CN105481827A - 一种2,5-二氯噻吩的制备方法 - Google Patents

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唐勇
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    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
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    • C07D333/28—Halogen atoms

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Abstract

本发明公开了一种2,5-二氯噻吩的制备方法，包括如下步骤：(1)在反应容器中加入有机溶剂和噻吩，升温至回流，在回流的条件下，分批次的加入N-氯代丁二酰亚胺，回流3～5个小时后得到反应液；(2)将步骤1中的反应液降温至室温，过滤掉杂质，再浓缩回收滤液中的有机溶剂得到剩下的反应液；(3)将步骤2中剩下的反应液升温到100℃，进行减压精馏，收集100℃的馏分，收集100℃的馏分为2,5-二氯噻吩目标产物。本发明中N-氯代丁二酰亚胺与噻吩在四氯化碳中发生反应，反应过程中不会产生污染环境的气体，并且反应物在四氯化碳作为溶剂的情况下反应更加完全，产物的收率更高，并且反应完后四氯化碳可以很容易进行分离回收，产物的纯度更高。

Description

一种2,5-二氯噻吩的制备方法
技术领域
本发明涉及一种2,5-二氯噻吩的制备方法。
背景技术
2,5-二氯噻吩是新型药物合成的一种重要中间体，目前2,5-二噻吩是通过噻吩与硫酰氯反应生成得到，由于反应物使用了硫酰氯，因此在反应过程中，会产生大量的二氧化硫废气，二氧化硫是一种觉有强烈刺激性气味的气体，易溶解于人体的血液和其他的黏性液中，不仅对人体的伤害很大，而且二氧化硫容易形成酸雨，对室外的建筑的腐蚀性极大，并且影响植物的正常生长，对环境造成严重的污染，无法实现产业化的生产。
发明内容
针对现有技术中的上述问题，本发明提出了一种2，5-二氯噻吩的制备方法，本发明解决了现有的2,5-二氯噻吩在生产过程会对环境造成污染的技术问题。
本发明的化学反应式如下：
本发明的技术方案为：一种2,5-二氯噻吩的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，在反应容器中加入有机溶剂和噻吩，升温至回流，在回流的条件下，分批次的加入N-氯代丁二酰亚胺，回流3～5个小时后得到反应液；
步骤2，将步骤1中的反应液降温至室温，过滤掉杂质，再浓缩回收滤液中的有机溶剂得到剩下的反应液；
步骤3，将步骤2中剩下的反应液升温到100℃，进行减压精馏，收集100℃的馏分，收集100℃的馏分为2,5-二氯噻吩目标产物。
优选地，步骤1中的有机溶剂为四氯化碳。
优选地，步骤1中加入噻吩、N-氯代丁二酰亚胺和四氯化碳的摩尔比为1:1:1～1:3:3。
优选地，步骤1中加入噻吩N-氯代丁二酰亚胺和四氯化碳的摩尔比为1:1.5:1.5～1:2.5:2.5。
优选地，步骤1中回流时间为3.5～4.5小时。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
①本发明中采用N-氯代丁二酰亚胺代替代替硫酰氯与噻吩发生反应，使得反应产物中不会产生二氧化硫气体，不会对环境造成严重的污染，使得该2,5-二氯噻吩的制备方法清洁、环保，可以实现产业化的生产。
②本发明中的N-氯代丁二酰亚胺和噻吩在四氯化碳的体系中发生反应，使得反应物反应得更加完全，使得2,5-二氯噻吩的收率显著提高，收率达到95％，减少了反应物的用量，节约了生产2,5-二氯噻吩的原料成本。
③本发明中选用四氯化碳作为反应溶剂，除了使得反应更加完全外，并且反应完毕之后，四氯化碳可以通过浓缩很容易进行分离回收，并且可以回收处理之后，重复利用，降低了2,5-二氯噻吩的生产成本；溶剂分离之后，再经过减压精馏，收集100℃的馏分，得到纯度为98.5％的2,5-二氯噻吩产品，显著提高了2,5-二氯噻吩的产品质量。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明中的技术方案进一步说明。
实施例一
一种2,5-二氯噻吩的制备方法包括：在1000ml的三口烧瓶中加入231g四氯化碳和84g噻吩，升温至回流，在回流的条件下，分批次的加入200gN-氯代丁二酰亚胺，回流3.5个小时后得到反应液；将步骤1中的反应液降温至室温，过滤除掉杂质，再浓缩回收滤液中的四氯化碳得到剩下的反应液；将步骤2中剩下的反应液升温到100℃，进行减压精馏，收集100℃的馏分，收集100℃的馏分为2,5-二氯噻吩目标产物，得到97g2,5-二氯噻吩，2,5-二氯噻吩的收率为63.4％，纯度为98％。
实施例二
一种2,5-二氯噻吩的制备方法包括：在1000ml的三口烧瓶中加入300g四氯化碳和84g噻吩，升温至回流，在回流的条件下，分批次的加入270gN-氯代丁二酰亚胺，回流4个小时后得到反应液；将步骤1中的反应液降温至室温，过滤除掉杂质，再浓缩回收滤液中的四氯化碳得到剩下的反应液；将步骤2中剩下的反应液升温到100℃，进行减压精馏，收集100℃的馏分，收集100℃的馏分为2,5-二氯噻吩目标产物，得到145g2,5-二氯噻吩，2,5-二氯噻吩的收率为95％，纯度为98.5％。
实施例三
一种2,5-二氯噻吩的制备方法包括：在1000ml的三口烧瓶中加入385g四氯化碳和84g噻吩，升温至回流，在回流的条件下，分批次的加入334gN-氯代丁二酰亚胺，回流4.5个小时后得到反应液；将步骤1中的反应液降温至室温，过滤除掉杂质，再浓缩回收滤液中的四氯化碳得到剩下的反应液；将步骤2中剩下的反应液升温到100℃，进行减压精馏，收集100℃的馏分，收集100℃的馏分为2,5-二氯噻吩目标产物，得到145g2,5-二氯噻吩，2,5-二氯噻吩的收率为95％，纯度为98.5％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种2,5-二氯噻吩的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
步骤1，在反应容器中加入有机溶剂和噻吩，升温至回流，在回流的条件下，分批次的加入N-氯代丁二酰亚胺，回流3～5个小时后得到反应液；
步骤2，将步骤1中的反应液降温至室温，过滤掉杂质，再浓缩回收滤液中的有机溶剂得到剩下的反应液；
步骤3，将步骤2中剩下的反应液升温到100℃，进行减压精馏，收集100℃的馏分，收集100℃的馏分为2,5-二氯噻吩目标产物。
2.如权利要求1所述的一种2,5-二氯噻吩的制备方法，其特征在于：步骤1中的有机溶剂为四氯化碳。
3.如权利要求2所述的一种2,5-二氯噻吩的制备方法，其特征在于：步骤1中加入噻吩、N-氯代丁二酰亚胺和四氯化碳的摩尔比为1:1:1～1:3:3。
4.如权利要求3所述的一种2,5-二氯噻吩的制备方法，其特征在于：步骤1中加入噻吩N-氯代丁二酰亚胺和四氯化碳的摩尔比为1:1.5:1.5～1:2.5:2.5。
5.如权利要求4所述的一种2,5-二氯噻吩的制备方法，其特征在于：步骤1中回流时间为3.5～4.5小时。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108997305A (zh) * 2018-08-29 2018-12-14 郑州轻工业学院 一种新型化合物3-甲基-4,5-二氯噻吩-2-羧酸及其制备方法
CN111072628A (zh) * 2019-12-30 2020-04-28 四川伊诺达博医药科技有限公司 一种合成2-乙酰基-4-氯噻吩的方法

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