CN105061167A - 甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛的方法,主要解决现有技术中转化率和选择性较低的问题。本发明通过采用一种甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛的方法,甲醛和异丁醛在混合器内混合后与缩合催化剂混合,然后进入装填有加强液液混合的内构件的管式反应装置,在反应压力为常压~0.5MPaG、反应温度50~90℃、停留时间为30~120min的条件下反应转化为缩合产物,所述缩合产物进入精馏塔进行减压精馏,塔顶出料为低沸物,塔釜为提纯后的羟基新戊醛和水的混合物,进入后续工段的技术方案较好地解决了上述问题,可用于甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛中。
Description
技术领域
本发明涉及一种甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛的方法。
背景技术
新戊二醇(NPG),作为一种重要的化工原料,在聚脂粉末涂料、饱和聚酯树脂、不饱和聚酯树脂、无油醇酸树脂、聚氨脂泡沫塑料、合成增塑剂、表面活性剂、绝缘材料、印刷油墨、阻聚剂、合成航空润滑油油品添加剂等领域有广泛的应用。由于NPG具有两个伯醇基团,而无α-H,因此以它为原料制备的粉末涂料、高固组分涂料具有优异的流动性、柔韧性、化学稳定性(尤其是抗水解性)、耐候性、抗氯性、热稳定性和耐紫外线照射等性能。近年来,随着国内汽车、家电、建筑及装饰装潢材料等行业的快速发展,以及人们环保意识的逐渐增强,以新戊二醇为原料生产的粉末涂料、不饱和聚酯、醇酸树脂等产品市场持续升温,尤其是粉末涂料,市场潜力巨大。
目前国内外工业生产NPG技术路线是甲酸钠法和缩合加氢法两种,两种方法都是以异丁醛、甲醛为起始原料。甲酸钠法生产工艺由于产生大量废水和品质较差的甲酸钠,无论从产品质量、经济指标到环保要求都无法和缩合加氢工艺相比,缩合加氢法生产新戊二醇工艺所得产品质量好,收率高和污染少,但国内没有形成自己的专利技术,被国际公司所垄断。
CN101657397A采用胺碱类催化剂催化甲醛异丁醛,缩合产生羟基新戊醛,重点描述了缩合产生的羟基新戊醛混合液的精馏方法。专利CN101863738A提到甲醛异丁醛缩合得到的羟基新戊醛混合液加入部分甲醇溶液在铜基催化剂下加氢生成新戊二醇产品。US20120271029A1提到在釜式反应器中进行缩合反应得到羟基新戊醛混合液,再通过精馏脱除轻组分,加氢生成新戊二醇。文献中还提到羟基新戊醛受热时间长易自身缩合生成1115酯,降低缩合反应中羟基新戊醛的选择性。
本发明有针对性的解决了该问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是现有技术中转化率和选择性较低的问题,提供一种新的甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛的方法。该方法用于甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛中,具有转化率和选择性较高的优点。
为解决上述问题,本发明采用的技术方案如下:一种甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛的方法,甲醛和异丁醛在混合器内混合后与缩合催化剂混合,然后进入装填有加强液液混合的内构件的管式反应装置,在反应压力为常压~0.5MPaG、反应温度50~90℃、停留时间为30~120min的条件下反应转化为缩合产物,所述缩合产物进入精馏塔进行减压精馏,塔顶出料为低沸物,塔釜为提纯后的羟基新戊醛和水的混合物,进入后续工段。
上述技术方案中,优选地,所述缩合产物包括50-60wt%的羟基新戊醛、30-40wt%的水、未转化的甲醛和异丁醛。
上述技术方案中,优选地,所述反应压力为常压~0.3MPaG、反应温度75~85℃、停留时间为45~90min。
上述技术方案中,优选地,所述管式反应装置采用列管式反应器,原料异丁醛和甲醛从反应器底端进入,缩合产物从反应器顶端排出。
上述技术方案中,优选地,所述甲醛和异丁醛进料摩尔比为0.5:1~1:2,所述缩合催化剂为有机胺类液体催化剂、碱金属氧化物或碳酸盐、树脂类催化剂。
上述技术方案中,更优选地,所述甲醛和异丁醛进料摩尔比为0.8:1~1:1.2,有机胺类液体催化剂为三甲胺、三乙胺或三丙胺,有机胺类液体催化剂的质量占甲醛和异丁醛总质量的1~10wt%,碱金属氧化物或碳酸盐的质量占甲醛和异丁醛总质量的1~10wt%,树脂类催化剂的质量占甲醛和异丁醛总质量的10~20wt%。
上述技术方案中,更优选地,所述有机胺类液体催化剂的质量占甲醛和异丁醛总质量的1~3wt%,碱金属氧化物或碳酸盐的质量占甲醛和异丁醛总质量的1~5wt%,树脂类催化剂的质量占甲醛和异丁醛总质量的10~15wt%。
上述技术方案中,优选地,所述内构件为惰性瓷球、散装填料、规整填料或SV性内构件;所述低沸物的70~90%返回管式反应器。
上述技术方案中,优选地,所述精馏塔塔顶压力为10~50kPa,塔釜温度不超过80℃,塔顶冷凝器温度为20~50℃,精馏后的羟基新戊醛和水的混合液中羟基新戊醛含量为50~80%。
上述技术方案中,更优选地,所述精馏塔塔顶压力为10~20kPa,塔顶冷凝器温度为25~35℃,精馏后的羟基新戊醛和水的混合液中羟基新戊醛含量为60~70%。
实验中反应参数用以下公式得到。
本发明所要解决的技术问题是现有制备羟基新戊醛一般采用釜式缩合工艺,存在不同程度的返混,各组份停留时间不同,转化率低于管式反应器,且部分物料由于停留时间大于平均停留时间,发生副反应生成1115酯,降低了反应的选择性。而在管式反应器中,所有物料停留时间基本一致,转化率和选择性均优于现有釜式反应器,取得了较好的技术效果。
附图说明
图1为本发明所述方法的流程示意图。
1为甲醛进料;2为异丁醛进料;3为有机胺类催化剂;4为甲醛异丁醛混合原料进料;5为混合器;6为进料管线;7为管式反应器;8为管内填充物;9为反应产物出料管线;10为精馏塔;11为塔顶气相管线;12为回流的低沸物;13为采出的低沸物返回管式反应器;14为精馏产品。
图1中甲醛和异丁醛在混合器内混合,混合均匀后与胺类催化剂在进料管中混合,在压力为常压~0.5MPaG,停留时间为30~120min的条件下经过装填有加强液液混合的内构件的管式反应装置,反应转化为缩合产物,缩合产物主要成分为50-60wt%的羟基新戊醛,30-40wt%的水和少量未转化的甲醛、异丁醛,少量缩合副产物1115酯等。上述缩合产物进入减压分离塔进行精馏,塔顶出料为低沸物,如甲醛、异丁醛等经管路13循环回到管式反应器重复利用,塔釜为提纯后的羟基新戊醛和水的混合物,经管路14进入下一步加氢反应器,用来加氢制备新戊二醇。
下面通过实施例对本发明作进一步的阐述,但不仅限于本实施例。
具体实施方式
【实施例1】
在如图1所示的工艺流程中,甲醛与异丁醛摩尔比为1.05:1,进料量约432g/h的甲醛水溶液(甲醛质量含量为37wt%),约372g/h工业异丁醛(异丁醛质量含量>98wt%),两者加入搅拌釜中进行搅拌混合,出口物料与流量约72g/h的三甲胺催化剂加入装有石英砂的管式反应器,物料走向为由下往上。在反应温度75℃,压力为常压,停留时间1h的条件下反应生成羟基新戊醛的水溶液,出口物料的组成约为59wt%羟基新戊醛,1.7wt%异丁醛,1.43wt%甲醛,0.7wt%三甲胺,0.8wt%1115酯,余量是水。反应结果为:异丁醛转化率96.57%,羟基新戊醛+新戊二醇选择性96.24%。缩合产物进入减压精馏塔进行间歇精馏分离,回收未反应的甲醛异丁醛和催化剂等。在精馏塔(直径25mm)的精馏段配制有1500mm的散堆填料,将700g缩合产物引入塔釜中,塔顶压力为10~15kPa,塔釜温度59~68℃,塔顶温度为40~58℃,回流比为1,冷却介质为20℃,塔顶冷凝物约70g,组成约为20.0wt%异丁醛,10.5wt%甲醛,2.6wt%羟基新戊醛,0.2wt%三甲胺,其余为水,塔釜组成约为69wt%羟基新戊醛,0.29wt%异丁醛,0.50wt%甲醛,0.15wt%三甲胺,0.91wt%1115酯,余量是水。该混合液通过保温管道进入下一步加氢工艺,可满足加氢制新戊二醇的要求。
【实施例2】
在如图1所示的工艺流程中,甲醛与异丁醛摩尔比为1.1:1,进料量约450g/h的甲醛水溶液(甲醛质量含量为37wt%),约372g/h工业异丁醛(异丁醛质量含量>98wt%)),两者加入搅拌釜中进行搅拌混合,出口物料通入装填105g碱性阴离子交换树脂201-7的管式反应器,物料走向为由下往上。在反应温度75℃,压力为常压,停留时间1h的条件下反应生成羟基新戊醛的水溶液。出口物料的组成约为57.93wt%羟基新戊醛,2.33wt%异丁醛,4.3wt%甲醛,1.45wt%1115酯,余量是水。反应结果为:异丁醛转化率96.57%,羟基新戊醛+新戊二醇选择性95.44%。缩合产物进入减压精馏塔进行连续精馏分离,回收未反应的甲醛异丁醛和催化剂等。在精馏塔(直径25mm)的精馏段配制有1500mm的散堆填料,将缩合产物引入塔中,进料量为500g/h,塔顶压力为15kPa,塔釜温度为59.7℃,塔顶温度为39.7℃,回流比为2,冷凝器温度为20℃,塔顶冷凝物约30g/h,组成约为21.1wt%异丁醛,10.2wt%甲醛,2.3wt%羟基新戊醛,0.3wt%三甲胺,其余为水,排出的底部产物组成约为70wt%的羟基新戊醛,0.30wt%异丁醛,0.50wt%甲醛,0.14%三甲胺,0.95%1115酯,余量是水。该混合液通过55~60℃保温管道进入下一步加氢工艺,可满足加氢制新戊二醇的要求。
【实施例3】
按照实施例1所述的条件和步骤,管式反应器内装入700ml的θ环金属散装填料(孔隙率约0.85),在反应温度75℃,压力为常压,停留时间1h的条件下反应生成羟基新戊醛的水溶液。反应结果为:异丁醛转化率95%,羟基新戊醛+新戊二醇选择性97.53%。缩合产物进入减压精馏塔进行分离,回收未反应的甲醛异丁醛和催化剂等,条件与步骤同实施例1。
【实施例4】
按照实施例1所述的条件和步骤,甲醛:异丁醛为1.1:1,在反应温度85℃,压力为0.5MPaG,停留时间1h的条件下反应生成羟基新戊醛的水溶液。反应结果为:异丁醛转化率96.7%,羟基新戊醛+新戊二醇选择性98.53%。缩合产物进入减压精馏塔进行分离,回收未反应的甲醛异丁醛和催化剂等,条件与步骤同实施例1。
【实施例5】
按照实施例1所述的条件和步骤,甲醛与异丁醛摩尔比为1.05:1,两者加入搅拌釜中进行搅拌混合,出口物料与约48g/h的氢氧化钠水溶液(10%)加入装填有石英砂的管式反应器,在反应温度75℃,压力为常压,停留时间1h的条件下反应生成羟基新戊醛的水溶液。反应结果为:异丁醛转化率94.7%,羟基新戊醛+新戊二醇选择性96.33%。缩合产物进入减压精馏塔进行分离,回收未反应的甲醛异丁醛和催化剂等,条件与步骤同实施例1。
【实施例6】
按照实施例2所述的条件和步骤,在反应温度75℃,压力0.2MPaG,停留时间1h的条件下反应生成羟基新戊醛的水溶液。反应结果为:异丁醛转化率91.32%,羟基新戊醛+新戊二醇选择性95.87%。缩合产物进入减压精馏塔进行分离,回收未反应的甲醛异丁醛和催化剂等,条件与步骤同实施例1。
【对比例1】
按照实施例1所述的条件和步骤,管式反应器中无任何混合元件,为空管,在反应温度75℃,压力为常压,停留时间1h的条件下反应生成羟基新戊醛的水溶液。反应结果为:异丁醛转化率79.84%,羟基新戊醛+新戊二醇选择性95.83%。缩合产物进入减压精馏塔进行分离,回收未反应的甲醛异丁醛和催化剂等,条件与步骤同实施例1。该例所示工艺采用空管反应器,混合效果较差造成异丁醛转化率较低,后分离系统能耗增加,经济效益较差。
【对比例2】
按照实施例2所述的条件和步骤,工艺流程采用全混釜式反应器,甲醛、异丁醛、三甲胺催化剂按照一定配比直接进入釜式反应器,在反应温度75℃,压力为0.2MPaG,停留时间90min的条件下反应生成羟基新戊醛的水溶液,出口物料的组成约为53.18wt%羟基新戊醛,3.84wt%异丁醛,4.20wt%甲醛,1.97wt%的三甲胺,1.26wt%1115酯,余量是水。反应结果为:异丁醛转化率91.03%,羟基新戊醛+新戊二醇选择性94.29%。缩合产物进入减压精馏塔进行分离回收未反应的甲醛异丁醛和催化剂等,条件与步骤同实施例1。
该例所示工艺采用釜式反应器,由于返混造成异丁醛转化率较低,后分离系统能耗增加,产品选择性较低,吨产品单耗较高,经济效益较差。
Claims (10)
1.一种甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛的方法,甲醛和异丁醛在混合器内混合后与缩合催化剂混合,然后进入装填有加强液液混合的内构件的管式反应装置,在反应压力为常压~0.5MPaG、反应温度50~90℃、停留时间为30~120min的条件下反应转化为缩合产物,所述缩合产物进入精馏塔进行减压精馏,塔顶出料为低沸物,塔釜为提纯后的羟基新戊醛和水的混合物,进入后续工段。
2.根据权利要求1所述甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛的方法,其特征在于所述缩合产物包括50-60wt%的羟基新戊醛、30-40wt%的水、未转化的甲醛和异丁醛。
3.根据权利要求1所述甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛的方法,其特征在于所述反应压力为常压~0.3MPaG、反应温度75~85℃、停留时间为45~90min。
4.根据权利要求1所述甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛的方法,其特征在于所述管式反应装置采用列管式反应器,原料异丁醛和甲醛从反应器底端进入,缩合产物从反应器顶端排出。
5.根据权利要求1所述甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛的方法,其特征在于所述甲醛和异丁醛进料摩尔比为0.5:1~1:2,所述缩合催化剂为有机胺类液体催化剂、碱金属氧化物或碳酸盐、树脂类催化剂。
6.根据权利要求5所述甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛的方法,其特征在于所述甲醛和异丁醛进料摩尔比为0.8:1~1:1.2,有机胺类液体催化剂为三甲胺、三乙胺或三丙胺,有机胺类液体催化剂的质量占甲醛和异丁醛总质量的1~10wt%,碱金属氧化物或碳酸盐的质量占甲醛和异丁醛总质量的1~10wt%,树脂类催化剂的质量占甲醛和异丁醛总质量的10~20wt%。
7.根据权利要求6所述甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛的方法,其特征在于所述有机胺类液体催化剂的质量占甲醛和异丁醛总质量的1~3wt%,碱金属氧化物或碳酸盐的质量占甲醛和异丁醛总质量的1~5wt%,树脂类催化剂的质量占甲醛和异丁醛总质量的10~15wt%。
8.根据权利要求1所述甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛的方法,其特征在于所述内构件为惰性瓷球、散装填料、规整填料或SV性内构件;所述低沸物的70~90%返回管式反应器。
9.根据权利要求1所述甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛的方法,其特征在于所述精馏塔塔顶压力为10~50kPa,塔釜温度不超过80℃,塔顶冷凝器温度为20~50℃,精馏后的羟基新戊醛和水的混合液中羟基新戊醛含量为50~80%。
10.根据权利要求9所述甲醛与异丁醛缩合制备羟基新戊醛的方法,其特征在于所述精馏塔塔顶压力为10~20kPa,塔顶冷凝器温度为5~20℃,精馏后的羟基新戊醛和水的混合液中羟基新戊醛含量为60~70%。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20151118 |