CN104311613A - 从油橄榄叶中提取分离橄榄苦甙的方法 - Google Patents
从油橄榄叶中提取分离橄榄苦甙的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104311613A CN104311613A CN201410522545.9A CN201410522545A CN104311613A CN 104311613 A CN104311613 A CN 104311613A CN 201410522545 A CN201410522545 A CN 201410522545A CN 104311613 A CN104311613 A CN 104311613A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- oleuropein
- extraction
- leaf
- ethyl acetate
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
- C07H1/08—Separation; Purification from natural products
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
本发明提供了一种从油橄榄叶中提取分离橄榄苦甙的方法,包括以下步骤:1)将油橄榄叶粉碎,加入其重量6~12倍的水,在水浴条件下回流提取2~3次,每次提取0.5~2.5h,合并提取液,过滤,取滤液备用;2)将滤液依次用石油醚、乙酸乙酯萃取,取乙酸乙酯相减压浓缩至无乙酸乙酯,得到橄榄苦甙粗提物;3)将橄榄苦甙粗提物加水溶解,加入混合溶液1~2倍重量的硅胶,搅拌均匀,干燥后装入层析柱,用乙醇洗柱,薄层层析跟踪监测,收集含目标成分的洗脱液;4)将洗脱液浓缩,干燥,即为高纯度橄榄苦甙。本发明工艺简单,对设备要求低,产品收率高,适宜工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于植物活性成分提取技术领域,主要涉及一种从油橄榄叶中提取分离橄榄苦甙的方法。
背景技术
油橄榄属木犀科木犀榄属常绿乔木,是世界著名的木本油料兼果用树种,在我国福建、广西、广东、四川、云南等地区广泛种植。现代生物技术分析表明油橄榄叶中含有大量的生物活性物质,其抗氧化活性成分较橄榄果更为突出,尤其是橄榄苦甙等多酚类化合物在叶中的含量明显高于果实和树皮。橄榄苦甙在临床上作为药品,能抑制病毒、细菌、微生物及其引起的毒素,对LDL胆固醇具有抗氧化作用,改善高血压、高血脂等心血管疾病,提高T淋巴细胞、NK细胞、吞噬细胞等的再生能力,加强细胞对病毒和感染的免疫能力。由于橄榄苦甙易氧化,吸湿性很强,不易结晶,所以高纯度的橄榄苦甙不易得到。为了保证了纯度,势必会增加纯化步骤,从而降低了收率,也大大增加了生产成本,不适合工业化生产。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一从油橄榄叶中提取分离橄榄苦甙的方法,该方法步骤简单,可同时保证的橄榄苦甙的纯度和收率,适合工业化生产。
本发明提供的技术方案是一种从油橄榄叶中提取分离橄榄苦甙的方法,包括以下步骤:
1)将油橄榄叶粉碎,加入其重量6~12倍的水,在水浴条件下回流提取2~3次,每次提取0.5~2.5h,合并提取液,过滤,取滤液备用;
2)将滤液依次用石油醚、乙酸乙酯萃取,取乙酸乙酯相减压浓缩至无乙酸乙酯,得到橄榄苦甙粗提物;
3)将橄榄苦甙粗提物加水溶解,加入混合溶液1~2倍重量的硅胶,搅拌均匀,干燥后装入层析柱,用乙醇洗柱,薄层层析跟踪监测,收集含目标成分的洗脱液;
4)将洗脱液浓缩,干燥,即为高纯度橄榄苦甙。
上述步骤3)中,所述乙醇体积浓度为10~30%。
上述步骤3)中,所述干燥是在55~65℃下干燥3~5h。
上述步骤3)中,乙醇的洗脱流速为1~2BV/h。
上述步骤3)中,水的用量为橄榄苦甙粗提取重量的1~2倍。
水浴回流提取可以确保橄榄苦甙最大程度溶出又不被分解,可以确保橄榄苦甙的收率;有机溶剂萃取可有效去除叶绿素、叶黄素、类胡萝卜素等脂溶性杂质和大分子杂质,进一步提高橄榄苦甙的纯度;硅胶层析可去掉混合溶液中盐类、糖类以及多酚物质,进一步实现橄榄苦甙的富集,提高其纯度。
与现有技术相比,本发明步骤简单,对设备要求较低,可同时保证的橄榄苦甙的纯度和收率,适合工业化生产。
具体实施方式
以下具体实施例对本发明作进一步阐述,但不作为对本发明的限定。
实施例1
1)将5000g油橄榄叶粉碎,加入其重量6倍的水,在水浴条件下回流提取2次,每次提取0.5h,合并提取液,过滤,取滤液备用;
2)将滤液加入沸程为60℃的石油醚,充分振摇萃取,静置分层,分液,石油醚相回收石油醚,残渣弃去,水相用乙酸乙酯萃取5次,乙酸乙酯相减压浓缩至干,得到橄榄苦甙粗提物;
3)将橄榄苦甙粗提物加入其1倍重量的水溶解,得到混合溶液,再往混合溶液中加入其1倍重量的硅胶,搅拌均匀,在55℃下干燥3h后装入层析柱,用10v%乙醇洗柱,洗脱流速为1~BV/h,薄层层析跟踪监测,收集含目标成分的洗脱液;
4)将洗脱液在40℃下减压回收溶剂,真空冷冻干燥,得到221g高纯度橄榄苦甙,经HPLC检测,成品中橄榄苦甙的含量为90.5%。
实施例2
1)将5000g油橄榄叶粉碎,加入其重量12倍的水,在水浴条件下回流提取3次,每次提取2.5h,合并提取液,过滤,取滤液备用;
2)将滤液加入沸程为90℃的石油醚,充分振摇萃取,静置分层,分液,石油醚相回收石油醚,残渣弃去,水相用乙酸乙酯萃取5次,乙酸乙酯相减压浓缩至干,得到橄榄苦甙粗提物;
3)将橄榄苦甙粗提物加入其2倍重量的水溶解,得到混合溶液,再往混合溶液中加入其2倍重量的硅胶,搅拌均匀,在65℃下干燥5h后装入层析柱,用30v%乙醇洗柱,洗脱流速为2BV/h,薄层层析跟踪监测,收集含目标成分的洗脱液;
4)将洗脱液在50℃下减压回收溶剂,真空冷冻干燥或喷雾干燥,得到228g高纯度橄榄苦甙,经HPLC检测,成品中橄榄苦甙的含量为92.5%。
实施例3
1)将5000g油橄榄叶粉碎,加入其重量9倍的水,在水浴条件下回流提取3次,每次提取1.5h,合并提取液,过滤,取滤液备用;
2)将滤液加入沸程为80℃的石油醚,充分振摇萃取,静置分层,分液,石油醚相回收石油醚,残渣弃去,水相用乙酸乙酯萃取5次,乙酸乙酯相减压浓缩至干,得到橄榄苦甙粗提物;
3)将橄榄苦甙粗提物加入其1.5倍重量的水溶解,得到混合溶液,再往混合溶液中加入其1.5倍重量的硅胶,搅拌均匀,在60℃下干燥4h后装入层析柱,用20v%乙醇洗柱,洗脱流速为1.5BV/h,薄层层析跟踪监测,收集含目标成分的洗脱液;
4)将洗脱液在45℃下减压回收溶剂,真空冷冻干燥或喷雾干燥,得到220g高纯度橄榄苦甙,经HPLC检测,成品中橄榄苦甙的含量为90.9%。
实施例4
1)将5000g油橄榄叶粉碎,加入其重量6倍的水,在水浴条件下回流提取3次,每次提取0.5h,合并提取液,过滤,取滤液备用;
2)将滤液加入沸程为90℃的石油醚,充分振摇萃取,静置分层,分液,石油醚相回收石油醚,残渣弃去,水相用乙酸乙酯萃取5次,乙酸乙酯相减压浓缩至干,得到橄榄苦甙粗提物;
3)将橄榄苦甙粗提物加入其1倍重量的水溶解,得到混合溶液,再往混合溶液中加入其2倍重量的硅胶,搅拌均匀,在55℃下干燥5h后装入层析柱,用10v%乙醇洗柱,洗脱流速为2BV/h,薄层层析跟踪监测,收集含目标成分的洗脱液;
4)将洗脱液在40℃下减压回收溶剂,真空冷冻干燥或喷雾干燥,得到209g高纯度橄榄苦甙,经HPLC检测,成品中橄榄苦甙的含量为90.4%。
Claims (5)
1.从油橄榄叶中提取分离橄榄苦甙的方法,其特征在于:包括以下步骤:
1)将油橄榄叶粉碎,加入其重量6~12倍的水,在水浴条件下回流提取2~3次,每次提取0.5~2.5h,合并提取液,过滤,取滤液备用;
2)将滤液依次用石油醚、乙酸乙酯萃取,取乙酸乙酯相减压浓缩至干,得到橄榄苦甙粗提物;
3)将橄榄苦甙粗提物加水溶解,加入混合溶液1~2倍重量的硅胶,搅拌均匀,干燥后装入层析柱,用乙醇洗柱,薄层层析跟踪监测,收集含目标成分的洗脱液;
4)将洗脱液浓缩,干燥,即为高纯度橄榄苦甙。
2.根据权利要求1所述的从油橄榄叶中提取分离橄榄苦甙的方法,其特征在于:步骤3)中,所述乙醇体积浓度为10~30%。
3.根据权利要求1所述的从油橄榄叶中提取分离橄榄苦甙的方法,其特征在于:步骤3)中,所述干燥是在55~65℃下干燥3~5h。
4.根据权利要求1所述的从油橄榄叶中提取分离橄榄苦甙的方法,其特征在于:步骤3)中,乙醇的洗脱流速为1~2BV/h。
5.根据权利要求1所述的从油橄榄叶中提取分离橄榄苦甙的方法,其特征在于:步骤3)中,水的用量为橄榄苦甙粗提取重量的1~2倍。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410522545.9A CN104311613A (zh) | 2014-09-30 | 2014-09-30 | 从油橄榄叶中提取分离橄榄苦甙的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410522545.9A CN104311613A (zh) | 2014-09-30 | 2014-09-30 | 从油橄榄叶中提取分离橄榄苦甙的方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104311613A true CN104311613A (zh) | 2015-01-28 |
Family
ID=52366949
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201410522545.9A Pending CN104311613A (zh) | 2014-09-30 | 2014-09-30 | 从油橄榄叶中提取分离橄榄苦甙的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN104311613A (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104725450A (zh) * | 2015-04-20 | 2015-06-24 | 承德医学院中药研究所 | 一种从素馨花中提取高纯度橄榄苦苷的方法 |
CN106565803A (zh) * | 2016-10-10 | 2017-04-19 | 广西来宾绿翔生物科技有限公司 | 一种橄榄苦甙的提取工艺 |
EP3818837A1 (en) | 2019-11-07 | 2021-05-12 | Michel Rumiz | Method for reducing the concentration of oleuropein and for formation and preservation of the concentration of hydroxytyrosol and tyrosol in olives |
CN112843776A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-05-28 | 常州市芙丽佳生物科技有限公司 | 一种橄榄仁提取物的提纯工艺 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101003557A (zh) * | 2006-12-12 | 2007-07-25 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 富含高纯度橄榄苦苷的油橄榄叶提取物的制备方法 |
CN101049328A (zh) * | 2007-05-23 | 2007-10-10 | 陇南田园油橄榄科技开发有限公司 | 油橄榄叶提取物生产工艺 |
CN101081945A (zh) * | 2007-07-05 | 2007-12-05 | 湘潭市双马世纪新材料有限公司 | 一种复合磷酸锌防锈颜料 |
CN102060893A (zh) * | 2009-11-13 | 2011-05-18 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 从油橄榄叶中同步制备橄榄苦苷和橄榄总黄酮的工艺方法 |
CN102228514A (zh) * | 2011-05-05 | 2011-11-02 | 陕西禾博天然产物有限公司 | 一种从油橄榄叶中提取橄榄苦苷的方法 |
CN102532217A (zh) * | 2011-12-23 | 2012-07-04 | 王刻铭 | 从油橄榄叶中提取分离高含量橄榄苦甙的方法 |
CN102659867A (zh) * | 2012-03-30 | 2012-09-12 | 宁波立华植物提取技术有限公司 | 一种高含量橄榄苦苷提取物的制备方法 |
CN102850416A (zh) * | 2012-09-07 | 2013-01-02 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种油橄榄叶提取物的制备方法及所用装置 |
CN103333213A (zh) * | 2013-07-24 | 2013-10-02 | 桂林茗兴生物科技有限公司 | 从油橄榄叶中提取橄榄苦甙的方法 |
-
2014
- 2014-09-30 CN CN201410522545.9A patent/CN104311613A/zh active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101003557A (zh) * | 2006-12-12 | 2007-07-25 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 富含高纯度橄榄苦苷的油橄榄叶提取物的制备方法 |
CN101049328A (zh) * | 2007-05-23 | 2007-10-10 | 陇南田园油橄榄科技开发有限公司 | 油橄榄叶提取物生产工艺 |
CN101081945A (zh) * | 2007-07-05 | 2007-12-05 | 湘潭市双马世纪新材料有限公司 | 一种复合磷酸锌防锈颜料 |
CN102060893A (zh) * | 2009-11-13 | 2011-05-18 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 从油橄榄叶中同步制备橄榄苦苷和橄榄总黄酮的工艺方法 |
CN102228514A (zh) * | 2011-05-05 | 2011-11-02 | 陕西禾博天然产物有限公司 | 一种从油橄榄叶中提取橄榄苦苷的方法 |
CN102532217A (zh) * | 2011-12-23 | 2012-07-04 | 王刻铭 | 从油橄榄叶中提取分离高含量橄榄苦甙的方法 |
CN102659867A (zh) * | 2012-03-30 | 2012-09-12 | 宁波立华植物提取技术有限公司 | 一种高含量橄榄苦苷提取物的制备方法 |
CN102850416A (zh) * | 2012-09-07 | 2013-01-02 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种油橄榄叶提取物的制备方法及所用装置 |
CN103333213A (zh) * | 2013-07-24 | 2013-10-02 | 桂林茗兴生物科技有限公司 | 从油橄榄叶中提取橄榄苦甙的方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
王成章,等: "引种阿斯油橄榄叶中橄榄苦苷提取分离及结构鉴定", 《林产化学与工业》, vol. 29, no. 3, 30 June 2009 (2009-06-30), pages 53 - 57 * |
谢普军,等: "低温减压沸腾提取橄榄苦苷的工艺研究", 《中国中药杂志》, vol. 37, no. 13, 31 July 2012 (2012-07-31), pages 1946 - 1951 * |
郝婷,等: "橄榄苦苷提取分离和药理活性的研究进展", 《承德医学院学报》, vol. 27, no. 1, 31 December 2010 (2010-12-31), pages 69 - 72 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104725450A (zh) * | 2015-04-20 | 2015-06-24 | 承德医学院中药研究所 | 一种从素馨花中提取高纯度橄榄苦苷的方法 |
CN106565803A (zh) * | 2016-10-10 | 2017-04-19 | 广西来宾绿翔生物科技有限公司 | 一种橄榄苦甙的提取工艺 |
EP3818837A1 (en) | 2019-11-07 | 2021-05-12 | Michel Rumiz | Method for reducing the concentration of oleuropein and for formation and preservation of the concentration of hydroxytyrosol and tyrosol in olives |
CN112843776A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-05-28 | 常州市芙丽佳生物科技有限公司 | 一种橄榄仁提取物的提纯工艺 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11267775B2 (en) | Method for preparing cannabidiol by separation and purification using high-speed countercurrent chromatography | |
CN102976909B (zh) | 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法 | |
CN102432582A (zh) | 一种原花青素的制备方法 | |
CN111978158A (zh) | 一种从工业大麻中提取纯化次大麻二酚的方法 | |
CN104311613A (zh) | 从油橄榄叶中提取分离橄榄苦甙的方法 | |
CN102786563A (zh) | 从大黄中分离三种二苯乙烯苷类单体化合物的制备方法 | |
CN104173438A (zh) | 一种紫苏总黄酮的制备方法 | |
CN102276665A (zh) | 一种从亚麻籽饼粕中提取亚麻木酚素的方法 | |
CN104000840A (zh) | 一种含天麻素和天麻多糖的提取物的制备方法 | |
CN102381962A (zh) | 一种当归有效成分的提取方法 | |
CN101177426B (zh) | 从甘肃棘豆中分离提取苦马豆素的工艺方法 | |
CN105175426B (zh) | 一种从四方藤中提取纯化岩白菜素的方法 | |
CN104987285B (zh) | 一种分离纯化仙鹤草中间苯三酚类化合物的方法 | |
CN111171104A (zh) | 一种以迷迭香油膏副产品制备熊果酸的方法 | |
CN102351825B (zh) | 一种银杏双黄酮的提取分离方法 | |
CN102942455A (zh) | 一种从桑枝中提取氧化芪三酚的方法 | |
CN103421058B (zh) | 一种高效率精确分离纯化去氧土大黄苷的方法 | |
CN104211667A (zh) | 应用于紫杉醇制剂的植物提取物及其制备方法 | |
CN107903296A (zh) | 羟基积雪草苷的提取方法 | |
CN107661365A (zh) | 提取丝瓜络总皂苷的方法 | |
CN103058858A (zh) | 一种从迷迭香中提取高纯度鼠尾草酸的方法 | |
CN104961719A (zh) | 一种具抑菌活性的天然产物胡桃素及其制备方法 | |
CN105198721B (zh) | 冷冻法从千里香杜鹃叶中提取吉马酮的工艺 | |
CN104557520B (zh) | 一种从中国蜂胶水提物中分离纯化咖啡酸、阿魏酸及异阿魏酸的方法 | |
CN103919879B (zh) | 一种杏仁皮原花青素和绿原酸保健品的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20150128 |