CN105481783A - 一种1-甲基-1,2,4-三唑的制备方法 - Google Patents

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唐勇
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

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Abstract

本发明公开了一种1-甲基-1,2,4-三唑的制备方法，包括如下步骤：(1)在反应容器中加入1,2,3-三唑，再加入碳酸二甲酯，升温到100℃～150℃反应2～4小时；(2)反应完毕后，进行降温，减压精馏，收集70℃～90℃的馏分，得到1-甲基-1,2,4-三唑；本发明中采用低毒的碳酸二甲酯代替剧毒的碘甲烷与1,2,4-三唑反应，使得整个反应的安全性更好，可操作性更高，防止对工人的身体造成不良影响，并且采用碳酸二甲酯反应生成二氧化碳和甲烷气体，通过简单的分离步骤就能得到纯度较高的1-甲基-1,2,4-三唑产品。

Description

一种1-甲基-1,2,4-三唑的制备方法
技术领域
本发明涉及一种1-甲基-1,2,4-三唑的制备方法。
背景技术
1-甲基-1,2,4-三唑是一种化工合成和新型医药合成的一种重要中间体，目前1-甲基-1,2,4-三唑的制备方法主要是通过碘甲烷甲基化1,2,4-三唑得到产品，由于碘甲烷是一种剧毒的有机物，并且碘甲烷受热极易分解产生有毒的碘化物烟气，具有致癌性，还能够导致微生物发生突变。
发明内容
针对现有技术中的上述问题，本发明提出了一种1-甲基-1,2,4-三唑的制备方法，本发明解决了在制备1-甲基-1,2,4-三唑的过程产生对环境污染和人体伤害的有毒物质的技术问题。
本发明的化学反应式如下：
本发明的技术方案为：一种1-甲基-1,2,4-三唑的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，在反应容器中加入1,2,3-三唑，再加入碳酸二甲酯，升温到100℃～150℃反应2～4小时；
步骤2，反应完毕后，进行降温，减压精馏，收集70℃～90℃的馏分，得到1-甲基-1,2,4-三唑。
优选地，步骤1中加入1,2,3-三唑和碳酸二甲酯的摩尔比为1:1～1:3。
优选地，步骤1中加入1,2,3-三唑和碳酸二甲酯的摩尔比为1:1.8～1:2.6。
优选地，步骤1中的反应温度为120℃～140℃。
优选地，步骤1中的反应时间为2.5～3.5小时。
优选地，步骤2中收集80℃的馏分。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
①本发明中采用低毒的碳酸二甲酯代替剧毒碘甲烷与1,2,4-三唑反应得到1-甲基-1,2,4-三唑，为制备1-甲基-1,2,4-三唑提供了一种更安全、更环保的新制备方法，使得整制备方法是低毒性，可操作性更高。
②本发明中碳酸二甲酯与1,2,4-三唑在130℃下反应除了产生1-甲基-1,2,4-三唑目标产物外，还生成二氧化碳和甲烷气体，使得反应完毕之后，二氧化碳和甲烷气体很容易分离回收，再通过减压蒸馏操作就能够得到纯度为98％的1-甲基-1,2,4-三唑目标产物，显著提高了产品的纯度和质量。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明中的技术方案进一步说明。
实施例一
一种1-甲基-1,2,4-三唑的制备方法包括：在500ml的三口烧瓶中加入69g1,2,3-三唑，再加入162g碳酸二甲酯，升温到120℃反应2.5小时；反应完毕后，进行降温，减压精馏，收集80℃的馏分，得到23g纯度为92.5％的1-甲基-1,2,4-三唑产品。
实施例二
一种1-甲基-1,2,4-三唑的制备方法包括：在500ml的三口烧瓶中加入69g1,2,3-三唑，再加入200g碳酸二甲酯，升温到130℃反应3小时；反应完毕后，进行降温，减压精馏，收集80℃的馏分，得到40g纯度为98％的1-甲基-1,2,4-三唑的产品。
实施例三
一种1-甲基-1,2,4-三唑的制备方法包括：在500ml的三口烧瓶中加入69g1,2,3-三唑，再加入234g碳酸二甲酯，升温到140℃反应3.5小时；反应完毕后，进行降温，减压精馏，收集80℃的馏分，得到40g纯度为98％的1-甲基-1,2,4-三唑的产品。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种1-甲基-1,2,4-三唑的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
步骤1，在反应容器中加入1,2,3-三唑，再加入碳酸二甲酯，升温到100℃～150℃反应2～4小时；
步骤2，反应完毕后，进行降温，减压精馏，收集70℃～90℃的馏分，得到1-甲基-1,2,4-三唑。
2.如权利要求1所述的一种1-甲基-1,2,4-三唑的制备方法，其特征在于：步骤1中加入1,2,3-三唑和碳酸二甲酯的摩尔比为1:1～1:3。
3.如权利要求2所述的一种1-甲基-1,2,4-三唑的制备方法，其特征在于：步骤1中加入1,2,3-三唑和碳酸二甲酯的摩尔比为1:1.8～1:2.6。
4.如权利要求3所述的一种1-甲基-1,2,4-三唑的制备方法，其特征在于：步骤1中的反应温度为120℃～140℃。
5.如权利要求4所述的一种1-甲基-1,2,4-三唑的制备方法，其特征在于：步骤1中的反应时间为2.5～3.5小时。
6.如权利要求5所述的一种1-甲基-1,2,4-三唑的制备方法，其特征在于：步骤2中收集80℃的馏分。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107879992A (zh) * 2017-12-23 2018-04-06 上海晋鲁医药科技有限公司 一种(1‑甲基‑1h‑[1,2,4]三唑‑3‑基)‑甲醇的制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000319263A (ja) * 1999-05-13 2000-11-21 Tosoh Corp イミダゾール類の製造方法
JP2001316372A (ja) * 1999-03-29 2001-11-13 Sanyo Chem Ind Ltd 非対称第４級アミジニウム塩の製造方法
US20040024205A1 (en) * 2002-08-01 2004-02-05 Elisabeth Borredon Monomethylation of nitrogeneous heterocycles
CN103570623A (zh) * 2013-11-12 2014-02-12 湖南化工研究院 一种3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酸的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001316372A (ja) * 1999-03-29 2001-11-13 Sanyo Chem Ind Ltd 非対称第４級アミジニウム塩の製造方法
JP2000319263A (ja) * 1999-05-13 2000-11-21 Tosoh Corp イミダゾール類の製造方法
US20040024205A1 (en) * 2002-08-01 2004-02-05 Elisabeth Borredon Monomethylation of nitrogeneous heterocycles
CN103570623A (zh) * 2013-11-12 2014-02-12 湖南化工研究院 一种3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酸的制备方法

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A. PAUL KRAPCHO: "Diethyl Carbonate", 《 E-EROS ENCYCLOPEDIA OF REAGENTS FOR ORGANIC SYNTHESIS》 *
OUK, SAMEDY，等: "N-Methylation of nitrogen-containing heterocycles with dimethyl carbonate", 《SYNTHETIC COMMUNICATIONS 》 *
SHUAI GUO，等: "Dipalladium Complexes with Triazolidin-Diylidene Bridges and Their Catalytic Activities", 《ORGANOMETALLICS》 *
TAKASHI KARATSU,等: "Photophysical Properties of Substituted Homoleptic and Heteroleptic Phenylimidazolinato Ir(III) Complexes as a Blue Phosphorescent Material", 《INORG. CHEM. 》 *
曹美萍: "四唑及甲基化四唑的合成方法研究", 《南京理工大学硕士学位论文》 *
沈振陆: "碳酸二甲酯参与的绿色催化反应研究", 《浙江大学博士学位论文》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107879992A (zh) * 2017-12-23 2018-04-06 上海晋鲁医药科技有限公司 一种(1‑甲基‑1h‑[1,2,4]三唑‑3‑基)‑甲醇的制备方法
CN107879992B (zh) * 2017-12-23 2020-09-08 上海晋鲁医药科技有限公司 一种(1-甲基-1h-[1,2,4]三唑-3-基)-甲醇的制备方法

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