CN104478683A - 一种2-庚酮的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种化工合成方法，具体是指一种以丙酮和丁醛为原料合成2-庚酮的方法。本发明以丙酮和丁醛为原料，在固体碱催化下进行羟醛交叉缩合反应，再经一步脱水、催化加氢制得2-庚酮的工艺。本发明的优点是工艺缩短了工艺流程，避免了含酸废液的产生，减少了副产物的生成，并降低了对设备的投入，降低了产品的生产成本。

Description

一种2-庚酮的合成方法
技术领域
本发明涉及一种化工合成方法，具体是指一种以丙酮和丁醛为原料合成2-庚酮的方法。
背景技术
2-庚酮(2-Heptanone)化学名甲基戊基酮(MethylAmylKetone),简称MAK，是无色液体，微溶于水，能溶于醇、醚等有机溶剂。MAK对树脂、聚合物等有较高溶解度，是一种非常有市场前景的绿色环保型含氧溶剂。
2-庚酮的合成方法主要有提取法、生物发酵法、2-庚醇脱氢氧化法、n-丁基乙酰乙酸乙酯法和丙酮丁醛缩合法。2-庚酮可由丁香油或桂皮油提取而得，但是由于天然资源有限，难以实现工业化生产；辛酸等短链脂肪酸或辛酸钠等脂肪酸盐在一定的PH条件下，经生物发酵后也可以制得2-庚酮，但是生物发酵法制备MAK产率较低，且副产物多，分离提纯难度大，生产成本高；2-庚醇可以在催化剂的作用下脱氢氧化制得2-庚酮，但是原料2-庚醇价格较高，且难以得到；n-丁基乙酰乙酸乙酯经皂化、中和、脱羧等步骤可以制得MAK,操作安全，但是原料n-丁基乙酰乙酸乙酯不易得，生产成本较高，因此上述方法均不适宜进行工业化生产。
丙酮和丁醛是化学工业的基本原料，由此路线合成MAK，成本较低，适于进行工业化生产，丙酮与丁醛交叉羟醛缩合制备MAK的主要合成原理包括三步：即丙酮与丁醛在碱性催化剂作用下进行羟醛交叉缩合反应，生成4-羟基-2-庚酮再在中性或酸性条件下进行脱水反应生成3-庚烯-2酮，最后再催化加氢得到2-庚酮。工艺路线主要有两种：丙酮与丁醛在碱性溶液中进行羟醛交叉缩合反应，在达到反应终点时加入适量的酸对进行中和至中性或酸性，然后加热进行脱水，再精馏分离得到3-庚烯-2酮，最后再催化加氢得到2-庚酮。该工艺路线的羟醛交叉缩合反应在釜式反应器内间歇进行，生产效率较低，劳动强度高，另外由于大量的碱溶液和酸溶液的加入会产生大量的废液，废液处理压力较大，同时大量废液的存在也增大了为完全反应的丙酮和丁醛的回收难度和产品的分离难度，尚未有此工艺路线实现工艺化生产的报道。目前国外工业化规模生产的工艺是将丙酮和丁醛通过碱性树脂等固体碱催化剂【U.S.Pat.No.5583263】进行羟醛交叉缩合反应，分出未反应的原料，产物加酸加热进行脱水，分离后再进行催化加氢反应，精馏得到2-庚酮。该工艺的优点是强醛缩合反应可以连续进行，大大提高了生产效率，降低了劳动强度；由于使用固体碱做催化剂，不需要加入酸来终止反应，降低了酸的用量，减少了废液量，同时也易于未反应原料的回收利用。但是由于该工艺是在酸性条件下进行脱水，仍然需要加入一定量的酸液，产生一定量的含酸废液，而且酸的加入会导致副产物的增多，同时由于酸液的使用对设备的要求也较高。
鉴于上述工艺的优缺点，本发明对丙酮和丁醛在固体碱催化剂下的羟醛缩合工艺路线进行了改进，不在使用酸液进行脱水，避免了含酸废液的产生，减少了副产物的生成，并降低了对设备的投入，同时缩短了工艺流程，降低了产品的生产成本。
发明内容
本发明的目的在于改进以丙酮和丁醛为原料，在固体碱催化下进行羟醛交叉缩合反应，再经一步脱水、催化加氢制得2-庚酮的工艺。本发明所述工艺缩短了工艺流程，避免了含酸废液的产生，减少了副产物的生成，并降低了对设备的投入，降低了产品的生产成本。为了实现上述目的，本发明采用的技术方案为：2-庚酮的合成工艺包括以下工艺步骤：
羟醛交叉缩合：以丙酮和丁醛为原料，控制在一定温度下，通过装有固体碱催化剂的固定床反应器，反应后生成4-羟基-2-庚酮，同时丙酮自缩合生成双丙酮醇，丁醛自缩合生成2-乙基-3-羟基-己醛，2-乙基-3-羟基-己醛易脱水生成2-乙基-2-己烯醛，并可能有少量其它副反应发生；然后将混合产物进行精馏，分离出未反应的丙酮和丁醛回到缩合反应器继续反应；
脱水、催化加氢：将4-羟基-2-庚酮、双丙酮醇等混合产物进入到装有加氢催化剂的反应器内，在一定温度下，4-羟基-2-庚酮脱水生成3-庚烯-2-酮，双丙酮醇脱水生成异丙叉丙酮；同时3-庚烯-2-酮、异丙叉丙酮、2-乙基-2-己烯醛等与氢气反应，分别生成2-庚酮、甲基异丁基酮、2-乙基-己醛。分出产生的水，再对混合产物进行精馏，即可得到2-庚酮产品，同时副产甲基异丁基酮和2-乙基-己醛产品。
反应方程式如下：
本发明的具体方案是：
一种2-庚酮的合成方法，包括以下工艺步骤：
(1)羟醛交叉缩合：以丙酮和丁醛为原料，控制温度在0～60℃下，反应压力为0～1MPa；通过装有固体碱催化剂的固定床反应器，反应后生成4-羟基-2-庚酮，同时丙酮自缩合生成双丙酮醇，丁醛自缩合生成2-乙基-3-羟基-己醛；2-乙基-3-羟基-己醛脱水生成2-乙基-2-己烯醛；反应物丙酮和丁醛的质量比为0.85：1～100：1，且反应物中的含水量的质量比例小于20％；所述反应的固体碱催化剂为碱或碱土金属的氢氧化物、碱或碱土金属的氧化物、碱或碱土金属的烃氧基化合物、强碱性离子交换树脂中的一种或几种；催化剂重量的进料空速为0.1～30ml·h-1·gCat. -1；
(2)精馏过程：将混合产物进行精馏，分离出未反应的丙酮和丁醛回到步骤(1)的固定床反应器中继续反应；
(3)脱水、催化加氢：将精馏后余下的混合产物进入到装有加氢催化剂的反应器内，在反应温度为50～300℃，反应压力为0～10MPa，反应时间为1～30h情况下进行反应；加氢反应催化剂为雷尼镍或C或Al2O3或SiO2负载的Ni、Cu、Co、Pt、Pd、Ru、Rh或Ir中的一种或几种；
(4)二次精馏：将脱水、催化加氢所产生的混合物先去除反应产生的水，然后进行精馏，即可得到2-庚酮产品，同时副产甲基异丁基酮和2-乙基-己醛产品。
作为优选，上述一种2-庚酮的合成方法中的步骤(1)中的反应温度为5～45℃，反应压力为0～0.5MPa。
作为优选，上述一种2-庚酮的合成方法中的步骤(1)中反应物丙酮和丁醛的质量比为1：1～50：1。
作为优选，上述一种2-庚酮的合成方法中的反应物中的含水量的质量比例小于10％。
作为优选，上述一种2-庚酮的合成方法中的步骤(1)中反应基于催化剂重量的进料空速为1～15ml·h-1·gCat. -1。
作为优选，上述一种2-庚酮的合成方法中的步骤(1)中所述反应的固体碱催化剂为强碱性离子交换树脂催化剂。
作为优选，上述一种2-庚酮的合成方法中的步骤(3)中脱水、催化加氢反应在釜式反应器中进行，反应温度为60～250℃，反应压力为0.1～5MPa，反应时间为1～15h；
若，脱水、催化加氢反应在固定床反应器中进行，反应温度为80～300℃；所述反应压力为0.1～2MPa；反应时间为1～15h，催化剂重量的进料空速为0.5～10ml·h-1·gCat. -1。
作为优选，上述一种2-庚酮的合成方法中的步骤(3)中脱水、催化加氢反应在固定床反应器中进行，所述加氢反应催化剂为C或Al2O3或SiO2负载的Ni、Cu、Co、Pt、Pd、Ru、Rh或Ir中的一种或几种。
有益效果：
1、本发明对传统工艺进行改进，将脱水反应和催化加氢反应在一个反应器内同步进行，缩短了工艺流程，减少了对设备的投入，降低了产品的生产成本。
2、本发明将脱水反应和催化加氢反应在一个反应器内同步进行，在一定温度下，4-羟基-2-庚酮脱水生成的3-庚烯-2-酮和双丙酮醇脱水生成的异丙叉丙酮可以立即与氢气反应生成2-庚酮和甲基异丁基酮，大大降低了脱水产物发生副反应的几率，提高了产品的选择性。
3、本发明不再使用酸液进行脱水，避免了酸液的产生，减少了废液的排放，降低了废液处理处理成本。
附图说明
图1本发明的工艺流程示意图
具体实施方式
下面对本发明的实施作具体说明：
实施例1
根据附图1所示工艺流程，在带有夹套的单管反应器(内径为10mm)中，分别装入SiC小球、250g氢氧型大孔强碱性Ⅰ型阴离子交换树脂和SiC小球，夹套中通入冷凝水，控制反应温度。用计量泵向反应器通入丙酮、丁醛和水。反应产物用气相色谱进行分析。反应条件和结果见表1
注：C6为丙酮自缩合产物及其部分脱水产物
C7为丙酮和丁醛的缩合物及其部分脱水产物
C8为丁醛自缩合产物及其部分脱水产物
实施例2
与实施例1相同的工艺流程，在带有搅拌器，温度计和滴液漏斗的三口烧瓶中加入30ml质量分数为10％的氢氧化钠溶液，经滴液漏斗加入350g按一定比例混合的丙酮丁醛混合液，控制滴加时间约2小时，滴加结束后继续搅拌反应15min，再加入少量烯硫酸中和，使反应溶液为中性。用气相色谱对产物进行分析，结果见表2.
表2
实施例3
与实施例1相同的工艺流程，在带有搅拌器、温度计、滴液漏斗的三口烧瓶中加入100ml浓度为1mol/L的硫酸溶液，并在三口烧瓶上装上带有接收瓶的冷凝管，冷凝管中通入冷凝水，然后将三口烧瓶加入至100～120℃，再通过滴液漏斗在约3小时内滴入150g双丙酮醇和150g4-羟基2-庚酮，经冷凝管接收脱水产物异丙叉丙酮、3-庚烯-2-酮和共沸带出的水，滴加结束后继续反应约5小时。反应过程中将接收瓶内收集到的水相间歇的加回到三口烧瓶中继续反应，油相即为产物异丙叉丙酮和3-庚烯-2-酮。反应结束后，用乙醚对水相进行萃取，再对萃取的有机相进行蒸馏分出乙醚，剩余的有机相与反应接收到的有机相合并，称重后用气相色谱进行分析，得到异丙叉丙酮117.3g，3-庚烯-2-酮122.1g，异丙叉丙酮的得率为92.56％，3-庚烯-2-酮的得率为94.48％。
实施例4
与实施例1相同的工艺过程，在500ml的高压釜中加入100g异丙叉丙酮、100g3-庚烯-2-酮、50g2-乙基-2-己烯醛和5gPd/C催化剂(Pd含量为5％)，氮气置换后通入氢气，控制反应压力为0.6MPa，反应温度为100℃。用气相色谱对反应结果进行分析，具体反应结果见表3。
表3
实施例5
在500ml的高压釜中加入150g双丙酮醇、150g4-羟基2-庚酮和5gPd/C催化剂(Pd含量为5％)，氮气置换后通入氢气，控制反应压力为0.7MPa，反应温度为180～200℃。用气相色谱对反应结果进行分析，具体反应结果见表4。
表4
实施例6
在单管反应器(内径为10mm)中，分别装入SiC小球、Pd/Al2O3(Pd含量0.5％)催化剂和SiC小球。控制反应温度，通入氢气，控制反应压力。用计量泵向反应器通入双丙酮醇和4-羟基-2-庚酮。反应产物用气相色谱进行分析。反应条件和结果见表5
表5

Claims (8)

1.一种2-庚酮的合成方法，包括以下工艺步骤：
(1)羟醛交叉缩合：以丙酮和丁醛为原料，控制温度在0～60℃下，反应压力为0～1MPa；通过装有固体碱催化剂的固定床反应器，反应后生成4-羟基-2-庚酮，同时丙酮自缩合生成双丙酮醇，丁醛自缩合生成2-乙基-3-羟基-己醛；2-乙基-3-羟基-己醛脱水生成2-乙基-2-己烯醛；反应物丙酮和丁醛的质量比为0.85：1～100：1，且反应物中的含水量的质量比例小于20％；所述反应的固体碱催化剂为碱或碱土金属的氢氧化物、碱或碱土金属的氧化物、碱或碱土金属的烃氧基化合物、强碱性离子交换树脂中的一种或几种；催化剂重量的进料空速为0.1～30ml·h-1·gCat. -1；
(2)精馏过程：将混合产物进行精馏，分离出未反应的丙酮和丁醛回到步骤(1)的固定床反应器中继续反应；
(3)脱水、催化加氢：将精馏后余下的混合产物进入到装有加氢催化剂的反应器内，在反应温度为50～300℃，反应压力为0～10MPa，反应时间为1～30h情况下进行反应；加氢反应催化剂为雷尼镍或C或Al2O3或SiO2负载的Ni、Cu、Co、Pt、Pd、Ru、Rh或Ir中的一种或几种；
(4)二次精馏：将脱水、催化加氢所产生的混合物先去除反应产生的水，然后进行精馏，即可得到2-庚酮产品，同时副产甲基异丁基酮和2-乙基-己醛产品。
2.根据权利要求1所述的一种2-庚酮的合成方法，其特征在于在步骤(1)中的反应温度为5～45℃，反应压力为0～0.5MPa。
3.根据权利要求1所述的一种2-庚酮的合成方法，其特征在于步骤(1)中反应物丙酮和丁醛的质量比为1：1～50：1。
4.根据权利要求1所述的一种2-庚酮的合成方法，其特征在于反应物中的含水量的质量比例小于10％。
5.根据权利要求1所述的一种2-庚酮的合成方法，其特征在于步骤(1)中反应基于催化剂重量的进料空速为1～15ml·h-1·gCat. -1。
6.根据权利要求1所述的一种2-庚酮的合成方法，其特征在于步骤(1)中所述反应的固体碱催化剂为强碱性离子交换树脂催化剂。
7.根据权利要求1所述的一种2-庚酮的合成方法，其特征在于步骤(3)中脱水、催化加氢反应在釜式反应器中进行，反应温度为60～250℃，反应压力为 0.1～5MPa，反应时间为1～15h；
若，脱水、催化加氢反应在固定床反应器中进行，反应温度为80～300℃；所述反应压力为0.1～2MPa；反应时间为1～15h，催化剂重量的进料空速为0.5～10ml·h-1·gCat. -1。
8.根据权利要求1所述的一种2-庚酮的合成方法，其特征在于步骤(3)中脱水、催化加氢反应在固定床反应器中进行，所述加氢反应催化剂为C或Al2O3或SiO2负载的Ni、Cu、Co、Pt、Pd、Ru、Rh或Ir中的一种或几种。
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