CN110818546A - 一种羟基新戊醛的提纯方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种羟基新戊醛的提纯方法，其包括如下步骤：(1)以甲醛和异丁醛为原料进行羟醛缩合反应，得含有羟基新戊醛的反应液；(2)将所述反应液缓慢滴入水中，控制体系温度为20～30℃，加入羟基新戊醛晶种后，缓慢降温至0～5℃，保温结晶。本发明提供的方法采用的提纯溶剂为水，反应时间短，步骤简单，且得到的羟基新戊醛产品纯度高，晶型好，易烘干。
Description
技术领域
本发明涉及化工生产领域，具体涉及一种羟基新戊醛的提纯方法。
背景技术
羟基新戊醛，化学名称为2,2-二甲基-3-羟基丙醛，简称HPA，是合成新型高效抗氧剂AO-80、羟基特戊酸、羟戊酸羟戊酯、羟戊胺和加氢法生产新戊二醇等的关键中间体。目前国内外羟基新戊醛的合成工艺一般采用羟醛缩合的方法合成，采用甲醛水溶液和异丁醛做原料，应用的催化剂主要有：碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、阴离子交换树脂等。其中采用碱金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钙，催化剂活性高，反应温度低，但无机碱容易腐蚀设备，难于回收需排放碱性废水，生成液需要中和处理，工艺复杂。采用碱金属碳酸盐，因其碱性弱，需要提高反应温度，副反应较多。采用离子交换树脂，存在活性周期短，原料转化率及产品选择性低等缺点。
此外，由于HPA即有羟基基团又有碳基基团，因此在酸性条件下容易通过缩醛作用进行自缩合，反应后低沸点成分，如未反应的IBAL为通过蒸馏去除，反应过程中副产物多，如新戊二醇，酯二醇，等杂质对后续使用都有一定影响。已经公开的提纯方法是结晶过滤时候用大量水洗涤来提纯羟基新戊醛，但是此种方法对已经包裹在里面的杂质不能去除。也有通过高温蒸馏或者精馏的方法报道，但是对于残留在内的杂质有些本身就是高沸点的物质很难去除，所以想得到纯度很高的羟基新戊醛来进行下步使用是一个难题。
综上所述，现有工艺得到的稳定羟基新戊醛杂质残留高，颗粒不好，这样的产品不易烘干，用于下步骤反应时容易使下步骤反应产生的副反应增多，使得下游产品得到质量好的产品难度加大，尾废也更难处理，难以满足使用。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺陷，提供一种羟基新戊醛的提纯方法。该方法在反应后的反应液还处在液体状态的情况下，将其滴入水中，形成不溶性的油滴，然后通过降温缓慢的形成物料颗粒，得到产率高、杂质含量低的HPA，不仅去除反应液内的碱性催化剂，还能去除反应生成的副产物。
具体而言，本发明提供一种羟基新戊醛的提纯方法，该方法包括如下步骤：
(1)以甲醛和异丁醛为原料进行羟醛缩合反应，得含有羟基新戊醛的反应液；
(2)将所述反应液缓慢滴入水中，控制体系温度为20～30℃，加入羟基新戊醛晶种后，缓慢降温至0～5℃，保温结晶。
本发明对步骤(1)羟醛缩合反应的条件进行优化，以确保反应充分进行的基础上降低反应液中的杂质，以提高结晶的纯度和产率。具体而言，本发明优选所述羟醛缩合反应采用的催化剂为叔胺类碱性催化剂，进一步优选为三乙胺。所述羟醛缩合反应优选在60～80℃条件下回流搅拌进行。
本发明步骤(2)中，优选所述反应液的温度为60～80℃，水的温度为20～30℃，在上述情况下可确保反应液还处在液体状态的情况下将其滴入特定温度的水中，并在该温度条件下形成均匀且尺寸适宜的不溶性油滴，以便于后续通过加入晶种以及缓慢降温形成结晶颗粒。
本发明步骤(2)通过在体系中加入少量羟基新戊醛晶种，可以确保快速、充分结晶。优选地，所述羟基新戊醛晶种的加入质量为步骤(1)中甲醛用量的0.4～0.6％。
经过上述滴入、控温以及加入晶种处理后，缓慢降温至0～5℃保温结晶，可以确保晶体充分析出。优选地，所述保温结晶的时间为3～6h。
作为本发明的一种优选方案，所述方法包括如下步骤：
(1)向甲醛溶液中缓慢滴加三乙胺，搅拌均匀后缓慢滴加异丁醛，在68～72℃条件下回流搅拌反应，得反应液；
(2)将所述反应液趁热缓慢滴入常温水中，控制混合溶液温度为20～25℃，加入羟基新戊醛晶种，边搅拌边缓慢降温至0～5℃，保温4～6h，过滤，收集结晶。
所述方法还可以进一步包括对所述结晶进行干燥。所述过滤后得到的母液可以返回进行回收套用。
与现有技术相比，本发明提供的方法采用甲醛加三乙胺后滴加异丁醛反应得到羟基新戊醛，但是这种工艺的副产物较多，因此本发明在合成好的羟基新戊醛还在液体状态的情况下，将其滴入水中，形成不溶性的油滴，然后通过降温缓慢的形成物料颗粒，然后过滤，干燥得到羟基新戊醛产品。该方法得到产品副产物少，产品质量高，且过滤液可反复套用。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
本实施例提供了一种羟基新戊醛的提纯方法，具体为：
(1)向干净的500ml单口瓶中，依次加入甲醛溶液92.4g后缓慢滴加三乙胺4g，搅拌均匀后向反应瓶内缓慢滴加84g异丁醛，滴加结束后升温至70℃回流反应3h，得反应液；
(2)向干净的1000ml的三口瓶中加入纯水500毫升，搅拌下将所述反应液缓慢滴入所述三口瓶中，滴加结束后降温至25℃后加0.5g晶种继续搅拌降温至0℃后继续保温4h后过滤，得到烘干白色颗粒100g，检测羟基新戊醛含量99.3％。
实施例2
本实施例提供了一种羟基新戊醛的提纯方法，具体为：
(1)向干净的500ml单口瓶中，依次加入甲醛溶液92.4g后缓慢滴加三乙胺4g，搅拌均匀后向反应瓶内缓慢滴加84g异丁醛，滴加结束后升温至70℃回流反应3h，得反应液；
(2)向干净的1000ml的三口瓶中加入纯水1000毫升，搅拌下将所述反应液缓慢滴入所述三口瓶中，滴加结束后降温至25℃后加0.5g晶种继续搅拌降温至0℃后继续保温4h后过滤，得到烘干白色颗粒76g，检测羟基新戊醛含量99.5％。
实施例3
本实施例提供了一种羟基新戊醛的提纯方法，具体为：
(1)向干净的500ml单口瓶中，依次加入甲醛溶液92.4g后缓慢滴加三乙胺4g，搅拌均匀后向反应瓶内缓慢滴加84g异丁醛，滴加结束后升温至70℃回流反应3h，得反应液；
(2)向干净的1000ml的三口瓶中加入纯水500毫升，搅拌下将所述反应液缓慢滴入所述三口瓶中，滴加结束后降温至25℃后加0.5g晶种继续搅拌降温至5℃后继续保温4h后过滤，得到烘干白色颗粒86g，检测羟基新戊醛含量99.4％。
实施例4
本实施例提供了一种羟基新戊醛的提纯方法，具体为：
(1)向干净的500ml单口瓶中，依次加入甲醛溶液92.4g后缓慢滴加三乙胺4g，搅拌均匀后向反应瓶内缓慢滴加84g异丁醛，滴加结束后升温至70℃回流反应3h，得反应液；
(2)向干净的1000ml的三口瓶中加入纯水500毫升，搅拌下将所述反应液缓慢滴入所述三口瓶中，滴加结束后降温至25℃后加0.5g晶种继续搅拌降温至0℃后继续保温6h后过滤，得到烘干白色颗粒100g，检测羟基新戊醛含量99.5％。
实施例5
本实施例提供了一种羟基新戊醛的提纯方法，具体为：
(1)向干净的500ml单口瓶中，依次加入甲醛溶液92.4g后缓慢滴加三乙胺4g，搅拌均匀后向反应瓶内缓慢滴加84g异丁醛，滴加结束后升温至70℃回流反应3h，得反应液；
(2)向干净的1000ml的三口瓶中加入纯水500毫升，搅拌下将所述反应液缓慢滴入所述三口瓶中，滴加结束后降温至20℃后加0.5g晶种继续搅拌降温至0℃后继续保温4h后过滤，得到烘干白色颗粒100g，检测羟基新戊醛含量99.5％。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种羟基新戊醛的提纯方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)以甲醛和异丁醛为原料进行羟醛缩合反应，得含有羟基新戊醛的反应液；
(2)将所述反应液缓慢滴入水中，控制体系温度为20～30℃，加入羟基新戊醛晶种后，缓慢降温至0～5℃，保温结晶。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述羟醛缩合反应采用的催化剂为叔胺类碱性催化剂。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述羟醛缩合反应采用的催化剂为三乙胺。
4.根据权利要求1～3任意一项所述的方法，其特征在于，所述羟醛缩合反应在60～80℃条件下回流搅拌进行。
5.根据权利要求1～4任意一项所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述反应液的温度为60～80℃，水的温度为20～30℃。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述羟基新戊醛晶种的加入质量为步骤(1)中甲醛用量的0.4～0.6％。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述保温结晶的时间为3～6h。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)向甲醛溶液中缓慢滴加三乙胺，搅拌均匀后缓慢滴加异丁醛，在68～72℃条件下回流搅拌反应，得反应液；
(2)将所述反应液趁热缓慢滴入常温水中，控制混合溶液温度为20～25℃，加入羟基新戊醛晶种，边搅拌边缓慢降温至0～5℃，保温4～6h，过滤，收集结晶。
9.根据权利要求1～8任意一项所述的方法，其特征在于，所述方法还包括：对所述结晶进行干燥。
10.根据权利要求1～9任意一项所述的方法，其特征在于，所述方法还包括：将所述过滤后得到的母液进行回收套用。
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