CN107602358B - 一种利用微反应装置制备甲氧基丙酮的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用微反应装置制备甲氧基丙酮的方法，将甲醇与碱性催化剂混合得到甲醇溶液，然后将甲醇溶液与环氧丙烷泵入微反应装置中的微混合器中，充分混合后通入微反应装置中的第一微反应器中进行反应；反应完成后，反应液经中和、闪蒸浓缩，即得1‑甲氧基‑2‑丙醇；将1‑甲氧基‑2‑丙醇与次氯酸钠水溶液泵入微反应装置中的第二微反应器中进行反应，得到甲氧基丙酮。本发明所述的甲氧基丙酮的制备方法能够克服现有生产存在的问题，避免复杂催化剂的使用，降低副产物的含量，生产成本低，工艺连续化程度高，能够大幅度提高生产过程的安全性，提高产品的品质。
Description
技术领域
本发明属于化工领域，具体涉及一种利用微反应装置制备甲氧基丙酮的方法。
背景技术
1-甲氧基-2-丙醇，又称丙二醇单甲醚，由于其化学结构上有两个具有强溶解能力的基团：醚键和羟基，前者属于憎水性质，可溶解憎水类化合物；后者属于亲水性质，可溶解水溶性物质，因此，丙二醇醚是性能优良的通用性溶剂，又称万能溶剂。1-甲氧基-2-丙醇有微弱的醚味，但没有强刺激性气味，使其用途更加安全，可应用于诸多领域，比如高档涂料溶剂、印刷油墨粘度调节剂、金属清洗剂、汽车水箱防冰液等。
醇醚类化合物是一种用途广泛的精细化学产品。1982年欧洲有关乙二醇醚的毒性报告发表以来，丙二醇醚因其毒性低而正逐步取代乙二醇醚。丙二醇醚有多种合成方法，其中最简单和实际可行的是环氧丙烷法。由于环氧丙烷分子的不对称性，其开环有两种取向，分别生成1-氧基-2-丙醇(伯醚)和2-烷氧基-1-丙醇(仲醚)两种异构体，其中伯醚毒性更低，因此，产品中伯醚的含量越高越有利。传统的制备方法是应用均相酸或碱性催化剂，碱催化时一般能得到较多的伯醚。CN101550069A公开了一种采用离子液体作为催化剂的1-甲氧基-2-丙醇的制备方法，但是对原料要求严格，需要无水甲醇，成本较高。CN1944365A公开了一种丙二醇醚的合成方法，首先将丙烯与双氧水发生环氧化反应生成环氧丙烷，然后环氧丙烷与醇类反应得到丙二醇醚。该方法采用的催化剂为钛硅分子筛或钛硅分子筛与碱类混合物，反应温度和压力较高，尤其是第二个反应器中反应温度高达200℃，压力高达8.5MPa。CN1063099C采用固定床装置，以改性的活性氧化铝负载碱金属氟化物为催化剂制备丙二醇醚，反应活性和选择性在90％以上，但是催化剂的制备过程复杂、反应温度和压力较高，对催化剂寿命问题也未提及。
甲氧基丙酮是一种重要的精细化工产品，被广泛用作医药、农药的中间体。目前甲氧基丙酮的合成方法通常是以1-甲氧基-2-丙醇为原料，采用强氧化剂氧化的方法，由于甲氧基丙醇结构中甲氧基的强吸电子诱导效应使羟基难以被氧化，因此选择合适的氧化剂是合成甲氧基丙酮的关键。
目前文献报道主要有以下几种氧化方法：氧化法、过氧化氢氧化法、重铬酸钠-硫酸氧化法等。其中空气氧化法被广泛应用于工业化连续生产中，但在充足的氧气中，金属催化剂容易中毒失活，需要定期更换催化剂，生产成本高，另外该方法的收率较低(50％)选择性差，同时原料与产物沸点相近，因此存在产物分离困难的缺点。以过氧化氢作为氧源，采用特殊硅-体系催化氧化制备甲氧基丙酮，收率高达85％，但反应时间较长，而且催化剂制备困难，反应条件苛刻。用重铬酸钠-浓硫酸氧化法收率低(27.4％)，环境污染严重。US3402495报道了以丙二醇甲醚为原料在磷酸钙镍催化下脱氢转化率为55％，甲氧基丙酮产率为75％，副产物为脱水物及裂解物。CN101486621、CN101565344报道了，以2，2，6，6-四甲基哌啶-1-氧自由基(TEMPO)为催化剂，辅之以硝酸盐或亚硝酸盐对仲醇进行催化脱氢，转化率达89％，甲氧酮选择性达83％。CN101121650报道了以银为催化剂对仲醇进行催化脱氢，转化率为96.77％，甲氧基丙酮选择性为62.2％。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种利用微反应装置制备甲氧基丙酮的方法，以解决现有技术存在的需要使用昂贵以及复杂的催化剂、产率低、副产物多、不能连续化生产以及自动化程度低等问题。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：
本发明所述的利用微反应装置制备甲氧基丙酮的方法，包括如下步骤：
(1)将甲醇与碱性催化剂混合得到甲醇溶液，然后将甲醇溶液与环氧丙烷泵入微反应装置中的微混合器中，充分混合后通入微反应装置中的第一微反应器中进行反应；反应完成后，反应液经中和、闪蒸浓缩，即得1-甲氧基-2-丙醇；
(2)将步骤(1)得到的1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠水溶液泵入微反应装置中的第二微反应器中进行反应，得到甲氧基丙酮。
步骤(1)中，所述的碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯、甲醇钾或二甲胺；所述的碱性催化剂在甲醇溶液中的质量分数为0.1～1wt％，优选0.5～1wt％。
步骤(1)中，所述的环氧丙烷和甲醇的摩尔比为1∶1～10，优选1∶3～8。
步骤(1)中，所述的第一微反应器中的反应温度为60～150℃，优选100～130℃；反应停留时间为3～10min，优选5～8min。
步骤(1)中，所述的中和剂可以为磷酸，反应液经磷酸中和以及闪蒸浓缩，能够除去未反应的环氧丙烷和甲醇，得到1-甲氧基-2-丙醇纯品。
步骤(2)中，所述的次氯酸钠水溶液的有效氯含量为5～20％，优选为14.5％。
步骤(2)中，所述的次氯酸钠水溶液的pH为3～4，通过使用酸调节至相应的pH值。所述的酸优选为稀盐酸。
步骤(2)中，所述的1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠的摩尔比为1∶1～5，优选1∶2～4。此处的次氯酸钠为次氯酸钠水溶液中的溶质。
步骤(2)中，所述的第二微反应器中的反应温度为0～45℃，优选15～35℃；反应停留时间为5～15min，优选7～10min。
步骤(2)中，反应完成后，反应液经后处理得到甲氧基丙酮。所述的后处理为中和、洗涤、干燥，其具体操作可以为：反应完成后，向反应液中加入二氯甲烷提取甲氧基丙酮，有机相经碳酸钠中和、饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥，得到甲氧基丙酮。
其中，所述的微反应装置包括通过连接管相连的微混合器、第一微反应器和第二微反应器，微混合器与第一微反应器、中和罐、闪蒸器、1-甲氧基-2-丙醇储液罐依次通过管路连接，1-甲氧基-2-丙醇储液罐出口与第二微反应器的进料口相连；其中，微混合器的进料口连接有两个物料进口，第二微反应器的进料口还连接有一个物料进口。
其中，所述的第一微反应器的体积为3～10mL，第二微反应器的体积为5～10mL。
其中，所述的微混合器的型号为Y型混合器。
其中，所述的第一微反应器或第二微反应器的型号为meander reactor HC、sandwich reactor HC、康宁G1反应器、Vapourtec反应器或毛细管。
有益效果：本发明所提供的甲氧基丙酮的制备方法为连续过程，制备工艺易操作控制，安全性高，反应条件温和，反应停留时间短，产品质量稳定，收率高。具有生产装置简单，易拆装，便于携带和移动的特点。可以通过简单的增减微通道数量进行方便的调节，不存在类似工业生产的“放大效应”。
与现有技术相比，本发明具有如下优势：采用本发明所述的甲氧基丙酮的制备方法能够克服现有生产存在的问题，避免复杂催化剂的使用，降低副产物的含量，生产成本低，工艺连续化程度高，大幅度提高生产过程的安全性，提高产品的品质。
附图说明
图1为本发明的反应流程示意图。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的内容仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
实施例1：
将甲醇与氢氧化钾混合得到甲醇溶液，氢氧化钾在甲醇混合液中的质量分数为0.5wt％，然后将环氧丙烷与甲醇溶液泵入微反应装置中的微混合器中，充分混合后将混合体系泵入微反应装置中的第一微反应器中进行反应，环氧丙烷与甲醇的摩尔比为1∶3，反应温度为100℃，反应停留时间为5min，反应生成的1-甲氧基-2-丙醇粗品经磷酸中和、闪蒸浓缩后，得到1-甲氧基-2-丙醇纯品，产率为95％；将1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠水溶液泵入微反应装置中的第二微反应器中，其中通过使用稀盐酸调节次氯酸钠水溶液的pH为3～4，1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠的摩尔比为1∶2，反应温度为15℃，反应停留时间为7min，经氧化、碳酸钠中和、饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥，制备得到甲氧基丙酮，产率为85％。
实施例2：
将甲醇与氢氧化钾混合得到甲醇溶液，氢氧化钾在甲醇混合液中的质量分数为0.8wt％，然后将环氧丙烷与甲醇溶液泵入微反应装置中的微混合器中，充分混合后将混合体系泵入微反应装置中的第一微反应器中进行反应，环氧丙烷与甲醇的摩尔比为1∶5，反应温度为120℃，反应停留时间为7min，反应生成的1-甲氧基-2-丙醇粗品经磷酸中和、闪蒸浓缩后，得到1-甲氧基-2-丙醇纯品，产率为99％；将1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠水溶液泵入微反应装置中的第二微反应器中，其中通过使用稀盐酸调节次氯酸钠水溶液的pH为3～4，1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠的摩尔比为1∶3，反应温度为25℃，反应停留时间为8min，经氧化、碳酸钠中和、饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥，制备得到甲氧基丙酮，产率为84％。
实施例3：
将甲醇与氢氧化钾混合得到甲醇溶液，氢氧化钾在甲醇混合液中的质量分数为1wt％，然后将环氧丙烷与甲醇溶液泵入微反应装置中的微混合器中，充分混合后将混合体系泵入微反应装置中的第一微反应器中进行反应，环氧丙烷与甲醇的摩尔比为1∶8，反应温度为130℃，反应停留时间为8min，反应生成的1-甲氧基-2-丙醇粗品经磷酸中和、闪蒸浓缩后，得到1-甲氧基-2-丙醇纯品，产率为96％；将1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠水溶液泵入微反应装置中的第二微反应器中，其中通过使用稀盐酸调节次氯酸钠水溶液的pH为3～4，1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠的摩尔比为1∶4，反应温度为15℃，反应停留时间为10min，经氧化、碳酸钠中和、饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥，制备得到甲氧基丙酮，产率为81％。
实施例4：
将甲醇与氢氧化钠混合得到甲醇溶液，氢氧化钠在甲醇混合液中的质量分数为0.8wt％，然后将环氧丙烷与甲醇溶液泵入微反应装置中的微混合器中，充分混合后将混合体系泵入微反应装置中的第一微反应器中进行反应，环氧丙烷与甲醇的摩尔比为1∶5，反应温度为120℃，反应停留时间为7min，反应生成的1-甲氧基-2-丙醇粗品经磷酸中和、闪蒸浓缩后，得到1-甲氧基-2-丙醇纯品，产率为93％；将1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠水溶液泵入微反应装置中的第二微反应器中，其中通过使用稀盐酸调节次氯酸钠水溶液的pH为3～4，1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠的摩尔比为1∶4，反应温度为35℃，反应停留时间为7min，经氧化、碳酸钠中和、饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥，制备得到甲氧基丙酮，产率为92％。
实施例5：
将甲醇与氢氧化铯混合得到甲醇溶液，氢氧化铯在甲醇混合液中的质量分数为0.8wt％，然后将环氧丙烷与甲醇溶液泵入微反应装置中的微混合器中，充分混合后将混合体系泵入微反应装置中的第一微反应器中进行反应，环氧丙烷与甲醇的摩尔比为1∶5，反应温度为120℃，反应停留时间为7min，反应生成的1-甲氧基-2-丙醇粗品经磷酸中和、闪蒸浓缩后，得到1-甲氧基-2-丙醇纯品，产率为98％；将1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠水溶液泵入微反应装置中的第二微反应器中，其中通过使用稀盐酸调节次氯酸钠水溶液的pH为3～4，1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠的摩尔比为1∶4，反应温度为35℃，反应停留时间为7min，经氧化、碳酸钠中和、饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥，制备得到甲氧基丙酮，产率为92％。
实施例6：
将甲醇与甲醇钾混合得到甲醇溶液，甲醇钾在甲醇混合液中的质量分数为0.8wt％，然后将环氧丙烷与甲醇溶液泵入微反应装置中的微混合器中，充分混合后将混合体系泵入微反应装置中的第一微反应器中进行反应，环氧丙烷与甲醇的摩尔比为1∶5，反应温度为120℃，反应停留时间为7min，反应生成的1-甲氧基-2-丙醇粗品经磷酸中和、闪蒸浓缩后，得到1-甲氧基-2-丙醇纯品，产率为97％；将1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠水溶液泵入微反应装置中的第二微反应器中，其中通过使用稀盐酸调节次氯酸钠水溶液的pH为3～4，1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠的摩尔比为1∶4，反应温度为35℃，反应停留时间为7min，经氧化、碳酸钠中和、饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥，制备得到甲氧基丙酮，产率为92％。
实施例7：
将甲醇与氢氧化钾混合得到甲醇溶液，氢氧化钾在甲醇混合液中的质量分数为0.8wt％，然后将环氧丙烷与甲醇溶液泵入微反应装置中的微混合器中，充分混合后将混合体系泵入微反应装置中的第一微反应器中进行反应，环氧丙烷与甲醇的摩尔比为1∶5，反应温度为120℃，反应停留时间为7min，反应生成的1-甲氧基-2-丙醇粗品经磷酸中和、闪蒸浓缩后，得到1-甲氧基-2-丙醇纯品，产率为99％；将1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠水溶液泵入微反应装置中的第二微反应器中，其中通过使用稀盐酸调节次氯酸钠水溶液的pH为3～4，1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠的摩尔比为1∶4，反应温度为35℃，反应停留时间为7min，经氧化、碳酸钠中和、饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥，制备得到甲氧基丙酮，产率为92％。
实施例8：
将甲醇与二甲胺混合得到甲醇溶液，二甲胺在甲醇混合液中的质量分数为0.1wt％，然后将环氧丙烷与甲醇溶液泵入微反应装置中的微混合器中，充分混合后将混合体系泵入微反应装置中的第一微反应器中进行反应，环氧丙烷与甲醇的摩尔比为1∶1，反应温度为60℃，反应停留时间为10min，反应生成的1-甲氧基-2-丙醇粗品经磷酸中和、闪蒸浓缩后，得到1-甲氧基-2-丙醇纯品，产率为93％；将1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠水溶液泵入微反应装置中的第二微反应器中，其中通过使用稀盐酸调节次氯酸钠水溶液的pH为3～4，1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠的摩尔比为1∶1，反应温度为0℃，反应停留时间为15min，经氧化、碳酸钠中和、饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥，制备得到甲氧基丙酮，产率为80％。
实施例9：
将甲醇与氢氧化钾混合得到甲醇溶液，氢氧化钾在甲醇混合液中的质量分数为0.5wt％，然后将环氧丙烷与甲醇溶液泵入微反应装置中的微混合器中，充分混合后将混合体系泵入微反应装置中的第一微反应器中进行反应，环氧丙烷与甲醇的摩尔比为1∶10，反应温度为150℃，反应停留时间为3min，反应生成的1-甲氧基-2-丙醇粗品经磷酸中和、闪蒸浓缩后，得到1-甲氧基-2-丙醇纯品，产率为94％；将1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠水溶液泵入微反应装置中的第二微反应器中，其中通过使用稀盐酸调节次氯酸钠水溶液的pH为3～4，1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠的摩尔比为1∶5，反应温度为45℃，反应停留时间为5min，经氧化、碳酸钠中和、饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥，制备得到甲氧基丙酮，产率为81％。
对比例1：
该对比例在圆底烧瓶中进行。
将甲醇与氢氧化钾混合得到甲醇溶液，氢氧化钾在甲醇混合液中的质量分数为0.8wt％，然后将环氧丙烷与甲醇溶液加入圆底烧瓶中进行反应，环氧丙烷与甲醇的摩尔比为1∶5，130℃下反应2h，反应生成的1-甲氧基-2-丙醇粗品经磷酸中和、闪蒸浓缩后，得到1-甲氧基-2-丙醇纯品，产率为98％；将1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠水溶液加入圆底烧瓶中，1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠的摩尔比为1∶4，其中通过使用稀盐酸调节次氯酸钠的pH为3～4，次氯酸钠水溶液采用滴加的方式加入，15℃下反应6h，经氧化、碳酸钠中和、饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥，制备得到甲氧基丙酮，产率为66％。
Claims (10)
1.一种利用微反应装置制备甲氧基丙酮的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将甲醇与碱性催化剂混合得到甲醇溶液，然后将甲醇溶液与环氧丙烷泵入微反应装置中的微混合器中，充分混合后通入微反应装置中的第一微反应器中进行反应，反应停留时间为3～10min；反应完成后，反应液经中和、闪蒸浓缩，即得1-甲氧基-2-丙醇；
(2)将步骤(1)得到的1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠水溶液泵入微反应装置中的第二微反应器中进行反应，反应停留时间为5～15min，得到甲氧基丙酮。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯、甲醇钾或二甲胺；所述的碱性催化剂在甲醇溶液中的质量分数为0.1～1wt％。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的环氧丙烷和甲醇的摩尔比为1：1～10。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的第一微反应器中的反应温度为60～150℃。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的次氯酸钠水溶液的pH为3～4，通过使用酸调节至相应的pH值。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的1-甲氧基-2-丙醇与次氯酸钠的摩尔比为1：1～5。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的第二微反应器中的反应温度为0～45℃。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，反应完成后，反应液经中和、洗涤、干燥，得到甲氧基丙酮。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的微反应装置包括通过连接管相连的微混合器、第一微反应器和第二微反应器，微混合器与第一微反应器、中和罐、闪蒸器、1-甲氧基-2-丙醇储液罐依次通过管路连接，1-甲氧基-2-丙醇储液罐出口与第二微反应器的进料口相连；其中，微混合器的进料口连接有两个物料进口，第二微反应器的进料口还连接有一个物料进口。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，第一微反应器的体积为3～10mL，第二微反应器的体积为5～10mL。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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