类衍生物及磷光有机电致发光器件 | |
| CN107452887A (zh) | 一种荧光/磷光混合白光oled器件 | |
| CN106749341A (zh) | 平衡电荷注入有机半导体及其有机发光二极管应用 | |
| Hu et al. | Assistant dopant system in solution processed phosphorescent OLEDs and its mechanism reveal | |
| CN102214797B (zh) | 一种白光有机发光器件及其制备方法 | |
| CN108707168A (zh) | 含砜环金属铱配合物及基于该配合物的有机电致发光器件 | |
| CN106654035A (zh) | 一种有机半导体主体材料及其有机发光二极管应用 | |
| Chen et al. | Optimized trade-off between electroluminescent stability and efficiency in solution-processed WOLEDs adopting functional iridium (III) complexes with 9-phenyl-9-phosphafluorene oxide (PhFlPO) moiety |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20200626 Termination date: 20210413 |